*. CHIMICA DELLA CELLULA CHIMICA DELLA CELLULA Chimica della Cellula ATOMI 1 atomo: - nucleo di circondato da ELETTRONI NEGATIVI PROTONI POSITIVI NEUTRONI

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CHIMICADELLA

CELLULA

CHIMICADELLA

CELLULA

Chimica della CellulaChimica della Cellula

ATOMI1 atomo:- nucleo di

circondato da ELETTRONI NEGATIVI

PROTONI POSITIVINEUTRONI

n° protoni = n° elettronile cariche si bilanciano

n° protoni --> n° atomico

n° neutroni --> ………………………………. contribuiscono allamassa atomica dell’atomo

PESO ATOMICO



Principali atomi dei composti biologici

8 - Azoto (N)7 – Ossigeno (O)6 – Carbonio (C)1 – Idrogeno (H)

Pes

o at

omic

o

Num

ero

atom

ico


ELETTRONI --> DUE x ORBITALE

DIVERSO LIVELLO ENERGETICOTRA GLI ORBITALI

LIVELLO 1 = 1 ORBITALE --> 2e-

LIVELLO 2 = 4 ORBITALI --> 8e-




H C N P O S. .

.. . . .. ... .. ..

. .. .. . . .. .. .

UN

leg

am

e

QU

ATTR

O leg

am

i

TR

E leg

am

i

CIN

QU

E leg

am

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leg

am

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H C N P O S. .

.. . . .. ... .. ..

. .. .. . . .. .. .

H H

..H C H..

....

H

H

O O......H C

....

H

H

.. C H..

....

H

H

..

..H C

....

H

H

.. C O H..

....

H

H

..


H C N P O S. .

.. . . .. ... .. ..

. .. .. . . .. .. .

..H NH

H....H N

H

H


H C N P O S. .

.. . . .. ... .. ..

. .. .. . . .. .. .

Metile Idrossile Carbossile Amminico Fosfato Carbonile Sulfidrilein chetone o aldeidi


H C N P O S. .

.. . . .. ... .. ..

. .. .. . . .. .. .

Legame covalente singolo

Doppio Legame Triplo Legame


H C N P O S. .

.. . . .. ... .. ..

. .. .. . . .. .. .

La coppia di ELETTRONI che non forma il legame chimico, influenza l’angolo di legame semplice


H C N P O S. .

.. . . .. ... .. ..

. .. .. . . .. .. .

..H O H..

.... ..

H H

. .O


LEGAME IDROGENO:

Il 70% della cellula e’ costituita da acqua -->

l’acqua influenza tutte

le interazioni tra macromolecole


LEGAME IDROGENO:

L’acqua e’ una molecola POLAREH -> debole carica positivaO -> debole carica negativa


LEGAME IDROGENO:

L’interazione tra H δ+ e O δ- porta alla formazione dei

LEGAMI IDROGENO

Chimica della CellulaChimica della Cellulai LEGAMI IDROGENO:

Determinano la SOLUBILITA’ delle molecole:

Molecole POLARI interagiscono con acqua-> SOLUBILI (IDROFILE)

Molecole NON POLARI NON interagiscono con acqua-> INSOLUBILI (IDROFOBE)

Chimica della CellulaChimica della Cellulai LEGAMI IDROGENO:

Un atomo di IDROGENO forma un solo legame idrogeno con un altro atomo accettore.

L’atomo accettore puo’ essere diverso dall’ossigeno; deve avere un doppietto elettronico “spaiato” (non legato)


: D H + :A

: D H --- :A

δ- δ-δ+


Nel Legame Idrogeno il legame covalente :D-H deve essere DIPOLAREL’atomo accettore :A deve avere un doppietto di elettroni “non legato” che attrae la carica δ+ dell’H


LEGAMI NON COVALENTI

-Stabilizzano grosse strutture molecolari

-A 37°C sono molto deboli e temporanei

-COOPERANO dando origine a STRUTTURE STABILI


QUATTRO TIPI DI LEGAME NON COVALENTI

- Legame IDROGENO- Legame IONICO- Interazioni di “WAN DER WAALS”- Interazioni di Legami IDROFOBICI


LEGAME IONICO

I legami covalenti sono spesso DIPOLARI

Alcuni legami covalenti dipolari possono ROMPERSI originando un:

ANIONE - ed un CATIONE +


LEGAME IONICO

ANIONE – trattiene gli elettroniCATIONE +

perde gli elettroni

Gli elettroni rimangono all’atomo piu’ ELETTRONEGATIVO


LEGAME IONICO

Gli IONI esistono facilimente in soluzioneacquosa stabilizzati dalla polarita’ dell’acqua


Lo ione H+ determina l’acidita’ di una soluzione[H+] elevata --> ACIDO

pH = -Log10 [H+]

pH < 7 ACIDI // pH > 7 BASICI

HCl H+ + Cl-HCl H+ + Cl-


Lisosomi =pH ACIDO

Matrice mitocondriale =pH BASICO


MOLECOLE NON POLARIprive di ioniprive di dipoli

NON IDRATABILI Insolubili in H2O


Nelle MOLECOLE NON POLARINon si possono formare le interazioni dipolo-dipolo tra atomi di

C-H C-C


Tendono ad interagire con altre molecole idrofobiche per la comune REPULSIONE ad un ambiente acquoso, non per proprieta’ intrinseca della MOLECOLA

Si legano con Interazioni di “Van Der

Waals”


Interazioni di “Van Der Waals”

O2 --> O=O non polareDue atomi che si avvicinano creano deboli forze di attrazione, non specifiche che originano le interazioni di “VDW”

O=O O=O

δ- δ+ δ+δ-


Le Interazioni di “Van Der Waals” sono dovute quindi a

CARICHE TEMPORANEE

O=O O=Oδ- δ+ δ-δ+


Avvicinandosi le molecole creano un DIPOLO INDOTTO e

tendono ad attrarsi ulteriormente sino ad un

valore soglia oltre al quale prevale la forza di repulsione

O=O O=O

δ+ δ- δ-δ+


la forza di repulsione e’ dovuta alla nuvola di elettroni

Le Interazione di VDW avvengono sia tra sostanze polari che tra quelle NON

polari

O=O O=O

δ- δ+ δ+δ-


Le Interazione di Van Der Waals

Sono importanti perReazioni antigene / anticorpo

Reazioni enzimaticheEcc….

O=O O=O

δ- δ+ δ-δ+


Le molecole non polari

Tendono a ridurre al minimo il contatto con l’H2O

Si associano tra loro grazie alle forze di VDW


CH3CH2CH2CH3 --> BUTANOinsolubile in

H2O

CH3CH2CH2CH2OH --> BUTANOLO completamente solubile in H2O


Principali costituenti cellulari

. CARBOIDRATI

. LIPIDI

. PROTEINE

. ACIDI NUCLEICI


ZUCCHERIZUCCHERIEE

POLIPOLISACCARIDISACCARIDI

Chimica della CellulaChimica della CellulaCARBOIDRATIcarbo (=C) + idrati (=H2O) -> C/H2O

Zuccheri polisaccaridisemplici

GLUCOSIOPrincipale nutriente cellulare

DEPOSITO e RISERVA degli ZUCCHERI


POLISACCARIDI hanno altre funzioni oltre a quella di deposito delle sostanze nutrizionali:Es - formazione glicocalice- Proteine di adesione- modificazione delle proteine- ecc.


GLUCOSIO e’ il Principale nutriente cellulare --> FONTE DI ENERGIA

Substrato per la sintesi di altri componenti cellulari


Sintesi di altrizuccheri

Sintesi di altrizuccheri

Sintesi di aminoacidiSintesi di aminoacidi

Sintesi di Acidi grassi

Sintesi di Acidi grassi

Componentidi nucleotidiComponentidi nucleotidi GLUCOSIO


2 zuccheri -> DISACCARIDE

più zuccheri -> OLIGOSACCARIDE

molti zuccheri ->POLISACCARIDE


POLISACCARIDIGlucosio α

Glicogeno (animali)

Amido (vegetali)

Chimica della CellulaChimica della CellulaGLUCOSIO

Legame 1-4 lineareLegame 1-6 non lineare


POLISACCARIDIGlucosio β

Cellulosa (vegetali)


Cellulosa (vegetali) = FUNZIONI STRUTTURALInon e’ ramificata

non viene metabolizzata dall’uomo

Glicogeno (animali) ed Amido (vegetali) = IMMAGAZZINAMENTO

del GLUCOSIOpuò dare forme ramificate


Cellulosa (vegetali) = FUNZIONI STRUTTURALIforma la parete della

cellulavegetale

Il legame β (1-4) non viene attaccato dagli enzimi umaniFIBRE AD ELEVATA RESISTENZA

MECCANICALa struttura non e’ ramificata e le catene di cellulosa si impilano l’una sull’altra


ACIDI ACIDI GRASSIGRASSI

EELIPIDILIPIDI



LIPIDI

Acidi Grassi

Catene idrocarburiche di (n) atomi di carbonio (16-18) con un gruppo carbossile

…… – CH2 – C – OH

O

– –


CH3 – (CH2)n – C – OH

O– –

Acido Grasso Saturo


CH3 – (CH2)n – CH = CH – C – OH

O

– –Acido Grasso Insaturo

DOPPIOLEGAME


C = C C – – C

HH

C = C H – C

C –H

CIS

TRANS


Gli Acidi Grassi contengono solo legami non polari (C-H) e sono incapaci di interagire con l’H2O


Esterificazione degli Acidi Grassi

O

X – C – OH + HO – CH2 – X – –

X – C – O – CH2 – X

O– –

+ H2O


GLICEROLO

OH

CH2 – CH – CH2 – – –

OH OH


3 x (acido grasso) + Glicerolo -->

--> TriglicerideI Trigliceridi

vengono depositati in

vescicole lipidiche nel citoplasma


3 x (acido grasso) + Glicerolo -->

--> TriglicerideDEPOSITO

DI ENERGIA


Interna alla cellula “flip/flop” in apoptosi

Genera DAG + I3PSecondi

messaggeri

Tipico del SistemaNervoso Centrale

RNApol II

mRNA

mRNAnewproteins

responsiveGENE

ARETFIID

E

hystone acetyl transferase

co-activators

FB

hsphsp

hsphsp

TT

T DHT5α-RII

H

TATA

Mechanism of activation of the androgen Mechanism of activation of the androgen receptorreceptor


AMINOACIDIAMINOACIDIEE

PROTEINEPROTEINE


Gli acidi nucleici sono il depositodelle informazioni genetiche nella cellula

Le PROTEINE eseguono i processiindotti dall’informazione genetica


Le PROTEINE sono macromolecole costituite da aminoacidi (20 aa)

E mediano quasi tutte le azioni biologiche all’interno ed all’esterno della cellula.


PROTEINE servono per funzioni:- enzimatiche

- recettoriali

- trasporto molecole

- trasmissione informazioni

-difesa da infezioni

-ecc…..ecc….ecc…..ecc….


Il gruppo R e’ variabile e definisce l’aminoacido. Es.:R = H --> glicinaR = CH3 --> alanina


Il gruppo R e’ variabile e definisce l’aminoacido. Es.:R = H --> glicinaR = CH3 --> alanina


A - Alanine (Ala)C - Cysteine (Cys)D - Aspartic Acid (Asp)E - Glutamic Acid (Glu)F - Phenylalanine (Phe)G - Glycine (Gly)H - Histidine (His)I - Isoleucine (Ile)K - Lysine (Lys)L - Leucine (Leu)

The Single-Letter Amino Acid Code:

M - Methionine (Met)N - Asparagine (Asn)P - Proline (Pro)Q - Glutamine (Gln)R - Arginine (Arg)S - Serine (Ser)T - Threonine (Thr)V - Valine (Val)W - Tryptophan (Trp)Y - Tyrosine (Tyr)


QUATTRO categorie di aminoacidi:

R : a proprietà idrofobiche (10 aa)

R : privi di carica, ma polari (5aa)

R : Carico Basico (3aa)

R : carico acido (2aa)


R : a proprietà idrofobiche (10 aa)

aa idrofobici: si dispongono all’interno delle proteine per evitare il contatto con l’acqua


R : privi di carica, ma polari (5aa)R : carico Basico (3aa)R : carico acido (2aa)

aa idrofilici: si dispongono sulla superficie delle proteine formando legami polari

Aminoacidi fosforilabili:OH --> Aggiunta di -PO4

3-


Il LEGAME PEPTIDICO si forma tra il GRUPPO AMMINICO in α di un ammino acido con il GRUPPO CARBOSSILICO di un secondo amminoacido

H2N C C NH C C NH C C OHR1 R2 R3

O O O

α α α


La formazione del LEGAME PEPTIDICO richiede l’attivazione dell’aa con ATP ed il successivo legame dell’aminoacil-AMP con l’RNA transfer.

Il legame peptidico si forma nel RIBOSOMA


Conformazione delle proteine

POLIPEPTIDE = catena lineare

H2N-C -------------------------- COOH

N-terminale C-terminale

----------> direzione della sintesi



STRUTTURA PRIMARIA DELLE PROTEINE

E’ LA SEQUENZA AMINOACIDICA DETERMINATA DALLE INFORMAZIONI DEL GENOMA



STRUTTURA PRIMARIA DELLE PROTEINE



STRUTTURA SECONDARIADELLE PROTEINE

Distribuzione regolare degli amminoacidi in particolari regioni del polipeptide

DUE tipi imposte dai legami idrogeno

α-elicafoglietto β



STRUTTURA SECONDARIADELLE PROTEINE

Organizzano i DOMINI

α-elica --> stessa catena avvolta su se stessa

foglietto β --> due catene vicine dellastessa proteina

α-elica e foglietto β



STRUTTURA TERZIARIADELLE PROTEINE

Ripiegamento dovuto alle catene laterale (R) degli amminoacidi in regioni diverse di sequenze primarie strutturate nella conformazione secondaria

- formati da più domini -







Stabilizzata da:- Legami idrogeno- Legami ionici- Legami idrofobici- Ponti DISOLFURO




I DOMINI PROTEICI sono spesso associati ad una (o più) particolari funzioni di una proteina.



STRUTTURA QUATERNARIADELLE PROTEINE

Interazioni tra proteine diverse a formare complessi funzionali




EMOGLOBINA -->




COLLAGENE -->


LE PROTEINE SONO COSTITUITE DA DOMINI FUNZIONALI

N- -C

FUNZIONEX

FUNZIONEY

FUNZIONEZ

FUNZIONEK


ACIDINUCLEICI

ACIDINUCLEICI

Chimica della CellulaChimica della CellulaACIDI NUCLEICI

Acido Desossiribonucleico (DNA)materiale genetico

Acido Ribonucleico (RNA)RNA messaggeroRNA ribosomialeRNA transferpiccoli RNA

Chimica della CellulaChimica della CellulaACIDI NUCLEICIDNA/RNA sono polimeri di nucleotidi

BASI + Puriniche zuccheroPirimidiniche fosforilato

P

ribosio

base

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