Embed Size (px)
Citation preview
Углеводы«The Discovery of Honey» — Piero di Cosimo
(1462). (Courtesy of the Worcester Art Museum)
2
Классификация
xCO2 + yH2O + hv Cx(H2O)y + xO2
ФОТОСИНТЕЗ
Cx(H2O)y + xO2 xCO2 + yH2O + hv
МЕТАБОЛИЗМ
3
Классификация
У Г Л Е В О Д Ы
М о н о с ахари д ы О л и г о с ахари д ы П о л и с ахари д ы
4
МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
(CHOH)n
CH2OH
CH O
(CHOH)n
CH2OH
CH2OH
C O
Альдозыn=1–8
Кетозыn=1–7
5
МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
CH2 CH CH CH CO
HOH OH OH OH
CH2 CH CH CH CH
OH OH OH OH OH
CO
H
CH2 CH CH C CH2
OH OH OH O OH
CH CH CH C CH2
OH OH OH O OH
CH2
OH
альдопентоза
альдогексоза
кетопентоза
кетогексоза
кетонная
альдегидная
Оксогруппа
6
МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
CHO
OH
OH
OH
CH2OH
CHO
OH
HO
OH
CH2OH
1
2
3
4
5
Эпимеры
D-рибоза D-ксилоза
Пентозы
Альдопентозы Кетопентозы
CH2OH
C O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
C O
HO
OH
CH2OH
1
2
3
4
5
D-ðèáóëî çà D-êñèëóëî çà
Ýï è ì åðû
7
МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
ГексозыАльдогексозы Кетогексозы
1 CHO
HO
HO
OH
OH
CH2OH
2
3
4
5
6
Эпимеры
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
D-манноза D-глюкоза
Эпимеры
CHO
OH
HO
HO
OH
CH2OH
D-галактоза
Диастереомеры
CH2OH
C O
HO
OH
OH
CH2OH
D-фруктоза
8
МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
D-ãëþ êî çà
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
CHO
HO
OH
HO
HO
CH2OH
L-глюкоза
9
МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
CHO
HO
HO
OH
CH2OH
D-ликсоза
CHO
HO
HO
HO
OH
CH2OH
D-талозаD-галактоза
Г Е
К С
О З
Ы
D-рибоза D-арабиноза D-ксилоза
CHO
OH
OH
OH
OH
CH2OH
CHO
HO
OH
OH
OH
CH2OH
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
CHO
HO
HO
OH
OH
CH2OH
CHO
OH
OH
HO
OH
CH2OH
CHO
HO
OH
HO
OH
CH2OH
CHO
OH
HO
HO
OH
CH2OH
D-аллоза D-альтроза D-глюкоза D-манноза D-гулоза D-идоза
Т Е
Т Р
О З
ЫТ
Р И
О З
ЫП
Е Н
Т О
З Ы
CHO
OH
OH
CH2OH
D-эритроза
CHO
OH
CH2OH
CHO
HO
OH
CH2OH
D-глицериновый альдегид
D-треоза
CHO
OH
OH
OH
CH2OH
CHO
HO
OH
OH
CH2OH
CHO
OH
HO
OH
CH2OH
Семейство D-адьдоз
10
МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы
А.А. Колли (1870)Б. Толленс (1883)
R C
O
H+ R'OH
H+
R C OR'
OH
H
C(CHOH)nC
OH
O
HC(CHOH)nC
OH
HO
Альдегид Полуацеталь
Циклический полуацетальПолигидроксиальдегид
Полуацетальныйгидроксил
11
МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы
-D-глюкопираноза(циклическая форма)
C
OH
HO
OH
CH2OH
OH
O
D-глюкоза(открытая форма)
C
OH
HO
OH
O
CH2OH
OH
H
+1
5
1
5 5
1C
OH
HO
OH
CH2OH
O
HO
-D-глюкопираноза(циклическая форма)
Гликозидная OH-группа
12
МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы
4 4
-D-ãëþ êî ô óðàí î çà(öèêëè÷åñêàÿ ô î ðì à)
D-ãëþ êî çà(î òêðû òàÿ ô î ðì à)
C
OH
HO
O
OH
CH2OH
OH
H
+1
11
-D-ãëþ êî ï èðàí î çà(öèêëè÷åñêàÿ ô î ðì à)
Ãëè ê î çè äí àÿ OH-ãðóï ï à
C
OH
HO
OH
CH2OH
OH
O
C
OH
HO
OH
CH2OH
O
HO
4
13
МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы
D-альдоза
Вращениевокруг связи
С1-С2
Нуклеофильная атака
Нуклеофильная атака
1
D-альдоза
OH
H
O
OH
OH
CH2OH
O
H
23
4
5
6
OH
OH
OH
CH2OH
O OH
H
1
23
4
5
6
-аномер D-альдопиранозы
R-конфигурация C-1
-аномер D-альдопиранозы
4
3 2
1
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
6
S-конфигурация C-1
Аномерныеатомы имеют
противоположнуюконфигурацию
OH
O
H
OH
OH
CH2OH
O
H
1
23
4
5
6
5
14
МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы
C
OHH
HHO
OHH
H
CH2OH
H OH
OH
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
1
23
4
5
6
1
2
3
4
5
6
-D-Глюкопираноза
15
МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы
1
1
2
6C
OHH
HHO
H
OHH
CH2OH
HO H
O2
3
4
5
6
HOCH
H
OH
H
H
OH
H
OHO
CH2OH
3
4
5
-D-глюкофураноза
16
МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы
H
HOH
H
HO
H
CH2OH
HO
H
OH
O
H
HH
OH
HO
H
CH2OH
HO
H
OH
O
-Аномер -Аномер
Конформации кресла D-глюкопиранозы
17
МОНОСАХАРИДЫ. Таутомерия
HOCH
H
OH
H
H
OH
H
OHO
CH2OH
-D-ãëþ êî ô óðàí î çà
HOCH
H
OH
H
H
OH
OH
HO
CH2OH
-D-ãëþ êî ô óðàí î çà
H
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
-D-Ãëþ êî ï èðàí î çà
(36%)
H
OH
OH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
-D-Ãëþ êî ï èðàí î çà
(64%)
D-Ãëþ êî çà
(î òêðû òàÿ ô î ðì à)
C
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
OH
Çàì û êàí èåöèêëà
18
МОНОСАХАРИДЫ. Конформации
H
HH
OH
HO
H
CH2OH
HOH
OH
O
H
HO
H
HO
H
CH2OH
HO H
OH
OH
H
HOH
H
HO
H
CH2OH
HOH
OH
O
-D-глюкопираноза(64%)
D-глюкоза-D-глюкопираноза(36%)
19
МОНОСАХАРИДЫ. Конформации
OH
HH
OH
HO
H
CH2OH
HH
OH
O
-D-галактопираноза(30%)
OH
HOH
H
HO
H
CH2OH
HH
OH
O
-D-галактопираноза(70%)
H
HH
OH
HO
H
CH2OH
HO HO
H
O
-D-маннопираноза(69%)
H
HOH
H
HO
H
CH2OH
HO HO
H
O
-D-маннопираноза(31%)
20
МОНОСАХАРИДЫ. Конформации
H
OCH2OH
H
OR
Электронноеотталкивание
Анномерный эффектв -аномере
Отсутствие анномерного эффекта в -аномере
H
OCH2OH
H
O
R
21
МОНОСАХАРИДЫ. Производные моносахаридов
Дезоксисахара
CHO
CH2
OHH
OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
O
OH
HOH2C
OH
CHO
HHO
OHH
HHO
HHO
CH3
1
2
3
4
5
6
CHO
CH2
OHH
HHO
HHO
CH3
2
3
4
5
6
1
2-дезокси-D-рибоза
2-дезокси-D-рибофураноза
L-фукоза D-дигитоксоза
22
МОНОСАХАРИДЫ. Производные моносахаридов
Аминосахара
CHO
NH2H
HHO
OHH
OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
O
CH2OH
NH2
OH
HO
OH
D-глюкозамин(2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза)
23
МОНОСАХАРИДЫ. Производные моносахаридов
Аминосахара
D-галактозамин(2-амино-2-дезокси-D-галактопираноза)
CHO
NH2H
HHO
HHO
OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
O
CH2OH
NH2
OH OH
HO
24
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Гликозиды
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH CH3OH, сухой HCl
O
CH2OH
OH
OH
OH
OCH3
+
O
CH2OH
OH
OH
OH
OCH3
D-глюкопираноза
метил--D-глюкопираноза
метил--D-глюкопираноза
25
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Простые эфиры
+CH3I (KOH)O
CH2OH
HO
OH
OH
OH
-D-галактопираноза
O
CH2OCH3
CH3O
OCH3
OCH3
OCH3
метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-D-галактопираноза
H2O (H+)
O
CH2OCH3
CH3O
OCH3
OCH3
OH
2,3,4,6-тетра-О-метил-D-галактопираноза
26
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Сложные эфиры
O
CH2OH
HO
OH
OH
OH(CH3CO)2O
O
CH2O
O
O
O
O
Ac
C
O
CH3
Ac
Ac
Ac
Ac
D-глюкопираноза 1,2,3,4,6-пента-О-ацетил-D-глюкопираноза(пентаацетилглюкоза)
27
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Сложные эфиры
6-фосфатD-глюкопираноза
O
CH2OPO3H2
HO
OH
OH
OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
OPO3H2
1-фосфат-D-глюкопираноза
28
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Сложные эфиры
O OH
OH
H2O3POH2C
OH
CH2OPO3H2
1,6-дифосфат-D-фруктопиранозы
29
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Участие фосфатов моносахаридов в биохимических процессах
фермент
D-глюкопираноза АТФ
O
OCH2
HOOH
OH
OH
H
P OP OP OCH2
O O
HO HOAde
HO OH
O
HO
HO
+
30
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Участие фосфатов моносахаридов в биохимических процессах
O
H2O3POCH2
HOOH
OH
OH HO P OP OCH2
O O
HO HOAde
HO OH
+
АДФ6-фосфат-
D-глюкопираноза
31
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Участие фосфатов моносахаридов в биохимических процессах
O
OH
OH
HO
OCH2P
O
-O
HO
Моноанион(10% при pH 7)
O
OH
OH
HO
OCH2P
O
-O
-O
Дианион(90% при pH 7)
32
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Участие фосфатов моносахаридов в биохимических процессах
CH2OPO3H2
C O
HHO
OHH
OHH
CH2OPO3H2
Альдолаза
CH2OPO3H2
C O
CH2OH
CHO
OHH
CH2OPO3H2(1)
(2)
(3)
33
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Участие фосфатов моносахаридов в биохимических процессах
CH2OPO3H2
C O
CHOHH
C OH
OHH
CH2OPO3H2
+
(2)
(3)
CH2OPO3H2
C O
HHO
OHH
OHH
CH2OPO3H2
(1)
34
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Восстановление
CHO
OHH
HHO
OHH
CH2OH
[H]
CH2OH
OHH
HHO
OHH
CH2OH
D-ксилоза ксилит
35
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Восстановление
CH2OH
C O
HHO
OHH
OHH
CH2OH
NaBH4
CH2OH
OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
H
CH2OH
H
HHO
OHH
OHH
CH2OH
HO
+
D-фруктоза D-глюцит D-маннит
36
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Окисление
R C
O
H+ Ag(NH3)2
+ Ag + R C
O
OH
альдоза РеактивТолленса
R C
O
H+ Cu+2
Cu2O + R C
O
OHальдоза Реактив
Фелинга
37
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Окисление
(CHOH)n
CHO
CH2OH
HNO3 (разб.)(CHOH)n
COOH
COOH
Альдоза Гликаровая кислота(общее название)
38
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Окисление
CHO
OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
H
HNO3 (разб.)
COOH
OH
HHO
OHH
OHH
COOH
H
D-глюкоза D-глюкаровая кислота
39
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Окисление
(CHOH)n
CHO
CH2OH
Br2 / H2O (CHOH)n
COOH
CH2OH
Альдоза Гликоковая (альдоновая) кислота
40
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Окисление
COOH
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
-H2O
O
OHHO
HO H
CH2OH
O
O
O
OH
OH
HO
CH2OH
-лактон
D-глюконоваякислота
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
Br2 / H2O
D-глюкоза
41
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Окисление
O
OH
OH
OH
HO
COOH
-CO2
O
OH
OH
OH
HO
D-глюкуроноваякислота
D-ксилопираноза
42
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Окисление
О-глюкурониды
COOH
OCOCH3
-CH3COOHГидролиз
COOH
OH
Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
Салициловаякислота
43
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Окисление
О-глюкурониды
O
OH
OH
HO
COOH
O
COOH
Выведение салициловойкислоты в форме О-глюкуронида
44
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Окисление
N-глюкурониды
C
CH2 OCONH2CH3
C3H7
CH2 OCONH2
Мепротан (транквилизатор)
O
OH
OH
HO
COOH
NH
C
O
OCH2
C
CH2OCONH2
CH3
C3H7
Выведение мепротана в форме N-глюкуронида
45
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Взаимные превращения альдоз и кетоз
COH
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
a
COHH
C OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
COH
HHO
HHO
OHH
OHH
CH2OH
б
CH2OH
C O
HHO
OHH
OHH
CH2OH
aa
46
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства.Дегидратация
HC CH OHHO
CHH
OH
CH CHO
HO
-3H2O
HC CH
HC C CHO
O
Альдопираноза Фурфурол
HC CH OHHO
HCHOCH2
OH
CH CHO
HO
-3H2O
HC CH
C C CHO
O
HOH2C
Àëüäî ï èðàí î çà 5-ãèäðî êñèì åòèëô óðô óðî ë
47
ДИСАХАРИДЫ
C12H22O11
Мальтоза + H2O D-глюкоза + D-глюкоза
Целлобиоза + H2O D-глюкоза + D-глюкоза
Лактоза + H2O D-глюкоза + D-галактоза
Сахароза + H2O D-глюкоза + D-фруктоза
48
ДИСАХАРИДЫ. Восстанавливающие дисахариды
O
CH2OH
OH
OH
OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
O
-D-глюкопиранозил-(1 4)--D-глюкопираноза
1 4
O
CH2OH
OH
OH
OHO
CH2OH
HO
OH
OH
O
CHO
OH
CH2OH
OH
OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
O
Открытая форма-(1 4)-Гликозидная
связь
-D-глюкопиранозил-(1 4)--D-глюкопираноза
Полуацеталь: место раскрытия цикла
Восстановительныесвойства
МАЛЬТОЗА
49
ДИСАХАРИДЫ. Восстанавливающие дисахариды
1 4
Полуацеталь: место раскрытия цикла
Восстановительныесвойства
Открытая форма
ЦЕЛЛОБИОЗА
O
CH2OH
OH
OH
OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
O
-D-глюкопиранозил-(1 4)--D-глюкопираноза
-D-глюкопиранозил-(1 4)--D-глюкопираноза
CHO
OH
CH2OH
OH
OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
O
-(1 4)-Гликозиднаясвязь
O
CH2OH
OH
OH
OH
O
O
CH2OH
HO
OH
OH
50
ДИСАХАРИДЫ. Восстанавливающие дисахариды
H
HH
O
HO
H
CH2OH
HO
H
OH
O
H
H
OHH
HO
H
CH2OH
H
OH
O
-МАЛЬТОЗА
Аксиальнаясвязь
51
ДИСАХАРИДЫ. Восстанавливающие дисахариды
H
HOHO
H
CH2OH
HO
H
OH
O
H
H
HH
O
HOOH
H
OH
H
CH2OH
Экваториальнаясвязь
-ЦЕЛЛОБИОЗА
52
ДИСАХАРИДЫ. Восстанавливающие дисахариды
1 4
Полуацеталь: место раскрытия цикла
-(1 4)-Гликозиднаясвязь
O
CH2OH
OH
OH
OH
O
O
CH2OH
HO
OH
OH
Восстановительныесвойства
Открытая форма
CHO
OH
CH2OH
OH
OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
O
ЛАКТОЗА
O
CH2OH
OH
OH
OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
O
-D-глюкопиранозил-(1 4)--D-глюкопираноза
-D-глюкопиранозил-(1 4)--D-глюкопираноза
53
ДИСАХАРИДЫ. Восстанавливающие дисахариды
O COOH
OH
R
CH3COHN
OO
CH2OH
OH
OH
OH
O
CH2
HOOH
OH
O
Остаток сиаловой кислоты
R = CHOH CHOH CH2OHОстаток лактозы
54
ДИСАХАРИДЫ. Восстанавливающие дисахариды
Остаток лактозы
O
CH2OH
OH
OH
OH
OHO
CH2OH
O
OH
O O
CH3
HO
OH
HOОстаток
L-фукозы
55
ДИСАХАРИДЫ. Невосстанавливающие дисахариды
1 -конфигурация
OHOH2C
OH
HO
CH2OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
O
1
2 -конфигурация
(1 2) или (2 1)гликозидные связи
-D-глюкопиранозил-(1)--D-фруктофуранозид
САХАРОЗА
56
ДИСАХАРИДЫ. Невосстанавливающие дисахариды
Биозные фрагменты природных гликозидов
O
CH2
OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
OH
OCHC6H5
CN1
6
Генциобиозныйостаток
Остаток циангидринабензальдегида
АМИГДАЛИН
57
ДИСАХАРИДЫ. Аминогликозиды-антибиотики
CHO
OHH
OHCO
HHHO
CH3
L-ряд
2
3
4
5
O
H3C
CHO
OH OH
OH3 2
4
Стрептоза
58
ДИСАХАРИДЫ. Аминогликозиды-антибиотики
CHO
HCH3HN
OHH
HHO
HHO
CH2OH
L-ряд
O
CH2OH
HO
OH
OHNHCH3
N-метил-L-глюкозамин
59
ДИСАХАРИДЫ. Аминогликозиды-антибиотики
NH C
NH
NH2
NH C
NH
NH2
HO
OH
OH
O
CH2OH
HO
OH
NHCH3
O
H3C
CHO
OH
O
O
Остаток стрептидина
СТРЕПТОМИЦИН
60
ПОЛИСАХАРИДЫ. Гомополисахариды
(C6H10O5)n (C6H10O5)mгидролиз
крахмал декстрины, где m < n
O
CH2OH
OH
OH
O
O
HO
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
O
Восстанавливающийконец
Невосстанавливающийконец
(1 4)-Глюкозидная связь
АМИЛОЗА
61
ПОЛИСАХАРИДЫ. Гомополисахариды
1
(1 6)-гликозидная связь
Разветвление
141 4
Боковые цепь
4
nn=20-25
Основная цепь
(1 4)
O
CH2OH
OH
OH
O
CH2
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
O
O
HO
CH2OH
OH
OH
O
O
O
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
O
HO
CH2OH
OH
OH
O
АМИЛОПЕКТИН
62
ПОЛИСАХАРИДЫ. Гомополисахариды
Спиралевидная цепь амилозы
63
ПОЛИСАХАРИДЫ. Гомополисахариды
Структура комплекса амилозы и иода
64
ПОЛИСАХАРИДЫ. Гомополисахариды
Разветвленная макромолекула амилопектина
65
ПОЛИСАХАРИДЫ. Гомополисахариды
1
(1 4)
1
6
1
3
6
1 1
6
1
6
Основнаяцепь
O
CH2
HO
OH
OH
O O
O
CH2
HO
OH
O
O
CH2
HO
OH
OH
O
O
CH2
OH
OH
O
O
CH2
HO
OH
OH
O
O
CH2
HO
OH
OH
O O
O
O
CH2
HO
OH
OH
1
66
Разветвление
(1 6)
(1 3)
ДЕКСТРАН
66
ПОЛИСАХАРИДЫ. Гомополисахариды
14
O
CH2OH
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
HO
OH
OH
O OH1
4 4
1
(1 4)-гликозидными связями
Целлюлоза
67
ПОЛИСАХАРИДЫ. Гомополисахариды
1
ХИТИН
14
O
CH2OH
OH
NHCOCH3
O
CH2OH
OH
NHCOCH3
O
O
CH2OH
OH
NHCOCH3
O
O
CH2OH
O
OH
NHCOCH3
O 4 4
1
68
ПОЛИСАХАРИДЫ. Гомополисахариды
1 1
4
O
COOH
OH
OH
O
COOH
OH
OH
O
O
COOH
OH
OH
O
O
COOH
OH
OH
O
O
4 41
ПОЛИГАЛАКТУРОНОВАЯ (ПЕКТОВАЯ) КИСЛОТА
69
ПОЛИСАХАРИДЫ. ГетерополисахаридыПолисахариды соединительной ткани
O
CH2OH
HO
NHCOOCH3
OH
O
COOH
HO
OH
OH
O
D-глюкуроноваякислота
N-ацетил-D-галактозамин
N-АЦЕТИЛХОНДРОЗИН
1
3
Хондроитинсульфаты
70
ПОЛИСАХАРИДЫ. ГетерополисахаридыПолисахариды соединительной ткани
Хондроитинсульфаты
O
CH2OH
HO3SO
NHCOOCH3
O
COOH
OH
OH
O
OO
CH2OH
HO3SO
NHCOOCH3
O
COOH
OH
OH
OOO
Тетрасахаридныйфрагмент
(1 3) (1 3)
(1 4)
ХОНДРОИТИН-4-СУЛЬФАТ
(1 3) (1 3)
(1 4)
ГИАЛУРОВАЯ КИСЛОТА
O
CH2OH
NHCOOCH3
O
COOH
OH
OH
OO
O
CH2OH
NHCOOCH3
O
COOH
OH
OH
OOO
HO HO
71
ПОЛИСАХАРИДЫ. ГетерополисахаридыПротеогликаны
+ HOCH2 CH
CO
NHSer
O OH
OH
OH
1
2
3 4
(1 4) (1)
(1 4)
(1)
Хондроитинсульфат
1
2
3
(1 4) (1)
(1 4)
(1)
O CH2 CH
CO
NH
4
Глюкозиднаясвязь
Полипептиднаяцепь
D-ксилозныйостаток
Тетрасахаридный фрагмент
72
ПОЛИСАХАРИДЫ. ГетерополисахаридыПротеогликаны
(1 4)
(1 4)O
CH2OSO3H
OH
NHSO3H
O
OCOOH
OSO3H
OH
OO
CH2OSO3H
NHSO3H
OH
O
CH2OSO3H
O
OH
NHSO3H
O
OCOOH
OSO3H
OH O
O
COOH
OH
OH
O
(1 4)
73
ПОЛИСАХАРИДЫ. ГетерополисахаридыПолисахариды клеточной стенки бактерий
O
CH2OH
NHCOCH3
O
O
CH2OH
OH
NHCOCH3
OO
OCHCOOH
CH3
А Б
Мурамин
O
CH2OH
NH2
HO
OCHCOOH
CH3
OH
Лактильныйостаток
Б
Мурамовая кислота
74
ПОЛИСАХАРИДЫ. ГетерополисахаридыПептидогликаны
К остатку L-лизинадругой тетрапептиднойцепи
А
Б
В
NH CH CO
CH3
NH CH CO
CH2
CH2
CONH2
NH CH CO
CH2
CH2
CH2
CH2
NH CO CH2 NH
NH CH
CH3
CO NH CH2 CO
К концевому остаткуD-аланина другой
тетрапептидной цепи
Gly
GlyD-AlaL-LysD-GlnL-Ala
Строение тетрапептидной цепи муреина
75
ПОЛИСАХАРИДЫ. ГетерополисахаридыПептидогликаны
Пептидогликан муреин и его сетчатая структура
76
ПОЛИСАХАРИДЫ. ГетерополисахаридыГликопротеины
O
CH2OH
HO
OH
NHCOCH3
NHCO CH2CH COOH
NH2
Остаток аспарагина
Остаток N-ацетилглюкозамина
