05 Organische Chemie 02 06 15 - Hochschule Furtwangen .CH4 H + CH3 Methyl rest C2H6 H + C2H5 Ethyl

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    @designed by ps

    Prof. Dr. Sabine Prys

    Organische Chemie

    Treibhauseffekt

    ☼  50 % der Strahlung von Erdoberfläche absorbiert ☼  30 % der Strahlung von Erdoberfläche und Atmosphäre reflektiert ☼  20 % der Strahlung von der Atmosphäre absorbiert

    Quelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt

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    Treibhausgase Quelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt

    Anthropogener Treibhauseffekt

    „Stratospheric adjusted Radiative Forcing“ , Strahlungsantrieb, bodennahe Lufttemperatur

    Quelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt

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    Historie

    1 Einführung in die organische Chemie

    Chemie der Kohlenwasserstoffverbindungen, die folgende Elemente enthalten: C, H, N, O, F, ....

    Alkohole Zucker

    Proteine Kohlenhydrate Aminosäuren

    Nitroverbindungen .....

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    1.1 Teilgebiete & Anwendungen

    Teilgebiete: • Pharmazie, Biochemie, Petrochemie

    Anwendungen: • Arzneimittel, Pharmazeutika • Naturstoffe • Kunststoffe • Kunstfasern • Farben und Lacke • Klebstoffe

    1.2 Kohlenstoffbindungen

    C: 1s22s22p2  C: 1s22(sp3)4 •

    • C • Einfachbindungen CH4 Methan •

    C: 1s22s22p2  C: 1s22(sp2)3 p

    C Doppelbindungen 2HC=CH2 Ethylen (Ethen)

    C: 1s22s22p2  C: 1s22(sp)2 p2

    • C Dreifachbindungen HCΞCH Acetylen (Ethin)

    • •

    • • •

  • 5

    1.3 Elektronenpaare

    Unter einem Elektronenpaar versteht man zwei Elektronen mit entgegengesetztem Spin, die dasselbe Atom- oder Molekülorbital besetzen.

    Aufgrund des Pauli-Prinzips können Elektronen im Atoms (genauer: innerhalb eines elektronisch abgeschlossenen Systems) nicht in allen Quantenzahlen übereinstim- men. Pro Orbital, definiert durch Hauptquantenzahl, Nebenquantenzahl und magnetische Quantenzahl sind daher höchstens zwei Elektronen mit unterschiedlicher Spinquantenzahl möglich.

    Man unterscheidet zwischen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren

    1.3.1 Elektronenpaarschreibweise

    Elektronenpaare werden als Striche angegeben bindende Elektronenpaare nichtbindende Elektronenpaare Einzelne Elektronen werden als Punkte angegeben

    ||||

    ::

    ||||

    FFFF

    OOOO

    NNNN

    HHHH

    

    

    

    

    

    2

    2

    2

    2

    F

    O

    N

    H

  • 6

    1.3.2 Modell der Elektronenpaarabstoßung

    • Elektronenpaare = Raumladungswolken – symbolisiert in der

    Elektronenpaarschreibweise

    • Elektronenpaarabstoßung – COULOMB-Abstoßung

    zwischen Elektronenpaaren – maximales Ausweichen – maximale Raumausfüllung

    Siehe Skript Bindungslehre

    1.3.3 Elektronenpaardarstellung

    • Elektronenpaare in der Zeichenebene:

    _ • Elektronenpaare vor der Zeichenebene

    • Elektronenpaare hinter der Zeichenebene:

    Keilstrichformeln

  • 7

    1.3.4 Elektronenpaardarstellungen

    Quelle: http://de.wikipedia.org

    Verschiedene Schreibweisen

    1.4 Systematik organischer Verbindungen

    C,H,N,O,S Kohlenwasserstoffverbindungen

    acyclisch alicyclisch

    Alkane Alkene Alkine Aromatisch gesättigt ungesättigt gesättigt ungesättigt

    Cyclisch

    Bicyclo[2.2.2]octane

  • 8

    1.4.1 Gesättigte Kohlenwasserstoffe Alkane CnH2n+2

    Methan Ethan Propan BP: -164°C BP: -88,6°C BP: -42,1°C (RT: g) (RT: g) (RT: g) Erdgas Faulgas

    Paraffine

    Gesättigte Kohlenwasserstoffe haben keine Doppelbindungen

    1.4.1.1 Stereochemie Verschiedene Konformationen des Ethans

  • 9

    1.4.1.2 n-Alkane

    G Methan CH4 G Ethan CH3CH3 G Propan CH3CH2CH3 G n-Butan CH3[CH2]2CH3 L n-Pentan CH3[CH2]3CH3 L n-Hexan CH3[CH2]4CH3 L n-Heptan CH3[CH2]5CH3 L n-Octan CH3[CH2]6CH3 L n-Nonan CH3[CH2]7CH3 L n-Decan CH3[CH2]8CH3 ... S n-Hexadecan CH3[CH2]14CH3

    Siedepunkt um so höher, je länger die Kette d.h. je stärker die v.d.Waals Wechselwirkungen

    1.4.1.3 Eigenschaften der n-Alkane

    http://http://www.chemgapedia.de

    0 2 4 6 8 10 12 ‐300 ‐250 ‐200 ‐150 ‐100 ‐50 0

    50 100 150 200

    Schmp [°C] Sdp [°C]

  • 10

    1.4.1.4 Vorkommen & Bedeutung der n-Alkane

    • Vorkommen: Erdgas, Erdöl (Kohlenstoff: 85 - 90 %, Wasserstoff: 10 - 14 % Sauerstoff: 0 - 1,5 %, Schwefel: 0,1 - 3 % (ganz selten bis 7 %) sowie Spuren von Stickstoff, Chlor, Iod, Natrium, Kalium 0,001–0,05% Fermentationsprodukte (Methan) 2-Methylheptadecan: Pheromon der Tsetsefliege

    • Bedeutung: Ausgangsstoffe für die Kunststoffproduktion Ausgangsstoffe für Pharmazeutika

    http://http://www.chemgapedia.de

    1.4.1.5 Produkte aus Erdöl http://http://www.chemgapedia.de

  • 11

    1.4.2 Nomenklatur gesättigter Kohlenwasserstoffe

    Rest: Alkyl, OH, COOH, .Cl, … ….

    Grundgerüst: Alkan

    1.4.2.1 „Organische Reste“

    • Bezeichnung für einen Molekülrest (Radikal), der z.B. durch Abspaltung eines H-Atoms entsteht: CH4  H  +  CH3 Methyl rest C2H6  H  +  C2H5 Ethyl rest C3H8  H  +  C3H7 C4H10  H  +  C4H9 C6H14  H  +  C6H13

    Cyclohexan

    Methylcyclohexan CH3

    Hier: Alkylrest

  • 12

    1.4.2.2 Iso- und Neo-Alkane

    Strukturisomere

    gleiche C-Zahl gleiche H-Zahl

    verzweigte Alkane mit einer Methylgruppe an Position 2 vom Kettenende her werden als iso-Alkane, solche mit zwei Methylgruppen an dieser Stelle werden als als neo-Alkane bezeichnet

    Name Isomerenzahl

    Methan 1 Ethan 1 Propan 1 Butan 2 Pentan 3 Hexan 5 Heptan 9 Octan 18 Nonan 35 Decan 75

    1.4.2.3 n-Butan und Isobutan

    Isomer Schmelzpunkt Siedepunkt Dichte

    n-Butan −138,3 °C −0,5 °C 2,71 kg/m³ Iso-Butan −159,42 °C −11,7 °C 2,70 kg/m³

  • 13

    1.4.2.4 Cycloalkane CnH2n

    Cyclopentan

    Cyclohexan

    Cycloheptan

    Cyclooctan

    1.4.2.5 Verzweigte Alkane 1

    Zeichnen Sie die 9 Isomere des Heptans und benennen Sie sie !

    n-Butan 2-Methylpropan „Isobutan“

    n-Hexan Cyclohexan4,6 - Dimethyldecan

  • 14

    1.4.2.6 Verzweigte Alkane 2

    „organische Reste“ -yl methyl... R = CH3 ethyl... R = C2H5 propyl... R = C3H7 phenyl R = C6H5 ...

    n-Octan

    2-Methylheptan

    2,2-Dimethylhexan

    3-Methylheptan

    2,2,4-Trimethylpentan

    2,5-Dimethylhexan

    2,2,3,3-Tetramethylbutan "Isooctan"

    Test 1

    Benennen Sie die folgenden Verbindungen:

  • 15

    Test 2

    Benennen Sie die folgenden Verbindungen:

     

    1.4.2 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

    Alkine

    Alkane

    Alkene CH4 Methan

    C2H6 Ethan

    C3H4 Propin

    C4H10 Butan

    C5H12 Pentan

    C2H4 Ethen

    C2H2 Ethin

    C3H6 Propen

    C3H8 Propan

    C4H8 Buten

    C4H6 Butin

    C5H10 Penten

    C5H8 Pentin

    "Crack-Prozeß"

    Olefine

    Reaktionsfreudige Verbindungen mit Doppelbindungen

  • 16

    3.1.2.1 Ethen = Ethylen

    • Ethen, (Ethylen, veraltet: Äthen bzw. Äthylen) • farbloses, süßlich riechendes Gas • Ausgangsstoff für PE (Polyethylen),

    Schädlingsbekämpfungsmittel und Senfgas • Pflanzenhormon (Phytohormon), regt zur Fruchtreifung an • narkotische Wirkung

    H

    H H

    H

    3.1.2.2 Alkene

    1-Hepten 1,3 – Heptadien

    1,5 – Heptadien 1,6 – Heptadien

    1,3,5 - Heptatrien

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    3.1.2.3 Ethin = Acetylen

    • Ethin (Trivialname Acetylen oder Azetylen) • farbloses Gas • Schweißgas, Industriechemikalie • ungiftig • Hochentzündlich, Zündtemperatur: bei ND 305 °C • bildet mit Luft explosive Gemische • Bildet mit Cu hochexplosives Cu-Acetylid

    H

    H

    3.1.2.4 Alkine

    1-Heptin 1,3 – Heptadiin

    1,5 – Heptadiin 1,6 – Heptadiin

    1,3,5 - Heptatriin

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    3.1.3 Nomenklaturregeln

    Hauptkettenbestimmung bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche

    • die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält • bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält • bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält • bei Mehrdeutigkeit von (3): den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen hat. • bei Mehrdeutigkeit von (4): den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen hat. • bei Mehrdeutigkeit von (5): die größere Zahl von Substituenten hat. • bei Mehrdeutigkeit von (6): den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten hat. • bei Mehrdeutigkeit von (7): den alphabetisch geordnet ersten Substituenten hat. • bei Mehrdeutigkeit von (8): den niedrigsten Lokanten für den alphabetisch ersten

    Substituenten hat.

    Bei cyclischen Systemen ohne Heteroatomen ist meist der Cyclus das Stammsystem.

    Substituierte KW

    HOH ROH ROR Wasser Alkohol Ether

    R(CO)R R(CO)H R(C