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L'aggettivo "organico" ha origini storiche;anticamente si pensava infatti che le sostanze estratte da tessuti provenienti da organismi viventi, vegetali o animali, possedessero proprietà peculiari derivanti proprio dalla loro origine "organica" e che quindi non potessero essere sintetizzate o che i loro equivalenti sintetici fossero diversi per la mancanza di queste particolari proprietà. La sintesi in laboratorio dell'urea nel 1828 da parte del chimico tedesco Friedrich Wöhler e la constatazione che l'urea sintetica ha le medesime proprietà chimico-fisiche di quella estratta dall'urina fecero cadere questo assunto e portarono alla nascita della chimica organica (1831) e alla definizione di "composto organico" in uso (1861) Un composto organico è un qualsiasi composto del carbonio con idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi presenti in tracce sono zolfo, magnesio e fosforo. NB Non appartengono a questa categoria i carbonati, i cianuri, i cianati, i carburi e CO e CO 2 1. I composti organici e il carbonio

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L'aggettivo "organico" ha origini storiche;anticamente si pensava infatti che le sostanze estratte da tessuti provenienti da organismi viventi, vegetali o animali, possedessero proprietà peculiari derivanti proprio dalla loro origine "organica" e che quindi non potessero essere sintetizzate o che i loro equivalenti sintetici fossero diversi per la mancanza di queste particolari proprietà. La sintesi in laboratorio dell'urea nel 1828 da parte del chimico tedesco Friedrich Wöhler e la constatazione che l'urea sintetica ha le medesime proprietà chimico-fisiche di quella estratta dall'urina fecero cadere questo assunto e portarono alla nascita della chimica organica (1831) e alla definizione di "composto organico" in uso (1861)

Un composto organico è un qualsiasi composto del carbonio con idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi presenti in tracce sono zolfo, magnesio e fosforo.

NB Non appartengono a questa categoria i carbonati, i cianuri, i cianati, i carburi e CO e CO2

1. I composti organici e il carbonio

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Il carbonio (simbolo C) è un non metallo del gruppo VI A del sistema periodico; è presente in natura, allo stato elementare, in due differenti forme cristalline: la grafite e il diamante. Nella crosta terrestre è presente in una piccola percentuale nei carbonati, nel petrolio, nel carbone e nel gas naturale; nell’atmosfera si trova soprattutto come monossido (CO) e diossido (CO2) di carbonio (o anidride carbonica), ma la percentuale maggiore di carbonio si trova come costituente delle strutture di base degli organismi. Il numero dei composti organici supera di gran lunga quello di tutti i composti formati dagli altri elementi (composti inorganici) messi insieme: il carbonio può essere considerato il più versatile tra gli elementi chimici grazie a una singolare combinazione di proprietà.

Infatti l’atomo di carbonio:•forma fino a 4 legami covalenti singoli, doppi o tripli•ha piccole dimensioni;•non ha elevata elettronegatività, che permette la formazione di legami stabili con elementi come l’idrogeno e l’ossigeno;•forma, con altri atomi di carbonio, catene, corte o assai lunghe, lineari o ramificate, oppure chiuse ad anello, con una varietà di combinazioni quasi infinita;•forma un elevatissimo numero di isomeri (molecole costituite dagli stessi atomi, che però sono disposti in modo differente nello spazio).

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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani

Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da atomi di carbonio e idrogeno.

Gli idrocarburi vengono classificati, secondo la nomenclatura tradizionale, in:

• alifatici (alcani e cicloalcani, alcheni e alchini) quando sono costituiti da catene lineari o ramificate;

• aromatici (benzene) quando presentano una particolare struttura ciclica.

Gli idrocarburi possono essere saturi (solo legami semplici) oppure insaturi (legami doppi e tripli)

2. Gli idrocarburi

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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani

Il metano (CH4) è il più semplice degli alcani: gli atomi dicarbonio presentano ibridazione sp3 (caratterstica degliidrocarburi saturi); la molecola di metano presenta quindigeometria tetraedrica con angoli di legame di 109,5°.

3. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani

A partire dall’etano, la struttura dell’alcano successivo si ricavaaggiungendo un gruppo CH2 all’interno della catena; gli alcani,quindi, costituiscono una serie omologa che ha formulagenerale CnH2n+2

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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani

Gli alcani sono idrocarburi alifatici con formula bruta CnH2n+2.

La forma di rappresentazione più semplice utilizza le formule condensate.

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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcaniI cicloalcani sono idrocarburi alifatici che, a partire dal propano, possono chiudere la catena di atomi di carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno.

La formula generale dei cicloalcani è CnH2n.

Il cicloalcano più interessante dal punto di vista biologico è il cicloesano, che presenta due strutture possibili: a sedia (più stabile, tutti gli angoli di 109,5°) e a barca (meno stabile).

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4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi

La nomenclatura degli alcani prevede la desinenza -ano.

I primi quattro termini presentano nomi particolari poi, a partire, dalla catena a 5 atomi di carbonio, il prefisso è numerico.

Alle catene idrocarburiche lineari si antepone n- al nome della catena.

4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi

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I carboni di una catena si identificano in primari, secondari, terziari o quaternari a seconda che siano legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi di carbonio.

Se da un alcano si allontana un atomo di idrogeno, si ottiene un radicale alchilico che il nome dall’alcano corrispondente, sostituendo il suffisso –ano con –ile.

A partire dal propano, lo stesso alcano può dare origine a radicali alchilici diversi:

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Nelle catene ramificate si numerano gli atomi di carbonio in modo che iradicali sostituiti abbiano il numero più piccolo possibile. I gruppi legatialla catena principale sono detti sostituenti; i nomi vanno scritti senzainterruzioni, usando il trattino per separare il numero del carbonio dalnome del radicale e la virgola per separare i vari numeri nel caso in cui lostesso sostituente sia presente più volte. I sostituenti vanno indicati inordine alfabetico (etil-, metil-…); se due sostituenti sono legati allo stessoatomo di carbonio il numero che ne indica la posizione va ripetuto; quindi,nel nome della molecola ci saranno tanti numeri quanti sono i sostituenti.Es. 3-etil-2,2,3-trimetileptano

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I componenti della stessa serie omologa hanno proprietà chimiche simili ma proprietà fisiche molto diverse che dipendono dal peso molecolare: es. punto di ebollizione..

…stato di aggregazioneDa C1 a C4: gassosiDa C5 a C12: liquidiDa C13 in poi: solidi

5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi

saturi

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3. L’isomeriaSi dicono isomeri i composti che hanno medesima formula bruta, ma che differiscono per:

• il modo in cui gli atomi si legano tra loro (isomeri di struttura);

• la disposizione spaziale (stereoisomeri).

All’aumentare del numero di atomi di carbonio, aumenta il numero dei possibili isomeri.

6. L’isomeria

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La formula bruta (o formula grezza) di una specie chimica è una particolare formulachimica che fornisce informazioni sul numero e sulla natura chimica degli atomi checostituiscono la specie chimica in questione ed è chiamata così perché non indica ilmodo in cui gli atomi sono legati tra loro.

C3H8

La formula condensata è una formula chimica, in cui si usa un modo alternativo diindicare la struttura delle molecole, e possiede una sua utilità pratica nel caso di compostisemplici non ciclici. Il suo scopo non è tanto quello di evidenziare la disposizione spazialedegli atomi, ma piuttosto è quello di mostrare come si succedono i legami tra i gruppi checostituiscono una molecola mediante una rappresentazione grafica contratta e compatta.

CH3CH2CH3

La formula di struttura di una molecola è un tipo di formula chimica che indica la naturadegli atomi che compongono una molecola, descrivendone la disposizione spaziale e comeessi sono legati tra loro; la catena degli atomi carbonio può essere rappresentata da unalinea spezzata in cui ogni vertice è un atomo di carbonio, omettendo gli atomi di idrogeno,scrivendo esplicitamente solo i legami doppi o tripli, e gli atomi diversi dal carbonio.

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L'isomeria è quel fenomeno per il quale sostanze diverse per proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico hanno la stessa formula bruta.

Possiamo avere: 1) isomeri costituzionali, 2) stereoisomeri.

1) Isomeri costituzionali (o strutturali), hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura.Ciò implica differenti proprietà fisiche e chimiche, dovute ai legami differenti degli elementi che compongono la molecola.

Gli isomeri costituzionali possono essere isomeri:•di catena, che interessa la struttura dello "scheletro" di carbonio, ossia la presenza e posizione di ramificazioni od anelli; isomeri di questo tipo hanno proprietà fisiche diverse, ma reattività chimiche spesso abbastanza simili;•di posizione, che interessa la posizione di legami multipli o di gruppi contenenti atomi diversi da carbonio e idrogeno; isomeri di questo tipo hanno proprietà fisiche diverse, ma reattività chimica spesso simile;•di gruppo funzionale, isomeri cioè che pur avendo formula bruta uguale, presentano gruppi funzionalmente diversi, ed hanno quindi proprietà chimiche e fisiche molto differenti.

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2) Stereoisomeri, hanno formula bruta identica, stessa connettività, ma la diversa orientazione spaziale degli atomi rende loro non sovrapponibili.

Gli stereoisomeri possono essere isomeri:•configurazionali, o ottici, nelle molecole in è presente un centro chirale cioè un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi. Di questa categoria fanno parte gli enantiomeri, isomeri di cui uno è l'immagine speculare non sovrapponibile dell'altro.

•geometrici, o cis-trans, nelle molecole in cui due carboni legati da un legame doppio sono entrambi legati a due gruppi differenti o, più in genere, in molecole la cui struttura impedisce una libera rotazione attorno ad uno o più legami; le loro proprietà fisiche sono diverse, la loro reattività chimica è generalmente simile, ma vi sono notevoli eccezioni legate proprio a particolari configurazioni geometriche;

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6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e

alchini

Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella molecola, ibridazione sp2, geometria planare e angoli di legame di 120°. La formula generale degli alcheni è CnH2n

Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola, ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180°. La formula generale degli alchini è CnH2n-2

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6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchiniLa nomenclatura degli alcheni è simile a quella degli alcani, con il suffisso -ene.

La nomenclatura degli alchini segue quella degli alcani, con il suffisso -ino.

Per attribuire il nome ad alcheni ed alchini, gli atomi di carbonio della catena vanno numerati in modo da attribuire il numero più basso alla posizione dei doppi legami o dei tripli legami ( i doppi sono prioritari); poi bisogna tener conto degli eventuali radicali presenti. La posizione del doppio (triplo

legame) è espresso dal primo carbonio in esso impegnato.

es:CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH3

2-esene o esene-2

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7. Gli idrocarburi aromatici

Tutti gli idrocarburi aromatici presentano doppi legami delocalizzati nella molecola,che pertanto risulta particolarmente stabile.

Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene, C6H6.

7. Gli idrocarburi aromatici

Il benzene viene rappresentato come ibrido di risonanza di due forme limite chedifferiscono per la posizione dei doppi legami.

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7. Gli idrocarburi aromatici

La nomenclatura dei composti aromatici usa nomi tradizionali.

Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri che prendono i prefissi:

• orto- se sono legati a carboni adiacenti

• meta- se legati ai carboni 1 e 3

• para- se sono legati a carboni opposti.

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Reazioni degli alcani

CombustioneOssidazione ad alcheni e alchini (per eliminazione di H2)Sostituzione radicalica:

propagazione

inizio

terminazione

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Combustione

Riduzione per aggiunta di idrogeno al doppio o al triplo legame trasformandosi nei corrispondenti idrocarburi saturi

Addizione elettrofila:

Reazioni degli alcheni e degli alchini

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• Primo stadio: l’elettrofilo si lega al carbonio dell’anello insieme all’idrogeno, con formazione di un carbocatione.

• Secondo stadio: si distacca uno ione H+ e si forma il prodotto sostituito, elettricamente neutro.

Reazioni degli idrocarburi aromatici

Sostituzione elettrofila:

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1. I gruppi funzionali

Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolare reattività alla molecola di cui fa parte.

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2. Alcoli, fenoli ed eteriGli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile (—OH) che ne diventa il gruppo funzionale.

La formula generale degli alcoli è R—OH.

Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che l’atomo di carbonio a cui è legato l’ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.

Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell’alcol deriva da quello dell’idrocarburo corrispondente a cui si aggiunge la desinenza -olo.

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2. Alcoli, fenoli ed eteriIl fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il nome (fenoli).

Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici.Hanno formula generale degli eteri è R—O—R’. La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine alfabetico, delle catene alchiliche presenti nella molecola, a cui segue il nome etere.

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2. Alcoli, fenoli ed eteriA parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno punti di ebollizione più alti rispettoagli idrocarburi e agli eteri.

La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del numero di atomi di carbonio perchéprevale il carattere idrofobico della catena rispetto al carattere idrofilo dell’ossidrile labuona solubilità di metanolo, etanolo e propanolo in acqua è dovuta alla formazione dilegami a idrogeno.

Gli alcoli sono acidi molto deboli; i fenoli al contrario sono circa un milione di volte di più acidi perché lo ione fenossido (ArO–) è molto più stabile dello ione alcossido (RO–).

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2. Alcoli, fenoli ed eteriLa reazione di disidratazione degli alcoli appartiene alla categoria delle reazioni dieliminazione: dalla molecola di alcol vengono eliminati un H e un gruppo OH.

Il carbonio è tanto più ossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e quantimeno ne forma con l’idrogeno

(ossidazione del carbonio).

Gli alcoli primari sono ossidati prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici; gli alcolisecondari sono invece ossidati a chetoni.

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3. Le reazioni di alcoli e fenoliGli alcoli danno reazioni con rottura del legame C—O, oppure reazioni di ossidazione:

Le reazioni di rottura del legame C—O avvengono prevalentemente in ambiente acido, per sostituzione nucleofila.

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3. Le reazioni di alcoli e fenoliIn presenza di acido solforico concentrato e alla temperatura di 180°, gli alcoli danno reazioni di disidratazione con formazione di un alchene.

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3. Le reazioni di alcoli e fenoliNelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto piùossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne forma con l’idrogeno.

Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici.

Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.

I fenoli si ossidano a chinoni.

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3. Aldeidi e chetoniLe aldeidi hanno gruppo funzionale —CHO.

I chetoni hanno gruppo funzionale —CO—.

Sono detti anche composti carbonilici. I punti di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni sono più alti di quelli degli idrocarburi a uguale massa molecolare, ma minori a quelli degli alcoli corrispondenti.

La nomenclatura utilizza il nome dell’alcano corrispondente a cui si aggiunge

• il suffisso -ale per le aldeidi;

• il suffisso -one per i chetoni.

La reazione caratteristica dei composti carbonilici è l’addizione nucleofilagrazie all’atomo di carbonio del gruppo carbonile, che è polarizzato:

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4. Acidi carbossilici e loro derivatiGli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale —COOH, chiamato gruppocarbossile.La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede l’aggiunta del suffisso -oico al nomedell’alcano corrispondente.Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente tutt’ora in uso.

Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di ebollizione abbastanza alti.In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e propionico.

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4. Acidi carbossilici e loro derivatiGli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti dei fenoli e degli alcoli.

Reagiscono con basi forti formando dei sali.

A partire dagli acidi carbossilici, per sostituzione del gruppo OH con un altro nucleofilo, si ottengono diversi derivati, tutticaratterizzati dalla presenza del gruppo acilico —RCO.

I derivati degli acidi carbossilici si ottengono tramite reazioni di sostituzione nucleofila acilica.

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4. Acidi carbossilici e loro derivatiGli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e alcol ad alta temperatura.

Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli.Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol entrambi a lunga catena.

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4. Acidi carbossilici e loro derivatiI grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi.

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4. Acidi carbossilici e loro derivatiI grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH (o di KOH) danno luogo ad un’idrolisi alcalina.

I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena.

I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo –COO–detto testa, che è idrofilo.A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua. L’azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell’acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio.

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4. Acidi carbossilici e loro derivatiLe ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto diffuse in natura (per esempio nelle proteine). La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione del suffisso -ammide al nome dell’acido corrispondente

Le ammidi vengono classificate in:

• primarie: l’azoto ha un idrogeno sostituito con un gruppo alchilico R—CO—NH2

• secondarie: l’azoto ha due idrogeni sostituiti con gruppi alchilici R—CO—NHR

• terziarie: tutti gli idrogeni dell’azoto sono sostituiti con gruppi alchilici R—CO—NR2

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5. Ammine

Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3) per sostituzione di uno, due o tutti gli atomi diidrogeno con altrettanti gruppi alchilici.

Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico.

Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, per cui i loropunti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare. Leammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua.

Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del doppietto elettronico libero dell’azoto.

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…riassumendo

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SCHEMA GENERALE DI NOMENCLATURA DEI COMPOSTI

ORGANICI SECONDO IL SISTEMA I.U.PA.C.

prefisso

secondario

prefisso

primario

suffisso

primarioradice suffisso

secondario

tutti i gruppi che

non compaiono

nelle sactole

precedenti

OH idrossi

OR alcossi

F fluoro

Cl cloro

Br bromo

I iodio

C=O osso

NH2 ammino

NO2 nitro

R alchil

indica il numero di

C della catena più

lunga

ciclo

indica un composto

ciclico

1C met

2C et

3C prop

4C but

5C pent

6C es

10C dec

indica il gruppo

funzionale

catena satura ano

doppio legame ene

tripplo legame ino

radicale alchilico ile

alcol

chetone

aldeide

acido

gruppo acilico

olo

one

ale

ico

oile

indica il grado di

saturazione della

catena

PER INDICARE INEQUIVOCABILMENTE UN COMPOSTO

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REATTIVITÀ GENERALE DEI GRUPPI FUNZIONALI

LE REAZIONI IN

CHIMICA ORGANICA

REAZIONI DI

SOSTITUZIONE

REAZIONI DI

ADDIZIONE

REAZIONI DI

ELIMINAZIONE

NUCLEOFILA

ELETTROFILA

NUCLEOFILA

ELETTROFILA

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CC

C CADDIZIONE ELETTROFILA

SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA

XSOSTITUZIONE NUCLEOFILA

ELIMINAZIONER

OHSOSTITUZIONE NUCLEOFILA

ELIMINAZIONE

C

O

H

ADDIZIONE NUCLEOFILAC O

C

O

OH

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA