(8_Carboidrati [modalità compatibilità])

8/2/2019 (8_Carboidrati [modalit compatibilit])

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Principale ciclo energetico della biosfera

si basa sul metabolismo dei carboidrati

Glucidi


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Funzioni dei Glucidi

Fornire energia chimica

Sostegno (parete cellulare vegetale) Protezione (parete batterica)

Lubrificanti delle giunture scheletriche Adesione tra cellule

"Riconoscimento" cellulare


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Monosaccaridi glucosio

Oligosaccarididisaccaridi

Polisaccaridiamido

monosaccaridi

carboidrati

C

C

C

OH

OH

H

H

H

H O

Gliceraldeide

C

C

C

O

OH

OH

HH

H

H

Diidrossiacetone

a oschetosi


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C OHH

CHO C HO

D-Gliceraldeide L-Gliceraldeide

C OHHC HO

C H2OH

CC HO

C H2OH

HO HLa Gliceraldeide contiene uncarbonio asimmetrico(2 enantiomeri)

CO HH

CHO

C

C HO

HOH

Formule lineari (di Fischer)

Enantiomeri

C

CH2OH

OHH C

C H2OH

OHH

D-Eritrosio D-Treosio

il carbonio asimmetrico pi lontano dal gruppo aldeidico determina laconfigurazione (serie D o L)

C

CH2OH

O HH C

C H2OH

O HH

L-Eritrosio L-Treosio

Epimeri

2n stereoisomeri (n = numero di centri chirali)


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Epimeri

Differiscono per la

configurazione attorno ad un

carbonio chirale


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I COMUNI MONOSACCARIDI HANNO STRUTTURE CICLICHE

*


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C OHH

C

C HHO

H O

C OHH

HH

CH2OH

OH

CH

14

5

61

2

3

O

CH2OH

OHOH

OH

OH

Formule

-D-Glucosio

Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con unossidrile in catena

1

6

C

CH2OH

OHH OH

H

H

OH

OH23

4

5

6

O

CH2OH

OHOH

OH

OH

D -Glucosio

(forma aperta)

cicliche(di Haworth)

-D-Glucosio

ANOMERI

OH a destra OH in basso


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Ciclizzazione del ribosio


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HO

H

HOH2C

HO

OH..

34

5

6

H D-fruttosioH

CH2OH

C O

1

2

Ciclizzazione del fruttosio

-D-fruttofuranosio -D-fruttofuranosio

CH2OHHO

H

OHHOH2C

HO

O

1

2

34

5

6

HH

CH2OH

HO

H

OH

HOH2C

HO

O1

2

34

5

6

HH


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Formule in prospettiva di Haworth


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reazione di Fehling

Imonosaccaridisono riducenti:

Si halossidazione delcarbonio

riduzione delloione rameicoCu2+

Determinazionequantitativadegli zuccheri


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Derivati degli zuccheri

aminozuccheri modificati


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disaccaridi: legame O-glicosidico

Estremitriducente


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Lattosio:-galattosio + -glucosio

Saccarosio:-glucosio + -fruttosioNon riducente

-D-glucopiranosil- -D fruttofuranoside


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POLISACCARIDI (glicani)

Polimeri ad elevata massa molecolare

OMOPOLISACCARIDI ETEROPOLISACCARIDI

1 solo tipo di unit monomerica 2 o pi tipi di unit

FUNZIONI

STRUTTURALISTRUTTURALI

Cellulosa (piante)Cellulosa (piante)

Chitina (insetti)Chitina (insetti)

DIDI RISERVARISERVA

Amido (piante)Amido (piante)

Glicogeno (animali)Glicogeno (animali)


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Omopolisaccaridi di

riserva:Amido (-glucosio)amiloso a catena lineare + amilopectina a catena ramificata

amiloso

Forma elicoidale


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Glicogeno (-glucosio)la struttura del glicogeno uguale allamilopectina, conmaggiori ramificazioni


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Cellulosa:

(-glucosio)Omopolimero lineare

14


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Gli i li i t li idi idi f i i t tt li


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Glicosamminoglicani eteropolisaccaridi acidi con funzioni strutturaliformano una matrice gelatinosa extracellulare capace di tenere insiemei componenti proteici della pelle e del tessuto connettivo

catene moltolungheliquido sinovialearticolazioni,umor vitreo

Resistenza allecartilaginetendini

cornea, osso,unghie


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EparinaEffetto anticoagulante perch si lega allantitrombina


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Glicoconiugatiproteoglicani

g copro e neglicolipidi


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proteoglicani: macromolecole della superficie cellulare e

della matrice extracellulare

nucleo proteico legato covalentemente con glicosaminoglicani

Alcuni proteoglicani interagiscono molto saldamente con il collageno contribuendoallo sviluppo e alla resistenza meccanica del tessuto connettivo


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GLICOPROTEINE

Glicosilazione: modificazione post-traduzionale +frequente

Coniugati glucidi-proteine

Parte glucidica da 1 a 70% della massa proteica

Es: mucine

ll


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Esempi e funzione delle catene

oligosaccaridiche delle glicoproteine

Proteine plasmatiche, Ormoni, Anticorpi,Collageno, fibrinogeno, numerosi enzimi, etc.

Aumentano la solubilit delle proteine

Influenzare il ripiegamento delle proteine

Protezione dalla denaturazione e dall'attacco di

enzimi proteoliticiRiconoscimento tissutale (glicoforme differenti)


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glicoproteina


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Un esempio di glicoproteina


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Glicolipidigangliosidi: lipidi di menbranadelle cellule eucariotiche

s grupp sangu gn


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Digestione dei carboidrati

Lidrolisi dei legami peptidici avviene ad opera di enzimi detti GLICOSIDASI


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Digestione ed assorbimento dei glucidi

La digestione inizia nellacavit orale, dove l-amilasi salivare idrolizza ilegami (14) glicosidici

dellamido, producendomaltoso e oligosaccaridi.Nello stomaco l-amilasi

del valore del pH moltobasso. Nellintestinotenue l -amilasipancreatica continua il

processo di demolizione,idrolizzando altri legami(14) glicosidici


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Lamilasi scinde i

legami glicosidici (14)

Lattosio:galattosio + glucosio

Saccarosio:glucosio + fruttosio

Anomalie nella degradazione dei disaccaridi


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Anomalie nella degradazione dei disaccaridi

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