93679311 Nomenclatura de Compostos Organicos

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Prof. José Chisté Jr. Profa. Ieda Sonehara Profa. Maria Lucila Tevez

2011

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 2

1. HIDROCARBONETOS .........................................................................................4

1.1. ALCANOS........................................................................................................ 4 A. Alcanos não-ramificados ............................................................................... 4 B. Alcanos ramificados...................................................................................... 5 C. Cicloalcanos ................................................................................................ 7

1.2. ALCENOS........................................................................................................ 9 A. Nomenclatura E-Z...................................................................................... 11 B. Cicloalcenos .............................................................................................. 12

1.3. ALCINOS ...................................................................................................... 13 1.4. HIDROCARBONETOS BICÍCLICOS E POLICÍCLICOS ............................................ 15

A. Espiro-compostos ...................................................................................... 15 B. Anéis fundidos e com pontes ....................................................................... 16

1.5. HALETOS DE ALQUILA .................................................................................... 17 2. COMPOSTOS AROMÁTICOS ............................................................................. 18 3. COMPOSTOS HIDROXILADOS.......................................................................... 20

3.1. ÁLCOOIS E TIÓIS........................................................................................... 20 A. Álcoois...................................................................................................... 20 B. Tióis ......................................................................................................... 22

3.2. FENÓIS......................................................................................................... 23 4. ÉTERES E TIOÉTERES ...................................................................................... 24

A. Éteres ...................................................................................................... 24 B. Tioéteres .................................................................................................. 24

5. COMPOSTOS CARBONÍLICOS .......................................................................... 25

5.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS............................................................. 25 A. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ............................................................................. 25 B. SAIS DE ÁCIDOS ....................................................................................... 27 C. ÉSTERES................................................................................................... 27 D. HALETOS DE ACILA.................................................................................... 27 E. ANIDRIDOS............................................................................................... 28 F. AMIDAS.................................................................................................... 28 G. NITRILAS.................................................................................................. 29

5.2. ALDEÍDOS .................................................................................................... 29 5.3. CETONAS...................................................................................................... 30 6. AMINAS .......................................................................................................... 31 7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS....................................................................... 32

A. Determinação da cadeia principal................................................................. 34 8. REFERÊNCIAS ................................................................................................. 36


PRIORIDADE DOS GRUPOS FUNCIONAIS PARA NOMENCLATURA

GRUPO FUNCIONAL

nome como sufixo nome como prefixo

ácido carboxílico ácido –óico ácido -carboxílico

carboxi-

ácido sulfônico ácido sulfônico sulfo-

anidrido anidrido –óico anidrido -carboxílico

éster -oato de -carboxilato de alcoxicarbonil-

haleto de acila haleto de –oila haleto de -carbonila

amida -amida -carboxamida

amido-

nitrila -nitrila -carbonitrila

ciano-

aldeído -al -carbaldeído

oxo-

cetona -ona oxo-

álcool -ol hidroxi-

fenol -ol hidroxi-

tiol -tiol sulfanil- (mercapto-)

amina -amina amino-

imina -imina imino-

alceno -eno alquenil-

alcino -ino alquinil-

alcano -ano alquil-

éter -oxi


1. HIDROCARBONETOS

1.1. ALCANOS

Os alcanos são os hidrocarbonetos totalmente saturados, ou seja, todas as ligações entre os átomos de carbono são simples. Exemplos:

CH3

C

H2

CH3

CH3

CH3 CH

3

CH

CH3

CH3

propano etano metil-propano

A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2, em que n é um número inteiro maior ou igual a 2

A. Alcanos não-ramificados

Nomenclatura da cadeia

Prefixo indicativo do

número de átomos de

carbono na cadeia principal

+ ANO

Prefixos indicativos de átomos de carbono em uma cadeia:

Número de átomos de carbono

Prefixo Número de átomos de carbono

Prefixo

1 Met 11 Undec

2 Et 12 Dodec

3 Prop 13 Tridec

4 But 14 Tetradec

5 Pent 15 Pentadec

6 Hex 16 Hexadec

7 Hept 17 Heptadec

8 Oct 18 Octadec

9 Non 19 Nonadec

10 Dec 20 Icos


Exemplo:

CH3

C

H2

CH2

C

H2

CH2

C

H2

CH2

C

H2

CH2

C

H2

CH2

C

H2

CH2

C

H2

CH2

CH3

hexadecano

B. Alcanos ramificados

Ramificações derivadas dos alcanos

Ramificação Nome Abreviatura

-CH3 metil Me

- CH2-CH3 etil Et

- CH2- CH2-CH3 propil Pr

- CH -CH3

CH3

iso-propil i-Pr

- CH2 - CH2- CH2-CH3 butil Bu

- CH - CH2 - CH3

CH3

sec-butil s-Bu

- C -CH3

CH3

CH3

terc-butil

ou

tert-butil

t-Bu

- CH2 - CH -CH3

CH3 iso-butil i-Bu

Observações:

i = iso significa dois grupos metila na extremidade da ramificação

s = sec indica que o carbono da ramificação ligado diretamente à cadeia é secundário

t = terc ou tert indica que o carbono da ramificação ligado diretamente à cadeia é terciário


Regras de nomenclatura para alcanos ramificados

1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica que contém o maior número de átomos de carbono (uma cadeia principal deve sempre começar e terminar em um carbono primário).

5 carbonos: pentano 7 carbonos: heptano

2. Numerar a cadeia carbônica, iniciando-se por uma de suas extremidades, de modo que os átomos de carbono ligados às ramificações tenham o menor número possível.

Me em C2 (não C3) Me em C2 (não C4)

3. Para dar nome ao composto, coloca-se inicialmente o número do átomo de carbono da cadeia principal onde se encontra ligada a ramificação e o nome da mesma, separados por hífen.

nº do átomo de C: 2 ramificação: metil

nome parcial: 2-metil-

nº do átomo de C: 4 ramificação: etil

nome parcial: 4-etil-

Depois de nomeadas todas as ramificações, dá-se nome à cadeia carbônica.

2-metilbutano 2-metilpentano 3-metilpentano 4-etileptano


4. Quando duas ou mais ramificações forem idênticas, usam-se os prefixos: di-, tri-, tetra-, penta-, etc.

5. Existindo duas ou mais ramificações diferentes, as mesmas serão referidas por ordem alfabética, não sendo considerados os prefixos di-, tri-, tetra-, penta-, etc.

2,3-dimetilbutano 2,3,5-trimetilexano (não 2,4,5-trimetil)

5-etil-2,2-dimetileptano (não 2,2-dimetil-5-etil)

C. Cicloalcanos

São os hidrocarbonetos saturados cíclicos.

Exemplos:

Nome Estrutura de Kekulé Estrutura de esqueleto

ciclopropano CH2

CH2

C

H2

ciclobutano CH2

CH2

CH2

C

H2

ciclopentano CH2

CH2

CH2

C

H2

CH2

cicloexano CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

C

H2


Nomenclatura de cicloalcanos não-ramificados

É idêntica a dos alcanos, adicionando-se o prefixo CICLO ao nome da cadeia.

Nomenclatura de cicloalcanos ramificados

A numeração é iniciada pelo carbono da cadeia cíclica ao qual está ligada uma ramificação,

percorrendo-se o ciclo no sentido horário ou anti-horário de modo que a soma dos algarismos dos

carbonos aos quais estão ligadas as ramificações resulte no menor valor possível.

Exemplos:

metilciclopentano 1,1-dimetilciclopentano 1,3-dimetilciclopentano (não 1,4-dimetil)

iso-butilciclopentano 1,1,2-trimetilciclobutano (não 1,1,4-trimetil)

1,2,4-trimetilcicloexano (não 1,4,6-dimetil)


1.2. ALCENOS

Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados em que a ligação dupla carbono–carbono (C = C) constitui a principal característica da sua estrutura. O alceno mais simples, eteno ou etileno, tem a fórmula molecular C2H4 e fórmula racional H2C=CH2. Seguem-se propeno (C3H6), buteno (C4H8), etc.

A fórmula geral dos alcenos que só contêm uma ligação dupla por molécula é CnH2n, em que n é um número inteiro maior ou igual a 2





+ ENO

Regras de nomenclatura para alcenos

As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligações duplas.

1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica contendo as ligações duplas e o maior número de átomos de carbono.

2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) dupla(s). A posição do primeiro átomo da ligação dupla é colocada imediatamente antes do nome do alceno e separada dele por um hífen.

IUPAC: a posição do primeiro átomo da ligação dupla é colocada entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação –eno, separada por hífens.

2-hepteno (NÂO 5-hepteno)

IUPAC: hept-2-eno

3-hepteno (NÂO4-hepteno)

IUPAC: hept-3-eno

3-etil-1-hexeno (NÂO 4-etil-5-hexano) IUPAC: 3-etilex-1-eno

3. Se houver mais do que uma ligação dupla na cadeia de carbonos as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar o número de duplas ligações: dieno (duas duplas), trieno (três), tetraeno (quatro), etc.


IUPAC: as posições dos átomos da ligação dupla são colocadas entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação indicando o número de duplas, separadas por hífen.

1,3-pentadieno (NÂO 2,4-pentadieno)

IUPAC: penta-1,3-dieno

2,3-dimetil-2,4-hexadieno (NÂO 4,5-dimetil)

IUPAC: 2,3-dimetilexa-2,4-dieno

4. Nomes comuns aceitos para radicais:

Nome comum Nome IUPAC

vinil etenil

alil prop-2-enil

isopropenil prop-1-enil

5. Se a dupla ligação estiver ligada ao anel, nomear o cicloalcano como cadeia principal.

metilenocicloexano etilidenocicloexano vinilcicloexano

6. Alcenos podem apresentar isomeria cis-trans; para isto ambos os carbonos da dupla ligação

devem estar ligados a 2 grupos diferentes. Se 2 grupos idênticos estiverem do mesmo lado da

dupla ligação o composto é chamado cis; se estiverem em lados opostos o composto é chamado

trans.

C = C

H H

C = C

HBr

H

Br

Br

Br

cis-1,2-dibromoeteno trans-1,2-dibromoetano


C = C

H H

Br H

Este composto não apresenta isomeria pois possui em um dos átomos de carbono da dupla ligação 2 grupos iguais (H).

A. Nomenclatura E-Z

A isomeria cis-trans é usada para alcenos dissubstituídos mas falha para alcenos trissubstituídos ou

tetrassubstituídos (alcenos que tenham um total de 3 ou 4 substituintes diferentes nos carbonos da

dupla ligação). Para isto usa-se a nomenclatura E-Z que consiste em:

• considerar cada grupo ligado a C = C e verificar qual possui maior prioridade, seguindo as

regras de Cahn-Ingold-Prelog;

• se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado da dupla ligação o alceno é Z (do

alemão zusammen = juntos);

• se os grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos da dupla ligação o alceno é E

(do alemão entgegen=opostos).

REGRAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG

Regra 1: considerar cada substituinte ligado aos carbonos da dupla ligação e verificar qual tem maior número atômico. O átomo com maior número atômico tem prioridade sobre o de menor número atômico:

Br > Cl > F > O > N > C > H 35 17 9 8 7 6 1

C = C

H

HCH

3

C 3

Cl

C = C

H

C33

H

CH

Cl

Regra 2: Se houver empate no primeiro átomo dos grupos substituintes considere os átomos seguintes ao longo dos carbonos da dupla ligação, até que a diferença seja encontrada.

Exemplo: -CH2CH3 e -CH3

grupo etila possui maior prioridade (carbono ligado a carbono) em relação ao grupo metila (carbono ligado a hidrogênios)

(E)-2-clorobut-2-eno

maior prioridade

maior prioridade maior prioridade

maior prioridade

(Z)-2-clorobut-2-eno


C H

H

H

C

H

H

C H

H

H

baixa prioridade alta prioridade

Regra 3: Átomos com múltiplas ligações são equivalentes ao mesmo número de átomos com ligações simples

C = O

H

carbono ligado

a H, O, O

C = C

H

H

carbono ligado

a H, H, C, C

C = C

H

H

C = C

H

H

C CH 3 3

C = C

H

HC = C

H

H

C

C

H

3

3

2

BrC

H

C = C

H

C3

BrC

H Cl

O=

(E)-3-metil-1,3-pentadieno IUPAC: (E)-3-metilpent-1,3-

eno

(E)-1-bromo-2-isopropil-1,3-butadieno

IUPAC: (E)-1-bromo-2-isopropilbuta-1,3-dieno

(Z)-3-bromo-3-cloro-2-metil-2-butenona

IUPAC: (Z)-3-bromo-3-cloro-2-metilbuten-2-ona

B. Cicloalcenos

A numeração é iniciada pelos carbonos da cadeia cíclica pertencentes à dupla ligação, com

prioridade para aquele carbono que possua substituinte. Caso não haja substituintes nos carbonos

pertencentes à dupla, a numeração segue as regras para cadeias abertas.

1,8,8-trimetilciclo-oct-1-eno 1,3,3-trimetilciclo-oct-1-eno 3,3,4-trimetilciclo-oct-1-eno


1.3. ALCINOS

Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados com uma ou mais ligações triplas carbono–carbono (C ≡ C). O alcino mais simples, o etino, tem a fórmula molecular C2H2; seguem-se propino (C3H4), butino (C4H6), etc.

A fórmula geral dos alcinos que só contêm uma ligação tripla por molécula é:

CnH2n-2, em que n é um número inteiro maior ou igual a 2.





+ INO

Regras de nomenclatura para alcinos

As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligações triplas.

1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica contendo as ligações triplas e o maior número de átomos de carbono.

2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) tripla(s). A posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um hífen.

IUPAC: a posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação –ino, separada por hífens.

2-pentino (NÂO 3-pentino)

IUPAC: pent-2-ino

3-hexino IUPAC: hex-3-ino

4,5-dimetil-2-heptino (NÂO 3,4-dimetil-5-heptino)

IUPAC: 4,5-dimetilept-2-ino


3. Se houver mais do que uma ligação tripla na cadeia carbonada as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar o número de triplas ligações: diino (duas duplas), triino (três), tetraino (quatro), etc.

IUPAC: as posições dos átomos da ligação dupla são colocadas entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação indicando o número de triplas, separadas por hífen.

2,4-heptadiino (NÂO 3,5-heptadiino)

IUPAC: hepta-2,4-diino

5-etil-1,3,6-heptatriino (NÂO 3-etil-1,4,6-triino)

IUPAC: 5-etilepta-1,3,6-triino

4. Para os hidrocarbonetos insaturados em que existam ligações duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numeração dos átomos de carbono é comandada pela ligação dupla, que toma prioridade.

2-hexen-5-ino IUPAC: hex-2-en-5-ino

trans-3-butil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino IUPAC: (3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino


1.4. HIDROCARBONETOS BICÍCLICOS E POLICÍCLICOS

A. Espiro-compostos

São os sistemas fundidos com um átomo de carbono em comum.

Nomenclatura

1. O nome do alcano é definido pelo número total de átomos de carbono presentes nos anéis e a

indicação do número de carbonos em cada anel, conforme ilustrado abaixo:

2. A numeração inicia-se no carbono vizinho ao carbono comum, seguindo para o lado do anel menor, passando pelo carbono comum e em seguida para o anel maior.

espiro[4.5]decano espiro[5.7]tridecano

3. Caso existam ramificações, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcanos ramificados.

5-metil-espiro[2.4]heptano ramificação com menor numeração possível

2-etil-1-metilespiro[3.4]octano ramificações com menor numeração possível;

ordem alfabética de substituintes.


4. Caso existam duplas ligações, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcenos.

3-metilespiro[4.5]-deca-1,6-dieno

B. Anéis fundidos e com pontes

Sistemas policíclicos com dois ou mais carbonos comuns.

sistema fundido sistema com ponte

Nomenclatura

1. O nome do alcano é definido pelo número de anéis presentes, tamanho dos anéis, número de

carbonos presentes na ponte e número total de carbonos no sistema policíclico. Um sistema sem

ponte (anéis fundidos) possui número de carbonos na ponte igual a zero.

2. A numeração inicia-se em um dos carbonos comuns (junção de ponte, ou cabeça de ponte), seguindo-se pela ponte mais longa, passando pela junção de ponte seguinte, e retornando à junção de ponte inicial. A ponte mais curta é numerada por último.


biciclo[3.2.1]octano 7,7-dimetil-biciclo[4.1.0]heptano “0” indica anel fundido

1.5. HALETOS DE ALQUILA

São aqueles alcanos apresentando halogênios como substituintes. Na nomenclatura substitutiva da IUPAC, são classificados como haloalcanos. A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do substituinte, seja este halogênio ou alquila.

CH3CH2Cl CH3CH2CH2F

cloreto de etila IUPAC: cloroetano

fluoreto de n-propila IUPAC: 1-fluorpropano

brometo de isopropila IUPAC: 2-bromopropano

IUPAC: 2-cloro-3metilpentano


2. COMPOSTOS AROMÁTICOS

A nomenclatura de derivados benzênicos é menos sistemática quando comparada ao dos demais compostos orgânicos. De forma geral, quando existem substituintes no anel benzênico a estrutura de maior tamanho é considerada como anel principal.

O anel benzênico como substituinte recebe o nome fenil-.

O metilbenzeno como substituinte recebe o nome benzil-.

fenil-

benzil-

Nomenclatura:

1. De forma geral, derivados monossubstituídos do benzeno seguem as regras de nomenclatura de alcanos, utilizando-se o benzeno como cadeia principal quando o substituinte possui até 6 átomos de carbono. Para cadeias maiores, considera-se o alcano como cadeia principal.

clorobenzeno nitrobenzeno sec-butilbenzeno 2-metil-3-fenileptano

2. Quando o substituinte possui insaturação, considera-se a cadeia insaturada como principal, independente do número de carbonos.

2-fenil-but-2-eno 2-(1-feniletil)-but-1-en-3-ino


3. Em alguns casos, o anel benzênico com seu substituinte recebe um novo nome. Alguns exemplos encontram-se ilustrados abaixo:

4. Na presença de dois substituintes, suas posições relativas são indicadas pelos prefixos orto (-o, posição 2), meta (-m, posição 3) e para (-p, posição 4), ou pela numeração do anel. Caso os substituintes sejam diferentes, eles são listados em ordem alfabética.

5. A numeração do anel é realizada de modo que os substituintes recebam a menor numeração possivel. Quando o anel com um dos substituintes possui um nome diferenciado (por exemplo, tolueno), considera-se que este substituinte principal está na posição 1.

1 1

2 2 1

2

2-bromo-3,5-dimetilfenol

(2-bromo-5-metiltolueno)


Compostos aromáticos policíclicos

naftaleno antraceno fenantreno

3. COMPOSTOS HIDROXILADOS

3.1. ÁLCOOIS E TIÓIS

A. Álcoois

São compostos que possuem o grupo –OH (hidroxila) ligado a átomo de carbono saturado.

� os compostos com grupo hidroxila ligados a átomo de carbono com dupla ligação são chamados enóis

� os compostos com grupo hidroxila ligado diretamente a anel benzênico são chamados fenóis.

enol fenol

Nomenclatura:

Substituição da terminação

do hidrocarboneto por -OL

1. A cadeia principal deve ser a mais longa contendo o grupo hidroxila.

2. A numeração inicia-se a partir da extremidade mais próxima do grupo hidroxila.

3. Seguem-se as regras de nomenclatura de hidrocarbonetos.


4. Caso existam múltiplos grupos hidroxila, a cadeia principal é a cadeia mais longa contendo todas as hidroxilas. A nomenclatura deve indicar o número de grupos hidroxilas através do uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.

1-butanol IUPAC: butan-1-ol

2-butanol IUPAC: butan-2-ol

4-butil-3-octanol IUPAC: 4-butiloctan-3-ol

5-metil-3-hexanol IUPAC: 5-metilexan-3-ol

2-metilcicloexanol IUPAC: 2-metilciclohexan-1-ol

1-ciclopentil-2-propanol IUPAC: 1-ciclopentilpropan-2-ol

2-cicloexen-1-ol IUPAC: cicloex-2-en-1-ol

2,4-hexanodiol IUPAC: hexano-2,4-diol

5. Na presença de duplas e triplas ligações, a cadeia principal é a cadeia mais longa que contenha o grupo hidroxila e o maior número possível de insaturações.

(E)-3-propil-3-penten-2-ol IUPAC: (E)-3-propilpent-3-en-2-ol

(E)-7-metil-3-nonen-5-ol IUPAC: (E)-7-metil-non-3-en-5-ol

6. Dióis vicinais (1,2-dióis) são conhecidos como glicóis. Seu nome comum é derivado dos alcenos correspondentes.

1,2-etanodiol etilenoglicol

IUPAC: etano-1,2-diol

1,2-propanodiol propilenoglicol

IUPAC: propano-1,2-diol


7. Grupo hidroxila é indicado pelo prefixo hidroxi- quando não pertence à cadeia de maior prioridade.

ácido 3-hidroxibutanóico

8. Nomenclatura funcional

� utiliza-se o nome de classe “álcool”, seguido do prefixo do substituinte derivado do alcano correpondente, adicionado do sufixo –ico.

CH3CH2OH

álcool etílico álcool butílico álcool sec-butílico

B. Tióis

Classe de compostos análoga aos álcoois. Possuem o grupo –SH (sulfidrila) ligado a átomo de carbono saturado.

Nomenclatura

Seguem as regras de nomenclatura dos álcoois, com substituilção do sufixo –ol por –tiol.

2-metilpropano-1-tiol 2-ciclopentil-4-metilpentano-3-tiol 3-propil-4-metilpent-3-en-2-tiol


3.2. FENÓIS

São compostos caracterizados pela presença de anel benzênico com substituinte hidroxila.

fenol

Nomenclatura

A nomenclatura de fenóis segue a de compostos aromáticos. A cadeia principal é a do fenol. A numeração inicia-se na posição de substituição da hidroxila.

2,6-dibromofenol 3-clorofenol (m-clorofenol)

4-metilfenol (p-metilfenol ou p-cresol)

Assim como nos derivados de benzeno, alguns fenóis recebem nomes próprios:

pirocatecol resorcinol hidroquinona


4. ÉTERES E TIOÉTERES

A. Éteres

São compostos que possuem em sua estrutura o grupo funcional –C-O-C-

Nomenclatura

1. Considera-se como cadeia principal o maior grupo ligado ao átomo de oxigênio. O segundo grupo é tratado como substituinte deste, recebendo o sufixo –oxi.

2. Múltiplos grupos éter são tratados como substituintes da cadeia principal, recebendo o sufixo –oxi.

2-etóxipentano 2,3-dimetil-2-propóxibutano 1,2-dimetóxiciclopentano

3. Nomenclatura funcional

� Utiliza-se o nome de classe “éter” seguido dos grupos ligados ao átomo de oxigênio, em ordem alfabética, com a terminação –ico.

CH3CH2OCH3

éter etil-metílico IUPAC: 1-metóxietano

éter dietílico IUPAC: 1-etóxietano

éter isopropil-vinílico IUPAC: 1-isopropóxieteno

B. Tioéteres

Compostos análogos aos éteres, possuindo grupamento funcional –C-S-C-

Não se recomenda o uso do termo tioéter como grupo funcional. Atualmente, eles são classificados como SULFETOS.

Nomenclatura

Os tioéteres seguem as regras de nomenclatura dos éteres, com o grupo tioéter recebendo o sufixo –sulfanil (anteriormente –tio).


Na nomenclatura funcional, recebem como nome de grupo funcional sulfeto.

CH3SCH2CH3

metil-etil-sulfeto metiltioetano

IUPAC: metilsulfaniletano

fenil-piperidinil-sulfeto IUPAC: 4-fenilsulfanilpiperidina

5. COMPOSTOS CARBONÍLICOS

5.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS

A. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos caracterizados pela presença do grupo funcional –COOH.

Nomenclatura

1. O nome do composto é obtido pela troca da terminação –o dos alcanos por –óico, antepondo-se a palavra “ácido”.

2. A numeração inicia-se a partir do carbono do grupo funcional ácido.

3. Havendo dois grupos ácidos, indica-se pelo prefixo –dióico.

4.

ácido 3,5-dimetilexanóico ácido (E)-3-metilept-3-enodióico

5. O grupo carboxílico quando considerado como substituinte recebe o prefixo –carboxi.

ácido 3-carboxiexanodióico (ácido 1,2,4-butanotricarboxílico)


6. Quando o grupo carboxílico encontra-se ligado diretamente ao anel, indica-se pelo uso do sufixo –carboxílico. A numeração do anel inicia-se pelo carbono ligado ao grupo carboxílico.

ácido ciclopentanocarboxílico ácido 2-clorocicloexanocarboxílico

7. Vários ácidos possuem nomes comuns.


B. SAIS DE ÁCIDOS

Nomenclatura

Cita-se o ânion derivado do ácido carboxílico, substituindo-se a terminação –ico por –ato.

acetato de sódio (E)-3-metilpent-3-enoato de potássio

C. ÉSTERES

Nomenclatura

A nomenclatura dos ésteres é derivada dos álcoois e ácidos correspondentes. Substitui-se a terminação –ico do ácido carboxílico por –ato, seguido pela denominação do grupo alcoxila.

acetato de etila IUPAC: etanoato de etila

propionato de metila IUPAC: propanoato de

metila

tricloroacetato de tert-butila IUPAC: tricloroetanoato de

tert-butila

D. HALETOS DE ACILA

Nomenclatura

Seguem o estilo de nomenclatura de sais inorgânicos. Cita-se o nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto) e o nome do grupo acila. A terminação –ico do ácido carboxílico é substituída por –ila, e –carboxílico por –carbonila

cloreto de acetila IUPAC: cloreto de etanoila

cloreto de 3-bromopentanoila

brometo de ciclobutanocarbonila


E. ANIDRIDOS

Nomenclatura

1. Substitui-se a palavra ácido por anidrido.

anidrido acético anidrido ftálico

2. Anidridos de ácidos substituídos simetricamente recebem o prefixo –bis.

(ClCH2COO)2O

anidrido bis-(3-metilbutanóico) anidrido bis-(cloroacético)

3. Anidridos de ácidos mistos (ácidos monocarboxílicos diferentes) são nomeados pela citação das partes dos ácidos em ordem alfabética após a palavra anidrido.

anidrido pentanoico propanoico

F. AMIDAS

Nomenclatura

1. As amidas seguem a nomenclatura dos ácidos carboxílicos de origem, substituindo a terminação –oico ou –ico por –amida, ou a terminação –carboxílico por –carboxamida.

formamida 3-metilbutanamida ciclopentanocarboxamida


2. Grupos substituintes no nitrogênio são nomeados precedidos de N- (nitrogênio monossubstituído) ou N,N- (nitrogênio dissubstituído).

N-butil-3-metilbutanamida N-(3-metilbutil)-butanamida N,N-dimetilformamida

G. NITRILAS

Nomenclatura

Nitrilas recebem o nome do hidrocarboneto adicionado do sufixo –nitrila. A cadeia principal é a maior que contém o grupo nitrila.

pentanonitrila 2-etilpentanonitrila

5.2. ALDEÍDOS

Nomenclatura

1. A nomenclatura dos aldeídos segue a dos alcanos, com substituição do sufixo –ano por –al. A numeração da cadeia inicia-se no carbono do grupo funcional -CHO.

2. Quando o grupo –CHO encontra-se ligado a um anel, utiliza-se o sufixo –carbaldeído.

butanal 3-metilbutanal cicloexanocarbaldeído

3. Muitos aldeídos possuem um nome comum: utiliza-se o nome comum do ácido carboxílico equivalente, com substituição do sufixo –ico por –aldeído.

� 1C: ácido fórmico ⇒ formaldeído � 2C: ácido acético ⇒ acetaldeído � 3C: ácido propiônico ⇒ propionaldeído � 4C: ácido butírico ⇒ butiraldeído


4. Quando o aldeído é nomeado como substituinte, o grupo –CHO recebe o nome de formil.

ácido 3-formilbenzóico

5.3. CETONAS

Nomenclatura

1. Seguem-se as regras para nomenclatura de hidrocarbonetos, com a substituição do sufixo correspondente por –ona. A carbonila deve receber a numeração mais baixa possível.

2. Quando a cetona é nomeada como substituinte, recebe o nome oxo.

3. Na nomenclatura funcional, utilizam-se os nomes dos grupos ligados à cetona, em ordem alfabética, seguidas pela palavra cetona.

4-metil-2-hexanona 2-metilbutil metil cetona IUPAC: 4-metilexan-2-ona

2-etilcicloexanona IUPAC: 2-etilcicloexan-1-ona

2-etil-2-cicloexen-1-ona IUPAC: 2-etilcicloex-2-en-

1-ona


6. AMINAS

Nomenclatura

1. A numeração inicia-se pelo carbono ligado ao átomo de nitrogênio, seguindo a regra dos hidrocarbonetos. A cadeia principal é a maior contendo o grupo amina.

2. Aminas primárias nomeiam-se pelo acréscimo do sufixo –amina ao nome do substituinte alquílico. Para compostos mais complexos, substitui-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por –amina.

3. Quando múltiplos grupos amínicos encontram-se ligados a uma mesma cadeia principal ou anel, indica-se pelo uso dos prefixos di-, tri-, etc., com a numeração adequada.

pentilamina 2,2-dimetilcicloexilamina

2-etilbutilamina 2-metil-1,4-butanodiamina

4. Aminas secundárias e terciárias simétricas são indicadas pelos prefixos –di e –tri antes do substituinte alquílico.

diisopropilamina trietilamina 2,2’-diclorodietilamina bis(2-cloroetil)amina

5. Aminas secundárias e terciárias assimétricas nomeiam-se como aminas primárias N-substituídas. A cadeia principal é a maior contendo o grupo amina, e as demais são consideradas substituintes do átomo de nitrogênico (indicados pelo prefixo –N).


N-metiletilamina N-butil-2,N-

dimetilcicloexanamina N,N-dietil-5-metil-2-

hexilamina

6. O grupo –NH2 como substituinte é denominado amino.

ácido 3-metilamino-butanóico

7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS

Ao se nomear compostos com vários grupos funcionais presentes, segue-se a ordem de prioridade (ver tabela no início da apostila). O sufixo do nome do composto corresponde ao do grupo de maior prioridade; os demais grupos citam-se como substituintes (prefixos). A cadeia principal é a maior que contenha o grupo funcional de maior prioridade, que deve receber a numeração mais baixa possível. Caso haja mais de um mesmo grupo funcional de maior prioridade, a cadeia principal é aquela que contém o maior número de ocorrências deste grupo. Os prefixos são citados em ordem alfabética.

Alguns grupos funcionais são sempre citados como substituintes (prefixos), não apresentando prioridade.


Exemplo:

1. Grupo de maior prioridade: amida

2. Maior cadeia contendo grupo amida: 10 carbonos

3. Presença de dupla, cadeia de 10 carbonos: deceno

4. numeração de modo que o átomo de carbono do grupo amida receba a menor numeração: inicia-se no carbono do grupo amida.

5. prefixos presentes, com numeração: 2-(3-bromo-1-metilpropil-); 3-ciano; 5-amino; 8-nitro; 10-oxo

6. Nome do composto: 5-amino, 2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano, 8-nitro-10-oxo-dec-6-enamida.

Outros exemplos:

1-(2-hidroxicicloex-3-enil)propan-2-ona

3-oxopentanoato de etila (E)2-tert-butilbut-2-enal

3-alil-2,4-pentanodiona (2Z)-3-vinilept-2-

en-6-inal 4-amino-6-bromo-5- ciclobutileptan-3-ol

maior prioridade (-amida) maior cadeia

(dec-)

dupla ligação (-eno)


A. Determinação da cadeia principal

Considera-se, em ordem de prioridade:

1. Número máximo de substituintes correspondentes à função principal.

A cadeia principal sempre contém o número máximo possível de substituintes com prioridade

A cadeia principal contém os dois

grupos hidroxila (álcool). O cloro

não tem importância na escolha

da cadeia principal

4-clorobutilpentano-1,4-diol

2. Número máximo de ligações duplas e triplas, consideradas em conjunto.

Na presença de insaturações, considera-se como cadeia principal aquela que contém, em primeiro lugar, o maior número de funções principais e, a seguir, o maior número possível de insaturações.

A cadeia principal contém duas

hidroxilas e duas ligações duplas.

A cadeia com maior número de

carbonos contendo duas

hidroxilas possui apenas uma

dupla.

(2E, 5Z)-4-(5-hidroxipentil)-hept-

2,5-dien-1,7-diol

3. Maior comprimento.

A cadeia com maior número de carbonos é escolhida caso haja o mesmo número de insaturações nas cadeias contendo o(s) grupo(s) principal(is).

A cadeia principal contém nove

carbonos. As demais contêm 8

carbonos.

(E)-5-(3-hidroxiprop-1-enil)-non-

3-en-6-ino-1,9-diol


4. Numeração mais baixa para o grupo principal. (sufixo).

Uma das cadeias de 8 átomos

numera os grupos hidroxila

(álcool) em 1,8.

8-cloro-5-(1-cloro-3-

hidroxipropil)-octan-1,7-diol

5. Menor numeração para as insaturações.

Uma das cadeias numera as

duplas em 2,7.

(2E, 6Z)-5-(4-hidroxibut-2-enil)-

nona-2,6-dieno-1,9-diol

6. Maior número de substituintes.

Escolhe-se como cadeia principal aquela que contém o maior número de substituintes (prefixos), independente do tipo.

A cadeia principal contém 5

substituintes. Outras cadeias

contêm 2 e 3 substituintes.

3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-

dimetilnona-2,8-diol

7. Menor numeração de todos os substituintes da cadeia principal citados como prefixos.

A cadeia principal possui

substituintes em 2,5,6. As demais

cadeias possuem substituintes em

3,5,6 e 2,5,7.

2-amino-5-(2-cloro-4-

hidroxibutil)-6-metilnona-1,9-diol

8. Menor numeração para os substituintes, em ordem alfabética.

Grupo metil deve ter a menor

numeração (alfabeticamente

anterior a grupo nitro).

ácido 3-metil-4-nitro-octanodióico


8. REFERÊNCIAS

1. Edição eletrônica das regras da IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ (acessado em 09/01/2011).

2. Solomons, T.W.G; Fryhle, C.B. Organic Chemistry. 9th. ed. Wiley, 2008.

3. Lemke, T.L. Review of Organic Functional Groups. 4th. ed. Lippincott Williams & Wilkins, 2003.

4. Alvarado, E. Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. 2000. Disponível em http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iupac-form-organica.pdf (acessado em 09/01/2010).

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Para diversão: (qual a nomenclatura dos compostos abaixo?)

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93679311 Nomenclatura de Compostos Organicos