Aldehide şi cetone- compuşi care conţin grupa funcţională substituită cu hidrogen si (sau) radicali hidrocarbonaţi.

Atomul de carbon, hibridizat sp2 utilizează cei trei orbitali hibrizi la angajarea legăturilor s acestea sunt coplanare şi distanţate la unghiuri de 120o .

Nomenclatura- Denumiri comune la aldehide

Termenii inferiori se denumesc după acidul format prin oxidare

Poziţia substituenţilor pe lanţ se indică prin literele greceşti a, b, g, d, …. carbonul adiacent grupei carbonil fiind Ca

aldehida a-metil-valerică

Pentru cetone, se numesc cei doi radicali legaţi de grupa carbonil, în ordine alfabetică, şi se adaugă cuvântul "cetonă" . etil – metil - cetona ciclohexil – fenil - cetonă

Cetonele aromatice se pot denumi ca fenone:

Acetofenonă benzofenonă

Nomenclatura sistematică

- se alege lanţul cel mai lung care conţine grupa carbonil; se adaugă la numele hidrocarburii respective sufixul "al" pentru aldehide şi "onă" pentru cetone poziţia substituenţilor sau a legăturii duble se indică cu cifre arabe, grupa carbonil având prioritate, i se atribuie indicele minim.

Metanal Etanal

2 – etil – 3 – metilpentanal

2,4 – dimetilpentan – 3 – onă

Denumiri radicali:

acil formil acetil benzoil

Proprietăţi fizice

Majoritatea aldehidelor şi cetonelor sunt substanţe lichide şi solide (formaldehida este un gaz) ; termenii inferiori, până la cca. cinci atomi de C, sunt solubili în apă, datorită formării de legături dehidrogen şi compuşi de adiţie (hidraţi) odată cu creşterea ponderii radicalilor hidrocarbonaţi, solubilitatea în apă scade .

Unii termeni pot fi utilizaţi şi ca substanţe aromatizante:

aldehida cinamică vanilină

(scoarţa arborelui de scorţişoară) (păstaia de vanilie)

Carvona (menta)

Reacţii ale grupei carbonil

- adiţie la grupa carbonil

- oxidare

- reducere

- polimerizare

Reacţii care implică Ca

- tautomeria ceto-enolică

- halogenarea

- adiţia aldolică

- alchilarea

Reacţia de adiţie ionică la grupa carbonil - în reacţiile caracteristice ale grupei carbonil deficitul de electroni de la atomul de carbon favorizează accesul agentului nucleofil şi astfel reacţia tipică este adiţia nucleofilă:

Schema globală de adiţie la grupa carbonil:

Reacţiile de acest tip au două caracteristici de bază: sunt catalizate de acizi şi baze si decurg reversibil .

Adiţia de alcooli - formare de semiacetali: aldehidele reacţionează cu alcoolii, în prezenţa HCl gazos, şi generează, mai întâi, un semiacetal.

Semiacetalul este un eter-alcool geminal aceste reacţii sunt guvernate de echilibre, care, obişnuit, favorizează compusul carbonilic iniţial.

Nomenclatură conform I.U.P.A.C., denumirea acizilor carboxilici se face prin adăugarea sufixului oic la

numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon sau considerând acizii ca derivaţi ai hidrocarburilor, în care un atom de hidrogen a fost substituit cu grupa carboxil.

Acid metanoic Acid etanoic Acid propanoic

Sau

Acid metancarboxilic Acid etancarboxilic

Proprietati chimice

- reacţii la legătura dintre oxigen şi hidrogen

-Substituţia nucleofilă a grupei –OH:

Derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici- compuşi în care grupa –OH a fost înlocuită printr-o altă grupare.

Esteri : acetat de etil

Halogenuri acide: bromura de benzoil

Anhidride: anhidrida acetica

Amide primare: benzamida

Caracteristic tuturor derivaţilor funcţionali ai acizilor carboxilici este faptul că, prin hidroliză, se transformă în acizii corespunzători.

Derivaţii funcţionali posedă reactivităţi chimice diferite. Reactivitatea chimică scade în ordinea:

-Curs 2-

Halogenuri acide

Nomenclatură

• Halogenurile de acil primesc denumiri alcătuite, în ordine, din numele halogenurii corespunzătoare, prepoziţia „de” şi

numele radicalului acil .

clorura de acil clorură de hexanoil

Esteri organici.

Nomenclatură

Esterii acizilor carboxilici sunt numiţi astfel:numele anionului carboxilat + prepoziţia “de” + denumirile radicalilor,citaţi în ordine alfabetică şi separaţi prin liniuţă.

Acetat de etil malonat de etil-metil

Carbohidrati: formula generală pentru mulţi membri importanţi ai acestei clase poate fi scrisă

Cn(H2O)n - carbon hidratat .

obs. nu toţi carbohidraţii se pot reprezenta prin această formulă

Producţia carbohidraţilor în natură are loc în plante printr-un proces numit fotosinteză ; clorofila, sub influenţa radiaţiei luminoase catalizează conversia bioxidului de carbon şi a apei în zahăr .