Upload
others
View
9
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
SKRIPSI
SINTESIS SENYAWA
ASAM O-(3',4'-DIKLOROBENZOIL)-5-NITROSALISILAT
DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK TERHADAP MENCIT
(Mus musculus)
ALEAYA AISHAH
FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS AIRLANGGA
DEPARTEMEN KIMIA FARMASI
SURABAYA
2016
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM......ALEAYA AISHAH
ii
LEMBAR PERSETUJUAN
PUBLIKASI KARYA ILMIAH
Demi perkembangan ilmu pengetahuan, saya menyetujui skripsi
/ karya ilmiah saya, dengan judul:
SINTESIS SENYAWA ASAM O-(3’,4’-DIKLOROBENZOIL)-5-
NITROSALISILAT DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIKNYA
PADA MENCIT (Mus musculus)
Untuk dipublikasikan atau ditampilkan di internet atau media lain yaitu
Digital Library Perpustakaan Universitas Airlangga untuk kepentingan
akademik sebatas sesuai dengan Undang-Undang Hak Cipta.
Demikian pernyataan persetujuan publikasi karya ilmiah ini saya
buat dengan sebenarnya.
Surabaya, 5 Februari 2016
Aleaya Aishah
051111163
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
iii
SURAT PERNYATAAN
Saya yang bertanda tangan di bawah ini,
Nama : Aleaya Aishah
Nim : 051111163
Fakultas : Farmasi
Menyatakan dengan sesungguhnya bahwa hasil tugas akhir yang saya
tulis dengan judul:
SINTESIS SENYAWA ASAM O-(3’,4’-DIKLOROBENZOIL)-5-
NITROSALISILAT DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIKNYA
PADA MENCIT (Mus musculus)
adalah benar-benar merupakan hasil karya saya sendiri. Apabila
dikemudian hari diketahui bahwa skripsi ini merupakan hasil plagiarisme,
maka saya bersedia menerima sangsi berupa pembatalan kelulusan dan
atau pencabutan gelar yang saya peroleh.
Demikian surat pernyataan ini saya buat untuk dipergunakan
sebagaimana mestinya.
Surabaya, 5 Februari 2016
Aleaya Aishah
051111163
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
iv
KATA PENGANTAR
Segala puji syukur saya panjatkan kepada Tuhan Yang Maha
Esa, atas rahmat dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan
skripsi yang merupakan salah satu persyaratan untuk mencapai gelar
Sarjana Farmasi pada Fakultas Farmasi Universitas Airlangga.
Skripsi yang berjudul “SINTESIS SENYAWA ASAM O-(3’,4’-
DIKLOROBENZOIL)-5-NITROSALISILAT DAN UJI AKTIVITAS
ANALGESIK TERHADAP MENCIT (Mus musculus)” ini dapat
diselesaikan atas bantuan serta dukungan banyak pihak, maka oleh karena
itu penulis ingin menyampaikan ucapan terima kasih kepada :
a. Dr. Bambang Tri Purwanto, M.S., Apt selaku pembimbing utama yang
telah banyak memberikan bimbingan dan pengarahan dalam
menyelesaikan skripsi ini
b. Dra. Nuzul Wahyuning Diyah, Msi. Apt. selaku pembimbing serta atas
perhatiannya selama penelitian untuk memberikan bimbingan, dan saran
dalam menyelesaikan skripsi ini.
c. Dr. Juni Ekowati, M.si., Apt. selaku dosen penguji atas kritik dan saran
yang diberikan kepada penulis dalam perbaikan skripsi ini.
d. Febri Annuryanti, SFarm., MSc, Apt. selaku dosen penguji atas kritik dan
saran yang diberikan kepada penulis dalam perbaikan skripsi ini.
e. Seluruh dosen di departemen Kimia Farmasi dan Kimia Medisinal atas
segala bantuan, saran dan dorongan sehingga terselesaikan skripsi ini.
f. Bu Ana Yudha, SSi., Apt. M. Pharm selaku dosen wali yang telah
memberikan motivasi serta dorongan selama perkuliahan di Fakultas
Farmasi Universitas Airlangga.
g. Bapak Tukidjo dan Bapak Tanto, Laboran Ruang Praktikum Kimia
Medisinal, yang membantu menyiapkan alat dan bahan selama penelitian.
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
v
h. Para dosen yang telah mendidik dan membimbing selama perkuliahan di
Fakultas Farmasi Universitas Airlangga.
i. Kedua orang tua (Mohamed Fadli dan Hasidah Hamzah) dan keluarga
besar yang selalu mendoakan, memberikan dukungan dan semangat
sehingga skripsi ini bisa selesai.
j. Teman-teman Skripsi Nor Azrene Elena, Ivon Loretta, Alfiyah
Sefyaningtiyas, Asyraf Solahudin dan semua teman-teman seperjuangan
penelitian skripsi di Kimia Medisinal. Terima kasih atas kerja samanya.
k. Terima kasih kepada teman-teman yang tidak bisa disebut satu persatu,
karena telah membantu penulis dalam menyelesaikan skripsi ini.
Pihak-pihak lain yang belum disebutkan, terima kasih semuanya.
Penulis menyadari bahwa masih banyak terdapat kekurangan dalam
menyusun skripsi ini. Untuk itu segala kritik dan saran dari semua pihak
sangat diharapkan demi perbaikan pada nantinya. Semoga skripsi ini
dapat bermanfaat bagi perkembangan ilmu pengetahuan, khususnya
dalam pengembangan obat.
Surabaya, 5 Februari 2016
Penulis
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
vi
RINGKASAN
SINTESIS SENYAWA ASAM O-(3’,4’-DIKLOROBENZOIL)-5-
NITROSALISILAT
DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIKNYA PADA MENCIT
(Mus musculus)
Aleaya Aishah
Modifikasi stuktur asam salisilat bertujuan untuk mendapatkan
senyawa turunannya yang memiliki aktivitas analgesik lebih tinggi
dibanding asam salisilat. Senyawa asam O-(3’,4’-diklorobenzoil)-5-
nitrosalisilat telah berhasil disintesis dan diuji aktivitas analgesiknya
pada mencit (Mus musculus).
Sintesis dalam penelitian ini adalah melakukan reaksi antara
asam 5-nitrosalisilat dan 3,4-diklorobenzoil klorida. Pada struktur asam
5-nitrosalisilat, terdapat gugus -OH yang dapat bereaksi dengan 3,4-
diklorobenzoil klorida. Reaksi esterifikasi akan terjadi melalui substitusi
nukleofilik dan 5-nitrosalisilat akan bertindak sebagai nukleofil. Pada
reaksi ini, gugus OH pada senyawa asam 5-nitrosalisilat akan bertindak
sebagai nukleofil yang akan menyerang gugus karbonil pada 3,4-
diklorobenzoil klorida. Pada metode ini digunakan basa piridin sebagai
katalisator untuk mengikat HCl hasil reaksi sekaligus dapat berfungsi
sebagai katalis supaya lebih reaktif. Hasil sintesis yang diperoleh sebesar
60 % yang berupa serbuk padatan berwarna kuning kecoklatan.
Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya dengan uji jarak
lebur dan kromatografi lipis tipis. Hasil uji jarak lebur senyawa hasil
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
vii
sintesis berbeda dengan senyawa aspirin. Begitu juga uji KLT dengan
menggunakan 3 eluen yang berbeda, yaitu etil asetat : n-heksan (7 : 3),
etil asetat : n-heksan: metanol (5 : 3 : 2), dan Etil asetat : metanol (6 : 4),
sedangkan untuk konfirmasi struktur dilakukan dengan metode
spekrofotometri ultraviolet, spektrofotometri inframerah dan
spektrometri magnet inti (1H-NMR). Hasil spektrum UV menunjukkan
bahwa ada perbedaan λmaks antara senyawa hasil sintesis dan aspirin.
Hasil spektrum IR pula menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis telah
memiliki gugus fungsi yang berbeda dari aspirin, dan hasil spektrum (1H-
NMR) menunjukkan bahwa ada perbedaan jumlah H pada senyawa hasil
sintesis dan aspirin. Uji aktivitas analgesik dilakukan dengan
memberikan senyawa uji dan senyawa penginduksi nyeri pada mencit
secara intraperitoneal dengan metode Writhing test. Senyawa uji asam O-
(3’,4’-diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat dengan dosis 25, 50, dan 100
mg/kg BB diinjeksi 20 menit sebelum induksi nyeri oleh larutan asam
asetat 0,6 % dengan volume 0,01 ml/g BB. Setelah 5 menit pemberian
induksi nyeri,diamati respon nyeri selama 30 menit. Aktivitas analgesik
dapat dihitung dari frekuensi geliat berdasarkan persentase hambatan
nyeri.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa asam O-(3’,4’-
diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai
persentase hambatan nyeri sebesar 38,68 %, pada dosis 50 mg/kg BB
sebesar 68,68 %, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 78,79 %. Untuk
senyawa pembanding aspirin pula, pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai
persentase hambatan nyeri sebesar 32,42 %, pada dosis 50 mg/kg BB
sebesar 60,99 %, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 76,92 %.
Berdasarkan hasil ini, dapat disimpulkan bahwa senyawa asam O-(3’,4’-
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
viii
diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat mempunyai aktivitas analgesik yang lebih
tinggi dibanding aspirin.
Didapatkan hasil ED50 untuk O-(3’,4’-diklorobenzoil)-5-
nitrosalisilat sebanyak 32,93 mg/kg dan untuk asam 5-nitrosalisilat
didapatkan hasil sebanyak 40,52 mg/kg. Dari hasil ini menunjukkan ED50
untuk O-(3’,4’-diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat lebih rendah dibandingkan
dengan ED50 untuk 5-nitrosalisilat. Dapat disimpulkan bahwa O-(3’,4’-
diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat memiliki aktivitas analgesik lebih besar
dibanding aspirin
Sebagai saran, perlu dilakukan penelitian lebih lanjut mengenai
toksisitas senyawa hasil sentesis asam O-(3’,4’-diklorobenzoil)-5-
nitrosalisilat.
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
ix
ABSTRACT
Synthesis and analgesic activity test of O-(3’,4’-dichlorobenzoyl)-5-
nitrosalicylic acid in mice (Mus musculus)
Aleaya Aishah
The aim of this research is to synthesize O-(3’,4’-
dichlorobenzoyl)-5-nitrosalicylic as an aspirin derivate and to examine its
analgesic activity in mice. O-(3’,4’-dichlorobenzoyl)-5-nitrosalicylic was
synthesized with esterification method by reacting 5-nitrosalicylic acid
with 3,4-dichlorobenzoyl chloride. Tetrahydrofuran (THF) and pyridin
was used as a solvent and respective catalyst. The result obtained for the
synthesize of 60% in the form of yellowish/tawny powder. The resulted
compound was recrystallized by using ethanol and its purity was tested by
thin layer chromatography and melting point test. The structure was
confirmed by UV spectrophotometry method, infrared spectrophotometry
method, and HNMR spectrometry method.
Its analgesic activity was tested with Writhing test method. The
percentages of pain-inhibition for O-(3’,4’-dichlorobenzoyl)-5-
nitrosalicylic for the dose 25mg/kg body-weight was 38,68%, for 50
mg/kg body-weight was 68,68% and for 100 mg/kg body-weight was
78,79%. On the other hand, the percentages of pain-inhibition for the
standard compound aspirin for the dose 25mg/kg body-weight was
32,42%, for 50 mg/kg body-weight was 60,99% and for 100 mg/kg body-
weight was 76,92%. In conclusion, the aspirin derivate that was
synthesized which is O-(3’,4’-dichlorobenzoyl)-5-nitrosalicylic have
higher analgesic activity than aspirin.
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
x
The ED50 for O-(3’,4’-dichlorobenzoyl)-5-nitrosalicylic is 32,93
mg/kg and for 5-nitrosalicylic acid is 40,52 mg/kg. The ED50 of O-(3’,4’-
dichlorobenzoyl)-5-nitrosalicylic is lower than ED50 of 5-nitrosalicylic
acid. This showed that O-(3’,4’-dichlorobenzoyl)-5-nitrosalicylic have
higher analgesic activity than aspirin.
Keyword: synthesis, O-(3’,4’-dichlorobenzoyl)-5-nitrosalicylic, analgesic
activity, ED50
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
xi
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN SAMPUL…………………………………..................... i
LEMBAR PENGESAHAN……………………………….................. ii
HALAMAN PERSETUJUAN PUBLIKASI ILMIAH…................... iii
HALAMAN PERNYATAAN BUKAN
HASIL PLAGIARISME……….. ..................................................... iv
KATA PENGANTAR……………………………………................. v
RINGKASAN……………………………………………................. vii
ABSTRACT………………………………………………................ ix
DAFTAR ISI…………………………………………….....................x
DAFTAR TABEL………………………………………................... xiv
DAFTAR GAMBAR …………………………………..................... xv
DAFTAR LAMPIRAN………………………………….................. xvii
BAB 1 PENDAHULUAN...................................................................1
1.1 Latar Belakang...................................................................1
1.2 RumusanMasalah...............................................................4
1.3 Tujuan Penelitian ...............................................................5
1.4 Manfaat Penelitian .............................................................5
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA...........................................................6
2.1 Tinjauan Tentang Nyeri......................................................6
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
xii
2.2 Tinjauan Tentang Analgesik.................................................6
2.3 Tinjauan Tentang Turunan Asam Salisilat............................7
2.4 Tinjauan Tentang Aspirin.....................................................8
2.5 Tinjauan Tentang Reaksi Asilasi.........................................11
2.6 Tinjauan Tentang Bahan Reagen Untuk Sintesis...................10
2.6.1 Tinjauan tentang Asam 5-nitrosalisilat.....................10
2.6.2 Tinjauan tentang 3,4-diklorobenzoil klorida............10
2.6.3 Tinjauan Tentang Tetrahidrofuran...........................10
2.6.4 Tinjauan Tentang Piridin.........................................10
2.7 Tinjauan Tentang Kemurnian Senyawa
Hasil Sintesis......................................................................11
2.7.1 Tinjauan Tentang Jarak Lebur.................................11
2.7.2 Tinjauan Tentang Kromatografi Lapis Tipis............11
2.8 Tinjauan Tentang Identifikasi Struktur...............................12
2.8.1 Tinjauan Tentang Spektrofotometer UV-Vis...........12
2.8.2 Tinjauan Tentang Spektrofotometer
Inframerah..............................................................12
2.8.3 Tinjauan Tentang Spektrometer
Resonansi Magnet Inti............................................12
2.9 Tinjauan Tentang Metode Pengujian
Aktivitas Analgesik...........................................................13
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
xiii
2.9.1 Metode Stimulasi Panas..........................................................13
2.9.2 Metode Stimulasi Listrik.....................................13
2.9.3 Metode Stimulasi Mekanikal...............................14
2.9.4 Metode Stimulasi Kimiawi..................................14
BAB 3 KERANGKA KONSEPTUAL............................................15
3.1 Kerangka Konseptual....................................................15
BAB 4 METODE PENELITIAN....................................................18
4.1 Alat dan Bahan Penelitian.............................................18
4.1.1 Bahan Kimia......................................................18
4.1.2 Alat....................................................................18
4.2 Hewan Coba.................................................................18
4.3 Kerangka Operasional Sintesis......................................19
4.4 Prosedur Sintesis Senyawa Asam
O-(3',4'-diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat.........................20
4.5 Analisis Senyawa Asam
O-(3',4'-diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat.........................21
4.5.1 Pemeriksaan Organoleptis..................................21
4.6 Uji Kemurnian Senyawa Hasil Sintesis.........................21
4.6.1 Uji Jarak Lebur...................................................21
4.6.2 Analisis dengan
Kromatografi Lapis Tipis....................................21
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
xiv
4.7 Pemeriksaan Identifikasi Struktur ...............................21
4.7.1 Analisis Dengan
Spektrofotometer UV-Vis................................21
4.7.2 Analisis Dengan
Spektrofotometer Inframerah...........................22
4.7.3 Identifikasi Senyawa Dengan Spektrometer
Resonansi Magnet Inti......................................22
4.8 Prosedur Uji Aktivitas Analgesik................................22
4.8.1 Persiapan Hewan Coba....................................22
4.8.2 Pembuatan Larutan Asam Asetat
0,6% dan Musilago CMC Na 0,5%....................23
4.8.3 Perhitungan Dosis...............................................23
4.8.4 Pembuatan Sediaan suspensi Senyawa Uji.........24
4.8.5 Pemberian Senyawa Uji.....................................25
4.8.6 Pelaksanaan Uji Aktivitas..................................25
4.9 Analisis Data.............................................................28
4.9.1 Penentuan Persen Hambatan Nyeri...................28
4.9.2 Uji Anova.........................................................28
4.9.3 Penentuan ED50............................................... 29
BAB 5 HASIL PENELITIAN……………………………..........30
5.1 Hasil Penelitian …………........................................30
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
xv
5.1.1 Hasil Sintesis Senyawa Asam
O-(3',4'-diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat.......30
5.2 Analisis Senyawa Hasil Sintesis…………..........…30
5.2.1 Pemeriksaan Organoleptis…………….…...30
5.2.2 Uji Kemurnian dengan
Penentuan jarak Lebur………….................30
5.2.3 Uji Kemurnian dengan
Kromatografi Lapis Tipis…........................ 31
5.3 Identifikasi Struktur Hasil Sintesis……………….31
5.3.1 Identifikasi Struktur dengan
Metode Spektrofotometri UV-Vis………... 31
5.3.2 Identifikasi Struktur
dengan Metode Spektrofotometri
Infra Merah (IR)…………………….......... 33
5.3.3 Identifikasi Struktur dengan
Metode Spektrometer Resonansi
Magnet Inti…………………………….…..34
5.4 Uji Aktivitas Analgesik……………………..........37
5.4.1 Penentuan Frekuensi Geliat…………........37
5.4.2 Analisis Data dengan Uji ANOVA…….....38
5.4.3 Perhitungan Persentase Hambatan Nyer.....38
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
xvi
BAB 6 PEMBAHASAN…………………………………..... 40
BAB 7 KESIMPULAN DAN SARAN…………………….. 44
7.1 Kesimpulan…………………………………............ 45
7.2 Saran………………………………………………….45
DAFTAR PUSTAKA .............................................................46
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
xvii
DAFTAR TABEL
Halaman
4.1 Konversi Dosis Hewan Coba ke HED
berdasarkan BSA ........................................................................23
5.1 Hasil Pemeriksaan Organoleptis.................................................30
5.2 Hasil Pemeriksaan Jarak Lebur...................................................30
5.3 Nilai Rf Senyawa Hasil Sintesis................................................….37
5.4 Karakteristik Spektrum IR Senyawa
Asam 5-nitrosalisilat dan senyawa hasil sintesis……………….. 34
5.5 Karakteristik Spektrum 1H-NMR
Senyawa Asam 5-nitrosalisilat .................................................. 35
5.6 Karakteristik Spektrum 1H-NMR
Senyawa Hasil Sintesis…………......................................…..... 36
5.7 Frekuensi Geliat Pada Kelompok Uji
O-(3’,4’-diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat, Kelompok Senyawa
Pembanding aspirin, dan Kelompok Kontrol
CMC Na 0,05%....................................................................... 37
5.8 Persentase Hambatan Nyeri Kelompok Senyawa Uji
O-(3’,4’-diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat
dan Kelompok Senyawa Pembanding Aspirin........………..... 38
5.9 ED50 Aktivitas Analgesik Senyawa Hasil Sintesis....................39
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
xviii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
1.1 Struktur Turunan Asam Salisilat................................................2
2.1 Mekanisme Reaksi Asilasi........................................................ 9
3.1 Skema Kerangka Konseptual................................................................................17
4.1 Kerangka Operasional Sintesis................................................ 19
4.2 Reaksi Sintesis Senyawa
O-(3’,4’-diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat.................................. 20
4.1 Bagan Uji Aktivitas....................................................................................27
5.1 Spektrum UV-Vis Senyawa Asam 5-nitrosalisilat Dalam Etanol………......................................................................... 32
5.2 Spektrum UV-Vis Senyawa Asam O-(3’,4’-diklorobenzoil)-5
-nitrosalisilat Dalam Etanol……………............................... 32
5.3 Spektrum Inframerah Senyawa Asam 5-nitrosalisilat Dalam
Plat KBr……………………………………………….......… 33
5.4 Spektrum Inframerah Senyawa
Asam O-(3’,4’-diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat Dalam
Plat KBr……………………..........................……….....…....33
5.5 Spektrum 1H-NMR Senyawa Asam 5-nitrosalisilat
Dalam Pelarut DMSO-D6………………………………....... 35
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
xix
5.6 Spektrum 1H-NMR Senyawa
Asam O-(3’,4’-diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat Dalam
Pelarut DMSO-D6……..………………......................…......…. 36
5.7 Grafik Hubungan Antara log Dosis dan % Hambatan Nyeri
Untuk Senyawa Aspirin...................………………..................... 39
5.8 Grafik Hubungan Antara log Dosis dan % Hambatan Nyeri
Untuk Senyawa Uji..........................………………………….... 39
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH
xx
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Perhitungan Persentase
Hasil Sintesis................................................................................48
Lampiran 2 Perhitungan Persentase Hambatan Nyeri..................49
Lampiran 3 Tabel Statistika..................................................…. 50
Lampiran 4 Hasil Perhitungan ANOVA dan LSD
antara Kelompok Dosis Senyawa Uji
Asam O-(3’,4’-diklorobenzoil)-5-nitrosalisilat,
Senyawa Pembanding Aspirin dan Kelompok Kontrol
CMC-Na 0,5 %…………………………………….........…... 51
Lampiran 5 Sebelum dan Sesudah Perlakuan Hewan Coba..... 55
Lampiran 6 Penyuntikan Pada Mencit Secara Intraperitoneal.. 56
Lampiran 7 Prediksi 1H-NMR berdasarkan
Chemdraw Ultra 12,0................................................................ 57
Lampiran 8 Pakan Hewan Coba..................................................59
Lampiran 9 Sertifikat Komisi Etik Penelitian.............................60
ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM...... ALEAYA AISHAH