Allgemeine Chemie Teil Organische Chemie zum...  D¼nnschichtchromatographische Charakterisierung

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    Allgemeine Chemie

    Teil Organische Chemie

    Bilder

    Januar 2006, H. Meyer

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    Teile der Platzausrstung fr die Arbeiten mit organischen Verbindungen

    Splolflasche, Entsorgungsgefe

    Lsungsmittelsatz, Kleingerte

    DNPH-Derivate von Formaldehyd, Zimtaldehyd und Hexanal.

    Isolierung der DNPH-Derivate nach dem Fliesenverfahren. Vorbereitungen fr einen Schmelzpunkt und

    Unterscheidung der DNPH-Derivate von Formaldehyd und Hexanal durch den RF-Wert.

  • 3

    Formalinlsung, Zimtaldehyd, Hexanal und DNPH-Reagenz

    Chemikalienproben mit Spritzen entnehmen

  • 4

    5 Tropfen Formalinlsung in das Reagenzglas geben

    2 mL Ethanol zufgen

  • 5

    DNPH-Reagenz zutropfen

  • 6

    Zimtaldehyd dito.

    Hexanal dito.

  • 7

    Zusammenstellung

    feinkristalline Niederschlge erwmen, das Hexanalderivat lst sich

  • 8

    abkhlen lassen

    Probe mit dem Lffelspatel auf ein kleines Stck einer unglasierten Fliese berfhren

    die Reaktionslsung wir aufgesaugt

  • 9

    mit einigen Tropfen Ethanol waschen

    Etanol wird aufgesaugt

    nach dem Trocknen die Probe ablsen

  • 10

    in ein Schmelzpunktsrhrchen berfhren, dieses dabei nicht verstopfen

    das Schmelzpunktsrhrchen in einem Fallrohr fallen lassen (eventuell wiederholen)

  • 11

    fertige Probe fr die Schmelzpunktbestimmung

    Bedienung des Schmelzpunktapparates nach Vorschrift, jetzt etwas Geduld

  • 12

    alternative Probenahme mit langen Pipetten

    Probenahme fr die DC-Analyse

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    die Proben in Tetrahydrofuran lsen

    und auf die DC-Karte mit einer Pipette oder Kapillare einen kleinen Fleck auftragen

    der Fleck soll einen Abstand vom 1 cm vom Kartenrand haben

  • 14

    bei farblosen Verbindungen die aufgetragene Menge unter der UV-Lampe kontrollieren

    die Dnnschichtkammer mit einem Rand hohen Stck Papier (zur Kammersttigung) versehen und 10 - 15 mL

    Laufmittel hineingeben, die Karte hineinstellen und den Deckel schlieen

    mit Essigsureethylester/Hexan = 1:1 entwickelt, der RF-Wert des DNPH-Derivates von Formaldehyd ist kleiner

    als der des DNPH-Derivates von Hexanal

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    unter der UV-Lampe

    Dnnschichtchromatographische Charakterisierung von Benzoesure, Benzaldehyd und Benzylalkohol.

    Anwendung von Tauchreagentien zur Charakterisierung der funktionellen Gruppen.

    Benzoesure: Bromkresolgrn Reagenz, Gelbfrbung,

    Benzaldehyd: DNPH-Reagenz, Bildung des DNPH-Derivates, Gelbrotfrbung,

    Benzylalkohol: Cer-Reagenz, Blaufrbung nach Erwrmen am Heiluftfhn, Redox-Prozesse, Benzoesure und

    Benzaldehyd geben nur relativ schwach Frbungen.

  • 16

    Tauchreagentien

    Chemikalienprobe entnehmen

    in Dichlormethan lsen und auf die DC-Karte auftragen, Kontrolle unter der UV-Lampe

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    in Essigsureethylester/Hexan = 1:1 entwickelt, Verbindungen unter UV sichtbar

    1. DC-Karte mit Cer-Reagenz

    berschuss abstreifen

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    Mit dem Heiluftfhn entwickeln, der Benzylalkohol ist deutlich sichtbar

    2. DC-Karte in Bromkresolgrn-Reagenz

    die Benzoesure ist als gelber Fleck sichtbar, der Benzaldehyd ist teilweise oxidiert (Mitte)

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    3. DC-Karte in DNPH-Reagenz

    gelbrotes DNPH-Derivat des Benzaldehyds

    Zusammenstellung

  • 20

    Sulenchromatographie

    Vorbereitung, Abmessen der Kieselgelmenge, Aufschlmmen in Cyclohexan, berfhren in die Sule

    Aufbringen der Substanz und vorsichtiges Entfernen eingeschlossener Luft durch Rhren

    Elution und Fraktionsnahme

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    Destillation

    Aufbau

    Detailansicht, Reagensglser beim Nehmen der Fraktionen festhalten

    Beginn, Temperatur ca. 100 Skalenteile

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    Fraktionen, Volumen abschtzen

    Januar 2006, H. Meyer