22
1 Allgemeine Chemie Teil Organische Chemie Bilder Januar 2006, H. Meyer

Allgemeine Chemie Teil Organische Chemie Bilder zum... · Dünnschichtchromatographische Charakterisierung von Benzoesäure, Benzaldehyd und Benzylalkohol. Anwendung von Tauchreagentien

  • Upload
    lekiet

  • View
    218

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

1

Allgemeine Chemie

Teil Organische Chemie

Bilder

Januar 2006, H. Meyer

2

Teile der Platzausrüstung für die Arbeiten mit organischen Verbindungen

Spülolflasche, Entsorgungsgefäße

Lösungsmittelsatz, Kleingeräte

DNPH-Derivate von Formaldehyd, Zimtaldehyd und Hexanal.

Isolierung der DNPH-Derivate nach dem „Fliesenverfahren“. Vorbereitungen für einen Schmelzpunkt und

Unterscheidung der DNPH-Derivate von Formaldehyd und Hexanal durch den RF-Wert.

3

Formalinlösung, Zimtaldehyd, Hexanal und DNPH-Reagenz

Chemikalienproben mit Spritzen entnehmen

4

5 Tropfen Formalinlösung in das Reagenzglas geben

2 mL Ethanol zufügen

5

DNPH-Reagenz zutropfen

6

Zimtaldehyd dito.

Hexanal dito.

7

Zusammenstellung

feinkristalline Niederschläge erwämen, das Hexanalderivat löst sich

8

abkühlen lassen

Probe mit dem Löffelspatel auf ein kleines Stück einer unglasierten Fliese überführen

die Reaktionslösung wir aufgesaugt

9

mit einigen Tropfen Ethanol waschen

Etanol wird aufgesaugt

nach dem Trocknen die Probe ablösen

10

in ein Schmelzpunktsröhrchen überführen, dieses dabei nicht verstopfen

das Schmelzpunktsröhrchen in einem Fallrohr fallen lassen (eventuell wiederholen)

11

fertige Probe für die Schmelzpunktbestimmung

Bedienung des Schmelzpunktapparates nach Vorschrift, jetzt etwas Geduld

12

alternative Probenahme mit langen Pipetten

Probenahme für die DC-Analyse

13

die Proben in Tetrahydrofuran lösen

und auf die DC-Karte mit einer Pipette oder Kapillare einen kleinen Fleck auftragen

der Fleck soll einen Abstand vom 1 cm vom Kartenrand haben

14

bei farblosen Verbindungen die aufgetragene Menge unter der UV-Lampe kontrollieren

die Dünnschichtkammer mit einem Rand hohen Stück Papier (zur Kammersättigung) versehen und 10 - 15 mL

Laufmittel hineingeben, die Karte hineinstellen und den Deckel schließen

mit Essigsäureethylester/Hexan = 1:1 entwickelt, der RF-Wert des DNPH-Derivates von Formaldehyd ist kleiner

als der des DNPH-Derivates von Hexanal

15

unter der UV-Lampe

Dünnschichtchromatographische Charakterisierung von Benzoesäure, Benzaldehyd und Benzylalkohol.

Anwendung von Tauchreagentien zur Charakterisierung der funktionellen Gruppen.

Benzoesäure: Bromkresolgrün Reagenz, Gelbfärbung,

Benzaldehyd: DNPH-Reagenz, Bildung des DNPH-Derivates, Gelbrotfärbung,

Benzylalkohol: Cer-Reagenz, Blaufärbung nach Erwärmen am Heißluftföhn, Redox-Prozesse, Benzoesäure und

Benzaldehyd geben nur relativ schwach Färbungen.

16

Tauchreagentien

Chemikalienprobe entnehmen

in Dichlormethan lösen und auf die DC-Karte auftragen, Kontrolle unter der UV-Lampe

17

in Essigsäureethylester/Hexan = 1:1 entwickelt, Verbindungen unter UV sichtbar

1. DC-Karte mit Cer-Reagenz

Überschuss abstreifen

18

Mit dem Heißluftföhn entwickeln, der Benzylalkohol ist deutlich sichtbar

2. DC-Karte in Bromkresolgrün-Reagenz

die Benzoesäure ist als gelber Fleck sichtbar, der Benzaldehyd ist teilweise oxidiert (Mitte)

19

3. DC-Karte in DNPH-Reagenz

gelbrotes DNPH-Derivat des Benzaldehyds

Zusammenstellung

20

Säulenchromatographie

Vorbereitung, Abmessen der Kieselgelmenge, Aufschlämmen in Cyclohexan, Überführen in die Säule

Aufbringen der Substanz und vorsichtiges Entfernen eingeschlossener Luft durch Rühren

Elution und Fraktionsnahme

21

Destillation

Aufbau

Detailansicht, Reagensgläser beim Nehmen der Fraktionen festhalten

Beginn, Temperatur ca. 100 Skalenteile

22

Fraktionen, Volumen abschätzen

Januar 2006, H. Meyer