AMIDAS E

AMINASANA PAULA

JORGENAURA

RON CLEI

AMIDAS  As amidas são compostos

orgânicos, ou seja, possuem átomos de carbono em sua estrutura. Todas as amidas possuem em sua fórmula geral, além de carbonos, o grupo carbonila (C=O) e o grupo amino (NH2).

Hibridização A hibridização da amida é sp2

Classificação

As amidas são classificadas em três tipos quanto à substituição no nitrogênio:

Simples - É do tipo R-CONH2, ou seja, não há substituições no nitrogênio, além do grupo acila.

N - substituída - É do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrogênios do NH2 foi substituído por um radical.

N, N - dissubstituída - É do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrogênios do NH2 foram substituídos por radicais.

Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio:(a)Primárias(b)Secundárias(c) Terciárias

Nomenclatura

         O          ║ H3C ─ C ─ NH2 etanamida 

Prefixo: etan + AMIDA

2 Carbonos

Etanamida

4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3)

3,3-Dimetil-Butanamida

2 Carbonos + Radical Etil(Nitrogênio)

N-Etil-Etanamida

1Carbono + Radicais Metil eFenil (Nitrogênio)

N-Metil-N-Fenil-Metanamida

3 Carbonos + 3 Radicais Metil(Nitrogênio e Carbono 2)

N,N,2-Trimetil-Propanamida

Propriedades químicas

   A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto, determina o comportamento químico das amidas

Propriedades físicas

Em condições ambientes podem ser encontradas no estado sólido ou líquido. No estado líquido encontramos as amidas de fórmula estrutural menor, como a metanamida ou a formamida, esses dois compostos são líquidos incolores.

As amidas primárias e secundárias possuem ponto de fusão e ponto de ebulição mais elevada que outras amidas. Isso se deve à formação de maior número de ligações de hidrogênio Verifica-se que os pontos de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular.

Estrutura da amida 

mm  PF (oC) PE (oC) 

 H3C-CO-NH2 59 81 222

H3C-CO-NH(CH3) 73 28 206

H3C-CO-N(CH3)2 87 06 166

Aplicações das amidas    As amidas são utilizadas em muitas

sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A uréia, de fórmula CO(NH2)2, é uma amida do ácido carbônico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas substituídas relacionadas com ela, têm considerável importância terapêutica e conhecem-se por sulfamidas.

Métodos de obtenção As amidas normalmente não ocorrem na

natureza, e são preparadas em laboratório. Uma importante amida é a acetanilida . As amidas podem ser preparadas principalmente por:

Aquecimento (desidratação) de sais de amônio: R-COONH4  R-CONH2 + H2O

Hidratação de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O  R-CONH2

AMINAS

As aminas são compostos orgânicos nitrogenados, são obtidas através da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos orgânicos (radicais alquila ou arila). Elas possuem em sua fórmula geral o elemento Nitrogênio.As aminas são consideradas bases orgânicas.

Hibridização O nitrogênio das aminas apresenta

hibridização sp3

Nomenclatura

Nome do radical + amina

Existe uma nomenclatura não-oficial, em que os grupos característicos da função amina denominam-se amino e são considerados substitutos do elemento hidrogênio numa cadeia carbônica.

Características físicas As aminas podem ser encontradas

nos três estados físicos: sólido, líquido ou gasoso, as que estão no estado gasoso são as alifáticas: dimetilamina, etilamina e trimetilamina. As aminas que possuem em sua estrutura até doze carbonos se encontram no estado líquido, e as que possuem mais de doze carbonos são sólidas.

As aminas não possuem coloração, são incolores, sendo que as líquidas apresentam toxicidade e cheiro de peixe podre (rançoso).

O par de elétrons livres do nitrogênio das aminas contribuem para a solubilidade de aminas simples mediante a formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água.

Ponto de fusão e ponto de ebulição

Como o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio, as ligação N-H apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por essa razão, as aminas formam ligações de hidrogênio mais débeis que os álcoois com pesos moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende-se que os pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos (necessitarão de menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas umas às outras).

Caráter básico Como a amônia, as aminas agem

como bases razoavelmente fracas. O átomo de nitrogênio possui um par de elétrons livres que pode receber um  (íon) H+ para formar íon um amônio  substituído.

Reações

Um haloalcano pode reagir com uma amina para formar uma amina alquil-substituída correspondente, com liberação de um ácido de halogênio:

Se a amina reagente é uma amina terciária neste tipo de reação, formam-se um cátion de  amônio quartanário e um anion (ou "anião") haleto: Os compostos com íons emparelhados desta forma são chamados de  sais quartanários de amonio. O "X" mostrado nas reações anteriores pode também ser outro tipo de grupo abandonador.

Aplicações das aminas No preparo de vários produtos sintéticos Como aceleradores no processo de

vulcanização da borracha A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é

usada como tensoativo, isto é, para mudar a tensão superficial de soluções aquosas

Aminas aromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina)

Síntese da acetanilida e outros medicamentos

A importância das aminas, em termos biológicos, é inegável. A classe de compostos designados por β-feniletilaminas inclui a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina, etc.

Encontram-se aminas secundárias em alguns alimentos (carne e peixe).

FIM