PROCESO DE AMONOLISIS1. Definicin operacional del proceso de HIDROGENACION:

La amonlisis es un proceso de preparacin de aminas por la accin del amoniaco. Por extensin, se incluye en l tambin el empleo de las aminas primarias y secundarias como agentes de aminacin (amonlisis).

Dear Students,-The test message to check I have your emails correct. Hope you receive this OK.Also, please remember homework is to write exercise 10(A) frfom page 39 of the Student Book, Unit 5B, on a piece of paper for me to check.Thank you very much,Mark Stables

1. METODOS QUE EXISTE EN EL PROCESO DE OMONOLISIS:

Reaccin de halogenuros con amoniaco o aminas

Aminacin reductiva

Reduccin de nitrilos

Degradacin de amidas segn Hofmann

Reduccin de nitrocompuestosAl igual que muchas otras sustancias orgnicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales: (a) por hidrogenacin cataltica usando hidrgeno molecular, o (b) por reduccin qumica, habitualmente con un metal y un cido. La hidrogenacin de un nitrocompuesto a amina procede suavemente cuando se agita una solucin del nitrocompuesto en alcohol con nquel o platino finamente divididos en una atmsfera de hidrgeno. Por ejemplo:

Amonlisis de halogenurosLa amonlisis de halogenuros pertenece al tipo de reacciones que denominamos sustitucin nucleoflica. El halogenuro orgnico es atacado por el amoniaco nucleoflico del mismo modo que lo es por los iones hidrxido, alcxido, cianuro acetiluro y la molcula de agua

Aminacin reductivaEsta reduccin se logra catalticamente o usando cianoborohidruro de sodio, NaBH3CN. La reaccin comprende la reduccin de un compuesto intermediario (una imina, RCH=NH o R2C=NH) que contiene un doble enlace carbono-nitrgeno. La aminacin reductiva se ha usado con xito en una amplia variedad de aldehdos y cetonas, alifticas y aromticas. Por ejemplo:

1. MATERIAS PRIMAS:

Materias primas en la produccin de la anilina:

Materias primasLa sntesis de anilina ms usada comercialmente comienza en el benceno. Existe bibliografa sobre la aminacin directa del mismo, pero las altas temperaturas y presiones requeridas as como la necesidad de usar un gran exceso de amonio no han permitido el desarrollo de un proceso econmico. Hasta ahora, todas las tcnicas aplicadas en la sntesis de anilina usan una va indirecta para su produccin a partir del benceno. En todos los casos, una clase de derivacin se incluye como paso intermedio. En esta etapa se forma uno de los dos precursores directos de la anilina: Clorobenceno o fenol.

Clorobenceno

El clorobenceno, C6H5Cl, se obtiene por oxicoracin debencenocon mezclas de HCl-aire a presin normal y a unos 240C.

Es un importantedisolventeque acta como producto intermedios para la obtencin decoloranteseinsecticidas.

La anilina comercial es obtenida del nitrobenceno el cual es preparado de la reaccin: benceno con cido ntrico o por calentamiento de clorobenceno con amonaco en presencia de un catalizador de cobre; tambin se puede obtener anilina como subproducto del alquitrn de carbn.

1. PROPIEDADES FISICOS - QUIMICAS Y BIOLOGICAS DE LOS REACTANTES Y PRODUCTOS:Reactantes:1. CLOROBENCENOPeso Molecular (g/mol): 112,56Estado Fsico: LquidoPunto de Ebullicin (C): 132Punto de Fusin (C): - 45,6Presin de Vapor (mmHg): 11,7; 20 CGravedad Especfica (Agua = 1): 1,1058; 20 CDensidad del Vapor (Aire = 1) 3.9Ph: No ReportadoSolubilidad en agua (mg/L): InsolubleLmites de Inflamabilidad (% vol): 1,3 9.6Temperatura de autoignicin (C): 593Punto de Inflamacin (C): 28

Producto:

1. FENILAMINA (ANILINA):

Propiedades fsicas de la anilina

La anilina, C6H5NH2, tambin llamada aminobenceno, benzamina,phenylaminaes un lquido aceitoso incoloro que posee un caracterstico olor dulce. La anilina se vuelve marrn a la exposicin del aire y de la luz. La anilina es parcialmente soluble en agua y miscible en la mayora de los disolventes orgnicos como el etanol, la acetona y el benceno.Las propiedades ms importantes de la anilina son las siguientes:

Propiedades qumicas de la anilina

La qumica de la anilina est determinada por el grupo primario amino y por los ncleos activados del benceno.

El solitario par de electrones del nitrgeno del grupo amino est parcialmente deslocalizado en el sistema del anillo aromtico. Por lo tanto la anilina es la nica base dbil (pKa=4.60) comparada con aminas alifticas como la ciclohexilamina (pKa=10.64). Sin embargo la anilina forma sales solubles en agua estables con cidos minerales fuertes como el clorhdrico y el cido sulfrico.

1. MODELOS QUIMICOS DEL PROCESO DE OMONOLISIS:

REACCION PRINCIPAL

1. DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO DE OMONOLISIS

QUIMICA ORGANICA BASICA Y APLICADA - Eduardo Primo Yufera

1. DIAGRAMA DE BLOQUES:

1. APLICACINES INDUSTRIALES DEL PRODUCTO:

Anilina

La anilina es una amina aromtica que se utiliza como materia prima en la industria qumica para la sntesis orgnica de numerosos productos como tintes y colorantes, isocianatos, productos fitosanitarios (herbicidas y fungicidas), farmacuticos, explosivos o de qumica fina. Esta sustancia tambin se usa en la industria de los polmeros para la fabricacin de intermedios en la sntesis de los poliuretanos, as como en la industria del caucho como antioxidante y acelerador de vulcanizacin. Adems, la anilina se emplea como disolvente en la elaboracin de perfumes, barnices y resinas. En el ambiente laboral se halla principalmente en estado vapor.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye: Fabricantes de combustibles para cohetes Fabricantes de desinfectantes Fabricantes de perfumes Fabricantes de sustancias qumicas para fotografa Fabricantes de tetril Fabricantes de tintas Litgrafos Manipuladores de acetanilida Manipuladores de alquitrn de hulla Manipuladores de barnices Manipuladores de caucho Manipuladores de nitranilina Manipuladores de plsticos Tipgrafos Trabajadores del cuero Manipuladores de colorantes.

El gran valor comercial de la anilina era debido a la preparacin con la cual rinde, directamente o indirectamente, colorantes. El descubrimiento de de color de malva en 1856 por Henrio Perkin de Guillermo era el primer de una serie de colorantes que ahora deben ser numerados por centenares. La referencia se debe hacer a los artculos el teir, fuchsine, safranine, indulines, para ms detalles en este tema. Adems de su uso como precursor a los colorantes, es un empezar-producto para la fabricacin de muchas drogas, por ejemplo paracetamol (acetaminophen, Tylenol).

Actualmente, el mercado ms grande para la anilina es preparacin de diisocyanate del diphenyl del metileno (MDI), algn 85% de anilina que sirve este mercado. Otras aplicaciones incluyen caucho procesando los productos qumicos (los 9%), herbicidas (el 2%), y tintes y pigmentos (el 2%).1. TECNOLOGIA DE PURIFICACION DEL PRODUCTO (ANILINA):

ESQUEMA DE SEPARACIN Y PURIFICACIN DE ANILINA EN UNA MEZCLA:

Una vez que tenemos separados los compuestos de la mezcla segn la solubilidad, se procede a liberarlos en fases acuosas. Exposicin

La fase acuosa de la Anilina se trata con NaOH (20%) hasta pH bsico para liberar los productos bsicos silos hubiera, hecho que se pone de manifiesto por la aparicin de un slido o de un lquidoaceitoso inmiscible con la fase acuosa. En esta operacin hay que cerciorarse de que el Phdespus de aadir la sosa sea bsico, pues si no se pierde parte o la totalidad del producto. Si elproducto es slido se separa de la fase acuosa por filtracin a vaco y si es lquido pordecantacin.

Los productos aislados, una vez secados, se purifican por las tcnicas ya conocidas de recristalizacin y destilacin. Se anotarn debidamente las correspondientes constantes fsicas: punto de fusin y/o punto de ebullicin.

1. IMPACTO AMBIENTAL DEL PROCESO:

En el medio ambiente: La anilina en el aire ser degradada rpidamente por otras sustancias qumicas y por la luz solar. Esto ocurrir en unos pocos das. La anilina en el agua puede adherirse a sedimento y a partculas o puede evaporarse al aire. La mayor parte ser degradada por bacterias y otros microorganismos. La anilina se adherir parcialmente al suelo. Pequeas cantidades pueden evaporarse al aire o pueden pasar a travs del suelo al agua subterrnea. La mayor parte de la anilina en el suelo ser degradada por bacterias y otros microorganismos. La anilina no se acumula en la cadena alimentaria.Exposicin a la anilina:

La poblacin general puede exponerse a la anilina al comer alimentos o tomar agua que contienen anilina, aunque estas cantidades generalmente son muy pequeas. Si usted trabaja en un lugar que fabrica productos como tinturas, barnices, herbicidas y explosivos, usted puede estar expuesto a la anilina. Tambin se ha detectado anilina en el tabaco, de manera que la gente que fuma o que inhala humo de tabaco de segunda mano tambin puede estar expuesta a la anilina. La gente que vive cerca de un sitio de desechos peligrosos no controlado puede estar expuesta a niveles de anilina ms altos que lo normal

BIBLIOGRAFIAThe-innovation-group.com el reportero qumico del mercado. Recuperado encendido - http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm