NURMIATI RAMLI

15020120011

51

Pendahuluan

Sulfonamida merupakan kemoterapeutik yang pertama yg efektif pada terapi penyakit sistemik.

Sekarang, penggunaannya terdesak oleh kemoterapeutik lain yg lebih efektif dan kurang toksik.

Banyak organisme yg menjadi resisten thd sulfonamida.

Penggunaannya meningkat kembali sejak ditemukan kotrimoksazol yaitu kombinasi trimetoprim dengan sulfametoksazol.

Sejarah

Domagk (1932): Prontosil (zat warna azo) efektif thd Streptococcus -haemolitikus dan bakteri lain.

Kemudian Protonsil dikonversi menjadi metabolit aktifnya yaitu sulfanilamida (para-aminobenzensulfonamida).

Sulfonamida adalah nama generik turunan sulfanilamida.

Protonsil

Pendahuluan

Berbagai variasi pada radikal R pada gugus amida

(-SO2NHR) dan pada gugus amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisik, kimia, dan daya antibakteri sulfonamida.

Kebanyakan sulfonamida tidak larut dalam air. Garam natriumnya larut.

Pendahuluan

SifatSifat Gol. Sulfonamida

Bersifat amfoter, karena itu sukar dipisahkan dengan cara pengocokan yang umum digunakan dalam analisa senyawa organik.Mudah larut dalam aseton, kecuali sulfasuksidin, ftalazol dan elkosin.Bentuk dan Warna :

- SA: serbuk menggumpal

- SG: serbuk halus

- SD: serbuk halus putih

- Elkosin: serbuk halus putih

- S Mer: serbuk halus putih

- S Mex: serbuk putih

Rasa :

- SA: pahit

- SG: tak berasa seperti pasir

- SD: tak berasa

- Elkosin: tak berasa

- S Mer: tak berasa seperti pasir

- S Mex: tak berasa seperti pasir

Kelarutan

Umumnya tidak larut dalam air dingin, beberapa larut dalam air panas.Sulfa-sulfa yang mempunyai amin aromatik yang tidak bebas akan mudah larut dalam HCl encer.Sulfa-sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl (Septazin & Sulfasuksidin)Sulfa dengan gugusan SO2NH- akan terhidrolisa bila dimasak dengan asam kuat (HCl & HNO3)

e. Tidak larut dalam air.

- Larut dalam air panas yaitu sulfanilamid & sulfasetamid

- Tidak larut dalam NaOH 10% yaitu irgafan, septazin & SG.

- Larut dalam HCl 1 % yaitu SD, S. Mer, S. Met, sulfatiazol & sulfapyridin.

- Tidak larut dalam HCl 1 % yaitu SG, Irgafan & Septazin

Cara Menguji Kelarutan :

Reaksi Pendahuluan :

Reaksi Terhadap gugus-gugus amin

Reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB HCl, reaksi korek api dan reaksi indofenol.

Perhatian : Postif (+) untuk amin-amin yang bebas

Reaksi Terhadap Gugus Sulfon

Zat + H2O2 30% + 1gtt FeCl3 + HNO3 + BaCl2/Ba(NO3)2 BaSO4 putih

Reaksi Furfural terhadap gugus amin bebas

Di atas kaca arloji atau obyek :

1 tetes H2SO4 + beberapa kristal vanilin, dicampurkan + zat dipanaskan di atas nyala api kecil

kuning atau hijau muda

Kecuali :

- Na. Sulfamerazin: merah tua

- Na. Sulfamezatin: merah tua

- Na. Irgamid: Hijau tua-hitam dengan tepi merah.

Reaksi Korek Api

Zat+ HCl encer, lalu kedalamnya dicelupkan korek api akan timbul warna jingga sampai jingga kuning, asam sulfanilat kuning.

Dengan DAB HCl

- SA: kuning orange (kuning tua)

- SG: kuning orange agak putih

- SD: orange pucat bergerak cepat

- Elkosin: orange merah tak bergerak

- S. Mer: merah tomat

- S. Mex : kuning orange

Dengan Cuprifil

Zat dilarutkan dalam NaOH, dinetralkan dengan HCl + CuSO4

- SA: biru muda hijau

- SG: biru muda hijau

- SD: kuning lama-lama violet (spesifik)

- Elkosin: biru muda agak hijau

- S. Mer: hijau abu-abu coklat

- S. Mex : kuning hijau sedikit coklat abu-abu

Dengan Bromat Picoof (Zat + H2SO4 + KBrO3 jenuh)

- SA: ungu kuning lalu coklat

- SG: ungu lalu coklat hijau

- SD: coklat cacao

- Elkosin: ungu coklat

- S. Mer: lama ungu coklat lalu kuning keruh

- S. Mex : ungu lalu coklat hijau-coklat

Reaksi Spesifik:

Reaksi Parri

Zat dilarutkan dalam alkohol + Parri + NH4OH 1 tetes

- SA: biru tua

- SG: biru hijau larut

- SD: hijau kotor-ungu

- Elkosin: hijau kotor

- S. Mer: ungu-merah jambu

- S. Mex : ungu-merah jambu

Vanillin Test

Zat + Vanillin + H2SO4

- SA: agak merah

- SG: agak merah

- SD: coklat

- S. Mer: merah spesifik

- S. Mex : merah spesifik

Reaksi Diazotasi untuk amin aromatik primer

Zat + 2 tetes HCl 2 N & air + NaNO2 dan teteskan larutan

- 0,1 gram -naftol dalam 2 ml NaOH jingga kemudian merah darah.

- 0,1 gram -naftol dalam 2 ml NaOH merah ungu

Reaksi dengan CuSO4

- Larutan CuSO4 encer dalam air

- Reaksi ini diberikan oleh sulfa yang heterosiklik dalam NaOH dengan CuSO4 memberikan endapan dan warna :

. Hijau: elkosin, globucid, lucocil & sulfapyridin

. Ungu: Sulfadiazin, Sulfasuksidin & Sulfatiazol

. Putih: Sulfanilamid

Reaksi Roux.

Zat padat disimpan di atas plat tetes lalu + 1 tetes pereaksi diaduk dengan batang pengaduk, perubahan warna yang terjadi :

- Sulfadiazin: ungu hijau biru

- Sulfaguanidin: ungu coklat

- Sulfametazin: ungu hijau tua

- Sulfasuksidin : hijau kuning kuning

- Sulfatiazol: hijau kuning

- Sulfapyridin : ungu