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Professor: Toninho

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A Química dos compostos de carbono

Um pouco da história

Você já viu que as reações químicas estão presentes em diversas situações do seu dia-a-dia. Olhe, porexemplo, à sua volta. No local em que você se encontra há alguma cadeira ou mesa? De que elas são feitas?

Existem árvores nas redondezas? Do que são feitos o caule, as folhas e as raízes? Você está em uma sala? As

paredes estão pintadas de que cor? As portas são de madeira? Que materiais compõem sua roupa? Epoderíamos ainda mencionar as substâncias que formam a sua pele, o seu cabelo,os alimentos que você

ingere ...

Cada um dos materiais citados é chamado de orgânico. Mas isso não quer dizer que eles provenham

obrigatoriamente de organismos vivos, e sim que possuem em sua estrutura o elemento carbono.

Diariamente, estamos em contato direto e indireto com materiais orgânicos, pois afinal eles estão nacomposição de quase tudo que nos cerca. Veja no quadro a seguir alguns exemplos de materiais orgânicos

e materiais inorgânicos.

Materiais Orgânicos Materiais Inorgânicospapel - plásticos - couro - tecidos em geral-madeira - acrílico - fórmica- todas as frutas -

petróleo e derivados,como gasolina e óleo

diesel - tintas de modo geral - açúcar- vinagre

-álcool e seus derivados

vidro - metais - cerâmicas de modo geral -cimento - água - militas ácidos,.bases, sais e

óxidos

Antes de prosseguir no estudo da Química Orgânica, vamos saber um pouco sobre sua história.

Você já pensou como a vida seria difícil se o único material para vestuário fosse o couro retirado deanimais? Mesmo nossos antepassados das cavernas, que conheciam apenas armas e instrumentos

rudimentares, já sentiam necessidade de transformar e adaptar certos elementos da natureza paraconseguir maior conforto e também para sua/própria sobrevivência. Muitas das técnicas de transformação

de substâncias são utilizadas há séculos, como a confecção e o tingimento de tecidos e papel, a obtenção dovinho a partir da uva, a fabricação do sabão. Mais recentemente, essas técnicas são utilizadas na produção

em escala industrial de bebidas, plásticos, antibióticos, detergentes, desinfetantes, tecidos ...Uma lista tão

extensa que poderia parecer fantasiosa para alguém que vivesse na Idade Média!

O químico sueco Torbern Olof Bergmann (1735-1784), já no século XVIII, estabeleceu uma

classificação das substâncias em duas grandes categorias: as "inorgânicas" e as "orgânicas". De acordo com

Bergmann, os compostos orgânicos seriam extraídos dos organismos vivos.

Foi por volta de 1775 que Lavoisier, em seus trabalhos sobre combustão, mostrou que todos osprodutos extraídos de organismos vivos forneciam água e dióxido de carbono como produto de

combustão. A partir daí ele pôde concluir que esses compostos deverian1ter carbono e hidrogênio em suacomposição.

Mais tarde, em 1808, o químico sueco Jons Jakob Berzelius (1779-1848) utiliza a denominaçãoQuímica Orgânica para a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos.

Uma vez que vários cientistas da época falharam em sintetizar compostos orgânicos in vitro, ou seja,

fora dos organismos vivos, Berzelius elaborou a chamada Teoria da Força Vital (ou do Vitalismo). De

acordo com essa teoria, somente um organismo vivo, que possui certo tipo especial de "força vital",totalmente desconhecida, seria capaz de sintetizar um composto orgânico.

Anos mais tarde, em 1824, Friedrich Woh1er (1800-1882), cientista alemão, aluno de Berze1ius,

obteve em laboratório um composto orgânico - o ácido oxálico - a partir de um composto inorgânico, por

hidró1ise do cianogênio.

(CN)2 + 4 H2O H2C2O4 + 2 NH3

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Fique Ligado: “O carbono deve fazer sempre 4 li gações”

NH4CNOC

NH2

NH2O

Embora essa fosse uma descoberta significativa, Wohler não se deu conta do fato e prosseguiu comsuas pesquisas. Em 1828, um outro trabalho seu tem grande repercussão: aquecendo cianato de amônia

(um composto reconhecidamente inorgânico), Wohler obteve uréia, um composto reconhecidamente

orgânico.

cianato de amônio uréia

A síntese de Wöhler, deixou claro que os compostos orgânicos não precisavam necessariamente serobtidos a partir de organismos vivos. Hoje são conhecidos por volta de 7 milhões de compostos orgânicos contra200 mil inorgânicos.

O químico alemão Friedrich August Kekulé (1829 -1896) propôs em 1858 a definição aceita atualmente:

QUÍMICA ORGÂNICA É A PARTE DA QUÍMICA QUE ESTUDA PRATICAMENTE TODOS OS COMPOSTOS DO ELEMENTO CARBONO.

O elemento carbonoOs químicos dedicam uma atenção especial aos compostos de carbono principalmente por dois

aspectos: o modo como ele pode se ligar a outros átomos - incluindo outros carbonos - e as características

que os compostos assim formados apresentam.Inicialmente vamos observar o modo como o carbono pode se ligar a outros átomos.

O carbono tem número atômico igual a seis. Isso significa que, no estado fundamental, o átomo decarbono possui seis elétrons, sendo dois na camada K e quatro na camada L, sua última camada. Os quatro

elétrons de última camada podem ser distribuídos de acordo com a seguinte estrutura de Lewis:

CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO

EstruturaO número atômico do carbono é 6 e sua configuração eletrônica apresenta 2 elétrons na camada K e 4 elétronsna camada L. Tendo 4 elétrons em sua última camada eletrônica, o carbono apresenta a tendência normal decompartilhar mais 4 elétrons com outros átomos, a fim de completar o octeto e atingir a configuração estável;formando-se 4 ligações covalentes.

6C 1s2 2s2 2p2 camada K: 2 elétrons camada L: 4 elétrons

Tipos de Ligação

4 ligações simples. Ex. CH4

2 ligações simples e 1 ligação dupla. Ex: CH2O

1 ligação simples e 1 ligação tripla. Ex: C2H2

|—C—

|

Átomos de carbono são tetravalentes e suas quatro valências são equivalentes entre si.

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Outros Elementos QuímicosOs compostos orgânicos apresentam na sua formulação além do elemento carbono outros elementosrepresentados a seguir, juntamente com suas ligações e nº de elétrons de valência.

Hidrogênio (H), aparece em quase todos compostos orgânicos.Faz apenas uma ligação. Ex: C2H6

Oxigênio (O), Faz duas ligações ( 2 ligações simples ou 1 ligação dupla ). Ex: C2H4

Nitrogênio (N), faz três ligações ( 3 ligações simples ou 1 ligação tripla ou 1ligação dupla e 1 ligação simples)

Exemplos: C2H7N C2H3N C3H7N

H H H| | |

H—C—C=N—C—H| |H H

Halogênios (flúor ( F ), cloro ( C l ), bromo ( Br ) e iodo ( I )), cada uma faz umaligação.

Ex: C2H5 C l C3H4IBr

Enxofre, Faz duas ligações ( 2 ligações simples ou 1 ligação dupla ). Ex: C2H4S

CADEIA CARBÔNICAPara ser classificado como orgânico , um composto precisa obrigatoriamente conter o elemento carbono.

Esse fato se explica por uma propriedade que diferencia o carbono dos demais elementos, os átomos d ecarbono p odem l igar-se uns aos outros, formando cadeias carbônicas.

Os compostos orgânicos podem ser representadas por meio das fórmulas: molecular (não representa asligações, somente os átomos dos elementos envolvidos) e estrutural, que possui três formas de representação;convencional (onde todas as ligações são representadas), a simplificada ( que omite as ligações dohidrogênio, onde, cada átomo de hidrogênio representa uma ligação) e geométrica ( forma de representaçãopor semi-retas, omitindo os átomos de hidrogênio e carbono, onde cada semi-reta indica uma ligação. Osátomos diferentes de carbono e hidrogênio devem aparecer na fórmula).

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Exercícios de Fixação01) Represente os compostos orgânicos abaixo, por meio da fórmula estrutural simplificada e geométrica.

Indique sua fórmula molecular.

DE ACORDO COM A LOCALIZAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO NA CADEIA, ELE PODE SER:

Primário: quando se liga, além de outros átomos , a apenas outro (um) átomo de carbono; são os átomosextremos da cadeia.

Secundário: quando se liga a dois outros átomos ecarbono.

Terciário: quando aparece ligado a três outros átomos de carbono.

Quaternário: quando se liga a quatro outros carbonos.

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C C C C C O C C

Oa)

Exercícios de Fixação02) Identifique quais são os carbonos primários, secundários e terciários nos compostos a seguir :

CH2

CH3CH3

CH3

CH3

CH2

1 2 3 4 5 6 7

8 9 10

11 12 13 14 15

16

H2C C C CH C CH2 CH2

CH3

CH2

CH2 CH3

CH2 CH317 18 19

primário :secundárioterciário :quaternário :fórmula molecular :

CH3 CH CH C CH CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH C CH3

1 2

3

4 5 6 7

8

9 10 11 12 13 14

1516

primário :secundário

terciário :quaternário :fórmula molecular :

03) Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode serrepresentada por :

04) Represente a fórmula estrutural simplificada, completando as valências dos carbonos com os átomos dehidrogênio necessários e indique o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternáriosexistentes em cada estrutura abaixo.

CO

OH

CH2

O

Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonossecundários existentes em uma molécula desse quimioterápico.

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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

Normal

Ramificada

Al icícl icas

Isoladas

Condensadas

Polinucleares

Mononucleares

Aromáticas

Fechada ouCíclicas

Aberta ou Acícl icas ou Al ifáticas

Ramificada

Normal

Cadeiascarbônicas

SaturadaInsaturada

HomogêneaHeterogênea

Saturada

Insaturada


SaturadaInsaturada


SaturadaInsaturada


1- CADEIA ABERTA OU ACÍCLICA OU ALIFÁTICA / CADEIA FECHADA OU CÍCLICA- Cadeia aberta ou acíclica ou alifática: átomos decarbono ligados entre si de modo a terem extremoslivres.

- Cadeia fechada ou cíclica: os átomos de carbono se ligam entre si de modo a formarem um ciclo, figurageométrica ou anel. Podem ser de dois tipos: Alicíclica ou aromática . Ali cícl ic a ou não aromáti ca

.Ar omátic as o u b enzêni cas: apresenta o anel benzênico.

.Mista: os átomos de carbono se ligam entre si de modo a formarem um

ciclo com a presença de pelo menos um carbono fora do anel.

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2- CADEIA HOMOGÊNIA OU HETEROGÊNIA (cadeia aberta) / HOMOCÍCLICA OU HETEROCÍCLICA(cadeia alicíclica)-Homo gênia ou Homo cícli ca: constituída por apenas

átomos de carbono.

cadeia homocíclica cadeia homogênia

-Hetero gêni a ou Hetero cícli ca: apresenta pelo menos um heteroátomo (átomo diferente de carbono entrecarbonos).

cadeia heterocíclica cadeia heterogênia

Obs.: Átomo diferente do de carbono no final da seqüência de carbonos ou que não se encontrementre carbonos, não é heteroátomo.

cadeia heterogênea cadeia homogênea cadeia homogênea

3- CADEIA SATURADA OU INSATURADA (P/ CADEIAS ABERTAS E ALICÍCLICAS)- Satur ada: quando os átomos de carbono se ligam entre si exclusivamente por ligações simples(―).

- Insaturada: apresenta pelo menos dois átomos de carbono ligados por dupla (=) ou tripla ( )ligação.

4- CADEIA NORMAL OU RAMIFICADA (mais utilizada em cadeias abertas)- Normal: apresentam unicamente átomos de carbono primários e ou secundários.

- Ramifi cada: apresenta pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário, ou seja, apresentamramificação.

Obs.: A cadeia abaixo não é ramificada, pois como ela não possui carbono terciário ou quaternário,poderia ser escrita em um só eixo (linear).

* As cadeias aromáticas podem ser classificadas, de acordo com o número de anel benzênico, em:

Mononucleares: constituído porapenas um anel aromático.

Polinucleares: apresentam dois ou maisanéis benzênicos (aromático).

Condensada Isolada

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Exercício de Fixação05) A substância demonstrada abaixo tem cadeia carbônica :

CH3 CH2 CO

Cl

a) acíclica e saturadab) ramificada e homogêneac) insaturada e heterogênead) insaturada e homogêneae) ramificada e saturada

06) A classificação da cadeia a seguir é :

O

CH3 CH2 CH2 C O CH2 CH3

a) aberta, ramificada heterogênea e saturadab) aberta, normal, homogênea e insaturadac) aberta, ramificada, homogênea e saturadad) aberta, normal, heterogênea e insaturadae) aberta, normal, heterogênea e saturada

07) O composto abaixo possui, em sua estrutura, uma cadeia classificada como :

CH3 CH NH CH

2 CH

3

CH3

a) cíclica, normal, saturada e homogêneab) acíclica, normal, insaturada e heterogêneac) cíclica, ramificada, saturada, e homogênead) acíclica, ramificada, saturada e heterogêneae) aromática, normal, insaturada e homogênea.

08) Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea e saturada :

a) CH3—CH2—O—CH2—CH3

c)

CH3 CH CH C(CH3)2

OH

d) CH3—CH2— C—CH2—CH3||O

e) CH3—CH2— CH2—CH2—CH3

09) O composto que apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e somente com carbonos secundários é:

a)Cl CH2 CH2 CH2 Cl b) O

c)

d)CH3 CH2 NH CH2 CH3

e)

C H 3

CH3 /—CH3

b)

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FUNÇÕES ORGÂNICASDevido ao fato de existirem milhões de compostos orgânicos conhecidos, os mesmos foram

classificados em grupos ou famílias semelhantes, denominadas Funções Orgânicas.Desta forma, define-se Função Orgânica com uma conjunto de substâncias com propriedades químicas

semelhantes (propriedades funcionais). Até o século passado, os nomes dos compostos orgânicos eram dados arbitrariamente, apenas

lembrando a origem ou alguma característica dos compostos (o ácido fórmico foi assim chamado porque eraencontrado em certas formigas).

Com o crescimento do número de compostos orgânicos a situação foi se complicando de tal modo queos químicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra, em 1892, criaram regras para nomearcompostos orgânicos, onde surgiu a denominada nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), mesmo assim muitos compostos até os nossos dias são identificados pelos seus nomes consagradospelo uso comum, ou seja, a nomenclatura usual.

FUNDAMENTOS DA NOMENCLATURA ORGÂNICA A nomenclatura oficial leva em consideração o número de carbonos, os tipos de ligações entre eles e a

função a que pertencem as substâncias.De forma geral, os compostos orgânicos obedecem uma regra geral na sua nomenclatura oficial:

PREFIXO + AFIXO + SUFIXO

PREFIXO: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.

INFIXO OU AFIXO: indica o tipo de ligação entre os carbonos:

SUFIXO: indica a função química do composto orgânico:O quadro a seguir mostra as partes básicas da nomenclatura de um composto orgânico.

A nomenclatura de alguns compostos orgânicos apresentam, além da estrutura básica (prefixo + infixo + sufixo),radicais e números que indicam a posição da: insaturação (dupla ou tripla ligação), radical ou grupo funcional

GRUPO FUNCIONAL: é o átomo (O , N , F , C l , Br , I ou S ) ou grupo de átomos responsável(eis) pelaspropriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química (o grupo funcional teráum ou mais átomos diferentes de carbono e hidrogênio).Exemplos:

função álcool função cetona função éster

CADEIA PRINCIPAL: é a maior seqüência contínua de átomos de carbono, não necessariamente representadapor linha reta.

* O carbono que faz parte do grupo funcional deve fazer parte da cadeia principal.** A insaturação (dupla ou tripla ligação) deve fazer parte da cadeia principal.*** A cadeia principal deve ser numerada da extremidade mais próxima do:

1º - Grupo Funcional2º - insaturação3º - ramificação (radicais)

Obs.1 - Deve-se obedecer a regra dos menores números

6 5 4 3 2 1 Cadeia principal

PREFIXO (Nº de carbonos) INFIXO (Ligações entre carbonos) SUFIXO (Função Orgânica) MET = 1 carbono AN (somente ligações simples)

EN (somente uma ligação dupla)

DIEN (duas ligações duplas)

IN (somente uma ligação tripla)

DIIN (duas ligações triplas)

O → hidrocarboneto OL → álcool AL → aldeído ONA → cetonas ÓICO → ácido carboxílico AMINA → aminas AMIDA → amidas

ET = 2 carbonos PROP = 3 carbonos BUT = 4 carbonos PENT = 5 carbonos HEX = 6 carbonos HEPT = 7 carbonos OCT = 8 carbonos NON = 9 carbonos DEC = 10 carbonos UNDEC = 11 carbonos EICOS = 20 carbonos TRIACONT = 30 carbonos

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH

CH2

CH3

CH CH2 CH3

CH2

CH2

CH3

etil

1

2

3

4

5

6

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11

CH3

CH2

CH2

CH3CH2CH

CH3

CH2

CHCH3

metil

etil

cadeia principal

CH3 CH2 C CH2 CH3

CH2

CH2 CH3

CH CH3

CH3

Obs. 2 - Caso haja duas seqüências com o mesmo nº de carbonos, deve se optar pela seqüência que

apresenta o maior nº de ramificações. Observe o exemplo abaixo:

Incorreta: cadeia principal com 6 carbonos Correta: cadeia principal com 6 carbonose 2 radicais e 3 radicais

RADICAIS ORGÂNICOS: Grupo formado por um ou mais carbono ligada a cadeia principal, cujo nome vemacompanhado do prefixo (indicando o número de carbonos) e com a terminação il ou ila..

Exemplos:

metil

etil etil

9

metil metil8

7

1 2 3 4 5 6 metil

isopropil

RadicalEstrutura Nome

CH3 Metil

CH3 CH2

Etil

CH2CH3 CH2

n-propil

CH3 CH CH3

Isopropil

CH2CH2CH3 CH2

n-butil

CH2CH3 CH CH3

sec-butil

CHCH3

CH3

CH2

isobutil

CH3

CH3 CH3C

terc-butil

CH3

CH3 CH3CH

CH CH3 CH2 CHCHCH

CH2

C CH3

CH3

CH3

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EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO10) Conforme exemplo a seguir, identifique e selecione nos compostos orgânicos abaixo, a cadeia principal e osradicais (se houver). Numere a cadeia principal, indique a posição e nome para os possíveis radicais, prefixo einfixo da cadeia principal.

Exemplo:Radicais: 3-METIL e 8-METIL ( 3,8- DIMETIL )

6-ETILPrefixo: NON (9 carbonos na cadeia principal)

Infixo: AN (por apresentar apenas ligações simples na cadeia principal)Sufixo: OL (por ser um álcool)

Obs.: Br é considerado como radical

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Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos são todos os compostos químicos formados apenas por Carbonos e Hidrogênio. A partir dele é possível produzir uma grande variedade de produtos que utilizamos no dia-a-dia, como:

- Velas (parafina)- Plásticos- Borracha- Combustíveis (gasolina, diesel, etc) e muitos outros.

As fontes de hidrocarbonetos são os chamados combustíveis fósseis, aqueles que levaram milhões de anospara se formar, como o petróleo, gás natural, carvão, etc.

Os hidrocarbonetos podem ser oxidados com uma grande facilidade, liberando muita energia e calor, por issosão utilizados como combustíveis.

Formação do petróleo Ao longo de milhões de anos, árvores ficaram removendo carbonos da atmosfera por meio da fotossíntese, eesse carbono tem de ir para algum lugar (“nada se cria, nada se perde, tudo se transforma”). Quando essasárvores morriam, eram empurradas para o fundo de rios e lagos, e com o tempo e erosão, eram encobertaspor terra. Com isso, a pressão e temperatura iam aumentando gradativamente, formando assim o petróleo.

Após a extração do petróleo nos poços, ele é aquecido em refinarias, para a separação das substâncias quenos interessam. Ao ser aquecido, as moléculas mais leves (com menos carbonos), irão subir, dentro de umgrande recipiente, e as mais pesadas (com mais carbonos), irão descer. Assim, é possível obter vários

materiais, como gás combustível, óleo diesel, parafinas, piche e asfalto.

Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbônica.

Classe Tipo de cadeia carbônica Fórmula Geral Exemplo

ALCANO ouPARAFINA

Cadeia aberta e saturada(somente ligações simples)

CnH2n+2 CH3 CH2 CH2 CH3 butano

ALCENO ouALQUENO ouOLEFINA

Cadeia aberta e insaturada

com uma ligação duplaCnH2n CH3 CH=CH CH3

2-butenoH2C=CH CH2 CH3

1-butenoALCADIENO ouDIOLEFINA

Cadeia aberta e insaturadacom duas ligações

duplas

CnH2n-2 H2C=C=CH CH3 buta-1,2-dieno

H2C=CH CH=CH2 buta-1,3-dieno

ALCINO ouALQUINO

Cadeia aberta e insaturadacom uma ligação

tripla

CnH2n-2 H3C CC CH3 but-2-ino

H CC CH2 CH3 1-but-1-ino

CICLOALCANO ouCICLANO ouCICLOPARAFINA

Cadeia fechada e saturada CnH2n H2 C C H2 | |

H2 C C H2 ciclobutano

CICLOALQUENO ouCICLOALCENO ouCICLENO ouCICLOOLEFINA

Cadeia fechada e insaturada

com uma ligação duplaCnH2n-2 H2 C C H2

| |H C C Hciclobuteno

ARENO ouHIDROCARBONETOAROMÁTICO

cadeia aromática

benzeno

http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/hidrogenio/http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/hidrogenio/http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/hidrogenio/http://www.infoescola.com/geografia/atmosfera/http://www.infoescola.com/geografia/atmosfera/http://www.infoescola.com/geografia/atmosfera/http://www.infoescola.com/geografia/atmosfera/http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/hidrogenio/

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Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos saturados e sem ramificações

A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) criou uma nomenclatura oficial para os alcanos e ciclanos que segue uma regra fixa estabelecida:

Prefixo + Infixo+ Sufixo

Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal é a maior seqüência de átomos decarbono);

Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que:

1 carbono - MET 6 carbonos - HEX2 carbonos - ET 7 carbonos - HEPT3 carbonos - PROP 8 carbonos - OCT4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON5 carbonos - PENT 10 carbonos - DEC

Regra 3: O membro intermediário do nome será a sigla: an.

Regra 4: O Sufixo da nomenclatura será a letra: o.

Demonstração da nomenclatura:

Butano

Prefixo But = 4 carbonos → C, C, C, C

Intermediário an = apenas ligações simples ligam os carbonos

C- C- C- C

Sufixo o = hidrocarbonetos - isso quer dizer que as valências doscarbonos são complementadas por hidrogênio (H).fórmula racional:H3CCH2CH2CH3

HexanoPrefixo Hex: número de carbonos = 6Intermediário an = apenas simples ligações

Sufixo: o = função hidrocarboneto

fórmula racional:H3CCH2CH2CH2CH2CH3

Exemplo: Nomear corretamente o composto C5H12:

Regra 1: Determine a cadeia principal.

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

A cadeia é linear, ou seja, fica fácil determinar a cadeia principal.

Regra 2: Escolha o prefixo. Como o composto contém 5 átomos de carbono, o prefixo correto será PENT.

Regra 3: O membro intermediário do nome será a sigla: AN.

Regra 4: O Sufixo da nomenclatura será a letra: O.A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto C 5H12 recebe o nome de

PENTANO.

http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/nomenclatura-alcanos.htmhttp://www.mundoeducacao.com.br/quimica/nomenclatura-alcanos.htm

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Para dar nomes aos Ciclanos é utilizada as mesmas regras dos alcanos, acrescentando apenas o termociclo antes do prefixo.

Exemplo: Nomear corretamente o composto cíclico C5H10:

Regra 1: Determine a cadeia principal.

A cadeia é cíclica sem ramificações, ou seja, fica fácil determinar a cadeia principal.

Regra 2: Escolha o prefixo. Como o composto contém 5 átomos de carbono, o prefixo correto será PENT.

Regra 3: O membro intermediário do nome será a sigla: AN.

Regra 4: O Sufixo da nomenclatura será a letra: O.A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto cíclico C5H12 recebe onome de CICLOPENTANO.

EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO11) Indique o nome oficial ou a fórmula estrutural simplificada, conforme apresentado, para cada hidrocarbonetosaturado abaixo:a) H3C ─ CH3 b) H3C ─ CH2 ─ CH3

c) H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 d) CH4

e) H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 f)

g) nonano h) propano

i) j)

Hidrocarbonetos com insaturações e sem ramificações

A nomenclatura dos alcenos, alcadienos e alcinos é muito semelhante a nomenclatura utilizada para os

alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno (alcenos) ou dieno (alcadienos) ou ino (alcinos).1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.

2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da duplaligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome a posição da dupla é dadapelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do infixo ( en, dien ou in).

3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números.

Exemplo-1 hept-2-eno

Exemplo-2 pent-1,3-dieno

Já os hidrocarbonetos de cadeia fechada (cíclica) que se incluem nas condições acima, os ciclenos, nãorecebem numeração para a primeira insaturação.

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EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO12) Indique o nome oficial ou a fórmula estrutural simplificada, conforme apresentado, para cada hidrocarbonetosaturado abaixo:a) H2C = CH2 b) H3C ─ CH2 ─ CH = CH2

c) H2C = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 d) H3C ─ CH =CH ─ CH3

e) H3C ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 f)

g) hex-3-ino h) 3-etil-2,5-hept-1,5-dieno

i)

Nomenclatura para os hidrocarbonetos com ramificação

Para nomear hidrocarbonetos ramificados, primeiro deve-se identificar a cadeia principal. No caso

de alcanos, é aquela que apresenta o maior número de carbonos. Depois, deve-se enumerar a cadeiacomeçando pela extremidade mais próxima ao radical (no caso de hidrocarbonetos insatura-dos deve-se

começar a enumerar a cadeia pela extremidade mais próxima da insaturação). O nome do composto é dado

pelo nome das ramificações seguido pelo nome da cadeia principal.

Exemplos:

Em hidrocarbonetos ramificados de cadeia cíclica apenas se faz necessário enumerar a cadeia

principal se houver mais de uma ramificação. Nos ciclos insaturados, a numeração se inicia pela

insaturação.

Exemplos:

propil-benzeno orto-metil-etil-benzeno ou

1-metil-2-etil-benzeno

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EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO13) Indique o nome oficial ou a fórmula estrutural simplificada, conforme apresentado, para cada hidrocarbonetosaturado abaixo:a) H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH3 b) H3C ─ CH ─ CH ─ CH3

| | |CH3 CH3 CH3

c) H3C ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 d) H3C ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 | | |

H2C ─ CH3 CH3 H2C ─ CH3

e) H3C ─ CH2 ─ CH = C ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3 f) 4,6,6-trietil-2,2-dimetil,octano| | |

H2C ─ CH3 CH3 CH3

g) 3-etil-2-metilpent-1-ino h) 3-etilciclohexeno

Com base nas informações acima e nas regras abaixo e possível um esquema geral para anomenclatura oficial de alguns compostos químicos.

1.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seusnúmeros de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.

2.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.

3.º os números devem ser separados das palavras por hífens.

Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di,tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.

Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomesem ordem alfabética.

ESQUEMA GERAL

ou ouposição do(s) nome(s) do(s) posição da posição doradical(is) — radical(is) , PREFIXO - insaturação - INFIXO - grupo funcional - SUFIXO

(en , in ou dien) (caso seja necessário)

Radicais Cadeia Principal

3-etil - 2,4 - dimetil, hept ano 5-etil- 4-metilocta-2-eno ou ou

3-etil - 2,4 – dimetilhept ano 5-etil- 4-metil-2-oct eno

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hexano-2-olou

hexanol-2 4,4-dietil - 5 – metilnon-6-enalou

4,4-dietil - 5 - metil-6-nonenal

No caso de ser uma cadeia Fechada ou Mista, deve aparecer antes do prefixo a palavra“ciclo”.

ciclobutano 6-metil-3-ciclohexenol ou 6-metilciclohexa-3-enol

IMPORTANTE: Há casos particulares que não obdecem as regras e recomendações acima.

Principais Funções Orgânicas

- Função hidrogenada: hidrocarbonetos (apresentam somente átomos de carbono e hidrogênio)

- Funções oxigenadas: fenóis, álcoois, aldeídos, cetonas,ácidos carboxílicos, derivados de ácidos,ésteres,etc. ( além do carbono e hidrogênio, apresentam também átomo(s) de oxigênio).

- Funções nitrogenadas: aminas, amidas e nitro compostos. (além do carbono e hidrogênio,apresentam também átomo(s) de nitrogênio, podendo apresentar oxigênio)

- Funções halogenadas: haletos. (além do carbono e hidrogênio, apresentam também halogênios( F ; C l ; Br ; I) podendo apresentar também oxigênio).

FUNÇÃO ORGÂNICAIDENTIFICAÇÃO

CARACTERÍSTICASPELA FÓRMULA PELO NOME

HALETOSORGÂNICOS

Um ou mais halogênio(F , C , Br ou I) ligado acadeia carbônica

- onde X pode sersubstituído por: F , C , Brou I

Oficial:aparece o nomedo(s) halogênio(s): flúor,cloro, bromo ou iodo.

Ex. 3-bromohexano

Usual: nome na formaíons (fluoreto, cloreto,brometo ou iodeto) e aterminação”ila” Ex. 3-brometo de hexila

São largamente utilizados comdiferentes finalidades: síntese de

outros compostos, solventes,anti-sépticos, anestésicos,

Inseticidas, etc.

Exemplos de haletos orgânicos:DDT, clorofórmio, tetracloreto de

carbono e iodofórmio

FENÓIS

Apresenta uma oumais hidroxila ( —OH )

ligado a uma anelbenzênico

hidroxibenzeno(fenol)

Oficial: aparece o nomehidroxi + o nome doaromático (benzeno,naftaleno, antraceno,etc.).Exemplo.3-metilhidroxibenzeno

Usual: nomes

específicos terminandocom: fenol, naftol,etc.

Ex. 3-metilfenol

Derivados importantes do fenolsão o 2,4,6 - trinitrofenol, que

recebe o nome vulgar de ácidopícrico e se utiliza como anti-

séptico no tratamento dasqueimaduras, e o ácido o-hidroxibenzóico, conhecido

com o nome de ácido salicílico,

a partir do qual se obtém oácido acetilsalicílico, que é oanalgésico denominado

aspirina:

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FUNÇÃO ORGÂNICAIDENTIFICAÇ O

CARACTERÍSTICAS PELA F RMULA PELO NOME

ÁLCOOIS PELA FÓRMULA PELO NOME

Os monoálcoois como ometanol (tóxico por ingestão,usado como combustível esolvente) e o etanol(moderadamente tóxico,utilizado como combustível, emlimpeza domestica e embebidas) apresentar saborpicante e odor levementeirritante.Os polióis (glicerina,etilenoclicol, sorbitol e manitol)apresentam sabor doce.

ÉTERES

Apresenta o oxigênio(O) entre dois átomos

de carbono.

Oficial: apresenta otermo “OXI” entre doisprefixos

Ex. metoxietano

Usual: inicia-se com apalavra éter e terminacom ico.

Ex. éter metiletílico

A maioria dos éteres nãodisolve na água, sendo assimum bom solventes orgânicos.O éter etílico é o maisconhecido dos éteres. Obtidopor meio da desidratação o

etanol com ácido sulfúrico. Éum líquido incolor, muito volátile inflamável. Os seus vaporesardem com violên-ciaexplosiva,é utilizado comosolvente e anestésico.

ALDEÍDOS

Apresenta o grupocarbonila ligado a um

hidrogênio.

Oficial: apresenta aterminação “AL”

Ex. metilpropanal

Usual: termina comaldeído.

Ex. metilpropanaldeído

Os aldeídos de maiordiversidade de uso são ometanal (formal-deído) e oetanal (aldeído acéti-co). Ometanol é um gás incolor decheiro irritante, quando diluídoem água (40%) forma uma

solu-ção chamada de formol,usado como desinfetante e naconcer-vação de peçasanatômicas.

CETONAS

Apresenta o grupocarbonila ligado a

outros dois carbonos.

Oficial: apresenta aterminação “ONA”

Ex. 4-metilpentanona-2

Usual: termina comcetona.

Ex. metilpropilcetona

A mais importante é a propano-na, conhecida comercialmentecomo acetona. Trata-se de umlíquido incolor, de cheiroagradá-vel e inflamável. Usadoprincipal-mente como solventede esmal-tes, tintas, vernizes ena extração de óleos vegetais.

Algumas cetonas são uma dasresponsáveis pelo cheiroagradá-veis de algumas florese frutas.

ÁCIDOCARBOXÌLICO

Apresenta o grupocarbonila ligado a uma

hidroxila

Oficial: inicia-se como apalavra ácido eapresenta a terminação“ÓICO”

Ex. ácido metanóico

Usual: inicia-se como apalavra ácido + nome

de origemEx. ácido fórmico

Apresentam dor característico.Os monocarboxílicos apresen-tam até 12 átomos de carbonoe cheiro bastante desagradá-vel. Os ácidos fórmico eacético são o que apresentammaior di-versidade, sendousados na produção de corante

a perfu-me. O vinagre é obtidoa partir do ácido acético.

OH

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FUNÇÃO ORGÂNICAIDENTIFICAÇ O

CARACTERÍSTICASPELA FÓRMULA PELO NOME

ÁCIDOCARBOXÌLICO

Apresenta o grupocarbonila ligado a uma

hidroxila

Oficial: inicia-se como apalavra ácido eapresenta a terminação“ÓICO”

Ex. ácido metanóico

Usual: inicia-se como apalavra ácido + nome deorigemEx. ácido fórmico

Apresentam odor característico.Os monocarboxílicos apresen-tam até 12 átomos de carbonoe cheiro bastante desagradá-vel. Os ácidos fórmico e acéticosão o que apresentam maior di-

versidade, sendo usados naprodução de corante a perfu-me. O vinagre é obtido a partirdo ácido acético.

STERES Apresenta o grupo

carbonila ligado a umoxigênio que se

encontra ligado a outrocarbono

Apresenta o termo“OATO” no meio e a

terminação “ILA” Ex. etanoato de metila

São encontrados em muitos ali-mentos, perfumes, objetos e fármacos. Liberam odores carac-terísticos de fruta.Usa- doscomo aromatizantes. Os aceta-tos de etila e de butila sãousados como sol-ventes nafabricação de vernizes. Asgorduras e óleos são ésteres

formados por ácidos de 12 a 22átomos de carbono e gricerol.

AMINAS Apresenta o nitrogênio ligado a um ou mais

átomos de carbono ouao hidrogênio

primária

secundária

terciária

Apresenta a terminação“AMINA”

Ex. etilmetamina

As metilaminas e etilaminastêm cheiro forte, que lembra aamônia; as demais, em geralcheiram a peixe. As aminas aromáticas são geralmente mui totóxicas e facilmente absorvidaspela pele, podendo consequên-cias mortais, mas são as maisimportantes, entre elas destacase a fenilamina ou ani lina,C6H5NH2. sendo um liquido incolor, pouco solúvel em água em-pregada como materia prima nafabricação de corantes.

AMIDAS Apresenta o nitrogênio ligado a um grupo

carbonila

primárias

secundária

terciária

Apresenta a terminação“AMIDA”

Ex. 3-etilpentaamida

São utilizadas em muitas sínte-ses em laboratório e como intermediários industriais na prepa-ração de medicamentos e ou-tros derivados. O nylon é umapoliamida muito im- portantedentre os polímeros. A uréia,de fórmula CO(NH2)2, é umaamida do ácido carbônico, en-contra da como produto final dometabolis mo dos animais superiores, e eliminada pela urina. Aamida do ácido sulfanílico (sul-fanilamida) e outras amidassubstituídas relacionadas comela, têm considerável impor-tância terapêutica (sulfamidas).

NITROCOMPOSTO

Apresenta o gruponitro ( —NO2 ) ligado a

cadeia carbônica Apresenta o termo

“NITRO” antes do prefixoda cadeia principal.

Ex. 2,3

dimetilnitrohexano

São usados como solventes ecomo intermediários na produçãode outros compostos orgâ-nicos.Trinitrotolueno, TNT, é o explosi-vo mais utilizados no mundo. Osmononitro-compostos aromaticos(nitrobenzenos, nitrotoluenos, ni-troxilenos) são importantes p/ aobtenção de aminas aromáticas,usadas na produção de corantes.

OH

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EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO14) Analise os nomes dos compostos orgânicos abaixo e identifique a sua função orgânica.

a) propanona i) 3,3-dimetilpentanal

b) 2-bromo-3-buteno j) 4-etil-3-metil-1-hexeno

c) dipropilamina k) 1,4-octadieno

d) ácido benzóico l) 2-etilhidroxibenzeno

e) pentano2,4diol m) ciclobutanol

f) propoxihexano n) butanoato de metila

g) etanol o) 4-etil2-nitropentano

h) etanamida p) éter metil etílico

15) Com base na fórmula estrutural dos compostos orgânicos abaixo relacionados, indique a função orgânicade cada composto.a) b) OH

CH3

CH2 CH3

2HC

2HC CH

CH2

CH2

CH2 CH3

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22/22

d)

e) f)

g) h)

i) k)

CH2 C

O

CH2OH

CH2 CH

CH

CH

O

HC

CH3CH3

2

CH2 CH2 CH3 C

O

CH CH3

CH3CH2

CH3

CH2

OH

CH3 CH CH

CH3

CH3 C

Oc)

O CH2 CH3CH

CH3

CH

O

CCH3NH2

CH3

NHCH3 CH C CH3

CH3

CH3CH3

Cl

CH3

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