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25. AUFLAGE Beyer / Walter Organische Chemie Schirmeister / Schmuck / Wich Mit Taschenfalter

Beyer / Walter - Organische Chemie · Beyer / Walter Organische Chemie Beyer / Walter Or ganische Chemie Schirmeister Schmuck Wich Kohlensto & Co. Die Anzahl der bekannten organisch-chemischen

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Hardcover 275 x 195 (+ 17 mm Beschnitt umlaufend)

25. AuflAge

Schirmeister / Schmuck / Wich Beyer / Walter – Organische Chemie

Beyer / Walter

Organische Chemie

Schirmeister

Schmuck

Wich

Kohlenstoff & Co.

Die Anzahl der bekannten organisch-chemischen Verbindungen hat mittlerweile die 100-Millionen-Grenze überschritten. Dennoch lässt sich diese enorme Menge in wenigen Stoffklassen mit sehr ähnlichen Eigenschaften zusammenfassen. Die funktionellen Gruppen selbst komplexester Moleküle sind oft gleich, und die Betrachtung der Reaktions- prinzipien lässt schnell erkennen, dass sich vieles wiederholt, nur in anderer Form. Wer also die grundlegenden Abläufe bei organisch-chemischen Reaktionen verstanden hat, bekommt die Verbindungen schnell in den Griff. Mit einem guten Überblick fällt das Lernen dann gar nicht mehr so schwer.

Dabei hilft der „Beyer / Walter“.

Im siebten Jahrzehnt seines Bestehens erscheint das traditionsreichste und – mit einer Viertelmillion verkaufter Exemplare – erfolgreichste deutsche Lehrbuch der Organischen Chemie nun mit völlig neuem didaktischem Konzept und in vierfarbiger, moderner Aufmachung.

Sie erfahren alles Wichtige über ■ Struktur & Eigenschaften ■ Gewinnung & Synthese ■ Reaktionen & Anwendungen

von weit über 10.000 ausgewählten aliphatischen, aromatischen, carbocyclischen und heterocyclischen Verbindungen sowie Naturstoffen in 35 organisch-chemischen Stoffklassen.

Die Autoren legen besonderen Wert auf das Vorkommen in der Natur und die pharma- zeutische und industrielle Anwendung.

Durch konsequenten Verzicht auf zu detaillierte Reaktionsmechanismen behalten Sie freie Sicht auf das Wesentliche und erkennen die Zusammenhänge.

Sie werden sehen – Organische Chemie ist spannend und macht Spaß!

Beyer / Walter

Organische Chemie

Schirmeister / Schmuck / Wich

64 mm

ISBN 978-3-7776-1673-5

Mit Taschenfalter

www.hirzel.de

Gruppen

Periodensystem

derElem

ente

Beyer/Walter·OrganischeChem

ie

–259,34

-252,87 H

Wasserstoff

-272,2

-268,93

He

Helium

Lanthanoide

Actinoide

1,00794

1s1

−1,0,1

0,000(1)

2,10

0,0899

1 6,941

[He]2s

1

1 −3,040(1)

0,98

0,534

3

9,012182

[He]2s

2

2 −1,847(2)

1,57

1,848

4

22,989768

[Ne]3s

1

1 −2,714(1)

0,93

0,968

11

649,50

1090

Mg

Magnesium

24,3050

[Ne]3s

2

2 −2,372(2)

1,31

1,738

12

39,0983

[Ar]4s

1

1 −2,931(1)

0,82

0,856

19

842

1484 Ca

Calcium

40,078

[Ar]4s

2

(1),2

−2,868(2)

1,00

1,55

20

39,31

688

RbRubidium

85,4678

[Kr]5s

1

1 −2,98

(1)

0,82

1,532

37

777

1382 Sr

Strontium

87,62

[Kr]5s

2

2 −2,899(2)

0,95

2,63

38

28,44

671

CsCaesium

132,90543

[Xe]6s

1

1 −3,026(1)

0,79

1,90

55

727

1897

BaBarium

137,327

[Xe]6s

2

2 −2,912(2)

0,89

3,62

56

27,0

677

FrFrancium

223,0197

[Rn]7s

1

1 −2,92

(1)

0,70

87

700

1737

RaRadium

226,0254

[Rn]7s

2

2 −2,916(2)

0,90

5,50

88

1541

2830 Sc

Scandium

44,955910

[Ar]3d

14s

2

3 −2,077(3)

1,36

2,985

21

1526

3336 Y

Yttrium

88,90585

[Kr]4d

15s

2

3 −2,372(3)

1,22

4,472

39

1668

3287 Ti

Titan

47,867

[Ar]3d

24s

2

2,3,4

−1,63

(2)

1,54

4,50

22

1855

4409 Zr

Zirconium

91,224

[Kr]4d

25s

2

4,2

−1,553(4)

1,33

6,501

40

2233

4603 Hf

Hafnium

178,49

[Xe]4f

145d

26s

2

4 −1,505(4)

1,30

13,28

72

RfRutherfordium

261,1087

[Rn]5f

146d

27s

2

104

La–Lu

57bis71

Ac–Lr

89bis103

1910

3407 V

Vanadium

50,9415

[Ar]3d

34s

2

2,3,4,5

–1,175(2)

1,63

6,11

23

2477

4744

Nb

Niob

92,90638

[Kr]4d

45s

1

3,5

−1,099(3)

1,60

8,57

41

3017

5458 Ta

Tantal

180,9479

[Xe]4f

145d

36s

2

3,5

−0,750(5)

1,50

16,65

73

Db

Dubnium

262,1138

[Rn]5f

146d

37s

2

105

1907

2671 Cr

Chrom

51,9961

[Ar]3d

54s

1

2,3,6

–0,744(3)

1,66

7,14

24

2623

4639

Mo

Molybdän

95,94

[Kr]4d

55s

1

2,3,4,5,6

−0,200(3)

2,16

10,28

42

3422

5555 W

Wolfram

183,84

[Xe]4f

145d

46s

2

0,2,3,4,5,6

−1,074(4)

2,36

19,26

74

SgSeaborgium

263,1182

[Rn]5f

146d

47s

2

106

1246

2061

Mn

Mangan

54,938049

[Ar]3d

54s

2

–1,0,1,2,3,4,6,7

−1,185(2)

1,55

7,43

25

2157

4265 Tc

Technetium

98,9072

[Kr]4d

65s

1

7 +0,272(4)

1,90

11,49

43

3186

5596

ReRhenium

186,207

[Xe]4f

145d

56s

2

–1,2,4,6,7

−0,251(4)

1,90

21,03

75

BhBohrium

262,1229

[Rn]5f

146d

57s

2

107

1538

2861 Fe Eisen

55,845

[Ar]3d

64s

2

2,3,6

−0,447(2)

1,83

7,874

26

2334

4150

RuRuthenium

101,07

[Kr]4d

75s

1

–2,0,2,3,4,6,8

+0,455(2)

2,20

12,37

44

ca.3130

ca.5000 Os

Osmium

190,23

[Xe]4f

145d

66s

2

−2,0,2,3,4,6,8

+0,85

(8)

2,20

22,59

76

Hs

Hassium

265

[Rn]5f

146d

67s

2

108

1495

2927 Co

Cobalt

58,93320

[Ar]3d

74s

2

–1,0,2,3

−0,277(2)

1,88

8,90

27

1964

3695

RhRhodium

102,90550

[Kr]4d

85s

1

0,1,2,3,4,5

+0,758(3)

2,28

12,38

45

2466

4428 Ir

Iridium

192,217

[Xe]4f

145d

76s

2

−1,0,1,2,3,4,6

+1,156(3)

2,20

22,56

77

Mt

Meitnerium

268

[Rn]5f

146d

77s

2

109

1455

2913 Ni

Nickel

58,6934

[Ar]3d

84s

2

2,3

−0,257(2)

1,91

8,908

28

1554,9

2963

PdPalladium

106,42

[Kr]4d

105s

0

0,2,4

+0,951(2)

2,20

11,99

46 195,084

[Xe]4f

145d

96s

1

2,4

+1,118(2)

2,28

21,45

78

Ds

Darm

stadtium

281

[Rn]5f

146d

97s

1

110

1084,62

2962 Cu

Kupfer

63,546

[Ar]3d

104s

1

1,2

+0,3419

(2)

1,90

8,92

29

961,78

2162

Ag Silber

107,8682

[Kr]4d

105s

1

1,2,3

+0,7996

(1)

1,93

10,49

47

1064,18

2856

Au Gold

1768,4

3825 Pt

Platin

196,96654

[Xe]4f

145d

106s

1

−1,0,1,2,3,5

+1,498(3)

2,54

19,32

79

RgRöntgenium

280

[Rn]5f

146d

107s

1

111

419,53 907

Zn Zink

65,39

[Ar]3d

104s

2

2 −0,7618

(2)

1,65

7,14

30

321,07 767

CdCadm

ium

112,411

[Kr]4d

105s

2

2 −0,4030

(2)

1,69

8,65

48

−38,84

356,73

Hg

Quecksilber

200,59

[Xe]4f

145d

106s

2

1,2,4

+0,8535

(2)

2,00

13,5459

80

CnCopernicium

277

[Rn]5f

146d

107s

2

112

29,77

2204

Ga

Gallium

69,723

[Ar]3d

104s

24p

1

(–1),(–2),3

−0,549(3)

1,81

5,904

31

156,5985

2072 In

Indium

114,818

[Kr]4d

105s

25p

1

1,2,3

−0,3382

(3)

1,78

7,31

49

304

1473 Tl

Thallium

204,3833

[Xe]4f

145d

106s

26p

1

1,3

−0,3363

(1)

1,62

11,85

81

Uut

Ununtrium

287

[Rn]5f

146d

107s

2 7p1

113

938,25

2833

Ge

Germanium

72,61

[Ar]3d

104s

24p

2

2,4

-0,150

(4)

2,01

5,323

32

231,93

6202 Sn Zinn

118,710

[Kr]4d

105s

25p

2

2,4

−0,1375

(2)

1,96

7,265

50

327,5

1749

Pb Blei

207,20

[Xe]4f

145d

106s

26p

2

2,4

−0,1262

(2)

2,33

11,342

82

FlFlerovium

289

[Rn]5f

146d

107s

2 7p2

114

817(36bar)

603(Subl.)

As Arsen

74,92159

[Ar]3d

104s

24p

3

−3,3,5

+0,560(3)

2,18

5,72

33

630,63

1587 Sb

Antimon

121,757

[Kr]4d

105s

25p

3

−3,3,5

+0,152(3)

2,05

6,697

51

271,4

1564 Bi

Bism

ut

208,98037

[Xe]4f

145d

106s

26p

3

3,5

+0,317(3)

2,02

9,78

83

Uup

Ununpentium

288

[Rn]5f

146d

107s

27p

3

115

220,5

684,9

Se Selen

78,96

[Ar]3d

104s

24p

4

–2,4,6

−0,924(2)

2,55

4,819

34

449,51 988

Te Tellur

127,60

[Kr]4d

105s

25p

4

−2,4,6

−1,143(2)

2,10

6,24

52

254

962

PoPolonium

209,982

[Xe]4f

145d

106s

26p

4

(−2),2,4,6

+0,37

(2)

2,00

9,196

84

LvLiverm

orium

293

[Rn]5f

146d

107s

27p

4

116

−7,25

58,8 Br Br

om

79,904

[Ar]3d

104s

24p

5

–1,1,3,5,7

+1,065(1)

2,96

3,12

35

113,60

184,35 IIod

126,90447

[Kr]4d

105s

25p

5

–1,1,3,5,7

+0,536(2)

2,66

4,94

53

302

At Astat

209,9871

[Xe]4f

145d

106s

26p

5

–1,1,3,5,7

2,20

85

Uus

Ununseptium

292

[Rn]5f

146d

107s

27p

5

117

920

3464 La

Lanthan

138,9055

[Xe]5d

16s

2

3 −2,38

(3)

1,10

6,17

57

798

3364 Ce Cer

140,115

[Xe]4f

26s

2

3,4

−2,38

(3)

1,12

6,773

58

935

3290 Pr

Praseodym

140,90765

[Xe]4f

36s

2

3,4

−2,35

(3)

1,13

6,475

59

1024

3100

Nd

Neodym

144,24

[Xe]4f

46s

2

3,4

−2,431(3)

1,14

7,003

60

1100

3000

PmProm

ethium

144,9127

[Xe]4f

56s

2

3 −2,29

(3)

7,220

61

1072

1803

SmSamarium

150,36

[Xe]4f

66s

2

2,3

–2,30

(3)

1,17

7,536

62

826

1527

EuEuropium

151,965

[Xe]4f

76s

2

2,3

–2,407(3)

5,245

63

1312

3250

Gd

Gadolinium

157,25

[Xe]4f

75d

16s

2

2,3

–2,29

(3)

1,20

7,886

64

1356

3230 Tb

Terbium

158,92534

[Xe]4f

96s

2

3,4

–2,30

(3)

8,253

65

1407

2567 Dy

Dysprosium

162,50

[Xe]4f

106s

2

3 −2,29

(3)

1,22

8,559

66

1461

2720

Ho

Holmium

164,93032

[Xe]4f

116s

2

3 −2,33

(3)

1,23

8,78

67

1529

2868 Er

Erbium

167,26

[Xe]4f

126s

2

3 −2,31

(3)

1,24

9,045

68

1545

1950

TmThulium

168,93421

[Xe]4f

136s

2

2,3,4

−2,31

(3)

1,25

9,318

69

824

1196

YbYtterbium

173,04

[Xe]4f

146s

2

2,3

−2,22

(3)

6,973

70

1652

3402 Lu

Lutetium

174,967

[Xe]4f

145d

16s

2

3 −2,30

(3)

1,27

9,84

71

1050

3300 Ac

Actinium

227,0278

[Rn]6d

17s

2

3 −2,13

(3)

1,10

10,07

89

1750

4788 Th

Thorium

232,0381

[Rn]6d

27s

2

4 –1,899(4)

1,30

11,724

90

1568

PaProtactinium

231,03588

[Rn]5f

26d

17s

2

4,5

–1,49

(3)

1,50

15,37

91

1135

4131 U

Uran

238,0289

[Rn]5f

36d

17s

2

3,4,5,6

−1,798(3)

1,38

19,16

92

639

3902

Np

Neptunium

237,0482

[Rn]5f

46d

17s

2

3,4,5,6

−1,856(3)

1,36

20,45

93

639,4

3230

PuPlutonium

244,0642

[Rn]5f

67s

2

3,4,5,6

−2,031(3)

1,28

19,816

94

1176

2607

AmAm

ericium

243,06138

[Rn]5f

77s

2

2,3,4,5,6

−2,070(3)

1,30

13,67

95

1340

3110

Cm Curium

247,0703

[Rn]5f

76d

17s

2

(2),3,4

−2,060(3)

1,30

13,51

96

986

BkBerkelium

247,0703

[Rn]5f

86d

17s

2

3,4

−1,970(3)

1,30

14,78

97

900 Cf

Californium

251,0796

[Rn]5f

107s

2

3,4

−2,010(3)

1,30

15,1

98

860

996

EsEinsteinium

252,0829

[Rn]5f

117s

2

2,3,(4)

–1,98

(3)

8,84

99Fm

Ferm

ium

257,0915

[Rn]5f

127s

2

2,3

−1,950(3)

100

Md

Mendelevium

258,0986

[Rn]5f

137s

2

2,3

–1,660(3)

101

No

Nobelium

259,1009

[Rn]5f

147s

2

2,3

–1,780(3)

102

LrLawrencium

260,1053

[Rn]5f

146d

17s

2

3 –2,060(3)

103

−157,36

−153,22 Kr

Krypton

83,798

[Ar]3d

104s

24p

6

2 3,00

3,7491

36

−111,7

−108,0

XeXenon

131,293

[Kr]4d

105s

25p

6

2,4,6

2,60

5,8982

54

−71,0

−61,8

Rn Radon

222,0176

[Xe]4f

145d

106s

26p

6

2 9,73

86

26,981539

[Ne]3s

23p

1

3 −1,662(3)

1,61

2,70

13

3642

(Subl.) C

Kohlenstoff

12,011

[He]2s

22p

2

−4,2,4

2,55

3,51

6

10,811

[He]2s

22p

1

3 2,04

2,460

5

28,0855

[Ne]3s

23p

2

−4,(2),4

1,90

2,336

14

14,00674

[He]2s

22p

3

−3,1,2,3,4,5

3,04

1,25

7 30,973762

[Ne]3s

23p

3

–3,1,3,5

2,19

1,82

15

15,9994

[He]2s

22p

4

−2,−1

+1,229(4)

3,44

1,429

8

115,21

444,62 S

Schwefel

32,066

[Ne]3s

23p

4

–1,–2,2,4,6

−0,48

(2)

2,58

2,07

16

18,998403

[He]2s

22p

5

−1+2,87

(1)

4,00

1,6965

9 35,4527

[Ne]3s

23p

5

–1,1,3,5,7

+1,358(1)

3,16

2,90

17

−248,59

−246,08

Ne

Neon

20,1797

[He]2s

22p

6

0,90

10

−189,3

−185,8

ArArgon

39,948

[Ne]3s

23p

6

1,784

18

Uuo

Ununoctium

294

[Rn]5f

146d

107s

2 7p6

118

4,002602

1s2

2,20

0,1785

2

180,54

1342 Li

Lithium

1287

2471

BeBeryllium

2075

3927 B Bor

−210,01

−195,81 N

Stickstoff

−218,79

−182,95 O

Sauerstoff

−219,62

−188,12 F

Fluor

97,80

883

Na

Natrium

660,32

2519 Al

Alum

inium

1410

2355 Si

Silicium

44,1

281 P

Phosphor

−101,50

−34,04 Cl

Chlor

63,38

759 K

Kalium

◀Perioden

35,4527

[Ne]3s

23p

5

–1,1,3,5,7

+1,358(1)

3,16

2,90

17

−101,50

−34,04 Cl

Chlor

Elem

entsym

bol

LifesteElem

ente

Brflüssige

Elem

ente(20°C)

ClgasförmigeElem

ente

PoradioaktiveElem

ente

RfkünstlicheElem

ente

Elektronegativität

nachPauling

Ordnungszahl

Schmelzpunkt

Siedepunkt(in°C)

Elektronenkonfiguration

Relative

Atom

masse

(Atomgewicht)

ing/mol

Oxidationszahlen–

wichtigsteinVerbindung

Metalle

Halbm

etalle

Nichtm

etalle

Edelgase

Reduktionspotential

E°inVmitAnzahl(n)derElektronen

für:

En+

+ne–

E(f)(Metalle)

E+ne–

En–

EOn/2

+nH+ ++ne– –

E(f)+n/2H₂O

1/2O₂(g)

2H+2e

H₂O(fl)

Dichteing/cm3bei0

°C(gasförm

igeElem

ente

ing/dm

3bei1013mbar)

+

Schirmeister / Schmuck / WichBeyer / Walter

Organische Chemie

Schirmeister / Schmuck / Wich

Beyer / WalterOrganische ChemieBegründet vonProf. em. Dr. Hans Beyer†, GreifswaldProf. em. Dr. Wolfgang Walter†, HamburgProf. Dr. Dr. h. c. mult. Wittko Francke, Hamburg

Fortgeführt vonProf. Dr. Tanja Schirmeister, MainzProf. Dr. Carsten Schmuck, EssenJun.-Prof. Dr. Peter R. Wich, Mainz

Unter Mitarbeit vonDenise Bamberger, Heinz Bandmann, Lina Bartsch, DanielBellinger, Christoph Borek, Uwe Dietzel, Martin Ehlers,Prof. Dr. Bernd Engels, Matthias Fach, Dr. ChristopherGanser, Dr. Barbara Geibel, Dr. Simon Grabowsky, Prof. Dr.Mark Helm, Lina Irsheid, Michael Juchum, SandraJunghanel, Jochen Kesselring, Prof. Dr. Caroline Kisker,Dennis Kuchenbecker, Dr. Sebastian Langolf, Dr. ThomasLemster, Dr. Ferdinand Matz, Dr. Christoph Menrath, IraSchmid, Dr. Thomas Schneider, Dr. Simon Vogel, Dr. ArminWelker und Elio Zellermann

25., völlig neu bearbeitete Auflage

Mit 2309 Abbildungen und 28 Tabellenund Poster „Taschenfalter“

Anschriften der Autoren

Prof. Dr. Tanja SchirmeisterInstitut für Pharmazie und BiochemieJohannes Gutenberg-Universitat MainzStaudinger Weg 555128 [email protected]

Prof. Dr. Carsten SchmuckFakultat für ChemieUniversitat Duisburg-EssenUniversitatsstraße 745141 [email protected]

Jun.-Prof. Dr. Peter R. WichInstitut für Pharmazie und BiochemieJohannes Gutenberg-Universitat MainzStaudinger Weg 555128 [email protected]

Alle Angaben in diesem Werk wurden sorgfaltig geprüft. Dennoch können die Autoren und der Verlag keine Gewahr fürderen Richtigkeit übernehmen.

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Bibliografische Information der Deutschen NationalbibliothekDie Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte biblio-grafische Daten sind im Internet unter http://dnb.d-nb.de abrufbar.

Jede Verwertung des Werkes außerhalb der Grenzen des Urheberrechtsgesetzes ist unzulassig und strafbar. Das gilt insbe-sondere für Übersetzung, Nachdruck, Mikroverfilmung oder vergleichbare Verfahren sowie für die Speicherung in Daten-verarbeitungsanlagen.

Die Vorauflagen dieses Buches erschienen unter dem Titel „Lehrbuch der Organischen Chemie“.

25., völlig neu bearbeitete Auflage 2016ISBN 978-3-7776-1673-5 (Print)ISBN 978-3-7776-2164-7 (E-Book)

© 2016 S. Hirzel VerlagBirkenwaldstr. 44, 70191 Stuttgartwww.hirzel.de

Printed in Germany

Autorenassistenz: Dr. Gabriele Lauser, Silvia Radlein, Sandra Schroeder, Dr. Nicole KindlerSachregistererstellung: Dr. Matthias Delbrück, Dr. Angelika Fallert-Müller, Dr. Beatrix Föllner, Walter GreulichSatz: primustype R. Hurler GmbH, NotzingenDruck und Bindung: Appl, WemdingUmschlaggestaltung: deblik, BerlinUmschlagabbildung: Dr. Simon Grabowsky, Universitat BremenDie Abbildung zeigt ein experimentell abgeleitetes elektrostatisches Potenzial von l-Alanyl-l-Phenylalanyl-l-Alanin aufeiner Elektronendichte-Isooberflache und wurde mit dem Programm Moliso (www.moliso.de) erzeugt.

Vorwort V

Vorwort

Der Beyer/Walter hat sich seit seinem ersten Erscheinen1953 schnell zu einem Standardwerk der OrganischenChemie entwickelt. Während die anderen großen Lehr-bücher der Organischen Chemie, die größtenteils ausdem angelsächsischen Raum stammen, traditionellihren Schwerpunkt auf der Beschreibung von Reaktio-nen und Mechanismen haben, stehen beim Beyer/Wal-ter seit jeher die einzelnen Stoffklassen und Verbindun-gen, ihre Eigenschaften sowie ihre Herstellung und Ver-wendung im Vordergrund.Mit diesem einzigartigen Konzept hat sich der Beyer/Walter über alle Jahrzehnte seinen festen Platz in derAusbildung vor allem von Chemikern und Pharmazeu-ten gesichert. Es dürfte sicherlich kaum Studierendeeines chemisch orientieren Studiengangs geben, diedieses Buch nicht bereits einmal genutzt haben, um dieStrukturformel eines Naturstoffes nachzuschlagen oderetwas über die Herstellung und Verwendung einesbestimmten Heterocyclus zu lernen. Im Laufe der Jahrewurde der Beyer/Walter aufgrund seines großen Erfolgsin mehrere Sprachen übersetzt. Im Jahr 2004 erschien,50 Jahre nach der Erstauflage, die 24. und bisher letzteAuflage dieses Klassikers.Zwar wurden mit jeder neuen Auflage Aktualisierun-gen vorgenommen, Fehler korrigiert und neueThemenaufgenommen. Nach mittlerweile über 60 Jahren imEinsatz stellte sich aber die Frage, ob solche Änderun-gen am bestehenden Buch noch ausreichen, um denBeyer/Walter auch für die nächsten Jahrzehnte fit zumachen. Vielleicht war es an der Zeit, eine umfassen-dere Überarbeitung und gegebenenfalls komplette Neu-gestaltung in Angriff zu nehmen? Denn trotz allererfolgten inhaltlichen Überarbeitungen und Aktualisie-rungen hatten sich in all den Jahren natürlich auchErwartungen und Ansprüche an Grafik, Layout undSprache eines Lehrbuchs stark verändert. MancheBeschreibungen chemischer Sachverhalte im altenBeyer/Walter klingen aus heutiger Sicht mittlerweileungewohnt. Heute übliche Begriffe wie Nucleophil undElektrophil wurden früher nicht benutzt, stattdessensprach man z. B. von Donor- und Akzeptorkomponen-ten. Auch die moderne Betrachtung von Reaktivitätenund Eigenschaften von Verbindungen auf der Basis vonMolekülorbitalen und deren Wechselwirkungen gab esdamals in dieser Form noch nicht. Der Verlag hat daherentschieden, dass mit der 25. Auflage eine kompletteÜberarbeitung undModernisierung stattfinden sollte.Als der Verlag uns Anfang 2012 fragte, ob wir dieseAufgabe übernehmen wollen, war unsere spontaneAntwort: „Im Prinzip ja, aber…“. Einerseits reizte unsdie Chance, an der Neugestaltung dieses Klassikers, denwir alle selbst aus unserem Studium kannten, mitarbei-

ten zu dürfen. Andererseits hatten wir großen Respektvor dieser Herausforderung. Wie gestaltet man ein seitJahrzehnten etabliertes Lehrbuch neu, bewahrt abergleichzeitig seinen Charakter und seine von der Leser-schaft geschätzten Vorzüge gegenüber anderen Lehrbü-chern? Die inhaltliche Basis der vorliegenden Kom-plettüberarbeitung bildet daher nach wie vor die 24.Auflage von 2004, in der wir allerdings an vielen StellenErgänzungen und Aktualisierungen vorgenommen,veraltete Verfahren und Methoden gestrichen unddafür neue aufgenommen haben.

Insbesondere haben wir aber den Inhalt komplettneu sortiert und arrangiert, wie ein Blick ins Inhaltsver-zeichnis sofort zeigt. Anstelle von 11 großen Kapitelnmit vielen Unterkapiteln, haben wir die Stoffklassen ininsgesamt 35 Kapiteln neu zusammengefasst.

Auch innerhalb der Kapitel haben wir eine neueStrukturierung eingeführt. Bei jeder Stoffklasse be-schreiben wir zuerst die Strukturen und Eigenschaften,dann die Gewinnung und Synthese, bevor wir wichtigeReaktionen und Anwendungen vorstellen. Abschlie-ßend werden einzelne ausgewählte Vertreter der Stoff-klasse diskutiert. Diese neue Aufteilung soll es erleich-tern, zuerst einmal die allgemeinen Zusammenhängeund Grundprinzipien, die für die gesamte Stoffklassegelten, zu erkennen und zu verstehen, bevor man sichdann einzelnen Verbindungen und deren teilweise sehrspeziellen Anwendungen und Besonderheiten zuwen-det. Neu im Buch sind zudem Exkurse, in denen wirz. B. historische oder medizinisch-pharmakologischeHintergründe, interessante Anekdoten, aber auch wich-tige Reaktionen undMechanismen detaillierter vorstel-len. Einen Überblick finden Sie hinten im Buch.

Die Besprechung von Reaktionen undMechanismenerfolgt bewusst nicht in der Tiefe und Detailfülle wie inanderen Lehrbüchern der Organischen Chemie. DerBeyer/Walter war nie ein „Mechanismen-Buch“ undsollte auch bei der Neugestaltung durch uns keines wer-den. Das Hauptanliegen des Buches ist und bleibt dieBeschreibung der Stoffklassen und einzelner Verbin-dungen. Komplett neu geschrieben haben wir den All-gemeinen Teil, der jetzt in den ersten drei KapitelnStoffe und ihre Zusammensetzung (Kapitel 1), Atom-bau, chemische Bindung, funktionelle Gruppen undderen nasschemische und instrumentelle Analytik(Kapitel 2) sowie die Struktur und Stereochemie organi-scher Verbindungen (Kapitel 3) beschreibt.

Auch beim Layout wurden deutliche Änderungenvorgenommen. Die jeweiligen Informationen präsen-tieren wir bewusst in längeren Fließtexten, währendgleichzeitig einzelne Strukturformeln und Reaktions-schemata zu größeren Abbildungen zusammengefasst

VorwortVI

sind. Dadurch sind Text und graphische Informationenstärker voneinander getrennt als es im Beyer/Walter bis-her der Fall war. Wir sind der Meinung, dass so derLesefluss und damit letztendlich das Verständniserleichtert werden.

Alle Formeln und Abbildungen wurden zudemkomplett neu gestaltet und mit einem einheitlichenFarbschema versehen. So sind z. B. alle Verbindungsna-men in Blau, physikalische Eigenschaften und Beschrei-bungen in Grün und wichtige Strukturelemente in Rotgehalten. An vielen Stellen illustrieren wir die diskutier-ten Sachverhalte zusätzlich durch Farbabbildungen.

Bei all diesen vielen Änderungen glauben wir, dassdie Neufassung nichts von den Vorzügen und Stärkendes „alten“ Beyer/Walter verloren hat, dafür aber über-sichtlicher und insgesamt moderner und ansprechen-der geworden ist. Ob und in wieweit uns das gelungenist, müssen Sie als Leserinnen und Leser selbst entschei-den. Wir laden Sie ein, uns Ihre Eindrücke und Erfah-rungen mit dieser Neufassung mitzuteilen. UnsereE-Mail-Adressen finden Sie im Impressum. Zögern Sienicht, mit uns in Kontakt zu treten! Helfen Sie unsdurch Ihre Rückmeldungen, den Beyer/Walter so wei-terzuentwickeln, dass er auch weiterhin das Standard-werk für die Organische Stoffchemie bleibt, das er seitJahrzehnten ist.

Selbstverständlich wäre ein solches Projekt nichtmachbar gewesen ohne die tatkräftige Unterstützung

und Mithilfe vieler Personen. Zuerst einmal möchtenwir Herrn Dr. Tim Kersebohm, Frau Dr. Gabriele Lau-ser und Frau Natascha Wenzel vom S. Hirzel Verlagdanken. Herr Kersebohm war seitens des Verlages dietreibende Kraft für dieses Projekt und hat unsmit vielenRatschlägen und Anregungen zur Seite gestanden. FrauLauser hat das gesamte Manuskript federführend Kor-rektur gelesen und war maßgeblich an der Umsetzungdes Layouts beteiligt. Frau Wenzel hat im Verlag dieHerstellung des Buches betreut. Ein besonders großerDank geht an unsere Mitarbeiterinnen undMitarbeiter,die uns bei der Erstellung der Texte und der Neugestal-tung der Formelzeichnungen und Abbildungen gehol-fen haben. Ohne diese Hilfe wäre die Neufassung nie-mals innerhalb von drei Jahren fertig geworden. Weruns im Einzelnen unterstützt hat, lesen Sie ganz vorneim Buch. Abschließend danken wir auch unseren Part-nerinnen und Partnern, die uns in den letzten 3 ½ Jah-ren viele, viele Stunden entbehren mussten, währendderer wir Texte geschrieben, Manuskripte korrigiertund Abbildungen verbessert haben.Und jetzt viel Spaß mit dem neuen Beyer/Walter!

Mainz und Essen, im Herbst 2015 Tanja SchirmeisterCarsten Schmuck

Peter R. Wich

Inhaltsverzeichnis VII

Inhaltsverzeichnis

Vorwort . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . V

Abkürzungsverzeichnis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . XVI

1 Stoffe und ihre Zusammensetzung.... 1

1.1 Organische Chemie und organische Stoffe 1

1.2 Zusammensetzung und Reinheitorganischer Stoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3

1.2.1 Reinsubstanzen und Stoffgemische . . . . . . . . . . 3

1.2.2 Charakterisierung organischer Verbindungen 3

1.3 Trennung von homogenenStoffgemischen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4

1.3.1 Extraktion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

1.3.2 Kristallisation. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6

1.3.3 Destillation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6

1.3.4 Sublimation – Resublimation . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

1.3.5 Chromatographie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

2 Atombau, chemische Bindung,funktionelle Gruppen undderen Analytik ............................... 11

2.1 Atombau . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11

2.2 Chemische Bindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14

2.2.1 Ionenbindung. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14

2.2.2 Atombindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15

2.2.3 C−H-, C−C-, C=C- und C≡C-Bindungen . . 16

2.3 Funktionelle Gruppen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20

2.3.1 Hard and Soft Acids and Bases (HSAB),Lewis-Sauren und -Basen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21

2.3.2 Induktive und mesomere Effekte funktio-neller Gruppen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25

2.4 Nasschemische Analytikfunktioneller Gruppen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27

2.4.1 Einführung und allgemeine Prinzipien. . . . . . 27

2.4.2 Nachweis von primaren aromatischen Ami-nen, elektronenreichen Aromaten und Nitrit 29

2.4.3 Nachweis von Nitrat, nitrierbaren Aromatenund CH-aciden Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . 29

2.4.4 Nachweis von elektronenreichen Aromatenund Aldehyden unter Zugabe von Saure . . . . 30

2.5 Spektroskopische Methoden . . . . . . . . . . . . . . . . . 33

2.5.1 Elektromagnetische Strahlung, Energie undihre Auswirkungen auf organische Moleküle 33

2.5.2 Massenspektrometrie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35

2.5.3 IR-Spektroskopie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39

2.5.4 UV/Vis-Spektroskopie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41

2.5.5 NMR-Spektroskopie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44

2.5.6 Kristallstrukturanalyse,Röntgenstrukturanalyse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52

3 Struktur organischer Verbindungenund Stereochemie .......................... 53

3.1 Konstitution und Struktur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53

3.1.1 Historische Aspekte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53

3.1.2 Konstitution, Konnektivitat und Darstellungs-weisen organischer Verbindungen (Formeln) 53

3.2 Isomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54

3.2.1 Konstitutions- und Stereoisomere . . . . . . . . . . . 54

3.2.2 Konfigurations- und Konformationsisomere 56

3.2.3 Tautomerie. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56

3.3 Konformation. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58

3.3.1 Torsionswinkel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58

3.3.2 Ethan-Konformationen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59

3.3.3 n-Butan-Konformationen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60

3.3.4 n-Pentan-Konformationen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61

3.4 Optische Isomerie und Chiralität . . . . . . . . . . . . 63

3.4.1 Chiralitats- und Symmetrieelemente . . . . . . . . 63

3.4.2 Spezifische Drehung und Polarimetrie. . . . . . . 66

3.4.3 Enantiomere: Fischer-Projektion undd/l-Nomenklatur. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68

3.4.4 Enantiomere: absolute Konfigurationnach CIP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71

3.4.5 Axiale und planare Chiralitat . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72

3.4.6 Trennung von Enantiomeren, stereo-selektive Synthese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75

3.5 Diastereoisomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79

3.5.1 Verbindungen mit mehrerenChiralitatselementen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79

3.5.2 (E/Z )-Isomerie. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81

3.6 Prochiralität und Topizität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84

3.6.1 Prochiralitat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84

3.6.2 Topizitat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84

3.7 Pseudochiralität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87

3.8 Stereochemie von Cycloalkanen . . . . . . . . . . . . . 88

3.8.1 Ringspannung. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88

3.8.2 Einfache Cycloalkane. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90

3.8.3 Stereoisomerie der Decaline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94

3.9 Konformation von Peptiden. . . . . . . . . . . . . . . . . . 98

InhaltsverzeichnisVIII

4 Gesättigte Kohlenwasserstoffe ......... 99

4.1 Alkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99

4.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99

4.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104

4.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 105

4.2 Monocyclische Alkane (Cycloalkane) . . . . . . . . 106

4.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106

4.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110

4.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 116

4.3 Bi- und polycyclische Kohlenwasserstoffe 118

4.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118

4.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122

4.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 125

5 Ungesättigte aliphatischeKohlenwasserstoffe ........................ 129

5.1 Alkene (Olefine) und Cycloalkene . . . . . . . . . . . 129

5.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129

5.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130

5.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 131

5.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146

5.2 Konjugierte Polyene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150

5.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150

5.2.2 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 151

5.2.3 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157

5.3 Kumulene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163

5.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163

5.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164

5.3.3 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166

5.4 Alkine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 168

5.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 168

5.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169

5.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 169

5.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174

6 Alkohole und Thiole ....................... 175

6.1 Einwertige Alkohole. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175

6.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175

6.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 178

6.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 181

6.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183

6.2 Mehrwertige Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184

6.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184

6.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185

6.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 185

6.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191

6.3 Thiole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198

6.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198

6.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198

6.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 200

6.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200

7 Halogenalkane .............................. 203

7.1 Monohalogenalkane(Alkylhalogenide) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203

7.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204

7.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205

7.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 208

7.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212

7.2 Mehrfach halogenierte Alkane . . . . . . . . . . . . . . 212

7.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212

7.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213

7.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 215

7.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216

7.3 Fluorierte Kohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . . 216

7.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216

7.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217

7.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 218

7.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218

8 Aliphatische Stickstoffverbindungen . 221

8.1 Amine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221

8.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222

8.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223

8.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 226

8.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231

8.2 Diazoverbindungen, Diazirine,Diaziridine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233

8.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233

8.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234

8.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 236

8.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 237

8.3 Aliphatische Hydrazine und Azide . . . . . . . . . . 238

8.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238

8.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 239

8.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 242

8.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 243

9 Ether und Thioether ....................... 245

9.1 Ether . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245

9.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245

9.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248

9.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 249

Inhaltsverzeichnis IX

9.2 Thioether . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251

9.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251

9.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251

9.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 251

9.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253

10 Organische Derivate anorganischerSäuren, organische Derivate derElemente P, B, Si und As .................. 255

10.1 Ester anorganischer Säuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255

10.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255

10.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257

10.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 258

10.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260

10.2 Sulfon-, Sulfin- und Sulfensäuren . . . . . . . . . 263

10.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263

10.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 264

10.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 265

10.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266

10.3 Nitroalkane. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266

10.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266

10.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 269

10.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 271

10.4 Organische Phosphor- und Arsen-verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272

10.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272

10.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272

10.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 273

10.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276

10.5 Organische Silicium- undBorverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277

10.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277

10.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277

10.5.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 278

10.5.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282

11 Metallorganische Verbindungen....... 283

11.1 Alkalimetallorganische Verbindungen(Alkalimetallorganyle) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283

11.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283

11.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284

11.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 285

11.2 Organische Magnesiumverbindungen . . . . . 286

11.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286

11.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286

11.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 287

11.3 Organische Zinkverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . 290

11.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290

11.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290

11.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 290

11.4 Organische Quecksilberverbindungen . . . . . 292

11.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292

11.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292

11.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 293

11.5 Organische Aluminiumverbindungen . . . . . . 293

11.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293

11.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293

11.5.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 295

11.6 Organische Zinnverbindungen. . . . . . . . . . . . . . . 295

11.6.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295

11.6.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295

11.6.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 295

11.7 Organische Bleiverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . 296

11.7.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296

11.7.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296

11.7.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 297

11.8 Organische Übergangsmetallkomplexe . . . . 297

11.8.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297

11.8.2 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 299

12 Aliphatische Carbonylverbindungen . 305

12.1 Alkanale (aliphatische Aldehyde) . . . . . . . . . . . 305

12.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305

12.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306

12.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 307

12.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317

12.2 Alkanone (aliphatische Ketone) . . . . . . . . . . . . . 323

12.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323

12.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323

12.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 325

12.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331

13 Aliphatische Mono- undDicarbonsäuren ............................. 339

13.1 Gesättigte Mono- und Dicarbonsäuren. . . . 339

13.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 339

13.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 344

13.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 351

13.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 357

13.2 Ungesättigte aliphatische Mono- undDicarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 358

13.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 358

13.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359

13.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 366

13.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 372

InhaltsverzeichnisX

14 Carbonsäurederivate ...................... 375

14.1 Carbonsäurehalogenide. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375

14.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375

14.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375

14.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 376

14.2 Carbonsäureanhydride . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 378

14.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 378

14.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 379

14.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 381

14.3 Ketene. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 382

14.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 382

14.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 382

14.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 383

14.4 Ester und Orthoester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 383

14.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 383

14.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 383

14.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 386

14.5 Carbonsäureamide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 389

14.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 389

14.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 390

14.5.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 391

14.6 Sonstige N-Derivate der Carbonsäuren . . . . . 392

15 Carbonsäuren mit zusätzlichenfunktionellen Gruppen ................... 399

15.1 Halogencarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 399

15.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 399

15.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 400

15.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 403

15.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 403

15.2 Hydroxycarbonsäuren und Lactone. . . . . . . . . 403

15.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 403

15.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407

15.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 410

15.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 412

15.3 Aminocarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 414

15.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 414

15.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 416

15.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 417

15.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 420

15.4 Aldehyd- und Ketocarbonsäuren . . . . . . . . . . . 422

15.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 422

15.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 424

15.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 427

15.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 430

16 Derivate von Kohlensäure, Cyansäureund Kohlenstoffmonoxid sowieCarbene und Nitrene ...................... 433

16.1 Kohlensäure und ihre Derivate . . . . . . . . . . . . . . 433

16.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 433

16.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 436

16.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 438

16.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 443

16.2 (Iso-)Cyansäure und ihre Derivate . . . . . . . . . . 444

16.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 445

16.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 450

16.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 453

16.3 Kohlenstoffmonoxid und seine Derivate . . 455

16.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 455

16.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 456

16.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 457

16.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459

16.4 Carbene, Carbine und Nitrene als instabileZwischenprodukte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459

16.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459

16.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 461

16.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 461

16.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 463

17 Kohlenhydrate ............................... 465

17.1 Monosaccharide. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 466

17.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 466

17.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 474

17.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 476

17.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 488

17.2 Oligosaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 493

17.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 493

17.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 493

17.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 494

17.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 496

17.3 Polysaccharide (Glycane) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 500

18 Aromatische Kohlenwasserstoffe(Arene) ......................................... 511

18.1 Benzen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 511

18.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 511

18.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 515

18.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 516

18.2 Alkylderivate des Benzens (Alkylbenzene) 516

18.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 516

18.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 517

18.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 518

18.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 518

Inhaltsverzeichnis XI

18.3 Benzenderivate mit heteroatomhaltigenSeitenketten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 519

18.4 Benzenderivate mit ungesättigtenSubstituenten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 522

19 Aromaten mit Halogen-, Nitro- undSulfonsäuregruppen ....................... 527

19.1 Halogenierte Aromaten(Arylhalogenide) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 527

19.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 527

19.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 527

19.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 535

19.2 Nitroaromaten. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 537

19.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 537

19.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 537

19.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 541

19.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 542

19.3 Aromatische Sulfonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 543

19.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 543

19.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 544

19.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 544

19.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 548

20 Phenole und Derivate ..................... 553

20.1 Einwertige Phenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 553

20.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 553

20.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 553

20.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 554

20.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 556

20.2 Mehrwertige Phenole. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 563

20.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 563

20.2.2 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 563

20.3 Phenylether . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 571

20.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 571

20.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 571

20.3.3 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 572

20.4 Benzochinone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 572

20.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 572

20.4.2 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 574

21 Aromatische Carbonyl- undCarboxyverbindungen..................... 579

21.1 Aromatische Aldehyde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 579

21.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 579

21.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 580

21.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 584

21.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 590

21.2 Aromatische Ketone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 592

21.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 592

21.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 592

21.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 594

21.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 597

21.3 Aromatische Monocarbonsäuren –Benzoesäure und ihre Derivate . . . . . . . . . . . . . . 599

21.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 599

21.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 602

21.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 602

21.4 Gesättigte arylsubstituierte aliphatischeMonocarbonsäuren. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608

21.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608

21.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608

21.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 610

21.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 610

21.5 Ungesättigte arylsubstituierte aliphatischeMonocarbonsäuren. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 611

21.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 611

21.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 612

21.5.3 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 613

21.6 Aromatische Dicarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . 614

21.6.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 614

21.6.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 614

21.6.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 615

22 Aromatische Stickstoffverbindungen. 619

22.1 Aromatische Amine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 619

22.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 619

22.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 621

22.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 623

22.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 626

22.2 Aromatische Azo- und Diazonium-verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 627

22.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 627

22.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 628

22.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 630

22.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 637

23 Oligo- und Polyphenyle, Arylalkane.. 639

23.1 Biphenyle. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 639

23.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 639

23.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 640

23.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 640

23.2 Terphenyle und Polyphenyle . . . . . . . . . . . . . . . . . 641

23.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 641

23.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 642

23.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 642

InhaltsverzeichnisXII

23.3 Arylmethane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 644

23.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 644

23.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 646

23.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 647

23.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 649

23.4 Arylethane und freie Radikale . . . . . . . . . . . . . . . 653

23.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 653

23.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 653

23.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 657

24 Kondensierte aromatischeRingsysteme.................................. 661

24.1 Inden . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 662

24.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 662

24.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 662

24.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 663

24.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 663

24.2 Fluoren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 664

24.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 664

24.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 664

24.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 665

24.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 665

24.3 Naphthalen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 666

24.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 666

24.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 666

24.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 667

24.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 669

24.4 Anthracen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 674

24.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 674

24.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 674

24.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 674

24.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 676

24.5 Phenanthren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 680

24.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 680

24.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 681

24.5.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 681

24.6 Polycyclische aromatische Kohlen-wasserstoffe mit vier und mehr Ringen . . . 682

25 Nichtbenzoide Aromaten undAnnulene...................................... 687

25.1 Annulene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 687

25.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 687

25.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 689

25.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 690

25.2 Azulene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 690

25.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 690

25.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 691

25.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 692

25.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 692

25.3 Kationische, nichtbenzoide Aromaten. . . . . 694

25.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 694

25.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 695

25.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 695

25.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 695

25.4 Anionische, nichtbenzoide Aromaten . . . . . 696

25.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 696

25.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 697

25.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 698

25.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 699

26 Terpene ........................................ 703

26.1 Monoterpene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 703

26.1.1 Struktur, Eigenschaften und Anwendungen 704

26.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 709

26.2 Terpene aus drei bis acht Isopreneinheiten 715

26.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 715

26.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 723

26.3 Polyterpene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 726

26.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 726

27 Steroide........................................ 731

27.1 Natürliche und synthetische Steroide. . . . . . 731

27.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 731

27.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 734

27.1.3 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 736

28 Fünfringe mit einem Heteroatom ..... 753

28.1 Pyrrolgruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 753

28.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 753

28.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 754

28.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 755

28.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 758

28.2 Furangruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 766

28.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 766

28.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 767

28.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 767

28.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 768

28.3 Thiophengruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 771

28.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 771

28.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 771

28.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 771

Inhaltsverzeichnis XIII

29 Benzanellierte Ringsysteme derPyrrol-, Furan- und Thiophengruppe 775

29.1 Indolverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 775

29.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 775

29.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 776

29.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 777

29.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 777

29.2 Indolizinverbindungen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 782

29.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 782

29.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 783

29.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 783

29.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 783

29.3 Isoindole und Isobenzofurane. . . . . . . . . . . . . . . 784

29.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 784

29.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 784

29.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 785

29.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 786

29.4 Cumarone und Thionaphthene . . . . . . . . . . . . . . 788

29.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 788

29.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 788

29.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 789

29.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 789

29.5 Kondensierte tricyclische Systeme . . . . . . . . . . 790

29.5.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 790

29.5.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 791

29.5.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 791

29.5.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 791

30 Fünfringe mit zwei Heteroatomen .... 793

30.1 Pyrazolgruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 793

30.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 793

30.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 794

30.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 794

30.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 798

30.2 Imidazolgruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 802

30.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 802

30.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 804

30.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 805

30.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 806

30.3 Oxazol, Isoxazol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 810

30.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 810

30.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 812

30.3.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 812

30.3.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 814

30.4 Thiazol, Isothiazol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 815

30.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 815

30.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 815

30.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 816

30.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 818

31 Fünfringe mit drei oder mehrHeteroatomen ............................... 823

31.1 Triazole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 823

31.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 823

31.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 824

31.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 824

31.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 825

31.2 Tetrazol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 828

31.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 828

31.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 828

31.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 828

31.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 829

31.3 Pentazol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 830

31.3.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 830

31.3.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 831

31.4 Thiadiazol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 831

31.4.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 831

31.4.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 831

31.4.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 831

31.4.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 832

32 Sechsringe mit einem Heteroatom .... 835

32.1 Pyridingruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 835

32.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 835

32.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 836

32.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 836

32.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 838

32.2 Pyrangruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 843

32.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 843

32.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 843

32.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 845

32.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 845

33 Benzanellierte Sechs- undSiebenringe .................................. 847

33.1 Benzopyridine, Dibenzopyridine undBenzopyrane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 847

33.1.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 847

33.1.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 848

33.1.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 852

33.1.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 855

33.2 Benzazepine, Dibenzazepine undBenzodiazepine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 866

33.2.1 Struktur und Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 866

33.2.2 Gewinnung und Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 866

33.2.3 Reaktionen und Anwendungen. . . . . . . . . . . . . . . 868

33.2.4 Ausgewahlte Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 870