BK01 - Nebenfach Chemie - Klausurfragen 01-07

Aufgabenblatt Anorganischer Teil: NK-NF-WS0607 Do., 12.04.2007

Aufgaben 1: 13P Säuren und Basen

In der Chemie sind drei mehr oder weniger gebräuchliche Konzentrationsangaben bekannt. Die Molarität (molare Konzentration), die Molalität (molale Konzentration) und die Normalität („normale“ Konzentration). Die Einheiten für diese Größen sind mol/l, mol/kg und val/l.

a) Geben Sie die Deffinition für alle drei Konzentrationsangaben wieder. b) Wie Sind nach Brønstedt Säuren und Basen definiert (Definition + RG)? c) Berechnen Sie den pH-Wert folgender Säuren und Basen:

i) 0,05 mol/l H2SO4 ii) 0,35 mol/l HCOOH(Ameisensäure) iii) 0,65 mol/l NH3 iv) 0,40 mol/l NaOH


Aufgabe 2: 11P Titrationen, Salze und Puffer

a) Was ist läuft bei einer Neutralisationsreaktion ab (allgemeine RG)? b) Geben Sie hierfür zwei Beispiele an! c) Sie haben im Praktikum die sauren und basischen Eigenschaften einiger

Salze untersucht. Geben Sie an, ob es sich bei den folgenden Salzen um neutrale, basische oder saure Salze handelt! i) CaCl2 ii) KHSO4 iii) NH4Cl iv) NaHCO3

d) Sie haben eine Lösung die aus gleichen Teilen 0,5 molarer Natriumacetat-Lösung und 0,5 molarer Essigsäure besteht. Wie bezeichnet man ein solches Puffer-Gemisch? Welcher pH-Wert stellt sich ein? (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)

e) Der Lösung unter d) werden 10 ml 0,1 molare Ammoniak-Lösung zugeführt. Wie ändert sich der pH-Wert? (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)


Aufgabe 3: 7P Redoxreaktionen

a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Oxidation von Nitrit-Ionen (NO2-)

mit Permanganat in saurer Lösung.

b) Bestimmen Sie die Oxidationsstufen aller Elemente folgender Verbindungen: i) H2SO3 ii) Na2O2 iii) CrO5 iv) (NH4)3PO4 v) HOCl


Aufgabe 4. 11P Elektrochemie

Bei den im Auto eingesetzten „Batterien“ handelt es sich um einen Akku, bei dem die Elektroden aus Blei und Bleidioxid und der Elektrolyt aus verdünnter Schwefelsäure besteht. Während des Entladens laufen folgende Reaktionen in dem galvanischen Element ab. Kathode: PbO2 + SO4

2- + 4 H3O+ + 2e- PbSO4 + 6 H2O (E0 = +1,68 V) Anode: Pb + SO4

2- PbSO4 + 2e- (E0 = -0,32 V) a) Bestimmen Sie die Oxidationszahlen alle Elemente von PbO2; SO4

2-; PbSO4; Pb und H2O.

b) Geben Sie die Reaktionsgleichung der Gesamtreaktion an. c) Berechnen Sie die EMK der galvanischen Zelle (Standardbedingungen:

25°C; c = 1 mol/l). d) Die in Kraftfahrzeugen verbauten Bleiakkumulatoren haben jedoch 12 V.

Wie kommt dies zustande (wieviel der oben beschriebenen galvanischen Zellen müssen Sie in Reihe schalten)?


Aufgabe 5. 8P Qualitative Analyse I+II (Komplexchemie)

a) Benennen Sie folgende Komplexe eindeutig: i) [Fe(H2O)5NO]2+ ii) [CuCl4(H2O)2]2- iii) [Ni(CN)5]3-

b) Welche Flammenfärbungen zeigen K- und Ca-Salze? c) Sie haben im Praktikum Carbonat-Ionen (CO3

2-) nachgewiesen, indem Sie die feste Analysensubstanz mit H2SO4 versetzt haben. Anschließend haben Sie in das Reagenzglas einen Glasstab geführt, an dem ein Tropfen Bariumhydroxid-Lösung hing. Der Tropfen Bariumhydroxid wurde trüb. Geben Sie die beiden Reaktionsgleichungen an.

Aufgabenblatt Organischer Teil: NK-NF-SS07 Do, 12.04.2007

Aufgabe 6 ( 13,5 P) a) Zeichnen Sie folgende Carbonsäurederivate: A: Essigsäureanhydrid

B: Essigsäureethylester

C: Essigsäurechlorid

D: N-Methylessigsäureamid

b) Ordnen Sie sie nach abnehmender Reaktivität gegenüber Nukleophilen! c) Geben Sie jeweils ein konkretes Beispiel (nur Struktur zeichnen) für primäre Amine

sekundäre Amine tertiäre Amine

d) Benennen Sie die folgenden Verbindungen. Geben Sie die Hybridisierung der nummerierten Kohlenstoffe an. Molekül Name Hybridisierung (zutreffendes einkreisen)

C1 sp sp2 sp3 C2 sp sp2 sp3 C3 sp sp2 sp3 C4 sp sp2 sp3

O

51

2 34

C5 sp sp2 sp3 C1 sp sp2 sp3

C2 sp sp2 sp3 C3 sp sp2 sp3 C4 sp sp2 sp3

N1

2 34

5

C5 sp sp2 sp3 C1 sp sp2 sp3 C2 sp sp2 sp3 C3 sp sp2 sp3 C4 sp sp2 sp3 1

2

3 4

5

C5 sp sp2 sp3 C1 sp sp2 sp3 C2 sp sp2 sp3 C3 sp sp2 sp3 N

O

12

3

4

C4 sp sp2 sp3


Aufgabe 7 (12 P) a) Geben Sie zu der hier gezeigten Verbindung die folgenden Isomere an: Konstitutionsisomer Enantiomer Diastereomer

b) Welche Reaktion erwarten Sie, wenn Sie das dargestellte Molekül mit Brom versetzen? c) Stellen Sie anhand eines detaillierten Reaktionsmechanismus heraus, wie (3S)-3-Brom-3-methylhexan mit Chlorid-Ionen gemäß einer mononuklearen nukleophilen Substitution reagiert. Was ist hinsichtlich der Konfiguration zu erwarten? Zeichnen Sie auch ein Reaktionsprofil (Energieschema), in dem alle markanten Punkte benannt sind!

Cl


Aufgabe 8 (10,5 P) a) Zeichnen Sie die Struktur der Aminosäure L-Valin in der Fischerprojektion am isoelektrischen Punkt. Welche Art von Struktur im Protein ist durch diese Abfolge definiert? b) Was erwarten Sie, wenn Sie diese Aminosäure im basischen mit Benzolsulfonsäurechlorid versetzen und die Lösung anschließend ansäuern? Geben Sie außer der qualitativen Beobachtung auch die Reaktionsgleichung und den Namen dieser Nachweisreaktion an. c) Zeichnen Sie die Struktur des Tripeptids Ala-Phe-Ser. Wie nennt man diese Abfolge auch? d) Geben Sie zwei Beispiele für eine Sekundärstrukur eines Proteins!


Aufgabe 9 (7,5 P) a) Zeichnen Sie die L-Glucose in der Fischer-Projektion, sowie die β−D-Mannopyranose in der Hayworth-Projektion! b) Verknüpfen Sie 2 Moleküle α−D-Mannopyranose zum 1,6-Disaccharid. Benennen Sie darin die neu entstandene Funktion und markieren Sie sie im Molekül! c) Was versteht man unter einem Epimer? Verdeutlichen Sie Ihre Aussage mit einem Beispiel: zeichnen und benennen Sie die Struktur eines beliebigen Epimers der D-Glucose in der Fischer-Projektion. Markieren Sie das Kohlenstoffatom, das über die epimere Konfiguration entscheidet.


Aufgabe 10 (6,5 P) Stellen Sie anhand von Propanal und Ethanol die Acetalbildung in saurer Lösung im Detail dar! Benennen Sie hierbei auch Zwischen- und Endprodukte! Was wissen Sie über die Stabilität des Endproduktes?

Organisch-Chemisches Grundpraktikum für Human-, Zahn- und Veterinärmediziner Nachlernkontrolle 4

Donnerstag, 16.10.2003 Wichtig: Dieses Blatt bitte nicht beschreiben !

Aufgabenblatt: 1. (2.5 P.) (R)-3-Brom-3-methylhexan reagiert mit NaOH nach einem SN1 Mechanismus.

a) Zeichnen Sie die Struktur der Produkte stereochemisch eindeutig (Keilstrichformel). b) Formulieren Sie das dazugehörige Geschwindigkeitsgesetz.

2. (2.5 P.) Handelt es sich bei D-Glucose und L-Glucose um ein Enantiomeren- oder

Diastereomerenpaar? Beantworten Sie die Frage, indem Sie beide Strukturen in der Fischerprojektion zeichnen und ihre Meinung kurz begründen.

3. (3.0 P.) Zeichnen Sie: a) ein Dipeptid aus einer sauren und einer basischen Aminosäure. b) Geben Sie die Aminosäuresequenz Ihres Dipeptides an.

c) Was versteht man bei Aminosäuren unter der Betain-Struktur (kurze Erklärung und Strukturbeispiel)?

4. (2.0 P.) Sie setzen folgende Verbindungen mit NaOH um. Geben Sie jeweils den Reaktionsmechanismus und das Geschwindigkeitsgesetz an.

Cl

Oa) Clb)

Nachlernkontrolle: 4

Donnerstag, 16.10.2003 Name: Vorname:

Gruppe:

Einsicht genommen (Unterschrift):

Aufgabe 1 2 3 4 LK4 Punkte

Bitte schreiben Sie nur mit Kugelschreiber, jedoch nicht mit Bleistift oder Rotstift. Benutzen Sie auch die Rückseite dieses Blattes für Ihre Antworten, nummerieren Sie die Antworten zu den Aufgaben deutlich und streichen Sie nicht zu wertende Teile durch.

Organisch-Chemisches Grundpraktikum für Human-, Zahn-, Veterinärmediziner Nachlernkontrolle 3


Aufgabenblatt: 1. (2.0 P.) Benennen Sie eindeutig nach IUPAC:

OCl Cl

a) b) c)

2. (2.0 P.) Sie setzten Propanal mit folgenden Reagenzien um: a) Hydrazin, b) Fehling’s Reagenz Geben Sie jeweils die Reaktionsgleichung an. 3. (2.0 P.) Zeichnen Sie a) zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H12, die aus unterschiedlichen

Substanzklassen stammen, b) R-2-Brombutan eindeutig in der Keilstrichformel. 4. (2.0 P.) Nennen Sie die allgemeine Summenformel für die Alkene. a) Zeichnen Sie ein Beispiel für diese Verbindungsklasse und benennen Sie es. b) Welche weitere Verbindungsklasse hat die selbe Summenformel? 5. (2.0 P.) Sie setzen Butanamin mit Benzolsulfonsäurechlorid in wäßriger NaOH um. a) Geben Sie den Namen der Reaktion an. b) Formulieren Sie die vollständige Reaktionsgleichung. c) Welche Beobachtung machen Sie?



Gruppe:


Aufgabe 1 2 3 4 5 LK3 Punkte


Organisch-Chemisches Grundpraktikum für Human-, Zahn- und Veterinärmediziner Nachlernkontrolle 4 Dienstag, 22.07.2003

Wichtig: Dieses Blatt bitte nicht beschreiben ! Aufgabenblatt: 1.) (3.0 P) Sie setzten (S)-3-Chlor-3-methylhexan mit NaOH nach SN1 um. a) Geben Sie den vollständigen Mechanismus an. b) Zeichnen Sie alle möglichen Produkte in der Keilstrichformel. c) Wie bezeichnet man das entstandene Produktgemisch? 2.) (2.0 P) Zeichnen Sie D-Mannose: a) in der Fischer-Projektion, b) das α-Anomer in der Ringform nach Tollens. 3.) (1.5 P.) Zu welchen Substanzklassen gehören die folgenden Carbonsäurederivate:

NH2

O

O

OH

O

O

O

a) b) c)

4.) (2.5 P.) Zeichnen Sie:

a) eine neutrale Aminosäure Ihrer Wahl in der Fischer-Projektion (nicht Glycin) und benennen Sie diese. b) Zeichnen Sie die Strukturen dieser Aminosäure in saurer, neutraler und alkalischer wässriger Lösung.

5.) (1.0 P.) Zeigen Sie an je einem Beispiel, was man unter einer Aldopentose und einer Ketohexose versteht (2 Strukturformeln in Fischer-Projektion)

Nachlernkontrolle: 4 Dienstag, 22.07.2003

Name: Vorname:

Gruppe:


Aufgabe 1 2 3 4 5 NLK4 Punkte


Organisch-Chemisches Grundpraktikum für Human-, Zahn- und Veterinärmediziner

Nachlernkontrolle 4

Dienstag, 17.02.2004

Wichtig: Dieses Blatt bitte nicht beschreiben ! Aufgabenblatt: 1.) (2.5 P.) Sie finden für eine Reaktion folgendes Geschwindigkeitsgesetz: v = k [R-2-Chlorbutan] [OH-]. a) Um welchen Reaktionsmechanismus handelt es sich? b) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus. c) Zeichnen Sie das Produkt stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel. 2.) (3.0 P.) Zeichnen Sie: a) eine Aldohexose und eine Ketohexose in der Fischer-Projektion. b) Benennen Sie Ihre Verbindungen in der D-/L-Nomenklatur. 3.) (2.5 P) Zeichnen Sie: a) ein Tetrapeptid aus mindestens drei verschiedenen Aminosäuren. b) Geben Sie die Aminosäuresequenz Ihres Tetrapeptides an.

c) Zeichnen Sie die Struktur von Alanin am isoelektrischen Punkt. d) Wie nennt man eine solche Struktur?

4.) (2,0 P.) Zu welchen Substanzklassen gehören die folgenden Carbonsäurederivate:

NH2

O

O

O

O

O

O

a) b)

c) O

Od)



Name: Vorname:

Gruppe:


Aufgabe 1 2 3 4 NLK4

Punkte



Nachlernkontrolle 3


Wichtig: Dieses Blatt bitte nicht beschreiben !

Aufgabenblatt: 1.) (1.5 P.) Benennen Sie folgende Verbindungen nach IUPAC:

a) b)O

c)

2.) (2.0 P.) Zeichnen Sie: a) trans-1,2-Dichlorcyclopentan (in Keilstrichformel) b) R-2-Chlor-3-butenal (in Keilstrichformel) c) ein Konstitutionsisomer der Summenformel C6H12. 3.) (2.5 P.) Sie setzen N-Ethyl-2-butananamin mit Benzolsulfonsäurechlorid in wäßriger NaOH um. Formulieren Sie: a) Name der Reaktion, b) Reaktionsgleichung und c) welche Beobachtung machen Sie? 4.) (2.0 P.) Setzen Sie die folgenden beiden Verbindungen im saurem Milieu miteinander um.

OHH

O

a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. b) Zu welcher Verbindungsklasse gehört das entstandene Produkt? 5 ) (2,0 P) Formulieren Sie die Oxidationsreaktion von 2-Butanol mit Dichromat (Cr2O7 2-)


Name: Vorname:

Gruppe:


Aufgabe 1 2 3 4 5 NLK3

Punkte

Bitte schreiben Sie nur mit Kugelschreiber, jedoch nicht mit Bleistift oder Rotstift.

Benutzen Sie auch die Rückseite dieses Blattes für Ihre Antworten, nummerieren Sie die Antworten zu den Aufgaben deutlich und streichen Sie nicht zu wertende Teile durch.


Nachlernkontrolle 3



Aufgabenblatt:

1.) (1.5 P.) Zeichnen Sie die Strukturformeln von folgenden Verbindungen: a) 4,4-Dimethyl-2-hexen, b) 3,3-Dimethylpentanal, c) trans-1,2-Dimethylcyclohexan 2.) (2.0 P.) Benennen Sie die folgenden Verbindungen und geben Sie bei allen Verbindungen die Hybridisierung für alle Atome an.

NH

a) b)

3.) (2.0 P.) Sie setzen N-Methyl-2-propanamin mit Benzolsulfonsäurechlorid in wäßriger

NaOH um. Formulieren Sie: a) Name der Reaktion, b) Reaktionsgleichung und c) welche Beobachtung machen Sie? 4.) (2.5 P.) a) Zu welcher Verbindungsklasse gehört die folgende Verbindung? b) Aus welchenReagenzien können Sie die Verbindung herstellen (Reaktionsgleichung)? c) Zu welchem Produkt reagiert die Verbindung in saurer Lösung weiter (Strukturformel)?

O

OH

5.) (2.0 P.) Sie setzten Butanal mit folgenden Reagenzien um: a) Hydrazin, b) Fehling’s Reagenz Geben Sie jeweils die Reaktionsgleichung an.


Name: Vorname:

Gruppe:


Aufgabe 1 2 3 4 5 NLK3

Punkte



Schriftliche Prüfung im Modul 1 Chemie für Studierende der AGRARWISSENSCHAFTEN und der HAUSHALTS-und ERNÄHRUNGSWISSENSCHAFTEN

TAG, DATUM Name: Vorname: Matrikelnr.: Fachbereich: (bitte Agrar oder H & E angeben):

1

2 3 4 5 6 7 8 9 Σ(AC)

10

11 12 13 14 15 16 17 Σ(OC)

Gesamtpunktzahl:___________________ Note:___________________ Zum Schreiben bitte nur Kugelschreiber benutzen. Klausuren, die mit Bleistift oder Tinte geschrieben sind, werden nicht zur Korrektur angenommen. Für die Beantwortung der Fragen ist genügend Platz; bitte Vorder- und Rückseiten der angehefteten Blätter verwenden. Nummerieren Sie die Antworten zu den Aufgaben deutlich durch. Keine eigenen zusätzlichen Blätter verwenden! Hilfsmittel wie Taschenrechner und Chemiebücher sind nicht erlaubt. Einziges Hilfsmittel ist ein Tetraeder. Die erreichbare Punktzahl ist jeweils links neben den Fragen angegeben. Insgesamt sind maximal 100 Punkte (50 Anorganische Chemie; 50 Organische Chemie) möglich.

Aufgabenblatt: Organischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben!!): (8.0 P.) 10) Benennen Sie die folgenden Verbindungen. Geben Sie bei allen Verbindungen die Hybridisierung für alle C- und N-Atome an.

NH

OH

O

OH Cl

Cl

a) b) c) d)

(10.0 P.) 11) Zeichnen Sie a) das Tripeptid Gly-Ala-Phe. b) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Peptidbildung? c) Wie liegt Alanin am isoelektrischen Punkt vor? Zeichnen Sie die Strukturformel und geben Sie den Namen dieser Struktur an. d) Was versteht man unter α- bzw. β-Aminosäuren? Zeichnen Sie je ein Strukturbeispiel. e) Zeichnen Sie die folgende Aminosäure in der Keilstrichformel:

CH2SH

HNH2

COOH

(6.0 P.) 12) Sie setzen Propanal mit den folgenden Reagenzien um : a) Fehling’s Reagenz , b) einem Hydrazin, c) 1-Propanol / H+. Geben Sie jeweils die Reaktionsgleichung an. (7.0 P.)13) Zeichnen Sie a) zwei beliebige Zucker (Monosaccharide) die epimer zueinander sind, in der Fischer-Projektion. Worin unterscheiden sich Epimere (in Worten)? b) Zeichnen Sie D-Glucose in der Fischer-Projektion sowie das α-Anomer in der Ringformel nach Tollens. c) Zeichnen Sie α-D-Glucopyranose in der Haworth-Projektion. d) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Ringbildung?

Aufgabenblatt: Organischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben!!): (3.0 P.) 14) Saccharose (Rohrzucker) ergibt einen negativen Fehling Nachweis. a) Wie nennt man ein solches Disaccharid? b) Warum ist der Fehling-Nachweis negativ? c) Was müssen Sie tun, damit Sie mit Saccharose einen positiven Fehling-Nachweis erhalten? (7.0 P.) 15) R-3-Chlor-3-methylhexan reagiert mit NaOH nach SN1 zu einem Produktgemisch. a) Wie nennt man das Produktgemisch? b) Geben Sie den vollständigen Mechanismus an. c) Zeichnen Sie dabei alle möglichen Produkte in der Keilstrichformel. d) Welche Reaktion steht in Konkurrenz zu SN1 (Name)? Zeichnen Sie ein mögliches Nebenprodukt dieser Reaktion. (2.0 P.) 16) Zeichnen Sie die allgemeine Strukturformel eines Fettes. (7.0 P.) 17) Zeichnen Sie a) drei verschiedene Carbonsäurederivate Ihrer Wahl und benennen Sie Ihre Verbindungen. b) Nach welchem Reaktionstyp (Mechanismus) reagieren Carbonsäurederivate?

Schriftliche Prüfung im Modul 1 Chemie für Studierende der AGRARWISSENSCHAFTEN

und der HAUSHALTS-und ERNÄHRUNGSWISSENSCHAFTEN

TAG, DATUM

Name: Vorname: Matrikelnr.: Fachbereich:

(bitte Agrar oder H & E angeben):

1

2 3 4 5 6 7 8 9 Σ(AC)

10

11 12 13 14 15 16 17 Σ(OC)

Gesamtpunktzahl:___________________

Note:___________________ Zum Schreiben bitte nur Kugelschreiber benutzen. Klausuren, die mit Bleistift oder Tinte geschrieben sind, werden nicht zur Korrektur angenommen. Für die Beantwortung der Fragen ist genügend Platz; bitte Vorder- und Rückseiten der angehefteten Blätter verwenden. Nummerieren Sie die Antworten zu den Aufgaben deutlich durch. Keine eigenen zusätzlichen Blätter verwenden! Hilfsmittel wie Taschenrechner und Chemiebücher sind nicht erlaubt. Einziges Hilfsmittel ist ein Tetraeder. Die erreichbare Punktzahl ist jeweils links neben den Fragen angegeben. Insgesamt sind maximal 100 Punkte (50 Anorganische Chemie; 50 Organische Chemie) möglich.

Aufgabenblatt: Organischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben!!): (8.0 P.) 10) Benennen Sie die folgenden Verbindungen. Geben Sie bei allen Verbindungen die Hybridisierung für alle Atome an.

NH

OH

O

OH Cl

Cl

a) b) c) d)

(11.0 P.) 11a) Zeichnen Sie das Tripeptid Gly-Ala-Phe. 11b) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Peptidbildung? 11c) Wie liegt Alanin in neutraler Lösung vor? Zeichnen Sie die Strukturformel und geben Sie den Namen dieser Struktur an. 11d) Was versteht man unter einer essentiellen Aminosäure (kurz in Worten)? 11e) Was versteht man unter α- bzw. β-Aminosäuren? Zeichnen Sie je ein Strukturbeispiel und erklären Sie kurz in Worten. 11f) Zeichnen Sie die folgende Aminosäure in der Keilstrichformel:

HNH2

SH

HH

COOH

(6.0 P.) 12) Sie setzen Propanal mit den folgenden Reagenzien um: a) Fehling’s Reagenz, b) Hydrazin, c) 1-Propanol / OH-. Geben Sie jeweils die Reaktionsgleichung an. (6.0 P.)13a) Zeichnen Sie zwei Zucker (Monosaccharide), die epimer zueinander sind, in der Fischer-Projektion. Worin unterscheiden sich Epimere (in Worten)? 13b) Zeichnen Sie β-D-Fructofuranose in der Haworth-Projektion. 13c) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Ringbildung? 13d) Nennen Sie ein Polysaccharid (polymeren Zucker). (3.0 P.) 14) Saccharose (Rohrzucker) ergibt einen negativen Fehling Nachweis. 14a) Wie nennt man ein solches Disaccharid? 14b) Warum ist der Fehling-Nachweis negativ? 14c) Was müssen Sie tun, damit Sie mit Saccharose einen positiven Fehling-Nachweis erhalten? (7.0 P.) 15) R-3-Chlor-3-methylhexan reagiert mit NaOH nach SN1 zu einem Produktgemisch. 15a) Wie nennt man das Produktgemisch? 15b) Geben Sie den vollständigen Mechanismus an. 15c) Zeichnen Sie dabei Edukt und Produkte in der Keilstrichformel. 15d) Welche Reaktion steht in Konkurrenz zu SN1 (Name)? Zeichnen Sie ein mögliches Nebenprodukt dieser Reaktion. (2.0 P.) 16) Zeichnen Sie die allgemeine Strukturformel eines Fettes. (7.0 P.) 17a) Zeichnen Sie drei verschiedene Carbonsäurederivate Ihrer Wahl und benennen Sie Ihre Verbindungen. 17b) Nach welchem Reaktionstyp (Mechanismus) reagieren Carbonsäurederivate?



Donnerstag, 15.04.2004, 14:00 bis 15:30 Name: Vorname: Matrikelnr.: Fachbereich:

(bitte Agrar oder H & E angeben): 1

2 3 4 5 Σ(AC)

6

7 8 9 10 Σ(OC)

Gesamtpunktzahl:___________________ Note:___________________ Zum Schreiben bitte nur Kugelschreiber benutzen. Klausuren, die mit Bleistift oder Tinte geschrieben sind, werden nicht zur Korrektur angenommen. Für die Beantwortung der Fragen ist genügend Platz; bitte Vorder- und Rückseiten der angehefteten Blätter verwenden. Nummerieren Sie die Antworten zu den Aufgaben deutlich durch. Keine eigenen zusätzlichen Blätter verwenden! Hilfsmittel wie Taschenrechner und Chemiebücher sind nicht erlaubt. Einziges Hilfsmittel ist ein Tetraeder. Die erreichbare Punktzahl ist jeweils links neben den Fragen angegeben. Insgesamt sind maximal 100 Punkte (50 Anorganische Chemie; 50 Organische Chemie) möglich. Note: 1,0 1,3 1,7 2,0 2,3 2,7 Punkte: 100-94 93-88 87-82 81-76 75-70 69-64 Note: 3,0 3,3 3,7 4,0 5,0 Punkte: 63-58 57-52 51-46 45-40 39,5-0

Aufgabenblatt: Anorganischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben !!): 1) (8 P.) Sie führen eine Oxidationsschmelze mit Chrom(IV)-Oxid (CrO2) durch. a) Formulieren Sie die zugehörige Reaktionsgleichung. b) Welche Farbe hat das Reaktionsprodukt? c) Nach durchgeführter Reaktion lösen Sie den Schmelzkuchen in Wasser und säuern mit

etwas Schwefelsäure an. Formulieren Sie die Gleichung der einsetzenden Reaktion. d) Welche Farbveränderung können Sie unter c) beobachten? e) Nach dem Ansäuern versetzten Sie Ihre Lösung mit H2O2 und überschichten mit etwas

Ether. Welche Farbe können Sie beobachten? Zeichnen Sie die Struktur des sich bildenden Produktes.

2) (10 P.) Das Löslichkeitsprodukt von Ag2S beträgt KL = 10-49mol3/l3 in Wasser bei 25°C. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Dissoziation. b) Formulieren Sie die Gleichung des Löslichkeitsproduktes. c) Wie groß ist die molare Löslichkeit bei 25°C (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)? d) Wie groß ist die Ag+-Konzentration in einer gesättigten Lösung bei 25°C (Gleichung mit

eingesetzten Zahlenwerten)? e) In die Lösung unter d) wird durch Einleiten von H2S die S2--Konzentration auf 10-3mol/l

erhöht. Wie groß ist die dann resultierende Ag+-Konzentration (Gleichung mit ein-gesetzten Zahlenwerten)?

3) (11 P.) Säuren und Basen. a) Berechnen Sie die pH-Werte (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten) folgender

wässeriger Lösungen: 0,38m HCl (pKS(HCl)=-6); 0,34m HCOOH (pKS(HCOOH)=3,45); 0,028m NH3 (pKB(NH3) = 4,75); 0,25m (NH4)2SO4 (pKS(NH4

+) = 9,25); 0,005m H2SO4 (pKS(H2SO4) ≅ -3).

b) Wie ist eine Säure im Sinne von Brönstedt definiert? c) Was für ein Zusammenhang besteht zwischen den pKS und pKB-Werten eines

korrespondierenden Säure/Base-Paares in wässeriger Lösung? d) Ihnen liegen Lösungen mit pH-Werten von 3 und 5 vor. Wie groß sind die OH--

Konzentrationen in diesen Lösungen? 4) (10 P.) Konstruieren Sie ein galvanisches Element aus den beiden Halbzellen Ag/Ag+ und

Ni/Ni2+ ( V,E Ag/Ag 80+=+0 , V,E Ni/Ni 230−=+20 ; R = 8,314 J/mol⋅K, F ≈ 96500 C/mol). a) Formulieren Sie die Gleichung der freiwillig ablaufenden Reaktion. b) Skizzieren Sie dieses galvanische Element, benennen Sie Kathode und Anode und machen

Sie die Richtung des Elektronenflusses deutlich. c) Wie groß ist die EMK unter Standardbedingungen (1molare Lösungen, 25°C)? d) Wie groß ist die resultierende EMK bei 25°C für [Ag+]=0,31mol/l und [Ni2+]= 0,47mol/l

(Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)? e) Wie groß ist die resultierende EMK des Elementes unter d) bei 37°C? 5) (11 P.) Sie haben im Praktikum Nitrat-Ionen mit Hilfe von Fe2+ nachgewiesen. a) Formulieren Sie die beiden Reaktionsgleichungen dieses Nachweises. b) Welche Farbe hat das Produkt? c) Welche Flammenfärbungen verursachen Natrium-, Kalium- und Lithiumsalze? d) Benennen Sie folgende Komplexe: [Fe(H2O)5(NO)]2+, [Cu(NH3)4]2+, [CoCl3(H2O)3],

[Fe(CN)6]4-.

Aufgabenblatt: Organischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben!!): 6) (9 P.) Alkohole: a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der vollständigen Oxidation von 1-Propanol mit

Dichromat. Geben Sie den Namen des Produktes an. b) Verfahren Sie genauso jetzt mit 2-Propanol ("Isopropanol"). Welcher Substanzklasse

gehört das entstandene Produkt an? c) Geben Sie je ein Beispiel (Name und Formel) für einen ein-, zwei- und dreiwertigen

Alkohol an. 7) (12 P.) Aminosäuren und Proteine: a) Setzen Sie N-Methyl-2-butanamin mit Benzolsulfonsäurechlorid in NaOH um

(Reaktionsgleichung). b) Wie lautet der Name dieser Reaktion? c) Zeichnen Sie Phenylalanin in der Fischerprojektion und bestimmen Sie die absolute Kon-

figuration am chiralen Kohlenstoffatom. d) Bilden Sie ein Tripeptid aus Phenylalanin und zwei weiteren verschiedenen Amino-

säuren Ihrer Wahl und geben Sie dessen Sequenz an. e) Mit welchen Reaktionen (nur Name) lassen sich 1: Aminosäuren und 2: Proteine nach-

weisen? f) Zeichnen Sie die folgende Aminosäure in der Keilstrichformel und am isoelektrischen

Punkt:

HNH2

CH2OH

COOH

.

8) (12 P.) Reaktionskinetik, Stereochemie: a) Setzen Sie optisch aktives (S)-3-Brom-3-methylhexan mit OH- um (Mechanismus). b) Wie nennt man das/die Produkt/e? Machen Sie eine Aussage zur optischen Aktivität. c) Zeichnen Sie das/die Produkt/e stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel. d) Zeichnen Sie das zu dieser Reaktion gehörende Energieprofil (Achsenbeschriftung!). e) Formulieren Sie das zu dieser Reaktion gehörende Geschwindigkeitsgesetz. 9) (9 P.) Zucker: a) Zeichnen Sie D-Glucose in der Fischer-Projektion. b) Zeichnen Sie die entsprechenden β-Anomeren in der Projektionsform nach Tollens und

Harworth. c) Formulieren Sie die Fehling-Reaktion für Aldehyde. d) Geben Sie ein Beispiel (nur Name) für ein nicht-reduzierendes Disaccharid an. 10) (8 P.) Nomenklatur: a) Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach der IUPAC-Nomenklatur:

OBr

c) Geben Sie je ein konkretes Beispiel (keine allgemeine Formel) für ein sekundäres Amin,

ein Carbonsäureamid, einen tertiären Alkohol und ein Hydrazon.



Donnerstag, 16.10.2003



1

2 3 4 5 6 Σ(AC)

7

8 9 10 11 12 13 14 Σ(OC)



Aufgabenblatt: Organischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben!!): (8.0 P.) 7) Benennen Sie die folgenden Verbindungen. Geben Sie bei allen Verbindungen die Hybridisierung für alle C-Atome an.

NH

NH2

O

a) b) c) d)

Br

(6.0 P.) 8a) Zeichnen Sie zwei Zucker (Monosaccharide), die enantiomer zueinander sind, in der Fischer-Projektion. Wodurch sind Enantiomere charakterisiert (in Worten)? 8b) Zeichnen Sie β-D-Glucopyranose in der Haworth-Projektion. 8c) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Ringbildung? 8d) Nennen Sie ein Polysaccharid (polymeren Zucker). (3.0 P.) 9) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Glucose mit Fehling-Reagenz. Welche Beobachtung machen Sie? (11.0 P.) 10a) Zeichnen Sie das Tetrapeptid Gly-Ala-Phe-Gly. 10b) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Peptidbildung? 10c) Wie liegt Phenylalanin am isoelektrischen Punkt vor? Zeichnen Sie die Strukturformel und geben Sie den Namen dieser Struktur an. 10d) Was versteht man unter einer essentiellen Aminosäure (kurz in Worten)? 10e) Zeichnen Sie die Strukturformel von β-Alanin. Worin unterscheiden sich α- und β-Aminosäuren (kurz in Worten). 10f) Zeichnen Sie die folgende Aminosäure in der Keilstrichformel:

CH2SH

HNH2

COOH

(6.0 P.) 11) Sie setzen Butanal mit den folgenden Reagenzien um: 11a) Fehling’s Reagenz, 11b) Hydrazin, 11c) 1-Propanol / H+. Geben Sie jeweils die Reaktionsgleichung an. (6.0 P.) 12) Zeichnen Sie drei verschiedene Carbonylverbindungen Ihrer Wahl und benennen Sie Ihre Verbindungen eindeutig nach IUPAC. (7.0 P.) 13) S-3-Chlor-3-methylhexan reagiert mit NaOH nach SN1 zu einem Produktgemisch. 13a) Wie nennt man das Produktgemisch? 13b) Geben Sie den vollständigen Mechanismus an. 13c) Zeichnen Sie dabei Edukt und Produkte in der Keilstrichformel. 13d) Welche Reaktion steht in Konkurrenz zu SN1 (Name)? Zeichnen Sie ein mögliches Nebenprodukt dieser Reaktion. (3.0 P.) 14) Zeichnen Sie die allgemeine Strukturformel eines Fettes. Worin liegt der Unterschied zwischen natürlichen Fetten und Ölen?

Aufgabenblatt: Anorganischer Teil 1) (12,0 P.) Säuren und Basen. a) Berechnen Sie die pH-Werte (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten) folgender wässeriger

Lösungen: I: 0,38m HCl (pKS(HCl) = -6) II: 0,005m H2SO4 (pKS(H2SO4) ≅ -3) III: 0,028m NH3 (pKB(NH3) = 4,75) IV: 0,25m (NH4)2SO4 (pKS(NH4

+) = 9,25) b) Wie ist der pKS-Wert definiert? c) Was für ein Zusammenhang besteht zwischen den pKS und pKB-Werten eines korrespondierenden

Säure/Base-Paares in wässeriger Lösung? d) Sie lösen in einem Liter einer 0,7molaren Lösung von Ammoniumchlorid (NH4Cl,

pKS(NH4+) = 9,25) 0,3 mol festes Natriumhydroxid (NaOH) auf (Volumenzunahme ist zu

vernachlässigen). Formulieren Sie die einsetzende Reaktionsgleichung. e) Welchen pH-Wert hat die Lösung unter d) vor und nach dem Auflösen der NaOH? f) Wie verändert sich der pH-Wert bei Zugabe weiterer 0,2 mol NaOH (Volumenzunahme ist zu

vernachlässigen)? 2) (8,0 P.) Das Löslichkeitsprodukt von Fe(OH)3 beträgt KL = 10-37mol4/l4 in Wasser bei 25°C. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Dissoziation. b) Formulieren Sie die Gleichung des Löslichkeitsproduktes. c) Wie groß ist die molare Löslichkeit bei 25°C (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)? d) Wie groß ist die Fe3+-Konzentration einer gesättigten Lösung bei 25°C, wenn ein pH-Wert von

pH = 11 vorgegeben ist (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)? 3) (8,0 P.) Sie führen eine Oxidationsschmelze mit Mangan(IV)-Oxid (Braunstein, MnO2) durch. a) Formulieren Sie die zugehörige Reaktionsgleichung. b) Welche Farbe hat das Reaktionsprodukt? c) Geben Sie die Formel und die Farbe eines möglichen Nebenproduktes dieser Reaktion an. d) Nach durchgeführter Reaktion lösen Sie den Schmelzkuchen in Wasser und säuern mit etwas

Essigsäure an. Formulieren Sie die Gleichung der einsetzenden Reaktion. e) Welche Beobachtungen können Sie bei der Reaktion unter d) machen? 4) (11,0 P.) Konstruieren Sie ein galvanisches Element aus den beiden Halbzellen Ag/Ag+ und Au/Au3+

( , ; R = 8,314 J/mol⋅K, F = 96500 C/mol). V80,0E Ag/Ag0 +=+ V40,1E 3Au/Au

0 +=+

a) Formulieren Sie die Gleichung der freiwillig ablaufenden Reaktion. b) Skizzieren Sie dieses galvanische Element, benennen Sie Kathode und Anode und machen Sie die

Richtung des Elektronenflusses deutlich. c) Wie groß ist die EMK unter Standardbedingungen (1molare Lösungen, 25°C)? d) Wie groß ist die resultierende EMK bei 25°C für [Ag+]=0,35mol/l und [Au3+]= 0,45mol/l

(Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)? e) Wie groß ist die resultierende EMK des Elementes unter d) bei 50°C? 5) (11,0 P.) Analytik: a) Sie haben im Praktikum Nitrat-Ionen mit Hilfe von Fe2+ nachgewiesen. Formulieren Sie die beiden

Reaktionsgleichungen dieses Nachweises. b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen der Fällung von Sulfationen (SO4

2-) mit Ca2+. c) Welche Flammenfärbungen verursachen Natrium-, Kalium- und Lithiumsalze? d) Benennen Sie folgende Komplexe: I: [Fe(H2O)5(NO)]2+ II: [Cu(NH3)4]2+

III: [CuCl4(H2O)2]2- IV: [Fe(CN)6]4-

Aufgabenblatt: Anorganischer Teil 1) (11,0 P.) Säuren und Basen:

a) Berechnen Sie die pH-Werte folgender wässriger Lösungen (jeweils Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten): I: 0,28m NH3, pKBNH3 = 4,75 II: 0,04m HCOOH, pKSHCOOH = 3,75 III: 0,25m (NH4)2SO4, pKSNH4

+ = 9,25 IV: 0,24m H2SO4, pKSH2SO4 ≈ -3 V: 0,08m NaF, pKSHF = 3,45 b) Wie ist der pKS-Wert definiert? c) Ihnen liegt 1l einer Ammoniaklösung der Konzentration c(NH3) = 0,6 mol/l vor (pKB(NH3 = 4,75). In diese Lösung leiten Sie 0,25 mol gasförmige HCl (pKS(HCl) = -6, Volumenzunahme während des Einleitens ist zu vernachlässigen). Welchen pH-Wert haben Sie vor und welchen nach dem Einleiten des HCl-Gases in Ihrer Lösung? d) Wie ändert sich der pH-Wert der Lösung unter d) (nach Einleiten der HCl) bei Zugabe von 0,1 mol festem NaOH (Volumenzunahme ist zu vernachlässigen).

2) (10,0 P.) Elektrochemie: Ihnen liegt ein aus den beiden Halbzellen Ni/Ni2+ und Zn/Zn2+ gebildetes

galvanische Element vor ( , [NiVV 76,0E,23,0E 0Al/Al

0Ni/Ni 32 −=−= ++

2+] = 0,25mol/l, [Zn2+] = 0,35mol/l R = 8,314 J/mol⋅K, F ≈ 96500 C/mol). a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der freiwillig ablaufenden Reaktion (stromliefernder Prozess). b) Skizzieren Sie den Aufbau dieses galvanischen Elementes, benennen Sie Anode und Kathode und geben Sie die Richtung des Elektronenflusses an. c) Wie groß ist die EMK dieses galvanischen Elementes bei Standardtemperatur (25°C) (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)? d) Wie groß ist die EMK dieses galvanischen Elementes bei 45°C (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)?

3) (12,0 P.) Analytik: Sie führen eine Oxidationsschmelze mit Chrom(IV)Oxid (CrO2) durch. a) Formulieren Sie die entsprechende Reaktionsgleichung. Welche Farbe hat das Produkt?

b) Anschließend lösen Sie die erhaltene Schmelze in Wasser und säuern die Lösung mit verdünnter Schwefelsäure an. Formulieren Sie die entsprechende Reaktionsgleichung. Welche Beobachtung (Farbveränderung) machen Sie dabei? c) Sie haben im Praktikum Chloridionen mit Ag+-Ionen nachgewiesen. Welche Farbe hat AgCl? Mit welcher Reaktion (Gleichung) können Sie von eventuell vorhandenem AgBr unterscheiden? d) Benennen Sie folgende Komplexe: I: [Fe(H2O)5NO]2+ II: [CuCl4(H2O)2]2-

III: [Fe(CN)6]3- IV: [[Ni(NH3)]2+

4) (9,0 P.) Verschiedenes: a) Bestimmen Sie die Oxidationsstufen aller Elemente folgender Verbindungen: 1: H2SO3 2: Na2O2 3: SiF4 4: (NH4)3PO4 5: HOF

b) Welcher einfache Zusammenhang besteht zwischen den pKS- und pKB-Werten eines korres-pondierenden Säure-/Base-Paares in wässeriger Lösung? c) Welche Flammenfärbungen zeigen Na-, K- und Ca-Salze?

5) (8,0 P.) Löslichkeitsprodukt: Das Löslichkeitsprodukt von Al(OH)3 beträgt KL = 10-32mol4/l4. a) Formulieren Sie die Gleichung der Dissoziation von Al(OH)3. b) Formulieren Sie die Gleichung des Löslichkeitsproduktes. c) Wie groß ist die molare Löslichkeit (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)?

d) Wie können Sie die -Konzentration von gelöstem Al3+ weiter erniedrigen? Begründen Sie Ihre Aussage mit Hilfe des Löslichkeitsproduktes.

Aufgabenblatt Organischer Teil: HK-NF-WS0607 Do, 08.02.2007 Aufgabe 6 ( 8,5 P) Abgebildet sehen Sie hier Zanamivir, das gegen Influenza eingesetzt wird. a) Benennen und markieren Sie die darin enthaltenen, Ihnen bekannten funktionellen Gruppen.

O

HN

HN

OH

HO

OH

OH

O

O

NH

NH2

12 3

4 5 6

78 9

10 11

b) Geben Sie die Hybridisierung der nummerierten Kohlenstoffe an.

Kohlenstoff Hybridisierung (zutreffendes einkreisen)

C1 sp sp2 sp3

C2 sp sp2 sp3

C3 sp sp2 sp3

C4 sp sp2 sp3

C5 sp sp2 sp3

C6 sp sp2 sp3

C7 sp sp2 sp3

C8 sp sp2 sp3

C9 sp sp2 sp3

C10 sp sp2 sp3

C11 sp sp2 sp3

c) Welche Kohlenstoffe sind asymmetrisch substituiert?

Aufgabenblatt Organischer Teil: HK-NF-WS0607 Do, 08.02.2007 Aufgabe 7 (7 P) a) Zeichnen Sie die Struktur des folgenden Tripeptids: Gly-Val-Gly-Ala und markieren Sie dabei alle Peptidbindungen! b) Kennzeichnen Sie die folgenden Aussagen als richtig oder falsch (entsprechend einkreisen): Bei der unter 7a) dargestellten Verbindung handelt es sich um ein Oligopeptid;

richtig falsch

ist eine der enthaltenen Aminosäuren ist optisch inaktiv;

richtig falsch

ist die N-terminale Aminosäure Alanin.

richtig falsch

c) Zeichnen Sie natürlich vorkommendes Phenylalanin als Betain

A: in der Fischer-Projektion und B: in der Keilstrich-Projektion!

Aufgabenblatt Organischer Teil: HK-NF-WS0607 Do, 08.02.2007 Aufgabe 8 (14,5 P) a) Sie haben im Praktikum die Acetalbildung kennengelernt. Stellen Sie deren Mechanismus anhand von Propan-2-on und in saurer methanolischer Lösung dar und benennen Sie auch die Zwischen- und Endprodukte. b) Mit welchem Nachweis lassen sich reduzierende Zucker von nicht-reduzierenden unterscheiden? Führen sie hierzu je ein Beispiel mit Reaktionsgleichung an! c) Wie können Sie folgende Verbindungen nachweisen? Benennen Sie nur die Produkte! Amine: Ketone: d) Formulieren Sie die vollständige Oxidation von Ethanol mit Dichromat! Beachten Sie dabei, dass ein Zwischenprodukt gebildet wird!

Aufgabenblatt Organischer Teil: HK-NF-WS0607 Do, 08.02.2007 Aufgabe 9 (13 P) Ia) Zeichnen Sie zu dem abgebildeten Molekül folgende Isomere:

Enantiomer Diastereomer Konstitutionsisomer

b) Lassen Sie es mit Cl--Ionen nach einem SN1-Mechanismus reagieren (Mechanismus) und bilden Sie das Produkt stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel ab. Wieviele Produkte sind möglich? c) Geben Sie das Geschwindigkeitsgesetz an. d) Geben Sie die Esterverseifung im Detail wider! Um welchen Mechanismus handelt es sich hier? Wieso ist diese Reaktion irreversibel?

Aufgabenblatt Organischer Teil: HK-NF-WS0607 Do, 08.02.2007 Aufgabe 10 (7 P) a) Zeichnen Sie A: die L-Glucose in der Fischer-Projektion, sowie B: die β-D-Mannopyranose in der Haworth-Projektion! b) Verknüpfen Sie 2 Moleküle α-D-Mannopyranose zum 1,6-Disaccharid. Benennen Sie darin die neu entstandene Funktion und markieren Sie sie im Molekül! c) Was versteht man unter einem Epimer? Verdeutlichen Sie Ihre Aussage mit einem Beispiel: zeichnen und benennen Sie die Struktur eines beliebigen Epimers der D-Glucose in der Fischer-Projektion und markieren Sie im Molekül das epimere Kohlenstoff-Atom.

1) (4) Enolgehalt der folgenden Verbindungen beträgt: 2-Propanon < 0.1% und 2,4-Pentandion ca. 90%. Erklären Sie an Hand der chemischen Formeln den hohen Enolgehalt von 2,4-Pentandion. 2) (2) Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach zunehmender CH-Acidität.

CH3H3C

O

CH2H3C CH2

CH3CH2

H3C CH3C

O

CO

I II III

3) (12) Wie kann man D-Glucose (bitte Struktur angeben) chemisch von Saccharose (Bitte Struktur angeben) unterscheiden? Wenn Sie zur Unterscheidung ein chemisches Reagenz verwenden, bitte geben Sie dessen Zusammensetzung an.

4) (4) Wie kann man einen Acetalbindung von einer Etherbindung unterscheiden? Geben Sie je ein spezifisches Beispiel (chemische Formel) an.

5) (4) Zeichnen Sie folgenden Verbindungen in den stabilsten Konformation.

(a) cis-1,3-Dihydroxycyclohexan (b) trans-4-Ethyl-1-cyclohexanol

6) (4) Ordnen Sie folgende Verbindungen nach zunehmenden Säurestärke.

CH

H

HO

H

OC

FF

FO

H

OC

ClCl

ClO

H

OH

OH

H

NHH

I II III IV V

7) (3) Geben Sie für die folgenden Verbindungen zulässige Namen an:

a) CH3CH2CH2NH2 COOHb) c) CH3CH2CHO

8) (6) Ergänzen Sie bitte folgenden Reaktionsgleichungen:

H

O

+

NNH2H

H+

OCH3

O

H3O+

+ H2O

9) (3) Geben Sie bitte die chemische Formel für Gly-L-Ala-L-Phe als Fischer-Projektion an. 10) (8) Es gibt drei Stereoisomere von 1,2,4-Tetrahydroxybutan (1,2,3,4-Butantetraol). Stellen Sie diesen in Fischer-Projektion dar. In welcher stereochemischen Beziehung stehen sie zu einander?

Aufgabenblatt: Anorganischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben !!): 1) (11 P.) Säuren und Basen: a) Berechnen Sie die pH-Werte (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten) folgender wässeriger

Lösungen: 0,24m HNO3 (pKS(HNO3)=-1,32); 0,34m CH3COOH ("HAc") (pKS(CH3COOH)=4,75); 0,17m HCO3

- (pKB(HCO3-) = 7,63); 0,25m (NH4)2SO4 (pKS(NH4

+) = 9,25); 0,005m H2SO4 (pKS(H2SO4) ≅ -3).

b) Was für ein Zusammenhang besteht zwischen den pKS und pKB-Werten eines korrespondierenden Säure/Base-Paares in wässeriger Lösung?

c) In einem Liter einer 0,8 molaren Lösung von NH4Cl (pKS(NH4+)=9,25) werden 0,5 Mol festes

NaOH aufgelöst (Volumenzunahme ist zu vernachlässigen). Formulieren Sie die zu dieser Auflösung gehörende Reaktionsgleichung.

d) Was für ein pH-Wert stellt sich in der Lösung unter c) ein? e) Wie verändert sich dieser pH-Wert beim Einleiten von 0,2 Mol gasförmiger HCl

(Volumenzunahme ist zu vernachlässigen)? 2) (8 P.) Analytik I: Sie führen eine Oxidationsschmelze mit Mangandioxid ("Braunstein", MnO2)

durch. a) Formulieren Sie die zugehörige Reaktionsgleichung. b) Welche Farbe hat das Reaktionsprodukt? c) Nach durchgeführter Reaktion lösen Sie den Schmelzkuchen in Wasser und säuern mit etwas

Essigsäure an. Formulieren Sie die Gleichung der einsetzenden Reaktion. d) Welche Farbveränderung können Sie unter c) beobachten? e) Wie nennt man den Reaktionstyp unter c)? 3) (10 P.) Das Löslichkeitsprodukt von Cu2S beträgt KL = 10-47mol3/l3 in Wasser bei 25°C. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Dissoziation. b) Formulieren Sie die Gleichung des Löslichkeitsproduktes. c) Wie groß ist die molare Löslichkeit bei 25°C (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)? d) Wie groß ist die Cu+-Konzentration in einer gesättigten Lösung bei 25°C (Gleichung mit

eingesetzten Zahlenwerten)? e) In die Lösung unter d) wird durch Einleiten von H2S die S2--Konzentration auf 10-3mol/l erhöht.

Wie groß ist die dann resultierende Cu+-Konzentration (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)?

4) (11 P.)Analytik II: Sie haben im Praktikum Nitrat-Ionen mit Hilfe von Fe2+ nachgewiesen. a) Formulieren Sie die beiden Reaktionsgleichungen dieses Nachweises. b) Welche Farbe hat das Produkt? c) Welche Flammenfärbungen verursachen Natrium-, Calcium- und Lithiumsalze? d) Benennen Sie folgende Komplexe: [Fe(H2O)5(NO)]2+, [Ag(NH3)2]+, [CuCl4(H2O)2]2-, [FeF6]3-. 5) (10 P.) Ihnen liegt ein galvanisches Element aus den beiden Halbzellen Ag/Ag+ und Al/Al3+ vor

( V,E Ag/Ag 80+=+0 , V,E Al/Al 661−=+30 ; R = 8,314 J/mol⋅K, F ≈ 96500 C/mol). a) Formulieren Sie die Gleichung der freiwillig ablaufenden Reaktion. b) Skizzieren Sie dieses galvanische Element, benennen Sie Kathode und Anode und machen Sie

die Richtung des Elektronenflusses deutlich. c) Wie groß ist die EMK unter Standardbedingungen (1molare Lösungen, 25°C)? d) Wie groß ist die resultierende EMK bei 25°C für [Ag+]=0,35mol/l und [Al3+]= 0,27mol/l

(Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)? e) Wie groß ist die resultierende EMK des Elementes unter d) bei 37°C?

Aufgabenblatt: Organischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben!!): 6) (4.5 P.) Setzen Sie 2-Methylpropanal mit den folgenden Reagenzien um: a) Fehling-Reagenz, b) einem Hydrazin, c) Ethanol (H2O [H+]). Formulieren Sie die entsprechenden Reaktionsgleichungen (kein Mechanismus). 7) (11.0 P.) Aminosäuren und Proteine a) Zeichnen Sie L-Cystein in der Keilstrichformel und bestimmen Sie die absolute Konfiguration. b) Zeichnen Sie ein Tetrapeptid aus vier verschiedenen Aminosäuren. c) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Peptidbildung? d) Wie liegt Alanin am isoelektrischen Punkt (IEP) vor? Zeichnen Sie Alanin am IEP in der

Fischerprojektion. Wie nennt man diese Struktur? e) Was versteht man unter α- bzw. β-Aminosäuren? Zeichnen Sie je ein Strukturbeispiel. f) Mit welchen beiden Reaktionen (nur Name) können Sie auf Aminosäuren bzw. Proteine prüfen? 8) (14.0 P) Benennen Sie die folgenden Verbindungen. Geben Sie bei allen Verbindungen die

Hybridisierung für die C-Atome an.

O

O O

Br

Br Cl

a) b) c) d)

a) Zeichnen Sie die allgemeine Strukturformel eines Fettes. b) Wie unterscheiden sich Fette und Öle? c) Zeichnen Sie drei verschiedene Carbonsäurederivate Ihrer Wahl und benennen Sie Ihre

Verbindungen. 9) (9.5 P.) Zucker: a) Zeichnen Sie D-Glucose in der Fischer-Projektion. Worin unterscheiden sich Epimere (in

Worten)? Welcher Zucker ist zur D-Glucose epimer? b) Zeichnen Sie L-Mannose in der Projektion nach Fischer. Zeichnen Sie α-L-Mannopyranose in

der Projektion nach Tollens und Haworth. c) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Ringbildung eines Zuckermoleküls? d) Saccharose (Rohrzucker) ergibt einen negativen Fehling-Nachweis. Wie nennt man ein solches

Disaccharid? e) Was müssen Sie tun, damit Sie mit Saccharose einen positiven Fehling-Nachweis erhalten? 10) (11.0 P.) Reaktionskinetik. Folgendes Molekül liegt Ihnen vor:

BrH

a) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration an diesem cyclischen Halogenalken. b) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Umsetzung dieser Verbindung mit OH-. c) Zeichnen Sie das Energieprofil dieser Reaktion und formulieren Sie das

Geschwindigkeitsgesetz. d) Machen Sie eine Aussage bezüglich der optischen Aktivität des/der erhaltenen Produkte/e und

zeichnen Sie diese/s stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel.

Organischer Teil 16.02.2006

Aufgabe 6 (16 P) a) Benennen Sie die Moleküle A – E und geben Sie (tabellarisch) die Hybridisierung aller Kohlenstoffatome an.

O HN

OCl

OHA B C D E

b) Welches dieser Moleküle kann man mit Ninhydrin nachweisen (Substanzklasse mit angeben)?

Sie haben im Praktikum einen Nachweis für c) ungesättigte Verbindungen am Beispiel von Cyclohexen kennengelernt. Formulieren Sie diese Reaktion (ohne Mech.) und geben Sie die relative Konfiguration der neuen Substituenten zueinander an. d) Ketone durchgeführt. Geben Sie anhand von 2-Propanon (Aceton) die Reaktionsgleichung an. Aufgabe 7 (5 P) a) Zeichnen Sie D-Mannose in der Fischer- und der Hayworth-Projektion und markieren Sie in der zweiten Darstellung das anomere Zentrum. Geben Sie an, welches Anomer Sie gezeichnet haben. b) Formulieren Sie für die Mannose die Fehling-Reaktion und die zu erwartende Beobachtung. Begründen Sie Ihre Entscheidung . Aufgabe 8 (9 P) a) Zeichnen Sie (S)-2-Brompentan. b) Formulieren Sie einen vollständigen Mechanismus von dessen Umsetzung mit OH--Ionen gemäß einem SN2-Mechanismus. Benennen Sie das erhaltene Produkt stereochemisch eindeutig. c) Skizzieren Sie das entsprechende Reaktionsprofil und geben Sie das Geschwindigkeits-gesetz formuliert für die Konzentration des Alkohols d[Alkohol]/dt an. Aufgabe 9 (10 P) a) Zeichnen Sie die Struktur der Aminosäure L-Valin in der Fischerprojektion am isoelektrischen Punkt. Wie nennt man eine solche Struktur noch? b) Was erwarten Sie, wenn Sie diese Aminosäure im basischen mit Benzolsulfonsäurechlorid versetzen und die Lösung anschließend ansäuern? Geben Sie außer der qualitativen Beobachtung auch die Reaktionsgleichung und den Namen dieser Nachweisreaktion an. c) Zeichnen Sie die Struktur des Tripeptids Ala-Phe-Ser (ohne Berücksichtigung von Stereochemie). Wie nennt man diese Abfolge auch? Aufgabe 10 (10 P) Sie versetzen ein Fett mit Natronlauge. a) Formulieren Sie anhand einer allgemeinen Darstellung eines Fettes, welche Reaktion zu erwarten ist. Machen Sie dabei auch den nukleophilen Angriff mit Pfeilen deutlich. b) Wie heißt der entsprechende Reaktionsmechanismus, wie die Produkte (Trivialnamen)? c) Bestimmen Sie auch die funktionellen Gruppen der Edukte und Produkte.

Aufgabenblatt Anorganischer Teil: HK-NF-WS0607 Di., 06.02.2007

Aufgaben 1: 10,5P Säuren und Basen

a) Geben Sie die Summenformel für die folgenden Säuren und Basen, sowie deren konjugierten (korrespondierenden) Säuren bzw. Basen an. i) Kohlensäure ii) Salpetersäure iii) Ammoniak iv) Acetat

b) Berechnen Sie die pH-Werte der folgenden wässrigen Lösungen (Gleichungen mit eingesetzten Zahlenwerten): i) 0,16 mol/l HCl ii) 0,8 mol/l NaOH iii) 0,35 mol/l NH3 iv) 0,75 mol/l CH3COOH

c) Wieviel Milligram NaOH müssen Sie in 500 ml Wasser auflösen (Volumenzunahme ist zu vernachlässigen), um einen pH-Wert von 9 einzustellen?(Berechnen Sie das Ergebnis)


Aufgabe 2: 8,5P Titrationen, Salze und Puffer

Sie haben im Praktikum die Eigenschaften von Pufferlösungen untersucht indem Sie ein Puffergemisch hergestellt und die Pufferkapazität überprüft haben. Beantworten Sie dazu kurz folgende Fragen:

a) Was ist ein Puffer? b) Wie bezeichnet man ein Puffergemisch, das aus gleichen Teilen einer schwachen Säure bzw.

Base und dem Salz der korrespondierenden Base bzw. der korrespondierenden Säure besteht?

c) Wie ist der pH-Wert in einem solchen Puffergemisch definiert? Während des Verlaufs einer Neutralisationsreaktion einer Säure und einer Base entstehen Salze. Salze bestehen demnach aus einem Säure- und einem Basenrest.

d) aus welchem Säure- und Basenrest bestehen die folgenden Salze (BSP.: NaCl besteht aus dem Säurerest Cl- der Säure HCl und dem Basenrest Na+ der Base NaOH)? i) CaCO3 ii) KNO3 iii)NH4Cl iv) Na3PO4

e) Sie haben im Praktikum die sauren und basischen Eigenschaften einiger Salze untersucht. Treffen Sie eine Aussage über die Eigenschaften folgender Salze (sauer oder basisch oder neutral)! i) Kaliumhydrogensulfat (KHSO4) ii) Natriumchlorid (NaCl) iii) Natriumhydrogencarbonat (NaHCO3) iv) Kaliumbromid (KBr)



a) Geben Sie die Oxidationszahlen aller Elemente der folgenden Verbindungen an: i) U2Cl10 ii) K2SnO3 iii) CrO5 iv) KClO4

b) Identifizieren Sie bei den folgenden Reaktionen das Oxidations- und das Reduktionsmittel sowie die Spezies, die reduziert und die oxidiert wird: i) Zn + Cl2 ZnCl2 ii) Cl2 + 2 Br - 2 Cl - + Br2iii) Pb + S PbS iv) Mg + CuCl2 MgCl2 + Cu

c) Calciumoxid wird großtechnisch durch Erhitzen von CaCO3 (Kalkstein) auf 1000 – 1200°C hergestellt. (CaCO3 CaO + CO2) Man bezeichnet diesen Prozess als Kalkbrennen. Gebrannter Kalk reagiert mit Wasser unter starker Wärmeentwicklung zu Calciumhydroxid (Kalklöschen). Vervollständigen Sie die folgende Reaktionsgleichung und bestimmen Sie alle Oxidationszahlen.

CaO + H2O …….



Berechnen Sie die elekromotorische Kraft (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten) für die Zellen, die aus den folgenden Halbzellen bestehen. Formulieren Sie jeweils die Gesamtreaktionsgleichung und geben Sie an, welche Elektrode die Kathode ist. a) Mg / Mg2+ (0,050 mol/l) und Ni / Ni2+ (1,50 mol/l) b) Cd / Cd2+ (0,060 mol/l) und Ag / Ag+ (2,50 mol/l) c) Zn / Zn2+ (0,050 mol/l) und Cu / Cu2+ (0,90 mol/l)

R = 8,314 J/mol⋅K, F ≈ 96500 C/mol


Aufgabe 5. 10P Qualitative Analyse I+II (Komplexchemie) a) Welche Farben zeigen Kalium- und Lithiumsalze in der

Bunsenbrennerflamme? b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung eines

schwerlöslichen Kaliumsalzes. c) Mit welcher Fällungsreaktion haben Sie im Praktikum Chlorid-Ionen

nachgewiesen (RG)? Welche Farbe hat der gebildete Niederschlag? Mit welcher Folgereaktion können Sie von evtl. gebildetem Silberiodid unterscheiden?

d) Benennen Sie die nachfolgenden Komplexe eindeutig: I: [Ni(NH3)6]2+ II: [CuCl2(H2O)4] III:[Fe(CN)6]4- IV: [Ag(NH3)2]+

Aufgabenblatt Anorganischer Teil: HK-NF-WS0607 Do., 08.02.2007


a) Berechnen Sie die pH-Werte folgender wässriger Lösungen (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten): i) 0,35m KCN ii) 0,9m HNO3iii) 0,05m CH3COOH iv) 0,45m NH3

b) Wieviel Gramm NaOH müssen Sie in 500 ml Wasser auflösen um einen pH-Wert von 12 einzustellen? (Berechnen Sie das Ergebnis ; Volumenzunahme ist zu vernachlässigen)

c) Schreiben Sie die Formeln der konjugierten (korrespondierenden) Basen der folgenden Säuren: i) HCN ii) HCO3

- iii) HNO3 iv) H3PO4



a) In einem Liter einer 0,8 molaren Lösung von NH4Cl werden 0,5 Mol festes NaOH aufgelöst (Volumenzunahme ist zu vernachlässigen). Formulieren Sie die zu dieser Auflösung gehörende Reaktionsgleichung.

b) Was für ein pH-Wert stellt sich in der Lösung unter a) ein? (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)

c) Wie verändert sich dieser pH-Wert beim Einleiten von 0,2 Mol gasförmiger HCl (Volumenzunahme ist zu vernachlässigen)? (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)

d) Bei der Titration von 10 ml Essigsäure unbekannter Konzentration werden 12 ml NaOH (c = 0,15 mol/l) verbraucht. Wie groß ist daher die Konzentration der Säure? (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten und nach der gesuchten Konzentration Aufgelöst)



a) Vervollständigen Sie folgende Reaktionsgleichungen: i) 2 MnO4

- + C2O42- + H+ 2 Mn2+ + CO2 + 8 H2O

ii) Hg+ + Al Hg + Al3+

iii) Mn2+ + MnO4- + 4 OH- MnO2 + H2O

b) Bestimmen Sie die Oxidationszahlen aller Elemente der folgenden Verbindungen: i) CrO5 ii) K2CO3 iii) KMnO4 iv) Na2C2O4

c) Bestimmen Sie in i) und iii) aus Aufgabe 3a) das Oxidations- und Reduktionsmittel sowie die Spezies die oxidiert bzw. reduziert wird.



Sie haben eine 1,5 V Glühbirne. Diese wolllen Sie mit Hilfe eines galvanischen Elementes zum Leuchten bringen. Hierfür stehen ihnen folgende Standardhalbzellen (T = 25°C; c = jeweils 1 mol/l))zur Verfügung. i) Ag+ + e- Ag ii) Cu2+ + 2 e- Cu iii) Zn2+ + 2 e- Zn

a) Welche beiden Halbzellen müssen Sie für ihr galvanisches Element wählen, damit die Glühbirne leuchtet?

b) Formulieren Sie die vollständige Reaktionsgleichung! c) Berechnen Sie die resultierende EMK. d) Wie groß sind die resultierenden EMK-Werte für die beiden anderen

Kombinationsmöglichkeiten bei 35°C und folgenden Konzentrationenen [Cu2+]=0,35 mol; [Zn2+]=0,2 mol; [Ag+]= 0,5mol? Geben Sie außerdem die zugehörigen Reaktionsgleichungen an.(Gleichungen mit eingesetzten Zahlenwerten)

R = 8,314 J/mol⋅K, F ≈ 96500 C/mol



a) Bennenen Sie folgende Komplexe eindeutig: i) [Ag(NH3)2]Cl ii) [Cr(H2O)6]Cl3 iii) Na[Ag(CN)2] iv) K4[Fe(CN)6]

b) Sie haben im Praktikum Sulfat-Ionen (SO42-) mit Bariumchlorid

nachgewiesen. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. c) Welche Flammenfärbung zeigen Natrium- und Calcium-Salze in der

Busenbrennerflamme? d) Sie haben im Praktikum Bromid-Ionen nachgewiesen. Mit welcher

Fällungsreaktion haben Sie dies durchgeführt (RG)? Welche Farbe hat der gebildete Niederschlag? Mit welcher Folgereaktion können Sie von evtl. gebildetem Silberiodid unterscheiden?

Aufgabenblatt Organischer Teil 19.07.2006 Aufgabe 6 ( 11 P) a) Zeichnen Sie anhand der Ethansäure die Strukturen für die folgenden Carbonsäure- Derivate: A: ~chlorid, B: ~anhydrid, C: ~methylester sowie D: N,N-~dimethylamid. b) Was versteht man unter einem dreiwertigen Alkohol? Geben Sie ein Beispiel! c) Aus Fetten kann man einen solchen Alkohol freisetzen: wie heißt die Reaktion? d) Geben Sie von den folgenden Verbindungen den Namen der funktionellen Gruppen sowie die Hybridisierung der nummerierten Kohlenstoffe tabellarisch an.

O HNA B C

1 2

34 5

6

7

1

1

22 33 4

4

55

6

Aufgabe 7 (10 P) Sie haben das folgende Molekül in Lösung: (3S)-3-Brom-4-ethylhexan a) Zeichnen Sie es stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel. b) Wird es mit CN- -Ionen versetzt, ist eine bimolekulare nukleophile Substitution zu erwarten. Formulieren Sie den entsprechenden Mechanismus im Detail und geben Sie auch die absolute Konfiguration des Produktes (R oder S?) an. c) Zeichnen Sie ein Reaktionsprofil (Energieschema), in welchem Sie die Lage aller markanten Punkte verdeutlichen (bitte auf vollständige Beschriftung achten) . d) Geben Sie das dazugehörige Geschwindigkeitsgesetz an. e) Beschreiben Sie die Wirkungsweise eines Katalysators mit Worten und anhand eines einfachen Energieschemas. Aufgabe 8 (10,5 P) a)Wie weisen Sie die folgenden drei Verbindungen nach? Gefragt sind jeweils die Reaktionsgleichung und der Name der Reaktion.

O H2NA B C Glukose

b) Welches Reagens zum Nachweis von Alkenen haben Sie im Praktikum kennengelernt? Um was für eine Reaktion handelt es sich, was lässt sich über die Stereochemie sagen? Aufgabe 9 (9 P) a) Zeichnen Sie die Struktur des folgenden Tripeptids: Phe-Gly-Val! b) Wie bezeichnet man eine solche Abfolge noch? c) Führen Sie 2 Beispiele dafür an, wie sich Peptidketten dreidimensional orientieren können. d) Zeichnen Sie die Betain-Struktur natürlich vorkommenden Valins A: in der Fischer-Projektion und B: in der Keilstrich-Projektion! e) Welche qualitative Beobachtung erwarten Sie, wenn Sie diese Aminosäure zunächst im basischen mit Benzolsulfonsäurechlorid versetzen und die Lösung anschließend ansäuern? Aufgabe 10 (9,5 P) a) Zeichnen Sie die D-Glucose in der Fischer-Projektion, sowie die β-D-Glucopyranose in der Hayworth-Projektion und der Sesselform! Nur eine dieser Strukturen ist relevant für den Fehling-Nachweis – welche und warum (kurze Begründung)! b)Welche Funktionalität ist durch den Ringschluss entstanden? Wie wird der betreffende Kohlenstoff noch genannt? Markieren Sie ihn im Molekül. c) Zeichnen Sie die Struktur eines beliebigen Epimers der D-Glucose in der Fischer-Projektion. Geben Sie auch den Namen an. d)Wie kann Glukose in sein Isomer Fruktose umgewandelt werden? Kennen Sie den Namen der Reaktion?

11) (4) Zeichnen Sie vier verschiedene Resonanzstrukturen für p-Aminobenzoesäure. 12) (6) (R)-3-Brom-3-methylhexan (I) reagiert mit Wasser nach einem SN1-Mechanismus. Geben Sie a) die Struktur von I an, b) die Struktur der Produkte an. Zeichnen Sie alle Verbindungen stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel. c) Formulieren Sie das dazugehörige Zeitgesetz.

13) (3) Geben Sie die Struktur des Tripeptids Gly-Ala-Phe an. 14) (2) Aus der untenstehenden Verbindung läßt sich ein Polymer herstellen. Geben Sie eine Teil-Strukturformel dieses Polymers an.

HOCH2

C

O

OH

15) (7) Drei Gefäße enthalten die unten stehenden Verbindungen, ohne beschriftet zu sein. Wie kann man durch chemische Reaktionen feststellen, welches Gefäß welche Verbindung enthält (Name)? Geben Sie Reaktionsgleichungen an.

NH2

N

H

N

16) (4) α-D-Glucose mutarotiert in wässrigem Medium. Geben Sie a) die Struktur von α-D-Glucose und b) des Produktes an (beides in Haworth-Projektion).

17) (2) Ordnen Sie folgende Lösungsmittel nach Zunahme der Polarität: n-Pentan, Ethanol, Dichlormethan, Ameisensäure 18) (3) Geben Sie die Konfiguration der drei markierten asymmetrischen Zentren gemäß der R/S-Nomenklatur an.

HOH

H

H

H

x

x

x

19a) (8) Geben Sie die systematischen Namen oder Trivialnamen der folgenden Verbindungen an:

19b) (4) Zeichnen Sie je ein Beispiel (Strukturformel) für folgende Substanzklassen. a) Imin b) Carbonsäureanhydrid c) tertiärer Alkohol d) 1,3-Diketon

O

O

H

O

Cl

H

H

Cl

O

20) (7) Vervollständigen Sie die folgenden Reaktionsgleichungen indem Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte angeben.

O

OCH3

KOH

H2O

H2

Pt

H

O

CH3OH

H+

1)

2)

3)

4)1) NaOH, H 2O, 100°C

NCH3

O

CH3

1) (2) Geben Sie die absolute Konfiguration der asymmetrischen Kohlenstoffe folgender Verbindung als R und S an.

O

HO OH 2) (4) Geben Sie Epimere, Enatiomere und Diastereomere paare an.

C

C

C

CH2OH

NH2

H O

H

C

C

C

CH2OH

H

H O

H2NH

C

C

C

CH2OH

H

H O

H

C

C

C

CH2OH

H

H

H O

HO HOOH OH

NH2 H2NH

1 2 3 4 Epimer sind die Verbindungen: Enatiomer sind die Verbindungen: Diastereomer sind die Verbindungen: 3) (4) Wie lautet die Gibbs-Helmholtz-Gleichung und was bedeuten die einzelnen Bezeichnungen? 4) (10) Für die Umsetzungen 1 und 2 sind gefragt: a) jeweils die Reaktionsprodukte (incl. zugehörige Enantiomere) in perspektivischer Form (z.B. Sägebockform); b) Bezeichnung des Reaktionstyps; c) bei den Reaktionen 1 sowie 2 eventuell auftretende Zwischenprodukte und das Energiediagramm und d) Zeitgesetz in Abhängigkeit von Konzentration für die Umsetzungen 1 sowie 2.

H3C

H3C

DH

H

Br

1) + NaI Acetone?

2)Br

CH3H

CH3CH2OHWärme

5) (2) Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach zunehmender CH-Acidität.

CH3H3C

O

CH2H3C CH2

CH3CH2

H3C CH3C

O

CO

I II III 6) (4) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Darstellung von Buttersäurepropylester aus dem geeigneten Säure-Alkohol-Paar. 7) (2 + 2) Formulieren Sie folgende Reaktionsgleichung:

a) die säurekatalysierte Umsetzung von Cyclohexanon mit Ethylenglykol

(HOCH2CH2OH).

b) die Umsetzung von Cyclohexanon mit Anilin (C6H5NH2).

8) (3 + 3) Zeichnen Sie β-D-Mannose und β-D-Fructofuranose in ihrer Haworth-Projektion. 9) (4) Geben Sie die chemische Formel für Gly-Ala-Phe an.

10) (2) Formulieren Sie die Fischer-Projektionsformel für L-Erythrose.

11) (6) Wie kann man D-Glucose chemisch von Saccharose unterscheiden? Wenn Sie zur Unterscheidung ein chemisches Reagenz verwenden, bitte geben Sie dessen Zusammensetzung und Reaktionsgleichung an. 10) (2) Die pKs-Werte von NH4

+ und CH3NH3+ betragen 9,30 bzw. 10,64. Welches ist die

stärkere Base, NH3 oder CH3NH2? Wie groß ist pKb-Werte von Methylamin?



Donnerstag, 24.07.03, 14:00 bis 15:30 Uhr



2 3 4 5 Σ(AC)

6

7 8 9 10 Σ(OC)



Aufgabenblatt: Organischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben!!): (8.0 P.) 6) Benennen Sie die folgenden Verbindungen. Geben Sie bei allen Verbindungen die Hybridisierung für alle C- und N-Atome an.

NH

NCH3

H

O

NH2 Cl

Cl

a) b) c) d)

(13.0 P.) 7) Aminosäuren und Proteine. a) Was versteht man unter der "Primärstruktur" eines Proteins? b) Wie nennt man die Bindung, die zur Bildung der "Primärstruktur" eines Proteins führt? c) Wie haben Sie im Praktikum Proteine und Aminosäuren nachgewiesen (keine RG,

jeweils Name der Reaktion)? d) Zeichnen Sie die Strukturformel einer beliebigen Aminosäure am isoelektrischen Punkt. Wie nennt man eine solche Struktur? e) Bilden Sie ein Tripeptid aus drei verschiedenen Aminosäuren (kein Glycin!) und

benennen Sie es eindeutig. f) Zeichnen Sie die folgende Aminosäure in der Keilstrichformel:

CH2SH

HNH2

COOH

(13.0 P.) 8) Reaktionskinetik. a) Welche nucleophilen Substitutionsreaktionen haben Sie im Praktikum kennengelernt (Namen)? b) Geben Sie für jeden Reaktionstyp eine Verbindungsklasse an, die bei einer nucleophilen

Substitution eindeutig nach diesem Mechanismus reagiert (Name oder Strukturfomel). c) Zeichnen Sie die dazugehörigen Energiediagramme. d) Sie setzen optisch aktives (R)-3-Chlor-3-methylhexan mit NaOH um (Mechanismus). Zeichnen Sie das oder die Produkte stereochemisch eindeutig. Wie nennt man ein solches Produkt? (9.0 P) 9) Zucker. a) Zeichnen Sie D-Glucose in der Fischer-Projektion. Zeichnen Sie den zu D-Glucose

enantiomeren Zucker in der Fischer-Projektion und geben Sie dessen Namen an. b) Zeichnen Sie die entsprechenden α-Anomeren in der Projektionsform nach Harworth. (7.0 P) 10) Analytik. a) Formulieren Sie die Nachweisreaktion für 2-Buten mit Brom (Mechanismus). b) Formulieren Sie die Fehling-Reaktion mit Propanal (RG).



Donnerstag, 19.02.2004, 14:00 bis 15:30 bzw. 15:45 bis 17:15 Uhr Name: Vorname: Matrikelnr.: Fachbereich:


2 3 4 5 Σ(AC)

6

7 8 9 10 Σ(OC)



Note: 1,0 1,3 1,7 2,0 2,3 2,7 Punkte: 100-94 93-88 87-82 81-76 75-70 69-64

Note: 3,0 3,3 3,7 4,0 5,0

Punkte: 63-58 57-52 51-46 45-40 39,5-0

Aufgabenblatt: Anorganischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben !!): 1) (12.0 P.) Säuren und Basen: a) Wie lautet im Sinne von Brönstedt die Definition einer Säure? b) Erläutern Sie kurz in Worten, was man unter einer starken Säure versteht. c) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Essigsäure (pKS(HAc) = 4,75) mit Wasser

und stellen Sie das zugehörige Massenwirkungsgesetz auf. d) Berechnen Sie die pH-Werte (entspr. Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten) folgender

wässeriger Lösungen: 0,025m H2SO4 (pKS H2SO4 ≈ -3); 0,28m HCOOH (pKS HCOOH = 3,75); 0,37m NaF (pKS HF = 3,45); 0,17m HNO3 (pKS HNO3 = -1,32).

e) Wie ist der pH, wie der pOH-Wert definiert? 2) (8.0 P.) Einem Liter einer 0,2molaren NaOH-Lösung (pKB(OH-)= -1,74) werden 0,5 mol

festes NH4Cl zugeführt (pKS(NH4+) = 9,25. Eventuelle Volumenzunahmen nicht be-

rücksichtigen). a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Wie nennt man eine solche Mischung? b) Welchen pH-Wert hat diese Mischung (Gleichung mit Zahlenwerten)? c) Welcher pH-Wert stellt sich ein (Gleichung mit Zahlenwerten), wenn dieser Mischung

weitere 0,1 mol NaOH zugeführt werden (Volumenzunahme vernachlässigen)? d) Wie ändert sich der pH-Wert, wenn der Lösung anstelle der NaOH 0,1 mol HCl zugeführt

werden (Gleichung mit Zahlenwerten)? 3) (13.0 P.) Analytik: Sie führen eine Oxidationsschmelze mit ManganIVOxid (MnO2) durch. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Welche Farbe hat das Reaktionsprodukt? b) Sie lösen das Reaktionsprodukt unter a) in Wasser und säuern mit Essigsäure an.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Welche Farbänderung beobachten Sie? c) Wie nennt man den Reaktionstyp unter b)? d) Sie haben im Praktikum Cl--Ionen mit Silbernitrat nachgewiesen. Formulieren Sie die

Gleichung dieser Nachweisreaktion. Wie können Sie von evtl. vorhandenen I--Ionen unterscheiden?

e) Benennen Sie folgende Komplexe: [Fe(H2O)5(NO)]2+, [Cu(NH3)4]2+, [Fe(CN)6]3-, [CuCl2(H2O)4]

4) (9.0 P.) Gegeben ist ein galvanisches Element mit den Halbzellen Ag/Ag+ und Cu/Cu2+ ( V,E Ag/Ag 80+=+0 , V,E Cu/Cu 340+=+20 ; R = 8,314 J/mol⋅K, F ≈ 96500 C/mol. a) Formulieren Sie die Gleichung der freiwillig ablaufenden Reaktion. b) Skizzieren Sie dieses galvanische Element, benennen Sie Kathode und Anode und machen

Sie die Richtung des Elektronenflusses deutlich. Wie groß ist die EMK unter Standardbedingungen (1molare Lösungen, 25°C)?

c) Wie groß ist die resultierende EMK (bei Standardtemperatur) für [Ag+] = 0,15mol/l und [Cu2+] = 0,25mol/l?

d) Wie groß ist die resultierende EMK bei 38°C für [Ag+]=0,15mol/l und [Cu2+]= 0,55mol/l? (c), d) jeweils Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)

5) (8.0 P.) Das Löslichkeitsprodukt von Pb(OH)2 beträgt KL = 2,51⋅10-16mol3/l3. a) Formulieren Sie die Dissoziationsgleichung, b) die Gleichung des Löslichkeitsproduktes. c) Wie groß ist die molare Löslichkeit (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)? d) Wie groß ist die Pb2+-Konzentration bei einem festen pH-Wert von 12 (Gleichung mit

eingesetzten Zahlenwerten)?

Aufgabenblatt: Organischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben!!): 6) (8.0 P.) Benennen Sie die folgenden Verbindungen.

NH

CH3

O

OHa) b) c) d)

7) (13.0 P.) Aminosäuren und Proteine. a) Setzen Sie Anilin mit Benzolsulfonsäurechlorid in NaOH um (Reaktionsgleichung). b) Wie lautet der Name dieser Reaktion? c) Zeichnen Sie die Strukturformel einer beliebigen Aminosäure am isoelektrischen Punkt. Wie nennt man eine solche Struktur? d) Bilden Sie ein Tetrapeptid aus mindestens drei verschiedenen Aminosäuren. e) Geben Sie die Sequenz Ihres Peptides an. f) Zeichnen Sie die folgende Aminosäure in der Keilstrichformel:

HNH2

CH2OH

COOH

8) (11.0 P.) Reaktionskinetik, Stereochemie. a) Zeichen Sie stereochemisch eindeutig optisch aktives (R)-2-Chlorpentan (Keilstrich-

formel) und b) setzen Sie dieses mit NaOH nach dem SN2-Mechanismus um. Zeichnen Sie das Produkt

stereochemisch eindeutig (Keilstrichformel). Welche absolute Konfiguration hat das Produkt?

c) Zeichnen Sie das zu dieser Reaktion gehörende Energieprofil (Achsenbeschriftung!) 9) (10.0 P.) Zucker. a) Zeichnen Sie D-Mannose in der Fischer-Projektion. Zeichnen Sie den zu D-Mannose

enantiomeren Zucker in der Fischer-Projektion und geben Sie dessen Namen an. b) Zeichnen Sie die entsprechenden α-Anomeren in der Projektionsform nach Harworth. c) Zeichnen Sie die Formel für ein beliebiges Disaccharid Ihrer Wahl.. 10) (8.0 P.) Analytik. a) Formulieren Sie die Reaktion von 2,4-Dinitrophenylhydrazin mit folgendem Keton:

O b) Formulieren Sie die Fehling-Reaktion mit Butanal (RG). c) Nennen Sie (nur Name): 1) die Nachweisreaktion für Proteine und 2) die Nachweisreaktion für Aminosäuren.



Donnerstag, 19.02.04, 14:00 bis 15:30 bzw. 15:45 bis 17:15 Uhr Name: Vorname: Matrikelnr.: Fachbereich:


2 3 4 5 Σ(AC)

6

7 8 9 10 Σ(OC)



Note: 1,0 1,3 1,7 2,0 2,3 2,7 Punkte: 100-94 93-88 87-82 81-76 75-70 69-64

Note: 3,0 3,3 3,7 4,0 5,0

Punkte: 63-58 57-52 51-46 45-40 39,5-0

Aufgabenblatt: Organischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben!!): 6) (8.0 P.) Benennen Sie die folgenden Verbindungen.

NH

CH3

O

OHa) b) c) d)

7) (13.0 P.) Aminosäuren und Proteine. a) Setzen Sie Anilin mit Benzolsulfonsäurechlorid in NaOH um (Reaktionsgleichung). b) Wie lautet der Name dieser Reaktion? c) Zeichnen Sie die Strukturformel einer beliebigen Aminosäure am isoelektrischen Punkt. Wie nennt man eine solche Struktur? d) Bilden Sie ein Tetrapeptid aus mindestens drei verschiedenen Aminosäuren. e) Geben Sie die Sequenz Ihres Peptides an. f) Zeichnen Sie die folgende Aminosäure in der Keilstrichformel:

HNH2

CH2OH

COOH

8) (11.0 P.) Reaktionskinetik, Stereochemie. a) Zeichen Sie stereochemisch eindeutig optisch aktives (R)-2-Chlorpentan (Keilstrich-

formel) und b) setzen Sie dieses mit NaOH nach dem SN2-Mechanismus um. Zeichnen Sie das Produkt

stereochemisch eindeutig (Keilstrichformel). Welche absolute Konfiguration hat das Produkt?

c) Zeichnen Sie das zu dieser Reaktion gehörende Energieprofil (Achsenbeschriftung!) 9) (10.0 P.) Zucker. a) Zeichnen Sie D-Mannose in der Fischer-Projektion. Zeichnen Sie den zu D-Mannose

enantiomeren Zucker in der Fischer-Projektion und geben Sie dessen Namen an. b) Zeichnen Sie die entsprechenden α-Anomeren in der Projektionsform nach Harworth. c) Zeichnen Sie die Formel für ein beliebiges Disaccharid Ihrer Wahl.. 10) (8.0 P.) Analytik. a) Formulieren Sie die Reaktion von 2,4-Dinitrophenylhydrazin mit folgendem Keton:

O b) Formulieren Sie die Fehling-Reaktion mit Butanal (RG). c) Nennen Sie (nur Name): 1) die Nachweisreaktion für Proteine und 2) die Nachweisreaktion für Aminosäuren.



Freitag, 14.02.2003, 15:00 bis 16:30 Uhr



1

2 3 4 5 6 7 8 9 Σ(AC)

10

11 12 13 14 15 16 17 Σ(OC)



Aufgabenblatt: Organischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben!!): (8.0 P.) 10) Benennen Sie die folgenden Verbindungen. Geben Sie bei allen Verbindungen die Hybridisierung für alle Atome an.

C

H

ONa) b) c) d)

(8.0 P.) 11a) Zeichnen Sie L-Alanin in der Fischer-Projektion und markieren Sie das chirale Zentrum dieser Aminosäure. 11b) Zeichnen Sie L-Alanin in der Keilstrichformel und geben Sie die absolute Konfiguration an. 11c) Wie liegt Alanin in saurer Lösung vor? Zeichnen Sie die Strukturformel. 11d) Verbinden Sie Alanin über eine Peptidbindung mit einer sauren Aminosäure Ihrer Wahl und geben Sie die Aminosäuresequenz an. 11e) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Dipeptidbildung? (4.0 P.) 12a) Zeichnen Sie ein Konstitutionsisomer der Summenformel C6H12. 12b) Welches ist die wichtigste Voraussetzung für das Auftreten von Diastereomeren? 12c) Zeichnen Sie ein Diastereomerenpaar Ihrer Wahl in der Fischer-Projektion. (3.0 P.) 13a) Zeichnen Sie D-Fructose in der Fischer-Projektion. 13b) Zeichnen Sie das α-Anomer in der Ringformel nach Tollens und α-D-Fructofuranose in der Haworth-Projektion. (6.0 P.) 14) Sie setzen Ethanal mit den folgenden Reagenzien um: a) 2-Propanol / H+, b) Ethanamin, c) Fehling’s Reagenz. Geben Sie jeweils die Reaktionsgleichung an. (6.0 P.) 15) Sie setzten 3-Brom-3-methylhexan mit NaOH nach SN1 um. a) Geben Sie den vollständigen Mechanismus an. b) Zeichnen Sie alle möglichen Produkte in der Keilstrichformel. c) Welche Reaktion steht in Konkurrenz zu SN1 (Name)? Zeichnen Sie ein mögliches Nebenprodukt der Reaktion. (9.0 P.) 16a) Zeichnen Sie die allgemeine Strukturformel eines Fettes. 16b) Geben Sie die Reaktionsgleichung für die alkalische Hydrolyse des Fettes an. 16c) Welche Produkte entstehen dabei (Namen) und nach welchem Mechanismus läuft die alkalische Hydrolyse ab? 16d) Worin unterscheiden sich tierische und pflanzliche Fette? (6.0 P.) 17) Sie haben die IR- und die NMR-Spektroskopie kennen gelernt. a) Welche elektromagnetische Strahlung wird bei den beiden Spektroskopiearten jeweils eingestrahlt und welche Anregung findet dadurch statt. b) Nennen Sie eine charakteristische Bande einer funktionellen Gruppe und deren Lage im IR-Spektrum.

Organisch-Chemisches Grundpraktikum für Human-, Zahn-, Veterinärmediziner Lernkontrolle 3

Dienstag, 20.01.2004 Wichtig: Dieses Blatt bitte nicht beschreiben !

Aufgabenblatt: 1.) (2.0 P.) Benennen Sie eindeutig nach IUPAC:

ONH2

a) b) c)

O

d)

2.) (2.0 P.) Zeichnen Sie 4 mögliche Konstitutionsisomere der Summenformel C4H8. 3.) (2.0 P.) Sie setzen Aceton mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin um. a) Geben Sie die Reaktionsgleichung an. b) Zu welcher Substanzklasse gehört das Produkt (Name)? 4.) (2.0 P.) Nennen Sie die allgemeine Summenformel für die Alkine. Zeichnen Sie zwei Beispiele für diese Verbindungsklasse und benennen Sie eines der beiden Beispiele eindeutig nach IUPAC. 5.) (2.0 P.) Sie oxidieren 2-Butanol mit Dichromat(VI). Geben Sie die Reaktionsgleichung an und benennen Sie das Produkt.

Lernkontrolle: 3

Dienstag, 20.01.2004 Name: Vorname:

Gruppe:






Aufgabenblatt: 1. (2.0 P.) Zeichnen Sie:

a) zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C5H10, die aus unterschiedlichen Substanzklassen stammen,

b) R-2-Butanol eindeutig in der Keilstrichformel. 2. (2.0 P.) Benennen Sie eindeutig nach IUPAC:

NH

b)O

a)

O

c) d)

3. (2.0 P.) Sie setzen N-Methyl-1-Propanamin mit Benzolsulfonsäurechlorid in wäßriger

NaOH um. Formulieren Sie:

a) Name der Reaktion, b) Reaktionsgleichung und c) welche Beobachtung machen Sie bei Überschuss von NaOH ?

4. (2.5 P.) a) Zu welcher Verbindungsklasse gehört die folgende Verbindung (Name)? b) Aus welchen Reagenzien können Sie diese Verbindung herstellen ? c) Unter welchen Bedingungen bildet sich die unten aufgeführte Substanz (Reaktionsgleichung)

O

O

5. (1,5 P) Zeichnen Sie: a) einen sekundären Alkohol, b) ein tertiäres Amin, c) eine aromatische Carbonsäure.

Lernkontrolle: 3 Dienstag, 27.01.2004

Name: Vorname:

Gruppe:






Aufgabenblatt: 1.) (2.0 P.) Benennen Sie eindeutig nach IUPAC:

OCl Cl

a) b) c)

2.) (2.0 P.) Zeichnen Sie: a) trans-1,2-Dichlorcyclopentan (in Keilstrichformel) b) R-2-Chlor-3-butinal (in Keilstrichformel) c) ein Konstitutionsisomer der Summenformel C5H10. 3.) (2.0 P.) Sie setzen Aceton mit Hydrazin um. a) Geben Sie die Reaktionsgleichung an. b) Zu welcher Substanzklasse gehört das Produkt (Name)? 4.) (2.0 P.) Nennen Sie die allgemeine Summenformel für die Alkene. a) Zeichnen Sie ein Beispiel für diese Verbindungsklasse und benennen Sie es. b) Welche weitere Verbindungsklasse hat die selbe Summenformel? 5.) (2.0 P.) Sie setzen N-Ethyl-1-butanamin mit Benzolsulfonsäurechlorid in wäßriger NaOH

um. Formulieren Sie: a) Name der Reaktion, b) Reaktionsgleichung und c) welche Beobachtung machen Sie?

Lernkontrolle: 3


Gruppe:






Aufgabenblatt: 1.) (1.5 P.) Zeichnen Sie die Strukturformeln von folgenden Verbindungen: a) 2,3,5-Trimethyl-4-octen, b) 5-Methyl-2-heptanon, c) trans-1,2-Dimethylcyclohexan. 2.) (2.0 P.) Benennen Sie die folgende Verbindung und geben Sie die Hybridisierung aller C-Atome an.

CH C CH2 C

O

CH3 3.) (2.0 P.) Zeichnen Sie je zwei mögliche Konstitutionsisomere der Summenformel a) C4H10 und b) C4H8. 4.) (2.5 P.) a) Zu welcher Verbindungsklasse gehört die folgende Verbindung (Name)? b) Aus welchen Reagenzien können Sie diese Verbindung herstellen ? c) Unter welchen Bedingungen bildet sich die unten aufgeführte Substanz (Reaktionsgleichung)

O

O

5.) (2.0 P.) Zeichnen Sie in der Keilstrichformel: a) R-3-Brom-1-penten, b) S-2-Pentanamin,

Lernkontrolle: 3


Gruppe:




Organisch-Chemisches Grundpraktikum für Human-, Zahn- und Veterinärmediziner Lernkontrolle 3

Mittwoch, 02.07.2003 Wichtig: Dieses Blatt bitte nicht beschreiben !

Aufgabenblatt: 1. (2.0 P.) Benennen Sie die folgenden Verbindungen und geben Sie bei allen Verbindungen

die Hybridisierung für alle Atome an.

NH

a) b)

2. (2.0 P.) Sie setzten Propanal mit folgenden Reagenzien um: a) Hydrazin, b) Fehling’s Reagenz Geben Sie jeweils die Reaktionsgleichung an. 3. (2.0 P.) a) Zeichnen Sie a) zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H12, die aus unterschiedlichen

Substanzklassen stammen, b) R-2-Brombutan eindeutig in der Keilstrichformel. 4.) (2.0 P.) Sie setzen a) 1,2-Dimethylcyclopenten und b) Ethylbenzol jeweils mit Brom um.

Was beobachten Sie? Zeichnen Sie alle möglichen Reaktionsprodukte stereochemisch eindeutig.

5.) (2.0 P.) Sie wollen aus 2-Butanon und 2-Butanol ein Halbacetal herstellen. Geben Sie die Reaktionsgleichung und die Reaktionsbedingungen an.

Lernkontrolle: 3

Mittwoch, 02.07.2003 Name: Vorname:

Gruppe:





Montag, 30.06.2003 Wichtig: Dieses Blatt bitte nicht beschreiben !

Aufgabenblatt: 1.) (1.5 P.) Zeichnen Sie die Strukturformeln von folgenden Verbindungen: a) 5,5-Dimethyl-1-hepten-3-in, b) 5,5-Dimethylhexanal, c) trans-1,2-Dimethylcyclohexan 2.) (2.0 P.) Benennen Sie die folgenden Verbindungen und geben Sie die Hybridisierung

aller C-Atome an.

a) b)

O

3.) (2.0 P.) Zeichnen Sie je zwei mögliche Konstitutionsisomere der Summenformel a) C4H10 und b) C5H10. 4.) (2.5 P.) a) Zu welcher Verbindungsklasse gehört die folgende Verbindung? b) Aus welchenReagenzien können Sie die Verbindung herstellen (Reaktionsgleichung)?

c) Zu welchem Produkt reagiert die Verbindung in saurer Lösung weiter (Strukturformel)?

O

OH

5.) (2.0 P.) Zeichnen Sie in der Keilstrichformel: a) R-3-Brom-1-penten, b) S-2-Pentanamin.

. Lernkontrolle: 3

Montag, 30.06.2003 Name: Vorname:

Gruppe:




8 20) (S)-3-Brom-3-methylhexan (I) reagiert durch Erhitzen in wäßriger Aceton-Lösung nach einer Reaktion 1. Ordnung ab. Geben Sie a) die Struktur von I, b) die Struktur der Produkte an und c) formulieren Sie das dazugehörige Zeitgesetz. 11) 6 Die Ermittlung der N-terminalen Aminosäure in Peptiden erfolgt mit Sangers Reagenz. Geben Sie a) die chemische Formel für Gly-Ala-Phe an, b) formulieren Sie diese Endgruppenbestimmung am Beispiel des obigen Tripeptids. c) zeichnen Sie in dem untenstehenden Energieprofil die einzelnen Schritte dieser Reaktion ein. 14) 3 α-D-Glucose mutarotiert in saurem Medium. Geben Sie a) die Struktur von α-D-Glucose, b) an Hand einer Reaktionsgleichung das Produkt (die Produkte) der Mutarotation an. 20) 3 Styrol (Vinylbenzol) geht leicht eine radikalische Polymerisation ein. Geben Sie die Reaktionsgleichung an (vollständige Formel von Styrol sowie Teilstruktur von Polystyrol). 4 17.) α-D-Fructose mutarotiert in saurem Medium. Geben Sie a) die Struktur von α-D-Fructofuranose, b) an Hand einer Reaktionsgleichung das Produkt (die Produkte) der Mutarotation an. 11.) Zeichnen Sie die Strukturformel für L-Glucose in Fischer Projektion und sein stabile Sessel-Konformation. 2 10) Wie kann man D-Glucose chemisch von Saccharose unterscheiden? Wenn Sie zur Unterscheidung ein chemisches Reagenz verwenden, bitte geben Sie dessen Zusammensetzung an. 2 12) Zeichnen Sie α-D-Fructose in ihrer Haworth-Projektion. (8) Geben Sie die Namen und Strukturformeln dreier Ihnen bekannten Aminosäuren an.

Bilden Sie aus Ihnen ein Tripeptid und benennen Sie es korrekt.

3x2 12) (R)-3-Brom-3-methylhexan (I) reagiert mit Wasser nach einem SN1- Mechanismus. Geben Sie a) die Struktur von I, b) die Struktur des Produktes und c) formulieren Sie das dazugehörige Zeitgesetz an. 3 13) Geben Sie die Struktur von Tripeptid: Gly-(L)-Ala-(L)-Phe an. (8.0 P.) 11a) Zeichnen Sie L-Alanin in der Fischer-Projektion und markieren Sie das chirale Zentrum dieser Aminosäure. 11b) Zeichnen Sie L-Alanin in der Keilstrichformel und geben Sie die absolute Konfiguration an. 11c) Wie liegt Alanin in saurer Lösung vor? Zeichnen Sie die Strukturformel. 11d) Verbinden Sie Alanin über eine Peptidbindung mit einer sauren Aminosäure Ihrer Wahl und geben Sie die Aminosäuresequenz an. 11e) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Dipeptidbildung? (3.0 P.) 13a) Zeichnen Sie D-Fructose in der Fischer-Projektion. 13b) Zeichnen Sie das α-Anomer in der Ringformel nach Tollens und α-D-Fructofuranose in der Haworth-Projektion. (6.0 P.) 15) Sie setzten 3-Brom-3-methylhexan mit NaOH nach SN1 um. a) Geben Sie den vollständigen Mechanismus an. b) Zeichnen Sie alle möglichen Produkte in der Keilstrichformel. c) Welche Reaktion steht in Konkurrenz zu SN1 (Name)? Zeichnen Sie ein mögliches Nebenprodukt der Reaktion. 3.) (2.5 P) Sie finden für eine Reaktion folgendes Geschwindigkeitsgesetz:

v = k [S-2-Brompentan] [NH3]. Um welchen Reaktionstyp handelt es sich? Formulieren Sie

den vollständigen Mechanismus und zeichnen Sie das Produkt stereochemisch eindeutig

(Keilstrichformel).

4.) (2.0 P.) Wählen Sie eine neutrale Aminosäure (nicht Glycin) und zeigen Sie wie diese in

neutraler Lösung vorliegt (Strukturformel + Name dieser Form). Zeigen Sie mit Hilfe einer

weiteren Strukturformel was bei einer Säurezugabe passiert.

2.) (2.0 P.) Geben Sie ein Beispiel für einen reduzierenden Zucker (Fischer-Projektion +

Name) und einen nicht reduzierenden Zucker (Name) an. Worin unterscheiden sie sich?

1.) (2.5 P.) Bei der Reaktion zwischen 3-Methyl-3-hexanol und HBr erhält man ein Racemat.

a) Wie kommt es dazu und was versteht man darunter (in Worten)? b) Geben Sie den

vollständigen Mechanismus der Reaktion an.

4.) (3.0 P.) Gegeben ist D-Sorbose. a) Zeichnen Sie das α-Anomer in der Tollens-Ringformel

und in der Haworth-Projektion. b) Wie unterscheidet sich das α-Anomer der D-Sorbose in der

Haworth-Projektion vom β-Anomer ( in Worten)? CH2OH

O

OH

HOH

OHH

CH2OH

H

4.) (3.0 P.) a) Zeichnen Sie zwei neutrale Aminosäuren Ihrer Wahl (nicht Glycin) in der

Fischer-Projektion und benennen Sie die Strukturen. b) Verknüpfen Sie die beiden

Aminosäuren zu einem Dipeptid und geben Sie die Aminosäuresequenz an.

1.) (2.5 P.) a) Sie setzen folgende Verbindungen mit NaOH um. Geben Sie jeweils den

Reaktionstyp und das Geschwindigkeitsgesetz an.

Verbindung Reaktionstyp Geschwindigkeitsgesetz Br

O

BrH

H



Verbindung Reaktionstyp Geschwindigkeitsgesetz

Cl

O

Cl



Aufgabenblatt: 1. (3.0 P.) Bei der Reaktion zwischen (R)-2-Brom-pentan und NaOH erhält man ein

Racemat. a) Geben Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktion an. b) Zeichnen Sie die Produkte in der Keilstrichformel. c) Formulieren Sie das zu dieser Reaktion gehörende Geschwindigkeitsgesetz. 2. (2.0 P) Zeichnen Sie L-Glucose: a) in der Fischer-Projektion, b) das α-Anomer in der Projektion nach Haworth. 3. (2.5 P) Zeichnen Sie: a) ein Tripeptid bestehend aus Glycin, Alanin und einer weiteren Aminosäure ihrer Wahl. b) Geben Sie die Aminosäuresequenz Ihres Tripeptides an.

c) Formulieren Sie die beiden Reaktionsgleichungen von Alanin mit HCl und NaOH. 4. (1.5 P) Zeichnen Sie die allgemeine Formel für ein Fett. Welche Aussage macht die Iodzahl über ein Fett? 5. (1.0 P) Nennen Sie (nur Name):

a) die Nachweisreaktion für Proteine und b) die Nachweisreaktion für Aminosäuren.

Lernkontrolle: 4


Gruppe:






Aufgabenblatt: 1.) (2.5 P) Handelt es sich bei D-Glucose und L-Glucose um ein Enantiomeren- oder

Diastereomerenpaar? Beantworten Sie die Frage, indem Sie beide Strukturen in der Fischerprojektion zeichnen und ihre Meinung kurz begründen.

2.) (2.5 P) (R)-3-Brom-3-methylhexan (I) reagiert mit NaOH nach einem SN1 Mechanismus.

a) Zeichnen Sie die Struktur der Produkte stereochemisch eindeutig (Keilstrichformel). b) Formulieren Sie das dazugehörige Geschwindigkeitsgesetz.

3.) (2.0 P.) Sie setzen folgende Verbindungen mit NaOH um. Geben Sie jeweils den Namen

des Reaktionsmechanismus und das Geschwindigkeitsgesetz an.

Cl

Oa) Clb)

4.) (3.0 P.) a) Zeichnen Sie: a) zwei Aminosäuren Ihrer Wahl (nicht Glycin) in der Fischer-Projektion und geben Sie

deren Namen an. b) Verknüpfen Sie diese Aminosäuren zu einem Dipeptid und geben Sie die

Aminosäuresequenz (Primärstruktur) an.

Lernkontrolle: 4


Gruppe:






Aufgabenblatt: 1.) (2.5 P.) Bei der Reaktion zwischen (R)-3-Jod-3-methylhexan und NaOH erhält man ein

Racemat. a) Geben Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktion an. b) Zeichnen Sie die Produkte in der Keilstrichformel. 2.) (2.0 P) Zeichnen Sie D-Fructose: a) in der Fischer-Projektion, b) das α-Anomer in der Ringformel nach Tollens. 3.) (1.5 P.) Zu welchen Substanzklassen gehören die folgenden Carbonsäurederivate:

Cl

O

O

O

O

O

O

a) b) c)


a) eine neutrale Aminosäure Ihrer Wahl in der Fischer-Projektion (nicht Glycin) und benennen Sie diese. b) Zeichnen Sie die Strukturen dieser Aminosäure in saurer, neutraler und alkalischer wässriger Lösung.

5.) (1.5 P.) Was versteht man: a) unter einer essentiellen Aminosäure (in Worten)? b) Zeichnen Sie eine essentielle Aminosäure in der Fischer-Projektion.

Lernkontrolle: 4


Gruppe:




Organisch-Chemisches Grundpraktikum für Human-, Zahn- und Veterinärmediziner Lernkontrolle 4

Mittwoch, 16.07.2003 Wichtig: Dieses Blatt bitte nicht beschreiben !

Aufgabenblatt: 1. (2.5 P.) Sie finden für eine Reaktion folgendes Geschwindigkeitsgesetz: v = k [R-2-Chlorpentan] [OH-]. a) Um welchen Reaktionsmechanismus handelt es sich? b) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus. c) Zeichnen Sie das Produkt stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel. 2. (3.0 P.) Zeichnen Sie: a) eine Aldohexose und eine Ketohexose in der Fischer-Projektion. b) Benennen Sie Ihre Verbindungen in der D-/L-Nomenklatur. 3. (2.5 P) Zeichnen Sie: a) ein Dipeptid aus einer sauren und einer basischen Aminosäure. b) Geben Sie die Aminosäuresequenz Ihres Dipeptides an.

c) Was versteht man bei Aminosäuren unter der Betain-Struktur (kurze Erklärung und Strukturbeispiel)?

4.) (2.0 P.) Sie setzen folgende Verbindungen mit NaOH um. Geben Sie jeweils den Reaktionsmechanismus und das Geschwindigkeitsgesetz an.

Cl

Oa) Clb)

Lernkontrolle: 4

Mittwoch, 16.07.2003 Name: Vorname:

Gruppe:





Montag, 14.07.2003 Wichtig: Dieses Blatt bitte nicht beschreiben !

Aufgabenblatt: 1.) (3.0 P) Sie setzten (S)-3-Brom-3-methylhexan mit NaOH nach SN1 um. a) Geben Sie den vollständigen Mechanismus an. b) Zeichnen Sie alle möglichen Produkte in der Keilstrichformel. c) Wie bezeichnet man das entstandene Produktgemisch? 2.) (2.0 P.) Sie setzen folgende Verbindungen mit NaOH um. Geben Sie jeweils den Namen des Reaktionsmechanismus und das Geschwindigkeits-

gesetz an.

Br

Oa)

Br

H

Hb)

3.) (2.0 P) Zeichnen Sie D-Glucose: a) in der Fischer-Projektion, b) das α-Anomer in der Ringform nach Tollens. 4.) (3.0 P) Geben Sie die Namen und Strukturformeln von drei Aminosäuren an.

Lernkontrolle: 4 Montag, 14.07.2003

Name: Vorname:

Gruppe:




Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.0 P.) Zeichnen bzw. benennen Sie folgende Verbindungen:

c) N,N-Diethyl-2-hexanamin

d) 1,2,3-Propantriol

2.) (2.5 P.) a) Was versteht man unter Diastereomeren (Erklärung in Worten)? b) Zeichnen

Sie ein Diastereomerenpaar (Strukturen in Fischer-Projektion) und benennen Sie die von

Ihnen gewählte Verbindung.

Datum: 25.6.2001 Name: Montag

Tag: Gruppe:

Lernkontrolle: 3 Vorname:

Mo

Ich bestätige hiermit die Einsichtnahme. Datum/Unterschrift:

Punkte:

O Cl Cl ClCl

a) b)

3.) (2.0 P.) a) Zeichnen Sie das Kästchenmodell für den Grundzustand des Kohlenstoffatoms

(beschriften!). b) Im Methan existieren 4 gleichartige C-H-Bindungen. Wie nennt man das

Modell zur Erklärung dieser Eigenschaft (Name)? c) Wie groß ist der Winkel zwischen den

C-H-Bindungen im Methan?

4.) (1.0 P.) Bei der abgebildeten Verbindung handelt es sich um β-Pinen. Welche Aussage

trifft nicht zu (kurze Begründung)?

a) β-Pinen enthält kein sp-hybridisiertes C-Atom

b) β-Pinen ist ein cyclischer Kohlenwasserstoff

c) β-Pinen enthält 3 asymmetrische C-Atome

d) Bromwasser entfärbt sich bei Zugabe von β-Pinen

5.) (2.5 P.) Gegeben ist 2-Chlorpropanal. a) Von welcher Verbindung ist 2-Chlorpropanal das

Oxidationsprodukt (Name oder Struktur)? b) Setzen Sie 2-Chlorpropanal mit 2-Butanol zum

Vollacetal um (Reaktionsgleichung). In welchem Medium arbeiten Sie?

Datum: 26.6.2001 Name: Dienstag

Tag: Gruppe:


Di


Punkte:

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.0 P.) a) Zeichnen Sie ein sp2-hybridisiertes Kohlenstoffatom und beschriften Sie die

jeweiligen Orbitale. b) Wie groß ist der Winkel zwischen den Hybridorbitalen? c) Welche

Substanzklasse enthält sp2-hybridisierte C-Atome?

2.) (2.5 P.) Sie setzen N-Ethyl-1-butanamin mit Benzolsulfonsäurechlorid in wäßriger NaOH

um. a) Name der Reaktion, b) Reaktionsgleichung, c) Beobachtung?

3.) (3.0 P.) Zeichnen Sie R-3-Chlor-1-penten, S-3-Butin-2-ol und R-4-Ethyl-3-iod-3-

metyhlhexan stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel.

4.) (2.0 P.) a) Zeichnen Sie einen aromatischen Kohlenwasserstoff und benennen Sie ihn.

b) Welche Aussage über aromatische Kohlenwasserstoffe trifft nicht zu (Begründung)?

I) Ein aromatischer Kohlenwasserstoff enthält sp2-hybridisierte C-Atome

II) Ein aromatischer Kohlenwasserstoff besitzt immer sechs π-Elektronen

III) Ein aromatischer Kohlenwasserstoff ist immer cyclisch

IV) Ein aromatischer Kohlenwasserstoff besitzt konjugierte Doppelbindungen

5.) (0.5 P.) Nennen Sie ein Nucleophil.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.0 P.) a)Zeichnen Sie eine Verbindung, in welcher sp3-, sp2- und sp-hybridisierte C-

Atome vorkommen. b) Benennen Sie die Verbindung und kennzeichnen Sie je ein sp3-, sp2-

und sp-hybridisiertes C-Atom.

2.) (2.0 P.) Zeichnen Sie je zwei mögliche Konstitutionsisomere der Summenformel a) C4H10

und b) C5H10.

Datum: 27.6.2001 Name: Mittwoch

Tag: Gruppe:


Mi


Punkte:

3.) (2.0 P.) Wie reagiert eine Carbonylverbindung mit Hydrazin? Geben Sie die

Reaktionsgleichung für eine Carbonylverbindung Ihrer Wahl und den Namen für die

entstehende Substanzklasse an.

4.) (3.0 P.) Zeichnen Sie S-2-Iodbutan, R-2-Hydroxy-2-methylbutanal und S-3-Methyl-1-

penten-4-in stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel.

5.) (1.0 P.) Gegeben sind Phenol und Ethanol. Welche Verbindung reagiert saurer?

Begründen Sie Ihre Antwort kurz in Worten (keine Strukturen nötig).

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (3.0 P.) a) Zeichnen Sie 2-Butinal und geben Sie die Hybridisierung für alle C-Atome an.

b) Benennen Sie die folgenden Verbindungen:

2.) (2.0 P.) Setzen Sie Propanon mit einem primären Amin Ihrer Wahl unter Kondensation

zum Imin um (Reaktionsgleichung). Wie ist das N-Atom im Edukt hybridisiert?

Datum: 28.6.2001 Name: Donnerstag

Tag: Gruppe:


Do


Punkte:

NH2

N

H

H

HBr

Br

a) c)b)

3.) (2.0 P.) a) Gegeben ist 2-Methyl-4-hexin-3-ol (zeichnen!). b) Zeichnen Sie ein Enantiomer

Ihrer Wahl und entscheiden Sie, ob es R- oder S-Konfiguration hat. c) Durch welche

Eigenschaft läßt sich ein R-Enantiomer vom S-Enantiomer unterscheiden?

4.) (2.5 P.) Zeichnen Sie Toluol und Methylcyclohexan und nennen Sie drei Punkte, in

welchen sich die beiden Verbindungen unterscheiden.

5.) (0.5 P.) Zeichnen Sie die energetisch günstigste Anordnung von 1,2-Dibromethan in der

Newmanprojektion.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.0 P.) a) Zeichnen und beschriften Sie das Kästchenmodell für ein sp2-hybridisiertes

Kohlenstoffatom (ohne Grundzustand). b) Wie groß ist der Winkel zwischen den sp2-

Hybridorbitalen? c) Welche Verbindungsklasse enthält sp2-hybridisierte C-Atome (Name)?

2.) (3.0 P.) Geben Sie jeweils ein Beispiel für die folgenden Substanzklassen (jeweils

Strukturformel + Name): a) tertiäres Amin, b) Alkinal, c) Aromat.

Datum: 19.07.2001 Name: Nachlernkontrolle (NLK

,)

Tag: Gruppe:



Punkte:

3) (2.5 P.) Sie haben im Praktikum Alkene nachgewiesen a) Geben Sie den Reaktionstyp an.

b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung mit einem Alken Ihrer Wahl. Zeichnen Sie dabei

das Produkt stereochemisch eindeutig. c) Geben Sie den Namen Ihres Produktes an.

4.) (2.0 P.) Geben Sie je ein Molekülpaar (Strukturformeln) für folgende Isomeriearten an:

a) Enantiomere, b) Konstitutionsisomere.

5.) (0.5 P.) Wie ist der Rf-Wert definiert?

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (1.5 P.) Zeichnen Sie die Strukturformeln von a) 3-Propyl-2-cyclopenten-1-ol, b) trans-

1,3,5-Hexatrien und c) 4,4,8-Trimethyl-2,6-dipropylnonanal.

2.) (2.0 P.) Sie wollen aus 2-Butanon und 2-Butanol ein Halbacetal herstellen. Geben Sie die

Reaktionsgleichung und die Reaktionsbedingungen an.

Datum: 16.07.2001 Name: Nachlernkontrolle (NLK / ALK)

Tag: Gruppe:



Punkte:

3.) (3.0 P.) Geben Sie die Hybridisierung aller C-Atome und N-Atome in folgenden

Verbindungen an.

CH2 C CCH3

H

NH2

CH3 C N

4.) (2.5 P.) Gegeben ist 3,4-Diiodhexan. Wie viele Isomere dieser Verbindung gibt es

(Begründung)? Zeichnen Sie alle möglichen Isomere in der Fischer-Projektion.

5.) (1.0 P.) Welche der folgenden Verbindung ist ein Hückel-Aromat? Begünden Sie kurz ihre

Antwort.

a) b) c)

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte


a) R-3-Butin-2-ol und S-3-Chlor-3,3-Dimethyl-2-butanol.

b) ein Diastereomerenpaar der Verbindung 2,3-Pentandiol.

2.) (2.0 P) Sie wollen Acrolein (Propenal) im Labor mit Hilfe einer Kondensationsreaktion

nachweisen. a) Geben Sie die Reaktionsgleichung an. b) Was versteht man unter

Kondensation?


Tag: Gruppe:


Mo

Ich bestätige hiermit die Einsichtnahme Datum/Unterschrift:

Punkte:


a) zwei Konstitutionsisomere, die der allgemeinen Summenformel C5H10 gehorchen und aus

unterschiedlichen Substanzklassen stammen.

b) eine Aromaten (Struktur + Name).

4.) (2.0 P.) a) Zeichnen Sie eine Carbonylverbindung, in welcher sp3, sp2, und sp-hybridisierte

C-Atome vorkommen. b) Benennen Sie die Verbindung und kennzeichnen Sie

unterschiedlich hybridisierte C-Atome.

5.) (1.0 P.) Benennen Sie die folgenden Verbindungen eindeutig:

OH

ClCla) b)


Tag: Gruppe:


Di


Punkte:

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.0 P.) a) Zeichnen und beschriften Sie das Kästchenmodell für ein sp-hybridisiertes

Kohlenstoffatom (ohne Grundzustand).b) Kennzeichnen Sie in einer Verbindung Ihrer Wahl

(Strukturformel) ein sp-hybridisiertes C-Atom.

2.) (2.0 P.) Benennen Sie die folgenden Verbindungen eindeutig:

N

NH2 OH

OH

a) b) c) d)

3.) (1.5 P.) a) Zeichnen Sie 3,3-Dimethylbutanal. b) Geben Sie das Oxidations- und das

Reduktionsprodukt dieser Verbindung an (Strukturformeln).

4.) (2.0 P) Sie haben im Praktikum Alkene nachgewiesen. a) Formulieren Sie die

Reaktionsgleichung für ein Alken Ihrer Wahl. b) Zeichnen Sie das Produkt stereochemisch

eindeutig und geben Sie den Namen an.

5.) (2.5 P.) a) Zeichnen Sie S-2-Butanamin und R-3-Brom-2-butanon. b) Warum können Sie

von 2-Brompropan kein Enantiomerenpaar zeichnen (kurz in Worten).

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.0 P.) a) Zeichnen Sie 2-Brom-3-buten-2-ol und kennzeichnen Sie das asymmetrische C-

Atom. b) Zeichnen Sie das R- und das S-Enantiomer dieser Verbindung so, daß die Bild-

Spiegelbild-Eigenschaft für das Enantiomerenpaar zu erkennen ist (Keilstrichformeln).

2.) (2.0 P.) a) Zeichnen Sie ein sekundäres Halogenalkan Ihrer Wahl und benennen Sie die

Verbindung. b) Zeigen Sie mit Hilfe Ihrer Verbindung was man unter Partialladungen versteht

(in Worten und Kennzeichnung). c) Welches reaktive Zentrum erkennen Sie in dieser

Verbindung (einzeichnen + benennen).


Tag: Gruppe:


Mi


Punkte:

3.) (2.0 P.) Zeichnen bzw. benennen Sie die folgenden Verbindungen eindeutig:

NH

a) b)

c) 3-Methyl-3-cyclopentenon

d) 3-Pentin-1-ol

4.) (2.0 P.) Sie setzen Aceton mit Methanamin um. a) Geben Sie die Reaktionsgleichung an.

b) Geben Sie die Hybridisierung für alle C- und N-Atome der auftretenden Verbindungen an.

5.) (2.0 P.) a) Zeichnen Sie Phenol und Cyclohexanol und erklären Sie in Worten und mit

Hilfe von Strukturformeln warum Phenol gegenüber Cyclohexanol einen wesentlich kleineren

pks-Wert besitzt.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.5 P.) Zeichnen Sie a) 1,2-Butadien und b) Propinal. c) Geben Sie die Hybridisierung der

C-Atome an.

2.) (1.0 P.) Benennen Sie die folgenden Verbindungen eindeutig.

CH3

CH3

HH

HC2H5

Ia) b)


Tag: Gruppe:


Do


Punkte:

3.) (2.0 P.) a) Zu welcher Verbindungsklasse gehört die folgende Verbindung (Name)?

b) Aus welchen Reagenzien und unter welchen Bedingungen können Sie diese Verbindung

herstellen (Reaktionsgleichung)?

O

O

4.) (2.0 P.) a) Was versteht man unter einem chiralen Zentrum (kurz in Worten)? b) Geben Sie

ein geeignetes Strukturbeispiel und kennzeichnen Sie das chirale Zentrum. c) Welche Isomere

entstehen, wenn Sie 2 chirale Zentren haben (Namen)?

5.) (2.5 P.) a) Zeichnen Sie einen primären und einen sekundären Alkohol Ihrer Wahl. b)

Zeigen Sie jeweils alle Produkte die durch Oxidation Ihrer Alkohole entstehen können

(Strukturformeln).

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (1.5 P.) Benennen Sie folgende Verbindungen nach IUPAC..

N

O

Cl Cl

a) b) c)

2.) (2.0 P.) Sie haben im Labor die Hinsberg-Reaktion durchgeführt. Formulieren Sie die

Reaktionsgleichung für ein sekundäres Amin Ihrer Wahl. Was beobachten Sie bei dieser

Reaktion in Ihrem Reagenzglas?

Datum: 20.02.2001 Name: Nachlernkontrolle / Atteste (NLK / ALK)

Tag: Gruppe:



Punkte:

3.) (3.5 P.) Gegeben ist die Verbindung 2,3-Dibrompentan. Wie viele Isomere dieser

Verbindung gibt es? Zeichnen Sie alle möglichen Isomere in der Fischer-Projektion und

kennzeichnen Sie ein Enantiomeren- und ein Diastereomerenpaar.

4.) (2.0 P.) Sie setzen 1,2-Dimethylcyclopenten und Ethylbenzol jeweils mit Brom um. Was

beobachten Sie? Zeichnen Sie alle möglichen Reaktionsprodukte stereochemisch eindeutig.

5.) (1.0) Geben Sie ein Beispiel für ein polares und ein unpolares Lösungsmittel

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.0 P.) Nennen Sie die allgemeine Summenformel für die Alkene. Zeichnen Sie ein

Beispiel für diese Verbindungsklasse und benennen Sie es. Welche weitere Verbindungs-

klasse hat die selbe Summenformel?

2.) (1.5 P.) Benennen Sie die folgende Verbindung und geben Sie die Hybridisierung aller C-

Atome an.

CCC CO

CH3HC


,)

Tag: Gruppe:



Punkte:

3.) (2.0 P.) Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Umsetzung von 2,5-Dimethylcyclo-

pentanon mit Hydroxylamin (H2NOH) an. Um welchen Reaktionstyp handelt es sich?

4.) (3.0 P.) Zeichnen Sie die Strukturformeln von N-Ethyl-N-methyl-3-hexanamin und 2-

Butanol und kennzeichnen Sie jeweils das asymmetrischen C-Atom. Zeichnen Sie von beiden

Verbindungen das S-Enantiomer stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel.

5.) (1.5) Zeichnen Sie 2,2-Dimethylpropanal. Geben Sie das Oxidations- und das Reduktions-

produkt dieser Verbindung an (Name oder Strukturformel).


Lernkontrolle 4

Montag, 03.02.2003


Aufgabenblatt:

1. (2.5 P.) Sie finden für eine Reaktion folgendes Geschwindigkeitsgesetz: v = [R-2-Chlorpentan] [CH3NH2]. a) Um welchen Reaktionstyp handelt es sich? b) Geben Sie den vollständigen Mechanismus an und zeichnen Sie das Produkt stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel.

2. (3.0 P.) a) Zeichnen Sie eine Aldohexose und eine Ketohexose in der Fischer-Projektion und benennen Sie Ihre Verbindungen. b) Geben Sie an, ob Sie den D- oder L-Zucker gewählt haben und erklären Sie kurz die D/L-Nomenklatur. c) Welcher Zucker gilt als Bezugssubstanz für die D/L-Nomenklatur?

3. (2.5 P.) a) Zeichnen Sie ein Dipeptid aus einer sauren und einer basischen Aminosäure und geben Sie die Aminosäuresequenz an. b) Wie liegt eine neutrale Aminosäure in wäßriger Lösung vor (Strukturbeispiel + Name der Aminosäure).

4. (2.0 P.) Benennen Sie die folgenden Carbonsäurederivate. Nach welchem Reaktionstyp reagieren Carbonsäurederivate?

Br

O

O

O

O

O

O

a) b) c)


Name: Vorname:

Gruppe:


Aufgabe 1(2.5) 2(3.0) 3(2.5) 4(2.0) LK3 Punkte


Benutzen Sie auch die Rückseite dieses Blattes für Ihre Antworten, numerieren Sie die Antworten zu den Aufgaben deutlich und streichen Sie nicht zu wertende Teile durch.


Lernkontrolle 4



Aufgabenblatt:

1. (2.5 P.) Gegeben ist D-Altrose. a) Zeichnen Sie β-D-Altrose in der Ringformel nach Tollens und b) β-D-Altropyranose in der Haworth-Projektion. c) Nennen Sie ein nicht reduzierendes Disaccharid.

OH

OHH

OHH

OHOH

CH2OH

H

OH

2. (2.5 P.) a) Zeichnen Sie eine neutrale Aminosäure Ihrer Wahl in der Fischer-Projektion. b) Benennen Sie Ihre Verbindung vollständig und kennzeichnen Sie das chirale Zentrum. c) Zeichnen Sie Ihre Aminosäure in der Keilstrichformel und geben Sie die absolute Konfiguration an.

3. (2.5 P.) Sie erhalten nach der Umsetzung von R-2-Brombutan mit NaOH ein Produktgemisch. a) Welcher Reaktionstyp liegt vor? b) Geben Sie den Mechanismus an und zeichnen Sie die Produkte in der Keilstrichformel.

4. (1.5 P.) a) Aus welchen beiden Substanzen ist ein Fett aufgebaut (Namen)? b) Zeichnen Sie die allgemeine Strukturformel für ein Fett.

5. (1.0 P.) Nennen Sie die charakteristische Bande einer funktionellen Gruppe und deren Lage im IR-Spektrum.


Name: Vorname:

Gruppe:


Aufgabe 1(2.5) 2(2.5) 3(2.5) 4(1.5) 5(1.0) LK3 Punkte


Benutzen Sie auch die Rückseite dieses Blattes für Ihre Antworten, numerieren Sie die Antworten zu den Aufgaben deutlich und streichen Sie nicht zu wertende Teile durch.

Aufgabe 1 2 3 4

Punkte



Verbindung Reaktionstyp Geschwindigkeitsgesetz Cl

O

Cl

2.) (1.5 P.) Sie haben im Praktikum eine radikalische Polymerisation durchgeführt.

Formulieren Sie die Radikalerzeugung und den Kettenstart mit Styrol (2 Reaktions-

gleichungen).


Tag: Gruppe:


Mo


Punkte:

3.) (3.0 P) a) Zeichnen Sie D-Mannose in der Fischer-Projektion und die entsprechende β-D-

Mannopyranose in der Ringformel nach Tollens und in der Haworth-Projektion. b) Welche

funktionelle Gruppe entsteht bei der Ringbildung?

4.) (3.5 P.) a) Zeichnen Sie ein Tetrapeptid aus 2 neutralen, einer basischen und einer sauren

Aminosäure. Geben Sie die Namen der von Ihnen eingesetzten Aminosäuren an. b) Erklären

Sie kurz, warum man zwischen sauren, basischen und neutralen Aminosäuren unterscheidet.


Tag: Gruppe:


Di


Punkte:

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (3.0 P.) Zeichnen Sie eine neutrale, eine basische und eine saure Aminosäure Ihrer Wahl in

der Fischer-Projektion und benennen Sie die Strukturen eindeutig.

2.) (1.0 P.) Zeigen Sie an je einem Beispiel, was man unter einer Aldotetrose und einer

Ketohexose versteht (2 Strukturformeln in Fischer-Projektion)

3.) (2.5 P.) Was versteht man unter epimeren Zuckern? a) Erklären Sie den Begriff kurz in

Worten. b) Geben Sie ein Beispiel (Molekülpaar in Fischer-Projektion) an und benennen Sie

die Strukturen eindeutig.

4.) (2.5 P.) Sie wollen mit Hilfe einer nucleophilen Substitution aus 2-Methyl-2-propanol

2-Chlor-2-methylpropan herstellen. a) Welcher Reaktionstyp liegt vor und welche weiteren

Reagentien benötigen Sie? b) Geben Sie den vollständigen Mechanismus an. c) Wie viele

Produkte entstehen?

5.) (1.0 P) 1,6-Hexandicarbonsäure reagiert mit 1,2-Ethandiol unter Polykondensation. Geben

Sie einen Kettenausschnitt dieses Polyesters an.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.5 P.) a) Zeichnen Sie α-L-Mannose und α-D-Mannose in der Ringformel nach Tollens.

b) Entscheiden Sie, ob es sich um Enantiomere oder Diastereomere handelt (kurze

Begründung).

2.) (2.5 P.) a) Was versteht man unter α- bzw. β-Aminosäuren? Geben Sie je ein Beispiel mit

exakter Benennung an (2 Strukturen in Fischer-Projektion). b) Was versteht man unter einer

essentiellen Aminosäure (kurze Erklärung)?


Tag: Gruppe:


Mi


Punkte:

3.) (2.5 P.) Für die Reaktion von R-2-Chlorpentan mit NH3 finden Sie folgendes

Geschwindigkeitsgesetz: v = k [R-2-Chlorpentan] [NH3]. a) Um welchen Reaktionstyp

handelt es sich? b) Skizzieren Sie das entsprechende Reaktionsprofil. Zeichnen Sie dabei

Edukt, Produkt und mögliche Übergangszustände ein. c) Zeichnen Sie das Produkt

stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel.

4.) (1.5 P.) Saccharose ergibt einen negativen Fehling-Nachweis. a) Wie nennt man ein

solches Disaccharid? b) Erklären Sie die Beobachtung. c) Warum erhalten Sie nach

Säurezugabe einen positiven Nachweis?

5.) (1.0 P.) a) Geben Sie das Zeitgesetz für die alkalische Esterhydrolyse an. b) Welche

Dimension hat k?

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.5 P.) a) Gegeben ist die Haworth-Projektion eines unbekannten Zuckers. Begründen (!)

Sie anhand der Struktur, ob es sich um das α- oder β-Anomer des D- oder L-Zuckers handelt.

Zeichnen Sie die zugehörige offenkettige Form in der Fischer-Projektion. b) Gibt dieser

Zucker eine positive oder negative Fehling-Probe? Begründen Sie Ihre Entscheidung.

O OH

CH2OHOH

OH

CH2OH

2.) (2.5 P.) a) Zeichnen Sie eine neutrale Aminosäure Ihrer Wahl in der Fischer-Projektion

(nicht Glycin) und benennen Sie diese. b) Sie lösen diese Aminosäure in Wasser. Welche

Gleichgewichte stellen sich ein, wenn Sie den pH-Wert von sauer über neutral ins basische

variieren (Strukturformeln)?


Tag: Gruppe:


Do


Punkte:

3.) (2.5 P.) a) Zeichnen Sie die Strukturformel eines tertiären Carbeniumions mit

unterschiedlichen Substituenten. b) Setzen Sie das Carbeniumion mit OH--Ionen um und

zeichnen Sie alle möglichen Produkte in der Keilstrichformel. c) Warum entsteht ein

Produktgemisch und wie nennt man dieses?

4.) (1.0 P.) Zeichnen Sie das einfachste Zuckermolekül, von welchem sich die Nomenklatur

der Monosaccharide ableitet in der Fischer-Projektion und benennen Sie es.

5.) (1.5 P.) Carbonsäurederivate reagieren mit Wasser zur entsprechenden Carbonsäure. a)

Welcher Reaktionstyp liegt vor? b) Geben Sie ein Beispiel für ein Carbonsäurederivat an

(Strukturformel und Name).

Aufgabe 1 2 3 4

Punkte

1.) (1.5 P.) Zeichnen Sie eine saure und eine basische Aminosäure in der Fischer-Projektion

und benennen Sie die Strukturen. Verknüpfen Sie die beiden Aminosäuren zu einem Dipeptid.

2.) (3.0 P.) Sie kennen aus dem Praktikum SN1, SN2 und SN2t Reaktionen. Geben Sie für

jeden Reaktionstyp eine Verbindungsklasse an, die eindeutig nach diesem Mechanismus

reagiert (Strukturformel und Name).


,)

Tag: Gruppe:



Punkte:

3.) (3.0 P.) a) Sie nehmen von 2-Iodpropan ein 1H-NMR-Spektrum auf. a) Zeichnen Sie das 1H-NMR-Spektrum. Geben Sie dabei die Lage der Signale relativ zum TMS, das Verhältnis

der integrierten Peakflächen (relative Intensität) und das Kopplungsmuster an. Zeigen Sie mit

Hilfe der Strukturformel, welches Signal zu welcher Gruppe von H-Atomen gehört. b)

Welche Strahlung verwendet man bei der NMR-Spektroskopie?

4.) (2.5 P.) Was versteht man in der Zuckerchemie unter Anomeren? Zeichnen Sie zwei

passende Strukturformeln (+ Name) und erklären Sie in Worten.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.5 P.) Gegeben ist die Haworth-Projektion eines unbekannten Zuckers. a) Begründen (!)


Zeichnen Sie die zugehörige offenkettige Form in der Fischer-Projektion. Um welchen

Zucker handelt es sich (Name)? b) Mit welchem Reagenz können Sie diesen Zucker

nachweisen?

OHOH

H

OH

H

H

HO

H

CH2OH

OH

2.) (2.0 P.) a) Wie liegt die Aminosäure Alanin in neutraler Lösung vor (Strukturformel und

Name dieser Form)? b) Mit welchem Reagenz können Sie Aminosäuren nachweisen?

Datum: 16.07.2001 Name: Nachlernkontrolle (ALK / NLK)

Tag: Gruppe:



Punkte:

3.) (3.0 P.) Sie nehmen von Propansäuremethylester ein 1H-NMR-Spektrum auf. a) Wie viele

Signale erhalten Sie? b) Ordnen Sie mit Hilfe der Strukturformel jeder Gruppe von H-Atomen

ein Signal zu. Geben Sie für jedes Signal die relative Intensität und das Kopplungsmuster an.

4.) (2.0 P.) Zeigen Sie an zwei verschiedenen Beispielen, was man unter einem stabilen

Carbeniumion versteht (2 Strukturformeln). Bei welchem Reaktionstyp entsteht ein

Carbeniumion als Zwischenprodukt? Skizzieren Sie das entsprechende Reaktionsprofil und

zeichnen Sie dort ein Carbeniumion ein.

5.) (0.5 P.)Welche Aussage macht die Iodzahl über Fette?

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (1.5 P.) Zeichnen Sie die Strukturformeln von folgenden Verbindungen:

a) 5,5-Dimethyl-1-hepten-3-in, b) 5,5-Dimethylhexanal, c) 2-Ethyl-1,3-cyclohexandiol

2.) (1.5 P) Sie haben die drei Substanzen x, y und z mit Hilfe der Dünnschichtchromato-

graphie getrennt und erhalten folgende Rf –Werte: x = 0.8, y = 0.3, z = 0.55. Skizzieren Sie

das Chromatogramm und beschriften Sie es.


Tag: Gruppe:


Mo


Punkte:

3.) (2.0 P.) Zeichnen und benennen Sie alle Konstitutionsisomere der Summenformel C3H6.

4.) (3.0 P.) Sie oxidieren a) Methanol, b) Ethanol und c) 2-Propanol mit Cr(VI). Geben Sie

jeweils alle möglichen Oxidationsprodukte an (Name oder Formel).

5.) (2.0 P.) Zeichnen Sie ein sp2-hybridisiertes Kohlenstoffatom und beschriften Sie die

jeweiligen Orbitale. Wie groß ist der Winkel zwischen den Hybridorbitalen?


Tag: Gruppe:


Di


Punkte:

Aufgabe 1 2 3 4

Punkte

1.) (3.0 P.) Geben Sie jeweils ein Beispiel für die folgenden Substanzklassen (Strukturformel

und Name): a) sekundäres Amin, b) Alkenon, c) tertiärer Alkohol

2.) (2.0 P.) Wie viele π-Elektronen muß eine cyclische Verbindung aufweisen, damit die

Hückel-Regel erfüllt ist (allgemein)? Wie nennt man diese Verbindungsklasse? Geben Sie ein

Beispiel, bei welchem die Regel erfüllt ist (Struktur + Name).

3.) (3.5 P) Gegeben ist Aceton (Propanon). a) Machen Sie in diesem Molekül das nucleophile

und das elektrophile Zentrum kenntlich. Erklären Sie das Zustandekommen dieser Zentren

kurz mit Worten und einer weiteren Grenzformel.

b) Setzen Sie Aceton mit Ethanol zum Halbacetal um (Reaktionsgleichung). In welchem

Medium arbeiten Sie?

4.) (1.5 P) Geben Sie ein Beispiel für eine meso-Verbindung an. Zeichnen Sie die von Ihnen

gewählte Struktur in der Fischer-Projektion und benennen Sie die Verbindung. Warum zeigen

meso-Verbindungen keine optische Aktivität?

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (1.5 P) Zeichnen Sie 1,2-Butadien und geben Sie die Hybridisierung aller Kohlen-

stoffatome an.

2.) (2.0 P.) Für viele aromatische Verbindungen werden Trivialnamen verwendet. Geben Sie

zwei Beispiele (Strukturformel + Name).


Tag: Gruppe:


Do


Punkte:

3.) (3.0 P.) Zeichnen Sie die Strukturformeln von 2-Chlor-3-penten-1-ol und 2,3-Dimethyl-

pentan und kennzeichnen Sie jeweils das asymmetrische C-Atom. Zeichnen Sie von beiden

Verbindungen das R-Enantiomer stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel.

4.) (2.0 P.) Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Umsetzung von 1-Propanol mit

Propanal in saurer Lösung an. Zu welcher Substanzklasse gehört das Reaktionsprodukt?

5.) (1.5 P) Geben Sie ein Beispiel für ein mesomeriestabilisiertes Ion (Strukturformeln) und

erklären Sie kurz die Bedeutung.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (1.5 P.) Benennen Sie folgende Verbindungen nach IUPAC.

N

O

Cl Cl

a) b) c)




Datum: 12.02.2001 Name: Nachlernkontrolle (NLK / ALK)

Tag: Gruppe:



Punkte:




4.) (2.0 P.) Sie setzen a) 1,2-Dimethylcyclopenten und b) Ethylbenzol jeweils mit Brom um.

Was beobachten Sie? Zeichnen Sie alle möglichen Reaktionsprodukte stereochemisch

eindeutig.

5.) (1.0) Geben Sie ein Beispiel für ein polares und ein unpolares Lösungsmittel.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte





Atome an.

CCC CO

CH3HC


,)

Tag: Gruppe:



Punkte:








Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.0 P.) Welche Möglichkeiten der Hybridisierung gibt es für ein C-Atom? Geben Sie dazu

eine oder mehrere Strukturformeln an und kennzeichnen Sie unterschiedlich hybridisierte C-

Atome.

2.) (2.0 P) a) Zeichnen Sie trans-1,2-Dibromcyclohexan stereochemisch eindeutig. b) Aus

welchen Reagenzien können Sie diese Verbindung herstellen (Name oder Strukturformel)? c)

Welcher Reaktionstyp liegt vor?


Tag: Gruppe:


Mo


Punkte:


a) einen sekundären Alkohol

b) ein primäres Halogenalkan

c) ein tertiäres Amin

d) ein Halbacetal


a) S-3-Methyl-1-hexen-3-ol (Keil-Strich-Formel).

b) zwei Konstitutionsisomere, die der allgemeinen Summenformel C6H12 gehorchen und aus

unterschiedlichen Substanzklassen stammen.

5.) (2.0 P.) Geben Sie ein Beispiel für einen Aromaten (Struktur + Name) und nennen Sie 4

Kriterien, nach denen eine organische Verbindung als aromatisch eingestuft werden kann.


Tag: Gruppe:


Di


Punkte:

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.0 P.) a) Zeichnen und beschriften Sie das Kästchenmodell für ein sp2-hybridisiertes

Kohlenstoffatom (ohne Grundzustand). b) Kennzeichnen Sie in einer Verbindungsklasse ihrer

Wahl (Strukturformel) ein sp2-hybridisiertes C-Atom.

2.) (2.5 P.) Geben Sie a) ein Beispiel für ein Enantiomerenpaar (2 Strukturen in Keil-Strich-

Formel) und b) ein Diastereomerenpaar (Strukturen in Fischer-Projektion). c) Was ist

Voraussetzung für das Auftreten von Diastereomeren (kurz in Worten)?

3.) (2.0 P) a) Zeichnen Sie 3-Methylbutanal. Sie wollen diese Verbindung im Labor

nachweisen. b) Welche weiteren Reagenzien benötigen Sie und wie sieht das Produkt aus

(Reaktionsgleichung)? c) Wie nennt man den Reaktionstyp?

4.) (2.5 P) Zeichnen bzw. benennen Sie die folgenden Verbindungen:

a) Methylcyclopentan

b) trans-6,6-Dimethyl-2-hepten

Oc) d)

5.) (1.0 P.) Entscheiden Sie für Aceton und Cyclohexan ob es sich jeweils um ein polares

bzw. unpolares Lösungsmittel handelt und erklären Sie kurz den Hintergrund.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (3.0 P) Zeichnen Sie a) ein Alkinal und b) einen Aromaten Ihrer Wahl und benennen Sie

die Verbindungen. c) Geben Sie die Hybridisierung für alle C-Atome in Ihren Verbindungen

an.

2.) (2.0 P.) Gegeben ist 3-Pentanon. Sie wollen die Carbonylgruppe in dieser Verbindung

schützen und setzen sie deshalb mit 1,2-Ethandiol im sauren Medium um. Geben Sie die

entsprechende Reaktionsgleichung an. Wie nennt man die entstandene Verbindungsklasse?


Tag: Gruppe:


Do


Punkte:


a) R-2-Hepten-4-ol (Keil-Strich-Formel).

b) ein Diastereomerenpaar der Verbindung 2,3-Dibromhexan (Fischer-Projektion).

c) die energetisch günstigste Konformation von Cyclohexan.

4.) (1.5 P.) a) Wann spricht man von einem gesättigtem Kohlenwasserstoff (kurze Erklärung)?

b) Geben Sie ein geeignetes Strukturbeispiel.

5.) (1.0 P) Gegeben ist ein Keton Ihrer Wahl (zeichnen). Zeigen Sie, wo in dieser Verbindung

ein Nucleophil (z.B. ein primäres Amin) angreift und zeichnen Sie zur Erklärung eine

mesomere Grenzstruktur Ihres Ketons.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (1.5 P.) Benennen Sie folgende Verbindungen nach IUPAC..

N

O

Cl Cl

a) b) c)





Tag: Gruppe:



Punkte:




4.) (2.0 P.) Sie setzen 1,2-Dimethylcyclopenten und Ethylbenzol jeweils mit Brom um. Was

beobachten Sie? Zeichnen Sie alle möglichen Reaktionsprodukte stereochemisch eindeutig.

5.) (1.0) Geben Sie ein Beispiel für ein polares und ein unpolares Lösungsmittel

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte





Atome an.

CCC CO

CH3HC


,)

Tag: Gruppe:



Punkte:









Lernkontrolle 3

Montag, 13.01.2003


Aufgabenblatt:

1. (3.0 P.) Zeichnen Sie für die folgenden Substanzklassen jeweils ein Strukturbeispiel und benennen Sie Ihre gewählten Verbindungen eindeutig nach IUPAC.

a) tertiärer Alkohol

b) Alkenal

c) Carbonsäure

2. (2.0 P.) a) Zu welcher Verbindungsklasse gehört die folgende Verbindung? b) Aus welchen Reagenzien können Sie die Verbindung herstellen (Reaktionsgleichung)? c) Zu welchem Produkt reagiert die Verbindung in saurer Lösung weiter (Strukturformel)?

O

OH

3. (2.0 P.) Zeichnen Sie in der Keilstrichformel: a) R-3-Brom-1-penten, b) S-2-Pentanamin.

4. (2.0 P.) a) Geben Sie die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs im Grundzustand an. b) Zeichnen und beschriften Sie das Kästchenmodell für ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom. c) Welche Möglichkeiten der Hybridisierung gibt es außerdem für ein C-Atom?

5. (1.0 P.) a) Welches Verfahren zur Stofftrennung haben Sie kennengelernt? b) Nennen Sie ein unpolares Lösungsmittel.


Name: Vorname:

Gruppe:






Lernkontrolle 3



Aufgabenblatt:

1. (1.5 P.) Benennen Sie eindeutig nach IUPAC:

O

Cl Cl

a) b) c)

2. (2.5 P.) Zeichnen Sie:

a) trans-1,2-Dichlorcyclopentan (in Keilstrichformel)

b) R-2-Chlor-3-butinal (in Keilstrichformel)

c) ein Konstitutionsisomer der Summenformel C5H10.

d) eine mögliche Konformation von Cyclohexan (+ Name)

3. (2.0 P.) Sie setzen Aceton mit Hydrazin um. a) Geben Sie die Reaktionsgleichung an. b) Zu welcher Substanzklasse gehört das Produkt (Name)?

4. (3.0 P.) a) Zeichnen Sie ein s- und ein p-Orbital. b) Wie sind die Kohlenstoffatome in Alkanen hybridisiert? c) Wie groß ist der Winkel zwischen den Hybridorbitalen in Alkanen? d) Zeichnen Sie ein Alkinon, benennen Sie Ihre Verbindung und geben Sie die Hybridisierung für alle C-Atome an.

5. (1.0 P.) a) Zeichnen Sie eine polare Verbindung. b) Erklärung Sie kurz in Worten, wie die Polarität zustande kommt.


Name: Vorname:

Gruppe:






Nachlernkontrolle 3

Montag, 10.02.2003


Aufgabenblatt:

1. (3.0 P.) Benennen Sie die folgenden Verbindungen und geben Sie bei allen Verbindungen die Hybridisierung für alle Atome an.

C NHa) b) c)

2. (3.0 P.) Sie setzten Propanal mit folgenden Reagenzien um:

a) Hydrazin, b) Fehling’s Reagenz, c) Ethanol / OH-

Geben Sie jeweils die Reaktionsgleichung an.

3. (3.5 P.) a) Zeichnen Sie zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H12, die aus unterschiedlichen Substanzklassen stammen.

b) Zeichnen Sie ein Enantiomerenpaar Ihrer Wahl in der Keilstrichformel.

c) Zeichnen Sie für 1,2-Dibromethan zwei unterschiedliche Konformere in der Newmanprojektion. Geben Sie an, welches der beiden Konformere energetisch günstiger ist.

4. (0.5 P.) Nennen Sie ein Nucleophil.

Nachlernkontrolle: 3 Montag, 10.02.2003

Name: Vorname:

Gruppe:


Aufgabe 1(3.0) 2(3.0) 3(3.5) 4(0.5) NLK3 Punkte



1.

C NHa) b) c)


Nachlernkontrolle 3

Donnerstag, 13.02.2003


Aufgabenblatt:

1. (3.0 P.) Zeichnen Sie für die folgenden Substanzklassen jeweils ein Strukturbeispiel und benennen Sie die von Ihnen gewählten Verbindungen eindeutig nach IUPAC.

a) dreiwertiger Alkohol

b) Aromat

c) Carbonsäureester

2. (3.0 P.) a) Zeichnen Sie ein sp2-hybridisiertes C-Atom (Beschriftung!). b) Wie groß ist der Winkel zwischen sp2-Hybridorbitalen? c) Welche Substanzklasse besitzt sp2-hybridisierte C-Atome? d) Zeichnen Sie eine Verbindung, in welcher alle für ein C-Atom möglichen Hybridisierungsarten vorkommen. Kennzeichnen Sie unterschiedlich hybridisierte C-Atome und benennen Sie Ihre Verbindung.

3. (2.5 P.) Zeichnen Sie alle möglichen Stereoisomere von 2,3-Diiodbutan in der Fischer-Projektion. Kennzeichnen Sie je ein Enantiomeren- und eine Diastereomerenpaar.

4. (1.5 P.) Wie reagiert Cyclopenten mit Bromwasser? Geben Sie den Mechanismus an und zeichnen Sie das Produkt stereochemisch eindeutig.

Nachlernkontrolle: 3 Donnerstag, 13.02.2003

Name: Vorname:

Gruppe:


Aufgabe 1(3.0) 2(3.0) 3(2.5) 4(1.5) NLK3 Punkte



Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.5 P.) Handelt es sich bei β-D-Glucose und β-L-Glucose um ein Enantiomeren- oder

Diastereomerenpaar? Beantworten Sie die Frage, indem Sie beide Strukturen in der Ring-

formel nach Tollens zeichnen und ihre Meinung kurz begründen.

2.) (2.5 P.) Sie nehmen von a) Aceton und b) 2-Chlorbutan ein 1H-NMR Spektrum auf. Wie

viele Signale erwarten sie jeweils? Geben Sie für jedes Signal das Kopplungsmuster und die

relative Intensität an.


Tag: Gruppe:


Mo


Punkte:

3.) (2.5 P) Sie finden für eine Reaktion folgendes Geschwindigkeitsgesetz:

v = k [S-2-Brompentan] [NH3]. Um welchen Reaktionstyp handelt es sich? Formulieren Sie

den vollständigen Mechanismus und zeichnen Sie das Produkt stereochemisch eindeutig

(Keilstrichformel).

4.) (2.0 P.) Wählen Sie eine neutrale Aminosäure (nicht Glycin) und zeigen Sie wie diese in

neutraler Lösung vorliegt (Strukturformel + Name dieser Form). Zeigen Sie mit Hilfe einer

weiteren Strukturformel was bei einer Säurezugabe passiert.

5.) (0.5 P) Welche Aussage macht die Iodzahl über Fette?


Tag: Gruppe:


Di


Punkte:

Aufgabe 1 2 3 4

Punkte

1.) (3.0 P.) a) Zeichnen Sie ein Dipeptid, das aus einer sauren und einer basischen Amino-

säure aufgebaut ist. Geben Sie die Aminosäuresequenz an.

b) Sie versetzen ihr Dipeptid im Reagenzglas mit HNO3. Was beobachten Sie? Wie nennt

man diese Reaktion?

2.) (2.0 P.) Geben Sie ein Beispiel für einen reduzierenden Zucker (Fischer-Projektion +

Name) und einen nicht reduzierenden Zucker (Name) an. Worin unterscheiden sie sich?

3.) (2.5 P.) Sie nehmen von Cyclohexanon und Phenol (Strukturformeln zeichnen) jeweils ein

IR-Spektrum auf. a) Was wird in der IR-Spektroskopie angeregt? b) Wie können Sie die

beiden Verbindungen unterscheiden? Geben Sie dazu für beide Verbindungen eine charakter-

istische Bande und deren Lage im IR-Spektrum an.

4.) (2.5 P.) 1-Iod-2-buten reagiert mit NaOH. Wie sieht das Zwischenprodukt dieser Reaktion

aus (Strukturformel) und wie nennt man es? Zeichnen Sie alle möglichen Produkte und geben

Sie die Geschwindigkeitsgleichung und den Reaktionstyp an

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.5 P.) Bei der Reaktion zwischen 3-Methyl-3-hexanol und HBr erhält man ein Racemat.

a) Wie kommt es dazu und was versteht man darunter (in Worten)? b) Geben Sie den

vollständigen Mechanismus der Reaktion an.

2.) (0.5 P.) Was versteht man unter einer essentiellen Aminosäure?


Tag: Gruppe:


Do


Punkte:

3.) (3.0 P.) a) Welche Strahlung wird bei der NMR Spektroskopie verwendet und was wird

dadurch angeregt? b) Zeichnen Sie das 1H-NMR Spektrum von 3,3-Dibrompentan. Geben Sie

die Lage der Signale relativ zum TMS, das Verhältnis der integrierten Peakflächen (relative

Intensität) und das Kopplungsmuster an. Zeigen Sie mit Hilfe der Strukturformel, welches

Signal zu welcher Gruppe von H-Atomen gehört.

4.) (3.0 P.) Gegeben ist L-Sorbose. a) Zeichnen Sie das α-Anomer in der Tollens-Ringformel

und in der Haworth-Projektion. b) Wie unterscheidet sich das α-Anomer der L-Sorbose in der

Haworth-Projektion vom β-Anomer ( in Worten)? CH2OH

O

HOH

OHH

HOH

CH2OH

5.) (1.0) Mit welchem Reagenz weisen Sie im Praktikum Zucker nach und welche Farbe zeigt

einen positiven Nachweis an?

Aufgabe 1 2 3 4

Punkte

1.) (3.0 P.) a) Zeichen Sie die Fischer-Projektion von L-Mannose und die entsprechende α-L-

Mannopyranose in der Ringformel nach Tollens und in der Haworth-Projektion.

b) Mit welchem Reagenz können Sie diesen Zucker im Labor nachweisen?

2.) (1.5 P.) Sie kennen aus dem Praktikum SN1, SN2 und SN2t Reaktionen. Geben Sie für

jeden Reaktionstyp eine Verbindungsklasse an, die eindeutig nach diesem Mechanismus

reagiert (Name oder Strukturfomel).


,)

Tag: Gruppe:



Punkte:

3.) (2.5 P.) a) Sie nehmen von 2-Butanon ein 1H-NMR-Spektrum auf. Zeichnen Sie die

Verbindung und ordnen Sie jeder Gruppe von H-Atomen ein Signal zu. Geben Sie dabei das

Kopplungsmuster und die relative Intensität an. b) Geben Sie eine charakteristische Bande

und deren Lage an, die diese Verbindung im IR-Spektrum zeigt.

4.) (3.0 P.) a) Zeichnen Sie zwei neutrale Aminosäuren Ihrer Wahl (nicht Glycin) in der

Fischer-Projektion und benennen Sie die Strukturen. b) Verknüpfen Sie die beiden

Aminosäuren zu einem Dipeptid und geben Sie die Aminosäuresequenz an.

Aufgabe 1 2 3 4

Punkte



Verbindung Reaktionstyp Geschwindigkeitsgesetz Br

O

BrH

H

b) Geben Sie ein Beispiel für ein Nucleophil.

2.) (2.0 P.) Wie lassen sich 1-Brompropan und 2-Brompropan mittels der 1H-NMR-

Spektroskopie unterscheiden (Strukturformeln und Erklärung).

Datum: 12.02.2001 Name: Nachlernkontrolle (ALK / NLK)

Tag: Gruppe:



Punkte:

3.) (1.5 P.) Zeichnen Sie einen Kettenausschnitt von Polystyrol. Welcher Reaktionsschritt

muß vor dem Kettenstart ablaufen (Reaktionsgleichung und Erklärung)?

4.) (4.0 P.) a) Gegeben ist die Haworth-Projektion eines unbekannten Zuckers. Begründen (!)

Sie anhand der Struktur, ob es sich um das α- oder β-Anomer des D- oder L- Zuckers handelt.

Zeichnen Sie die zugehörige offenkettige Form in der Fischer-Projektion.

HOH

H

H

OH

H

HO

OH

CH2OH

OH

b) Geben Sie die stöchiometrische Gleichung für die Fehling-Reaktion an, die dieser Zucker

eingeht.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.0 P.) Gegeben ist die Haworth-Projektion eines unbekannten Zuckers. a) Begründen (!)


Zeichnen Sie die zugehörige offenkettige Form in der Fischer-Projektion. b) Welche

funktionelle Gruppe entsteht bei der Ringbildung?

OHOH

H

OH

H

H

CH2OHO

H

H

OH

2.) (1.0 P.) Zeichnen Sie die L-Form einer neutralen Aminosäure (nicht Glycin oder Alanin)

in der Fischer-Projektion (+Name).


Tag: Gruppe:


Mo


Punkte:

3.) (2.5 P.) Sie setzen S-2-Brompentan mit Ethanolat nach SN2 um. a) Geben sie den

vollständigen Mechanismus an und zeichnen Sie das Produkt in der Keil-Strich-Formel. b)

Wie greift das Nucleophil das Edukt an und wozu führt dies (kurz in Worten)?

4.) (3.0 P.) Wie lassen sich 1-Brompropan und 2-Brompropan mittels 1H-NMR-

Spektroskopie unterscheiden? Skizzieren Sie die beiden Spektren und zeigen Sie jeweils mit

Hilfe der Strukturformel welches Signal durch welche Gruppe verursacht wird.

5.) (1.5 P) a) Zeichnen Sie einen Kettenausschnitt von Polystyrol. b) Welcher Reaktionsschritt

muss vor dem Kettenstart ablaufen (Reaktionsgleichung und kurze Erklärung in Worten).


Tag: Gruppe:


Di


Punkte:

Aufgabe 1 2 3 4

Punkte

1.) (2.5 P.) a) Zeichnen Sie ein Dipeptid aus einer sauren und einer basischen Aminosäure.

Geben Sie die Aminosäuresequenz an. b) Was versteht man bei Aminosäuren unter der

Betain-Struktur (kurze Erklärung und Strukturbeispiel)?

2.) (2.0 P.) Sie nehmen von 2,4-Hexandion ein 1H-NMR-Spektrum auf. a) Zeichnen Sie die

Verbindung. b) Ordnen Sie jeder Gruppe von H-Atomen ein Signal zu und geben Sie jeweils

das Kopplungsmuster sowie die relativen Intensitäten an.

3.) (3.5 P.) a) Zeichnen Sie alle möglichen Aldotetrosen in der Fischer-Projektion. Geben Sie

jeweils an, ob sie den D- oder den L-Zucker gezeichnet haben. b) Erklären Sie kurz in Worten

die D/L-Nomenklatur. c) Welcher Zucker gilt als Bezugssubstanz für die D/L-Nomenklatur

(Name oder Strukturformel)?

4.) (2.0 P.) a) Geben Sie zwei verschiedene Beispiele für ein stabiles Carbeniumion (2

Strukturformeln). b) Bei welchem Reaktionstyp entsteht ein Carbeniumion? c) Skizzieren Sie

das entsprechende Reaktionsprofil und kennzeichnen Sie die Lage des Carbeniumions.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (3.0 P.) Zeichnen Sie a) L-Fructose, b) das α-Anomer in der Ringformel nach Tollens und

c) α-L-Fructofuranose in der Haworth-Projektion. d) Warum reagiert Fructose trotz fehlender

Aldehydgruppe positiv mit Fehling-Lösung (in Worten).

2.) (1.5 P.) Was ist der Unterschied zwischen einem reduzierenden und einem nicht

reduzierenden Disaccharid. Geben Sie jeweils ein Beispiel (Name) und erklären Sie.


Tag: Gruppe:


Do


Punkte:

3.) (2.5 P.) Sie nehmen von Essigsäureethylester ein 1H-NMR-Spektrum auf. a) Ordnen Sie

mit Hilfe der Strukturformel jeder Gruppe von H-Atomen ein Signal zu. Geben Sie für jedes

Signal die relative Intensität und das Kopplungsmuster an. b) Geben Sie eine charakteristische

IR-Bande dieser Verbindung und deren Lage an.

4.) (2.5 P.) Bei der Reaktion zwischen 3-Chlor-3-methylhexan und NaOH erhält man ein

Racemat. a) Was versteht man darunter und wie kommt es dazu (in Worten)? b) Geben Sie

den vollständigen Mechanismus der Reaktion an. c) Können Sie die Reaktions-

geschwindigkeit durch Erhöhung der NaOH Konzentration steigern (kurze Erklärung)?

5.) (0.5 P.) Zeichnen und benennen Sie eine saure Aminosäure.

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.5 P.) Sie nehmen von a) Aceton und b) 2-Butanon ein 1H-NMR-Spektrum auf. Wie

viele Signale erwarten sie jeweils? Geben Sie für jedes Signal das Kopplungsmuster und die

relative Intensität an.

2.) (1.5 P.) a) Zeichnen Sie L-Alanin in der Fischer-Projektion. b) Welche absolute

Konfiguration (R,S) besitzt diese Aminosäure? c) Zeichnen Sie die entsprechende Keil-Strich-

Formel.


Tag: Gruppe:


Ich bestätige die Einsichtnahme. Datum/Unterschrift:

Punkte:

3.) (2.5 P.) Gegeben ist D-Sorbose. a) Zeichnen Sie das β-Anomer in der Ringformel nach

Tollens und b) β-D-Sorbofuranose in der Haworth-Projektion. c) Welche funktionelle Gruppe

entsteht bei der Ringbildung?

4.) (3.0 P.) Sie kennen aus dem Praktikum SN1, SN2 und SN2t Reaktionen. Geben Sie für jeden

Reaktionstyp eine Verbindungsklasse an, die eindeutig nach diesem Mechanismus reagiert

(Strukturformel + Name).

5.) (0.5 P.) Wie können Sie Monosaccharide nachweisen (Name der Reaktion).

CH2OH

O

H OH

OH H

H OHCH2OH

Aufgabe 1 2 3 4 5

Punkte

1.) (2.0 P.) Zeichnen Sie ein Tripeptid aus drei unterschiedlichen neutralen Aminosäuren und

geben Sie die Aminosäuresequenz an.

2.) (1.5 P.) Was sind Fette? Geben Sie ein allgemeines Strukturbeispiel und erklären Sie.


,)

Tag: Gruppe:



Punkte:

3.) (2.5 P.) Zeichnen Sie die beiden Anomere von D-Mannose in der Ringformel nach

Tollens. Geben Sie die Bezeichnung für die beiden Strukturen an und erklären Sie den

Unterschied.

4.) (2.0 P.) Sie nehmen von 2-Chlorpropansäuremethylester ein 1H-NMR-Spektrum auf.

Ordnen Sie mit Hilfe der Strukturformel jeder Gruppe von H-Atomen ein Signal zu. Geben

Sie für jedes Signal das Kopplungsmuster und die relative Intensität an.

5.) (2.0) Sie setzten 3-Brom-3-Ethylpentan mit Ethanolat-Ionen um. a) Geben Sie den

vollständigen Mechanismus an. b) Wie viele Produkte erhalten Sie (Erklärung)?

Aufgabenblatt Organischer Teil: HK-NF-WS0607 Di., 06.02.2007

Aufgabe 6 (11 P) a) Zeichnen Sie anhand der Ethansäure die Strukturen der folgenden Derivate: Ethansäurechlorid

Ethansäureanhydrid

Ethansäuremethylester

N,N- Ethansäuredimethylamid

b) Welches davon ist gegenüber Nukleophilen das reaktivste, welches das

unreaktivste?

c) Mit welchem Reagens kann man Fette verseifen? d) Geben Sie von den folgenden Verbindungen je die Namen der Stoffklassen (funktionelle Gruppe), sowie den Hybridisierungsgrad der nummerierten Kohlenstoffe an! Molekül Name Hybridisierung (zutreffendes einkreisen)

C1 sp sp2 sp3

C2 sp sp2 sp3

C3 sp sp2 sp3

C4 sp sp2 sp3

C5 sp sp2 sp3

C6 sp sp2 sp3

2

34 5

6

7

1

C7 sp sp2 sp3

C1 sp sp2 sp3

C2 sp sp2 sp3

C3 sp sp2 sp3

C4 sp sp2 sp3

C5 sp sp2 sp3

HN

1 23

45

6

C6 sp sp2 sp3

C1 sp sp2 sp3

C2 sp sp2 sp3

C3 sp sp2 sp3

C4 sp sp2 sp3

O

12 3

4

5

C5 sp sp2 sp3


Aufgabe 7 (10,5 P) Sie haben das folgende Molekül in Lösung: (3S)-3-Brom-4-ethylhexan a) Zeichnen Sie es stereochemisch eindeutig in der Keil-Strich-Form! b) Wird es mit CN- -Ionen versetzt, ist eine bimolekulare nukleophile Substitution zu erwarten. Formulieren Sie den entsprechenen Mechanismus im Detail und geben Sie auch die absolute Konfiguration des Produktes an! c) Zeichnen Sie ein Reaktionsprofil (Energieschema), in welchem Sie die Lage aller markanten Punkte verdeutlichen (bitte auf vollständige Beschriftung achten). d) Geben Sie das dementsprechende Geschwindigkeitsgesetz an! e) Beschreiben Sie die Wirkungsweise eines Katalysators mit Worten und anhand eines vereinfachten Energieschemas!


Aufgabe 8 (9,5 P) OH Bra) Geben Sie zu der hier dargestellten Verbindung die folgenden Isomere an: A Enantiomer

B Diastereomer

C Konstitutionsisomer

b) Geben Sie eindeutig die absoluten Konfigurationen der asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatome an! c) Welches Reagens zum Nachweis von Alkenen haben Sie im Praktikum kennengelernt? Um was für eine Reaktion handelt es sich, was lässt sich über die Stereochemie sagen? d) Mit welchem Reagens (nur Name) kann man Ketone nachweisen? Geben Sie eine Beispielreaktion an! Wie heißt die resultierende Stoffklasse?


Aufgabe 9 (9,5 P) a) Zeichnen Sie die Struktur des folgenden Tripeptids: Phe-Gly-Val! Markieren Sie hierbei auch alle Peptidbindungen! b) Welche Art von Struktur im Protein ist durch diese Abfolge definiert? c) Führen Sie 2 Beispiele dafür an, wie sich Peptidketten dreidimensional orientieren können!

d) Zeichnen Sie die Betain-Struktur natürlich vorkommenden Valins A: in der Fischer-Projektion B: in der Keilstrich-Form

e) Welche qualitative Beobachtung erwarten Sie, wenn Sie diese Aminosäure zunächst im basischen mit Benzolsulfonsäurechlorid versetzen und das Gemisch anschließend ansäuern?


Aufgabe 10 (9,5 P) a) Zeichnen Sie die D-Glucose in der Fischer-Projektion, sowie die β-D-Glukopyranose in der Haworth-Projektion und der Sesselform! Nur eine dieser Strukturen ist relevant für den Fehling-Nachweis – welche und warum (kurze Begründung)? b) Welche Funktionalität ist durch den Ringschluss entstanden? Wie wird der betreffende Kohlenstoff noch genannt? Markieren Sie ihn im Molekül! c) Zeichnen Sie die Struktur eines beliebigen Epimers der D-Glukose in der Fischer-Projektion. Geben Sie auch den Namen an. d) Wie kann Glukose in sein Isomer Fruktose umgewandelt werden? Kennen Sie den Namen der Reaktion?

Aufgabenblatt Organischer Teil 14.02.2006

Aufgabe 6 ( 10 P) Bei z. B. Hypertonie oder auch Angina pectoris werden Calcium-Kanal-Blocker eingesetzt. Sie verhindern das Eintreten von Ca2+-Ionen in den Intrazellulärraum von Muskelzellen. Ein Beispiel für diese Wirkstoffklasse ist Nifedipin. a) Kennzeichnen und benennen Sie alle funktionellen Gruppen. c) Geben Sie (tabellarisch) die Hybridisierung der Atome 1-9 und 11 an! Aufgabe 7 (9 P) a) In welcher Isomeriebeziehung stehen folgende Verbindungspaare: A zu B; A zu C, B zu D; C zu D; C zu E und D zu E? Unterscheiden Sie zwischen Konstitutions- und Konfigurationsisomeren. Geben Sie im Fall der Konfigurationsisomerie an, ob es sich um Enantio- oder Diastereomere handelt.

OH OH OH

A DCB

OH OH

E b) Benennen Sie das Molekül A (inkl. absoluter Konfiguration) c) Um was für einen Alkohol handelt es sich hier? Mit welcher Reaktion kann man ihn von z.B. Ethanol und 2-Methyl-2-propanol unterscheiden (nur Reaktionstyp)? Aufgabe 8 (6 P) a) Zeichnen Sie β-D-Glucose in der Tollens- und der Hayworth-Projektion. Zeichnen Sie in beiden Darstellungen die Zentren ein, aus denen man die β- und die D-Konfiguration ablesen kann. b) Mit welchem Reagenz kann man Glucose nachweisen (Reaktionsgleichung)? Aufgabe 9 (13 P) a) Sie haben eine Nachweisreaktion für Ketone durchgeführt. Geben Sie den Namen der resultierenden Substanzklasse und die vollständige Reaktionsgleichung am Beispiel von Aceton an! b) Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) wird gern als Schutzgruppe verwendet. Geben Sie einen säurekatalysierten Umsatz dieses Eduktes mit Cyclohexanon wider c) Zeichnen Sie die Struktur des Tautomers von Cyclohexanon und einen Mechanismus, mit dem man zu diesem Tautomer gelangt. Aufgabe 10 (12 P) a) Zeichnen Sie die Struktur von L-Phenylalanin in der Fischerprojektion und in der Keilstrichformel. Bestimmen Sie auch die absolute Konfiguration (R oder S)! b) Sie versetzen Phenylalanin mit Pikrinsäure. Was erwarten Sie (Reaktionsgleichung und qualitative Beobachtung!)? c) Zeichnen Sie die Struktur des Tripeptids Gly-Val-Cys! d) Wie nennt man eine solche Abfolge auch? e) Zeichnen Sie β-Alanin, wie es am isoelektronischen Punkt vorliegt! Wie nennt man diese Struktur?

NH

O

O

O

ONO2

1

2 3 4 5 6

7

89

10

1112

13

14

15

16

17

18

19

Aufgabenblatt Organischer Teil 13.04.2006 Aufgabe 6 ( 11 P) a) Zeichnen Sie anhand der Ethansäure die Strukturen für die folgenden Carbonsäure- Derivate: A: ~chlorid, B: ~anhydrid, C: ~methylester sowie D: N,N-~dimethylamid. b) Was versteht man unter einem dreiwertigen Alkohol? Geben Sie ein Beispiel! c) Aus Fetten kann man einen solchen Alkohol freisetzen: wie heißt die Reaktion? d) Geben Sie von den folgenden Verbindungen den Namen der funktionellen Gruppen sowie die Hybridisierung der nummerierten Kohlenstoffe tabellarisch an.

O HNA B C

1 2

34 5

6

7

1

1

22 33 4

4

55

6

Aufgabe 7 (10 P) Sie haben das folgende Molekül in Lösung: (3S)-3-Brom-4-ethylhexan a) Zeichnen Sie es stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel. b) Wird es mit CN- -Ionen versetzt, ist eine bimolekulare nukleophile Substitution zu erwarten. Formulieren Sie den entsprechenden Mechanismus im Detail und geben Sie auch die absolute Konfiguration des Produktes (R oder S?) an. c) Zeichnen Sie ein Energieschema, in welchem Sie die Lage aller markanten Punkte verdeutlichen (bitte auf vollständige Beschriftung achten) . d) Geben Sie das dazugehörige Geschwindigkeitsgesetz an. e) Beschreiben Sie die Wirkungsweise eines Katalysators mit Worten und anhand eines einfachen Energieschemas. Aufgabe 8 (10,5 P) a)Wie weisen Sie die folgenden drei Verbindungen nach? Gefragt sind jeweils die Reaktionsgleichung und der Name der Reaktion.

O H2NA B C Glukose

b) Welches Reagens zum Nachweis von Alkenen haben Sie im Praktikum kennengelernt? Was können Sie über die relative Stereochemie bei der entsprechenden Reaktion sagen? Aufgabe 9 (9 P) a) Zeichnen Sie die Struktur des folgenden Tripeptids: Phe-Gly-Val! b) Wie bezeichnet man eine solche Abfolge noch? c) Geben Sie 2 Beispiele dafür, wie sich Peptidketten im dreidimensionalen Raum orientieren. d) Zeichnen Sie natürlich vorkommendes Alanin A: in der Fischer-Projektion am isoelektronischen Punkt und B: in der Keilstrich-Projektion! e) Welche qualitative Beobachtung erwarten Sie, wenn Sie diese Aminosäure zunächst im basischen mit Benzolsulfonsäurechlorid versetzen und die Lösung anschließend ansäuern? Aufgabe 10 (9,5 P) a) Zeichnen Sie die D-Glucose in der Fischer-Projektion, sowie die β-D-Glucopyranose in der Hayworth-Projektion und der Sesselform! b)Welche Funktionalität ist durch den Ringschluss entstanden? Wie wird der betreffende Kohlenstoff noch genannt? Markieren Sie ihn im Molekül. c) Zeichnen Sie die Struktur eines beliebigen Epimers der D-Glucose in der Fischer-Projektion. Geben Sie auch den Namen an. d)Wie kann Glukose in sein Isomer Fruktose umgewandelt werden? Kennen Sie den Namen der Reaktion?

Aufgabenblatt Anorganischer Teil: NK-NF-WS0607 Fr., 02.02.2007


a) Was für ein einfacher Zusammenhang gilt für die pH- und pOH-Werte eines beliebigen, korrespondierenden Systems sowie für die pKS- und pKB-Werte eines korrespondierenden Säure/Base-Paares in wässerigen Lösungen?

b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Phosphorsäure (pKS1(H3PO4) = 2,12) mit Wasser und stellen Sie das zugehörige Massenwirkungsgesetz auf.

c) Berechnen Sie die pH-Werte (entspr. Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten) folgender wässeriger Lösungen: 0,35m CH3COOH („HAc“) (pKS CH3COOH = 4,75); 0,05m H2SO4 (pKS H2SO4 ≈ -3); 0,27m KCN (pKS HCN = 9,31); 0,038m HCl (pKS HCl ≈ -6); 0,45m NH3 (pKB NH3 = 4,75)

d) Wie ist der Dissoziationsgrad "α" definiert?



Einem Liter einer 0,5molaren Natriumacetat-Lösung (pKB(Ac-)=9,25) werden 0,5 mol gasförmige HCl zugeführt (eventuelle Volumenzunahmen nicht berücksichtigen). a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Wie nennt man eine solche Reaktion? b) Welcher pH-Wert stellt sich ein (Gleichung mit Zahlenwerten), wenn nur 0,25 mol

HCl zugeführt werden? Wie nennt man das entstandene Gemisch? c) Wie ändert sich der pH-Wert, wenn der Lösung unter b) weitere 0,1 mol HCl

zugeführt werden (Gleichung mit Zahlenwerten)?



Sie versetzen eine Permanganat-Lösung mit Natronlauge (NaOH) und Natriumnitrit (NaNO2). a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die eintretende Reaktion. b) Welche Farben beobachten Sie vor und nach der Reaktion? c) Geben Sie die Oxidationszahlen beider Red/Ox-Paare an. d) Geben Sie die Oxidationszahlen aller Atome an.

I) NaNO3 II) CaCl(OCl) III) CrO5IV) SiF4 V) K2O2 VI) H2SO3



Gegeben ist ein galvanisches Element mit den Halbzellen Zn/Zn2+ und Cu/Cu2+

( ) ( ); R = 8,314 J/mol⋅K, F ≈ 96500 C/mol. + = −20/ 0,76Zn ZnE V + = +20

/ 0,34Cu CuE Va) Formulieren Sie die Gleichung der freiwillig ablaufenden Reaktion. b) Skizzieren Sie dieses galvanische Element, benennen Sie Kathode und Anode

und machen Sie die Richtung des Elektronenflusses deutlich. c) Wie groß ist die resultierende EMK (bei Standardtemperatur) für [Zn2+] = 0,2mol/l

und [Cu2+] = 0,35mol/l? d) Wie groß ist die resultierende EMK bei 35°C für [Zn2+]= 0,2mol/l und [Cu2+]=

0,35mol/l? (c), d) jeweils Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)



a) Sie haben im Praktikum Nitrat-Ionen mit Fe2+-Ionen nachgewiesen. Formulieren Sie die entsprechenden Reaktionsgleichungen (2 Gleichungen).

b) Welche Flammenfärbungen verursachen Li-, Na- und Ca-Salze?

11) (4) Zeichnen Sie vier verschiedene Resonanzstrukturen für p-Aminobenzoesäure. 12) (6) (R)-3-Brom-3-methylhexan (I) reagiert mit Wasser nach einem SN1-Mechanismus. Geben Sie a) die Struktur von I an, b) die Struktur der Produkte an. Zeichnen Sie alle Verbindungen stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel. c) Formulieren Sie das dazugehörige Zeitgesetz.

13) (3) Geben Sie die Struktur des Tripeptids Gly-Ala-Phe an. 14) (2) Aus der untenstehenden Verbindung läßt sich ein Polymer herstellen. Geben Sie eine Teil-Strukturformel dieses Polymers an.

HOCH2

C

O

OH

15) (7) Drei Gefäße enthalten die unten stehenden Verbindungen, ohne beschriftet zu sein. Wie kann man durch chemische Reaktionen feststellen, welches Gefäß welche Verbindung enthält (Name)? Geben Sie Reaktionsgleichungen an.

NH2

N

H

N

16) (4) α-D-Glucose mutarotiert in wässrigem Medium. Geben Sie a) die Struktur von α-D-Glucose und b) des Produktes an (beides in Haworth-Projektion).

17) (2) Ordnen Sie folgende Lösungsmittel nach Zunahme der Polarität: n-Pentan, Ethanol, Dichlormethan, Ameisensäure 18) (3) Geben Sie die Konfiguration der drei markierten asymmetrischen Zentren gemäß der R/S-Nomenklatur an.

HOH

H

H

H

x

x

x

19a) (8) Geben Sie die systematischen Namen oder Trivialnamen der folgenden Verbindungen an:

O

O

H

O

Cl

H

H

Cl

O

19b) (4) Zeichnen Sie je ein Beispiel (Strukturformel) für folgende Substanzklassen. a) Imin b) Carbonsäureanhydrid c) tertiärer Alkohol d) 1,3-Diketon

20) (7) Vervollständigen Sie die folgenden Reaktionsgleichungen indem Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte angeben.

O

OCH3

KOH

H2O

H2

Pt

H

O

CH3OH

H+

1)

2)

3)

4)1) NaOH, H 2O, 100°C

NCH3

O

CH3

1) (2) Geben Sie die absolute Konfiguration der asymmetrischen Kohlenstoffe folgender Verbindung als R und S an.

O

HO OH 2) (4) Geben Sie Epimere, Enatiomere und Diastereomere paare an.

C

C

C

CH2OH

NH2

H O

H

C

C

C

CH2OH

H

H O

H2NH

C

C

C

CH2OH

H

H O

H

C

C

C

CH2OH

H

H

H O

HO HOOH OH

NH2 H2NH

1 2 3 4 Epimer sind die Verbindungen: Enatiomer sind die Verbindungen: Diastereomer sind die Verbindungen: 3) (4) Wie lautet die Gibbs-Helmholtz-Gleichung und was bedeuten die einzelnen Bezeichnungen? 4) (10) Für die Umsetzungen 1 und 2 sind gefragt: a) jeweils die Reaktionsprodukte (incl. zugehörige Enantiomere) in perspektivischer Form (z.B. Sägebockform); b) Bezeichnung des Reaktionstyps; c) bei den Reaktionen 1 sowie 2 eventuell auftretende Zwischenprodukte und das Energiediagramm und d) Zeitgesetz in Abhängigkeit von Konzentration für die Umsetzungen 1 sowie 2.

H3C

H3C

DH

H

Br

1) + NaI Acetone?

2)Br

CH3H

CH3CH2OHWärme

5) (2) Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach zunehmender CH-Acidität.

CH3H3C

O

CH2H3C CH2

CH3CH2

H3C CH3C

O

CO

I II III 6) (4) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Darstellung von Buttersäurepropylester aus dem geeigneten Säure-Alkohol-Paar. 7) (2 + 2) Formulieren Sie folgende Reaktionsgleichung:

a) die säurekatalysierte Umsetzung von Cyclohexanon mit Ethylenglykol

(HOCH2CH2OH).

b) die Umsetzung von Cyclohexanon mit Anilin (C6H5NH2).

8) (3 + 3) Zeichnen Sie β-D-Mannose und β-D-Fructofuranose in ihrer Haworth-Projektion. 9) (4) Geben Sie die chemische Formel für Gly-Ala-Phe an.

10) (2) Formulieren Sie die Fischer-Projektionsformel für L-Erythrose.

11) (6) Wie kann man D-Glucose chemisch von Saccharose unterscheiden? Wenn Sie zur Unterscheidung ein chemisches Reagenz verwenden, bitte geben Sie dessen Zusammensetzung und Reaktionsgleichung an. 10) (2) Die pKs-Werte von NH4

+ und CH3NH3+ betragen 9,30 bzw. 10,64. Welches ist die

stärkere Base, NH3 oder CH3NH2? Wie groß ist pKb-Werte von Methylamin?

Aufgabenblatt: Anorganischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben !!): 1) (11 P.) Säuren und Basen: a) Berechnen Sie die pH-Werte (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten) folgender wässeriger

Lösungen: 0,24m HNO3 (pKS(HNO3)=-1,32); 0,34m CH3COOH ("HAc") (pKS(CH3COOH)=4,75); 0,17m HCO3

- (pKB(HCO3-) = 7,63); 0,25m (NH4)2SO4 (pKS(NH4

+) = 9,25); 0,005m H2SO4 (pKS(H2SO4) ≅ -3).

b) Was für ein Zusammenhang besteht zwischen den pKS und pKB-Werten eines korrespondierenden Säure/Base-Paares in wässeriger Lösung?

c) In einem Liter einer 0,8 molaren Lösung von NH4Cl (pKS(NH4+)=9,25) werden 0,5 Mol festes

NaOH aufgelöst (Volumenzunahme ist zu vernachlässigen). Formulieren Sie die zu dieser Auflösung gehörende Reaktionsgleichung.

d) Was für ein pH-Wert stellt sich in der Lösung unter c) ein? e) Wie verändert sich dieser pH-Wert beim Einleiten von 0,2 Mol gasförmiger HCl

(Volumenzunahme ist zu vernachlässigen)? 2) (8 P.) Analytik I: Sie führen eine Oxidationsschmelze mit Mangandioxid ("Braunstein", MnO2)

durch. a) Formulieren Sie die zugehörige Reaktionsgleichung. b) Welche Farbe hat das Reaktionsprodukt? c) Nach durchgeführter Reaktion lösen Sie den Schmelzkuchen in Wasser und säuern mit etwas

Essigsäure an. Formulieren Sie die Gleichung der einsetzenden Reaktion. d) Welche Farbveränderung können Sie unter c) beobachten? e) Wie nennt man den Reaktionstyp unter c)? 3) (10 P.) Das Löslichkeitsprodukt von Cu2S beträgt KL = 10-47mol3/l3 in Wasser bei 25°C. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Dissoziation. b) Formulieren Sie die Gleichung des Löslichkeitsproduktes. c) Wie groß ist die molare Löslichkeit bei 25°C (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)? d) Wie groß ist die Cu+-Konzentration in einer gesättigten Lösung bei 25°C (Gleichung mit

eingesetzten Zahlenwerten)? e) In die Lösung unter d) wird durch Einleiten von H2S die S2--Konzentration auf 10-3mol/l erhöht.

Wie groß ist die dann resultierende Cu+-Konzentration (Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)?

4) (11 P.)Analytik II: Sie haben im Praktikum Nitrat-Ionen mit Hilfe von Fe2+ nachgewiesen. a) Formulieren Sie die beiden Reaktionsgleichungen dieses Nachweises. b) Welche Farbe hat das Produkt? c) Welche Flammenfärbungen verursachen Natrium-, Calcium- und Lithiumsalze? d) Benennen Sie folgende Komplexe: [Fe(H2O)5(NO)]2+, [Ag(NH3)2]+, [CuCl4(H2O)2]2-, [FeF6]3-. 5) (10 P.) Ihnen liegt ein galvanisches Element aus den beiden Halbzellen Ag/Ag+ und Al/Al3+ vor

( , ; R = 8,314 J/mol⋅K, F ≈ 96500 C/mol). V,E Ag/Ag 80+=+0 V,E Al/Al 661−=+30

a) Formulieren Sie die Gleichung der freiwillig ablaufenden Reaktion. b) Skizzieren Sie dieses galvanische Element, benennen Sie Kathode und Anode und machen Sie

die Richtung des Elektronenflusses deutlich. c) Wie groß ist die EMK unter Standardbedingungen (1molare Lösungen, 25°C)? d) Wie groß ist die resultierende EMK bei 25°C für [Ag+]=0,35mol/l und [Al3+]= 0,27mol/l

(Gleichung mit eingesetzten Zahlenwerten)? e) Wie groß ist die resultierende EMK des Elementes unter d) bei 37°C?

Aufgabenblatt: Organischer Teil (dieses Blatt bitte nicht beschreiben!!): 6) (4.5 P.) Setzen Sie 2-Methylpropanal mit den folgenden Reagenzien um: a) Fehling-Reagenz, b) einem Hydrazin, c) Ethanol (H2O [H+]). Formulieren Sie die entsprechenden Reaktionsgleichungen (kein Mechanismus). 7) (11.0 P.) Aminosäuren und Proteine a) Zeichnen Sie L-Cystein in der Keilstrichformel und bestimmen Sie die absolute Konfiguration. b) Zeichnen Sie ein Tetrapeptid aus vier verschiedenen Aminosäuren. c) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Peptidbildung? d) Wie liegt Alanin am isoelektrischen Punkt (IEP) vor? Zeichnen Sie Alanin am IEP in der

Fischerprojektion. Wie nennt man diese Struktur? e) Was versteht man unter α- bzw. β-Aminosäuren? Zeichnen Sie je ein Strukturbeispiel. f) Mit welchen beiden Reaktionen (nur Name) können Sie auf Aminosäuren bzw. Proteine prüfen? 8) (14.0 P) Benennen Sie die folgenden Verbindungen. Geben Sie bei allen Verbindungen die

Hybridisierung für die C-Atome an.

O

O O

Br

Br Cl

a) b) c) d)

a) Zeichnen Sie die allgemeine Strukturformel eines Fettes. b) Wie unterscheiden sich Fette und Öle? c) Zeichnen Sie drei verschiedene Carbonsäurederivate Ihrer Wahl und benennen Sie Ihre

Verbindungen. 9) (9.5 P.) Zucker: a) Zeichnen Sie D-Glucose in der Fischer-Projektion. Worin unterscheiden sich Epimere (in

Worten)? Welcher Zucker ist zur D-Glucose epimer? b) Zeichnen Sie L-Mannose in der Projektion nach Fischer. Zeichnen Sie α-L-Mannopyranose in

der Projektion nach Tollens und Haworth. c) Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Ringbildung eines Zuckermoleküls? d) Saccharose (Rohrzucker) ergibt einen negativen Fehling-Nachweis. Wie nennt man ein solches

Disaccharid? e) Was müssen Sie tun, damit Sie mit Saccharose einen positiven Fehling-Nachweis erhalten? 10) (11.0 P.) Reaktionskinetik. Folgendes Molekül liegt Ihnen vor:

BrH

a) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration an diesem cyclischen Halogenalken. b) Formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der Umsetzung dieser Verbindung mit OH-. c) Zeichnen Sie das Energieprofil dieser Reaktion und formulieren Sie das

Geschwindigkeitsgesetz. d) Machen Sie eine Aussage bezüglich der optischen Aktivität des/der erhaltenen Produkte/e und

zeichnen Sie diese/s stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel.

Aufgabenblatt Organischer Teil 20.07.2006

Aufgabe 6 ( 9 P) Aspartam (NutraSweet) ist ein Süßungsmittel und 200 mal süßer als gewöhnlicher Zucker.

a) Benennen Sie alle funktionellen Gruppen in diesem Molekül! b) Geben Sie die Hybridisierung der nummerierten Atome und auch die asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatome an!

H2N

HN

OMe

O

O

HO2C1 2

34

5 6

7 89

10

11c) Können Sie eine der darin enthaltenen Aminosäuren benennen? Aufgabe 7 (9 P) a) Zeichnen Sie die Struktur von D-Alanin in der Fischerprojektion und in der Keilstrichformel so, wie es in wässriger Lösung vorliegt. Bestimmen Sie auch die absolute Konfiguration (R oder S)! b) Mit welchem Reagenz können Sie Aminosäuren anfärben? c) Zeichnen Sie die Struktur des Tripeptids Phe-Gly-Ser, markieren Sie die darin enthaltenen Peptidbindungen! d) Was versteht man unter der Sekundärstrukur? Geben Sie zwei Beipiele! e) Was erwarten Sie, wenn Sie gelöstes Alanin mit einer Pikrinsäure-Lösung versetzen? Aufgabe 8 (12 P)

Cl

a) Geben Sie zu der hier gezeigten Verbindung die folgenden Isomere an: A: Konstitutionsisomer (ihrer Wahl), B: Enantiomer, C: Diastereomer b) Welche Reaktion erwarten Sie, wenn Sie das dargestellte Molekül mit Brom versetzen? c) Stellen Sie anhand eines detaillierten Reaktionsmechanismus heraus, wie (3S)-3-Brom-3-methylhexan mit Chlorid-Ionen reagiert. Wie nennt man diesen Reaktionstyp, was können Sie über die Konfiguration aussagen? Zeichnen Sie auch ein Reaktionsprofil (Energieschema), aus der die Lage aller markanten Punkte hervorgeht! Aufgabe 9 (14,5 P) a) Geben Sie anhand eines detaillierten Mechanismus die Veresterung von Ethansäure mit Methanol im sauren Medium wider. b) Wie kann man die Rückreaktion quantitativ erreichen? Wie heißt die Reaktion und welcher grundsätzliche Unterschied im Vergleich zu 9a) gilt dabei? c) Was unterscheidet tierische von pflanzlichen Fetten? Welcher dreiwertige Alkohol liegt den meisten natürlichen Fetten und Ölen zugrunde? d) Ordnen Sie die folgenden Moleküle nach abnehmender Reaktivität gegenüber Nukleophilen und benennen Sie dabei die Stoffklassen!

N

O

O

O

Cl

O

O

OA B C D O

Aufgabe 10 (5,5 P) a) Zeichnen Sie β-D-Glucose in der Fischer- und der Hayworth-Projektion. Kennzeichnen Sie die Zentren, aus denen man die D-Konfiguration ablesen kann. b) Stellen Sie eine Gleichung zur Reaktion von 2 Molekülen β-D-Mannopyranose zum 1,6-verknüpften Disaccharid auf und benennen Sie die jeweilige Funktionalität am anomeren Zentrum!

Aufgabenblatt Organischer Teil 10.02.2006 Aufgabe 1 ( 14 P) a) Zeichnen Sie anhand der Propansäure die Strukturen für die folgenden Derivate: Carbonsäure ~anhydrid, ~chlorid, ~methylester sowie N,N-~dimethylamid. b) Geben Sie jeweils ein konkretes Beispiel für einen primären, einen sekundären und einen tertiären Alkohol an. c) Was versteht man unter einem zweiwertigen Alkohol? Geben Sie ein Beispiel! d) Benennen Sie die folgenden Verbindungen und geben Sie die Hybridisierung aller Kohlenstoffatome an:

OHN

1. 3.2.

Aufgabe 2 (8 P) Sie haben das folgende Molekül in Lösung: (3S)-3-Chlor-4-methylhexan a) Zeichnen Sie es stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel. b) Wird es mit CN- -Ionen versetzt, ist eine bimolekulare nukleophile Substitution zu erwarten. Formulieren Sie den entsprechenden Mechanismus im Detail und geben Sie auch die absolute Konfiguration des Produktes (R oder S?) an. c) Zeichnen Sie ein Energieschema, in welchem Sie die Lage aller markanten Punkte verdeutlichen (bitte auf vollständige Beschriftung achten) . d) Geben Sie das dazugehörige Geschwindigkeitsgesetz an. Aufgabe 3 (14 P) a)Wie weisen Sie die folgenden drei Verbindungen nach? Gefragt sind jeweils die Reaktionsgleichung und der Name der Reaktion.

ONH

O

H

HO

H

HO

H

OHOHH

H

OHA B C

b) Im Praktikum haben Sie die durchschnittliche Doppelbindungszahl eines tierischen Fettes bestimmt. Geben Sie die allgemeine Struktur eines Fettes und die darin enthaltenen Funktionalitäten an; Stellen Sie an einem vereinfachten Beispiel dar, welche Reaktion sie durchgeführt haben (nur die Addition) und treffen Sie eine Aussage über die Stereochemie der Addition. Aufgabe 4 (6 P) a) Zeichnen Sie die Struktur des folgenden Tripeptids: Phe-Gly-Cys! b) Was versteht man unter der Sekundärstruktur eines Proteins? Geben Sie zwei Beispiele! c) Zeichnen Sie natürlich vorkommendes Valin in der Fischer-Projektion am isoelektronischen Punkt und in der Keilstrich-Projektion! Aufgabe 5 (8 P) a) Zeichnen Sie die L-Glucose in der Fischer-Projektion, sowie die α-L-Glucopyranose in der Hayworth-Projektion und der Sesselform! Geben Sie an, welche Funktionalität durch den Ringschluss entstanden ist und wie der betreffende Kohlenstoff noch genannt wird. b) Zeichnen Sie die Struktur eines beliebigen Epimers der Glucose in der Fischer-Projektion. Geben Sie auch den Namen an. c) Bilden Sie aus zwei Molekülen α-D-Mannopyranose ein 1,4-verknüpftes Disaccharid.

Aufgabenblatt Organischer Teil: NK-NF-WS0607 Fr., 02.02.2007

Aufgabe 6 (5 P) Abgebildet sehen Sie hier Cannabidiol, einen nichtpsychoaktiven Wirkstoff, der unter anderem entzündungshemmende und krampflösende Eigenschaften hat. a) Markieren und benennen Sie die enthaltenen Stoffklassen (funktionellen Gruppen).

OH

HO1

2 3 456

78

9

b) Geben Sie die Hybridisierung der nummerierten Kohlenstoffe an.

Kohlenstoff Hybridisierung (zutreffendes einkreisen)

C1 sp sp2 sp3

C2 sp sp2 sp3

C3 sp sp2 sp3

C4 sp sp2 sp3

C5 sp sp2 sp3

C6 sp sp2 sp3

C7 sp sp2 sp3

C8 sp sp2 sp3

C9 sp sp2 sp3

c) Welche 2 Kohlenstoffe sind asymmetrisch substituiert?


BrAufgabe 7 (11,5 P) a) Zeichnen Sie zu dem abgebildeten Molekül die folgenden Isomere: A: Enantiomer B: Diastereomer C: Konstitutionsisomer

b) Geben Sie anhand dieses Moleküls eine SN2-Reaktion mit Cyanid-Ionen im Detail wider. Zeichnen Sie dabei alle Zwischenstufen/ Übergangszustände und treffen Sie auch eine Aussage über die absolute Konfiguration des Produktes (nur an dem Kohlenstoffatom, an dem die Reaktion stattgefunden hat). c) Fertigen Sie des Weiteren ein Energieschema an, aus dem ebenfalls alle Zwischenstufen/ Übergangszustände hervorgehen (Beschriftungen nicht vergessen). Geben Sie das hierzu geltende Geschwindigkeitsgesetz an! d) Beschreiben Sie die Wirkungsweise eines Katalysators!


Aufgabe 8 (9,5 P) a) Geben Sie die Bromaddition an Cyclopenten im Detail wider! Treffen Sie auch eine Aussage über die Stereochemie der Reaktion! b) Was geschieht, wenn Salpetersäure auf die Haut gelangt (qualitativ, keine Details oder Gleichungen)? Kennen Sie den Namen der Reaktion? c) Halbacetale finden sich u.a. in Zuckern. Zeichnen Sie ein konkretes Beispiel und markieren Sie in dem gezeichneten Molekül auch das Halbacetal! d) Zeichnen Sie die Fischer-Projektion von L-Glukose. Bestimmen Sie die absolute Konfiguration (nach Cahn-Ingold-Prelog) des Kohlenstoffes, der über die L-Konfiguration Aufschluss gibt.


Aufgabe 9 (11 P) a) Zeichnen Sie die Struktur des folgenden Tetrapeptids: Ser-Gly-Val-Ala und markieren Sie dabei alle Peptidbindungen! Wie nennt man solch eine eindimensionale Anordnung noch? Wie können sich solche Peptidstränge im Raum anordnen (Oberbegriff + 2 Beispiele)? b) Was versteht man unter einer basischen, was unter einer essentiellen Aminosäure? c) Welche absolute Konfiguration besitzen die meisten natürlich vorkommenden Aminosäuren? Zeigen Sie dies auch anhand von Phenylalanin A: ungeladen in der Fischer-Projektion B: zwitterionisch in der Keilstrichformel

d) Nennen Sie ein Anfärbreagenz für Aminosäuren bei der Dünnschichtchromatographie!


Aufgabe 10 (13 P) a)Geben Sie jeweils eine Nachweisreaktion (anhand eines beliebigen Beispiels; Reaktionsgleichung und Name)für A sekundäre Amine B Ketone und C reduzierende Zucker an. b) Wodurch lässt sich ein sekundärer von einem tertiären Alkohol unterscheiden (Reaktionstyp und Reaktionsgleichung anhand eines beliebigen Beispiels)? c) Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Fettverseifung an!

Aufgabenblatt Organischer Teil 14.07.2006 Aufgabe 6 ( 13,5 P) a) Zeichnen Sie anhand der Ethansäure die Strukturen für die folgenden Derivate: A Carbonsäureanhydrid, B~ethylester, C~chlorid sowie D N-~methylamid. b) Ordnen Sie sie nach abnehmender Reaktivität gegenüber Nukleophilen! c) Geben Sie jeweils ein konkretes Beispiel (nur Struktur zeichnen) für ein primäres ein sekundäres und ein tertiäres Amin. d) Benennen Sie die folgenden Verbindungen. Geben Sie die Hybridisierung der nummerierten Kohlenstoffe an.

N

B

12 3

4

5OA C D

N

O

12

3

45

11 2

2

3

3

4

4 5 Aufgabe 7 (7 P) Sie haben das folgende Molekül in Lösung: (2S)-2-Brom-3-methylbutan a) Zeichnen Sie es stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel. b)Formulieren Sie den entsprechenden Mechanismus einer bimolekularen nukleophilen Substitution mit Cyanid im Detail und geben Sie auch die absolute Konfiguration des Produktes (R oder S?) an; handelt es sich hier um Retention oder Inversion? c) Geben Sie das Geschwindigkeitsgesetz an. d) Beschreiben Sie die Wirkungsweise eines Katalysators mit Worten und anhand eines einfachen Reaktionsprofils/Energieschemas. Aufgabe 8 (12 P) a)Geben Sie jeweils eine Nachweisreaktion für A Ketone, B sekundäre Amine und C reduzierende Zucker an (jeweils Reaktionsgleichung eines beliebigen Beispiels und Name der Reaktion)! b) Welches Reagens zum Nachweis von Alkenen haben Sie im Praktikum kennengelernt? Um was für eine Reaktion handelt es sich und was lässt sich über die Stereochemie aussagen? c) Wodurch lässt sich ein sekundärer von einem tertiären Alkohol unterscheiden (Reaktiontyp und Reaktionsgleichung anhand eines beliebigen Beispiels)? Aufgabe 9 (6,5 P) a) Zeichnen Sie die Struktur des folgenden Tripeptids: Gly-Ala-Cys! b) Wie bezeichnet man eine solche Abfolge noch? c) Zeichnen Sie natürlich vorkommendes Valin am isoelektronischen Punkt in der Fischer-Projektion und in der Keilstrich-Projektion! d) Nennen Sie ein Reagenz zum Anfärben von Aminosäuren! e) Geben Sie an, welche funktionellen Gruppen eine neutrale Aminosäure immer enthält! Aufgabe 10 (11 P) a) Zeichnen Sie die sowohl die L- als auch die D-Glucose in der Fischer-Projektion (klar zuordnen!), sowie die α-D-Glucopyranose in der Sesselform! b) Zeichnen Sie den Mechanismus des Ringschlusses zur Pyranoseform anhand der Fischerprojektion von Mannose. Geben Sie an, welche Funktionalität dabei entsteht ist und wie der betreffende Kohlenstoff noch genannt wird. c) Zeichnen Sie ein beliebiges Epimer der D-Mannose und definieren Sie den Begriff „Epimer“!

Aufgabe 6

O

HN

HN

OH

HO

OH

OH

O

O

NH

NH2

12

34 5 6

78

9

10 11

a)

Alkohol an C1, C2, C3

Carbonsäure an C6

Carbonsäureamid an C10

Alken an C5, C 9

(Ether an C4, C5 wird keiner hinschreiben und Guanidin auch nicht ;)

b)

sp2: 5, 6, 9, 10, 11

sp3: 1, 2, 3, 4, 7, 8

pro richtiger „Zeile“ einen Punkt 6 P

c) Chiralität an: C2, C3, C4, C7, C8 (jeweils 0,5 für richtiges, -0,5 für falsches) max. 2,5 P

Aufgabe 7

H2N CH

O

NHH2C

OHN C

H

a) HO

O

HN CO2H

Je Aminosäure 0,5 P, noch 0,5 P dazu, wenn alle 3 Peptidbindungen markiert sind 2,5 P

b) 1. richtig

2. richtig

3. falsch je 0,5 P 1,5 P

c) weil Ninhydrin mit Aminosäuren durch Verfärbung reagiert und die Haut aus Proteinen/AS

aufgebaut ist 1 P

d) A B

H3N H

CO2

H3N CO2CO2

NH3

bzw

je 1 P für die beiden Strukturen und 0,5 für die Zwitterion-Struktur 2,5 P

Aufgabe 8

a)

RR

RR

BrBr

RR

RR

- Br-

BrBr

R RR R

Br

=R

Br0,5 P

0,5 PBromonium-Ion

R

1 P 1 P

0,5 P1 P

R

R Br

(Rückseitenangriff) immer trans (1 P) 5,5 P

b)

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

CO2H

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

2 Cu 2+ + 5 OH- Cu2O + 3 H2O

(roter Nd)

Fehling-Probe 1P

2P

CHOH

O

HHO

OHH

OHH

CH2OH

Cu 2+, OH-

(blaue Lsg)

1P

blaue Lösung

c) Amine als Pikrate oder Benzolsulfonsäureamide

Ketone als Hydrazone, Oxime oder Bisulfite je ein Beispiel je 1 P

d)

für Edukt, Dichromat, Zwischenprodukt und Produkt je 0,5 P;

für den Rest der Reaktionsgleichung (Stöchiometrie!) auch noch 1 P 3 P

OH3 + Cr2O7 2- + 8 H3O+

O + 2 Cr 3+ + 15 H2O

3 O + Cr2O7 2- + 8 H3O+

OH

O+ 2 Cr 3+ + 15 H2O

Aufgabe 9

a)

ClA

B

C

Cl

=

Cl

Cl

oder

Cl

Cl

oder oder...

Cl

je 1 P 3 P

b)

Cl

- Cl-

+ OH-OH

Carbokation = 0,5 P 2 Diastereomere = 0,5 P(R) = 0,5 P

1 P 1 P

v = k* [Alkylchlorid] 1 P 4,5 P

OH

1 P 1 P

c)

R OR

O

R

O OH

OR - OR R OH

OOH

R O

O

1 P 0,5 P

Für fehlende/falsche Elektronenpfeile und Gleichgewichtspfeile sollte es Punktabzug geben

SN2t (1 P),

weil stabiles Carboxylat entsteht (1 P) 5 P

Aufgabe 10

CHO

HHO

OHH

HHO

HHO

CH2OH

O

OH

OH

CH2OH

OHO

H

HO

H

HO

OH

OHH

H

OH

OH

O

H

HO

H

HO

OH

OHHH

H

a)Vollacetal

b)

Je Struktur 1 P , Acetal markiert 0,5 P max 3,5 P

c) ein Diastereo(iso)mer eines Moleküls, das sich von dem Referenzmolekül in nur einem

Stereozentrum unterscheidet : 1 P

2 P , wenn Struktur + Name stimmen

CHO

HHO

HHO

OHH

OHH

CH2OH

D-Mannose

CHO

OHH

OHH

OHH

OHH

CH2OH

D-Allose

CHO

OHH

HHO

HHO

OHH

CH2OH

D-Galactose

CHO

OHH

HHO

OHH

HHO

CH2OH

L-Idose

oder oderoder

3 P

1) (4) Markieren Sie die primären, sekundären und tertiären Protonen von 2-Methylpentan.

2) (3) Formulieren Sie a) Reaktionsgleichung der radikalischen Chlorierung von Methylchlorid zum Dichlormethan. b) den Kettenreaktionsschritt dieser Reaktion.

3) (1) Zeichnen Sie die Struktur von cis-3-Methylcyclohexanol in stabilster Konformation.

4) (3) Geben Sie die Struktur von Cyclopropylcyclopentan und Cyclobutylcyclobutan an. Sind diese Verbindungen isomer zu einander?

5) (3) Welche der folgenden Verbindungen ist chiral, welche ist achiral und welche ist eine meso-Form..

ClCl ClCl

Cl

Cl

a) b) c)

6) (3) Formulieren Sie die Reaktion von Trimethylamin mit Methyliodid. 7) (6) Was wird bei der Addition von HBr an 2-Methyl-2-buten gebildet? Zeichnen Sie das Energiediagram dieser Reaktion und markieren Sie die Lage und Struktur des event. auftretenden Zwischenprodukts. 8) (3) Geben Sie die systematische Bezeichnung der folgenden Verbindungen an.

Cl

NO2 SO3H

OH

NO2

NO2

9) (4) Zeigen Sie anhand der mesomeren Grenzstrukturen, dass in 2,4,6-Trinitrophenolation die negative Ladung über sämtliche Sauerstoffatome delokalisiert ist. 10) (6) Geben Sie a) die Struktur von D-(-)Ribose in der Fischer-Projektion und b) die systematische Bezeichnung dieses Zuckers.

11) (6) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Umwandlung von Ethanal in alkalischem Medium zum 2-Butenal. 12) (2) Formulieren Sie die mesomere Grenzstrukturen von Acetamid.

13) (6) Geben Sie die chemische Formel für L-Ala-L-Phe a) bei pH = 2.0; b) beim isoelektrischen Punkt und c) bei pH = 8.0 an.

1) (4) Wie sind die markierten Atome hybridisiert?

C

OC

H

H

C C C

CH3

CH3

CH3

H

2) (2) Zeichnen Sie folgenden Verbindungen in den stabilsten Konformation. (a) cis-1,2-Dimethylcyclohexan (b) cis-1,3-Dihydroxycyclohexan 3) (3) Kennzeichnen Sie die Polarität der fettgedruckten Bindungen in folgende Verbindungen als δ+ bzw. δ-.

CH3C H

O

OHH

H

CH

LiH

H

CH

4) (2) Geben Sie die absolute Konfiguration der markierten Kohlenstoffatome in folgender Verbindung als R und S an.

N

H OH3C

H

O

H

c

5) (4) Zeichnen Sie die zugehörige Fischer-Projektion für die unten stehende Struktur.

HO COOH

OHH

OH H

HO H

OHH

6) (2) Geben Sie die Struktur des Aldols an, das man beim versetzen von Acetaldehyd mit einer Base erhält. 7) (3) Benennen Sie folgende Verbindungen:

CH3CH2CO2NH4

O ONa

O

OCH3( )2Ca

8) (6) Für die unten stehenden Amine sind in wässriger Medium folgende pKb-Werte gemessen worden: 3.38; 3.27 und 4.21. Welche pKb-Wert gehört zu welchem Amin und geben Sie die pKs-Werte der zugehörigen Ammonium-Ion an. CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N 9) (4) Zeigen Sie anhand der Mesomeren Grenzstrukturen, dass in 2,4,6-Trinitrophenolation die negative Ladung über sämtliche Sauerstoffatome delokalisiert ist. 10) (6) Die folgenden Verbindungen wirken als Lewis-Basen. Formulieren Sie jeweils eine Reaktionsgleichung, die zeigt, wie jede mit H+ reagiert. Diethylether Trimethylamin Aceton

11) (2) Ist ClCH2CH2NH2 eine stärkere oder eine schwächere Base als CH3CH2NH2? Begründungen Sie Ihre Aussage.

12) (2) Formulieren Sie die mesomere Grenzstrukturen von Acetamid.

13) (4) Geben Sie die Struktur von D-Mannose und D-Fructose in Fischer Schreibweise. 14) (6) geben Sie die chemische Formel für L-Ala-L-Phe a) bei pH = 2.0; bei Isoelektrischen Punkt und bei pH = 8.0 an.

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BK01 - Nebenfach Chemie - Klausurfragen 01-07