TALLER DE QUÍMICA ORGÁNICAFacultad de Farmacia y Bioquímica. UBA

Año 2007

Estructura y Enlace en las Moléculas Orgánicas

(Parte I)

Prof. Dra. Elba Noemí Alesso Prof. Dra. Ana María Bruno

Orbital sFigura 1

Figura 2

Orbitales p

Figura 3

1s 2s

Orbitales 1s y 2sFigura 4

2da. capa

1ra. capa 1s

2s

2p

E

Configuración electrónica del carbonoFigura 5

H

H

HH C

Figura 6: Estructura de Lewis para la molécula del metano.

Metano

Figura 7

Figura 8

2da. capa

2s 2px 2py 2pz

2da. capa

2s 2px 2py 2pz

4 orbitales híbridos sp3 cada uno ocupado por un electrón

Estado electrónico fundamental de átomo de carbono

2sp3

Forma del orbital sp3Figura 9

4 orbitales híbridos sp3

Figura 10

Figura 11

Figura 12

Figura 13

Figura 14

C CHH

H H

Figura 15

2da. capa

2s 2px 2py 2pz

Hibridación sp2

2da. capa

2s 2px 2py 2pz

3 orbitales híbridos sp2 cada uno ocupado por un electrón y1 orbital p con un electrón

2sp2 2pz

Figura 16

Figura 17

Figura 18

Un enlace σ más un enlace π

Figura 19

C CHH

H H

Figura 20

2da. capa

2s 2px 2py 2pz

Hibridación sp

2da. capa

2s

2 orbitales híbridos sp cada uno ocupado por un electrón y2 orbital p con un electrón cada uno

2px 2py 2pz

2sp 2py 2pz

Figura 21

Figura 22

Figura 23

Figura 24

Figura 25

Orbitales del Carbono carbonílico

Orbitales del Oxígeno

Orbital híbrido conteniendo un

electrón

Orbital p

Orbitales híbridos quecontienen dos pares deelectrones sin compartir

Orbital p

Orbital híbrido

oxígenocarbono

hidrógenos

Núcleos de hidrógeno

Electrones sin compartir

Átomo de oxígenoÁtomo de carbono

Enlace π

oxígenocarbono

Figura 26

NCH

H

H

C

orbitales p empleados para formar los enlace π

C C N

H

H

H

orbitales del acetonitrilo mostrando la formación de los enlaces σ

HCHH

C N :

HCHH

C N :

esqueleto de enlaces

orbital híbrido sp con los electrones no enlazantes

1,46 Å

109,5° 1,16 Å

180°

Figura 27