OBEKTA

:-: H H H H H

C — C — C — C — C — C — H

H H H H H H

C H 3 C H 2 — C H g

8. C H ^ - C - C H - C f í g - C H a - C H s

CH3

3-etil-2,2-dimetilhexá

9. Que el bu tá siga un hidrocarbur de cadena lineal vol dir que la cadena (—C—C—) no está ramificada, és a dir, que els á toms de carboni de l ' interior de la ca­dena son secundaris, i els á toms de l 'extrem son pr i -maris. Pero aixó no implica que la disposició espacial de la molécula siga totalment una línia recta, j a que els enllagos posseeixen la capacitat de girar quan son senzills.

10. a) Hep t á

b) 2,3,4-trimetilhexá

11. a) 3-etil-3,4-dimetilhexá

b) 3,3,5-trimetil-5-propiloctá

12. • C H 3 — C H 2 — C H 2 — C H g — C H 2 — C H 2 — C H 2 — C H 3

• C H 3 — C H — C H — C H 2 — C H 3

CH3 CH3

• CH3 CHg C CH CH2—CHg—CH3

CH3 I

• CH,—CH—CH2—C—CHo—CHo—CHo—CH,

CH3

CH3

• C H g — C — C H 2 — C H — C H 2 — C H 2 — C H 3

CH3 CH9 CÍÍ9 CÍÍ3

13. a) 3-hexé

b) 2-hexí

c) 3-etil-4-metil-l-penü'

d) 3-metil-l-butí

e) 3,3-dibrom-l,4-hexadié

14. • C H 3 — C H = C — C H 2 — C H 3

CH3

• C H 3 — C H = C H — C H = C H — C H 3

• C H 3 — C = C — C H — C H 3

CH3

CH3

• C H 3 — C — C = C — C H 2 — C H 3

• C H = C — C H — C H — C H 2 — C H 3

• C H 3 — C H = C H — C H = C H — C H 3

• C H 3 — C H 2 — C ^ C — C H 2 — C ^ C — C H 3

• CH^=C CHg CHg—CH2—CH—CH3

CHs

15. • CHs

C H 2 C H 2 C — C H — C H 2 — C H 2 — C H 3

Q C H 2 C H 3

CH3

• C H 2 = C — C H = C — C H 2 — C H 3

Cl CH3

• CHCI3

CH3Br

• C H 3 — C — C — C H 2 — C H 3

CH3 Br

• C H 3 — C H 2 — C H = C — C H — C H — C H 3

CH2 dH2 Cl

CH3 CH3

CH3

• CH3—C ^ C—C—CH—CHg—CH3

CH3 a

3. HTOROCARBURS D E CADENA TANCADA (pág. 343)

16. a) l-metil-2-iodobenzé (o-meti l iodobenzé)

b) l-clor-3-nitrobenzé (p-cloronitrobenzé)

c) 1,3,5-trinitrobenzé

17. a) C H 2 — C H 3 b) NO2

Q Q NO9

c)

e)

a

ó Cl ^ Cl

CHg C H

d) CHa—CHg

á C H ,

f) / C H 2

C H ^ C H

CH2 \ C H ^

C H C H \

CH3

C H , CH9

4. C O M P O S T O S OXIGENATS i 5. C O M P O S T O S N I T R O G E N A T S (pág. 347)

18. a) C H 3 — C H 2 — C H g - C .0

\ O H

b) C H 2 = C H — C H 3

ácid carboxílic

alqué

c) C H 3 — C H 2 — C H 2 — C = C H alquí

d) CH3—CH2--NH2

e) CH3—CH2—C

f) C H 3 — C H — C H 3

amina

amida

alcohol

O H

Fórmula molecular i desenvolupada:

H H H

a) C4H8O2

b) C3H6

C) C5H8

d) C2H7N

e) C3H7NO

H—C—C—C—C, O—U

H H H

H H

C = C — C — H

H H H

H H H

H — C — C — C — C ^ C — H

H H H

H H

H — C — C — N I I

H H

H H

\

H

H

O I I /

H—C—C—C^ ^H I I \

H H \

H H H

f ) CsHgO H — C — C — C — H

M O I I

H

19. a) Bromoetá

b) 1,2-dicloroeté

c) 2-clor-2,3,3-trimetilpentá

d) Etí (acetilé)

e) 2-clor-5 etil-3,4-dimetil-3-heptá

C H , C H , I I 20. • CH2—CH2—C—CH—CH2—CH2—CH3

Cl CH2CH3

• CH3—CH—CH—CHg—CH2—CHg

Cl CH3

• (CH3)2NH

Br

Br

• CH,—CHg C. " I O

NH2

• (CH3—CH2)2NH

• C H 3 — C H 2 — C H 2 — C H 2 — N H 2

.0 • CH,—CHo—CHo—C

\ NHo

• CH,—CHo—CH9—CH9—CHo—CHo—CHo C

O

\ NH2

21. « M e t a n o l CH3OH

H

H — C — O — H

H

• 2-propanol C H 3 — C H — C H 3

O H

H H H

H — C — C — C — H

H O H H

• Etanal CH,—C

H

O

H—C—C

O

\ H

H

O -

• Propanona C H 3 — C — C H 3

H O H

H — C — C — C — H I I . H H

.0 Etanamida C H 3 — C ^

H

NH9

H

H - C - C ^ / H

R ^ H

• Metilamina C H 3 N H 2

H

H — C — N

H

\ H

H

22. a) Ácid pentanoic

b) 3-metil-2-butanol

c) 4-metil-2-hexanona

d) 2,4-hexanodiona

e) Propanoat de metil

f) Butanal

O

II 23. • CHa C CHo CHg CHo CHa

• CH,—C

o

o — C H 2 — C H 2 — C H 3

• C H 3 — C H 2 — C H — C O O H

CH3

• CHg CH2 CH2 CH CH3

O H O H

C O O H

O H

• C H , — C H — C

.0

C H , H

Br

Q Br

• C H 3 — C H 2 — C H s — C H — C H — C \

O

CHg CH2CH3 H

{ j \3

6. ISOMERIA (pág. 350)

24. a) Isomería de fundó:

b) hornea de cadena:

propanol

eti lmetiléter

4-metil-2-pentanona

3-metil-2-pentanona

25. Isomería de posició: 2 hut^LUol

O H

I C H 3 — C H 2 — C H — C H 3

Isomería de fundó: dietiléter C H 3 — C H 2 — O — C H g - C H 3

Isomería de cadena: metil-l-propanol

C H 3 — C H — C H 2 O H

CH3

26. aj Sí que presenta isomería geométr ica.

c = c í

CT C H , H . / C H 3

:=c

Cis-l-cloropropé

Trans- l-cloropropé

2 1 1

E S E R C I C I S I P R O B L E M E S (pág. 356 i 357)

I 4 I 3 2 1 ;Í — C H 3 C CH C H 2 CHg

l l l l

CHg CH3

1: Carboni primari

2: Carboni secundari

3: Carboni terciari /

4: Carboni quaternari

Resposta suggerida:

CH3 CH3

1 3 ' 4 I 2 3 2 2 1 CH,—CH—C—CHo—CH—CHo—CHo—CH,

C H , CHo

C H ,

1: Carboni primari

2: Carboni secundari

3: Carboni terciari

4: Carboni quaternari

CH3 CH3

CH3 CHg C H C H CHg C H CHg CHg CH3

CHg

CH3

36. La un ió entre átoms de molécules orgániques es rea-litza a partir d'enllagos covalents entre si, és a dir, com-parteixen els seus electrons de la capa mes exter­na.

L'enllag que t indrá lloc entre molécules es p rodui rá a partir de forces de dispersió, enllagos dipol-dipol i en-llagos pont d'hidrogen (forces intermoleculars).

37. • Certa, j a que si atenem la seua configuració electró­nica promocionada podem veure:

0.\s^2s^2p\2p]2p\

Així té la possibilitat de crear 4 enllagos compartint els 4 electrons de valencia.

• Falsa, geométr icament és impossible i la tensió que es crearía i l'elevada energía ho fan impossible.

• Certa, j a que per ser cadena és necessari que els átoms de carboni tinguen 2 enllagos amb 2 carbonis mes, de manera que son carbonis secundarís. Si a mes la cadena ha de ser ramificada, hi hau rá algún carboni (que no pertanya ais extrems) que forme un altre enllag amb un carboni, quedant-se com a car­boni terciari.

• Certa, depenent de si están units a la cadena per un enllag simple o per un enllag doble.

Pero també poden ser terciaris si s'uneixen a la ca­dena mitjangant un enllag triple.

• Certa, que siguen tancades no implica que els á toms de carboni secundaris no pugnen formar un tercer i fins i tot un quart enllag amb un altre á tom de car­boni. Per exemple:

C H , CHo C H , \ \ -

C H C

I I CHg—CH3

C H 2 C H 2

38. a) 2,2,3-trimetilpentá

b) 2,2,4,4-tetrametilhexá

C H , CH3

39. • C H 3 — C — C H g — C H — C H 3

CHs

CHg CHg

• C H 2 C C H 2 C C H 2 C H 2 C H 2 CHg

CHg CHg

CHa CHa

I I • CHg C H C C H 2 C H 2 CHg

C H 2 C H g

CH3

• C H g — C H 2 CH C H C H 2 C H 2 C H 2 CHg

C H 2 CHg

CHg C H 2 CHg í

• CHg—CH—C C H 2 C C H 2 C H 2 C H 2 CHg

CHg C H 2 C H g

40. P ropá CH3—CHg—CH3

H H H

H : C : C : C : H

H H H

Butá CH3—CHg—CHg—CH3

H H H H

H : C : C : C : C : H

H i i H H

41. • C H 2 = C H — C H g — C H g — C H — C H 3

CH3

CHg CHg

• C H 3 — C = C — C H 3

C3H8

CoH

• C H 2 = C H — C = C — C H 3

C H 2 C H 3

C H 3 45. C5H10 CnH2n —> alqué

1 C7H12 CnH2n-2 - > alquí • C H = C CHo C C H o C H a

C7H12 CnH2n-2 alquí

1 C 1 5 H 3 2 CnH2n+2 -» alca C H 3 — C H 3 C2H4 CnH2n alqué

C H 3 C H 3 C5H8

CsH4 CnH2n-2

CnH2n-2

alquí

alquí • C H = C—CH—CH—CHg C10H22 CnH2n+2 -> alca

C H g C H 3

• C H 3 — C = C — C H — C H — C H 2 — C H 3

C H 2 — C H 3

42. a) 2,3-dimetil-2-penté

b) 2,3-dimetil-2-hexé

c) 5-etil-2,5-dimetil-3-heptí

d) 1,3-hexadií

43. • Certa, j a que és responsable en gran part del seu comportament químic.

• Falsa, el grup funcional de les amides és:

—C .0

NH9

• Falsa, p e r q u é una fórmula molecular pot corres-pondre a mes d 'un compost. Son els anomenats isómers.

• Certa, p e r q u é cada un difereix del compost que el precedeix en un grup metilé ( — C H 2 — ) .

44. a) CH3—CHIOH^

— O H

b) C(^^pti

triple enllag

c) C H 3 — C H 2 - H C

alcohol

alquí

— C O O H ácid carboxílic

d) ( C H 3 C H 2 ) @

R—NHR' amina secundaria

e) C H 3 — C H 2

—C \ ester O—R'

f) (CHs)

R—N V

amina terciaria

46. a) l ,5-dibrom-2,3-dimetilpentá

b) 5-brom-3-etil-2-metilhexá

c) 6-brom-2,3-hexadié

d) 4-clor-2-pentí

e) 5-clor-4-metil-2-pentí

47. a) C H 2 = C — C H g — C H — C H — C H 3

C H 3 C H 3 Br

b) B r C ^ C — C H 2 — C H 3

c) B r C H g — C H — C H 2

Br Br

48. a) l-clor-3-iode benzé C6H4ICI

b) 1,2-diclor benzé C6H4CI2

c) 1,2,3-trimetilbenzé C9H12

d) 1,3,5-tribromobenzé CeHsBrs

e) 1,4-dietilbenzé C10H14

C H 2

49. a) C H 2 C H 2

C H = C H

C H g C H 3

X ¿ S / C H 3

50. a) ( C H 3 — C H 2 ) 2 N H

b) ( C H 3 — C H 2 — C H 2 ) 2 N H

c) H o C

CH3 H

/ C v ^ C H s

H H 2 C C H 2

^ C ^ / \

H CH3

C H o — C H a

V C H g C H g

c) CH3—c; .0

NHs,

O d) C H g - C H — C

CH3 ^ N H g

51. a) Propilamina

h) Dimetilamina

c) Butanamida

d) Metanamida

52. Es deu al fet que el nitrogen pot formar fms a tres en-llagos covalents, de manera que partint de l 'amoníac, on els tres enllagos es formen amb H , es formen ami-nes primarles, secundarles o terciarles, segons la quantitat d'enllagos que es p r o d u í s q u e n amb un á tom de carboni.

La un ió amb un carboni i dos h idrógens origina ami-nes primarles:

R — N H 2

La un ió amb dos á toms de carboni i un d'hidrogen origina amines secundarles:

/ N H R'

I la un ió amb tres cadenes carbonades i cap hidrogen origina una amina terciaria:

R \ N—R"

R'

53. Propé

Prop í

CHg C H — CHg

^ ^ . H H : C : C : : C '

H H H

C H 3 — C = C H

H

H : C : C : Í C : H

H

Metanol CH3OH

H

H : C : O : H

Etanal C H , — C H

H : C : G-H H

54. Etanol C H 3 C H 2 O H

H H

H — C — C — O — H

H H

1-propanol C H 3 — C H 2 — C H 2 — O H

H H H I I I

H — C — C — C — O — H I I I

H H H

Propanal C H , CH9 C O

H H

H—C—C—C

H H

H

,0

H

Butanona

O

II CHg CHg C CH3

H H o H

H — C — C — C — C — H

H H H

.0 Ácid propanoic C H , — C H 2 — C

H H

O H

H — C — C — C ^ ,0

H H

55. a) 2,3-butanodial

h) 2-hexanona

c) 2-pentanona

d) 2-metil-2-butanol

e) Ácid 3-metilbutanoic

g) Etanodial

? O O I I I I

56. a) C I C H 2 — C — C H 2 — C — C H g

O ^ O h) ; c — C H 2 — C H 2 — c ^

H ^ ^ H

O — H

C) C H g — C H 2 — C H 2 -O

\ O H

d) CHgNHa

e) CHg—CH—C

C H ,

O

O H

f) CH3—CHg—C

O

.0

o—CHo—CH,

g) C H 3 — C — C H 3

h) C H 3 — C H g - C H — C H g — C H — C H 3

C H g - C H s O H

i) CH3—CHg—CHg—C

CHg

j) CH3—CHg—C—CH3

O H

..O

O

NHo

k) H — C NHo

l) CHg CHg CHg CHg CHg C o

O H

57. Cetones

Aldehids

O II

R—C—R'

O II

R — C — H

La diferencia entre aquests és la posició del grup car-bonil , que, mentre en una cetona es troba en un car­boni secundari; en un aldehid, el grup carbonil sem-pre se sitúa en un extrem de la cadena, és a dir, en un carboni primari.

58. Que dos compostos orgánics son isómers significa que les seues formules moleculars coincideixen, pero si mirem les seues dues estructures amb mes detall, s'ob-serva que en realitat no és el mateix compost, j a que es produeixen diferencies de ramificació en la cadena, diferencies en les posicions deis grups funcionáis i di­ferencia en la posició espacial de certs enllagos.

Per exemple:

C H 3 — O — C H 3

CH3—CHgOH

Fórmula molecular, CgHgO.

59. CBHH CHg—CHg—CHg—CHg—CHg—CHg

CHg C H CHg CHg CHg

CH3

CHg—CHg—CH—CHg—CHg

CH3

C H g — C H — C H — C H g

CHg CHg

CH3

CHg—C CHg CHg

CH3

CH3 C H CHg CH3

CHg—CH3

Hexanona:

O II

CH3—C—CHg—CHg—CHg—CH3 2-hexanona

O fl

CH3—CHg—C—CHg—CHg—CH3 3-hexanona

60. 2,38 L compost

T = 9 7 ° C = 370K

P = 720 i p a r f í g =

m = 2,81 g

1 atm 760 mí»í íg

= 0,947 atm

PV= nRT

M PV

0,947 a ^ • 2 , 3 8 ^

= 37,8 g-mol - i

M , = 37,8 u

1 atm

273 K

r 85,63 g C 61. En 100 g del compost Á CN

114,37 g H

Calculem els mols de cada element:

n (C) = 85,63 ^ S = '7.14 mol C ^ 1 2 , 0 ^

n (H) = 1 4 , 3 7 ^ ^ " " " ^ ^ = 14,37 mol H ^ 1 , 0 ^

Calculem la fórmula empírica:

n ( C ) _ iMíft^í ^ n (C) 7,14 If^

n ( H ) _ 14,37jjadl _ ^ n (C) 7,14ijxíí

C : H -> 1 :2

Fórmula empírica: CHg

2 1 8