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Compuestos Aromáticos Benceno y todos aquellos compuestos de comportamiento químico similar.
Insaturados con bajo grado de reactividad. Ocupan casi la mitad de los compuestos
orgánicos y muchos no guardan relación estructural con el benceno...
•Líquido incoloro, olor característico, sabor a quemado. P.f. de 5,5 °C, p.e. de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.
•No polar insoluble en agua, disolvente
más empleado en los laboratorios de
química orgánica. Cancerígeno, explosivo, veneno inhalado
El químico alemán August Kekulé von Stradonitz propuso la estructura anular de la molécula de benceno y estableció la tetravalencia del átomo de carbono. A Kekulé se debe también la introducción a la química orgánica estructural.
C6H6
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del resto de los alquenos.
Los hidrocarburos aromáticos provienen principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo
Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.
• El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:
Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces
1.1. MONONUCLEARES
Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno
CH=CH2
Monosustituídos No necesita localizador 6 carbonos equivalentes
Vinilbenceno
Estireno
• Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y
para- o simplemente o-, m- y p-
•Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2 corresponde a orto-
; si están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4.
Ejemplos:
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
Polisustituídos
CH3
CH2-CH
3
CH2-CH
2-CH
3
1
2
4
2-etil-1,4-dimetilbenceno
1-bromo-4-etil-2-metilbenceno
2,6-diclorotolueno
Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que
son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
1
2
3 4
5
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se
utiliza con el nombre de "fenilo".
1 2 3 4 5 6
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
11
1
2
3
4
1,4-dimetil-2-etenilbenceno
1,4-dimetil-2-vinilbenceno
1
2
3
3
1-isopropil-4-metilbenceno
12
1 2 3 4 5
3-fenil-2-penteno
metilestireno 1
2
1-etenil-2metilbenceno
Otros hidrocarburos aromáticos.
Existen diversos hidrocarburos aromáticos de anillos fusionados, de los
cuales el naftaleno, el antraceno y fenantreno son los más comunes. El
sistema de numeración que se muestra se usa para designar derivados
de estos tres compuestos.
1
2
3
45
6
7
8 1
2
3
45
6
7
81
2
3456
7
89
9 10
10
NAFTALENO ANTRACENO FENANTRENO
Naftalenos mono y poli- sustituídos
Para el caso de naftalenos mono sustituídos se asigna la posición del
sustituyente como 1 o posición a y posición 2 o b, como se muestra a
continuación.
11
1 1
2
2
2
2
aa
a a
b
b
b
b
Ejemplos
H3C
2
C(CH3)3
a 1
CH=CH2
2-metilnaftaleno
o
b-metilnaftaleno
1-tert-butilnaftaleno
o
a-tert-butilnaftaleno
1-vinilnaftaleno
o
a-vinilnaftaleno
Para naftalenos polisustituídos se sigue las mismas reglas que en el caso de
bencenos polisustituídos, es decir, la numeración de los sustitiyentes se hace de
tal forma que resulten los números más bajos posibles.
Ejemplos:
3,5-dimetil-1-propilnaftaleno
2
345
6
78 1
CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
4-terbutil-2-isopropil-1-(2-propenil)naftaleno
Algunos aromáticos conocidos
• Benceno: se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones
• Naftaleno: Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. El principal uso es como repelente de polillas (naftalina). También se utiliza en bloques desodorantes para baños y como repelentes de serpientes.
Propiedades químicas del Benceno: Experimenta reacciones de sustitución y no de adición como los alquenos... Se conserva el anillo aromático...
+ HOSO3H
SO3 + H2O
OSO2H
Acido
bencensulfónico
+ Cl2
Fe
Cl
HCl +
Halogenuro de arilo o halobenceno
+ HONO2
H2SO4
NO2
+ HOH
Nitrobenceno
AlCl3 R
+ HCl
+ R-Cl
alquilbenceno
