Compusi Heterociclici Aromatici

5/7/2018 Compusi Heterociclici Aromatici - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/compusi-heterociclici-aromatici 1/50

1

COMPUSI HETEROCICLICI AROMATICI

Compusii in care toti atomii din ciclu (frecvent de carbon) sunt identici se numescaliciclici sau homociclici , iar cei in al caror ciclu sunt cel putin doua specii de atomise numesc heterociclici .

Heteroatomi:

azot (N)

oxigen (O)

sulf (S)

f osf or (P)

bor (B)

staniu (Sn)

siliciu (Si)



2

Heterociclurile cu caracter aromatic sunt formate din 5 sau 6 atomi de carbon:

N

H

N

H

N

H

N

H

N

H

NN

H

+

-

-

--

-

++++

--

-H

HH

H

H4

s

O

H

CH

CH

CH

S

CH

CH

CH

CH

NH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

N

CH

CHC

H

..

......

....

F r ( x l) Ti f (ti l) Pir l ( z l) Piri i ( zi )

Dif ractia de de raze X toti atomii sunt coplanari

-- -

¡

H+

H

+H

+H

+

- H3

sau

.. .. .. .. ..

.. .. .. H

1. STRUCTURA



3

2. NOMENCLATURA

Nr. deatomi

Cicluri fara azot Cicluri cu azotnesaturate* saturate nesaturate saturate

5 ol olan ol olidina

6 in(a) an in(a) **

Nomenclatura heterociclurilor cu 5 si 6 atomi; sufixe

Felul heteroatomului este indicat prin pref ixul

- oxa o igen- tia sulf

- aza azot

*coresunzatoare numarului maxim de duble legaturi**se adauga pref ixul perhidro la radacina si suf ixul corespunzator compusuluinesaturat



4

O S N

H

N

H

N

H

O

N

O

N

S

N

O N

N

N

H

N

N

Tetrahidrofuran (o olan) Tetrahidrotiofen (tiolan) irolidina (azolidina)

Imidazol (1,3-diazol) Oxazol (1,3-oxazol) Izooxazol (1,2-oxazol) 1,3-Tiazol

2,3-Dihidropirol (2,3-dihidrazol) 3,4-Dihidrofuran (3,4-dihidroxal) 3H -Pirazol (3H -1,2-diazol)

Piperidina (perhidroazina) Piridazina (1,2-diazina)



5

1. Grupa furanuluiO

1) Decarbonilarea catalitica a furfurolului

OCHO

O

ZnO, Cr 2O3

+ CO

urfural

3. COMPUSI HETEROCICLICI PENTAATOMICICU UN HETEROATOM

cicluri f uranice hidratii de carbon

f uran in cantitati mici in f ractia usoara a gudroanelor rezultate ladistilarea uscata a lemnului

METODE DE OBTINERE



6

CH2

CH2

OR

OR

CH

CH

R ROH OH

O

CH

CH

R RC C C C

+ H2OC C

2) Prin incalzirea 1,4-dicetonelor cu clorura de zinc sau pentaoxidde fosfor

3) Prin tratarea materialelor care contin pentozani (coceni, coji deseminte de floarea-soarelui) cu acid sulfuric diluat la incalzire seformeaza in urma hidrolizei pentoze care prin deshidratareconduc la formarea furfurolului

O

CH

CH

CHCHO

CHOH CHOH

CHOH CHO

- 3H2O CHOH2C



7

Proprietati fizice:

f uranul nu are caracter acid intrucat nu reactioneaza cu bazele obisnuite

incolor

miros slab de clorof orm

lichid (T.f . = 31°C)

insolubil in apa dar solubil in solventi organici

F uranul

Proprietati chimice:

f uranul f ormeaza saruri cu diversi compusi cu caracter bazic ca f enilsodiul

O O

..+ C6H5 Na- +

-Na

+

+ C6H6



8

Reactii de aditii

O

O

O

O

O

O Br

H

Br

H

O

O

O

OH

H

H2

Ni (250°C, 100 atm)

Br 2



9

Reactii de substitutie electrofila

O

Cl N N

O NO¢

OSO3H

ON=N-C

6H

4Cl

O COCH3

OCHO

CH3COO NO ¢

- +

SO3

(i iri i a)

+Cl

-

(CH3CO) ¢ O

. HCN, HCl . H2O

Cl2, t r

N itr r

Sulf n r

Cupl r

Acil r

F r il r

(BF3)



10

Derivati ai furanului cu inele condensate:

5

6

7

4

O£

2

3

lacuri

- lichid uleios (T.f . = 173°C)

Benzof uranul (cumarona)

- incolor

- stabil la actiunea alcalilor

- in mediu acid polimerizeaza

se izoleaza din f ractia de gudroane, care distila in jurul temperaturiide 170 °C, ce cuprinde si meticumarone si inden

- prin hidrogenare aditioneaza 2 atomi de hidrogen

dihidrocumarona (cumaran)

Dibenzof uranul (dif enilenoxidul)

- compus cristalin (T.t . = 31 °C) O

se obtine prin piroliza dif enileterului



11

2. Grupa tiofenului

tiof enul insoteste benzenul din gudroanele de la distilarea uscata a

carbunilor in proportie de pana la 5%

1) Tratarea n- butanului, n- butenelor sau butadienei cu vapori de sulf lacirca 700 °C

CH

CH

CH2

CH2 S

+ 2S + H2S

METODE DE OBTINERE

2) Reactia compusilor 1,4-dicarbonilici cu tri- sau pentasulfura de fosfor

C

H2

C

H2

OCH3

OCH3

CH

CH

CH3 CH3OH OH

SCH3CH3

C C C C

P4S10

2,5- i tilti f



12

Proprietati fizice:

incolor

cu miros de benzen

lichid (T.f . = 84 °C)

insolubil in apa

T iofen


S S S

[H]+

tiof enul are un caracter nesaturat mai putin pronuntat si un caracteraromatic mai accentuat decat f uranul

tiof enul suf era totusi reactia de aditie a hidrogenului

cu sodiu metalic si metanol in amoniac lichid dihidroderivati

hidrogenarea catalitica (in prezenta de paladiu) tetrahidrotiofen



13

Reactii de substitutie electrofila

S

S NO2

SSO

3H

SBr

SO

C6H4COOH

SCH2Cl

O

O

O

H2SO4

(CH3CO)2O

CH2O, HCl

N itrare

lfo are

Brom rare

cilare

orometilare

AlCl3

HNO3

Br 2

benzen

C



14

Derivati ai tiofenului cu inele condensate:

S

obtinerea de coloranti (ex. tioindigo)

Benzotiof enul (tionaf tenul)

produs de sinteza

- proprietati asemanatoare cu ala naf talinei (T. t . = 31 °C, T. f . = 221 °C)

- f ara utilizari

3-Hidroxibenzotiof enul (tioindoxilul)S

OH

S

O

S

OH

S

O

SS

O O

Tioindoxil Tioindigo



15

pirolul in cantitati mici in gudroanele rezultate la pirogenarea carbunilor in cantitati mai mari in produsele de pirogenare ale unor materiale

bogate in proteine (ex. oase si coarne)

1) Prin actiunea amoniacului asupra furanului la 450 °C

N

H

O

+ NH3 + H2O

METODE DE OBTINERE

2

) Incalzirea compusilor 1,4-dicarbonilici cu amoniac sau cu amineprimare

CH

2CH

2

O

R

O

R

CH

CH

R R

OH OH

NRR

H

C C C C

NH3

- 2H2O

3. Grupa pirolului

nucleul pirolic hemoglobina clorof ila



16

Proprietati fizice:

incolor

cu miros de clorof orm

lichid (T.f . = 130 °C)

in contact cu aerul si lumina se coloreaza in rosu-brun

P irolul


N

H

N

H H

.. + HBr + Br

-

1) Pirolul are proprietati slab bazice, reactioneaza cu acizii (polimerizeaza,

ca si f uranul, in solutii acide)

2) Pirolul se comporta ca un acid f ormand saruri cu metale alcaline (K sau

chiar KOH)

- pirolul reactioneaza cu reactivii Grignard

in timp indelungat polimerizeaza



17

N

H

N

N -

-

+

+

..

KOH

CH3M Br

..

..

K..

..M Br

+ H2O

+ CH4

Piril tasi

Br r a iril agnezi

N -

+

N

CH3

N

H

CH3

N

COCH3

N

H

COCH3

..

K..

Piril tasi

incalzir e

N -Metilpirol 2-Metilpirol

CH3I

- I

ClCOCH3

- Cl incalzire

N - Acetilpirol 2- Acetilpirol



18

3) Aditia hidrogenului

tratare cu pulbere de zinc si acid acetic dihidroderivat (3-pirolina)

hidrogenarea cu hidrogen molecular la 200 ° C, in prezenta de platina

tetrahidropirol (pirolidina)

NH

NH

NH

[H] H2

3-Pirolina Pirolidina



19

NH

NH

NO2

NH

SO3

H

NH

N=N-C6H4-NO2

NH

Br

Br Br

Br

NH

CHO

N NO2N

NH

COCH3

(CH3CO)2O, 5 °C

N itrare

lfo are

Brom rare

cilare

ormilare

Br 2, CH3-CH2OH

CH3COO NO2

- +

SO3

in piridina, 90 °C

+

Cl-

(CH3CO)2O

1. HCN, HCl 2. H2O

ZnCl2, eter

250 °C

lare

4) Reactii de substitutie electrof ila



20

5) Reactia de oxidare cu acidul cromic

NH

NH

O O

NH

NH

O O

[O]

Maleinimida

[O]

R1

R2R2



21

Derivati ai pirolului cu inele condensate:

NH

Benzopirolul (indolul)

- se gaseste in proportie de 3-5% in f ractia de gudroane, care distilaintre 220 si 260 °C

- se gaseste in cantitati mici in uleiurile eterice (ex. cel obtinut dinf lori de portocal sau iasomie)

Derivatii 2-alchilati de indol se pot obtine astf el:

NH

RCH

3

NH

R

O

CH3CH2ONa

3 0 °C+ H2O

derivati N -acilati ai orto-toluidinei

NH

R

NH

N

CH3CH3C

H2

NH2

NH

CH3nCl2 / 200 °C

sau cid olifosforic / 120 °C - NH3



22

incolor

putin solubil in apa

compus cristalin (T.t . = 52,5 °C)

in stare pura are miros placut

I ndolul

impur are miros dezagreabil

obtinere de coloranti

utilizare in parfumerie (in doze mici accentueaza mirosul unor uleiuri eterice)

Triptof anul (acidul ±amino--indolil-(3)-propionic sau indolil-(3)-alanina)

NH

CH2

CH

NH2

COOH

NH

CH3

S catol

NH

CH2

CH

2

NH2

Tripta ina

in cantitati mici in aproape toate albuminele

I n organism sufera reactii de degradare

� 3-metil indol (scatol)� 3-(2-aminoetil)-indol (triptamina)

� indol



23

Serotonina (5-hidroxitriptamina)

N

H

CH2

CH

2

NH2

OH

Rol important in activitatea SNC

Agent vasoconstrictor

IndigoulN

N

OH

H

H

O

O



24

= compusi care au la baza sistemul porf irinic, 4 inele pirolice legate

in pozitiile ,¶ cu grupele CH.

NHN

NH N

E

F

E

F

E

FE

F

E

FE

E

E

F

F

F

Porfina

Compusi naturali cu nuclee pirolice:

PORFINA - compus cristalin- nu se topeste pana la 360 °C cand incepe sa se degradeze- are o culoare rosie intensa

Porf inele f ormeaza combinatii complexe cu metalele (Fe, Mg, Co, Cu«)

NN

N N

M



25

Hemoglobina

= cromoproteida, compusa dintr-o proteina (globina) si colorantulpropriu-zis (hemul ).

HEMUL = protoporf irina C34H34O4N4 cu Fe2+

- extrem de instabil

= colorantul sangelui

NN

N N

CH

CH3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

HOOC COOH

Cl-

Fe+

CH

Hemina



26

Clorofila

- pigmentul verde al f runzelor

= amestec de doi compusi:

clorof ila B

NN

N N

CH

CH3

CH3

CH2CH3

CH3

COH

CH3

CH2

H CH2CH

COOCH3CH2C20H

39OOC

MgNN

N N

CH

CH3

CH2CH

3

CH3

COH

CH3

CH2

H CH2

CH

COOCH3CH

2C20H

39OOC

CHO

Mg

clorof ila A3 : 1



27

4. COMPUSI HETEROCICLICI HEXAATOMICICU UN HETEROATOM

O O

1

2

4

..

..

..

..

O O O O+-

..

..

.. : :..2 O

O

O

O

+

-

..

..

..

: :

..

-Piran-Piran

-Pirona

(2H)-Piran(4H)-Piran

1. Grupa piranului

-Pirona

O O..

..

..

..

D HP

( DiHidroPiran)

THP

(TetraHidroPiran)



28

Saruril e de piriliu

numarul de electroni este de 6, repartizati aromatic

stabile

CH CH

CH

O OH

HH O+

-CC

+ HX

X

- H2O

l ehi a gl tac nica Sar e e irili

Metode de obtinere

- prin actiunea unor deshidratanti (FeCl3, POCl3, H2SO4 etc.) asupra

1,5-dialdehidelor si 1,5-dicetonelor nesaturate



29

Proprietati fizice ale sarurilor de piriliu

incolori

se dizolva in apa f ara hidroliza

compusi cristalini

= saruri ale unor baze organice (tari), fara azot

- sarurile de piriliu substituite cu radicali alchil sau aril sunt mai stabile

decat sarurile nesubstituite


O

OH Ar

Ar Ar O Ar Ar

OH

Ar

O OH

Ar Ar

Ar

O Ar

Ar

Ar +

-CC

Cl

+

Pse dobaze

+ NaOH

- NaCl C

C

1) Prin tratare cu hidroxizi alcalini, sarurile de piriliu nu trec in baze libere

de piriliu ci in compusi hidroxilici echivalenti numiti pseudobaze, care

neavand caracter aromatic, sunt instabile



30

- pseudobazele pot f i transf ormate din nou in saruri de piriliu prin tratare cuacizi.

2) Prin tratare cu amoniac, sarurile de piriliu se transf orma in derivati aipiridinei:

+

-

OH

CHOCH3

CHO

CH

CH

CHOOH

O

Cl

+

- H2O

+ HCl

- H2O

B enzopiranii ( si ) sunt instabili ca si piranii.

Saruril e de ben zopiriliu se pot obtine prin condensarea salicilaldehidei

cu acetaldehidei in prezenta unui acid mineral.

O Ar

NH2

Ar

Ar

O

Ar

Ar

NH2

Ar

O Ar

Ar

Ar +

-

N

Ar

Ar Ar CC

X

+ NH3

- HX C- H2O



31

Prin tratarea sarurilor de benzopiriliu cu hidroxizi alcalini se obtin pseudobaz

numite cromenoli :

+

-O O

OH

H

O

OHH

X

HO

-

H++

sare de benzopiriliu E-Cromenol K-Cromenol

O O O

O

oxidare oxidare

cumarina(benzo-E-pirona)

cromona(benzo-K-pirona)



32

Cumarina

- compus cristalin (T.t. = 70 °C)- se gaseste in multe plante, f iind un principiu odorif iant- se f oloseste in parf umerie si cof etarie

Fenilcromona (flavona) f ace parte din clasa de materiicolorante galbene numite f lavone (gr. flavus = galben)raspandite in plante, libere sau ca glicozide.

O

O

Cl

+O

OH

OH

OH

OH

OH

O

OH

OH

OH

OH

OH

OHO

OH

OH

OH

OH

O

(Ciani ina)

nt ciani ina

+ NaOH

- NaCl- H2O

Pseudobaza str uctur a chinoidica( ur urie)

Antocianidine = derivati de saruri de 2-f enilbenzopiriliu, substituit cu

grupari OH f enolice- colorant rosu

- se gasesc in f lori sub f orma de glicozizi de culoare rosiesau albastra numiti antoci ani



33

O

OH

OH

OH

OHOH

**

Catechine = derivati hidrogenati ai benzopiranului

- incolor

- prezinta caracter f enolic cu FeCl3 da o coloratie verde

Xantona (dibenzo-K-pirona) se poate obtine prin condensarea acidului

salicilic la incalzire in prezenta unui deshidratant (anhidrida acetica sau

POCl3)

- intra in constitutia multor compusi naturali, de culoare galbena,

cum sunt cei extrasi din radacina de gentiana

OH

OH

O

OH

OH

O

O

O

+

- 2H2O

- CO2

Xantona

- compus cristalin (T.t. = 174 °C)

- stabil

- incolor



34

2. Grupa piridinei

piridina si omologii sai in gudroanele rezultate la distilarea carbunilor siin uleiul obtinut la distilarea uscata a

oaselor nedegresate

N

1,3 Å

1,37 Å

Piridina structura plana ca si a benzenului

1) Prin dehidrogenarea piperidinei (care la randul ei se obtinedin cadaverina) in prezenta de catalizator de paladiu, la 200 °C.

CH2

CH2

CH2

CH2

C

H2

NH3 NH3

NH

5

6

N1

2

3

4

Cl-

Cl-

- NH3

- 2 HCl

- 3 H2

+ 3 H2E

F

K

METODE DE OBTINERE



35

2) Alchil piridinele se pot obtine prin incalzirea piridinei cu halogenuride alchil la 300 °C

N N

CH3

N CH3

N

CH3

+-

+ CH3I

..

+300 °C

- HI

I

incolor

cu miros neplacut, persistent

lichid (T.f . = 115°C)

f oarte solubila in apa si alcool

P iridina

se f oloseste ca solvent pentru compusi organici

Fiind o baza slaba, similar cu anilina, f ormeaza saruri cu acizii tari,solubile in apa

N N + -

+ HCl

..NH Cl

Proprietati fizice:



36


A) Reactiile de substitutie electrofila decurg mai greu si cu randamente

mai mici decat la benzen, datorita scaderii densitatii electronice in pozitiile 2

si 4, ca urmare a atragerii unei perechi de electroni T de catre atomul de

azot (mai electronegativ decat carbonul).

-- -

+

N N N N N N

+ + N

+H

+

H

+H

+H

+

- H3

sau

.. .. .. .. .... .. .. H

atacul electrofil are loc in pozitiile 3 si 5



37

N

N

Br

N

Br Br

N

+

+

+

N + N

NO2

+ N NO2

+

N

SO3H

+

Br 2

220 - 300 °

C

H

H

+

NH

NH

KNO3

H2SO4

370 °C NH

NH

+

SO3, H2SO4, HgSO4

220 °C, 24 hNH



38

B) Reactiile de substitutie nucleofila decurg mai usor si au loc in

pozitiile 2 si 4, unde densitatea electronica e scazuta.

N

N C6H5

N OH

+

N NH2

-

N O

C6H5Li

100 °C, toluen

1) Na NH2

100 °C

2) H2O

KOH

320 °C

+ H2

NH

+ LiH

2-Piridinol 2-Piridinona

2-Fenilpiridina

R eactia icibabi

C) Piridina este rezistenta la oxidare, omologii sai insa, ca si a benzenului,

se oxideaza la catena laterala cu f ormare de acizi piridincarboxilici.



39

Omol ogii piri d in ei

Picolinele (metilpiridinele)

N CH3

N

CH3

N

CH3

E-Picolina(2-metilpiridina)

K-Picolina(4-metilpiridina)

F-Picolina(3-metilpiridina)

Lutidinele (dimetilpiridinele): 6 izomeri

Colidina (2,4,6-trimetilpiridina)

N CH3

CH3

CH3



40

CHCH

2

CHO

CHCH

2

CH OH

NH2

CHCH

2

CHO

CH

CH

CH2

NH

CH

CHCH

2

OH OH

N

CH3NH3+

CH

- H2O

N CH3 N CH2Na N CH

2C

2H

5

- NaCl

E-Pr opilpiridina

NaNH2

- NH3

ClC2H5

N CH3 N CH2CH

2OH N CH=CH

2

+ CH2O- H2O

VinilpiridinaPiridinetanol

N CH3N COOH

Acid picolic

[O]



41

Ac i z i piri d in c ar box ili c i

N

COOH

N N

COOH

COOH

Acid nicotinic

KMnO4- CO2

Acid chinolinicChinolina

[O]

N COOH N

COOH

N

COOH

Acid picolic(acid E-piridincar boxilic)

(T.t. = 135 °C)

Acid nicotinic(acid F-piridincar boxilic)

(T.t. = 231 °C)

Acid izonicotinic(acid K-piridincar boxilic)

(T.t. = 309 °C)

NN

CH3

N

COOH

N

COOC2H5

Acid izonicotinic

KMnO4

K-Picolina

C2H5OH H2N-NH2

OC-NH-NH2

Hidrazida aciduluiizonicotinic

tuberculostatic

! Amida acidului nicotinic =

vitamina antipelagroasa saufactor PP (pelagro-preventiv)



42

N

CH2OH

CH2OH

OH

CH3

2-Metil -3-hi d r ox i -4,5 d i( hi d r ox i metil)piri d ina (piri d ox ina sau v itamina B 6 )

- drojdia de bere

- tarate de orez

- f icat «

- tratamentul asteniilor, distrof iilor musculare etc.

N i c otina s au E-( F -piri d il)-N -metilpir oli d ina N

N

CH3

*= principalul alcaloid din f runzele de tutun in care se gasesteca saruri ale acizilor citric si malic.

ulei incolor cu miros neplacut

solubila in apa si solventi organici

! In cantitati mici excitant al sistemului nervos central si perif eric

In cantitati mari actiune paralizanta

Extrasa din tutun utilizare ca insecticid

Nicotina naturala este levogira. Prin sinteza se obtine un racemic din carese poate separa izomerul dextrogir care prezinta ef ecte f iziologice dif erite sieste mai putin toxic.



43

P iperi d ina ( hex ahi d r opiri d ina)

lichid (T.f . = 106 °C) cu miros de amoniac

solubila in apa si solventi organic

- baza ( pK b = 2,80) mai puternica decat piridina, comportandu-se ca oamina secundara

NH

D eri v ati ai piri d in ei c u in el e c on den s at e

6

7

8

5

N1

2

3

4

6

7

8

5

1N

2

3

4

..

Chinolina Izochinolina



44

Chinolina

in gudroanele rezultate la distilarea carbunilor

in alcaloidul cinconina prin distlarea in mediu alcalin

metoda Skraup

H2C=CH-CH=O H2N-C6H5 H2C=CH-CH=N-C6H5

NH2

N

CH

C6H5

CH

CH2

NH

CH2

CH2

CH

NC6H5

NH

N

+ + H2O

+ - C6H5NH2

acroleina anilina baza Schiff

1,2-dihidrochinolina chinolina

PhNO2

sau As2O5

Proprietati fizice

miros caracteristic

insolubila in apa dar solubila in solventi organici

lichid (T.f . = 238 °C)

- are un caracter aromatic mai slab decat naf talina

G rupa c hin olin ei



45

Reactii de reducere:


cu zinc + acid clorhidric sau cu sodiu + alcool etilic este atacat

nucleul piridinic tetrahidrochinolina (cu proprietati bazice

asemanatoare cu ale piperidinei)

prin hidrogenare catalitica (pe Ni sau Pd) decahidrochinolina

(care prezinta izomerie optica, avand 2 atomi de carbon asimetric)

Reactii de oxidare:

N N

HOOC

HOOCKMnO4

Acid chinolinic(Acid 2,3-piridindicarboxilic)

Chinolina

[O]



46

Nucleul chinolinic intra in constitutia unor alcaloizi cum sunt chinina sicinconina, care s-au izolat din coaja arborelui de chinina.

N

CH

CH

OH

N

CH2

CH

CH

CH2

CH

CH2CH2

CH2

MeO

N

CH

CH

OH

N

CH2

C

HCH

CH2

CH

CH2CH2

CH2

Chinina Cinconina

! Chinina este folosita la combaterea malariei .

N

COOH

N COOH N

COOH

MeO

Acidul chinolinic Acidul cinconinic Acid chininic



47

G rupa i z oc hin olin ei

Izochinolina

in gudroanele rezultate la distilarea uscata a carbunilor

- prin ciclizarea F-f eniletil-aminei N -acilate si dehidrogenarea catalitica a

3,4-dihidroizochinolinelor obtinute

C

H2

CH2

NH

H (R)O

N

H (R)

N

H (R)

C

P2O5

- H2O

Pd

- H2

Proprietati fizice

miros asemanator cu al benzaldehidei

compus solid (T.t . = 24 °C; T.f . = 240 °C)

- este mai puternic bazica decat chinolina, f ormand saruri



48

Reactiile de substitutie electrofila au loc greu si pref erential pe inelulbenzenic in pozitia 5.


Reactii de oxidare:

Reactiile de substitutie nucleofila se petrec usor si pref erential pe inelulpiridinic in pozitia 1.

N

COOH

COOHN

HOOC

HOOC

[O]

+

Izochinolina Acid ftalic Acid cincomer onic

N

CH2

MeO

MeO

MeO

OMe

Papaverina1(3',4'-dimetoxibenzil)-6,7-dimetoxiizochinolina

antispastic



49

G rupa ac ri d in ei

Acridina

= dibenzopiridina sau benzochinolina

in f ractia antracenica a gudroanele rezultate la distilarea uscata a

carbunilor

- prin condensarea dif enilaminei cu acid f ormic in prezenta de clorura

de zinc (deshidratant)

N

H H

H

OH O

H

N

C

ZnCl2

- 2H2O

i i fi i



50

Proprietati fizice

miros asemanator cu al benzaldehidei

compus cristalin (T.t . = 110 °C)

- este o baza mai slaba decat chinolina, cu acizii tari f ormand saruri deculoare galbena iar cu halogenurile de alchil saruri de acridiniu.

- are un caracter aromatic pronuntat


Reactii de oxidare:

Reactia de hidrogenare cu amalgam de sodiu duce la obtinerea de

9,10-dihidroacridina (acridan):

N N

COOH

COOH N

[O] Ca(OH)2

Acid E, F-chinolindicar boxilic(acid acridinic)

NH

C

H2

Documents

Compusi Heterociclici Aromatici