1

COMPUSI HETEROCICLICI AROMATICI

Compusii in care toti atomii din ciclu (frecvent de carbon) sunt identici se numesc aliciclici sau homociclici, iar cei in al caror ciclu sunt cel putin doua specii de atomi se numesc heterociclici.

Heteroatomi:

azot (N)

oxigen (O)

sulf (S)

fosfor (P)

bor (B)

staniu (Sn)

siliciu (Si)

2

Heterociclurile cu caracter aromatic sunt formate din 5 sau 6 atomi de carbon:

N

H

N

H

N

H

N

H

N

H

NN

H

+

-

-

--

-

++++

--

-

4

sau

O

CH

CH

CH

CH

S

CH

CH

CH

CH

NH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

N

CH

CH

CH

..

......

....

Furan (axol) Tiofen (tiol) Pirol (azol) Piridina (azina)

Difractia de de raze X → toti atomii sunt coplanari

-- -

+

N N N N N N+ + N

++

+

+

+

- 3

sau

.. .. .. .. .... .. ..

1. STRUCTURA

3

2. NOMENCLATURA

Nr. de atomi

Cicluri fara azot Cicluri cu azot

nesaturate* saturate nesaturate saturate

5 ol olan ol olidina

6 in(a) an in(a) **

Nomenclatura heterociclurilor cu 5 si 6 atomi; sufixe

Felul heteroatomului este indicat prin prefixul

- oxa → oxigen

- tia → sulf

- aza → azot

*coresunzatoare numarului maxim de duble legaturi**se adauga prefixul perhidro la radacina si sufixul corespunzator compusului nesaturat

4

O S N

H

N

H

N

H

O

N

ON

S

N

O NN

N

H

N

N

Tetrahidrofuran (oxolan) Tetrahidrotiofen (tiolan) Pirolidina (azolidina)

Imidazol (1,3-diazol) Oxazol (1,3-oxazol) Izooxazol (1,2-oxazol) 1,3-Tiazol

2,3-Dihidropirol (2,3-dihidrazol) 3,4-Dihidrofuran (3,4-dihidroxal) 3H-Pirazol (3H-1,2-diazol)

Piperidina (perhidroazina) Piridazina (1,2-diazina)

5

1. Grupa furanului O

1) Decarbonilarea catalitica a furfurolului

OCHO

O

ZnO, Cr2O3+ CO

Furfural

3. COMPUSI HETEROCICLICI PENTAATOMICI CU UN HETEROATOM

cicluri furanice → hidratii de carbon

furan → in cantitati mici in fractia usoara a gudroanelor rezultate la distilarea uscata a lemnului

METODE DE OBTINERE

6

CH2

CH2

OR

OR

CH

CH

R ROH OH

O

CH

CH

R RC C C C

+ H2OC C

2) Prin incalzirea 1,4-dicetonelor cu clorura de zinc sau pentaoxid de fosfor

3) Prin tratarea materialelor care contin pentozani (coceni, coji de seminte de floarea-soarelui) cu acid sulfuric diluat la incalzire se formeaza in urma hidrolizei pentoze care prin deshidratare conduc la formarea furfurolului

O

CH

CH

CHCHO

CHOH CHOH

CHOH CHO- 3H2O C

HOH2C

7

Proprietati fizice:

furanul nu are caracter acid intrucat nu reactioneaza cu bazele obisnuite

incolor miros slab de cloroform

lichid (T.f. = 31°C)

insolubil in apa dar solubil in solventi organici

Furanul

Proprietati chimice:

furanul formeaza saruri cu diversi compusi cu caracter bazic ca fenilsodiul

O O

..+ C6H5 Na- +

-Na

+

+ C6H6

8

Reactii de aditii

O

O

O

O

O

O Br

H

Br

H

O

O

O

OH

H

H2

Ni (250 °C, 100 atm)

Br2

9

Reactii de substitutie electrofila

O

Cl N N

ONO2

OSO3H

ON=N-C6H4Cl

OCOCH3

OCHO

CH3COO NO2

- +

SO3

(in piridina)

+ Cl-

(CH3CO)2O

1. HCN, HCl 2. H2O

ZnCl2, eter

Nitrare

Sulfonare

Cuplare

Acilare

Formilare

(BF3)

10

Derivati ai furanului cu inele condensate:

5

6

7

4

O1

2

3

→ lacuri

- lichid uleios (T.f. = 173 °C)

Benzofuranul (cumarona)

- incolor

- stabil la actiunea alcalilor

- in mediu acid polimerizeaza

se izoleaza din fractia de gudroane, care distila in jurul temperaturii de 170 °C, ce cuprinde si meticumarone si inden

- prin hidrogenare aditioneaza 2 atomi de hidrogen

dihidrocumarona (cumaran)

Dibenzofuranul (difenilenoxidul)

- compus cristalin (T.t. = 31 °C) O

se obtine prin piroliza difenileterului

11

2. Grupa tiofenului

tiofenul → insoteste benzenul din gudroanele de la distilarea uscata a carbunilor in proportie de pana la 5%

1) Tratarea n-butanului, n-butenelor sau butadienei cu vapori de sulf la circa 700 °C

CH

CH

CH2CH2 S

+ 2S + H2S

METODE DE OBTINERE

2) Reactia compusilor 1,4-dicarbonilici cu tri- sau pentasulfura de fosfor

CH2

CH2

OCH3 O

CH3

CH

CH

CH3 CH3OH OH

SCH3CH3

C C C C

P4S10

2,5-Dimetiltiofen

12

Proprietati fizice:

incolor cu miros de benzen

lichid (T.f. = 84 °C)

insolubil in apa

Tiofen

Proprietati chimice:

S S S

[H]+

tiofenul are un caracter nesaturat mai putin pronuntat si un caracter

aromatic mai accentuat decat furanul

tiofenul sufera totusi reactia de aditie a hidrogenului

cu sodiu metalic si metanol in amoniac lichid dihidroderivati

hidrogenarea catalitica (in prezenta de paladiu) tetrahidrotiofen

13

Reactii de substitutie electrofila

S

SNO2

SSO3H

SBr

SO

C6H4COOH

SCH2Cl

O

O

O

H2SO4

(CH3CO)2O

CH2O, HCl

Nitrare

Sulfonare

Bromurare

Acilare

C orometilare

AlCl3

HNO3

Br2

benzen

C

14

Derivati ai tiofenului cu inele condensate:

S

→ obtinerea de coloranti (ex. tioindigo)

Benzotiofenul (tionaftenul)

produs de sinteza

- proprietati asemanatoare cu ala naftalinei (T. t. = 31 °C, T. f. = 221 °C)

- fara utilizari

3-Hidroxibenzotiofenul (tioindoxilul)S

OH

S

O

S

OH

S

O

SS

O O

Tioindoxil Tioindigo

15

pirolul → in cantitati mici in gudroanele rezultate la pirogenarea carbunilor → in cantitati mai mari in produsele de pirogenare ale unor materiale bogate in proteine (ex. oase si coarne)

1) Prin actiunea amoniacului asupra furanului la 450 °C

N

H

O

+ NH3 + H2O

METODE DE OBTINERE

2) Incalzirea compusilor 1,4-dicarbonilici cu amoniac sau cu amine primare

CH2

CH2

OR

OR

CH

CH

R ROH OH

NRR

H

C C C C

NH3

- 2H2O

3. Grupa pirolului

nucleul pirolic → hemoglobina → clorofila

16

Proprietati fizice:

incolor cu miros de cloroform

lichid (T.f. = 130 °C)

in contact cu aerul si lumina se coloreaza in rosu-brun

Pirolul

Proprietati chimice:

N

H

N

H H

.. + HBr

+ Br-

1) Pirolul are proprietati slab bazice, reactioneaza cu acizii (polimerizeaza,

ca si furanul, in solutii acide)

2) Pirolul se comporta ca un acid formand saruri cu metale alcaline (K sau

chiar KOH)

- pirolul reactioneaza cu reactivii Grignard

in timp indelungat polimerizeaza

17

N

H

N

N -

-

+

+..

KOH

CH3MgBr

..

..

K..

..MgBr

+ H2O

+ CH4

Pirilpotasiu

Bromura de pirilmagneziu

N -

+

N

CH3

N

H

CH3

N

COCH3

N

H

COCH3

..

K..

Pirilpotasiu

incalzire

N-Metilpirol 2-Metilpirol

CH3I

- KI

ClCOCH3

- KCl incalzire

N-Acetilpirol 2-Acetilpirol

18

3) Aditia hidrogenului

tratare cu pulbere de zinc si acid acetic dihidroderivat (3-pirolina)

hidrogenarea cu hidrogen molecular la 200 °C, in prezenta de platina

tetrahidropirol (pirolidina)

NH

NH

NH

[H] H2

3-Pirolina Pirolidina

19

NH

NH

NO2

NH

SO3H

NH

N=N-C6H4-NO2

NH

Br

Br Br

Br

NH

CHO

N NO2N

NH

COCH3

(CH3CO)2O, 5 °C

Nitrare

Sulfonare

Bromurare

Acilare

Formilare

Br2, CH3-CH2OH

CH3COO NO2

- +

SO3

in piridina, 90 °C

+Cl

-

(CH3CO)2O

1. HCN, HCl 2. H2O

ZnCl2, eter

250 °C

Cuplare

4) Reactii de substitutie electrofila

20

5) Reactia de oxidare cu acidul cromic

NH

NH

O O

NH

NH

O O

[O]

Maleinimida

[O]

R1

R2R2

21

Derivati ai pirolului cu inele condensate:

NH

Benzopirolul (indolul)

- se gaseste in proportie de 3-5% in fractia de gudroane, care distila intre 220 si 260 °C

- se gaseste in cantitati mici in uleiurile eterice (ex. cel obtinut din flori de portocal sau iasomie)

Derivatii 2-alchilati de indol se pot obtine astfel:

NH

RCH3

NH

R

O

CH3CH2ONa

370 °C+ H2O

derivati N-acilati ai orto-toluidinei

NH

RNH

N

CH3CH3CH2

NH2

NH

CH3 ZnCl2 / 200 °C

sau Acid polifosforic / 120 °C - NH3

22

incolor putin solubil in apa

compus cristalin (T.t. = 52,5 °C)

in stare pura are miros placut

Indolul

impur are miros dezagreabil

obtinere de coloranti

utilizare in parfumerie (in doze mici accentueaza mirosul unor uleiuri eterice)

Triptofanul (acidul α–amino-β-indolil-(3)-propionic sau indolil-(3)-alanina)

NH

CH2 CH

NH2

COOH

NH

CH3

ScatolNH

CH2 CH2

NH2

Triptamina

in cantitati mici in aproape toate albuminele

In organism sufera reactii de degradare

• 3-metil indol (scatol)• 3-(2-aminoetil)-indol (triptamina)• indol

23

Serotonina (5-hidroxitriptamina)

NH

CH2 CH2

NH2

OH

Rol important in activitatea SNC

Agent vasoconstrictor

IndigoulN

N

OH

H

H

O

O

24

= compusi care au la baza sistemul porfirinic, 4 inele pirolice legate in pozitiile α,α’ cu grupele CH.

NHN

NH N

Porfina

Compusi naturali cu nuclee pirolice:

PORFINA - compus cristalin - nu se topeste pana la 360 °C cand incepe sa se degradeze - are o culoare rosie intensa

Porfinele formeaza combinatii complexe cu metalele (Fe, Mg, Co, Cu…)

NN

N NM

25

Hemoglobina

= cromoproteida, compusa dintr-o proteina (globina) si colorantul propriu-zis (hemul).

HEMUL = protoporfirina C34H34O4N4 cu Fe2+

- extrem de instabil

= colorantul sangelui

NN

N N

CH

CH3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

HOOC COOH

Cl-Fe

+

CH

Hemina

26

Clorofila

- pigmentul verde al frunzelor

= amestec de doi compusi:

clorofila B

NN

N N

CH

CH3

CH3

CH2CH3

CH3

COH

CH3

CH2

H CH2CH

COOCH3CH2C20H39OOC

MgNN

N N

CH

CH3 CH2CH3

CH3

COH

CH3

CH2

H CH2CH

COOCH3CH2C20H39OOC

CHO

Mg

clorofila A 3 : 1

27

4. COMPUSI HETEROCICLICI HEXAATOMICI CU UN HETEROATOM

O O

1

2

4

..

..

..

..

O O O O+-

..

.... : :..2 O

O

O

O

+

-

..

....

: :..

α-Piranγ-Piran

α-Pirona

(2H)-Piran(4H)-Piran

1. Grupa piranului

γ-Pirona

O O....

..

..

DHP(DiHidroPiran)

THP(TetraHidroPiran)

28

Sarurile de piriliu

→ numarul de electroni π este de 6, repartizati aromatic

→ stabile

CH CHCH

O OHHH O

+

-CC

+ HX

X- H2O

Aldehida glutaconica Sare de piriliu

Metode de obtinere

- prin actiunea unor deshidratanti (FeCl3, POCl3, H2SO4 etc.)

asupra 1,5-dialdehidelor si 1,5-dicetonelor nesaturate

29

Proprietati fizice ale sarurilor de piriliu

incolori se dizolva in apa fara hidroliza

compusi cristalini

= saruri ale unor baze organice (tari), fara azot

- sarurile de piriliu substituite cu radicali alchil sau aril sunt mai stabile decat sarurile nesubstituite

Proprietati chimice:

O

OHAr

Ar Ar OArAr

OH

Ar

O OHArAr

Ar

OAr

Ar

Ar+

-CC

Cl

+

Pseudobaze

+ NaOH

- NaCl C

C

1) Prin tratare cu hidroxizi alcalini, sarurile de piriliu nu trec in baze libere

de piriliu ci in compusi hidroxilici echivalenti numiti pseudobaze, care

neavand caracter aromatic, sunt instabile

30

- pseudobazele pot fi transformate din nou in saruri de piriliu prin tratare cu acizi.

2) Prin tratare cu amoniac, sarurile de piriliu se transforma in derivati ai

piridinei:

+

-

OH

CHOCH3

CHO

CH

CH

CHOOH

O

Cl

+- H2O

+ HCl

- H2O

Benzopiranii (α si γ ) sunt instabili ca si piranii.

Sarurile de benzopiriliu se pot obtine prin condensarea salicilaldehidei cu acetaldehidei in prezenta unui acid mineral.

OArNH2

Ar

Ar

OAr

Ar

NH2

Ar

OAr

Ar

Ar+

-N

Ar

ArArCC

X

+ NH3

- HX C- H2O

31

Prin tratarea sarurilor de benzopiriliu cu hidroxizi alcalini se obtin pseudobaze

numite cromenoli:

+

-O O

OH

H

O

OHH

X

HO-

H++

sare de benzopiriliu -Cromenol -Cromenol

O O O

O

oxidare oxidare

cumarina(benzo--pirona)

cromona(benzo--pirona)

32

Cumarina

- compus cristalin (T.t. = 70 °C) - se gaseste in multe plante, fiind un principiu odorifiant- se foloseste in parfumerie si cofetarie

Fenilcromona (flavona) face parte din clasa de materii colorante galbene numite flavone (gr. flavus = galben) raspandite in plante, libere sau ca glicozide.

O

O

Cl

+O

OH

OH

OH

OH

OH

O

OH

OH

OH

OH

OH

OHO

OH

OH

OH

OH

O

(Cianidina)

Antocianidina

+ NaOH

- NaCl- H2O

Pseudobaza structura chinoidica (purpurie)

Antocianidine = derivati de saruri de 2-fenilbenzopiriliu, substituit cu grupari OH fenolice

- colorant rosu- se gasesc in flori sub forma de glicozizi de culoare rosie sau albastra numiti antociani

33

O

OH

OH

OH

OH

OH

**

Catechine = derivati hidrogenati ai benzopiranului

- incolor

- prezinta caracter fenolic → cu FeCl3 da o coloratie verde

Xantona (dibenzo--pirona) → se poate obtine prin condensarea acidului

salicilic la incalzire in prezenta unui deshidratant (anhidrida acetica sau

POCl3)

- intra in constitutia multor compusi naturali, de culoare galbena, cum sunt cei extrasi din radacina de gentiana

OH

OH

O

OH

OH

O

O

O

+

- 2H2O

- CO2

Xantona

- compus cristalin (T.t. = 174 °C)

- stabil

- incolor

34

2. Grupa piridinei

piridina si omologii sai → in gudroanele rezultate la distilarea carbunilor si in uleiul obtinut la distilarea uscata a oaselor nedegresate

N

1,39 Å

1,37 Å

Piridina → structura plana ca si a benzenului

1) Prin dehidrogenarea piperidinei (care la randul ei se obtine din cadaverina) in prezenta de catalizator de paladiu, la 200 °C.

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

NH3 NH3

NH

5

6

N1

2

3

4

Cl-

Cl-

- NH3

- 2 HCl

- 3 H2

+ 3 H2

METODE DE OBTINERE

35

2) Alchil piridinele se pot obtine prin incalzirea piridinei cu halogenuri de alchil la 300 °C

N N

CH3

N CH3 N

CH3

+-

+ CH3I

..

+300 °C

- HI

I

incolor cu miros neplacut, persistent

lichid (T.f. = 115 °C)

foarte solubila in apa si alcool

Piridina

se foloseste ca solvent pentru compusi organici

Fiind o baza slaba, similar cu anilina, formeaza saruri cu acizii tari, solubile in apa

N N + -

+ HCl

.. NH Cl

Proprietati fizice:

36

Proprietati chimice:

A) Reactiile de substitutie electrofila decurg mai greu si cu randamente mai mici decat la benzen, datorita scaderii densitatii electronice in pozitiile 2

si 4, ca urmare a atragerii unei perechi de electroni de catre atomul de azot

(mai electronegativ decat carbonul).

-- -

+

N N N N N N+ + N

++

+

+

+

- 3

sau

.. .. .. .. .... .. ..

atacul electrofil are loc in pozitiile 3 si 5

37

N

N

Br

N

BrBr

N

+

+

+

N + N

NO2

+ N NO2+

N

SO3H

+

Br2

220 - 300 °C

H

H

+

NH

NH

KNO3

H2SO4

370 °C NH

NH

+

SO3, H2SO4, HgSO4

220 °C, 24 hNH

38

B) Reactiile de substitutie nucleofila decurg mai usor si au loc in pozitiile 2 si 4, unde densitatea electronica e scazuta.

N

N C6H5

N OH

+

N NH2

-

N O

C6H5Li

100 °C, toluen

1) Na NH2

100 °C

2) H2O

KOH

320 °C

+ H2

NH

+ LiH

2-Piridinol 2-Piridinona

2-Fenilpiridina

Reactia Cicibabin

C) Piridina este rezistenta la oxidare, omologii sai insa, ca si a benzenului, se oxideaza la catena laterala cu formare de acizi piridincarboxilici.

39

Omologii piridineiPicolinele (metilpiridinele)

N CH3 N

CH3

N

CH3

-Picolina(2-metilpiridina)

-Picolina(4-metilpiridina)

-Picolina(3-metilpiridina)

Lutidinele (dimetilpiridinele): 6 izomeri

Colidina (2,4,6-trimetilpiridina)

N CH3

CH3

CH3

40

CHCH2

CHO

CHCH2

CH OH

NH2

CHCH2

CHO

CH

CH

CH2

NH

CH

CHCH2

OH OH

N

CH3NH3+

CH

- H2O

N CH3 N CH2Na N CH2C2H5- NaCl

-Propilpiridina

NaNH2

- NH3

ClC2H5

N CH3 N CH2CH2OH N CH=CH2

+ CH2O- H2O

VinilpiridinaPiridinetanol

N CH3N COOH

Acid picolic

[O]

41

Acizi piridincarboxilici

N

COOH

N N

COOH

COOH

Acid nicotinic

KMnO4- CO2

Acid chinolinicChinolina

[O]

N COOH N

COOH

N

COOH

Acid picolic(acid -piridincarboxilic) (T.t. = 135 °C)

Acid nicotinic(acid -piridincarboxilic) (T.t. = 231 °C)

Acid izonicotinic(acid -piridincarboxilic) (T.t. = 309 °C)

NN

CH3

N

COOH

N

COOC2H5

Acid izonicotinic

KMnO4

-Picolina

C2H5OH H2N-NH2

OC-NH-NH2

Hidrazida acidului izonicotinic

tuberculostatic

! Amida acidului nicotinic = vitamina antipelagroasa sau factor PP (pelagro-preventiv)

42

N

CH2OH

CH2OH

OH

CH3

2-Metil-3-hidroxi-4,5 di(hidroximetil)piridina (piridoxina sau vitamina B6)- drojdia de bere

- tarate de orez- ficat …

- tratamentul asteniilor, distrofiilor musculare etc.

Nicotina sau -(’-piridil)-N-metilpirolidina

N

NCH3

*

= principalul alcaloid din frunzele de tutun in care se gaseste ca saruri ale acizilor citric si malic.

ulei incolor cu miros neplacut solubila in apa si solventi organici

! In cantitati mici → excitant al sistemului nervos central si periferic

In cantitati mari → actiune paralizanta

Extrasa din tutun → utilizare ca insecticid

Nicotina naturala este levogira. Prin sinteza se obtine un racemic din care se poate separa izomerul dextrogir care prezinta efecte fiziologice diferite si este mai putin toxic.

43

Piperidina (hexahidropiridina) lichid (T.f. = 106 °C) cu miros de amoniac

solubila in apa si solventi organic

- baza (pKb = 2,80) mai puternica decat piridina, comportandu-se ca o amina secundara

NH

Derivati ai piridinei cu inele condensate

6

7

8

5

N1

2

3

4

6

7

8

5

1N

2

3

4

..

:

Chinolina Izochinolina

44

Chinolina

→ in gudroanele rezultate la distilarea carbunilor → in alcaloidul cinconina prin distlarea in mediu alcalin

metoda Skraup

H2C=CH-CH=O H2N-C6H5 H2C=CH-CH=N-C6H5

NH2

N

CH

C6H5

CH

CH2

NH

CH2

CH2

CH

NC6H5

NH

N

+ + H2O

+ - C6H5NH2

acroleina anilina baza Schiff

1,2-dihidrochinolina chinolina

PhNO2

sau As2O5

Proprietati fizice

miros caracteristic insolubila in apa dar solubila in solventi organici

lichid (T.f. = 238 °C)

- are un caracter aromatic mai slab decat naftalina

Grupa chinolinei

45

Reactii de reducere:

Proprietati chimice:

cu zinc + acid clorhidric sau cu sodiu + alcool etilic → este atacat

nucleul piridinic tetrahidrochinolina (cu proprietati bazice

asemanatoare cu ale piperidinei)

prin hidrogenare catalitica (pe Ni sau Pd) decahidrochinolina

(care prezinta izomerie optica, avand 2 atomi de carbon asimetric)

Reactii de oxidare:

N N

HOOC

HOOCKMnO4

Acid chinolinic(Acid 2,3-piridindicarboxilic)

Chinolina

[O]

46

Nucleul chinolinic intra in constitutia unor alcaloizi cum sunt chinina si cinconina, care s-au izolat din coaja arborelui de chinina.

N

CH C

HOH

NCH2

CHC

H

CH2

CH

CH2CH2

CH2

MeO

N

CH C

HOH

NCH2

CHC

H

CH2

CH

CH2CH2

CH2

Chinina Cinconina

! Chinina este folosita la combaterea malariei.

N

COOH

N COOH N

COOH

MeO

Acidul chinolinic Acidul cinconinicAcid chininic

47

Grupa izochinolineiIzochinolina

→ in gudroanele rezultate la distilarea uscata a carbunilor

- prin ciclizarea -feniletil-aminei N-acilate si dehidrogenarea catalitica a 3,4-dihidroizochinolinelor obtinute

CH2

CH2

NH

H (R)O

N

H (R)

N

H (R)

C

P2O5

- H2O

Pd

- H2

Proprietati fizice

miros asemanator cu al benzaldehidei

compus solid (T.t. = 24 °C; T.f. = 240 °C)

- este mai puternic bazica decat chinolina, formand saruri

48

Reactiile de substitutie electrofila au loc greu si preferential pe inelul benzenic in pozitia 5.

Proprietati chimice:

Reactii de oxidare:

Reactiile de substitutie nucleofila se petrec usor si preferential pe inelul piridinic in pozitia 1.

N

COOH

COOHN

HOOC

HOOC

[O]+

Izochinolina Acid ftalic Acid cincomeronic

N

CH2

MeO

MeO

MeO

OMe

Papaverina1(3',4'-dimetoxibenzil)-6,7-dimetoxiizochinolina

antispastic

49

Grupa acridineiAcridina

= dibenzopiridina sau benzochinolina

→ in fractia antracenica a gudroanele rezultate la distilarea uscata a carbunilor

- prin condensarea difenilaminei cu acid formic in prezenta de clorura

de zinc (deshidratant)

N

H H

H

OH O

H

N

C

ZnCl2

- 2H2O

50

Proprietati fizice

miros asemanator cu al benzaldehidei

compus cristalin (T.t. = 110 °C)

- este o baza mai slaba decat chinolina, cu acizii tari formand saruri de culoare galbena iar cu halogenurile de alchil saruri de acridiniu.

- are un caracter aromatic pronuntat

Proprietati chimice:

Reactii de oxidare:

Reactia de hidrogenare cu amalgam de sodiu duce la obtinerea de 9,10-dihidroacridina (acridan):

N N

COOH

COOH N

[O] Ca(OH)2

Acid ,-chinolindicarboxilic (acid acridinic)

NH

CH2