Der Kontext Lebensmittel als Rahmen zur Vermittlung einer ... ?· Frischer Pilz Biuret-Reaktion Xanthoprotein-Reaktion…

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  • Der Kontext Lebensmittel als Rahmen zur Vermittlung einer

    naturwissenschaftlichen Grundbildung und chemischer Konzepte

    Prof. Dr. Verena Pietzner Universität Oldenburg

    22.02.2017

  • Gliederung

    • Scientific Literacy

    • Curriculare Innovation am Beispiel Lebensmittel – Pilze – Riboflavin – Sensorik

    • Fazit

    2

  • Scientific Literacy – naturwissenschaftliche Grundbildung

    • naturwissenschaftliches Wissen anwenden, • naturwissenschaftliche Fragen erkennen, • und aus Belegen Schlussfolgerungen ziehen, • um Entscheidungen zu verstehen und zu treffen, • welche die natürliche Welt und die durch menschliches

    Handeln an ihr vorgenommenen Veränderungen betreffen.

    PISA 2000

    3

  • Sachen zum Lachen!?

    4

    nur Butter- alles andere ist C H E M I E !!

    Selbst in den Bioprodukten mit wenigen künstlichen Aromen und Zusatzstoffen ist

    zumindest Fett und Zucker dabei.

    Woran erkenne ich, ob Calciumcarbonat mit Gentechnik hergestellt wurde?

  • 5

    Inhaltsstoffe: Majorkomponenten, Minorkomponenten, Zusatzstoffe…

    Qualität/Sicherheit: Herkunftsnachweise, (Rückstands-)Analytik Bio = besser?

    Hygiene

    Gesellschaft: Gesund/ungesund, Vorstellungen, Einstellungen

    Produktion: Produktionszusätze, (Bio-)technologie, Nachhaltigkeit

    Warenkunde Sensorik

  • Lebensmittelchemie im Chemieunterricht

    • Verknüpfung von Basiskonzepten u. Kompetenzbereichen ­ Alltagsnah ­ Verbindung mehrerer chemischer Teildisziplinen ­ Interdisziplinär (Mathe, Biologie, Physik, Technik, Ethik,…) ­ Lebensmittelbiotechnologie als bedeutende Technologie sichtbar

    machen

    • Beispiele: ­ Pilze ­ Riboflavin ­ Sensorik

    6

  • Grundlegendes zu Pilzen

    • Pilze sind weder Pflanzen noch Tiere – Keine Chloroplasten

    • Kulturchampignon (Agaricus bisporus) und Austernseitling (Pleurotus ostreatus) – Basidiomyceten (Ständerpilze): Sporenständer auf den

    Lamellen

  • Experimentübersicht

    • Eingesetzte Rohstoffe (alle Experimente) – Frische Frucht, getrocknete Frucht,

    Pilzasche, Pilzextrakt, Mycelextrakt

    • Sek. I: Nachweise (pos./neg.): – Stärke, Glucose, Cellulose – Reduzierende Stoffe, z.B. Vitamin C – Proteine, unges. Fette – Natrium, Kalium, Chlorid, Phosphat

    • Sek. II: Enzymversuche

  • Reduzierende Zucker: Tollensprobe

  • Mineralien-Nachweis (Pilzasche, getrockn. Pilz)

    Beobachtungen zum Chlorid- Nachweis in der Pilzasche- Lösung

  • Phosphatnachweis als Ammoniummolybdophosphat

    • Pilzasche-Lsg mit verd. Salpetersäure ansäuern • Ammoniummolybdat-Lösung zutropfen, ca. 2 min. erhitzen

  • Wassernachweis mit frischen Pilzen

  • Nachweis für reduzierende Substanzen

    • Halbierten Pilz auf Eisen(III)-chlorid-Papier drücken (li) • Filterpapier mit Kaliumhexacyanoferrat(III)-Lösung

    besprühen (re)

  • Protein-Nachweise

    • Biuret-Reaktion, Xanthoprotein-Reaktion, Ninhydrin-Reaktion

    Frischer Pilz Biuret-Reaktion Xanthoprotein-Reaktion Ninhydrin-Reaktion

  • Fettextraktion

  • Nachweis ungesättigtes Fett mit Bromwasser

  • Erfahrungen im Unterricht • Wahlpflichtkurs „Naturwissenschaften“ (Hauptfach) des

    10. Jahrgangs einer Gesamtschule (26 SuS)

    • Experimente waren motivierend – Reagenzien bereitstellen: schnell durchführbar – Wiss. Arbeitsweisen: selber ansetzen lassen – Probennahme an Hut, Lamelle und Fuß: Abschätzung

    unterschiedlicher Zuckergehalte mit Fehling-Nachweis

    • Neue, für Schüler wichtige Aspekte: – negativer Nachweis als richtiges Ergebnis – Soxhlet: Handhabung größerer Aufbauten

    17

  • Experimentübersicht Sekundarstufe II

    • Herstellung von Pilzaroma (3-Octenol)

    • Enzymversuche: Laccasen und Cellulasen – Nachweis und Aktivitätsmessungen – Anwendungen in der Industrie

  • Herstellung von Pilzaroma

    • (R)-1-Octen-3-ol: erdig-pilziger Geruch – (S)-Enantiomer riecht eher gemüseartig

    • 1 Kapillartropfen Linolsäure wird mit etwa 10 mL Pilz- Extrakt vermischt – Intensivierung des Pilzgeruchs; Vergleich mit Blindprobe – Enzym. Oxidation v. Linolsäure zu einem 10-Hydroperoxid,

    Spaltung durch Hydroperoxid-Lyase stereospezifisch in (R)-1-Octen-3-ol

    • Einsatz in der Lebensmittelindustrie als Pilzaroma

    CH2 CH3

    OH

  • Laccasen: Allgemeines

    • Laccasen: Monophenoloxidasen – Ar-OH + O2‡ Ar-O∑ + H2O

    • China: Produktion von Lack – Saft des Lackbaumes (Rhus verniciflua):

    Laccase polymerisiert Urushiole zum Lack – 1883: Isolierung von Laccase aus dem

    Saft des Lackbaums

    Laccase aus Trametes versicolor

    OH

    OH

    R Grundstruktur der Urushiole:

    Dihydroxyphenole

  • Laccasen: Anwendung in der Industrie

    • breites Substratspektrum = Vielzahl industrieller Anwendungen – Entfärbung von Textilien, insb. Indigo-gefärbter Jeans – Kombination von Laccasen aus Pilzen und 4-Methylsyringat

    (Redoxmediator) ersetzt Chlorbleiche, z.B. Papierherstellung – Korkenherstellung: verhindert Korkgeschmack im Wein durch

    Polymerisation von 2,4,6-Trichlorphenol – Abwasserreinigung – Sanierung verunreinigter Böden

  • Nachweis v. Laccasen im Pilzextrakt mit DMP

    • Versetzen von Pilzextrakt mit DMP-Lösung (2,6-Dimethoxyphenol, links); 10 min. Wartezeit – Vergleichslösung: Laccase aus Trametes versicolor (rechts)

  • Nachweis von Laccasen im Pilzextrakt mit ABTS

    • ABTS: Diammoniumsalz der 2,2'-Azino-di-(3-ethylbenzothiazolin-6-sulfonsäure)

    • Auf 30 °C temperierte Lösungen (ABTS, Pilzextrakt) zusammen geben und rühren

  • Visuell-colorimetrische Bestimmung der Laccase-Volumenaktivität

    • Laccase-Lösungen unterschiedlicher Konzentrationen ansetzen, Probe: Pilzextrakt – Zugabe von ABTS-Lsg., möglichst gleichzeitig

  • Riboflavin

    • Modellsubstanz für biotechnologische Produktion: – 80 % Futtermittel, 20 % Lebensmittel, Arzneimittel – Ersparnis gegenüber chemischer Synthese:

    75 % fossile Brennstoffe und 66 % Wasser

    • Einfacher Umgang, leicht zugänglich • Hefen (C. famata), Bakterien (B. subtilis) und

    Pilze (A. gossypii) kommen zum Einsatz

    25Riboflavin-Kristalle (Bretzel, 1999)

  • Chemische Synthese von Riboflavin

    26

    H2

    21 3

    4

    5

    6

    Riboflavin

    Rib:

    (1) D-(-)-Ribose; (2) 3,4-Dimethylanilin; (3) N-(3,4-Dimethyl-phenyl)-D-1´-ribamin; (4) Phenyl-diazoniumsalz; (5) N-(2-Phenylazo-4,5-dimethylphenyl)-D-1´-ribamin; (6) Barbitursäure

  • Biosynthese von Riboflavin

    27Bacher et al, 2000

    O

    OHOH

    OH2C N

    N NH

    N NH2

    O

    PPP

    O

    OHOH

    OH2C NH

    NH

    N

    O

    NH2

    NH2P

    P

    NH

    NH

    N

    O

    NH2

    NH2 CH2

    CH2O

    OH OH

    OHH H H

    P

    NH

    NH

    N H

    O

    NH2

    O

    CH2

    CH2O

    OH OH

    OHH H H

    NH

    NH

    N H

    O

    NH2

    O

    CH2

    CH2OH

    OH OH

    OHH H H

    NH

    N

    O

    O

    CH2

    CH2OH

    OH OH

    OHH H H

    N

    N

    CH3

    CH3

    NH

    N

    O

    O

    CH2

    CH2OH

    OH OH

    OHH H H

    N

    N

    CH3

    CH3 PCH2O

    OH OH

    O

    CH2OH

    H HP

    CH3

    CH2O

    O HOH

    GTP

    3,4-Dihydroxybutanon- 4-phosphat Ribulose-5-phosphat

  • Mögliche Einsatzgebiete in der Schule

    • Allgemeine Chemie: – Wissen über Redoxreaktionen auf ein organisches System

    anwenden – Modellexperiment: Fluoreszenz von Riboflavin

    28

    Fluoreszenz von Riboflavin unter UV-Licht (λ = 366 nm) und Löschung der Fluoreszenz durch Zugabe von Dithionit-Lösung

    + 2 H+ + 2 e-

    - 2 H+ - 2 e-

  • Mögliche Einsatzgebiete in der Schule

    • Organische Chemie: – Vitamine: Naturstoffe, Nahrungsergänzung – Farbstoffe/Pflanzenfarbstoffe – Oxidationszahlen

    • Syntheseweg einer organischen Verbindung (incl. gesellschaftlicher Relevanz) – Chemische und biotechnologische Herstellung vergleichen – Verbindung mit Nachhaltigkeitsaspekten

    • Ökobilanz für Riboflavin verfügbar: http://d-nb.info/990039498/34

    29

  • Sensorik – Analytik mit Mund und Nase

    30

    Wissenschaftlich fundierte und reproduzierbare Erfassung von

    Produkteigenschaften aufgrund von Sinneseindrücken, bei der aus einzelnen

    Urteilen eine objektive Aussage erarbeitet wird.

    olfaktorisch

    visuell

    haptisch

    akustisch

    ‡ 5 Sinne als „Messinstrument“

    gustatorisch

  • Qualitätskontrolle: • Produktkontrolle (Wareneingang, -ausgang) • Haltbarkeits- und Lagerversuch