ADDUCT DIELS ALDER

MUHAMMAD AMRI (H311 11 293)

SALMAWATI B. (H311 12 009)

YULIANTI (H311 12 014)

AYU IKA PRATIWI (H311 12 018)

NINI ASTUTI ALWI (H311 12 019)

BASO AGUNG (H311 12 020)

DJAMAAN NUR H. (H311 12 022)

SEPTARIA Y. (H311 12 253)

ARYANUGRAH W. (H311 12 257)

ASRIANDY R. (H311 12 290)

FADLIA MUBAKIRA (H311 12 294)

Dies-Alder

Reaksi Diels-Alder, dinamakan dari seorang ahli kimia Jerman

yaitu Otto Diels dan Kurt Alder yaitu reaksi adisi dari 1,3-diena

dan alkena yang dinamakan dienofil membentuk cincin

beranggotakan enam.Contohnya:

Diena

Alkadiena adalah diena yang memiliki dua ikatan rangkap dua

dengan formulasi CnH2n-2. Ditinjau dari letak ikatan rangkapnya

maka diena digolongkan ke dalam tiga kelompok:

Kedua ujung diena yang terkonjugasi harus ditutup dengan

ikatan π dari dienofil untuk reaksi yang terjadi. Demikian,

suatu diena asiklik dengan konformasi s-trans harus

berputar pada pusat ikatan C-C pada ikatan σ untuk

membentuk konformasi s-cis sebelum reaksi terjadi.

Dienophile

Dalam reaksi Diels-Alder, diena terkonjugasi berperan

sebagai nukleofil dan dienofil berperan sebagai elektrofil.

Berikut beberapa dienofil yang umum dalam reaksi Diels-

Alder.

Adisi Ekso-Endo pada Reaksi Diels-Alder

Ketika produk ekso atau produk endo dapat memungkinkan

untuk terbentuk, maka posisi endo jauh lebih disukai.

Reaksi Diels-Alder antara siklopentadiena dan maleik anhidrat:

Produk Nyata Reaksi Diels-Alder

Pembentukan limonen dari dua unit isopren

Isolasi senyawa Artonin C

Senyawa Artonin C diisolasi dari kulit akar dari spesies Artocarpus heterophyllus.

HO

HO

OH O

HO OH

HO

O

OH

OH

(artonin C)

lanjutan

OH O

HO OH

HO

+OHHO

O OH

OH

HO

HO

OH O

HO OH

HO

O

OH

OH

Halangan sterik minimalMekanisme Reaksi Diels-Alder

Reaksi Diels-Alder sangatlah penting dalam sintesis senyawa

alami yang sangat besar. Sebagai contoh, reaksi antara

asam trans-vinylacrylic dan benzoquinon.

Contoh-contoh Reaksi Diels-Alder

1. Reaksi antara butadiena dan 2 metoksi-5-methylbenzoquinone digunakan

untuk membentuk cincin C dan D dalam sintesis kolesterol.

2. Reaksi antara dimetilacethylenecarboxylate dan furan dalam shynthesis

dari Cantharidin. Hidrogenasi katalitis dari produk memberikan diophenil

yang baru.

Pembangunan kopolimer blok antrasena dan maleimida

melalui aduct dan retro Diels-alder

ON

O

O

polimer BN

O O

polymer B

O

polimer A

NO O

polymer B

N

O

O

polimer A

polimer B

Retro diels alder pada senyawa maleimida

aduct diels alder pada senyawa maleimida dan antrasena

Diels-Alder

110-120 o C36-120 h

+