edebé BATXILLERAT ,!7II4C3-gjajbg! - edebe.com · Aquest llibre forma part del projecte editorial edebé i ha estat elaborat segons les disposicions i normes curriculars que desenvolupen

LA.QuimicaITX.CAT 28/7/08 11:16 P gina 1

Composici n

C M Y CM MY CY CMY K

,!7II4C3-gjajbg!Química I

BATXILLERAT

Quí

mic

a I

edeb

é

edeb

éB

ATXI

LLER

AT

Quí

mic

a I

BATXILLERAT

edebé

www.edebe.com

Actualització 2012

FORMULACIÓ QUÍMICA

Química IBATXILLERAT

Matèria de

Projecte i edició: grup edebé

Direcció general: Antoni Garrido GonzálezDirecció d’edició de continguts educatius: Maria Banal MartínezDirecció de l’àrea de Ciències i Tecnologia: Josep Estela HerreroDirecció pedagògica: Santiago Centelles CerveraDirecció de producció: Joan López Navarro

Equip d’edició d’edebé:Edició: M. Roser Sánchez Gimeno i Núria Lorente PlaCorrecció: Marta Salvadó MorralIl·lustració: Robert Maas OlivesCoberta: Lluís Vilardell Panicot

Col·laboradors:Text: J. F. Basarte Lorente, M. S. Cantos Castillejos, T. García Pozo, J. R. García-Serna Colomina,

N. Molí Albert i J. Rodríguez SearaTextos de l’actualització: Lluís Belsa MiretAssesoria de l’actualització: Maialen Zabaljauregui Marcuerquiaga

Dibuixos: Jordi Magrià Vilardebó, Carles Salom Galofré i Pablo Jurado Sánchez-GalánFotografies: AGE Fotostock, C.D. Gallery, EFE, Fototeca Stone, G. J. Muñoz, Índex, Image Bank, Prisma,

Zardoya, HighRes Press Stock, Pedro Carrión, Jupiter Images Corporation, Cover, GC Estudio,Alfa Omega i Arxiu edebé

Preimpressió: Baber, scp

Es propietat de grup edebé© grup edebé, 2008Passeig Sant Joan Bosco, 6208017 Barcelonawww.edebe.com

Dipòsit Legal: B. 22903-2012Imprès a EspanyaPrinted in SpainEGS - Rosari, 2 - Barcelona

Aquest llibre forma part del projecte editorial edebé i ha estat elaborat segons les disposicions inormes curriculars que desenvolupen la Llei Orgànica d’Educació (LOE) de 3 de maig de 2006.

Modalitat de Ciències i TecnologiaPrimer curs de Batxillerat

Qualsevol forma de reproducció, distribució, comunicació pública o trans-

formació d’aquesta obra només pot ser duta a terme amb l’autorització dels

seus titulars, tret de les excepcions previstes en la Llei. Adreceu-vos

a CEDRO (Centro Español de Derechos Reprográficos) si necessiteu fo -

tocopiar o escanejar cap fragment d’aquesta obra (www.conlicencia.com;

91 702 19 70 / 93 272 04 45).

Química I ÍNDEXActualització 2012

Unitats 5 i 7

5. Formulació i nomenclatura dels compostos químics . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 (104)

7. Compostos del carboni . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 (142)

Solucionari de les unitats 5 i 7

5. Formulació i nomenclatura dels compostos químics . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 (89)

7. Compostos del carboni . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62 (113)

UNITATS 5 i 7

Formulació i nomenclatura dels compostos químics5

104

Els productes de consum domèstic duen, de forma obli-gatòria, la seva composició química.

El coneixement per part de lʼusuari dʼaquesta informacióés molt útil perquè en faci un ús adequat i segur.

PREPARACIÓ DE LA UNITAT

Recorda

• Cada grup de la taula periòdica reuneix els elementsde propietats químiques semblants.

• Ions: àtoms o grups dʼàtoms que tenen càrregueselèctriques positives (cations) o negatives (anions) pelfet dʼhaver cedit o guanyat electrons, respectivament.

• Energia dʼionització, I: energia mínima necessàriaper a arrencar un electró dʼun àtom neutre X en estatgas i en estat electrònic fonamental i que es convertei-xi en un ió monopositiu X+, també en estat gas.

• Afinitat electrònica, A: energia mínima necessàriaper a lʼaddició dʼun electró dʼun àtom neutre X en estatgas i en estat electrònic fonamental i que es conver tei-xi en un ió mononegatiu X−, també en estat gas.

• Electronegativitat: capacitat dels àtoms dʼun elementper a atreure electrons dʼaltres àtoms amb els qualsestan enllaçats.

105

Específiques

• Competència en la comprensió de lanaturalesa de la ciència: Comprendreel significat i la importància de la for-mulació i la nomenclatura químiques.

• Competència en la comprensió icapacitat dʼactuar sobre el món físic:Aplicar les normes de la IUPAC peranomenar i formular compostos inor -gànics.

Generals

• Competència comunicativa: Utilitzarel llenguatge simbòlic de la formula-ció per a descriure i explicar les estruc-tures de diferents substàncies.

• Competència en gestió i tractamentde la informació i competència digital:Utilitzar les tecnologies de la informa-ció i la comunicació com a elementper a informar-se, aprendre i comuni-car-se de manera crítica i reflexiva.

4. Combinacions binàries

2. Nombre dʼoxidaciódels elements

1. Fórmules de les substàncies químiques

2.1. Determinació del nombredʼoxidació

4.1. Combinacions binàriesamb lʼhidrogen

3. Elements

6. Oxoàcids

7. Sals

5. Hidròxids

6.1. Oxoanions

CONTINGUTSCOMPETÈNCIES

7.1. Sals ternàries

7.2. Sals àcides

Activitats

• Situa els elements alumini, silici, fòsfor i sofre en lataula periòdica. Explica com varia en aquests ele-ments lʼenergia dʼionització, lʼafinitat electrònica i lʼe-lectronegativitat.

• Esmenta cinc no-metalls i digues si existeixen méselements metàl·lics que no metàl·lics o a lʼinrevés.

• Digues si són més electronegatius els metalls o elsno-metalls.

— Esmenta lʼelement més electronegatiu i el menyselectronegatiu.

• Explica què és la composició centesimal dʼun com-post. I la dʼuna mescla homogènia?

• Digues què vol dir que la composició centesimal delʼàcid sulfúric, H2SO4, té un 2,04 % dʼhidrogen, un32,65 % de sofre i un 65,31 % dʼoxigen.

— Calcula quants grams de sofre contenen 100 g dʼà-cid sulfúric. I dʼhidrogen? I dʼoxigen?

1. Fórmules de les substàncies químiques

A començament del segle XIX, el químic suec J.J. Berzelius va introduirun procediment per a anomenar abreujadament els elements i els com-postos químics mitjançant fórmules químiques.

Una fórmula és una expressió simbòlica de la composició i lʼes-tructura dʼuna substància química.

Cada compost químic es designa mitjançant una fórmula específica,que conté els símbols dels elements que la formen i uns subíndexs queexpressen la relació numèrica entre els elements. Aquestes fórmulespoden ser de diferents tipus:

106 5 Formulació i nomenclatura dels compost0s químics

1. Descriu el significat de cadascuna de les fórmules moleculars dels com-postos següents: triòxid de sofre, SO3; butà, C4H10; tetraòxid de dinitrogen,N2O4.

— Escriu les fórmules empíriques dels compostos anteriors.

2. Descriu què indica cadascuna de les fórmules empíriques dels compos-tos següents: bromur de potassi, KBr; clorur de magnesi, MgCl2.

3. Justifica si la fórmula del carboni diamant, C, és empírica o molecular.Tingues present que forma una xarxa cristal·lina tridimensional.

ACTIVITATS

Fórmules estereoquímiques

Quan representem la disposició delsenllaços dʼuna substància en lʼes-pai, obtenim una fórmula estereo-química.

Observa a continuació la fórmulaestereoquímica de lʼamoníac, NH3.

Enllaç situat en el pla del paper.

Enllaç que parteix del pla del paper cap a un àtom situat perdamunt dʼaquest pla.

Enllaç que parteix del pla del paper cap a un àtom situat persota dʼaquest pla.

La fórmula desenvolupada, la fór-mula estereoquímica i totes les fór-mules que indiquen la manera comsʼuneixen els àtoms o quina és llurdisposició espacial són fórmulesestructurals.

FIXA-T’HI

H

N

H

H¨ La classe de fórmula escollida per a representar un compost depèn de

la complexitat del compost. En aquesta unitat ens centrarem en elscompostos inorgànics, que sʼidentifiquen per la seva fórmula empíricao la molecular.

Els compostos inorgànics són tots els compostos químics excepte elsdel carboni i, a més, el diòxid de carboni, el monòxid de carboni i els car-bonats.

)

Fórmulaempírica

Fórmulamolecular

Fórmuladesenvolu-pada

Expressa, mitjançant símbols i subín-dexs, el tipus dʼàtoms o ions i la propor-ció en què es troben en la substànciaquímica.

Expressa, mitjançant símbols i subín-dexs, el nombre i tipus dʼàtoms que for-men una molècula de la substànciaquímica.

És una representació que indica la for-ma dʼunió dels àtoms que constitueixenla substància química.

CH

C6H6

H

C

CC

C

C

CH

HH

H H

Nom

CLASSES DE FÓRMULES

Definició Exemple: benzè

Vida: Científic suec (1779-1848). Vaestudiar medicina i fou professor demedicina i farmàcia en el KarolineInstitute dʼEstocolm.

Estudis i investigacions: Va estudiarles característiques de nombrososelements i compostos. Experimentàlʼefecte del corrent elèctric en solu-cions.

Publicà, des de lʼany 1821, una re-vista anual en la qual presentava elstreballs dʼaltres científics.

Contribució científica: Va determinarla composició elemental de moltscompostos i confirmà plenament lallei de les proporcions definides.

El 1828 preparà una taula de mas-ses atòmiques dʼuna gran exactitud.Va introduir la formulació mitjançantlletres.

Va descobrir tres elements nous(Se, Si i Th) i va aïllar, per primeravegada, calci, bari, estronci, ceri,tàntal, vanadi i zirconi.

El 1831 va introduir els conceptesdʼisomeria, polimeria i al·lotropia.

JÖNS JAKOB BERZELIUS

2. Nombre d’oxidació dels elementsEn la llei de Proust (1806) es va enunciar que els elements químics escombinen en proporcions definides i constants. Aquesta capacitat decombinació dʼun àtom amb dʼaltres, per a formar un compost, rep el nomde valència. En lʼactualitat, per a formular amb més facilitat, és preferi-ble dʼutilitzar el nombre dʼoxidació.

El nombre dʼoxidació dʼun element en un compost és la càrre-ga elèctrica que tindria un àtom dʼaquest element si tot el com-post del qual forma part estigués constituït per ions positius i ne-gatius.

No hem de confondre el nombre dʼoxidació dels àtoms amb la càrregadels ions (taula 1).

107

València química: nombre enterque expressa la capacitat de combi-nació dʼun àtom amb dʼaltres per aformar un compost.

Es pren lʼàtom dʼhidrogen com a re-ferència, al qual sʼassigna la valèn-cia 1. Dʼaquesta manera, la valènciadʼun element és el nombre dʼàtomsdʼhidrogen que es combinen amb unàtom dʼaquest element.

FIXA-T’HI

)

Representa una capacitat de combinació.

Sʼescriu damunt el símbol de lʼelement i sʼindica amb unnombre de la forma +n o −n:

+1 −1 +1 +6 −2NaCl H2SO4

És la càrrega positiva o negativa, n+ o n−, que adquireixun àtom o un grup dʼàtoms quan perden o guanyen elec-trons.

Sʼescriu a la dreta del símbol de lʼió, a la part superior:Na+ Ca2+ Al3+ NO3

− CO32− PO4

3−

■ Taula 1.

Càrrega iònicaNombre d’oxidació

Un mateix element, segons el compost del qual forma part, pot tenir di-versos nombres dʼoxidació (taules 2 i 3). Els nombres dʼoxidació desta-cats en negreta són comuns a cada grup de la taula periòdica.

H +1, −1

Li

Na

K +1

Rb

Cs

Be

Mg

Ca +2

Sr

Ba

B +3, −3

Al+3

Ga

In+1, +3

Tl

C+4, −4

Si

Ge

Sn +4, +2

Pb

N+1, +2, +3,+4, +5, −3

P+1, +3, +5, −3

As+3, +5, −3

Sb

Bi +3, +5

O −2

S

Se+2, +4

Te+6, −2

F −1

Cl +1, +3,Br +5, +7,

I −1

1442443

1442443

123123 123

14243

123 14243

14243

Sc

Y +3

La

Ti +2, +3, +4

Zr+4

Hf

V +2, +3, +4, +5

Nb +3, +4, +5

Ta +1, +2, +4, +5

Cr +2, +3, +6

Mo

W+2, +3, +4, +5, +6

Mn +2, +3, +4, +6, +7

Re +1, +2, +4, + 6, +7

123

123

14243

Fe +2, +3

Ru+2, +3, +4, +6, +8

Os

Co +2, +3

Rh +2, +3, +4

Ir +2, +3, +4, +6

Ni +2, +3

Pd+2, +4

Pt

Cu +1, +2

Ag +1

Au +1, +3

Zn+2

Cd

Hg +1, +2123 123

123

■ Taula 2. Elements representatius.

■ Taula 3. Metalls de transició.

Grup 1 Grup 2 Grup 13 Grup 14 Grup 15 Grup 16 Grup 17

Grup 3 Grup 4 Grup 5 Grup 6 Grup 7

Grup 8 Grup 9 Grup 10 Grup 11 Grup 12

2.1. Determinació del nombre d’oxidació

Per a determinar el nombre dʼoxidació dʼun element en una espècie quí-mica qualsevol, hem de tenir en compte les regles següents:

• Els àtoms dels elements que no formen part dʼun compost químictenen nombre dʼoxidació zero, 0, fins i tot quan formen molècules oestructures poliatòmiques com ara N2, P4, S8, ferro...

• El nombre dʼoxidació dʼun ió monoatòmic és la seva càrrega matei-xa; així, doncs, Na+ té un nombre dʼoxidació +1, i Cl−, −1.

• Lʼoxigen usa normalment el nombre dʼoxidació −2.

• Lʼhidrogen utilitza habitualment el nombre dʼoxidació +1. Nomésen els hidrurs usa el nombre dʼoxidació −1.

• La suma algèbrica de tots els nombres dʼoxidació dels àtoms queintervenen en la fórmula dʼuna substància neutra ha de ser zero.En els ions poliatòmics aquesta suma ha de ser igual a la càrregatotal, positiva o negativa, de lʼió.

Atès que lʼoxigen i lʼhidrogen formen part de molts compostos, lʼassig-nació de llurs nombres dʼoxidació permet de determinar el nombre dʼo-xidació dels altres elements del compost.


Nombre d’oxidació i reaccions químiques

En les reaccions químiques es con-serva el nombre dʼoxidació total.

Els àtoms individuals poden experi-mentar un augment o una disminu-ció del seu nombre dʼoxidació, peròel balanç total del canvi és zero.

4. Determina el nombre dʼoxidació de cada elementen aquestes espècies químiques moleculars o iòni-ques:

H2O, Al2S3, NaNO2, H2SO3, SrMnO4, AlPO4, Rb3BO3,

IO3−, SiO3

2−, PO33−.

5. Determina el nombre dʼoxidació del clor en cadas-cuna dʼaquestes espècies químiques: AlCl3,LiClO2, HCl, NaClO3, ClO−, ClO4

−.

— Fes el mateix amb el crom: Cr2O3, CrO3, CrCl2,K2Cr2O7, K2CrO4.

ACTIVITATS

Determina el nombre dʼoxidació: a) del sofre en el diòxid de sofre, SO2;b) del nitrogen en lʼàcid nítric, HNO3; c) del sofre en el sulfat de potassi,K2SO4; d) del carboni en lʼió carbonat, CO3

2−; e) del clor en lʼió perclorat,ClO4

−.

a) Lʼoxigen té nombre dʼoxidació −2; anomenem x el nombre dʼoxidaciódel sofre i apliquem la regla donada:

.x −2

SO2 x + 2(−2) = 0 dʼon x = +4

b) Lʼhidrogen té nombre dʼoxidació +1, i lʼoxigen, −2; anomenem x el delnitrogen i a continuació apliquem la regla:

+1 x −2

.H N O3 +1 + x + 3(−2) = 0 dʼon x = +5

c) El potassi té nombre dʼoxidació +1, i lʼoxigen −2; anomenem x el nom-bre dʼoxidació del sofre i procedim com abans:

+1 x −2

K2SO4 2(+1) + x + 4(−2) = 0 dʼon x = +6

d) La càrrega total de lʼió carbonat és −2. Per tant:x −2

CO32− x + 3 (−2) = −2 dʼon x = +4

e) Càrrega total de lʼió perclorat: −1x −2

CI O4− x + 4 (−2) = −1 dʼon x = +7

EXEMPLE 1�

�

Una altra manera dʼesbrinar quin éslʼestat dʼoxidació de tots els elementsen una substància química és:

FIXA-T’HI

K2 S O4

S O2

−2 Estat dʼoxidació

Quantitat dʼàtoms×2

−4 = 0 x = +4

−8 = 0 x = +6

x

−2

×4

+2

+1

×2

x

3. ElementsEls elements químics tendeixen a formar compostos químics. Tanma-teix, els àtoms dʼun mateix element es poden unir també entre ells. Enaquest cas formen tres tipus dʼestructures:

— Gasos monoatòmics. Són els gasos nobles. Les seves fórmules sónHe (heli), Ne (neó), Ar (argó), Kr (criptó) i Xe (xenó).

— Molècules diatòmiques, triatòmiques o formades per un petit nom-bre dʼàtoms. Es formulen indicant el nombre dʼàtoms que les cons-titueixen: H2, F2, P4, etc.

109

6. Formula i digues el nom sistemàtic de tots els halò-gens. Tingues present que formen molècules simi-lars al fluor, F2, de nom sistemàtic difluor.

7. Utilitza les taules 2 i 3 de la pàgina 107 per a formu-lar i anomenar:

— Els anions que formen el bor, el silici, lʼantimonii el seleni.

— Els cations que poden formar el cobalt, el níqueli el cadmi.

8. Esmenta i escriu el símbol de tots els metalls delgrup 11.

— Digues si tenen algun nombre dʼoxidació comú iformula els cations que poden formar ambaquest nombre dʼoxidació.

9. El sofre és un dels elements que forma més al·lò-trops. Busca informació, anomena els al·lòtrops delsofre amb el seu nom comú i el sistemàtic i descriu-los.

ACTIVITATS

Al·lòtrops o formes al·lotròpi-ques: formes cristal·lines o molecu-lars diferents, formades pel mateixelement. Per exemple: oxigen, O2, iozó, O3; fòsfor blanc i fòsfor roig...

Tenen propietats físiques i quími-ques diferents.

FIXA-T’HI

— Xarxes cristal·lines dʼàtoms. Tenen com a fórmula el símbol de lʼe-lement. Per exemple: Au (or), Na (sodi), Ge (germani), Si (silici)...

Els àtoms dʼun element també poden formar ions monoatòmics en per-dre o guanyar electrons.

Fórmula Nom comú Nom sistemàtic

O2

O3

S8

Sn

oxigen

ozó

sofre λ

sofre μ

dioxigen

trioxigen

ciclooctasofre

polisofre

Ió positiu o catió: àtom neutre que ha perdut un electró omés.

Formen cations els metalls perquè tenen energia dʼionit-zació baixa, afinitat electrònica alta i electronegativitatbaixa.

Ió negatiu o anió: àtom neutre que ha guanyat un elec-tró o més.

Formen anions els no-metalls perquè tenen energiadʼionització alta, afinitat electrònica baixa i electronega-tivitat alta.

Per a anomenar-lo, utilitzem la paraula ió i el nom de lʼe-lement.

Na+ ió sodi Zn2+ ió zinc

Si lʼelement forma més dʼun catió diferent, se nʼindica elnombre dʼoxidació en xifres romanes i entre parèntesis.

Cu+ ió coure (I) Cu2+ ió coure (II)

Fe2+ ió ferro (II) Fe3+ ió ferro (III)

Per a anomenar-lo, utilitzem la paraula ió i lʼarrel delnom de lʼelement amb la terminació -ur.

Si lʼelement és lʼoxigen, sʼanomena òxid.

F− ió fluorur O2− ió òxid

H− ió hidrur I− ió iodur

S2− ió sulfur P3− ió fosfur

Ions monoatòmics

Prefixos numerals grecs

Un Mono

Dos Di

Tres Tri

Quatre Tetra

Cinc Penta

MX

A lʼesquerra, lʼelement menyselectronegatiu, que actua ambnombre dʼoxidació positiu.

A la dreta, lʼelement més elec-tronegatiu, que actua amb nom-bre dʼoxidació negatiu.

4. Combinacions binàriesMolts dels compostos que coneixem estan formats a partir de la combi-nació de dos elements. És el que ocorre, per exemple, amb la sal co-muna, composta per clor i sodi, i amb el diòxid de carboni, format percarboni i oxigen.

En general, aquests compostos sʼanomenen compostos binaris. Un delselements sempre és un no-metall, i lʼaltre pot ser un metall o un no-metall.

Vegem com hem de formular-los i anomenar-los segons les normes dela IUPAC.

Formulació de compostos binaris:

— Escrivim els elements en ordre dʼelectronegativitat creixent.


Formulació: escriptura de la fórmu-la dʼuna substància química.

Nomenclatura: lectura dʼuna fórmu-la química.

IUPAC: Unió Internacional de Quí-mica Pura i Aplicada (InternationalUnion of Pure and Applied Che-mistry).

FIXA-T’HI

Tʼoferim les diverses formes de no-menclatura que existeixen. Usa laque et recomani el professor.

FIXA-T’HI

Nombre d’oxidació Grup

−1Halògens (fluorurs,clorurs, bromurs i io-durs)

Calcògens (òxids,sulfurs, selenurs itel·lururs)

Nitrogenoides (ni-trurs, fosfurs i arse-nurs)

Carbonoides (car-burs i silicurs)

13 (borurs)

−2

−3

−4

−3

■ Classificació dels compostos binarisMX segons el nombre dʼoxidació de X.

Així, per exemple, si el compost està format per un element metàl·lici un altre de no metàl·lic, el metall es col·loca sempre a lʼesquerra.I si està format per dos elements no metàl·lics, es col·loca a lʼes-querra lʼelement que apareix abans en la llista següent:

B, Si, C, Sb, As, P, N, H, Te, Se, S, I, Br, Cl, O, F

— Escrivim els nombres dʼoxidació de cada element. Per exemple:+3 −2M X

— Assignem a cada element el subíndex necessari perquè la sumatotal dels nombres dʼoxidació sigui zero.

Per tal dʼefectuar aquesta suma, multipliquem cada nombre dʼoxida-ció pel nombre dʼàtoms de lʼelement corresponent que conté la fór-mula. A continuació, sumem tots els resultats obtinguts:

+3 −2M2X3 → 2 ⋅ (+3) + 3 ⋅ (−2) = 0

— Escrivim la fórmula definitiva, en la qual no han dʼaparèixer ni elsnombres dʼoxidació ni els subíndexs 1:

M2X3

Nomenclatura de compostos binaris:

— De primer escrivim lʼarrel del nom de lʼelement més electronega-tiu amb la terminació -ur. En el cas que aquest element sigui lʼoxi-gen, es llegeix òxid.

— A continuació escrivim el nom de lʼelement menys electronegatiu. Sinomés té un nombre dʼoxidació, no en modifiquem el nom i hianteposem la paraula de.

NaCl: clorur de sodi K2O: òxid de potassi

Si lʼelement menys electronegatiu té diversos nombres dʼoxidaciói, per tant, pot formar diversos compostos, aquests sʼanomenendʼalguna de les tres maneres següents.

Per tant, sʼanomenen a lʼinrevés de com es formulen.

⎫⎬ ⎪ ⎪ ⎪ ⎪ ⎪⎪⎪⎪ ⎪⎭ ⎪⎪ ⎫⎬ ⎪ ⎪ ⎪ ⎪ ⎪⎪⎪⎪⎪ ⎪⎭

Grups 13, 14 i 15 de la taula periòdica Grups 16 i 17 de la taula periòdica

111

Nom clàssicEn àmbits científics, no sʼacostumaa usar per a compostos binaris.

Tanmateix, encara existeixen algu-nes empreses que empaqueten elsseus productes amb els noms clàs-sics.

10. Formula i anomena els compostos formats per: a) argent i iode; b) mag-nesi i clor; c) ferro (III) i seleni; d) mercuri (II) i nitrogen; e) manganès (III)i oxigen; f) estany (IV) i fluor.

11. Anomena els compostos següents: KBr; CdS; Sr3N2; Li4C; Ga2O3; KI;Mg3P2; GaN; Rb2Te i ZnS.

12. Anomena els compostos següents mitjançant la nomenclatura sistemàtica i lade Stock: CuCl2; PtI4; Co2S3; TiO2; P2O3; PbSe2; MnF6; Au2S3; Cr2O3; CuCl;FeBr2; FeBr3; Co2O3; SnO; SnO2; SnTe; Sn3N4; Ni2C i La2Se3.

13. Formula els compostos següents: selenur de níquel (III); pentaselenur dedinitrogen; nitrur de cadmi; tribromur de tal·li; carbur de zinc; silicur de níquel(III); fluorur dʼindi (III); arsenur de ferro (II); òxid de bor i clorur dʼescandi.

14. Anomena els compostos següents: MgCl2; Be2C; CuO; CoF3; ZrS2;Ga2Se3; Tl2Te; GeCl2; NiCl3; CS2; Na3As; (NH4)4Si.

ACTIVITATS

Formula i anomena els compostos binaris formats per:a) calci i nitrogen; b) sofre (IV) i oxigen; c) iode i estron-ci; d) níquel (III) i oxigen; e) zinc i nitrogen.

a) Determinem lʼelement menys electronegatiu i elmés electronegatiu. Menys electronegatiu: Ca(+2);més electronegatiu: N(−3).

Escrivim els elements amb llurs nombres dʼoxidació:+2 −3CaN

Escrivim els subíndexs necessaris i comprovemque la suma dels nombres dʼoxidació és 0:

+2 −3Ca3N2 3(+2) + 2(−3) = 0

Fórmula: Ca3N2; nom: nitrur de calci.

b) Element menys electronegatiu: S(+ 4); elementmés electronegatiu: O(−2).

— Escrivim els elements amb llurs nombres dʼoxi-+4−2

dació: S O

+4 −2— Subíndexs necessaris: SO2 + 4 + 2(−2) = 0

Fórmula: SO2; nom: diòxid de sofre, òxid de so-fre (IV).

+2−1

c) Elements: I (−1) i Sr (+ 2) ⇒ Sr I

Subíndexs: SrI2 +2 + 2 (−1) = 0

Fórmula: SrI2; nom: iodur dʼestronci.+3 −2

d) Elements: Ni (+3) i O(−2) ⇒ NiO

Subíndexs: Ni2O3 2(+ 3) + 3(−2) = 0

Fórmula: Ni2O3; nom: triòxid de diníquel, òxid deníquel (III).

+2 −3

e) Elements: N(−3) i Zn(+2) ⇒ ZnN

Subíndexs: Zn3N2 3(+ 2) + 2(−3) = 0

Fórmula: Zn3N2; nom: nitrur de zinc.

EXEMPLE 2

Es llegeixen els subíndexs mitjançant prefixosnumerals (mono-, di-, tri-, tetra-, penta-...) queprecedeixen el nom dels elements.

El prefix mono- només sʼusa si la sevaomissió pot provocar alguna ambigüitat.

Sʼindica el nombre dʼoxidació delʼelement més electropositiu ambxifres romanes entre parèntesis, alfinal de la fórmula, si aquest ele-ment pot presentar més dʼun estatdʼoxidació.

Si lʼelement menys electronega-tiu té dos nombres dʼoxidació,sʼanomenarà amb la terminació-ós quan utilitza el més petit i laterminació -ic quan utilitza elmés gran.

CuF: monofluorur de coure

SnBr2: dibromur dʼestany

FeO: monòxid de ferro

Fe2O3: triòxid de diferro

Ni2Se3: triselenur de diníquel

Hg3As2: diarsenur de trimercuri

CuF: fluorur de coure (I)

SnBr2: bromur dʼestany (II)

FeO: òxid de ferro (II)

Fe2O3: òxid de ferro (III)

Ni2Se3: selenur de níquel (III)

Hg3As2: arsenur de mercuri (II)

CuF: fluorur cuprós

SnBr2: bromur estannós

FeO: òxid ferrós

Fe2O3: òxid fèrric

Ni2Se3: selenur niquèlic

Hg3As2: arsenur mercúric

Nom clàssic (en desús)Nomenclatura de StockNomenclatura sistemàtica

4.1. Combinacions binàries amb l’hidrogenAquestes combinacions es classifiquen segons el nombre dʼoxidació delʼhidrogen i les característiques dels compostos resultants.

Tot i que es formulen i sʼanomenen de manera semblant a la resta decompostos binaris, tenen característiques especials.

Hidràcids

Els halògens (F, Cl, Br i I) i els calcògens (S, Se i Te) formen un grup im-portant de compostos amb lʼhidrogen, que es caracteritzen pel fet de te-nir propietats àcides en dissolució aquosa.

En aquests compostos, lʼhidrogen és lʼelement menys electronegatiu iactua amb nombre dʼoxidació +1. Es formulen i sʼanomenen com a com-postos binaris si estan en estat gas, però sʼanomenen com a àcids si es-tan en dissolució aquosa.


15. Formula els compostos següents: fosfà; hidrur dʼestronci; hidrur dʼes-tany (IV); àcid clorhídric; àcid tel·lurhídric; hidrur de cesi; fluorur dʼhidro-gen; estibà; trihidrur dʼarsènic; hidrur de beril·li; aigua.

16. Anomena els compostos següents: MgH2; AlH3; PbH4; HBr; HF (aq); H2Se (aq);NH3; KH; BaH2; CH4 i KCN.

ACTIVITATS

ÀcidsUna substància és àcida quan origi-na ions hidrogen, H+, en dissolucióaquosa.

Per exemple:

HCl +H2O

H+ (aq) + Cl− (aq)

Les seves característiques princi-pals són:

— Tenen sabor agre o àcid.

— Condueixen lʼelectricitat en dis-solució aquosa.

— Modifiquen el color dels indica-dors.

— Reaccionen amb alguns metallsi desprenen hidrogen.

— Reaccionen amb les bases iprodueixen sals.

�

CianursSón compostos formats per lʼió cia-nur, CN−, i un element poc electro-negatiu.

Es consideren similars als compos-tos formats pels halurs i es formuleni sʼanomenen de la mateixa manera.

AgCN: cianur dʼargent

Fe(CN)2: dicianur de ferro, cianurde ferro (II)

HCN (g): cianur dʼhidrogen

HCN (aq): àcid cianhídric

Hidrogen amb altres no-metalls

Són les combinacions binàries de lʼhidrogen amb els no-metalls nitro-gen, fòsfor, arsènic, antimoni, carboni, silici, etc. Lʼhidrogen hi actua ambnombre dʼoxidació –1 i els no-metalls, amb nombre dʼoxidació positiu.

Hidrurs metàl·lics

Són les combinacions binàries de lʼhidrogen amb metalls. Lʼhidrogen hiactua amb nombre dʼoxidació −1 i la majoria dels metalls hi actuen sem-pre amb un únic nombre dʼoxidació.

NaH: hidrur de sodi BaH2: hidrur de bariPbH4: hidrur de plom (IV) CuH: hidrur de coure (I)

Fórmula Nom sistemàtic En dissolució Nom comú

HFHClH2SH2Se

Fluorur dʼhidrogenClorur dʼhidrogenSulfur de (di)hidrogenSelenur de (di)hidrogen

Àcid fluorhídricÀcid clorhídricÀcid sulfhídricÀcid selenhídric

Fluoràa

Cloràa

Sulfàa

Selàa


NH3

PH3

AsH3

SbH3

BiH3

CH4

AmoníacFosfàArsàEstibàBismutàMetà

Trihidrur de nitrogenTrihidrur de fòsforTrihidrur dʼarsènicTrihidrur dʼantimoniTrihidrur de bismutMetà


SiH4

GeH4

SnH4

PbH4

BH3

SilàGermàEstannàPlumbàBorà

Tetrahidrur de siliciTetrahidrur de germaniTetrahidrur dʼestanyTetrahidrur de plomTrihidrur de bor

a En els grups 16 i 17 sʼutilitza habitualment el nom sistemàtic i el nom en dissolució.Tenen un nom comú per seguir amb la norma dels compostos dʼhidrogen amb elsaltres no-metalls.

Cal tenir present que els noms co-muns dels compostos pateixen pe-tites variacions al llarg dels anys,però en lʼàmbit químic se segueixanomenant com es feia antigament.És el cas del fosfà que antigamentes deia fosfina, o de lʼestibà que esdeia estibina.

FIXA-T’HI

PeròxidsSón compostos semblants alsòxids, en els quals lʼoxigen actuaamb nombre dʼoxidació −1.

Això ocorre perquè existeix unenllaç oxigen-oxigen, de maneraque es forma lʼió peròxid, O2

2−.

La seva formulació és similar a ladels compostos binaris i sʼanome-nen, habitualment, mitjançant lanomenclatura de Stock:

H2O2: peròxid dʼhidrogen

ZnO2: peròxid de zinc

Cu2O2: peròxid de coure (I)

Fixeu-vos que no és el mateixCu2O2 que CuO, perquè el segonés lʼòxid de coure (II). Per això noes poden simplificar els peròxids.

Aigua oxigenadaNom habitual del peròxid dʼhidro-gen, H2O2. És un líquid més densque lʼaigua, que es descompon len-tament en presència de llum i formaH2O i O2.

Sʼusa com aagent de blan-queig i com aantisèptic.

5. HidròxidsExisteixen uns compostos amb propietats bàsiques que, encara que nosón binaris, tenen una formulació i una nomenclatura similars. Es trac-ta dels hidròxids, compostos formats per la combinació de lʼanió hidrò-xid, OH−, amb un catió metàl·lic.

Per a formular-los hem de tenir present que lʼOH− és el componentmés electronegatiu i que té càrrega neta −1. Si el metall té com a nom-bre dʼoxidació +1, no cal posar-hi subíndexs. I si el metall té com anombre dʼoxidació +2, +3..., es col·loca el grup OH entre parèntesis ise li assigna el subíndex 2, 3..., respectivament.

Per a anomenar-los utilitzarem la mateixa nomenclatura que per alscompostos binaris. Escriurem hidròxid de i el nom del metall.

NaOH: hidròxid de sodi Ca(OH)2: hidròxid de calci

Si el metall té més dʼun nombre dʼoxidació, utilitzarem qualsevol de lestres formes que ja coneixem.

113

17. Formula i anomena lʼhidròxid dʼescandi i lʼhidròxid de crom amb nombredʼoxidació +6.

18. Anomena els compostos següents.

Al(OH)3; Cr(OH)2; KOH; Hg2(OH)2; Sn(OH)4; Ge(OH)4; Ce(OH)3; Pd(OH)2

19. Formula els compostos següents.

Hidròxid de crom (III) Hidròxid de platí (II) Hidròxid de titani (IV)

Hidròxid de magnesi Hidròxid de tori (IV) Hidròxid dʼalumini

20. Esbrina els usos i les característiques de lʼhidròxid de sodi i redacta uninforme en el qual en relacionis les propietats amb les aplicacions.

ACTIVITATS

BasesUna substància és bàsica quan ori-gina ions hidròxid, OH−, en dissolu-ció aquosa.

Per exemple:

NaOH+H2O

Na+ (aq) + OH− (aq)

Les seves característiques princi-pals són:

— Tenen sabor amarg.— Condueixen lʼelectricitat en dis-

solució aquosa.— Modifiquen el color dels indica-

dors.— No reaccionen, en general, amb

els metalls.— Reaccionen amb els àcids i pro-

dueixen sals.

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidròxid de ferro

Dihidròxid dʼestany

Hidròxid de ferro (III)

Hidròxid dʼestany (II)

Hidròxid fèrric

Hidròxid estannós

Fórmula Nomenclatura sistemàtica Nomenclatura de Stock Nom clàssic (en desús)

Formula i anomena lʼhidròxid que és originat pel ferro amb nombre dʼoxida-ció +3.

— Escrivim lʼelement menys electronegatiu i, a continuació, lʼió hidròxid. Hiafegim el nombre dʼoxidació o la càrrega de totes dues espècies:

+3 −1

Fe OH

— Lʼelement metàl·lic té nombre dʼoxidació +3. Per tal que la suma total denombres dʼoxidació sigui zero, hem de tenir tres ions OH−:

+3 −1

Fe(OH)3 +3 + 3 ⋅ (−1) = 0

Fórmula: Fe(OH)3; nom: trihidròxid de ferro, hidròxid de ferro (III).

EXEMPLE 3

�

H

O O

H

6. OxoàcidsLes combinacions binàries de lʼhidrogen amb halògens i calcògens sónàcids (excepte lʼaigua, H2O). Uns altres compostos amb propietats àci-des, caracteritzats perquè contenen oxigen en la molècula, són elsoxoàcids, els quals responen a la fórmula general següent:

H = hidrogen, amb nombre dʼoxidació +1

HaXbOc X = element no metàl·lic o metàl·lic, amb nombre dʼoxidació positiu

O = oxigen, amb nombre dʼoxidació −2

Es classifiquen i sʼanomenen segons el nombre dʼoxidació de lʼàtomcentral. En els oxoàcids més comuns, lʼàtom central és un no-metallamb subíndex 1.

Si lʼelement central de lʼoxoàcid és un metall, es tracta dʼun metall detransició amb un nombre dʼoxidació elevat. Per exemple:

H2MnO4, àcid mangànic HMnO4, àcid permangànic

H2ReO4, àcid rènic HReO4, àcid perrènic

H2CrO4, àcid cròmic H2Cr2O7, àcid dicròmic


Sufixos (-ós, -ic)i prefixos (hipo-, per-)

En els elements que tenen més dedos nombres dʼoxidació, a més delssufixos -ós i -ic sʼusen els prefixoshipo- i per-.

Prefix hipo- i sufix -ós: indica un es-tat dʼoxidació més petit que lʼassig-nat a la terminació -ós.

Prefix per- i sufix -ic: indica un estatdʼoxidació més gran que lʼassignat ala terminació -ic.

17

(Cl, Br, I)

HClO, àcid hipoclorós

HClO2, àcid clorós

HClO3, àcid clòric

HClO4, àcid perclòric

HBrO, àcid hipobromós

HBrO2, àcid bromós

HBrO3, àcid bròmic

HBrO4, àcid perbròmic

HIO, àcid hipoiodós+1

HIO2, àcid iodós+3

HIO3, àcid iòdic+5

HIO4, àcid periòdic

H5IO6, àcid ortoperiòdic

+7

14

(C, Si)

H2CO3, àcid carbònic H2SiO3, àcid metasilícic

H4SiO4, àcid ortosilícic

+4

13

(B)

HBO2, àcid metabòric

H3BO3, àcid ortobòric

+3

16

(S, Se, Te)

H2SO3, àcid sulfurós

H2S2O5, àcid disulfurós

H2SeO3, àcid selenós H2TeO3, àcid tel·lurós+4

H2SO4, àcid sulfúric

H2S2O7, àcid disulfúric

H2SeO4, àcid selènic H2TeO4, àcid tel·lúric

H6TeO6, àcid ortotel·lúric

+6

15

(N, P, As)

H2N2O2, àcid hiponitrós

HNO2, àcid nitrós

HNO3, àcid nítric

HPH2O2 (H3PO2), àcid hipo-fosforós o àcid fosfínic

+1

H2PHO3 (H3PO3), àcid fosfo-rós o àcid fosfònic

H3AsO3, àcid arsenós+3

HPO3, àcid metafosfòric

H3PO4, àcid ortofosfòric

H3AsO4, àcid arsènic+5

ÀcidsNombre d’oxidacióGrup

Prefixos meta- i orto-A tots aquells àcids que només dife-reixen entre ells en el contingut dʼai-gua seʼls afegeix el prefix meta-, sitenen menys aigües, o orto-, si encontenen més.

115

21. Formula i anomena, respectivament, els àcids se-güents: àcid hipoiodós, àcid fosforós o fosfònic, àcidsulfurós, àcid arsènic i àcid nítric.

H2SO4, H3PO4, HBrO2, H2S2O7, HClO4, H6TeO6,H2Cr2O7, HBrO, H2SeO3, HIO3

22. Formula els ions següents: ió cromat, ió nitrat, ió ni-trit, ió ortoperiodat, ió clorat, ió disulfat, ió bromit, ióortofosfat i ió ortosilicat.

23. Anomena els ions següents:

TeO66−, SeO3

2−, AsO33−, CO3

2−, MnO4−, ClO4

−, BrO3−,

IO4−, TeO3

2−, SO42−

24. Formula lʼàcid de clor amb nombre dʼoxidació +3 ilʼàcid de nitrogen amb nombre dʼoxidació +5.

25. Formula els àcids següents: àcid sulfurós, àcid or-tosilícic, àcid bromós, àcid hipobromós, àcid hipo-fosforós.

ACTIVITATS

Regles per a ajudar a formular oxoàcids

En la nomenclatura tradicional, les ter-minacions o sufixos -ós i -ic i els pre-fixos hipo- i per- informen del nom-bre dʼoxidació de lʼelement central.

Els prefixos meta- i orto- indiquenlʼexistència de menys o més hidrò-gens i oxígens, respectivament.

El prefix di- sʼutilitza quan el nombredʼàtoms de lʼelement central és eldoble del nombre esperat.

En els àcids que no utilitzen el prefixdi- es compleix que:

— Si el nombre dʼoxidació de lʼele-ment central és imparell, el nom-bre dʼhidrògens en la fórmula hade ser imparell.

— Si el nombre dʼoxidació de lʼele-ment central és parell, el nombredʼhidrògens en la fórmula ha deser parell.

6.1. Oxoanions

Els àcids es dissocien en dissoldreʼs en aigua. En aquest procés cadaàtom dʼhidrogen de lʼàcid se separa i cedeix un electró a la resta de lamolècula, la qual es converteix en un anió. Per exemple:

HClO3 → ClO3− + H+

Per a anomenar aquests anions es procedeix de la manera següent:

— El nom àcid se substitueix pel nom ió.

— La terminació -ós de lʼàcid es transforma en -it.

— La terminació -ic de lʼàcid es transforma en -at.

Els prefixos hipo-, per-, meta- o orto- de lʼàcid es mantenen en lʼanió.

HClO4, àcid perclòric ClO4−, ió perclorat

H2S2O7, àcid disulfúric S2O72−, ió disulfat

H4SiO4, àcid ortosilícic SiO44−, ió ortosilicat

H3AsO3, àcid arsenós AsO33−, ió arsenit

H3BO3, àcid ortobòric BO33−, ió ortoborat

H2CrO4, àcid cròmic CrO42−, ió cromat

En la pàgina www.estudioencasa.com/actividad/quimica/formulacion/formula3.htm pots practicar amb elsnoms i les fórmules dels oxoàcids.

•

A més de la nomenclatura tradicional, la IUPAC proposa a les normesdel 2005 dues nomenclatures per als oxoàcids:

• La nomenclatura dʼaddició es basa en lʼestructura dels àcids. Sʼano -menen de manera diferent els oxígens que estan units als hidrògensàcids (hidròxid) dels oxígens units únicament a lʼelement central(òxid). Cadascun dʼaquests noms va acompanyat dels prefixos per-tinents: di-, tri-, tetra-... i sʼanomenen per ordre alfabètic seguits delnombre de lʼàtom central.

Prefix-hidròxid-prefix-òxid-ELEMENT CENTRAL

Exemple: H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidioxidsofre

• La nomenclatura dʼhidrogen es basa a anomenar amb un prefix: di-, tri-, tetra-… els hidrògens de lʼàcid, seguit del nombre dʼaddicióde lʼanió acabat en -at entre parèntesis i unit sense espais a la parau-la hidrogen.

Prefix-hidrogen(prefix-òxid-ELEMENT CENTRAL-at)

Exemple: H2SO4 dihidrogen(tetraoxidsulfat)


Àcids del fòsforLa manera dʼescriure lʼàcid hipofos-forós o àcid fosfínic, HPH2O2, i lʼàcidfosforós o àcid fosfònic, H2PHO3,ens indica que el primer només téun hidrogen àcid i que el segon no-més en té dos.

Així, doncs, en dissolució aquosa:

HPH2O2 → H� � PH2O2�

H2PHO3 → 2 H� � PHO32�

Lʼió amoni, NH4+, és un catió mono-

positiu que deriva de lʼamoníac,NH3.

FIXA-T’HI

Òxids doblesEl diòxid doble de magnesi i potas-si, K2MgO2, és un òxid doble, inso-luble en aigua.

Un òxid doble conté dos metallsamb nombre dʼoxidació baix.

Els seus cations es formulen i sʼano-menen per ordre alfabètic si són di-ferents, i per ordre dʼaugment denombre dʼoxidació si són del mateixelement:

AuKO2: diòxid dʼor (III) i potassi

Fe3O4 [Fe (II) Fe (III)2O4]: tetraòxidde ferro (II)-diferro (III)

Per a no confondreʼls amb salsternàries de metalls de transició, ob-serva que aquestes sals contenenun metall amb un nombre dʼoxidacióbaix i un metall de transició amb unnombre dʼoxidació elevat.

7. Sals

Anomenem sals els compostos que són el resultat de la unió dʼun ca-tió qualsevol amb un anió diferent de H−, OH− i O2−.

La majoria de les combinacions binàries dʼun metall amb un no-metallsón sals. Per exemple, el clorur de sodi i el sulfur de potassi:

NaCl conté el catió Na+ i lʼanió Cl−

K2S conté el catió K+ i lʼanió S2−

Moltes sals es poden considerar el resultat de la reacció dʼun hidròxidamb un àcid. Per exemple, si fem reaccionar un hidròxid amb un hidrà-cid, obtenim una sal binària i aigua:

NaOH � HCl → NaCl � H2O Ba(OH)2 � 2 HF → BaF2 � 2 H2O

Aquest tipus de reaccions sʼanomenen reaccions de neutralització i esveuran amb detall més endavant.

7.1. Sals ternàries

En fer reaccionar un hidròxid amb un oxoàcid obtenim una sal ternàriai aigua:

NaOH � HClO4 → NaClO4 � H2O

En general, una sal ternària està formada per un element metàl·lic o unió poliatòmic positiu i un anió procedent dʼun oxoàcid.

Formulació dʼuna sal ternària:

— Escrivim primerament el catió i després lʼanió.

Per exemple: M3� XOc�

— Assignem a cada ió el subíndex necessari per tal que la suma totaldels nombres dʼoxidació o de les càrregues sigui zero:

M3�(XOc�)3 �3 � 3 � (�1) � 0

— Escrivim la fórmula definitiva, en la qual no han dʼaparèixer ni nom-bres dʼoxidació, ni càrregues, ni els subíndexs 1.

M(XOc)3

Nomenclatura dʼuna sal ternària:

— Escrivim primerament el nom de lʼanió i, a continuació, el nom delcatió precedit per de.

Ba(IO4)2: periodat de bari (NH4)2SO4: sulfat dʼamoni

ZnCrO4: cromat de zinc Na2PHO3: fosfonat de sodi

Si el catió té més dʼun nombre dʼoxidació, aquest sʼindica al final delnom del compost en xifres romanes i entre parèntesis.

Fe(IO)2: hipoiodit de ferro (II)

Fe(IO)3: hipoiodit de ferro (III)Hg4SiO4: ortosilicat de mercuri (I)

Hg2SiO4: ortosilicat de mercuri (II)

Sn3(PO4)2: ortofosfat dʼestany (II)

Sn3(PO4)4: ortofosfat dʼestany (IV)

7.2. Sals àcides

Anomenem sals àcides les que procedeixen de la substitució parcialdels àtoms dʼhidrogen dels oxoàcids. En principi, poden formar salsàcides tots els àcids que tenen més dʼun hidrogen.

Per a formular i anomenar les sals àcides procedirem de la mateixa ma-nera que per a les sals neutres, però afegirem el prefix hidrogen o dihi-drogen al nom de lʼanió.

117

26. Anomena les sals següents.

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27. Formula les sals següents:

Ortofosfat de germani (II), hipoclorit de cesi, man-ganat de tal·li (III), fosfat de ferro (III), clorat de po-tassi, sulfit de níquel (II), hiponitrit dʼestronci, ni-trat dʼargent, seleniat de cadmi, nitrat de coure (II),iodat de rubidi i sulfat de magnesi.

Dihidrogenfosfat de mercuri (II), hidrogensulfit delantani, hidrogencarbonat de bari, hidrogenfosfatdʼestany (IV), hidrogencarbonat dʼestronci, hidro-gensulfat dʼalumini i dihidrogenfosfat de tal·li (III).

ACTIVITATS

H2CO3, àcid carbònic

H2SO3, àcid sulfurós

H2SO4, àcid sulfúric



H2S, àcid sulfhídric

HCO3�, ió hidrogencarbonat

HSO3�, ió hidrogensulfit

HSO4�, ió hidrogensulfat

HPO42�, ió hidrogenfosfat

H2PO4�, ió dihidrogenfosfat

HS�, ió hidrogensulfur

Ca(HCO3)2, hidrogencarbonat de calci

KHSO3, hidrogensulfit de potassi

Cu(HSO4)2, hidrogensulfat de coure (II)

Al2(HPO4)3, hidrogenfosfat dʼalumini

Mg(H2PO4)2, dihidrogenfosfat de magnesi

NaHS, hidrogensulfur de sodi

Sal àcidaAnió àcidÀcid

Formula lʼhipoclorit de zinc i lʼortofosfat de ferro (II).

a) Escrivim les espècies: Zn�2

ClO�1

— Assignem subíndexs i comprovem que la suma dels nombres dʼoxi-dació és zero:

Zn�2

(ClO�1

)2 + 2 + 2 ⋅ (−1) = 0

Fórmula: Zn(ClO)2

b) Escrivim les espècies: Fe�2

PO�3

4

— Assignem subíndexs i comprovem que la suma dels nombres dʼoxi-dació és zero.

Fe3

�2(PO

�3

4)2 3 ⋅ (+2) + 2 ⋅ (−3) = 0

Fórmula: Fe3(PO4)2

EXEMPLE 4Sals hidratades

Són les sals que en estat sòlid con-tenen aigua de cristal·lització. Es for-mulen escrivint la sal, un punt volat i la quantitat de molècules dʼaigua.Per anomenar-les sʼafegeix el termeaigua al nom de la sal, mitjançant unguió, i sʼindiquen, entre parèntesis,les proporcions de cada constituent.Exemples:

CaCl2 · 8 H2O Clorur de calci-aigua (1/8)

Cr(NO3)3 · 6 H2O Nitrat de crom (III)-aigua (1/6)

8 K2S · 46 H2O Sulfur de potassi-aigua (8/46)

Nomenclatura

La paraula amb què es designa lʼaigua ha estatpronunciada durant milers dʼanys en tots els idio-mes i de formes molt diferents. Tanmateix, qualse-vol químic lʼanomenarà H2O. El llenguatge de laQuímica facilita la comprensió entre els científics.El primer intent de sistematitzar els noms de lessubstàncies químiques el van protagonitzar diver-sos químics francesos, entre els quals destaca Lavoisier. El 1787 van publicar llur sistema en un lli-bre titulat Mètode de nomenclatura química.El 1808, J. Dalton va proposar un sistema dʼescrip-tura abreujada en el qual els elements se simbolit-zaven mitjançant petits cercles que contenienpunts, ratlles o lletres. Els compostos es represen-taven repetint cada símbol tantes vegades comàtoms dʼaquest element tingués la fórmula.Fou un sistema poc pràctic que va quedar superatel 1814, quan Berzelius va elaborar el sistema actual.

Descobriment

Lʼor, el sofre, la sal, lʼaigua... són substàncies cone-gudes des de lʼantiguitat. Tanmateix, la diferènciaentre element i compost no va quedar clara fins alsegle XIX.La identificació dels elements químics amb llurnombre atòmic va permetre de determinar els ele-ments que faltaven per descobrir. El darrer dels 90elements naturals fou trobat el 1940 i, des de lʼany1937, sʼhan fabricat 20 elements artificials nous. Ise nʼesperen més en el futur.

Aplicacions

El 1794, un químic finlandès anomenat J. Gadoliniva trobar un element nou, lʼitri, mentre estudiava unmineral rar procedent de la localitat sueca de Yt-terby.

Durant molts anys, desenes de químics laboriososvan dedicar llur temps al descobriment de totes lesterres rares, elements semblants a lʼitri. Per a mol-tes persones, aquesta feina no tenia cap interèspràctic.

Tanmateix, les aplicacions dʼaquests elements sónmolt importants en lʼactualitat. A més, tot i que lesanomenem terres rares, moltes són més abundantsque no pas lʼor, lʼargent o el mercuri en lʼescorça ter-restre.

Per exemple, el ceri i lʼerbi sʼutilitzen en aliatgesmetàl·lics molt apreciats; el neodimi, lʼholmi i el dis-prosi són components de cristalls de làser; el sama-ri forma part dels més potents imants permanents...

De la mateixa manera, molts compostos han anattrobant utilitat pràctica a mesura que eren desco-berts o sintetitzats.

Per exemple, lʼaparició de nous materials amb pro-pietats magnètiques, més potents i barats, hapermès dʼaplicar-los a motors, a dispositius electro-acústics i de telecomunicacions, a instal·lacions deressonància magnètica nuclear, als moderns trensde levitació magnètica, a la fabricació de cors artifi-cials i marcapassos...


Elements i compostos químics

QU

ÍMIC

A I S

OCI

ETAT

119

Esbrina la composició centesimal del nitrat dʼamoni,NH4NO3.

A

28. Calcula la composició centesimal de lʼàcid sulfúric,H2SO4.

Sol.: 2,0 % de H, 32,7 % de S i 65,3 % dʼO

29. Determina la composició centesimal del sulfat decoure (II) pentahidratat, CuSO4 � 5 H2O.

Sol.: 25,5 % de Cu, 12,8 % de S, 57,7 % dʼO, 4,0 % de H

— Dades: Ar (N) � 14 u; Ar (H) � 1 u; Ar (O) � 16 u

— Trobem la massa molecular i la massa molar:

Mr (NH4NO3) � 14 u � 4 � 1 u � 14 u � 3 � 16 u

Mr (NH4NO3) � 80 u ; M (NH4NO3) � 80 g �mol�1

— Determinem els grams de cada element en un molde compost:

m (N) � 28 g m (H) � 4 g m (O) � 48 g

— Expressem les masses en forma de percentatge:

Composició centesimal: 35 % de nitrogen, 5 % dʼhidro-gen i 60 % dʼoxigen.

% · %

% · %

%

de Ng

g

de Hg

g

d'O

= =

= =

=

28

80100 35

4

80100 5

48 gg

g80100 60· %=

RESOLUCIÓ D’EXERCICIS I PROBLEMES

La composició centesimal dʼun compost és 29,1 %de sodi, 40,5 % de sofre i 30,4 % dʼoxigen.Determinaʼn la fórmula empírica.

B

30. Determina la fórmula empírica dʼun compost la composició centesimal del qual és 38,4 % de carbo-ni, 4,8 % dʼhidrogen i 56,8 % de clor.

31. Un compost té la composició centesimal següent:20,7 % de sodi, 28,8 % de sofre i 50,5 % dʼoxigen.Calculaʼn la fórmula empírica.

— Dades: Na, 29,1 %; S, 40,5 %; O, 30,4 %

— En 100 g de compost hi ha:

m (Na) � 29,1 g m (S) � 40,5 g m (O) � 30,4 g

— Calculem els mols de cada element en 100 g decompost:

n (Na) gmol

gmol

n (S) gmol

= =

=

29 11

23 0127

40 51

3

,,

,

,22 0

127,

,g

mol=

— Dividim els mols trobats pel valor més petit, per taldʼobtenir la relació respecte dʼaquest component:

Multipliquem la relació trobada per 2 per tal dʼobtenirla relació mínima entera:

1 : 1 : 1,5 � 2

2 : 2 : 3

La fórmula empírica és Na2S2O3.

n (Na)n (Na)

mol

mol

n (O)n (Na)

m= = =

127

1271

190,

,;

, ool

mol

n (S)n (Na)

mol

molNa

12715

127

1271

,,

,

,;

=

= = :: S : O→1 1 15: : ,

n (O) gmol

gmol= =30 4

1

16 0190,

,,

Determina la fórmula molecular dʼun compost de 92 u de massa molecular i de fórmula empírica NO2.

C

32. Un compost està format per un 85,0 % de mercuri iun 15,0 % de clor, i la seva massa molecular és de472 u. Calculaʼn la fórmula empírica i la fórmulamolecular.

33. Un òxid de nitrogen conté un 36,8 % de nitrogen i un63,2 % dʼoxigen. Si la seva massa molecular és de76 u, calculaʼn la fórmula empírica i la fórmula mole-cular.

— Dades: fórmula empírica, NO2; Mr (compost) � 92 u

— Trobem la massa de la fórmula empírica.

m (NO2) � 14 u � 2 � 16 u � 46 u

— Dividim la massa molecular entre la massa de la fór-mula empírica:

92 u : 46 u � 2

— Multipliquem els subíndexs de la fórmula empírica pelvalor trobat.

Fórmula molecular: N2O4


EXERCICIS I PROBLEMES

34. Explica per què el liti té una energia dʼionització mésgran que el cesi i de quina manera aquest fet potafectar la facilitat que té per a formar enllaços.

— Comparaʼn les afinitats electròniques.

35. Explica quan un element és electropositiu i quan éselectronegatiu, i com varia lʼelectronegativitat en re-lació amb el nombre atòmic.

36. Esmenta les característiques de lʼelectronegativitatdel fluor.

37. Digues quin element presenta més caràcter me-tàl·lic, el beril·li o el bari.

— Justifica la resposta.

38. Escriu la configuració electrònica del liti i justificaʼnel nombre dʼoxidació.

39. Digues amb quin nombre dʼoxidació actua lʼoxigen ijustifica-ho mitjançant la seva configuració electrò-nica.

40. Escriu lʼestructura electrònica del sodi i del calci. Acontinuació, digues quins són els seus nombres dʼo-xidació.

41. Descriu el significat de les fórmules moleculars se-güents: CO2, Cr2O3 i C6H12O6.

— Anomena els dos primers compostos i classifi-caʼls.

42. Descriu el significat de les fórmules dels compostosiònics NaI i SrF2.

— Anomenaʼls i classificaʼls.

43. Determina el nombre dʼoxidació del manganès encadascuna de les espècies químiques següents:

Mn2O3, MnO2, MnCl2, LiMnO4, MnO42�

44. Determina el nombre dʼoxidació de cadascun delselements presents en les espècies químiques se-güents:

Na2O2 CaCrO4 CaMnO4 H2SeO3

CuNO2 IO3� SiO3

2� AsO43�

45. Esmenta els elements de la taula periòdica que for-men ions monoatòmics positius.

46. Anomena els compostos binaris següents:

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BiH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

47. Formula els compostos binaris següents:

48. Tria les fórmules que siguin correctes.

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

— Corregeix les fórmules incorrectes.

49. Formula i anomena un compost de:

a) Sodi i sofre.

b) Magnesi i sofre.

c) Alumini i sofre.

50. Formula o anomena els hidròxids següents:

Hidròxid de cadmi

Trihidròxid de níquel

Hidròxid de manganès (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

51. Tria les fórmules que siguin correctes.

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

— Corregeix les fórmules incorrectes i anomenatots els compostos.

52. Formula els àcids següents.

Bromur de zinc

Silicur de calci

Iodur dʼamoni

Carbur de rubidi

Trisulfur de dimanganès

Triòxid de sofre

Òxid de ferro (III)

Hidrur de bor

Selenur de coure (II)

Òxid de coure (I)

Cianur dʼestany (IV)

Hidrur dʼargent

Pentaòxid de difòsfor

Fluorur dʼestany (II)

Arsenur dʼor (III)

Clorur de cobalt (III)

Hidrur de zinc

Iodur de platí (IV)

Tel·lurur de mercuri (II)

Òxid de zinc

Selenur dʼor (III)

Iodur de coure (II)

Sulfur de liti

Tel·lurur de ferro (II)

Òxid de gal·li

Fosfur de níquel (II)

Clorur de níquel (II)

Nitrur dʼamoni

Àcid selènic

Àcid ortofosfòric

Àcid disulfúric

Àcid ortobòric

Àcid iòdic

Àcid sulfhídric

Àcid ortoperiòdic

Àcid clorhídric

Àcid trioxonítric (V)

Àcid heptaoxodicròmic (VI)

121

53. Lʼió SO42� sʼanomena ió sulfat o, simplement, sulfat.

En canvi, lʼió Na� sempre rep el nom dʼió sodi i maiel de sodi. Explica per què.

54. Anomena els compostos següents i assenyalaʼnles diferències: Cl2O3 i ClO3

�.

55. Anomena les sals següents.

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

56. Formula les sals següents.

Carbonat dʼamoni Sulfat de ferro (III)

Iodat de zinc Bromit de mercuri (I)

Sulfat de coure (II) Carbonat dʼargent

Ortofosfat de níquel (II) Nitrit de ferro (II)

Perclorat dʼestany (II) Metasilicat de níquel (III)

Permanganat de tal·li (I)

Arsenat de cadmi

Hidrogencarbonat de bari

Hidrogensulfit de coure (II)

Hidrogencarbonat dʼamoni

Hidrogenfosfat de mercuri (II)

Dihidrogenfosfat de bari

57. Anomena o formula, segons el que correspongui,els compostos següents.

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCN

Fluorur de manganès (II)

Hexaclorur de tungstè

Tetrabromur de germani

Sulfur dʼhidrogen

Hidrogensulfat de sodi

Selenur dʼestronci

Peròxid dʼhidrogen

Sulfit de plom (IV)

Tetraoxofosfat (V) de cobalt (III)

Bis[tetraoxomanganat (VII)] de níquel (II)

58. Calcula la composició centesimal dels compostossegüents.

a) Tetraòxid de triferro, Fe3O4.

b) Sulfat de sodi, Na2SO4.

Sol.: a) 72,3 % Fe, 27,7 % O;b) 32,4 % Na, 22,5 % S i 45,1 % O

59. Un determinat compost de 64 u de massa molecu-lar està format per un 50,05 % de sofre i un 49,95 %dʼoxigen. Calculaʼn la fórmula empírica i la fórmulamolecular.

60. Calcula la fórmula empírica dʼun compost la compo-sició centesimal del qual és: 26,70 % de carboni,2,20 % dʼhidrogen i 71,10 % dʼoxigen.

61. En la composició dʼun medicament estomacal esllegeix la composició següent per cada comprimit:

— Esbrina la composició centesimal de la mescla.

— Determina quin compost té un major percentat-ge de carbonat, el carbonat de calci o el carbo-nat de magnesi.

62. Calcula el percentatge de sodi en 200 g de carbo-nat de sodi.

Sol.: 43,4 %

63. Organitzeu grups de treball i elaboreu una petitahistòria dels superconductors. Incloeu-hi els puntssegüents:

• Què són.

• Quan foren descoberts.

• On sʼaplicaran quan sʼobtinguin els superconduc-tors a temperatura ambient.

• En quina situació es troba la seva investigació enlʼactualitat.

64. Organitzeu un col·loqui a classe sobre els avantatgesi els inconvenients de la ràpida aplicació dels nousmaterials i, en general, dels avenços tecnològics.

65. Lʼamiant és un silicat de calci i magnesi molt utilitzaten el segle XX. Investiga a Internet sobre aquestproducte i prepara una exposició amb un programade presentació en el qual sʼindiquin:

65. a) Característiques.65. b) Aplicacions.65. c) Raons per les quals ja no sʼutilitza.

• Carbonat de calci 0,680 g

• Carbonat de magnesi 0,080 g

• Essència de menta 0,080 g

• Sacarosa 0,475 g

Hipoclorit de sodi

Clorat de crom (III)

Àcid sulfurós

Àcid sulfhídric

Hidròxid de zinc

Òxid de platí (IV)

Hidrur de calci

Fosfà

•

Compostos del carboni7

142

La indústria química relacionada amb el carboni i els seus deri-vats constitueix una part important de lʼestructura industrial dequalsevol país desenvolupat.

Dʼaltra banda, la indústria bioquímica, que considera el carbonicom a element cel·lular bàsic, està en ple procés de desenvo-lupament.

PREPARACIÓ DE LA UNITAT

Recorda

• El percentatge en volum dʼun component dʼuna solu-ció és el volum dʼaquest component, expressat enmil·lilitres, dissolt en 100 mL de solució.

• Dos àtoms sʼuneixen mitjançant enllaç covalent quancomparteixen parells dʼelectrons.

• Un enllaç covalent pot ser simple, doble o triple se-gons que els àtoms comparteixin un, dos o tres pa-rells dʼelectrons.

• Per a determinar la fórmula molecular dʼun compostnʼhem de conèixer la composició centesimal i lamassa molecular.

• Llei dels gasos ideals:

P V = n R T

R = 0,082 atm ⋅L ⋅K−1 ⋅mol−1 = 8,314 J ⋅K−1 ⋅mol −1

• Oxidació: procés de cessió dʼelectrons per part dʼunelement, amb augment del seu nombre dʼoxidació.

• Reducció: procés de guany dʼelectrons per partdʼun element, amb disminució del seu nombre dʼoxi-dació.

143

Específiques

• Competència en la comprensió de lanaturalesa de la ciència: Distingir elsdiversos grups de compostos de car-boni i formular i anomenar correcta-ment els més importants.

• Competència en la comprensió i ca-pacitat dʼactuar sobre el món físic:Valorar la importància dʼalguns com-postos del carboni per llur utilitat enproductes de la vida quotidiana.

Generals

• Competència en la gestió i el tracta-ment de la informació i competènciadigital: Utilitzar programes informàticsper a afiançar i ampliar els coneixe-ments adquirits.

• Competència en el coneixement i in-teracció amb el mon: Valorar la ne-cessitat de reduir lʼús de combusti-bles fóssils per la incidència en elmedi ambient.

4. Compostosnitrogenats

2. Hidrocarburs

1. Carboni

5. Isomeria

6. Derivats del petroli

7. Polímers

3. Compostosoxigenats

CONTINGUTSCOMPETÈNCIES

Activitats

• Indica les principals diferències existents entre elscompostos orgànics i els inorgànics.

• Calcula el tant per cent en massa de cada componenten una solució de 50 g de sucre en 180 g dʼaigua.

• Escriu la configuració electrònica dels elementssegüents: C (Z = 6), H (Z = 1), O (Z = 8), N (Z = 7),P (Z = 15), S (Z = 16) i Ge (Z = 32).

• Representa les molècules següents mitjançant la no-tació de Lewis: Cl2, O2, N2, CH4, NH3 i H2O.

• Explica les diferències entre una fórmula molecular,una fórmula empírica i una fórmula desenvolupada.Posaʼn un exemple de cada tipus.

• Indica com influeix el tipus dʼenllaç dʼuna substànciaen les seves propietats.

• Descriu les substàncies covalents moleculars: llurstipus dʼenllaç i les característiques de les substànciesque tenen aquest tipus dʼenllaç.

• Determina el nombre dʼoxidació del sodi en el clorurde sodi.

1.1. Enllaços del carboni1.2. Compostos del carboni

2.1. Hidrocarburs de cadena oberta2.2. Hidrocarburs de cadena tancada

3.1. Alcohols i fenols3.2. Aldehids i cetones3.3. Èters3.4. Àcids carboxílics i èsters

5.1. Isomeria estructural5.2. Estereoisomeria

4.1. Amines4.2. Amides4.3. Nitrils

7.1. Polímers dʼorigen natural7.2. Polímers sintètics

1. Carboni

Lʼorigen dels éssers vius constitueix un problema fascinant per als cien-tífics. Tot i que no es coneix del cert com van ser les reaccions que vanoriginar les primitives formes de vida, determinats factors han dʼhaverintervingut en aquelles reaccions: lʼaigua, la llum solar i el carboni.Aquest darrer és un element no metàl·lic, amb una presència variada enel nostre planeta.

La química orgànica estudia els compostos del carboni i els seus orí-gens es remunten al començament del segle XIX. Inicialment es vacreure que els compostos químics que intervenen en els processosvitals posseïen una espècie dʼimpuls vital que els caracteritzava i que

només es podien obtenir a partir dʼéssers vius. No obs-tant això, lʼany 1828 el científic alemany F. Wöhler (1800-1882) va sintetitzar per primera vegada una substànciaorgànica, la urea, a partir de substàncies definides com a no orgàniques.

La síntesi de Wöhler significa un abans i un després en lahistòria de la química orgànica, ja que a partir dʼaquesta re-acció es va rebutjar la teoria que determinades substànciesposseïen un principi vital.

1.1. Enllaços del carboni

Lʼestructura fonamental de lʼàtom de carboni (Z = 6) és 1s2

2s2 2px1 2py

1 2pz0, però la seva valència covalent és 4. Això

sʼexplica perquè un electró de lʼorbital 2s es promociona aun orbital 2p:

promoció electrònica

Dʼaquesta manera, un àtom de carboni pot formar quatre enllaços co-valents. Les petites dimensions dʼaquest àtom permeten, a més, que elnucli exerceixi una forta influència sobre els seus electrons de valència,per la qual cosa forma enllaços covalents molt forts amb diferents àtomsi, en especial, amb altres àtoms de carboni.

1 2 2 2 22 1 1 1 1s s p p px y z1 2 2 2 22 2 1 1 0s s p p px y z

144 7 Compostos del carboni

Cicle del carboni

Un dels fenòmens més importantsque es dóna en la natura és el cicledel carboni, que permet el flux delcarboni entre els éssers vius i el seuentorn físic:

— Els vegetals utilitzen lʼenergiadel Sol per a sintetitzar hidratsde carboni a partir de CO2 i H2Oen un procés anomenat fotosín-tesi.

— Els animals sʼalimenten delscompostos orgànics fabricatspels vegetals, els assimilen i elstransformen en la seva pròpiamatèria viva.

— El CO2 és retornat a lʼatmosferaper diversos camins:

• Respiració dʼanimals i deplantes.

• Descomposició de residus or -gànics.

• Combustió de la fusta, delcarbó o del petroli.

La química orgànicaAntigament es definia la químicaorgànica com aquella que estudiales substàncies relacionades ambla vida.

En lʼactualitat, la química orgànicaes defineix com la ciència que estu-dia els compostos que contenencarboni. Avui dia es coneixen al vol-tant de 2 000 000 dʼaquests com-postos davant dʼuns 50 000 que nocontenen carboni.

ENLLAÇ SENZILL ENLLAÇ DOBLE ENLLAÇ TRIPLE

Età Etè (etilè) Etí (acetilè)

Els àtoms se situenen els vèrtexs dʼuntetraedre.

Distància de lʼenllaçC ⎯ C : 154 pm

Els àtoms se situenen el mateix pla.

Distància de lʼenllaçC=C : 135 pm

Els àtoms se situenen una línia recta.

Distància de lʼenllaçC≡C : 121 pm

1.2. Compostos del carboni

Es caracteritzen pel fet que són molt nombrosos. Tan nombrosos que elseu nombre total és molt més gran que el dels compostos formats perla resta dʼelements junts.

Tanmateix, malgrat llur gran diversitat, presenten unes propietats comu-nes:

• Són poc solubles en aigua, però solubles en dissolvents orgà-nics com ara el benzè, el ciclohexà, lʼacetona i dʼaltres. Això es deual fet que la majoria dels compostos orgànics estan formats permolècules apolars.

• No condueixen el corrent elèctric, ni en dissolució ni fosos, ja queno tenen ions ni molècules polaritzades.

• Tenen poca estabilitat tèrmica; és a dir, es descomponen o sʼinfla-men fàcilment quan són escalfats.

• Reaccionen lentament a causa de la gran estabilitat de llurs en-llaços covalents, que requereixen altes energies dʼactivació. Per aixòés freqüent lʼús de catalitzadors en les reaccions orgàniques.

Fórmules dels compostos orgànics

Com tots els compostos químics, les substàncies orgàniques es repre-senten mitjançant fórmules. Ara bé, atesa la seva diversitat i complexi-tat estructural, en la majoria dels casos nʼutilitzarem la fórmula desen-volupada o la semidesenvolupada.

També són molt útils els models moleculars, ja que reflecteixen la dis-posició espacial dels àtoms.

145

1. Esmenta objectes del teu entorn formats totalmento parcialment per substàncies orgàniques.

— Anomena dos objectes de la composició delsquals no formin part les substàncies orgàniques.

2. Justifica per què són tan nombrosos els compostosdel carboni.

3. Formula una cadena carbonada que contingui dosàtoms de carboni terciaris i dos de quaternaris, amés dʼaltres àtoms de carboni primaris i secunda-ris.

— Formula una cadena carbonada que noméscontingui carbonis primaris.

4. Explica per què els compostos inorgànics acostu-men a expressar-se per mitjà de llur fórmula empí-rica o molecular i, en canvi, per a representar elscompostos orgànics normalment emprem llur fór-mula desenvolupada o semidesenvolupada.

5. Investiga sobre les estructures del carboni grafit idel carboni diamant i digues quin és el nombre decoordinació del carboni en les dues estructures.

6. Investiga quins elements solen formar part de les mo -lècules orgàniques, a més del carboni, i esmentaʼls.

— Digues quins tipus dʼenllaç apareixen en lesmolècules orgàniques.

ACTIVITATS

Cadenes carbonades

El carboni té capacitat per a formarllargues cadenes dʼàtoms de carbo-ni units mitjançant enllaços cova-lents. Aquestes cadenes carbona-des poden ser obertes o tancades,lineals o ramificades.

Un àtom de carboni pot unir-se a un,dos, tres o quatre àtoms de carboni.

Dʼacord amb aquestes quatre possi-bilitats, diem que un àtom de carbo-ni és primari, secundari, terciari oquaternari.

1: àtoms de carboni primaris

2: àtoms de carboni secundaris

3: àtom de carboni terciari

4: àtom de carboni quaternari

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nom (fórmulamolecular)

Fórmulasemidesenvolupada

Fórmuladesenvolupada

Modelmolecular

Età (C2H6) CH3⎯ CH3 H

H H

H

H H

C C

2. Hidrocarburs

El petroli, el gas natural i els carbons naturals són productes formatsprincipalment per unes substàncies orgàniques de gran importància: elshidrocarburs. Tenen interès pràctic com a combustibles i com a prime-res matèries per a obtenir altres substàncies.

Anomenem hidrocarburs els compostos orgànics en la molècu-la dels quals només hi ha àtoms de carboni i dʼhidrogen.

Saturats: AlcansDe cadena oberta Alquens

InsaturatsAlquins

HidrocarbursSaturats: Cicloalcans

CicloalquensDe cadena tancada Insaturats

CicloalquinsAromàtics o benzènics

2.1. Hidrocarburs de cadena oberta

AlcansEls hidrocarburs de cadena oberta que només tenen enllaços C⎯ C senzillssʼanomenem alcans. La seva fórmula molecular és CnH2n+2 (n, nombrenatural). En aquest grup distingirem els compostos lineals dels ramificats.

A partir del pentà, el nom consta dʼun prefix, que indica el nombre dʼà-toms de carboni presents en la molècula, i de la terminació -à.

CH3 ⎯ (CH2)10 ⎯ CH3 Nom: dodec à

1 + 10 + 1 = 12

Els alcans de cadena lineal constitueixen una sèrie homòloga.

Anomenem sèrie homòloga un conjunt de compostos orgànicsen el qual cadascun difereix del que el precedeix en un grup me-tilè ( ⎯ CH2 ⎯ ).

Les propietats químiques dels membres dʼuna sèrie homòloga són si-milars, mentre que les propietats físiques varien regularment. Així,doncs, els quatre primers alcans són gasos, del pentà a lʼheptadecàsón líquids, i a partir de lʼoctadecà són sòlids.


Determinació del carboni

Per a determinar si una substànciaconté carboni:

— Sʼescalfa en presència dʼòxid decoure (II).

— Es recullen els gasos despresosen una dissolució dʼhidròxid decalci.

Si la substància conté carboni,aquest reaccionarà amb el CuO iproduirà diòxid de carboni gas.

El CO2 (g) reaccionarà amb elCa(OH)2 (aq) i formarà un precipitatblanc de CaCO3 (s).

Hidrocarbur saturat: està formatnomés per enllaços senzills.

Hidrocarbur insaturat: té algun en-llaç doble o triple.

Insaturació: doble o triple enllaç.

FIXA-T’HI

Propietats dels hidrocarburs

— Punts de fusió i dʼebullicióbaixos. Augmenten en créixer lamassa molecular.

— Poc solubles en aigua, peròsolubles en dissolvents orgà-nics.

— Menor densitat que lʼaigua.

— Combustibles. En les reaccionsde combustió desprenen H2O(g), CO2 (g) i una gran quantitatdʼenergia en forma de calor.

Substància

144424443

14243

123

123

1442443

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA D’ALCANS DE CADENA LINEAL

Nombre d’àtoms de C Fórmula Nom

12345

CH4

CH3 ⎯ CH3

CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH3

CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3

CH3 ⎯ (CH2)3 ⎯ CH3

metàetàpropàbutàpent à terminació

-à

Prefix grec que indica el nombre dʼàtoms de carboni: hex- (6); hept- (7);oct- (8), non- (9), dec- (10), undec- (11), dodec- (12); ...; icos- (20)...

)

)

Alcans ramificatsLa substitució dʼàtoms dʼhidrogen en els alcans lineals per radicals al-quil origina la formació dʼalcans ramificats, els quals sʼanomenen dʼa-cord amb les regles següents:

— Identifiquem la cadena de carbonis més llarga o cadena principal.Els àtoms de carboni de la cadena principal es numeren començantper lʼextrem que permeti dʼassignar als radicals els nombres mésbaixos que sigui possible.

El nombre assignat a cada carboni de la cadena principal rep el nomde localitzador.

— Anomenem els radicals alquil per ordre alfabètic, precedits pel seulocalitzador, si cal. A continuació, anomenem la cadena principal.

Si hi ha dos, tres, quatre... radicals iguals, nʼescrivim els localitza-dors i afegim el prefix di, tri, tetra... al nom del radical alquil corres-ponent. Aquest prefix no es té en compte en lʼordre alfabètic.

CH4

CH2

5

C3

CH3

3,3,4-trimetilhexàCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2,2,3,4-tetrametilheptà

CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 3,5-dimetilheptà7

CH3

147

7. Escriu la fórmula desenvolupada de lʼhexà.

8. Tria el nom corresponent a la fórmula desenvolupa-da a continuació: 4-etil-5,5-dimetilhexà; 2,2-dimetil-3-etilhexà; 3-etil-2,2-dimetilhexà.

9. El butà és un hidrocarbur de cadena lineal. Justificasi això vol dir que els àtoms de carboni estan enlínia recta.

10. Anomena els alcans següents.

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVITATS

Els noms 1-metilbutà o 4-metilbutàno són correctes. El compost, entots dos casos, és el pentà.

El nom 3-metilbutà tampoc no és correcte perquè utilitza un localitza-dor massa elevat.

Així, doncs, el 2-metilbutà es potanomenar simplement metilbutà.

FIXA-T’HI

Identificació d’alcans

Per a identificar un alcà sʼutilitza laseva reacció de substitució ambbrom. Per a fer-ho:

— Es barreja la substància ambaigua de brom, Br2 (aq).

— Es col·loca paper indicador depH a la sortida del tub dʼassaig.

Si la substància és un alcà esdesprèn HBr (g), que acoloreix lʼin-dicador. Per exemple, si lʼalcà fos elmetà:

CH4 + Br2 → CH3Br + HBr

El paper de tornassolvira al vermell

Alcà líquid

La solució debrom es

descoloreix

Radicals alquil

Un grup alquil o radical alquil és una agrupació dʼàtoms que procedeixde la pèrdua dʼun àtom dʼhidrogen per part dʼun hidrocarbur, per la qualcosa disposa dʼun electró desaparellat.

Els radicals alquil procedents dels alcans sʼanomenen substituint la termina-ció -à de lʼalcà de procedència per -il.

Alcà de procedència

metà CH4

età CH3 ⎯ CH3

propà CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH3

Radical alquil

metil ⎯ CH3

etil ⎯ CH2 ⎯ CH3

propil ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutà


Alquens Alquins

Són hidrocarburs de cadena oberta que tenen, com amínim, un doble enllaç C= C en la seva molècula.

La seva fórmula molecular és CnH2n si només tenenun doble enllaç.

Aquesta sèrie homòloga comença amb lʼetè(CH2=CH2). Com que aquest compost també rep elnom dʼetilè, els alquens sʼanomenen, de vegades, hi-drocarburs etilènics.

Són hidrocarburs de cadena oberta que tenen, com amínim, un triple enllaç C≡ C en la seva molècula.

La seva fórmula molecular és CnH2n−2 si només tenenun triple enllaç.

Aquesta sèrie homòloga comença amb lʼetí(CH=CH). Com que aquest compost també rep elnom dʼacetilè, els alquins sʼanomenen, de vegades,hidrocarburs acetilènics.

Els alquens lineals sʼanomenen com els alcans line-als, amb les modificacions següents:

• La terminació -à se substitueix per -è.

• La cadena principal es comença a numerar per lʼex-trem més proper al doble enllaç.

• Sʼindica el localitzador del doble enllaç, si cal,abans dʼanomenar la cadena.

• Si la cadena té dos dobles enllaços, la terminació -èes transforma en -diè.

Nom: 3-heptè

Nom: 1,3-hexadiè

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Els alquins lineals sʼanomenen com els alcans line-als, amb les modificacions següents:

• La terminació -à se substitueix per -í.

• La cadena principal es comença a numerar per lʼex-trem més proper al triple enllaç.

• Sʼindica el localitzador del triple enllaç, si cal, abansdʼanomenar la cadena.

• Si la cadena té dos triples enllaços, la terminació -íes transforma en -dií.

Nom: 1-hexí

Nom: 1,7-nonadií

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC3 2 1

��

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH��

Els alquens ramificats sʼanomenen com els alcansramificats, amb les modificacions següents:

— La cadena principal és la cadena més llarga queconté el doble enllaç.

Si existeix més dʼun doble enllaç, sʼescull com a ca-dena principal la que té més dobles enllaços.

Nom: 3,7-dimetil-4-nonè

Nom: 4-etil-7-metil-3-nonè

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Els alquins ramificats sʼanomenen com els alcansramificats, amb les modificacions següents:

— La cadena principal ha de contenir el triple en-llaç.

Si existeix més dʼun triple enllaç, sʼescull com acadena principal la que té més triples enllaços.

Nom: 3-etil-6-metil-1-octí

Nom: 4-etil-2-heptí

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH ��

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

��

Derivats halogenats

En les condicions adequades, els àtoms dels elements halògens (F, Cl,Br, I) es poden introduir en les cadenes hidrocarbonades formant elsderivats halogenats dels hidrocarburs, que es produeixen mitjançantsubstitució dʼàtoms dʼH, o bé mitjançant reaccions dʼaddició als en-llaços múltiples.

Els derivats halogenats sʼanomenen aplicant als àtoms dʼhalogen lesregles ja utilitzades per als grups alquil en els hidrocarburs ramificats,afegint-hi els prefixos fluoro-, bromo-, cloro- o iodo-.

149


12. Formula els compostos següents: octà; 2,3-dimetil-pentà; 3-etil-3,4-dimetilheptà; 4-etil-2,4-dimetiloctà i2,2-dimetil-4-propilheptà.


a) CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH=CH ⎯ CH2 ⎯ CH3

b) CH3 ⎯ C≡C ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3

14. Formula els compostos següents: 3-metil-2-pentè;2,4-hexadiè; metil-2-pentí; 2,2-dimetil-3-hexí; 4-etil-3-metil-1-hexí; 2,5-octadií i 6-metil-1-heptí.

15. Formula aquests compostos: 1-cloro-3-etil-3,4-di-metilheptà; 2-cloro-4-metil-1,3-hexadiè; tricloro-metà; 3,3-dibromo-2,2-dimetilpentà; 6-cloro-4,5-dietil-3-heptè; 5-cloro-4,4-dimetil-2-heptí.

a) CH3 CCH2 CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2 CH3

b) CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVITATS

Reaccions d’addició

Reaccions dʼaddició al doble enllaç.En aquestes reaccions, un doble en-llaç carboni-carboni se substitueixper un enllaç senzill i dos àtoms oradicals, cadascun dels quals unit acada carboni.

En general, es pot expressar així:

Exemples

CH3CH=CH2 + H2 → CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI → CH3CHICH3

Reaccions dʼaddició al triple enllaç.En aquestes reaccions, un triple en-llaç queda transformat en un dobleenllaç:

Exemples

+ X2 → C CC C

X X

===��

C + X2 → XC C C X===

Anomena els compostos següents.

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutà

b)

1,1,3-tribromopropà

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropè

CH3 C CH2 d)

Br

3-bromo-1,5-hexadií

CH C CH CH2 C CH3=== ��

EXEMPLE 2

Anomena els alquens i alquins següents.

CH3a) CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

2,4,4-trimetil-1-pentè

CH2 CHb) CH2CH

1,3-butadiè

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentí

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-2,7-dimetil-3-octí

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

1,3-pentadií

f)

1,4-hexadiè

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

��

�� === ===

��

===

EXEMPLE 1

H3C Cl

CCCH + Cl2 →CH3C

Cl H

CH + HCl →CH3C CH3CCl CH2

�� ===

�� ===

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

��

=== ===

2.2. Hidrocarburs de cadena tancadaLa denominació dʼhidrocarburs de cadena tancada o cíclics inclou elshidrocarburs alicíclics i els aromàtics o benzènics.

Hidrocarburs alicíclicsAquests hidrocarburs, al seu torn, poden ser:

• Cicloalcans, si tots els seus enllaços C ⎯ C són simples, per la qualcosa la seva fórmula general és CnH2n, essent n = 3, 4, 5…

• Cicloalquens, si contenen algun enllaç doble ⎯ C=C ⎯ .

• Cicloalquins, si contenen algun enllaç triple ⎯ C≡C ⎯. El cicloalquí dedimensions més petites té vuit àtoms de carboni en la seva cadenatancada.

Tots aquests hidrocarburs sʼanomenen anteposant el prefix ciclo- al nomde lʼalcà, lʼalquè o lʼalquí del mateix nombre dʼàtoms de carboni.

Si hi apareixen diversos enllaços dobles o diversos substituents, és adir, àtoms dʼhalogen o grups alquil, els àtoms de carboni es numerende manera que els nombres més baixos corresponguin sempre als en-llaços dobles.

Quan el compost té una cadena lateral complexa, sʼanomena lʼhidro-carbur cíclic com a grup substituent.

És habitual de representar aquests compostos mitjançant una línia po-ligonal tancada en què cada vèrtex correspon a un àtom de C i cadacostat a un enllaç carboni-carboni.

Hidrocarburs aromàtics Els hidrocarburs aromàtics, anomenats així per la forta aroma quecaracteritza molts dʼaquests hidrocarburs, es poden considerar coma derivats del benzè, lʼestructura del qual és present en tots els com-postos.

Lʼestructura del benzè presenta les característiques següents:

• Es tracta dʼuna estructura tancada en forma dʼhexàgon regular,si bé no existeix alternança dʼenllaços simples i dobles carboni-carboni.

• Els sis àtoms de carboni són equivalents, ja que els derivats mono-substituïts són idèntics.

• Les longituds dʼenllaç entre dos àtoms de carboni contigus sóntotes iguals. Aquesta distància mesura 139 pm, que no correspona la longitud mitjana de lʼenllaç doble, 133 pm, ni a la del simple,154 pm.


El benzè

Lʼany 1825, el científic britànic M.Faraday (1791-1867) aïllà per pri-mera vegada aquest compost, lafórmula empírica del qual, dʼacordamb les anàlisis, resultà que eraCH.

Posteriorment, se nʼestablí la fór-mula molecular, C6H6. La recercadʼuna fórmula estructural, adequa-da a les característiques del benzè, més semblants a les dels hi-drocarburs saturats que a les delsinsaturats, conduí a una llarga con-trovèrsia en què sʼaportaren diver-ses estructures possibles.

El 1865, el químic alemany F.A.Kekulé (1829-1896) proposà unaestructura tancada: els sis àtoms deC constituirien un anell hexagonalen què tres enllaços dobles C= Calternarien amb uns altres tres en-llaços simples C ⎯ C.

HC

CH

CH2

CH

CH

H2C

HC

CHHC

CH2

CH2

CH3CH3

CH2

H2C CH2

CH3 CH CH2 C C CH3

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

o bé

Dʼuna manera abreujada

Ciclopropà

5-ciclobutil-2-hexí

3-metilciclopentè

1,4-ciclohexadiè

151

16. Anomena els compostos següents:

a) b) c)

17. Formula els compostos:

a) etilbenzè;

b) p-dinitrobenzè;

c) 1,3,5-triclorobenzè;

d) 1-etil-3-metilbenzè;

e) 1,3-ciclohexadiè;

f) 3,3-dimetilciclopentè.

ACTIVITATS

Grups aril

El grup ⎯ C6H5, procedent dʼelimi-nar un àtom dʼH al benzè, sʼanome-na grup fenil.

En general, els grups procedentsdels hidrocarburs aromàtics sʼano-menen aril i es designen abreujada-ment -Ar.

C6H5Cl C6H5NO2 C6H5CH3 C6H5OH C6H5NH2Clorobenzè Nitrobenzè Metilbenzè Benzenol Benzenamina

(Toluè) (Hidroxibenzè o fenol) (Anilina)

Cl NO2 CH3 OH NH2

I

CH3

NO2

Cl

NO2

NO2

NO2

Derivats del benzè

Mitjançant reaccions de substitució, els àtoms dʼH del benzè poden serreemplaçats per substituents molt variats: halògens, grups alquil, NO2,nitro, etc.

— En els derivats monosubstituïts, el substituent es pot unir a qual-sevol dels sis àtoms de C, perquè són tots equivalents. El nom delsubstituent, si no té prioritat sobre lʼhidrocarbur, sʼanteposa a la pa-raula benzè.

— Per a anomenar els derivats disubstituïts cal nu-merar els àtoms de C del benzè de manera quesʼassignin als substituents els nombres més baixospossibles. Els substituents es poden col·locar en elsderivats disubstituïts en tres posicions diferents i sʼa-nomenen per ordre alfabètic:

Carbonis 1 i 2: posició orto- (o-)

Carbonis 1 i 3: posició meta- (m-)

Carbonis 1 i 4: posició para- (p-)

— En els derivats trisubstituïts els substituents poden ocupar tresposicions diferents unint-se als àtoms de carboni 1, 2 i 3, als àtoms1, 2 i 4, o bé als àtoms 1, 3 i 5.

CH3

CH3

CH3 NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

1,2,3-trimetilbenzè 1,2,4-trinitrobenzè 1,3,5-tribromobenzè 1-etil-3,5-dimetilbenzè

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO21,2-dibromobenzè 1-cloro-3-nitrobenzèo-dibromobenzè m-cloronitrobenzè

3. Compostos oxigenats

Un gran nombre de compostos orgànics contenen en la seva molècu-la oxigen a més de carboni i hidrogen: són els compostos oxigenats.Segons el seu grup funcional, poden ser alcohols i fenols, èters, al-dehids, cetones, àcids o èsters.

3.1. Alcohols i fenols

Podem considerar els alcohols com a procedents dels hidrocarbursalifàtics mitjançant la substitució dʼàtoms dʼH pel grup funcional hidro-xil ⎯ OH. Sʼanomenen alcohols primaris, secundaris o terciaris segonsque el grup ⎯ OH estigui unit a un C primari, secundari o terciari, res-pectivament.

Dʼaltra banda, els anomenem monoalcohols o polialcohols segons quetinguin un sol grup ⎯ OH o uns quants, respectivament. En aquest dar -rer cas sʼhi intercalen els prefixos di-, tri-… per tal dʼindicar el nombrede grups ⎯ OH.

La fórmula general dʼun monoalcohol és:

R ⎯ OH R = grup alifàtic

Per a la nomenclatura dels alcohols, hem de tenir en compte:

• El nom de lʼalcohol deriva del de la cadena més llarga que té el grup⎯ OH més la terminació -ol.

• La posició del grup funcional es determina començant a numerar perlʼextrem de la cadena més proper al grup.

• Els substituents sʼanomenen de la manera habitual, precedint el nomde lʼalcohol.

• Si la cadena té algun enllaç múltiple, la funció ⎯ OH té prioritat sobreaquest enllaç.

• Quan el grup ⎯ OH és considerat com a substituent, perquè tenen prio-ritat altres funcions, sʼanomena hidroxi-.

Per exemple:

Els fenols o benzenols procedeixen de la substitució dʼàtoms dʼH enels hidrocarburs aromàtics i, especialment, en el benzè.

La fórmula general dels monofenols és:

Ar ⎯ OH Ar = grup aromàtic


Grups funcionals

Un grup funcional és un àtom o ungrup dʼàtoms units dʼuna manera ca-racterística que és present en unamolècula orgànica i que en determi-na el comportament químic.

OH

OH

OH

OH

OH OH

C6H5(OH)3

1,2,4-benzenotriolC6H5OH

Benzenol (fenol)C6H5(OH)2

1,2-benzenodiol

Família Grup funcional

Compostos oxigenats

Alcohols —OH

Èters —O—

Aldehids

Cetones

Àcidscarboxílics

Èsters

Compostos nitrogenats

Amines

—NH2

—NH—

—N—

Amides

Nitrils —C�N

C

O

H

O

C

C

O

O H

C

O

O

OC

NH2

CH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

CH2 === CH CH2OH 2-propen-1-ol

CH2OH CH2OH 1,2-etanodiol (etilenglicol)

■ Model molecular de la molècula demetanol, CH3OH.

3.2. Èters

Els èters són compostos en els quals un àtom dʼoxigen està enllaçat ados grups alquil o aril mitjançant lʼestructura següent:

R ⎯ O ⎯ R′ o Ar ⎯ O ⎯ Ar′ o R⎯ O ⎯ Ar

Es poden considerar derivats dels alcohols o dels fenols en què sʼhasubstituït lʼàtom dʼhidrogen del ⎯ OH per un grup alquil o aril. És a dir:

R ⎯ OH → R ⎯ OR′ Ar ⎯ OH → Ar ⎯ OAr′

Sʼanomenen amb els noms dels grups alquil o aril, segons lʼordre al-fabètic, més la paraula èter. Per exemple:

CH3 OCH3 Dimetil èter CH3 OCH2 CH3 Etil metil èter

CH3 CH2 OCH2 CH3 Dietil èter CH3 OC6H5 Fenil metil èter

3.3. Aldehids i cetones

Aquestes dues classes de compostos orgànics, aldehids i cetones, escaracteritzen per la presència en les seves molècules del grup funcio-nal carbonil ⎯ C=O.

En els aldehids el carboni dʼaquest grup funcional és primari, i en lescetones el carboni és secundari:

(R ⎯ CHO) (R ⎯ CO ⎯ R�)aldehids cetones

Els aldehids sʼanomenen considerant-los com a derivats dels hidrocar-burs però canviant la terminació -a dels hidrocarburs per -anal. Si hi haun grup carbonil en cada extrem de la cadena, el nom de lʼaldehid duula terminació -dial. La funció carbonil és prioritària respecte dels en-llaços dobles o triples. Per exemple:

Metanal Etandial(formaldehid)

Propanal 2-pentenal

Per anomenar les cetones, la terminació -a de lʼhidrocarbur es canviaper -anona i mitjançant un nombre localitzador sʼindica la posició delcarbonil. Si hi ha més dʼun carbonil, sʼhi intercala el prefix di-, tri-… Perexemple:

Propanona 2,4-pentandiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

O

CH2=

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH3

O

CH3CH2CHH

OCH C=CH3CH2

H

OC

C CH H

O OH

H

OC

R C R�

O

RH

OC

153

■ Model molecular de la molècula de metanal, HCHO.

■ Model molecular de la molècula de propanona, CH3COCH3.

■ Model molecular de la molècula de dimetil èter, CH3OCH3.


Si accedeixes a la pàgina www.educaplus.org/moleculas3d/index.htmlpots observar una visió tridimensio-nal de diferents molècules.

•

3.4. Àcids carboxílics i èsters

Els àcids orgànics, anomenats àcids carboxílics, es caracteritzen perla presència en la seva molècula del grup funcional carboxil(⎯ COOH). Lʼestructura general dels àcids és:

o abreujadament, R ⎯ COOH

La seva nomenclatura deriva de la dels hidrocarburs. En aquest cas sesubstitueix la terminació -a dels hidrocarburs per -anoic i sʼhi antepo-sa la paraula àcid.

Vegem-ne alguns exemples:

H COOH CH3 COOH HOOC COOH CH3 (CH2)14 COOH

Àcid metanoic Àcid etanoic Àcid etanodioic Àcid palmític(fòrmic) (acètic) (oxàlic)

Els èsters constitueixen un tipus de compostos derivats dels àcids car-boxílics en els quals el ⎯ OH ha estat substituït pel grup ⎯ OR�, de ma-nera que la seva estructura general és R ⎯ COORʼ.

Seʼls anomena a partir del nom de lʼàcid de procedència substituint laterminació -noic dʼaquest àcid per -noat i afegint-hi la preposició de iel nom del radical R′. Per exemple:

4. Compostos nitrogenats

Anomenem compostos nitrogenats les substàncies orgàniques carac-teritzades per la presència de nitrogen en la seva molècula. Perta nyena aquest grup les amines, les amides i els nitrils.

4.1. Amines

Les amines es poden considerar com a derivades formalment delʼamo níac, NH3, per substitució dʼàtoms de H per grups alquil o aril.Segons el nombre dʼàtoms substituïts, en resulten les amines primà-ries, secundàries i terciàries, les estructures de les quals són:

R ⎯ NH2 R2 ⎯ NH R3 ⎯ Namina primària amina secundària amina terciària

Reben el nom del grup alquil o aril més la terminació -amina, i sʼhi afe-geix el prefix di- o tri- per a les amines secundàries o terciàries, res-pectivament. Aquestes també es poden anomenar tenint en compte elgrup alquil més gran com a fonamental i situant, abans dels altresgrups, la lletra N-.

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3

(CH3)3N Trimetilamina N,N-dimetilpropilamina

Metanoat de metil(formiat de metil)

OC

OCH3

HEtanoat d’etil(acetat d’etil)

OCH2 CH3

CH3

OC

CO

OHR

■ Model molecular de la molècula dʼàcidmetanoic, HCOOH.

■ Model molecular de la molècula de metilamina, CH3NH2.

⎯CH3

4.2. Amides

Aquests compostos deriven dels àcids carboxílics per substitució delgrup ⎯ OH del carboxil per ⎯ NH2.

Estructura general:

Sʼanomenen reemplaçant la terminació -oic de lʼàcid carboxílic per laterminació -amida. En les amides substituïdes sʼhan dʼespecificar elssubstituents units al nitrogen anteposant-hi la lletra N-. Vegem-ne al-guns exemples:

Metanamida (formamida) Benzamida N-metiletanamida

4.3. Nitrils

En aquesta classe de compostos hi és present el grup funcional ciano,⎯ C≡N, unit a un grup alquil o aril: R ⎯ C≡N.

Sʼanomenen substituint la terminació -oic de lʼàcid carboxílic del mateixnombre de carbonis per -nitril. Vegem-ne alguns exemples:

CH3 C≡N Etannitril 3-metilbutannitril

CH3

CH3 CH CH2 C N�

OC

NH2

HNH CH3

CH3

OCC6H5

OC

NH2

CO

NH2R

155

18. Identifica el grup funcional en cadascun dels com-postos següents i indica a quina funció orgànica per-tanyen:

— Escriu la fórmula molecular i la fórmula desen-volupada dels compostos anteriors.

19. Anomena els compostos següents:

20. Formula els compostos següents: 1-cloro-3-etil-3,4-dimetilheptà; 2-cloro-3-metilhexà; dietilamina; 1,4-dibromobenzè; propanamida; dimetilamina; butila-mina; butanamida; octanamida.

21. Escriu la fórmula desenvolupada dels compostossegüents: metanol, 2-propanol, etanal, propanona,etanamida i metilamina.

22. Anomena els compostos oxigenats següents:

23. Formula: 2-hexanona; acetat de propil; àcid 2-me-tilbutanoic; 2,4-pentanodiol; àcid benzoic; fenol;metilpropanal; 2-etil-3-metilhexanal i benzoat dʼetil.

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

�

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

OC CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3 NH2CH2

e) CH3

NH2

OCCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

�

ACTIVITATS

■ Model molecular de la molècula dʼe-tannitril, CH3CN.

5. Isomeria

Entre els compostos orgànics és molt freqüent que dos o méscompostos diferents tinguin la mateixa fórmula molecular. Aquestfenomen sʼanomena isomeria, i aquestes substàncies reben elnom dʼisòmers.

Els isòmers són els compostos que, tenint la mateixa fór-mula molecular, difereixen en la seva estructura o en la sevaconfiguració en lʼespai.

Les diverses classes dʼisomeria es poden classificar en estructu-ral o plana i estereoisomeria.

5.1. Isomeria estructural

Els isòmers estructurals són els que difereixen entre ells en lʼordre enquè estan enllaçats els àtoms en la molècula.

5.2. Estereoisomeria

Anomenem estereoisòmers els compostos que, tenint estructuresiguals, difereixen en la disposició tridimensional del seus àtoms.Aquesta isomeria pot ser geomètrica o òptica.

Isomeria geomètrica o cis-trans

Aquesta isomeria es presenta en els hidrocarburs etilènics i és degu-da a la rigidesa de lʼenllaç doble C=C. Aquest fet impedeix la rotaciódels àtoms al voltant de lʼenllaç doble, a diferència del que sʼesdevé enlʼenllaç simple C ⎯ C.

La isomeria es produeix quan els dos enllaços restants de cada C sʼuti -litzen per a unir-se a substituents diferents. En aquest cas, hi ha dosisòmers, el cis- i el trans-.

— Lʼisòmer cis- és el que té dos substituents iguals al mateix costatde lʼenllaç.

— En lʼisòmer trans-, els substituents iguals es col·loquen en costatsdiferents.


Un exemple dʼisomeria cis-transés el CH3 CH=CH CH3.

C C

CH3 CH3

H H

cis-2-butè

trans-2-butè

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeria de cadena Isomeria de posició Isomeria de funció

Aquesta forma dʼisomeria és pròpiadels compostos que només es dis-tingeixen en la diferent col·locaciódʼalguns àtoms o grups dʼàtoms enla cadena carbonada. Per exemple,el C5H12:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Pentà

CH3 CH2 CH CH3

CH3

metilbutà

Apareix quan els isòmers es diferen-cien en la posició del grup funcionalen la cadena carbonada. Per exem-ple, el C4H10O:

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanol

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

Aquesta isomeria es produeixquan els isòmers es diferencienen el grup funcional. Per exemple,el C4H8O:

CH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

OC

butanona

butanal

Isomeria òpticaEls isòmers òptics manifesten un comportament diferent davant la llumpolaritzada, i desvien el pla de polarització un determinat angle respec-te dʼun observador que mirés cap a la font de llum.

— En el cas de lʼisòmer levogir, la desviació és cap a lʼesquerra.

— En lʼisòmer dextrogir el pla es desvia el mateix angle cap a la dreta.

Diem que són òpticament actius.

Aquesta isomeria és deguda a la presència en la molècula dʼàtoms decarboni asimètrics, és a dir, units a quatre substituents diferents, talcom sʼesdevé en lʼàcid làctic.

La diferència estructural entre els dos isòmers òptics rau en el fet que lesseves molècules no són superposables, ja que mantenen entre elles lamateixa relació que un objecte i la seva imatge reflectida en un mirall.

Enantiòmers són dos compostos les molècules dels quals sónimatges especulars no superposables.

Les molècules la imatge especular de les quals no és superposablesʼanomenen quirals.

La mescla amb la mateixa concentració de les solucions dels dos isò-mers sʼanomena mescla racèmica o racemat i és òpticament inactivaper compensació dels dos girs en sentit contrari.

Una molècula pot tenir diversos carbonis asimètrics i, en funció del seunombre, augmenta el nombre dʼisòmers òptics possibles. Si en la molè-cula hi ha n àtoms de C asimètrics, el nombre màxim dʼisòmers possi-bles és 2n.

157

La paraula quiral prové del grec isignifica ʻmàʼ.

El carboni asimètric, unit a quatregrups diferents, sʼanomena tam -bé carboni quiral.

Llum normal:vibració entots els plansPolaritzadorLlum polaritzada:

vibració en un sol pla

Dissolució dʼun isòmer òptic

ϕDesviació del plade vibració de lallum polaritzada

��

��

� ��

�

��

��

��

�

Carboni asimètric

)

■ Desviació de la llum polaritzada peruna substància òpticament activa.

Diastereoisòmers

El 2,3,4-trihidroxibutanal té dos àtoms de C asimètrics. Les fórmulesdels seus quatre isòmers òptics projectats sobre el pla del papersón:

Els compostos (1) i (2) són enantiòmers,tal com es pot observar. I sʼesdevé elmateix amb els compostos (3) i (4).

La mescla equimolar de cadascuna dʼa-questes parelles produirà un racemat.

Però és fàcil dʼadonar-se que tant la parella (1) i (3) com la (2) i (4) nosón enantiòmers; sʼanomenen diastereoisòmers.

Diastereoisòmers o diasteriòmers són els isòmers òptics queno són enantiòmers entre ells.

Compostos meso

Pot passar que un compost amb carbonis asimètrics sigui òpticamentinactiu. Això sʼesdevé, per exemple, en algunes formes de lʼàcid tàrtric,que té dos carbonis asimètrics.

Les formes (1) i (2) són enantiòmers,però no ho són la (3) i la (4), ja quetenen un pla dʼasimetria, per la qualcosa no són òpticament actives; cor -responen al mateix compost, lʼàcid me-sotàrtric.

Un compost meso és un compost que és òpticament inactiumalgrat que té algun àtom de C asimètric, a causa de lʼabsènciadʼasimetria en la molècula.


24. Donats els següents grups dʼisòmers, identifica el tipus dʼisomeria que es dóna en cadascun i anomena cadacompost:

25. Escriu un isòmer de posició, un de funció i un de cadena de lʼ1-butanol.

26. Donats els compostos següents, indica si presenten isomeria geomètrica; en cas afirmatiu, desenvolupa lesmolècules en el pla i anomena cada isòmer:

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

i i

ACTIVITATS

)

)

6. Derivats del petroliEl petroli és una mescla líquida dʼhidrocarburs. La seva composicióvaria dʼuns jaciments a uns altres. El seu color va del vermell al negrepassant pel marró i el verd fosc. Per regla general, és molt viscós.

El petroli té el seu origen en grans quantitats de restes orgàniques, ve-getals i animals, que van ser sepultades a les conques sedimentàriesmarines.

Durant milers dʼanys, aquestes restes van suportar elevades pressionsi temperatures, així com lʼacció bacteriana.Un cop perforat el subsòl i després dʼhaver-ne extret el petroli, és trans-portat per mitjà de vaixells petroliers o dʼoleoductes fins a les refineries.

Cada fracció és sotmesa posteriorment a diverses operacions de se-paració dels components.

159

Condensador

Columna defraccionament

Escalfamentdel petroli

Petroli cru

Escalfador

Temperatura(°C)

Nombre de C enles molècules

Aplicacions

Gas <20 1 - 4 Combustible

Èter de petroli 30 - 70 5 - 7 Dissolvent

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotors dʼexplosió

Querosè 200 - 300 10 - 16Combustible, calefacció

Gasoil 275 - 400 15 - 18Combustible enmotors dièsel,calefacció

Lubrificants >350 18 - 30 Lubrificació

Parafina,vaselina

>360 20 - 40Espelmes,pomades

Quitrà Residu — Betums, asfalt

Petroli

Perforació terrestre

Gas Roques

impermeables

Roquespermeables

El petroli i els seus derivats són la base actual de lʼeconomia mundial.A més dels combustibles que nʼobtenim, el petroli és la primera matè-ria de la indústria petroquímica: sʼutilitza per a fabricar plàstics, pintu-res, medicaments, teixits, pesticides...

Actualment es consumeixen uns 80 milions de barrils de cru diaris.Això implica que la variació del preu del cru té enormes conseqüènciessobre lʼeconomia. Un augment de preu dispara la inflació i això pot pro-vocar una recessió econòmica, amb un augment de lʼatur i de les ten-sions socials.

Es per tot això que gran part de la política mundial gira al voltant de lesreserves de petroli, ja que encara no sʼha trobat un substitut viable.

Gasolina

És la fracció del petroli que bull entre 60 °C i 200 °C. Està constituïdaper una barreja de molècules dʼhidrocarburs de 6 a 10 àtoms de carbo-ni. En lʼactualitat, és el derivat del petroli que més interessa atès el seugran consum per als motors de combustió.

Un bon combustible per a motors dʼexplosió ha de tenir les característi -ques següents:

• Elevat poder calorífic. Com més gran sigui el poder calorífic dʼuncombustible, més temperatura obtindrem. La gasolina té un poder ca-lorífic aproximat de 44 000 kJ/kg.

• Alta volatilitat. El combustible sʼha de mesclar amb lʼaire perquè elmotor arrenqui més fàcilment i tinguem una combustió de qualitat.

• Estar lliure de residus gomosos, per evitar el mal funcionament deles vàlvules i la formació de terregada en els cilindres.

• No ser detonant. Ha de tenir un elevat índex dʼoctans.

La gasolina només representa el 20 % dels productes obtinguts pelfraccionament del petroli i aquesta proporció resulta insuficient. Peraixò, sʼhan ideat mètodes per a convertir en gasolina altres fraccionsobtingudes de la destil·lació del petroli.


Antidetonants

Durant anys, lʼíndex dʼoctans de lagasolina sʼha millorat per mitjà delʼaddició de substàncies antideto-nants, entre les quals destaca el te-traetilplom, Pb(C2H5)4.

El problema dʼaquest compost és ladispersió en lʼatmosfera de plom, unmetall molt contaminant.

Per aquest motiu, en lʼactualitat estendeix a lʼús de gasolines senseplom.

Índex d’octans

La mescla de gasolina i aire sʼha de comprimir en el motorabans que la guspira de la bugia en provoqui lʼexplosió.

Si la mescla explota a lʼinterior del cilindre abans que els pis-tons hagin acabat llur recorregut, es diu que ha detonat. Enaquest cas, el capçal del pistó rep un xoc sobtat, com un copde martell, en comptes dʼuna empenta suau i regular. Aixòorigina una pèrdua de potència i és molt perjudicial per almotor.

La capacitat de detonació dʼuna gasolina es quantifica mit-jançant lʼíndex dʼoctans, una escala arbitrària que assigna elvalor 0 octans al n-heptà, o heptà lineal, i el valor 100 octans,al 2,2,4-trimetilpentà. Aquests compostos són els extrems delʼescala perquè els hidrocarburs lineals tenen tendència a de-tonar amb intensitat en els motors, mentre que els ramificatses cremen més lentament i produeixen un funcionament suaudel motor. Una gasolina de 96 octans origina la mateixa quan-titat de detonacions que una barreja formada per un 96 % de2,2,4-trimetilpentà i un 4 % de n-heptà.

Explosió provocada perla guspira de la bugia

Cigonyal

Bugia

Detonacióde la mescla

Craqueig o cracking Reformat o reforming Alcohilació o alquilació

Procés en el qual les molècules dʼhidro-carburs amb major nombre de carbonisque les gasolines se sotmeten a tempe-ratures i pressions molt elevades.

Dʼaquesta manera se nʼaconsegueix eltrencament i sʼobtenen gasolines. Elprocés es pot efectuar en condicionsmés suaus si sʼutilitzen catalitzadors.

Té lʼavantatge que les gasolines obtin-gudes presenten, generalment, un ín-dex dʼoctans elevat.

Modificació de lʼestructura de les ga-solines obtingudes en la primera des-til·lació del petroli.

La finalitat del reforming és millorar laqualitat de les gasolines augmentant-ne lʼíndex dʼoctans i la volatilitat.

Inclou diverses reaccions, entre lesquals destaquen el craqueig, la poli-merització i la isomerització (procéspel qual les molècules lineals estransformen en ramificades).

Obtenció de gasolines mit-jançant la combinació dʼal-cans de pes molecular baixi dʼalquens.

Generalment, lʼíndex dʼoc-tans del producte és moltelevat.

7. Polímers

Les reaccions orgàniques de polimerització consisteixen en la combi-nació química dʼun determinat nombre de molècules simples, anome-nades monòmers o unitats recurrents, per tal de formar una sola molè-cula més gran, el polímer. La seva massa molecular sol oscil·lar entre10 000 i uns quants milions.

Aquestes substàncies poden ser dʼorigen natural o dʼorigen artificial.

7.1. Polímers d’origen natural

Els polisacàrids, les proteïnes i els àcids nucleics són polímers queconstitueixen la matèria viva.

• Els polisacàrids són glúcids o hidrats de carboni i els tres mésabundants en la natura, la cel·lulosa, el midó i el glicogen, són polí -mers del mateix monosacàrid, la glucosa, de fórmula molecularC6H12O6.

La cel·lulosa constitueix el material estructural més important delsvegetals. El midó representa la reserva alimentària en un gran nom-bre de plantes. El glicogen constitueix la reserva dʼenergia en elsanimals.

• Les proteïnes estan constituïdes per un gran nombre dʼaminoàcids.Un aminoàcid és un àcid carboxílic que conté, almenys, un grupamino —NH2. El més senzill de tots els aminoàcids és la glicina.

El nostre organisme és capaç de sintetitzar la major part dʼamino-àcids a partir de molècules simples. Però hi ha alguns aminoàcidsconstituents de les proteïnes, anomenats aminoàcids essencials,que no es poden produir dʼaquesta manera i que han de ser assimi-lats en els aliments.

• Els àcids nucleics són compostos dʼuna gran complexitat formatsper la unió de moltes unitats anomenades nucleòtids. Al seu torn,cadascun està format per la unió de tres molècules diferents: àcidfosfòric, pentosa i base nitrogenada.

Lʼàcid desoxiribonucleic (DNA) és la substància constitutiva delsgens que formen els cromosomes del nucli cel·lular. Cadascun dʼa-quests gens conté la informació genètica per a la síntesi dʼuna pro-teïna específica i, per tant, per a la transmisió hereditària de les ca-racterístiques biològiques pròpies dʼun organisme. En el DNA, lapentosa és la desoxiribosa, i les bases nitrogenades, adenina (A),guanina (G), timina (T) i citosina (C).

Lʼàcid ribonucleic (RNA), sintetitzat sota la direcció del DNA, trans-met i executa la informació continguda en el DNA per a dur a terme lasíntesi de proteïnes. En lʼRNA, la pentosa és la ribosa, i les bases ni-trogenades, adenina (D), guanina (G), timina (T) i uracil (U).

161

Les proteïnes són agents fonamen-tals en un gran nombre de proces-sos bioquímics que es produeixenen el nostre organisme.

Actuen com a catalizadors en lesreaccions bioquímiques (enzims),com a reguladors de processos me-tabòlics (hormones), formen part delʼestructura dels éssers vius (proteï-nes estructurals), són constituentsdels gens responsables de la trans-misió dʼinformació en la divisiócel·lular (nucleoproteïnes), neutra-litzen els efectes de substàncies no-cives (anticossos), actuen com aagents de transport dʼoxigen (mio-globina i hemoglobina), intervenenen la coordinació de lʼactivitat mus-cular (miosina), produeixen i trans-meten impulsos nerviosos, etc.

Moltes dʼaquestes funcions són pos-sibles gràcies a la distribució espa-cial dels àtoms que les formen, queve donada per les estructures se-cundària i terciària de la proteïna.Aquestes estructures sʼestabilitzenper lʼaparició de ponts dʼhidrogenentre els àtoms que formen la cade-na dʼaminoàcids.

FIXA-T’HI

GC

TA

AT

CGCG

GC

TA

GCAT

AT

GT

A

GC

TA

GCAT

CG

AT

GCAT

CG

AT

GCAT

GC

TA

GCAT

GC

TA

GCAT

GC

TA

GCAT

T

A

CA

T

■ Doble hèlix de la molècula de DNA.Glicina


7.2. Polímers sintètics

Les propietats físiques i químiques dels polímers sintètics són claramentdiferents de les propietats de les molècules de partida. En general, tenenelasticitat, una certa resistència a lʼatac químic, bona resistència mecà-nica, tèrmica i elèctrica, i baixa densitat. Aquestes propietats els confe-reixen una gran utilitat per a nombroses aplicacions pràctiques, atesala seva facilitat general per al modelatge, el filat o la producció de làmi -nes molt fines.

Cal tenir en compte que, a més dels enllaços covalents que mantenenunides les molècules dels monòmers, hi solen ser presents altres in ter -accions intermoleculars i intramoleculars que influeixen notablementen les propietats físiques del polímer.

Per les seves propietats i la seva utilització, els polímers sintètics esclassifiquen en elastòmers, fibres i plàstics.

En lʼactualitat, els polímers sintètics han substituït parcialment o total-ment, en molts usos pràctics, altres substàncies, com la fusta, el vidre,els metalls, el cuir, la llana o el paper.

Molts objectes de material plàstic de tot tipus (molles, canonades, apa-rells elèctrics, electrodomèstics, joguines, recipients, roba, calçat, car -rosseries de vehicles, materials de construcció, lents, embocalls, etc.)envaeixen tots el camps de la vida quotidiana dels humans, de tal ma-nera que actualment apareixen com a imprescindibles.

Davant lʼús massivament generalitzat dels polímers sintètics, sorgeix elproblema de lʼeliminació dels residus, provocat per la gran estabilitatdʼaquests materials.

Algunes solucions per a lʼeliminació dʼaquests residus poden ser el re -ciclatge o la possibilitat de degradació mitjançant lʼaddició de substàn-cies fotodegradables o biodegradables, és a dir, degradables per lʼaccióde la llum solar o dels microorganismes.

• Els elastòmers es caracteritzen per la seva elasticitat i resistència als agents químics i a la calor. Les forces in-termoleculars solen ser dèbils. Per la seva semblança estructural amb el cautxú natural, sʼanomenen cautxússintètics.

• Les fibres, utilitzades com a material tèxtil per a reemplaçar o complementar les fibres naturals, com ara cotó,llana o seda, es caracteritzen per les seves bones propietats que milloren les de les fibres naturals: gran re-sistència a la tracció, a la formació dʼarrugues i al desgast, lleugeresa, poca absorció de la humitat, planxadapermanent, etc.

Lʼanomenat punt de fusió cristal·lí, la temperatura a la qual el sòlid es transforma en líquid, ha de ser superior als200 °C perquè no es fongui la fibra amb la planxada. La temperatura de transició vítria, a la qual el polímer sʼesto-va, ha de ser superior a la temperatura ambient, de manera que el teixit no sʼarrugui però retingui els doblecs.

Pertanyen a aquest grup el niló, el dacró, les fibres acríliques, etc.

• Els plàstics constitueixen un grup heterogeni de polímers de propietats estructurals i físiques molt variables, iamb aplicacions molt diverses; per exemple, com a aïllants elèctrics, fundes protectores dʼaparells, làminestransparents, etc.

Els plàstics termoestables, com la baquelita, no es poden estovar ni es poden modelar amb reescalfament,mentre que els termoplàstics es poden estovar i es poden modelar per acció de la calor, i es tornen a enduriren ser refredats; el procés és reversible i normalment no implica canvis químics. Són dʼaquest darrer tipus elPVC, el poliestirè, el polimetacrilat de metil, etc.

Reaccions de polimerització

Els principals tipus de reaccions depolimerització són les dʼaddició i lesde condensació.

Són dʼaddició aquelles en què elsmonòmers passen a formar part delpolímer sense perdre cap àtom. Encanvi, en les reaccions de conden-sació la molècula de monòmerperd àtoms en formar-se el polímerde manera que es generen subpro-ductes. Un exemple de polímer ob-tingut per addició és el PVC, mentreque el niló i la silicona són exemplesde polímers obtinguts per conden -sació.

La síntesi orgànica consisteix en lʼelaboració ar-tificial en el laboratori de molècules orgàniquesmitjançant processos químics de tot tipus.

Les característiques del carboni i dels enllaçosque pot formar fan que el nombre de compostosexistents sigui molt gran. D'altra banda, les molè-cules orgàniques solen ser molt complexes en laseva composició.

Finalitat de la síntesi orgànica

Les finalitats de la investigació relativa a la síntesiorgànica es classifiquen en dos tipus: la investiga-ció aplicada i la investigació bàsica.

• La síntesi orgànica aplicada. Cerca el desenvo-lupament d'un producte que tingui una aplicaciófarmacèutica, agrícola o industrial immediata.

• La síntesi orgànica bàsica. Se sintetitzen pro-ductes que no tenen una aplicació immediataprevisible, però que es creu que podran tenir uninterès com a porta de línies d'investigació des-conegudes. En aquests casos, la seva utilitat esmanifesta transcorregut algun temps.

Tipus de síntesi orgànica

En general es distingeixen dos tipus de síntesisorgàniques: la síntesi parcial i la síntesi total.

• La síntesi parcial es produeix quan es parteixd'alguna molècula que existeix en la natura i quees pot produir amb certa facilitat a través d'algunrecurs natural. L'opi, per exemple, ha estat unpunt de partida en la síntesi de nombrosos pro-ductes farmacèutics.

• La síntesi total consisteix en la construccióde molècules partint dels compostos orgànicsbàsics. Totes les complexes cadenes de radicalses van acoblant a consciència fins a obtenir elcompost desitjat.

Fases d'una investigació de síntesi orgànica

Podem distingir diferents fases en una investigacióde síntesi orgànica: descobriment, optimització,aplicació i contraindicacions.

• Qualsevol historial de grans troballes en síntesiorgànica comença amb el que podríem anome-nar la idea feliç, és a dir, el descobriment de laseqüència de reaccions o processos que origi-nen una molècula d'interès. El descobriment espot produir de dues maneres: la casualitat o laplanificació.

La casualitat fa que, de vegades, una molèculagenerada en una fase intermèdia pugui tenirpropietats desconegudes i impredictibles que laconverteixin en un compost de gran utilitat. Noobstant això, perquè la casualitat arribi a aparèi-xer cal trucar a la seva porta molts cops.

Altres vegades, la planificació fruit de lʼexperièn-cia dels investigadors fa preveure clarament elcomportament de la molècula i, en conseqüèn-

cia, la seva utilitat. En ocasions és molt útil lʼanà-lisi retrosintètica, que consisteix a planificar lacadena de reaccions cap enrere, és a dir, partintdels compostos que volem obtenir i arribant fi-nalment als productes de partida convencionals.

• A continuació, comença un procés de verificaciói d'optimització.

Un procés de síntesi orgànica només és útil si téun bon rendiment, és a dir, un equilibri raonableentre els recursos que hem dʼaplicar per a laseva obtenció i els resultats en quantitat i quali-tat obtinguts. No tan sols hem de pensar en larendibilitat econòmica dels costos, sinó tambéen la rendibilitat ecològica, és a dir, hi ha prourecursos en la natura per a produir aquestasubstància?, és possible que la natura pugui re-tornar el deute que genera aquesta primera ma -tèria?

• Després, cal dur a terme la fase d'aplicacions.Probablement, les aplicacions ja eren previsi-bles en el punt de partida. Tanmateix, cal disse -nyar generalment una sèrie d'aspectes comple-mentaris que permetin la planificació directa deldescobriment. Així, per exemple, la penicil·linano va poder ser aplicada mèdicament fins queno es va aconseguir d'evitar que destruís elsglòbuls vermells de la sang, tal com succeïaamb les primeres mostres obtingudes.

• Un darrer aspecte, molt important, és lʼestudi deles contraindicacions, és a dir, quins inconve-nients té lʼaplicació del producte descobert desdel punt de vista de la sostenibilitat, l'agressió almedi ambient o la qualitat de vida dels humans?Una molècula pot ser de gran utilitat des del puntde vista de la seva utilitat com a conservant i, noobstant això, ser cancerígena. Un plàstic pottenir extraordinaris avantatges com a embolcallde productes alimentaris, però el seu període dereintegració als cicles naturals pot ser molt grano el seu cost de reciclatge excessivament elevat.

163

Síntesi orgànica

QU

ÍMICA I SO

CIETATLa indústria farmacèutica

Moltes de les grans aplicacions de la síntesi orgànica esdesenvolupen en la indústria farmacèutica, en la prepa-ració de productes per a prevenir i tractar les malalties.

El desenvolupament dʼun fàrmac és un procés econòmi-cament molt costós, per això aquestes empreses handʼinvertir molts diners en R+D. Moltes dʼaquestes empre-ses són multinacionals i és un sector tecnològicamentmolt avançat.

Lʼelevat preu dʼalguns medicaments fa que aquestes in-dústries estiguin sovint en el punt de mira de les críti-ques, però no podem oblidar les importants millores en lanostra qualitat de vida que proporcionen els avenços enfarmacologia. Analgèsics, antibiòtics, vacunes, anestè-sics sedants, antidepressius, etc. són productes que hancanviat radicalment la medicina en les últimes dècades.


Un compost orgànic gasós té la composició centesi-mal següent: 24,25 % de carboni, 4,05 % dʼhidrogeni 71,70 % de clor. A més, 1 L dʼaquest gas, mesurata 743 mm de mercuri i a 110 °C, té una massa de3,068 g. Calcula la fórmula molecular del compost.

A

27. Un hidrocarbur gasós té un 85,64 % de carboni i un14,36 % dʼhidrogen. Si a 100 °C de temperatura i a101 293 Pa de pressió, 0,284 g del compost ocu-pen un volum de 100 mL, calculaʼn la fórmula mo-lecular.

28. Un hidrocarbur gasós conté el 82,70 % de carboni.Si la densitat dʼaquest hidrocarbur, a 25 oC de tem-peratura i a 755 mm de mercuri de pressió, és de2,36 g·L−1, quina nʼés la fórmula molecular?

29. La composició centesimal dʼun compost és lasegüent: 4,800 % dʼhidrogen, 57,100 % de carbonii 38,100 % de sofre. Si en 5 g del compost hi ha1,8 · 1022 molècules, calculaʼn la fórmula molecular.

30. Un compost té la composició centesimal següent: un74,074 % de carboni, un 8,642 % dʼhidrogen i un17,284 % dʼoxigen.

— Troba la fórmula molecular del compost si la sevamassa molecular és inferior a 100 u.

Comprensió de lʼenunciat

— Dades: C = 24,25 %; H = 4,05 %; Cl = 71,70 %

T = 110 °C = (110 + 273) K = 383 KV = 1 Lm (compost) = 3,068 g

— Per a trobar la fórmula molecular hem de determi-nar la fórmula empírica i la massa molecular.

Planificació

— Determinem la fórmula empírica a partir de la com-posició centesimal.

— Calcularem la massa molecular a partir de la lleidels gasos ideals.

— Finalment, trobarem la fórmula molecular a partirde les dades anteriors.

Execució

— Determinem la fórmula empírica a partir de la com-posició centesimal.

En 100 g de compost hi ha 24,25 g de carboni, 4,05g dʼhidrogen i 71,70 g de clor. Calculem els molsde cada element en 100 g de compost.

n (C) g1mol

gmol de C

n (H) g

= =

=

24 2512 0

2 02

4 05

,,

,

,11mol

gmol deH

n (Cl) g1mol

g

104 05

717035 5

,,

,,

=

= == 2 02, mol de Cl

P = =743760

0 978mm1atm

mmatm,

Dividim els mols trobats pel valor més petit:

C : H : Cl → 1 : 2 : 1 fórmula empírica: CH2Cl

— Determinem la massa molecular, Mr, a partir de la lleidels gasos ideals.

• Calculem el nombre de mols.

n = 0,031 mol

• Calculem la massa dʼ1 mol, m (1 mol):

Per tant, la massa molecular:Mr = 98,97 u

— Finalment, determinem la fórmula molecular.

• Calculem la massa de la fórmula empírica:

m (CH2Cl) = 12 u + 2 · 1 u + 35,5 u = 49,5 u

• Dividim la massa molecular entre la massa de lafórmula empírica:

• Multipliquem els subíndexs de la fórmula empíricapel valor trobat:

2 · (CH2Cl) = C2H4Cl2

Resposta

La fórmula molecular dʼaquest compost orgànic ésC2H4Cl2.

98 97

49 52

,

,

u

u=

m molg

molg·mol 1( )

,,

,13 068

0 03198 98= = −

nP VR T

= =0 978 1

0 082 383

, ·

, · · · ·

atm L

atm L K mol K1 1− −

n (C)n (C)

2,02 mol

2,02 mol

n (H)n (C)

4,05 mol

2,

= =

=

1

002 mol

n (Cl)n (C)

2,02 mol

2,02 mol

=

= =

2

1

RESOLUCIÓ D’EXERCICIS I PROBLEMES

165

En cremar 2,8 L dʼun hidrocarbur gas de fórmu-la CnH2n, mesurats a 1 atm i 273 K, sʼhan obtingut9,0 g dʼaigua, i diòxid de carboni. Calcula la fórmu-la molecular del compost.

B

31. En cremar 1,3 L, mesurats a 1 atm i 273 K, dʼuncompost orgànic gas format per carboni i hidrogen,CnHn, obtenim 3,13 g de H2O. Determina la fórmulamolecular del compost.

32. En cremar 8,6 g dʼun hidrocarbur saturat, CnH2n+2,es produeixen 12,6 g dʼaigua. Determina quina deles fórmules següents correspon a aquest hidrocar-bur saturat: C5H12, C6H14 o C7H16.

33. En cremar 0,42 g dʼun hidrocarbur gasós, a 1 atm i273 K, es produeixen 1,32 g de diòxid de carboni i0,54 g dʼaigua. Determinaʼn la fórmula molecular sila densitat de lʼhidrocarbur és dʼ1,88 g·L−1.

34. La combustió dʼ1,00 g dʼun compost gasós formatper carboni, hidrogen i oxigen ha produït 1,46 g deCO2 i 0,60 g de H2O. Calculaʼn la fórmula molecu-lar si, a 1 atm i 273 K, 1,00 g del compost ocupa0,747 L.

— Dades: V (hidrocarbur cremat) = 2,8 L

m (H2O produïda) = 9,0 g

A 1 atm i 273 K: 22,4 L·mol−1

Per a trobar la fórmula molecular hem de conèixer lafórmula empírica i la massa molecular.— Escrivim lʼequació ajustada:

CnH2n + O2 → n CO2 + n H2O

— Calculem els mols dʼàtoms de carboni, els dʼhidro-gen i la seva relació.

n (C) = 0,5 mol

n (H) = 2 · n (H2O obtinguda) = 2 · 0,5 mol = 1 mol

Relació de mols :HC

mol

mol= =

1

0 521,

32n

A partir de la relació entre els mols de carboni i els dʼhi-drogen sʼobté la fórmula empírica: CH2.

— Calculem la massa de la fórmula empírica, els molsdʼhidrocarbur i la massa corresponent a aquestsmols.

m (fórmula empírica) = 14 u

• Massa dʼhidrocarbur:

m (C) = 0,5 mol ⋅ 12 g·mol−1 = 6 g

m (H) = 1 mol ⋅ 1 g·mol−1 = 1 gm (total) = 6 g + 1 g = 7 g

Mr (hidrocarbur) = 56 u

• Dividim la massa molecular de lʼhidrocarbur entrela massa de la fórmula empírica i trobem la fórmu-la molecular:

56

144 4 2 8

u

uCH C H4= → =· ( )

m (1mol hidrocarbur)gmol

g mol 1= =7

0 12556

,· −

n (hidrocarbur)L

L molmol= =

2 8

22 40 1251

,

, ·,−

Efectuem la combustió dʼ1,93 g dʼetè amb excésdʼoxigen, O2. Si reaccionen amb un rendiment del80 %, determina la massa dʼaigua formada.

C

35. Barregem 100 g de carbur de calci, CaC2, ambaigua, H2O, i reaccionen produint etí i hidròxid decalci. Determina la massa dʼetí obtinguda si el ren-diment de la reacció és del 65 %.

Sol.: 26,4 g

36. Cremem 22 L de gas metà amb excés de gas oxi-gen, tots dos mesurats a 3 atm i a 50 °C. Determinala massa de CO2 formada si el rendiment de la re-acció és del 90 %.

Sol.: 99 g

— Dades: m (C2H4) = 1,93 g

Rendiment: 80 %

— Ajustem la reacció:

C2H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O

— Calculem la massa dʼaigua produïda:

m (H2O) = 1,99 g

1931

28

2

1

12 4

2 4

2 4

2

2 4

, · · ·g C Hmol C H

g C H

molH O

mol C H

88

180

1002

gH O

molH O2 ·

n n( ) ( ),

,C H O obtinguda

g H O

g ·mol H O221

2

= = =9 0

18 0 − 00 5, mol


EXERCICIS I PROBLEMES

37. Identifica els àtoms de carboni primaris, secunda-ris, terciaris i quaternaris que apareixen en el com-post orgànic següent.

38. Escriu la fórmula desenvolupada dʼuna cadena car-bonada que contingui àtoms de carboni primaris, secundaris, terciaris i quaternaris, i identifica cadatipus dʼàtom de carboni.— Formula un altre compost amb el mateix nombre

de carbonis, però sense carbonis quater-naris.

39. Explica quina classe dʼenllaç uneix els àtoms de lesmolècules orgàniques i quina classe dʼenllaç exis-teix entre una molècula i una altra.

40. Raona si les afirmacions següents són certes o fal-ses.

• Un àtom de carboni pot formar quatre enllaçoscovalents.

• Entre dos àtoms de carboni pot haver-hi fins aquatre enllaços covalents.

• Totes les cadenes carbonades ramificades tenenalgun carboni terciari.

• Els àtoms de carboni situats en els extrems de lacadena carbonada poden ser primaris o secun-daris.

• Hi ha cadenes carbonades tancades que són al-hora ramificades.



2,2,4-trimetilpentà; 2,2,4,4-tetrametiloctà; 3-etil-2,3-dimetilhexà; 3-etil-4-metiloctà; 3,5-dietil-2,3-dimetil-nonà.

43. Escriu les estructures de Lewis del butà i del propài llurs fórmules empíriques.


5-metil-1-hexè; dimetil-2-butè; 3-etil-4-metil-1,3-pentadiè; 4-etil-4-metil-1-hexí; 3,4-dimetil-1-pentí;4,5-dietil-2-heptí.


46. Raona si les afirmacions següents són certes o fal-ses i justifica la resposta:

• Les propietats més característiques dʼun compostorgànic depenen del seu grup funcional.

• El grup funcional de les amides és ⎯ NH2.• Una fórmula empírica pot correspondre a diversos

compostos, però una fórmula molecular només potcorrespondre a un compost determinat.

• Els àcids carboxílics de cadena lineal formen unasèrie homòloga.

47. Identifica el grup funcional en cadascun dels com-postos següents i indica a quina funció orgànicapertany cadascun.

48. Indica quines de les fórmules següents poden cor -respondre a un alcà, quines a un alquè amb un únicdoble enllaç i quines a un alquí amb un únic tripleenllaç:

C5H10, C7H12, C15H32, C2H4, C5H8, C3H4, C10H22


CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

d) CH3 CHCl CH3C C

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3C C

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

OCCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 N

167

50. Formula els compostos:

a) 5-brom-2,4-dimetil-1-hexè

b) 1-brom-1-butí

c) 1,2,3-tribromopropà

51. Anomena els compostos següents i escriu-ne lafórmula molecular.


a) ciclopentè c) 1,2,4-trimetilciclohexà

b) 1,2-dietilbenzè d) 1,4-dietilbenzè

53. Formula els compostos nitrogenats següents.

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) metilpropanamida


55. Explica a què és deguda lʼexistència de tres classesdʼamines: primàries, secundàries i terciàries.

56. Escriu les estructures de Lewis dʼaquests compos-tos: propè, propí, metanol i etanal.

57. Escriu la fórmula desenvolupada dʼaquests com-postos: etanol, 1-propanol, propanal, butanona iàcid propanoic.

58. Anomena els compostos oxigenats següents.

59. Formula els compostos següents:

a) 1-cloro-2,4-pentandiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) àcid butanoic i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) àcid 2-metilpropanoic k) metanamida

f) propanoat dʼetil l) àcid hexanoic

60. Els aldehids i les cetones tenen el grup funcionalcarbonil. Explica quina diferència hi ha entre ells.

61. Escriu les fórmules desenvolupades de tots els isò-mers de cadena dels alcans de fórmula molecularC6H14.— Formula i anomena tots els isòmers de posició

de lʼhexanona.

62. Calcula la massa molecular dʼun compost orgànicgasós si 2,38 L dʼaquest compost, mesurats a 97 °C i a 720 mm, tenen una massa de 2,81 g.

Sol.: 37,8 u

63. Un hidrocarbur gasós conté 85,63 % de carboni i14,37 % dʼhidrogen. Si la densitat del gas a 1 atm i273 K és 1,258 g·L−1, troba la fórmula molecular delcompost.

64. Un compost orgànic gasós té la composició cente-simal següent: 38,40 % de carboni, 4,80 % dʼhi -drogen i 56,80 % de clor.

Si 2,00 g del compost ocupen un volum de 0,798 L a750 mm de pressió i a 27 °C, calcula la fórmula mo-lecular del compost.

65. El propà reacciona amb el O2 i produeix CO2 i H2O (g). Determina el volum de CO2 que es pro-dueix en cremar 10 L de propà amb excés de O2, siel rendiment de la reacció és del 80 % i tot el pro-cés sʼefectua a 1 atm i 273 K.

Sol.: 24 L

66. Escriu en un full de càlcul la fórmula desenvolupa-da dʼun hidrocarbur qualsevol, de mida gran.Col·loca en cada cel·la un carboni, un hidrogen oun enllaç.a) Programa en una cel·la el comptador de carbo-

nis i, en lʼaltra, el comptador dʼhidrògens.

b) Programa en altres cel·les la fórmula molecularde lʼhidrocarbur i la massa molar.

c) Modifica la fórmula de lʼhidrocarbur i comprovaque sʼactualitzen els càlculs.

67. Amb lʼajut dʼun programa de presentació preparauna exposició amb material gràfic i dades estadís-tiques sobre les conseqüències del consum dedrogues.

a) CH3 CH3CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

CH3e) CH CH2

OH

OC

CH3

CH3f) CH2

O

O

C

CH2CH3

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

OCb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

OC

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

•

Documents

edebé BATXILLERAT ,!7II4C3-gjajbg! - edebe.com · Aquest llibre forma part del projecte editorial edebé i ha estat elaborat segons les disposicions i normes curriculars que desenvolupen