IUPAC:

il gruppo etereo non ha mai priorità, è sempre

considerato sostituente alcossialcano

etossietano

Eteri: nomenclatura

• Si sceglie la catena carboniosa più lunga come alcano di riferimento

• Il gruppo –OR viene indicato come sostituente

Tert-Butil metil etere

IUPAC: 2-metossi-2-metilpropano

Nome comune:

Etossi benzene

2-metossietanolo

Nomenclatura IUPAC

• il gruppo etereo non ha mai priorità, è sempre considerato sostituente

alcossialcano

• Si sceglie la catena carboniosa più lunga come alcano di riferimento

• Il gruppo –OR viene indicato come sostituente

Tabella 18.1 Confronto dei punti di ebollizione di eteri e idrocarburi

Ingombro sterico: forze di attrazione tra le molecole sono deboli

Proprietà chimico fisiche degli eteri

Proprietà chimico fisiche degli eteri

http://143.225.200.86/mini/img.php?src=/files/_docenti/galeone-aldo/img/aldo-galeone-4168-09-26.jpg

Sintesi di eteri mediante

Sn2 e Sn1

Ione ciclopentossido

Sostituzione nucleofila a partire da

alcossidi: vedi capitolo alogenuri alchilici

Sintesi di alcossidi: vedi capitolo alcoli

Sintesi di eteri : Addizione elettrofila ad

alcheni di alcol acido catalizzata (vedi capitolo

reattività alcheni)

Eteri ciclici

• Gli eterici ciclici sono degli ETEROCICLI

• ETEROCICLI:

composti ciclici che presentano atomi di O,

S, N al posto di uno o più carboni

1,4-Diossano

Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.

Eteri ciclici

Peracido o perossiacido

ossacicloalcani

ossa cicloalcani

Solventi

(quindi poco reattivi)

IUPAC: 1,4-diossacicloesano ossaciclopentano

1,4-Diossano

Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.

Eteri ciclici a 3 termini: EPOSSIDI

Peracido o perossiacido

ossacicloalcani

Ossaciclopropano

(ossirano, ossido di etilene, epossido)

Molto reattivi a causa della

tensione di anello !!!

1,4-Diossano

Eteri ciclici

Peracido o perossiacido

IUPAC: 1,4-diossacicloesano

Sintesi di epossidiSintesi di epossidi: ossidazione di alcheni

(vedi capitolo Reattività alcheni)

Nell’industria

In laboratorio

Ossidazione di alcheni ad epossidi

(vedi capitolo Reattività alcheni)

Ossido di etilene

Gli epossidi sono molto sfruttati in

sintesi organica per la loro alta reattività

Epossidi in sintesi organica: possibili reazioni

Problema 18.15

Apertura di Epossidi con alcossidi (Nucleofili/basi)

Ossido di etilene

Apertura di Epossidi con H3O+

dioli vicinali (glicoli)

++ H3O+

+ H3O+

Meccanismo: catalisi acida + attacco nucleofilo

Etere

Apertura di Epossidi con HCl:

aloidrine

Aloidrina: un atomo di carbonio

ha un sostituente alogeno e un

altro atomo di carbonio

adiacente ha un gruppo -OH

3. Preparazione dei tioli

amminoalcolEpossido + ammina

Apertura di Epossidi con Nucleofili/basi: ammine

Epossidi in sintesi organica: possibili reazioni