1

SENYAWA FENOLIK

Rima Munawaroh

2

Senyawa fenolik :

Senyawa penting dalam tanaman obat Dalam industri makanan, sebagai :

Colouring agents Flavouring Aromatizer Antioxidant

3

SENYAWA FENOLIK1. Senyawa fenol sederhana2. Lignan, Neolignan, Lignin 3. Stilbena4. Naftokinon 5. Antrakinon6. Flavonoid7. Antosian8. Tanin9. Kumarin10. Kromon & XantonAsal usul Biosintesis bbrp seny tsb melalui jalur asam sikimat.Fenol juga bisa mpy cincin aromatik yg berasal dr kondensasi

asetat.

4

5

Senyawa fenol sederhana

6

SENYAWA FENOLIK (bag 1) : ANTRAKINON

7

Pustaka :

ILMU OBAT ALAM (Farmakognosi) jilid 1,

Didik Gunawan & Sri Mulyani,

Penebar Swadaya, 2004

8

READING GUIDE

Struktur dasar antrakinon : ….. Turunan antrakinon : ….. Identifikasi kualitatif antrakinon : ….. Simplisia mengandung antrakinon (tnman asal, bag

yg digunakan, kand kimia, khasiat) : Aloe Rhei radix Sennae folium Kaskara sagrada Frangula

Aktivitas antrakinon : …...

9

GLIKOSIDA ANTRAKINON Definisi : Seny glikosida yg aglikonnya berupa turunan antrasena (yakni

di,tri,atau tetra hidroksi-antrakinon), serta seny2 modifikasinya.

10

11

Fungsi :Obat alamiah gol purgativa (mempermudah BAB / urus-urus)

Keberadaan : Monokotil : Liliaceae Dikotil : Rubiaceae,Leguminoceae,Rhamnaceae,

Ericaceae,Euphorbiaceae,Lythraceae,Saxifrageceae,Scrophulariaceae,Verbenaceae

Tidak ditemukan pd Bryophyta,Pteridophyta,Gymnospermae

Ditemukan pd fungi tertentu & Lichenis

12

Turunan Antrakinon

Antranol dan Antron Oksantron Turunan antrakinon tipe aloin

atau C-glikosida

13

Turunan Antrakinon

Turunan antrakinon seringkali berwarna merah oranye dan sering dapat dilihat langsung misalnya di dalam jari-jari teras akar kelembak (Rheum officinale).

Turunan antrakinon larut dalam air panas atau etanol encer. Identifikasi dg reaksi borntraeger

Caranya : serbuk dimaserasi dg pelarut organik yang tidak campur (eter), disaring, filtrat ditambah larutan amonia/KOH : Bila muncul warna merah jambu, merah, violet (ada

antrakinon bebas) Bila yg ada hanya glikosida, reaksi dimodifikasi dg cara

dihidrolisis dg larutan KOH dlm etanol / asam encer Bila bentuk glikosidanya sgt stabil/termasuk tipe antranol

tereduksi maka reaksi negatif

14

Antranol dan Antron

Turunan antrakinon tereduksi Bebas atau terikat sbg glikosida Isomer Antron

Warna kuning pucat Tidak berfluoresensi di UV Tidak larut dalam alkali

Antranol Warna kuning kecoklatan Dlm larutan alkali berfluoresensi kuat

15

Oksantron/Diantron 2 molekul antron yg saling bergabung, bisa identik atau berbeda Aglikon penting dalam species Cassia, Rheum, Rhamnus Contoh :

Senosida Heterodiantron : Rheidin A,B,C mengandung aloe-emodin,

rhein, krisofanol, fision

Turunan antrakuinon tipe aloin / C-glikosida Glikosida yg sangat tahan terhadap hidrolisis asam yg lazim,

tetapi dapat dioksidasikan oleh ferriklorida.

16

Aloe (lidah buaya)

Aloe adalah getah kering atau daging daun Aloe vera Linne, A. barbadense Miller, A. ferox Miller atau berbagai genus Aloe (famili Liliaceae).

Daun aloe berdaging, diliputi kutikula yg kuat, umumnya berduri di bagian tepinya. Irisan melintang daun aloe : Epidermis dg kutikula kuat dan banyak mengandung

stomata Parenkim dg banyak klorofil Daerah pusat yg terdiri dari sel parenkim berisi

lendir aloe vera gel

Utk mendapatkan getah dari daging daun : Daun dipotong, getah aloe akan mengalir keluar Jangan ditekan-tekan supaya tdk tercampur lendirnya.

17

Aloe vera Aloe ferox

18

Aloe (lidah buaya)

Cake aloe (jadam arab) dibuat dg : Daun dipotong melintang, getah

dibiarkan mengalir dg sendirinya selama 6 jam, ditampung.

Dipanaskan 4 jam dg api bebas, Masih dlm keadaan panas dituang

ke dalam cetakan, Dibiarkan sampai dingin dan

membeku.

19

Kandungan kimia aloe

Resin C-glikosida : Aloin, barbaloin, isobarbaloin

Tidak dapat dihidrolisis oleh asam, alkali, panas. Dapat dihidrolisis oksidatif dengan FeCl3

menghasilkan glukosa, aloe-emodin antron, serta sedikit aloe-emodin.

Semua turunan aloe berfluoresensi hijau kuat bila direaksikan dg boraks.

Kadar antrakinon : Musim panas : 24%, musim dingin : 14 %

20

Kandungan Penting :Aloinosida A dan B, yaitu C-Glikosida dr Barbaloin

21

Kegunaan aloe :

Secara umum digunakan sbg purgativum (pencahar). Aktivitasnya bertambah bila diminum bersama sedikit garam alkali.

Efek karminatifnya (mengeluarkan angin perut) dapat mengurangi kecenderungan mulas.

Salah satu komponen ramuan dari Compound Benzoin Tincture.

22

Kegunaan getah berlendir yg masih segar dari A. vera :

Secara tradisional digunakan utk mengobati luka baru, luka terbakar, lecet, dan iritasi pada kulit.

Sediaan farmasi : Aloe-oinment

23

Rhei radix (kelembak)

Rhei radix adl akar tanaman Rheum palmatum L, atau Rheum officinale Baill. (famili polygonaceae) yg telah dikeringkan dan bebas dari kulitnya.

Kelembak diperoleh dari tanaman liar atau budidaya dari kawasan dataran tinggi Asia mulai dari Tibet sampai

Asia Tenggara.

24

Rheum palmatum L, Rheum officinale Baill.

25

Pengumpulan dan pembuatan rhei radix

Rheum palmatum L atau Rheum officinale Baill yg telah berumur lebih dari 10 th diambil akarnya dg cara digali pada musim rontok / musim semi

Lalu dikupas dan dikeringkan Lalu dipotong membujur

26

Kualitas rhei radix (terlihat dari warna serbuk kelembak)

Tinggi : tipe chinghai atau shensi Bentuk silinder/cembung datar, 200g, 15 cm, permukaan

pecahan berwarna merah jambu cerah, bau aromatik, rasa pahit, sedikit kelat (astringensia)

Sedang : tipe canton Seperti yg kualitas tinggi tetapi pembuatannya kurang

cermat. Pemotongan sering tidak rapi & permukaan pecahan yang baru berwarna merah jambu pucat.

Rata-rata : Potongan lebih kecil. Permukaan pecahan sering tidak

berwarna merah jambu, tetapi kelabu/coklat.

27

Serbuk rhei radix mudah dikenal krn adanya banyak kristal Ca oksalat yang berbentuk rozet besar menyolok

28

Kandungan kimia rhei radix

Antrakinon tanpa gugus karboksil : krisofanol, aloe-emodin, emodin, fision

Glikosida antrakinon : krisofanein, gluko-aloe-emodin Antrakinon dg gugus karboksil : rhein, glukorhein, antron &

diantron dari krisofanol / emodin / aloe-emodin / fision. Glukosida diantron dari rhein (senosida A dan B) dan garam

oksalatnya (senosida E dan F) Heterodiantron :

Palmidin A : aloe-emodin antron & emodin antron Palmidin B : aloe-emodin antron & krisofanol antron Palmidin C : emodin antron & krisofanol antron

29

rhein

30

Kegunaan rhei radix

Stomakhikum Pengobatan diare Daya pencaharnya diikuti dg efek astringensia

(setelah efek urus-urus hilang muncul efek sembelit)

Cocok utk pencahar yg sifat pemakaiannya sekali-kali & tidak baik utk mengobati konstipasi yg kronis

31

Sennae folium

Daun sena adl daun kering dari tanaman Cassia senna Linn. Atau Cassia angustifolia Vahl (famili Leguminosae)

Tanaman tsb berupa semak kecil,

1 m, daun majemuk menyirip ganda. C.senna mrpkn tanaman asli Afrika,

C.angustifolia berasal dari Arab.

32

Cassia senna Linn. Cassia angustifolia Vahl

33

Kandungan kimia sennae folium

Turunan antrakinon, aloe emodin & rhein Senosida A (glukosa - senidin A) Senosida B (glukosa – senidin B)

Zat warna flavonol kuning kaempferol & glikosidanya kaempferin & isoramnetin

Sterol, glikosida sterol, musilago, Ca oksalat, resin

34

Konstituen :-Senosida A & B (2 mol glukosa + 1 mol senisidin A&B)-Senosida C & D

R 10=10’

Sen A COOH Trans

Sen B COOH Meso

Sen C CH2OH Trans

Sen D CH2OH Meso

35

Kandungan kimia sennae folium

Kecambah sena yg masih muda : krisofanol mrpkn antrakinon yg pertama kali dibentuk, selanjutnya aloe-emodin lalu akhirnya rhein.

Dg adanya cahaya terjadi glikosilasi, glikosida tsb diangkut ke daun dan bunga.

Selama perkembangan buah, jumlah glikosida aloe-emodin & rhein menurun dg nyata dan senosida yg ada tertimbun dalam pericarp

36

Kegunaan sennae folium

Sbg purgativum dalam kasus konstipasi. Sena tdk memiliki efek ikutan astringensia

(beda dg kelembak)

37

Kaskara sagrada

Kaskara sagrada adl kulit kayu kering dari tanaman Rhamnus purshiana, familia Rhamnaceae, yg telah disimpan dlm waktu sedikitnya 1 th sebelum digunakan.

Kulit dikumpulkan dari pohon yg tingginya sdh mencapai 6-18 m.

38

Rhamnus purshiana

39

Kandungan kimia kaskara sagrada

6-9% turunan antrasena : Glikosida primer : kaskarosida A,B,C,D mengandung kedua

bentuk hubungan O-glikosida & C-glikosida Aloin :

Barbaloin yg berasal dari aloe-emodin antron Krisaloin yg berasal dari krisofanol antron C glikosida ini mungkin hasil pemecahan dari glikosida

O-glikosida yg berasal dari emodin, emodin oksantron, aloe emodin & krisofanol

Diantron : heterodiantron, palmidin A,B,C Aloe-emodin, krisofanol, emodin dalam keadaan bebas

40

Kandungan kimia kaskara sagrada

Glikosida primer lebih aktif daripada aloin. Antrakinon bebas aktivitas pencaharnya

kecil. Kaskarosida memiliki rasa manis & lebih

enak daripada aloin. Antrakinon bebas terbentuknya di dalam

daun & disimpan dalam kulit kayu, terutama dalam bentuk C-glikosida.

Kulit kayu yg lebih tua mengandung C-glikosida paling banyak.

41

Kegunaan kaskara

Purgativum yg daya kerjanya setara dg sena Bentuk ekstrak encer atau eliksir atau tablet dari

ekstrak kering Sbg obat hewan

42

Frangula Frangula adl kulit kayu dari tanaman Rhamnus

frangula Linn (famili Rhamnaceae) yg telah dikeringkan.

Tanaman tsb berupa tanaman semak, 3-5 m, dan tumbuh di Eropa.

Kandungan kimia :

2-4% turunan antrakinon, terutama berbentuk glikosida, yaitu : rhamnosida & frangulosida / frangulin.

43

Rhamnus frangula Linn

44

45

Sifat turunan antrakinon

Antrakinon mengandung berbagai macam campuran yg menyebabkan daya kerja yg sinergis.

Antranol memiliki daya kerja lebih tinggi daripada antrakinon yg setara

Rhein (praktis tidak aktif) < krisofanol < emodin < antranol (aktivitas terbesar)

Tidak ada angka kesesuaian antara kadar antrakinon dg aktivitasnya.

46

Faktor yg mempengaruhi pengurangan aktivitas simplisia yg mengandung antrakinon :

Oksidasi selama penyimpanan simplisia. Antranol teroksidasi menjadi antrakinon. Bagian yg paling cepat teroksidasi adl bag paling pinggir dan btk serbuk. Pengeringan daun, kadar antranol menurun, kadar antrakinon meningkat

Adanya enzim yg mampu menghidrolisis glikosida, laju hidrolisis tergantung pada kadar air & gugus-gugus spesifik yg bisa dipengaruhi oleh enzim.

47

Daerah kerja obat antrakinon adl dinding usus besar. Antarakinon bebas:

kelarutan rendah adl air & tdk diabsorpsi Glikosida antrakinon :

diabsorpsi dlm usus kecil,masuk dlm darah

kmd dikeluarkan oleh ddg usus besarLbh aktif, seluruhnya sampai ke ddg usus besar

Efeknya lambat, tampak stl 10-15 jam Efek pencahar antranol > antrakinon (sebabkan iritasi lbh

bsr di usus,mual,muntah)

Oleh krn itu obat2 antrakinon disimpan 1 th sblm digunakan / dipanaskan 100 C, 1 jam

Daya Kerja & Pemakaian :

48

Obat antrakinon tdk berbhy & tdk menagihi.Adanya tanin menyebabkan berkurangnya efek pencahar.Misal : Rhein dosis kecil :konstipasiRhein dosis lbh bsr :konstipasi tertutup,

(diimbangi efek antrakinon) Antranol & Antron sifat reduksi kuat,digunakan

sbg obat antiseptik pd peny. Kulit.Misal : Krisarobin : eksem kering,jamur kulit

aloe : antiseptik luka