of 48/48
1 SENYAWA FENOLIK Rima Munawaroh

FENOLIK 1 (ANTRAKINON)

  • View
    473

  • Download
    20

Embed Size (px)

Text of FENOLIK 1 (ANTRAKINON)

  • *SENYAWA FENOLIK Rima Munawaroh

  • *Senyawa fenolik :Senyawa penting dalam tanaman obatDalam industri makanan, sebagai :Colouring agentsFlavouringAromatizerAntioxidant

  • *SENYAWA FENOLIKSenyawa fenol sederhanaLignan, Neolignan, Lignin StilbenaNaftokinon AntrakinonFlavonoidAntosianTaninKumarinKromon & XantonAsal usul Biosintesis bbrp seny tsb melalui jalur asam sikimat.Fenol juga bisa mpy cincin aromatik yg berasal dr kondensasi asetat.

  • *

  • *Senyawa fenol sederhana

  • *SENYAWA FENOLIK (bag 1) : ANTRAKINON

  • *Pustaka :ILMU OBAT ALAM (Farmakognosi) jilid 1, Didik Gunawan & Sri Mulyani, Penebar Swadaya, 2004

  • *READING GUIDEStruktur dasar antrakinon : ..Turunan antrakinon : ..Identifikasi kualitatif antrakinon : ..Simplisia mengandung antrakinon (tnman asal, bag yg digunakan, kand kimia, khasiat) :AloeRhei radixSennae foliumKaskara sagradaFrangula Aktivitas antrakinon : ...

  • *GLIKOSIDA ANTRAKINONDefinisi : Seny glikosida yg aglikonnya berupa turunan antrasena (yakni di,tri,atau tetra hidroksi-antrakinon), serta seny2 modifikasinya.

  • *

  • *Fungsi :Obat alamiah gol purgativa (mempermudah BAB / urus-urus)Keberadaan :Monokotil : LiliaceaeDikotil : Rubiaceae,Leguminoceae,Rhamnaceae,Ericaceae,Euphorbiaceae,Lythraceae,Saxifrageceae,Scrophulariaceae,VerbenaceaeTidak ditemukan pd Bryophyta,Pteridophyta,GymnospermaeDitemukan pd fungi tertentu & Lichenis

  • *Turunan Antrakinon

    Antranol dan AntronOksantronTurunan antrakinon tipe aloin atau C-glikosida

  • *Turunan AntrakinonTurunan antrakinon seringkali berwarna merah oranye dan sering dapat dilihat langsung misalnya di dalam jari-jari teras akar kelembak (Rheum officinale).Turunan antrakinon larut dalam air panas atau etanol encer.Identifikasi dg reaksi borntraegerCaranya : serbuk dimaserasi dg pelarut organik yang tidak campur (eter), disaring, filtrat ditambah larutan amonia/KOH :Bila muncul warna merah jambu, merah, violet (ada antrakinon bebas)Bila yg ada hanya glikosida, reaksi dimodifikasi dg cara dihidrolisis dg larutan KOH dlm etanol / asam encerBila bentuk glikosidanya sgt stabil/termasuk tipe antranol tereduksi maka reaksi negatif

  • *Antranol dan AntronTurunan antrakinon tereduksiBebas atau terikat sbg glikosidaIsomerAntron Warna kuning pucatTidak berfluoresensi di UVTidak larut dalam alkaliAntranolWarna kuning kecoklatanDlm larutan alkali berfluoresensi kuat

  • *Oksantron/Diantron2 molekul antron yg saling bergabung, bisa identik atau berbedaAglikon penting dalam species Cassia, Rheum, RhamnusContoh : SenosidaHeterodiantron : Rheidin A,B,C mengandung aloe-emodin, rhein, krisofanol, fision

    Turunan antrakuinon tipe aloin / C-glikosidaGlikosida yg sangat tahan terhadap hidrolisis asam yg lazim, tetapi dapat dioksidasikan oleh ferriklorida.

  • *Aloe (lidah buaya)Aloe adalah getah kering atau daging daun Aloe vera Linne, A. barbadense Miller, A. ferox Miller atau berbagai genus Aloe (famili Liliaceae).

    Daun aloe berdaging, diliputi kutikula yg kuat, umumnya berduri di bagian tepinya. Irisan melintang daun aloe :Epidermis dg kutikula kuat dan banyak mengandung stomataParenkim dg banyak klorofilDaerah pusat yg terdiri dari sel parenkim berisi lendir aloe vera gel

    Utk mendapatkan getah dari daging daun :Daun dipotong, getah aloe akan mengalir keluarJangan ditekan-tekan supaya tdk tercampur lendirnya.

  • *Aloe vera Aloe ferox

  • *Aloe (lidah buaya)Cake aloe (jadam arab) dibuat dg :Daun dipotong melintang, getah dibiarkan mengalir dg sendirinya selama 6 jam, ditampung.Dipanaskan 4 jam dg api bebas,Masih dlm keadaan panas dituang ke dalam cetakan,Dibiarkan sampai dingin dan membeku.

  • *Kandungan kimia aloeResinC-glikosida : Aloin, barbaloin, isobarbaloinTidak dapat dihidrolisis oleh asam, alkali, panas.Dapat dihidrolisis oksidatif dengan FeCl3 menghasilkan glukosa, aloe-emodin antron, serta sedikit aloe-emodin.Semua turunan aloe berfluoresensi hijau kuat bila direaksikan dg boraks.Kadar antrakinon :Musim panas : 24%, musim dingin : 14 %

  • *Kandungan Penting : Aloinosida A dan B, yaitu C-Glikosida dr Barbaloin

  • *Kegunaan aloe :Secara umum digunakan sbg purgativum (pencahar). Aktivitasnya bertambah bila diminum bersama sedikit garam alkali.Efek karminatifnya (mengeluarkan angin perut) dapat mengurangi kecenderungan mulas.Salah satu komponen ramuan dari Compound Benzoin Tincture.

  • *Kegunaan getah berlendir yg masih segar dari A. vera :Secara tradisional digunakan utk mengobati luka baru, luka terbakar, lecet, dan iritasi pada kulit.Sediaan farmasi : Aloe-oinment

  • *Rhei radix (kelembak)Rhei radix adl akar tanaman Rheum palmatum L, atau Rheum officinale Baill. (famili polygonaceae) yg telah dikeringkan dan bebas dari kulitnya.

    Kelembak diperoleh dari tanaman liar atau budidaya dari kawasan dataran tinggi Asia mulai dari Tibet sampai Asia Tenggara.

  • *Rheum palmatum L,Rheum officinale Baill.

  • *Pengumpulan dan pembuatan rhei radixRheum palmatum L atau Rheum officinale Baill yg telah berumur lebih dari 10 th diambil akarnya dg cara digali pada musim rontok / musim semiLalu dikupas dan dikeringkanLalu dipotong membujur

  • *Kualitas rhei radix (terlihat dari warna serbuk kelembak)Tinggi : tipe chinghai atau shensiBentuk silinder/cembung datar, 200g, 15 cm, permukaan pecahan berwarna merah jambu cerah, bau aromatik, rasa pahit, sedikit kelat (astringensia)Sedang : tipe cantonSeperti yg kualitas tinggi tetapi pembuatannya kurang cermat. Pemotongan sering tidak rapi & permukaan pecahan yang baru berwarna merah jambu pucat.Rata-rata :Potongan lebih kecil. Permukaan pecahan sering tidak berwarna merah jambu, tetapi kelabu/coklat.

  • *Serbuk rhei radix mudah dikenal krn adanya banyak kristal Ca oksalat yang berbentuk rozet besar menyolok

  • *Kandungan kimia rhei radixAntrakinon tanpa gugus karboksil : krisofanol, aloe-emodin, emodin, fisionGlikosida antrakinon : krisofanein, gluko-aloe-emodinAntrakinon dg gugus karboksil : rhein, glukorhein, antron & diantron dari krisofanol / emodin / aloe-emodin / fision.Glukosida diantron dari rhein (senosida A dan B) dan garam oksalatnya (senosida E dan F)Heterodiantron :Palmidin A : aloe-emodin antron & emodin antronPalmidin B : aloe-emodin antron & krisofanol antronPalmidin C : emodin antron & krisofanol antron

  • *rhein

  • *Kegunaan rhei radixStomakhikum Pengobatan diareDaya pencaharnya diikuti dg efek astringensia (setelah efek urus-urus hilang muncul efek sembelit)Cocok utk pencahar yg sifat pemakaiannya sekali-kali & tidak baik utk mengobati konstipasi yg kronis

  • *Sennae foliumDaun sena adl daun kering dari tanaman Cassia senna Linn. Atau Cassia angustifolia Vahl (famili Leguminosae)Tanaman tsb berupa semak kecil, 1 m, daun majemuk menyirip ganda.C.senna mrpkn tanaman asli Afrika, C.angustifolia berasal dari Arab.

  • *Cassia senna Linn.Cassia angustifolia Vahl

  • *Kandungan kimia sennae foliumTurunan antrakinon, aloe emodin & rheinSenosida A (glukosa - senidin A)Senosida B (glukosa senidin B)Zat warna flavonol kuning kaempferol & glikosidanya kaempferin & isoramnetinSterol, glikosida sterol, musilago, Ca oksalat, resin

  • *Konstituen :-Senosida A & B (2 mol glukosa + 1 mol senisidin A&B)-Senosida C & D

    R10=10Sen ACOOHTransSen BCOOHMesoSen CCH2OHTransSen DCH2OHMeso

  • *Kandungan kimia sennae foliumKecambah sena yg masih muda : krisofanol mrpkn antrakinon yg pertama kali dibentuk, selanjutnya aloe-emodin lalu akhirnya rhein.Dg adanya cahaya terjadi glikosilasi, glikosida tsb diangkut ke daun dan bunga.Selama perkembangan buah, jumlah glikosida aloe-emodin & rhein menurun dg nyata dan senosida yg ada tertimbun dalam pericarp

  • *Kegunaan sennae foliumSbg purgativum dalam kasus konstipasi.Sena tdk memiliki efek ikutan astringensia (beda dg kelembak)

  • *Kaskara sagradaKaskara sagrada adl kulit kayu kering dari tanaman Rhamnus purshiana, familia Rhamnaceae, yg telah disimpan dlm waktu sedikitnya 1 th sebelum digunakan.Kulit dikumpulkan dari pohon yg tingginya sdh mencapai 6-18 m.

  • *Rhamnus purshiana

  • *Kandungan kimia kaskara sagrada 6-9% turunan antrasena :Glikosida primer : kaskarosida A,B,C,D mengandung kedua bentuk hubungan O-glikosida & C-glikosidaAloin :Barbaloin yg berasal dari aloe-emodin antronKrisaloin yg berasal dari krisofanol antronC glikosida ini mungkin hasil pemecahan dari glikosidaO-glikosida yg berasal dari emodin, emodin oksantron, aloe emodin & krisofanolDiantron : heterodiantron, palmidin A,B,CAloe-emodin, krisofanol, emodin dalam keadaan bebas

  • *Kandungan kimia kaskara sagradaGlikosida primer lebih aktif daripada aloin.Antrakinon bebas aktivitas pencaharnya kecil.Kaskarosida memiliki rasa manis & lebih enak daripada aloin.Antrakinon bebas terbentuknya di dalam daun & disimpan dalam kulit kayu, terutama dalam bentuk C-glikosida.Kulit kayu yg lebih tua mengandung C-glikosida paling banyak.

  • *Kegunaan kaskaraPurgativum yg daya kerjanya setara dg sena Bentuk ekstrak encer atau eliksir atau tablet dari ekstrak kering Sbg obat hewan

  • *FrangulaFrangula adl kulit kayu dari tanaman Rhamnus frangula Linn (famili Rhamnaceae) yg telah dikeringkan.Tanaman tsb berupa tanaman semak, 3-5 m, dan tumbuh di Eropa.Kandungan kimia :2-4% turunan antrakinon, terutama berbentuk glikosida, yaitu : rhamnosida & frangulosida / frangulin.

  • *Rhamnus frangula Linn

  • *

  • *Sifat turunan antrakinonAntrakinon mengandung berbagai macam campuran yg menyebabkan daya kerja yg sinergis. Antranol memiliki daya kerja lebih tinggi daripada antrakinon yg setaraRhein (praktis tidak aktif) < krisofanol < emodin < antranol (aktivitas terbesar)Tidak ada angka kesesuaian antara kadar antrakinon dg aktivitasnya.

  • *

    Faktor yg mempengaruhi pengurangan aktivitas simplisia yg mengandung antrakinon :

    Oksidasi selama penyimpanan simplisia. Antranol teroksidasi menjadi antrakinon. Bagian yg paling cepat teroksidasi adl bag paling pinggir dan btk serbuk. Pengeringan daun, kadar antranol menurun, kadar antrakinon meningkat Adanya enzim yg mampu menghidrolisis glikosida, laju hidrolisis tergantung pada kadar air & gugus-gugus spesifik yg bisa dipengaruhi oleh enzim.

  • *Daerah kerja obat antrakinon adl dinding usus besar.Antarakinon bebas: kelarutan rendah adl air & tdk diabsorpsiGlikosida antrakinon : diabsorpsi dlm usus kecil,masuk dlm darahkmd dikeluarkan oleh ddg usus besarLbh aktif, seluruhnya sampai ke ddg usus besar Efeknya lambat, tampak stl 10-15 jamEfek pencahar antranol > antrakinon (sebabkan iritasi lbh bsr di usus,mual,muntah)Oleh krn itu obat2 antrakinon disimpan 1 th sblm digunakan / dipanaskan 100 C, 1 jam Daya Kerja & Pemakaian :

  • *Obat antrakinon tdk berbhy & tdk menagihi.Adanya tanin menyebabkan berkurangnya efek pencahar.Misal : Rhein dosis kecil :konstipasiRhein dosis lbh bsr :konstipasi tertutup, (diimbangi efek antrakinon)Antranol & Antron sifat reduksi kuat,digunakan sbg obat antiseptik pd peny. Kulit.Misal : Krisarobin : eksem kering,jamur kulit aloe : antiseptik luka

    *