Embed Size (px)
DESCRIPTION
gambaran terkait struktur Flavan, Flavon, Isoflavon
Citation preview
Flavonoid adalah golongan metabolit sekunder yang banyak terdapat pada bagian tanaman seperti akar batang daun bunga buah dan biji Flavonoid merupakan kelompok senyawa polifenol terbesar dialam sebagai pigmen dari tumbuhan yang memiliki berbagai fungsi diantaranya menarik serangga mengatur pertumbuhan melawan penyakit melidungi dari serangan binatang (Robinson T1983) Flavonoid mempunyai 15 atom karbon pada inti dasarnya Tersusun dari konfigurasi C6 - C3 - C6 yaitu 2 cincin aromatik dan dihubungkan oleh tiga atom karbon yang membentuk atau tidak membentuk cincin ketiga Adapun struktur dasarnya adalah sebagai berikut
Flavonoid
Penggolongan Senyawa Flavonoid
Senyawa flavonoid dibagi dalam beberapa golongan
yaitu katekin leukoantosianin flavanon
flavanonol flavon flavonol isoflavon
antosianin auron dan khalkon (Norman
Fransworth R 1996 Sudiro Iwang 1988)
Katekin dan leukoantosianidin
Katekin dan leukoantosianidin merupakan flavonoid yang memiliki banyak kesamaan Merupakan senyawa tanpa warna terdapat pada seluruh tumbuhan terutama pada tumbuhan tingkat tinggi yang berkayu Leukoantosianidin terdapat pada paku-pakuan dan 2 (dua) spesies Equisetum Terdapat 3 (tiga) macam katekin perbedaannya
hanya pada jumlah gugus hidroksil pada cincin B Katekin memiliki 2 (dua) atom asimetris sehingga memiliki probabilitas 4 (empat) macam isomer Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus hidroksil disebut afzelekin 2 (dua) gugus hidroksil disebut katekin dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut gallokatekin untuk lebih jelasnya lihat pada gambar
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
OH
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
OH
OH
Afzelekin Afzelechin Katekin cathecin
Galokatekin gallocathecin
Afzelechin Cathecin dan Gallocathecin
Dialam leukoantosianidin juga terdiri dari 3 (tiga) macam leukoantosianidin
1 Dalam bentuk monomer intinya adalah flavan 3 4 diol sangat sedikit terdapat dialam Biasanya terdapat dalam bentuk aglikon sangat jarang terdapat dalam bentuk glikosidanya
2 Dalam bentuk dimernya merupakan dimer dari flavan 3 4 diol Ikatan antara flavan 3 4 diol adalah karbon dengan karbon (C-C) atau karbon dengan atom oksigen (C-O) Yang banyak terdapat dialam pada umumnya ikatan karbon dengan karbon pada posisi C-4 pada flavan yang satu dan C-6 pada flavan yang lain (C4_C6) Kadang ikatan karbon dengan karbon pada posisi C-4 pada flavan yang satu dan C-8 pada flavan yang lain (C4-C8)
Flavan 3 4 diol
OH
OH
3 Dalam bentuk polimernya merupakan polimer dari flavan 3 4 diol dan ikatan antara flavan 3 4 diol bisa seluruhnya adalah (C4-C6) atau (C-4-C-8) saja atau campuran diantara keduanya Dalam perkembangan keilmuan fitokimia bentuk dimer dan polimer ini disebut tanin terkondensasi
Procyanidin B
Flavanon dan flavanonol
Flavanon merupakan flavonoid yang relatif lebih sedikit dibandingkan flavonoid yang lain Senyawa tanpa warna atau kuning pucat Karena tidak berwarna dan hanya sedikit dulu senyawa ini diabaikan Dialam terdapat dalam bentuk aglikon dan glikosidanya
Contoh flavanon
O
OOH
HO
OCH3
OH
Hesperetin (Robinson T 1988) antikolesterol neuroprotektif
OOH
OH
OCH3
RHAMNOGLUKOSIL-O
Hesperidin (Mabry TJ 1970)
O
OOH
OH
Naringin MabryTJ 1970)
Rhamnoglukosil -O
O
OOH
HO
HO
OH
Sophoraflavanone G (Kim Soo Jin 2003)
menghambat melamin anti malaria
Flavanonol adalah flavonoid yang paling sedikit terdapat dialam tidak
berwarna atau kuning pucat Flavanonol relative stabil terhadap HCl
panas tetapi terurai terhadap alkali hangat membentuk khalkon
O
O
Alkali
Asam
Flavanon
Khalkon
O
OH
OOH
HO
CH3O
H3C CH3
Floranol (Wilmo Jose)
HO
Valodilatasi (RezendeBA 2004)
O
OH
OOH
HO
OH
OH Glukopiranosil
Xeractinol (Dokkedal AL 2007)
O
OH
OOH
HO
HC
OH3C
OH
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-trihydroxy- flavanonol
(CAO Mei Ai 2006)
Flavon flavonol isoflavon
Flavon dan flavonol adalah flavonoid yang paling banyak terdapat
dialam berwarna kuning Kadang kuning pucat atau hampir tidak
berwarna namun pada umumnya berwarna kuning terang
Contoh Flavon
O
OOH
HO
OH
Apigenin Mabry TJ 1970
O
OOH
HO
OH
OH
Luteolin (Mabry TJ1970) Menginduksi apoptosis
estrogenik terhadap sel kanker payudara
O
(Z)
OOH
HO
OH
OH
OH
Tricetin (Robinson T1988)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Penggolongan Senyawa Flavonoid
Senyawa flavonoid dibagi dalam beberapa golongan
yaitu katekin leukoantosianin flavanon
flavanonol flavon flavonol isoflavon
antosianin auron dan khalkon (Norman
Fransworth R 1996 Sudiro Iwang 1988)
Katekin dan leukoantosianidin
Katekin dan leukoantosianidin merupakan flavonoid yang memiliki banyak kesamaan Merupakan senyawa tanpa warna terdapat pada seluruh tumbuhan terutama pada tumbuhan tingkat tinggi yang berkayu Leukoantosianidin terdapat pada paku-pakuan dan 2 (dua) spesies Equisetum Terdapat 3 (tiga) macam katekin perbedaannya
hanya pada jumlah gugus hidroksil pada cincin B Katekin memiliki 2 (dua) atom asimetris sehingga memiliki probabilitas 4 (empat) macam isomer Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus hidroksil disebut afzelekin 2 (dua) gugus hidroksil disebut katekin dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut gallokatekin untuk lebih jelasnya lihat pada gambar
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
OH
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
OH
OH
Afzelekin Afzelechin Katekin cathecin
Galokatekin gallocathecin
Afzelechin Cathecin dan Gallocathecin
Dialam leukoantosianidin juga terdiri dari 3 (tiga) macam leukoantosianidin
1 Dalam bentuk monomer intinya adalah flavan 3 4 diol sangat sedikit terdapat dialam Biasanya terdapat dalam bentuk aglikon sangat jarang terdapat dalam bentuk glikosidanya
2 Dalam bentuk dimernya merupakan dimer dari flavan 3 4 diol Ikatan antara flavan 3 4 diol adalah karbon dengan karbon (C-C) atau karbon dengan atom oksigen (C-O) Yang banyak terdapat dialam pada umumnya ikatan karbon dengan karbon pada posisi C-4 pada flavan yang satu dan C-6 pada flavan yang lain (C4_C6) Kadang ikatan karbon dengan karbon pada posisi C-4 pada flavan yang satu dan C-8 pada flavan yang lain (C4-C8)
Flavan 3 4 diol
OH
OH
3 Dalam bentuk polimernya merupakan polimer dari flavan 3 4 diol dan ikatan antara flavan 3 4 diol bisa seluruhnya adalah (C4-C6) atau (C-4-C-8) saja atau campuran diantara keduanya Dalam perkembangan keilmuan fitokimia bentuk dimer dan polimer ini disebut tanin terkondensasi
Procyanidin B
Flavanon dan flavanonol
Flavanon merupakan flavonoid yang relatif lebih sedikit dibandingkan flavonoid yang lain Senyawa tanpa warna atau kuning pucat Karena tidak berwarna dan hanya sedikit dulu senyawa ini diabaikan Dialam terdapat dalam bentuk aglikon dan glikosidanya
Contoh flavanon
O
OOH
HO
OCH3
OH
Hesperetin (Robinson T 1988) antikolesterol neuroprotektif
OOH
OH
OCH3
RHAMNOGLUKOSIL-O
Hesperidin (Mabry TJ 1970)
O
OOH
OH
Naringin MabryTJ 1970)
Rhamnoglukosil -O
O
OOH
HO
HO
OH
Sophoraflavanone G (Kim Soo Jin 2003)
menghambat melamin anti malaria
Flavanonol adalah flavonoid yang paling sedikit terdapat dialam tidak
berwarna atau kuning pucat Flavanonol relative stabil terhadap HCl
panas tetapi terurai terhadap alkali hangat membentuk khalkon
O
O
Alkali
Asam
Flavanon
Khalkon
O
OH
OOH
HO
CH3O
H3C CH3
Floranol (Wilmo Jose)
HO
Valodilatasi (RezendeBA 2004)
O
OH
OOH
HO
OH
OH Glukopiranosil
Xeractinol (Dokkedal AL 2007)
O
OH
OOH
HO
HC
OH3C
OH
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-trihydroxy- flavanonol
(CAO Mei Ai 2006)
Flavon flavonol isoflavon
Flavon dan flavonol adalah flavonoid yang paling banyak terdapat
dialam berwarna kuning Kadang kuning pucat atau hampir tidak
berwarna namun pada umumnya berwarna kuning terang
Contoh Flavon
O
OOH
HO
OH
Apigenin Mabry TJ 1970
O
OOH
HO
OH
OH
Luteolin (Mabry TJ1970) Menginduksi apoptosis
estrogenik terhadap sel kanker payudara
O
(Z)
OOH
HO
OH
OH
OH
Tricetin (Robinson T1988)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Katekin dan leukoantosianidin
Katekin dan leukoantosianidin merupakan flavonoid yang memiliki banyak kesamaan Merupakan senyawa tanpa warna terdapat pada seluruh tumbuhan terutama pada tumbuhan tingkat tinggi yang berkayu Leukoantosianidin terdapat pada paku-pakuan dan 2 (dua) spesies Equisetum Terdapat 3 (tiga) macam katekin perbedaannya
hanya pada jumlah gugus hidroksil pada cincin B Katekin memiliki 2 (dua) atom asimetris sehingga memiliki probabilitas 4 (empat) macam isomer Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus hidroksil disebut afzelekin 2 (dua) gugus hidroksil disebut katekin dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut gallokatekin untuk lebih jelasnya lihat pada gambar
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
OH
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
OH
OH
Afzelekin Afzelechin Katekin cathecin
Galokatekin gallocathecin
Afzelechin Cathecin dan Gallocathecin
Dialam leukoantosianidin juga terdiri dari 3 (tiga) macam leukoantosianidin
1 Dalam bentuk monomer intinya adalah flavan 3 4 diol sangat sedikit terdapat dialam Biasanya terdapat dalam bentuk aglikon sangat jarang terdapat dalam bentuk glikosidanya
2 Dalam bentuk dimernya merupakan dimer dari flavan 3 4 diol Ikatan antara flavan 3 4 diol adalah karbon dengan karbon (C-C) atau karbon dengan atom oksigen (C-O) Yang banyak terdapat dialam pada umumnya ikatan karbon dengan karbon pada posisi C-4 pada flavan yang satu dan C-6 pada flavan yang lain (C4_C6) Kadang ikatan karbon dengan karbon pada posisi C-4 pada flavan yang satu dan C-8 pada flavan yang lain (C4-C8)
Flavan 3 4 diol
OH
OH
3 Dalam bentuk polimernya merupakan polimer dari flavan 3 4 diol dan ikatan antara flavan 3 4 diol bisa seluruhnya adalah (C4-C6) atau (C-4-C-8) saja atau campuran diantara keduanya Dalam perkembangan keilmuan fitokimia bentuk dimer dan polimer ini disebut tanin terkondensasi
Procyanidin B
Flavanon dan flavanonol
Flavanon merupakan flavonoid yang relatif lebih sedikit dibandingkan flavonoid yang lain Senyawa tanpa warna atau kuning pucat Karena tidak berwarna dan hanya sedikit dulu senyawa ini diabaikan Dialam terdapat dalam bentuk aglikon dan glikosidanya
Contoh flavanon
O
OOH
HO
OCH3
OH
Hesperetin (Robinson T 1988) antikolesterol neuroprotektif
OOH
OH
OCH3
RHAMNOGLUKOSIL-O
Hesperidin (Mabry TJ 1970)
O
OOH
OH
Naringin MabryTJ 1970)
Rhamnoglukosil -O
O
OOH
HO
HO
OH
Sophoraflavanone G (Kim Soo Jin 2003)
menghambat melamin anti malaria
Flavanonol adalah flavonoid yang paling sedikit terdapat dialam tidak
berwarna atau kuning pucat Flavanonol relative stabil terhadap HCl
panas tetapi terurai terhadap alkali hangat membentuk khalkon
O
O
Alkali
Asam
Flavanon
Khalkon
O
OH
OOH
HO
CH3O
H3C CH3
Floranol (Wilmo Jose)
HO
Valodilatasi (RezendeBA 2004)
O
OH
OOH
HO
OH
OH Glukopiranosil
Xeractinol (Dokkedal AL 2007)
O
OH
OOH
HO
HC
OH3C
OH
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-trihydroxy- flavanonol
(CAO Mei Ai 2006)
Flavon flavonol isoflavon
Flavon dan flavonol adalah flavonoid yang paling banyak terdapat
dialam berwarna kuning Kadang kuning pucat atau hampir tidak
berwarna namun pada umumnya berwarna kuning terang
Contoh Flavon
O
OOH
HO
OH
Apigenin Mabry TJ 1970
O
OOH
HO
OH
OH
Luteolin (Mabry TJ1970) Menginduksi apoptosis
estrogenik terhadap sel kanker payudara
O
(Z)
OOH
HO
OH
OH
OH
Tricetin (Robinson T1988)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
OH
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HH
OH
OH
Afzelekin Afzelechin Katekin cathecin
Galokatekin gallocathecin
Afzelechin Cathecin dan Gallocathecin
Dialam leukoantosianidin juga terdiri dari 3 (tiga) macam leukoantosianidin
1 Dalam bentuk monomer intinya adalah flavan 3 4 diol sangat sedikit terdapat dialam Biasanya terdapat dalam bentuk aglikon sangat jarang terdapat dalam bentuk glikosidanya
2 Dalam bentuk dimernya merupakan dimer dari flavan 3 4 diol Ikatan antara flavan 3 4 diol adalah karbon dengan karbon (C-C) atau karbon dengan atom oksigen (C-O) Yang banyak terdapat dialam pada umumnya ikatan karbon dengan karbon pada posisi C-4 pada flavan yang satu dan C-6 pada flavan yang lain (C4_C6) Kadang ikatan karbon dengan karbon pada posisi C-4 pada flavan yang satu dan C-8 pada flavan yang lain (C4-C8)
Flavan 3 4 diol
OH
OH
3 Dalam bentuk polimernya merupakan polimer dari flavan 3 4 diol dan ikatan antara flavan 3 4 diol bisa seluruhnya adalah (C4-C6) atau (C-4-C-8) saja atau campuran diantara keduanya Dalam perkembangan keilmuan fitokimia bentuk dimer dan polimer ini disebut tanin terkondensasi
Procyanidin B
Flavanon dan flavanonol
Flavanon merupakan flavonoid yang relatif lebih sedikit dibandingkan flavonoid yang lain Senyawa tanpa warna atau kuning pucat Karena tidak berwarna dan hanya sedikit dulu senyawa ini diabaikan Dialam terdapat dalam bentuk aglikon dan glikosidanya
Contoh flavanon
O
OOH
HO
OCH3
OH
Hesperetin (Robinson T 1988) antikolesterol neuroprotektif
OOH
OH
OCH3
RHAMNOGLUKOSIL-O
Hesperidin (Mabry TJ 1970)
O
OOH
OH
Naringin MabryTJ 1970)
Rhamnoglukosil -O
O
OOH
HO
HO
OH
Sophoraflavanone G (Kim Soo Jin 2003)
menghambat melamin anti malaria
Flavanonol adalah flavonoid yang paling sedikit terdapat dialam tidak
berwarna atau kuning pucat Flavanonol relative stabil terhadap HCl
panas tetapi terurai terhadap alkali hangat membentuk khalkon
O
O
Alkali
Asam
Flavanon
Khalkon
O
OH
OOH
HO
CH3O
H3C CH3
Floranol (Wilmo Jose)
HO
Valodilatasi (RezendeBA 2004)
O
OH
OOH
HO
OH
OH Glukopiranosil
Xeractinol (Dokkedal AL 2007)
O
OH
OOH
HO
HC
OH3C
OH
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-trihydroxy- flavanonol
(CAO Mei Ai 2006)
Flavon flavonol isoflavon
Flavon dan flavonol adalah flavonoid yang paling banyak terdapat
dialam berwarna kuning Kadang kuning pucat atau hampir tidak
berwarna namun pada umumnya berwarna kuning terang
Contoh Flavon
O
OOH
HO
OH
Apigenin Mabry TJ 1970
O
OOH
HO
OH
OH
Luteolin (Mabry TJ1970) Menginduksi apoptosis
estrogenik terhadap sel kanker payudara
O
(Z)
OOH
HO
OH
OH
OH
Tricetin (Robinson T1988)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Dialam leukoantosianidin juga terdiri dari 3 (tiga) macam leukoantosianidin
1 Dalam bentuk monomer intinya adalah flavan 3 4 diol sangat sedikit terdapat dialam Biasanya terdapat dalam bentuk aglikon sangat jarang terdapat dalam bentuk glikosidanya
2 Dalam bentuk dimernya merupakan dimer dari flavan 3 4 diol Ikatan antara flavan 3 4 diol adalah karbon dengan karbon (C-C) atau karbon dengan atom oksigen (C-O) Yang banyak terdapat dialam pada umumnya ikatan karbon dengan karbon pada posisi C-4 pada flavan yang satu dan C-6 pada flavan yang lain (C4_C6) Kadang ikatan karbon dengan karbon pada posisi C-4 pada flavan yang satu dan C-8 pada flavan yang lain (C4-C8)
Flavan 3 4 diol
OH
OH
3 Dalam bentuk polimernya merupakan polimer dari flavan 3 4 diol dan ikatan antara flavan 3 4 diol bisa seluruhnya adalah (C4-C6) atau (C-4-C-8) saja atau campuran diantara keduanya Dalam perkembangan keilmuan fitokimia bentuk dimer dan polimer ini disebut tanin terkondensasi
Procyanidin B
Flavanon dan flavanonol
Flavanon merupakan flavonoid yang relatif lebih sedikit dibandingkan flavonoid yang lain Senyawa tanpa warna atau kuning pucat Karena tidak berwarna dan hanya sedikit dulu senyawa ini diabaikan Dialam terdapat dalam bentuk aglikon dan glikosidanya
Contoh flavanon
O
OOH
HO
OCH3
OH
Hesperetin (Robinson T 1988) antikolesterol neuroprotektif
OOH
OH
OCH3
RHAMNOGLUKOSIL-O
Hesperidin (Mabry TJ 1970)
O
OOH
OH
Naringin MabryTJ 1970)
Rhamnoglukosil -O
O
OOH
HO
HO
OH
Sophoraflavanone G (Kim Soo Jin 2003)
menghambat melamin anti malaria
Flavanonol adalah flavonoid yang paling sedikit terdapat dialam tidak
berwarna atau kuning pucat Flavanonol relative stabil terhadap HCl
panas tetapi terurai terhadap alkali hangat membentuk khalkon
O
O
Alkali
Asam
Flavanon
Khalkon
O
OH
OOH
HO
CH3O
H3C CH3
Floranol (Wilmo Jose)
HO
Valodilatasi (RezendeBA 2004)
O
OH
OOH
HO
OH
OH Glukopiranosil
Xeractinol (Dokkedal AL 2007)
O
OH
OOH
HO
HC
OH3C
OH
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-trihydroxy- flavanonol
(CAO Mei Ai 2006)
Flavon flavonol isoflavon
Flavon dan flavonol adalah flavonoid yang paling banyak terdapat
dialam berwarna kuning Kadang kuning pucat atau hampir tidak
berwarna namun pada umumnya berwarna kuning terang
Contoh Flavon
O
OOH
HO
OH
Apigenin Mabry TJ 1970
O
OOH
HO
OH
OH
Luteolin (Mabry TJ1970) Menginduksi apoptosis
estrogenik terhadap sel kanker payudara
O
(Z)
OOH
HO
OH
OH
OH
Tricetin (Robinson T1988)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
3 Dalam bentuk polimernya merupakan polimer dari flavan 3 4 diol dan ikatan antara flavan 3 4 diol bisa seluruhnya adalah (C4-C6) atau (C-4-C-8) saja atau campuran diantara keduanya Dalam perkembangan keilmuan fitokimia bentuk dimer dan polimer ini disebut tanin terkondensasi
Procyanidin B
Flavanon dan flavanonol
Flavanon merupakan flavonoid yang relatif lebih sedikit dibandingkan flavonoid yang lain Senyawa tanpa warna atau kuning pucat Karena tidak berwarna dan hanya sedikit dulu senyawa ini diabaikan Dialam terdapat dalam bentuk aglikon dan glikosidanya
Contoh flavanon
O
OOH
HO
OCH3
OH
Hesperetin (Robinson T 1988) antikolesterol neuroprotektif
OOH
OH
OCH3
RHAMNOGLUKOSIL-O
Hesperidin (Mabry TJ 1970)
O
OOH
OH
Naringin MabryTJ 1970)
Rhamnoglukosil -O
O
OOH
HO
HO
OH
Sophoraflavanone G (Kim Soo Jin 2003)
menghambat melamin anti malaria
Flavanonol adalah flavonoid yang paling sedikit terdapat dialam tidak
berwarna atau kuning pucat Flavanonol relative stabil terhadap HCl
panas tetapi terurai terhadap alkali hangat membentuk khalkon
O
O
Alkali
Asam
Flavanon
Khalkon
O
OH
OOH
HO
CH3O
H3C CH3
Floranol (Wilmo Jose)
HO
Valodilatasi (RezendeBA 2004)
O
OH
OOH
HO
OH
OH Glukopiranosil
Xeractinol (Dokkedal AL 2007)
O
OH
OOH
HO
HC
OH3C
OH
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-trihydroxy- flavanonol
(CAO Mei Ai 2006)
Flavon flavonol isoflavon
Flavon dan flavonol adalah flavonoid yang paling banyak terdapat
dialam berwarna kuning Kadang kuning pucat atau hampir tidak
berwarna namun pada umumnya berwarna kuning terang
Contoh Flavon
O
OOH
HO
OH
Apigenin Mabry TJ 1970
O
OOH
HO
OH
OH
Luteolin (Mabry TJ1970) Menginduksi apoptosis
estrogenik terhadap sel kanker payudara
O
(Z)
OOH
HO
OH
OH
OH
Tricetin (Robinson T1988)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Flavanon dan flavanonol
Flavanon merupakan flavonoid yang relatif lebih sedikit dibandingkan flavonoid yang lain Senyawa tanpa warna atau kuning pucat Karena tidak berwarna dan hanya sedikit dulu senyawa ini diabaikan Dialam terdapat dalam bentuk aglikon dan glikosidanya
Contoh flavanon
O
OOH
HO
OCH3
OH
Hesperetin (Robinson T 1988) antikolesterol neuroprotektif
OOH
OH
OCH3
RHAMNOGLUKOSIL-O
Hesperidin (Mabry TJ 1970)
O
OOH
OH
Naringin MabryTJ 1970)
Rhamnoglukosil -O
O
OOH
HO
HO
OH
Sophoraflavanone G (Kim Soo Jin 2003)
menghambat melamin anti malaria
Flavanonol adalah flavonoid yang paling sedikit terdapat dialam tidak
berwarna atau kuning pucat Flavanonol relative stabil terhadap HCl
panas tetapi terurai terhadap alkali hangat membentuk khalkon
O
O
Alkali
Asam
Flavanon
Khalkon
O
OH
OOH
HO
CH3O
H3C CH3
Floranol (Wilmo Jose)
HO
Valodilatasi (RezendeBA 2004)
O
OH
OOH
HO
OH
OH Glukopiranosil
Xeractinol (Dokkedal AL 2007)
O
OH
OOH
HO
HC
OH3C
OH
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-trihydroxy- flavanonol
(CAO Mei Ai 2006)
Flavon flavonol isoflavon
Flavon dan flavonol adalah flavonoid yang paling banyak terdapat
dialam berwarna kuning Kadang kuning pucat atau hampir tidak
berwarna namun pada umumnya berwarna kuning terang
Contoh Flavon
O
OOH
HO
OH
Apigenin Mabry TJ 1970
O
OOH
HO
OH
OH
Luteolin (Mabry TJ1970) Menginduksi apoptosis
estrogenik terhadap sel kanker payudara
O
(Z)
OOH
HO
OH
OH
OH
Tricetin (Robinson T1988)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
O
OOH
OH
Naringin MabryTJ 1970)
Rhamnoglukosil -O
O
OOH
HO
HO
OH
Sophoraflavanone G (Kim Soo Jin 2003)
menghambat melamin anti malaria
Flavanonol adalah flavonoid yang paling sedikit terdapat dialam tidak
berwarna atau kuning pucat Flavanonol relative stabil terhadap HCl
panas tetapi terurai terhadap alkali hangat membentuk khalkon
O
O
Alkali
Asam
Flavanon
Khalkon
O
OH
OOH
HO
CH3O
H3C CH3
Floranol (Wilmo Jose)
HO
Valodilatasi (RezendeBA 2004)
O
OH
OOH
HO
OH
OH Glukopiranosil
Xeractinol (Dokkedal AL 2007)
O
OH
OOH
HO
HC
OH3C
OH
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-trihydroxy- flavanonol
(CAO Mei Ai 2006)
Flavon flavonol isoflavon
Flavon dan flavonol adalah flavonoid yang paling banyak terdapat
dialam berwarna kuning Kadang kuning pucat atau hampir tidak
berwarna namun pada umumnya berwarna kuning terang
Contoh Flavon
O
OOH
HO
OH
Apigenin Mabry TJ 1970
O
OOH
HO
OH
OH
Luteolin (Mabry TJ1970) Menginduksi apoptosis
estrogenik terhadap sel kanker payudara
O
(Z)
OOH
HO
OH
OH
OH
Tricetin (Robinson T1988)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Flavanonol adalah flavonoid yang paling sedikit terdapat dialam tidak
berwarna atau kuning pucat Flavanonol relative stabil terhadap HCl
panas tetapi terurai terhadap alkali hangat membentuk khalkon
O
O
Alkali
Asam
Flavanon
Khalkon
O
OH
OOH
HO
CH3O
H3C CH3
Floranol (Wilmo Jose)
HO
Valodilatasi (RezendeBA 2004)
O
OH
OOH
HO
OH
OH Glukopiranosil
Xeractinol (Dokkedal AL 2007)
O
OH
OOH
HO
HC
OH3C
OH
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-trihydroxy- flavanonol
(CAO Mei Ai 2006)
Flavon flavonol isoflavon
Flavon dan flavonol adalah flavonoid yang paling banyak terdapat
dialam berwarna kuning Kadang kuning pucat atau hampir tidak
berwarna namun pada umumnya berwarna kuning terang
Contoh Flavon
O
OOH
HO
OH
Apigenin Mabry TJ 1970
O
OOH
HO
OH
OH
Luteolin (Mabry TJ1970) Menginduksi apoptosis
estrogenik terhadap sel kanker payudara
O
(Z)
OOH
HO
OH
OH
OH
Tricetin (Robinson T1988)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
O
OH
OOH
HO
HC
OH3C
OH
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-trihydroxy- flavanonol
(CAO Mei Ai 2006)
Flavon flavonol isoflavon
Flavon dan flavonol adalah flavonoid yang paling banyak terdapat
dialam berwarna kuning Kadang kuning pucat atau hampir tidak
berwarna namun pada umumnya berwarna kuning terang
Contoh Flavon
O
OOH
HO
OH
Apigenin Mabry TJ 1970
O
OOH
HO
OH
OH
Luteolin (Mabry TJ1970) Menginduksi apoptosis
estrogenik terhadap sel kanker payudara
O
(Z)
OOH
HO
OH
OH
OH
Tricetin (Robinson T1988)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Flavon flavonol isoflavon
Flavon dan flavonol adalah flavonoid yang paling banyak terdapat
dialam berwarna kuning Kadang kuning pucat atau hampir tidak
berwarna namun pada umumnya berwarna kuning terang
Contoh Flavon
O
OOH
HO
OH
Apigenin Mabry TJ 1970
O
OOH
HO
OH
OH
Luteolin (Mabry TJ1970) Menginduksi apoptosis
estrogenik terhadap sel kanker payudara
O
(Z)
OOH
HO
OH
OH
OH
Tricetin (Robinson T1988)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004) menghambat melanin
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Contoh Flavonol O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OHO
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Kaempferol (Mabry TJ 1970) antiherpes
Quercetin (Mabry TJ 1970) anti tumor
Myricetin (Mabry TJ 1970) menghambat up take gula
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Contoh isoflavon
O
O
OH
OGLUCOSE
Daidzin (Mabry TJ 1970) menghambat tumor prostat
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Selain hidroksilasi variasi yang lain adalah metilasi isoprenilasi
pada gugus hidroksil dengan membentuk membentuk eter
Contoh flavon yang termetilasi
O
O
OH
OH
OCH3
(E)
CH3OH
CH30
Pendulatin (Mabry TJ 1970)
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH3
OCH3
(E)
Tricin (Robinson T1983) Leukemia
Antimikroba dan Cytotoxic
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
O
OOH
O
OMe
7- -Dimethylallyloxy-5hydroxy-4-methoxy isoflavone
(Narahari Reddy RV 2007)
Contoh isoflavon
yang terprenilasi
isoprenilasi selain pada gugus hidroksil juga ada yang langsung
dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
Contoh flavonoid terprenilasi C-C
O
OOH
HO
OH
HO
Kuwanon C (Lee Nan Kyoung 2004)
O
OOH
HO
OH
Papyrilflavonol A (Lee Nan Kyoung 2004)
OH
OH
Contoh flavon dan flavonol
yang terprenilasi
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Variasi yang lain adalah glikosilasi pada gugus hidroksil
glikosilasi bisa terdapat pada semua rantai karbon kecuali pada C-4rsquo
(ada hanya sedikit sekali) dan C-5 tidak ada sama sekali (Robinson
T1983) Walaupun gugus hidroksil bisa terglikosilasi dimana saja
tetapi kenyataannya hidroksil pada posisi karbon tertentu
mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi daripada
posisi karbon yang lain
Misalnya hidroksil pada posisi karbon C-7 pada flavon
isoflavon dan dihidrokhalkon Hidroksil pada posisi karbon C-3 dan
atau C-7 pada flavonol dan dihidroflavonol Dan hidroksil pada posisi
karbon C-3 dan atau C-5 pada antosianin Glikosida-glikosida ini
disebut O-glikosida ikatan yang terbentuk adalah ikatan hemiasetal
yang tak tahan asam
Pengaruh glikosilasi menyebabkan kurang reaktif dan
mudah larut dalam air (Iwang Sudiro1988) Gula yang membentuk
glikosida dengan flavon pada umumnya adalah glukosa galaktosa
rhamnosa kadang gula yang lain
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Contoh O-glikosida
O
(E)
O
O
OH
HO
OH
OH
RUTINOSE
O
OOH
(Z)
OCH3
Glukosil -O
Akasetin 7-O-glikosida (Mabry TJ 1970)
Rutin (Mabry TJ 1970)
Pada umumnya gula membentuk glikosida pada gugus hidroksil
tetapi ada juga yang langsung dengan gugus karbon pada inti flavon (C-C)
glikosida ini disebut C-glikosida Ikatan yang terbentuk merupakan ikatan
yang tahan asam pada umumnya ikatan pada posisi karbon C-6 dan C-8
pada inti flavonoid
Contoh C-C glikosida
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Antosianin
Antosianin adalah pigmen warna merah sampai biru pada
petal bunga beratnya mencapai 30 berat kering bunga Selain pada
bunga antosianin juga terdapat pada bagian lain dari tanaman
Di alam antosianin selalu terdapat dalam bentuk glikosida
pada pH normal memiliki muatan kation Pada suasana basa mula-
mula terbentuk warna ungu (bentuk kuinoid) dan lama-lama berubah
jadi biru (bentuk garamnya) Bentuk kuinoid ini mudah teroksidasi oleh
udara sehingga rusak Oleh karena itu untuk mencegah kerusakan
sebaiknya dipreparasi pada suasana sedikit asam
Karena dialam terdapat dalam bentuk glikosida dan menjadi
bentuk garam pada suasana basa maka dari seluruh flavonoid
antosianin adalah yang terbesar kelarutannya dalam air Larutan dalam
air pada suhu kamar atau sedikit hangat dan pH netral atau sedikit
asam antosianin tidak memberikan warna karena terbentuk isomernya
(pseudobase atau carbinol base)
Pola hidroksilasi pada antosianin sama dengan flavon seluruh
antosianin memiliki hidroksilasi pada karbon C-5 dan karbon C-7 Ada
tiga macam antosianin seperti pada katekin perbedaan tergantung pada
pola hidroksilasi cincin B Jika pada cincin B terdapat 1(satu) gugus
hidroksil disebut pelargonidin 2 (dua) gugus hidroksil disebut sianin
dan 3 (tiga) gugus hidroksil disebut delfinidin
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Flavonoid Bioaktivitas
Apigenin Anticemas (Kumar 2006)
Baikalen Antialergi (Achmad 1990)
Daidzein Menghambat tumor prostat manusia (Mitchell JH
2000)
Floranol Vasodilatasi pada arteri mesenteric tikus
(RezendeBA 2004)
Genistein Menghambat tumor prostate manusia (Mitchell JH
2000)
Ginkgetin Menghambat proliferasi limfosit (Lee SJ 1995)
menghambat proliferasi sel kanker ovarium
(OVCAR-3) (Su Y 2000)
Hesperetin Neuroprotektif terhadap kultur neuron tikus (Smith
SR 2008)
Hesperidin Menurunkan kadar kolesterol pada tikus yang
menderita hiperkolesterol dan anti oksidan
pada tikus (Gorinstein S 2007)
Kaempferol Menekan interferon γ (IFN-γ ) dan interleukin 2 (IL-
2) (Okamoto Iwao 2002) Antimikroba
terhadap Herpes simplex virus type (Ilić
Slavica B 2004)
Kuersetin Antitumor dan antihepatotoksik (Serrano ABG
2006)
Kuwanon C Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
(2R 3R)-8-lavandulyl-2-methoxy-5 7 4-
trihydroxy- flavanonol
Antibakteri (Cao Mei Ai 2006)
Luteolin Menghambat proliferasi dan menginduksi
apoptosis terhadap sel myeloid leukaemia HL-60
Memiliki aktivitas estrogenik terhadap sel kanker
payudara BT-474 (Zand RSR 2000)
Myricetin Menghambat up take gula pada sel adiposit tikus
(Strobel P 2005)
Naringenin Menghambat MAO (Olsen Helle T2008)
Fitohormon ( Zierau Oliver 2005)
Naringin Menghambat osteoporosis pada tikus (Wei M
2007)
Nobiletin Antialergi (Achmad 1990)
Papyrilflavonol A Menghambat pembentukan melanin (Lee Nan
Kyoung 2004)
Rotenon Antiinsektisida (Achmad 1990)
Silikristin Antihepatotoksik (Achmad 1990)
Sophoraflavanone Menghambat pembentukan melanin (KIM Soo Jin
2003) antimalaria (KIM Youn Chul 2004)
Tricin Anti leukemia (Dholwani KK 2007)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Table Tyrosinase Inhibitors
Nobiletin
Kaempferol
Extract of hibiscus carex pumila and garcinia subelliptica [333]
Wine phenolics [334]
Green tea [335]
Procyanidins Grape seed extract [336337]
Gallic acid derivatives [338]
Safflower [339]
Aisic acid [340]
Olive oil constituents [341]
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Table Tyrosinase Inhibitors
Tetrahydroxychalcones Butein
Prenylated flavonoids Sanggenon D
Sophoraflavanone G Kuraridin Kurarinone Norkurarinol
Cinnamic acid Aloin Sophorcarpidine
GlabreneLicorice licuraside isoliquiritin and licochalcone
Quercetin GalanginMorin Fisetin Luteolin Apigenin
Esculetin
Hexylresorcinol Dodecylresorcinol
Oxyresveratrol
Gnetol
()-Epigallocatechin-3-gallate Hinokitiol (beta-thujaplicin) Kojic acid
Reduced glutathione cysteine thiol compounds ascorbic acid acetic acid
Dimethylsulfide
Phytic acid
Tannic acid
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Bioaktivitas dan kaitannya dengan strukturFlavonoid
Dari hasil beberapa penelitian tentang bioaktivitas senyawa
flavonoid memperlihatkan kecenderungan-kecenderungan atau pola tertentu
di antaranya tentang korelasi antara struktur molekul dan bioaktivitas dari
senyawa flavonoid (Dey 1991)
Keaktifan dari flavanon flavon dan flavanol sebagai antioksidan
ditentukan oleh adanya gugus -OH ganda terutama sekali adanya
keterkaitan antara gugus C=O pada posisi C-4 dengan gugus -OH pada C-3
dan C-5 saistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuk kompleks
dengan tembaga Senyawa flavonoid juga menunjukkan adanya aktivitas
antiinflamasi dengan adanya gugus C=O pada posisi C-4 dan ggugus -OH
pada C-5 yang diperlukan untuk membentuk kompleks dengan besi
(Achmad1990)
Menurut Sato (1992) bioaktivitas sebagai antioksidan ditentukan
oleh adanya dua gugus -OH pada C-3rsquodan C-4rsquopada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C-6 dan C-7 pada ring A
Flavonoid yang memiliki dua gugus -OH dengan posisi orto pada ring
B ikatan rangkap antara C-2 dan C-3 yang terkonyugasi dengan okso pada
C-4 pada ring C dan dua gugus -OH pada C-3 dan C-5 pada ring A akan
memiliki bioaktivitas sebagai penghambat lipid peroksidasi ( Miura YK 1998)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Aktivitas sebagai antitumor dengan mekanisme menghambat
enzym protein-kinase pada isoflavon ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5
dan C-4rsquo pada flavone ditentukan oleh gugus ndashOH pada C-5 dan C-7 C-5
dan C-4rsquo C-6 dan C-3rsquo C-5 dan C-7 serta C-4rsquo pada flavanon gugus ndashOH
pada C-4rsquo merupakan gugus yang paling poten Aktivitas ini akan menurun
bahkan bisa tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut
disubstitusi dengan metoksi maupun glikosilasi
Pada penelitian secara invitro flavon yang memiliki dua gugus ndashOH
pada C-5 dan C-7 serta gugus ndashOH pada C-3 akan memiliki aktivitas
sebagai xanthin oxidase inhibitor Aktivitas ini akan menurun bahkan bisa
tidak aktif sama sekali bila pada gugus hidroksil tersebut disubstitusi dengan
metoksi maupun gula(Cos P1988)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Selain berbagai aktivitas tersebut diatas flavonoid merupakan
logam khelator yang baik Khususnya kelompok flavon yang
memiliki gugus hidroksil pada posisi C5 dan keto pada posisi C4
(Tan Mingxiong 2009 G M Escandar 1991 P Viswanathan
2000 E Woźnicka 2007 R F V de Souza2005) Untuk
mengatasi keracunan logam berat flavonoid memiliki
keunggulan selain memiliki aktivitas sebagai khelator juga
sebagai antioksidan sehingga mencegah terjadinya kerusakan
oksidatif dan menghambat kanker akibat pemaparan terus
menerus dari logam berat
Tan Mingxiong Zhu Jinchan Pan Yingming Chen Zhenfeng Liang Hong Liu Huagang and Wang Hengshan
2009 Bioinorganic Chemistry and Applications Volume 2009
G M Escandar and L F Sala 1991 ldquoComplexing behavior of rutin and quercetinrdquo Canadian Journal of Chemistry
vol 69 no 1212 pp 1994ndash2001
P Viswanathan V Sriram and G Yogeeswaran 2000 ldquoSensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-
substituted flavonoids based on their binding with molybdenum antimony or bismuthrdquo Journal of Agricultural and
Food Chemistry vol 48 no 7 pp 2802ndash2806
E Woźnicka M Kopacz M Umbreit and J Kłos 2007 ldquoNew complexes of La(III) Ce(III) Pr(III) Nd(III) Sm(III)
Eu(III) and Gd(III) ions with morinrdquo Journal of Inorganic Biochemistry vol 101 no 5 pp 774ndash782
R F V de Souza and W F de Giovani 2005 ldquoSynthesis spectral and electrochemical properties of Al(III) and
Zn(II) complexes with flavonoidsrdquo Spectrochimica Acta Part A vol 61 no 19 pp 1985ndash1990
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Food may have beneficial effects on human health in addition to its nutritional value Anthocyanins present in some food and beverages has shown to play an important role in the prevention of diverse diseases such as cancer cardiovascular diseases involving mechanisms of antioxidant activity detoxification activity anti-proliferation induction of apoptosis and anti-angiogenic activity anti-inflammatory activity inhibition of digestive enzymes ( -glucosidase -amylase protease and lipase) which is a clinical therapic target for controlling type II diabetes and obesity improvement of the immune system improvement of night vision as well as in the retardation of the aging process reducing for example the risk of degenerative disorders such as Alzheimerrsquos disease (Ames et al 1993 Jing 2006 Nikkhah et al 2008) Antioxidant activities which can explain some of the beneficial effects of anthocyanins are approached in the present work
Miguel M G 2011 Anthocyanins Antioxidant andor anti-inflammatory activities Journal of Applied Pharmaceutical Science 01 (06) p 07-15 (Anthocyanin RAKHMANANO)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
Glabridin potent antioxidants against LDL oxidation in
mice and humans (Rosenblat et al 1999)
![Flavan-3-ols Are an Effective Chemical Defense against ... · Flavan-3-ols Are an Effective Chemical Defense against Rust Infection1[OPEN] Chhana Ullah,a Sybille B. Unsicker,a Christin](https://img.pdfslide.net/doc/110x75/5f6150569b455c300b5cf2f9/flavan-3-ols-are-an-effective-chemical-defense-against-flavan-3-ols-are-an-effective.jpg)