Flavonoid fitokim

  • Upload
    farhani

  • View
    71

  • Download
    1

Embed Size (px)

DESCRIPTION

flavonoid, kandungan senyawa tanaman, jenis-jenis flavonoid, pengertian flavonoid, tanaman yang mengandung flavonoid, mekanisme flavonoid

Citation preview

  • FlavonoidFarhanisa (I22112012)

  • METABOLIT Senyawa organik yang dihasilkan oleh alam terdiri dari senyawa metabolit primer dan metabolit sekunder.

    Tetapi yang biasa disebut senyawa hasil alam (natural products) adalah senyawa metabolit sekunder.

    Biosintesis metabolit sekunder diturunkan dari metabolit primer (gula, as.amino, lemak, dan nukleotida).

    Pada tumbuhan bentukan metabolit sekunder dimulai dari as.piruvat dan as. Shikimat, yaitu senyawa yang dihasilakn dari glikolisis glukosa dari hasil fotosintesis.

  • PENGERTIANFlavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder dan merupakan salah satu golonga senyawa fenol terbesar yang dihasilkan secara alami oleh tumbuh-tumbuhan.

    Flavonoid terdapat didalam semua tumbuhan darat tetapi tidak ditemukan pada tumbuhan laut (alga).

    Kebanyakan warna tumbuhan disebabkan oleh flavonoid.

    Pada tumbuhan tinggi, flavonoid terdapat baik dalam bagian vegetatif maupun dlam bunga.

  • *Salah satu tanaman yang mengandung flavonoid adalah mahkota dewa (Phaleria macrocarpa Boerl). Senyawa ini ditemukan pada batang, daun, bunga, dan buah. Produk utama yang dihasilkan dari tanaman ini adalah buah mahkota dewa.

  • *Menurut Harmanto (2001) buah mahkota dewa mengandung alkaloid, saponin, flavonoid, dan polifenol dan ekstrak daunnya dapat memberikan efek antihistamin.

    Daging buah mahkotadewa mempunyai efek hipoglikemik (dapat menurunkan kadar gula dalam darah).

    Berdasarkan hasil penelitian dapat ditunjukkan bahwa daging buah mahkota dewa menghasilkan efek antihipoglikemik dengan dosis 241,35 mg/kg berat badan (Primsa, 2002).

    Ekstrak mahkota dewa juga mampu menghambat pertumbuhan sel Leukimia L1210 sebesar 50 % setelah masa inkubasi 48 jam (IC50) sangat rendah, yaitu

  • Karakteristik struktur flavonoid

    Biosintesis flavonoid secara alami diturunkan dari as.shikimat dan as.piruvat, yaitu senyawa yang diturunkan dari karbohidrat (hasil fotosintesis tanaman) melalui glikolisis.

    Menurut Markham (1988), kerangka dasar senyawa ini punya atom karbon sebnyak 15 (C15). Terdiri dari 2 inti fenol (C6) yg dihubungkan oleh 1 unit 3 carbon (C3). Ke 15 atom carbon pada kerangka dasar tsb secara umum ditulis C6-C3-C6.

  • Struktur flavonoid

  • Terdapat 4 tipe dari flavonoid yaitu khalkon, flavan, isoflavan, dan auron.Antara 1 tipe dg tipe yg lain hanya dibedakan oleh unit C3.

  • Sebgian besar Flavonoid alami yang mengikat gula di sebut flavonoid glikosidaFlavonoid yang tidak mengikat gula (sebgian kecil) disebut flavonoid aglikonFlavonoid glikosida larut dalam pelarut polar (air dan alkohol) dan mudah terhidrolisis jadi aglikon yang tidak larut di dalam pelarut polar.Flavonoid dibagi jadi 11 golongan besar pada perbedaan struktur C3 dan posisi cincin B pada unit C3 yaitu: Flavon, flavanol, isoflavan, flavanon, flavanonol, isoflavanon, khalkon, dihidrokhalkon, auron, antosianidin, dan flavan.

  • Biosintesis flavanoidPola biosintesis pertama kali disarankan oleh Birch, yaitu : pada tahap tahap pertama biosintesa flavonoida suatu unit C6-C3berkombinasi dengan tiga unit C2menghasilkan unit C6-C3-(C2+C2+C2). kerangka C15yang dihasilkan dari kombinasi ini telah mengandung gugus-gugus fungsi oksigen pada posisi-posisi yang diperlukan.

    Cincin A dari struktur flavonoida berasal dari jalur poliketida (as.asetat atau mevalonat), yaitu kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propana berasal dari jalur fenilpropanoida (jalur shikimat).

  • Sehingga kerangka dasar karbon dari flavonoida dihasilkan dari kombinasi antara dua jenis biosintes utama dari cincin aromatik yaitu jalur shikimat dan jalur asetat-malonat.

    Sebagai akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai propana dapat menghasilkan berbagai gugus fungsi seperti pada ikatan rangkap, gugus hidroksi, gugus karbonil, dan sebagainya.

  • Jalur sintesis flavonoid bermula dari produk glikolisis yaitu fosfoenol piruvat.Selanjutnya, produk tersebut akan memasuki alur shikimat untuk menghasilkan fenilalanin sebagai materi awal untuk alur metabolic fenil propanoid. Alur tersebut akan menghasilkan 4-coumaryl-coA, yang akan bergabung dengan malonyl-coA untuk menghasilkan struktur sejati flavonoid. Flavonoid yang pertama kali terbentuk pada biosintesis ini disebut khalkon. Bentuk lain diturunkan dari khalkon melalui berbagai alur dan rangkaian proses enzimatik, seperti:flavanol, flavan-3-ols, proantosianidin(tannin)

  • Jalur poliketida (mevalonat)

    Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antara asetil CoA dg Co yang akan menghasilkan malonat CoA akan bereaksi dengan asetil CoA menjadi Asetoasetil CoA.

    Asetoasetil CoA yang terbentuk akan bereaksi dg malonat CoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil.

    Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan bereaksi dg hasil dari jalur fenilpropanoid akan membentuk flavanoid

  • Jalur fenilpropanoid (shikimat)Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat.

    Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfoenol piruvat.

    Asam shikimat yang terbentuk akan ditranformasikan menjadi suatu as.amino yaitu fenilalanin dan tirosin.

    Fenilalanin akan melepaskan NH3 dan membentuk asam shinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya substitusi pada gugus benzennya.

  • *Terima kasih