1

QUIMICA – 1r de Batxillerat

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA

Química orgànica

2

Introducció a la química orgànica 1

1.1 BREU CRONOLOGIA DE LA QUÍMICA ORGÀNICA

1675. Lémerg classifica els productes químics naturals, segons el seu origen, en minerals, vegetals i animals.

1784. Lavoisier demostra que tots els productes vegetals i animals estan formats,

basicament, per carboni i hidrogen i, en menor proporció, nitrogen, oxigen i sofre.

1807. Berzelius classifica els productes químics en:

Orgànics: els que procedeixen dels organismes vius.

Inorgànics: els que procedeixen de la matèria inanimada.

Aquestes dues categories de substàncies tenen unes propietats molt diferents. Les substàncies inorgàniques, per exemple, poden suportar tractaments molt enèrgics (la

sal pot fondre’s, però quan es refreda i solidifica continua essent la mateixa substància), mentre que les substàncies orgàniques en les mateixes condicions es descomposen i

deixen residus molt diferents.

Molts químics d’aquesta època consideraven que la vida era un fenomen especial que no

obeia les lleis de la naturalesa tal com s’aplicaven a la matèria inanimada. Aquesta creença s’anomena vitalisme. Segons això, era necessària una influència especial (una

força vital) que operava només sobre els teixits vius i convertia les substàncies inorgàniques en orgàniques. Els químics, que no posseien aquesta força vital, no podien

fer aquesta conversió en el laboratori.

1828. Wöhler sintetitza a partir de substàncies inorgàniques i amb tècniques normals de laboratori urea, substància clarament orgànica (es troba present en l’orina dels mamífers).

Aquest fet marca el principi de la fi del vitalisme i el punt de partida de la química orgànica.

Actualment s’anomena química orgànica o química del carboni,

la part de la química que estudia els compostos del carboni, tant si han estat obtinguts dels éssers vius com

si han estat preparats artificialment.

Dues puntualitzacions:

Els únics compostos de carboni que queden exclosos del domini de la química orgànica són el CO, el CO2 i els carbonats.

Existeix una gran varietat de compostos orgànics, molts d’ells de gran interès tecnològic i industrial. Exemples: fibres naturals (llana, seda, cotó) i artificials (niló), combustibles (gas natural, gasolina), cel·lulosa, midó, vitamines, greixos, olis, tints, detergents, insecticides,

fàrmacs, …

3

1.2 CARACTERÍSTIQUES GENERALS DELS COMPOSTOS ORGÀNICS

Són poc solubles en aigua, però solubles en dissolvents orgànics. Això és degut a què la majoria dels

compostos orgànics estan formats per molècules apolars.

No condueixen el corrent elèctric, ni en dissolució ni fosos. Això és degut a què les seves molècules no estan

polaritzades.

Tenen poca estabilitat tèrmica, és a dir, es descomponen o s’inflamen fàcilment quan s’escalfen.

Reaccionen lentament, degut a la gran estabilitat dels seus enllaços covalents. Per això és habitual l’ús de

catalitzadors en les reaccions orgàniques.

1.3 L’ÀTOM DE CARBONI

En els compostos orgànics, l’atom de carboni pot compartir quatre parells d’electrons i formar quatre

enllaços covalents.

Amb qui forma aquests enllaços? Amb altres àtoms de carboni, i amb àtoms d’hidrogen, oxigen i nitrogen,

bàsicament.

1.4 ENLLAÇOS CARBONI-CARBONI

Enllaç senzill.

C C

H H

H

HH

H CH3

CH3

La geometria al voltant de cada àtoms de

carboni és tetraèdrica.

Enllaç doble.

C C

HH

HHCH

2CH

2

La molècula és plana. Cada àtom de carboni

està envoltat per tres àtoms.

Enllaç triple.

C C HH CH CH

La molècula és lineal. Cada àtom de carboni té al seu voltant dos altres àtoms.

4

1.5 CADENES CARBONADES

De tots els elements químics, el carboni és l’únic que té la capacitat d’unir els seus àtoms formant cadenes, que poden arribar a superar el centenar d’àtoms.

Cadenes obertes:

C CC C C C CC C C C

C

C

C

LINEAL RAMIFICADA

Cadenes tancades o cícliques:

C

C C

C C

C C

C

C C

C C

C

C C

C C

C

Un àtom de carboni, en les molècules orgàniques, pot ser d’un dels següents tipus:

Carboni primari, si està unit a 1 àtom de carboni per enllaços senzills.

Carboni secundari, si està unit a 2 àtoms de carboni per enllaços senzills.

Carboni terciari, si està unit a 3 àtoms de carboni per enllaços senzills.

Carboni quaternari, si està unit a 4 àtoms de carboni per enllaços senzills.

CADENES CARBONADES

OBERTES

NORMALS O LINEALS RAMIFICADES

TANCADES O CÍCLIQUES

5

Grups funcionals 2

Els compostos orgànics més senzills són els hidrocarburs: estan constituïts exclusivament per carboni i hidrogen. La resta de compostos orgànics poden considerar-se com a derivats dels hidrocarburs, en els que s’ha substituït

un o més àtoms d’hidrogen per àtoms d’elements diferents o per grups d’àtoms.

Considera el següent exemple:

C C

H H

HH

H C

H

H

H

CH3

CH2

CH3

C C

H H

HH

H C

H

H

CH3

CH2

OH

CH2OH

hidrocarbur alcohol

El compost de l’esquerra és un hidrocarbur: només conté carboni i hidrogen. El compost de la dreta pot

considerar-se que prové del de l’esquerra per substitució d’un àtom d’hidrogen (H) per un grup OH.

L’àtom o grup d’àtoms substituent s’anomena grup funcional. La resta de la molècula, constituïda per àtoms

de carboni i d’hidrogen, s’anomena radical.

Un grup funcional és un àtom o un grup d’àtoms que, en trobar-se en una molècula orgànica, li proporcionen unes propietats químiques característiques.

Els compostos orgànics es classifiquen en famílies de substàncies amb un mateix grup funcional i, per això, amb

propietats semblants.

GRUP FUNCIONAL NOM FÓRMULA GENERAL NOM GENÈRIC DEL COMPOST

- X halogen R – X derivat halogenat

- OH hidroxil R – OH alcohol

- O - éter R – O – R’ éter

- CO - carbonil R – CO – H

R – CO – R’

aldehid

cetona

- COOH carboxil R – COOH àcid carboxílic

- COO - ester R – COO – R’ ester

- NH2 amino R – NH2 amina

- CO – NH2 amido R – CO – NH2 amida

- CN ciano o nitril R – CN cianur o nitril

- NO2 nitro R – NO2 nitroderivat

- SO3H sulfòxid o sulfònic R – SO3H àcid sulfònic

6

Hidrocarburs 3

Els hidrocarburs són els compostos del carboni més simples, ja que estan formats únicament per carboni i hidrogen.

Els hidrocarburs poden classificar-se en funció del tipus de cadena que formen:

Els alcans o hidrocarburs saturats tots els enllaços entre els àtoms de carboni són senzills. Quan

la cadena d’àtoms de carboni és tancada, s’anomenen cicloalcans.

Els hidrocarburs insaturats són aquells que contenen enllaços covalents dobles (alquens) o triples

(alquins) entre els àtoms de carboni.

Els hidrocarburs aromàtics són aquells que deriven del benzè. Tenen una estructura i unes

propietats peculiars que els diferencien de la resta d’hidrocarburs.

Algunes propietats generals dels hidrocarburs són:

Les temperatures de fusió i d’ebullició són baixes, i es fan més grans a mesura que augmenta la

longitud de la cadena carbonada.

Tots els hidrocarburs són poc solubles o insolubles en aigua. A més, són menys densos que

l’aigua i, per tant, suren a l’aigua, tant els líquids com els sòlids.

Els hidrocarburs són combustibles. Reaccionen amb l’oxigen produint CO2 i H2O i alliberant una

gran quantitat d’energia en forma de calor i llum. La majoria de combustibles d’ús domèstic o industrial (gas natural, butà, gasolina, gasoil, …) són mescles d’hidrocarburs gasosos o líquids.

Hidrocarburs

De cadena oberta

Saturats o alcans

Insaturats

Alquens

Alquins

De cadena tancada

Saturats o cicloalcans

Insaturats

Cicloalquens

Cicloalquins

Aromàtics

7

Alcans o hidrocarburs saturats 4

4.1 ALCANS DE CADENA LINEAL

Els alcans són hidrocarburs de cadena oberta que només contenen enllaços C-C senzills.

Els quatre primers alcans tenen noms particulars.

A partir del cinquè, s’anomenen mitjançant el prefix grec que indica el nombre d’àtoms de carboni de la cadena

més la terminació –à.

NOM FÓRMULA DESENVOLUPADA FÓRMULA

SEMIDESENVOLUPADA FÓRMULA

MOLECULAR

Metà C

H

H

H

H

CH4 CH4

Età C C

H

H

HH

H

H

CH3 – CH3 C2H6

Propà C C

H

HH

H

H C

H

H

H

CH3 – CH2 – CH3 C3H8

Butà C C

H

HH

H

H C

H

H

C

H

H

H

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10

Pentà

Hexà

Heptà

Octà

i, successivament, nonà (9), decà (10), undecà (11), dodecà (12), tridecà (14), …, icosà (20), …,

triacontà (30), …, tetracontà (40), …, pentacontà (50), …, hectà (100), …

La fórmula general dels hidrocarburs saturats és CnH2n+2.

8

4.2 ALCANS RAMIFICATS

Radicals

Un radical o grup alquil pot considerar-se com un hidrocarbur que ha perdut un àtom d’hidrogen.

Per anomenar-los, només s’ha de canviar la terminació –à de l’hidrocarbur per –il.

NOM FÓRMULA SEMIDESENVOLUPADA NOM FÓRMULA SEMIDESENVOLUPADA

metil CH3

isopropil

CH CH3

CH3

etil CH2

CH3

isobutil

CH2

CH CH3

CH3

propil CH2

CH3

CH2

sec-butil

CH CH2

CH3

CH3

butil CH2

CH3

CH2

CH2

terc-butil C CH3

CH3

CH3

La substitució d’àtoms d’hidrogen en els alcans lineals per radicals alquil origina la formació d’alcans ramificats.

Nomenclatura

1. Es numera la cadena més llarga (cadena principal) d’un extrem a l’altre, de manera que els àtoms de carboni

amb substituents tinguin els números més baixos possibles.

EXEMPLES:

CH2

CH3

CH2

CH CH2

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

posició dels substituents

2, 4

4, 6

Els nombres que indiquen la posició dels substituents a la cadena principal s’anomenen localitzadors.

9

2. Quan s’anomena l’hidrocarbur es citen els noms dels radicals alquil per ordre alfabètic, precedits pel seu

localitzador, i, a continuació, el nom de l’hidrocarbur que constitueix la cadena principal.

EXEMPLES:

CH2

CH3

CH2

CH CH2

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

4-etil-2-metilheptà

Fixa’t que els nombres estan separats per una coma, i els nombres de les lletres per un guió.

3. Si algun dels radicals es repeteix, es fan servir els prefixos di-, tri-, tetra-, … Aquests prefixos no es tenen en

compte en l’ordre alfabètic.

EXEMPLES:

CH CH3

CHCH2

CH3

CH3

CH3

2,3-dimetilpentà

10

4.3 ALCANS CÍCLICS O CICLOALCANS

Els alcans d’estructura cíclica s’anomenen afegint el prefix ciclo- al nom del corresponent alcà de cadena oberta.

EXEMPLES:

CH2H

2C

CH2

H2C

o

ciclobutà

La seva fórmula general és CnH2n.

Fixa’t que per facilitar la nomenclatura d’aquests hidrocarburs, s’acostuma a dibuixar el polígon regular de tants costats com àtoms de carboni té el cicle (cada costat és un enllaç C-C). Es suprimeix l’escriptura dels àtoms

d’hidrogen ja que es sobreentén que cada àtom de carboni ha d’estar saturat amb àtoms d’hidrogen.

Per anomenar els cicloalcans substituïts es segueixen les regles següents:

1. Es considera el cicle com a cadena principal i les cadenes obertes es consideren substituents.

EXEMPLES:

CH3

metilciclopentà

2. Quan el cicle té dos o més substituents, es numera de tal manera que els substituents tinguin els localitzadors

més baixos possible. Si hi ha més d’una possibilitat, es posa el localitzador més baix al radical que s’anomena en primer lloc.

EXEMPLES:

CH2CH

3

CH3

1-etil-3-metilciclohexà

11

Alquens o hidrocarburs etilènics 5

Els alquens són hidrocarburs de cadena oberta que tenen, almenys, un doble enllaç C=C en la seva molècula.

Si només tenen un doble enllaç, la seva fórmula molecular és CnH2n.

1. Els hidrocarburs que contenen un doble enllaç s’anomenen com els alcans d’igual nombre d’àtoms de carboni, però canviant la terminació –à per -è.

EXEMPLES:

C C

HH

H H

CH2

CH2o etè o etilè

2. Quan la cadena és més llarga, cal indicar la posició en què es troba el doble enllaç. Per fer-ho, cal numerar la

cadena procurant que els nombres més baixos corresponguin als carbonis del doble enllaç.

En anomenar l’hidrocarbur, s’indica davant del nom el nombre més petit dels dos carbonis de la cadena entre

els quals hi ha el doble enllaç.

EXEMPLES:

CH2

CH CH2

CH3

CH3

CH CH CH3

1-butè

2-butè

3. Quan en la molècula hi ha més d’un doble enllaç, l’alquè s’anomena afegint la terminació –adiè (dos dobles enllaços), -atriè (tres dobles enllaços), etc., al prefix grec corresponent. Davant del nom també s’escriuen els

nombres que indiquen la posició dels dobles enllaços.

EXEMPLES:

CH2

CH CH CH2

CH3

CH CH CH2

CH CH2

1,3-butadiè

1,4-hexadiè

12

4. En el cas de què la cadena de l’alquè tingui ramificacions, s’agafa com a cadena principal la més llarga entre

les que contenen el doble enllaç (o els dobles enllaços). La cadena principal es numera de manera que els dobles enllaços tinguin els localitzadors més baixos possible: els dobles enllaços tenen prioritat sobre els

substituents.

EXEMPLES:

CH2

CH CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH3

CH3

CH CH CH

CH2

CH3

CH2

CH

CH3

CH3

4,5-dimetl-1-hexè

4-etil-6-metil-2-heptè

5. Quan el doble enllaç forma part d’un cicle (alquens cíclics) s’afegeix el prefix ciclo- al nom de l’alquè.

EXEMPLES:

ciclopentè ciclohexè cicloheptè

13

Alquins o hidrocarburs acetilènics 6

Els alquins són hidrocarburs de cadena oberta que tenen, almenys, un triple enllaç C≡C en la seva molècula.

Si només tenen un triple enllaç, la seva fórmula molecular és CnH2n-2.

1. Els hidrocarburs que contenen un triple enllaç s’anomenen com els alcans d’igual nombre d’àtoms de carboni, però canviant la terminació –à per -í.

2. Quan hi ha més d’un triple enllaç, l’alquí s’anomena afegint la terminació –adií, -atrií, etc., al prefix grec corresponent.

3. La resta de nomenclatura és anàloga a la dels alquens.

EXEMPLES:

CH CH

CH C CH2 CH

3

CH3

C C CH2 C CH

CH C CH CH

CH3

CH2

CH3

CH2 CH

3

etí o acetilè

1-butí

1,4-hexadií

4-etil-3-metil-1-hexí

14

Hidrocarburs amb dobles i triples enllaços 7

1. La cadena principal és la que conté, en total, un major nombre de dobles i triples enllaços.

2. En numerar la cadena principal s’ha de procurar que els localitzadors més baixos corresponguin als dobles i triples enllaços.

3. Si en numerar la cadena principal començant per l’esquerra i per la dreta coincideixen els localitzadors dels dobles i triples enllaços, es dóna preferència als dobles enllaços, de manera que a aquests els corresponguin

els nombres més baixos.

EXEMPLES:

CH3

C C CH2 CH

2CH CH

2

CH C CH CH CH2 CH

2C CH

CH3

C C CH2 CH CH CH CH CH

3

CH2 CH CH CH C C CH CH

2

1-hepten-5-í

3-octen-1,7-dií

2,4-nonadien-7-í

1,3,7-octatrien-5-í

15

Derivats halogenats 8

Els derivats halogenats dels hidrocarburs són compostos en què s’ha substituït un o més àtoms d’hidrogen de

la cadena per un o més àtoms d’halògens (F, Cl, Br o I). Contenen, doncs, enllaços carboni-halogen.

1. Els àtoms d’halogen s’anomenen com substituents de la cadena principal, utilitzant el prefix fluoro-, cloro-, bromo- o iodo-.

2. En seleccionar la cadena principal i numerar-la, es considera que els substituents halogenats tenen la mateixa importància que els radicals alquil: radicals alquil i halògens es citen per ordre alfabètic.

EXEMPLES:

CH3

CH2

CHI CH3

CH3

CHCl CH

CH3

CH2F

2-iodobutà

3-cloro-1-fluoro-2-metilbutà

3. En alguns casos s’utilitza una nomenclatura tradicional que consisteix en anomenar-los com halogenurs o

halurs d’alquil.

EXEMPLES:

CH3

CH2

CH2Cl 1-cloropropà o clorur de propil

4. Alguns hidrocarburs amb més d’un àtom d’halogen tenen noms tradicionals acceptats per la IUPAC.

EXEMPLES:

CHCl3 CHBr

3 CHI3

cloroform bromoform iodoform

16

Hidrocarburs aromàtics 9

9.1 EL BENZÈ

Els hidrocarburs aromàtics es poden considerar com a derivats del benzè, l’estructura del qual és present en

tots aquests compostos.

L’estructura del benzè presenta les característiques següents:

Es tracta d’una estructura tancada en forma d’hexagon regular, amb alternança d’enllaços

simples i dobles carboni-carboni. Aquesta estructura va ser proposada per primer cop pel químics alemany August Kekulé l’any 1856.

Els sis àtoms de carboni són equivalents, ja que els derivats monosubstituïts són idèntics.

El benzè no reacciona com els alquens i les longituds dels enllaços carboni-carboni són totes iguals.

Aquests fets s’expliquen a partir del fenomen de resonància.

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9a/Benzene_Representations.svg/800px-Benzene_Representations.svg.png

Com la resta d’hidrocarburs, el benzè s’obté per destil·lació del petroli.

17

9.2 DERIVATS DEL BENZÈ

1. Quan un anell benzènic té un substituent, s’anomena aquest substituent seguit de la paraula benzè.

EXEMPLES:

CH2CH

3

etilbenzè

2. Quan un derivat benzènic té dos substituents, la seva posició relativa s’indica mitjançant els localitzadors 1,2-,

1,3- o 1,4-, o bé mitjançant els prefixos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-), respectivament.

EXEMPLES:

CH2CH

3

CH3

1-etil-3-metilbenzè

m-etilmetilbenzè

3. Si un anell benzènic té tres o més substituents, cal numerar els carbonis de l’anell procurant que els nombres que corresponguin als substituents siguin els més petits possibles.

EXEMPLES:

CH3

CH2CH

3

CH2CH

2CH

3

2-etil-1-metil-4-propilbenzè

18

4. Alguns hidrocarburs aromàtics tenen noms tradicionals admesos per la IUPAC.

EXEMPLES:

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

toluè o-xilè m-xilè p-xilè

5. El radical derivat del benzè s’anomena radical fenil.

radical fenil

9.3 HIDROCARBURS AROMÀTICS CONDENSATS

Són hidrocarburs la molècula dels quals conté dos o més anells benzènics condensats, amb àtoms de carboni

comuns.

La majoria s’anomenen amb noms tradicionals admesos per la IUPAC. N’estudiarem els següents:

1

2

3

456

7

8 1

2

3

45

6

7

8 9

10

naftalè antracè fenantrè

El naftalè està format per dos anells benzènics condensats. Pot presentar dos tipus de derivats monosubstituïts:

Derivat : el substituent es troba en els carbonis 1, 4, 5 o 8.

Derivat : el substituent es troba en els carbonis 2, 3, 6 o 7.

L’antracè està format per tres anells benzènics condensats i pot presentar tres tipus de derivats monosubstituïts.

CH3

1-metilnaftalè

-metilnaftalè

19

Alcohols i fenols 10

Els alcohols i els fenols poden considerar-se com a derivats dels hidrocarburs, en què un àtom d’hidrogen ha estat substituït per un grup –OH, anomenat grup hidroxil.

Els alcohols tenen el grup –OH unit a un carboni saturat.

CH3 CH

2 CH2 OH

Els fenols tenen el grup –OH unit

directament a un àtom de carboni aromàtic.

OH

10.1 NOMENCLATURA DELS ALCOHOLS

Nomenclatura sistemàtica

1. Els alcohols s’anomenen afegint al nom de l’hidrocarbur del qual deriven una n i el sufix -ol.

2. Si el grup –OH no es troba en una posició òbvia, s’ha d’indicar aquesta per mitjà del nombre corresponent, que ha de ser el més petit possible.

EXEMPLES:

CH3 OH

CH3 CH

2 OH

CH3 CH

2 CH2 OH

metanol

etanol

1-propanol

3. Si hi ha dos o més grups –OH, s’anomenen amb els prefixos di-, tri-, tetra-, etc., abans del sufix -ol.

EXEMPLES:

CH2OH CHOH CH

2CH

3

CH2OH CHOH CHOH CH

3

1,2-butandiol

1,2,3-butantriol

20

4. Per escollir la cadena principal, el grup –OH té prioritat davant insaturacions i radicals, de manera que en

numerar la cadena li ha de correspondre el nombre més baix possible.

L’ordre de prioritat, per tant, és: (1) alcohols – (2) dobles i triples enllaços – (3) radicals i halògens

EXEMPLES:

CH2OH CH CH

2 CH2

CH3

CH3

CH2 CH CHOH CH

3

CH C CH2

CH2OH

2-metil-1-pentanol

3-buten-2-ol

3-butin-1-ol

Nomenclatura per radicals

5. Els alcohols amb un únic grup –OH i sense ramificacions es poden anomenar amb la paraula alcohol seguida de la forma adjectivada del radical.

EXEMPLES:

CH3 OH

CH3 CH

2 OH

alcohol metílic

alcohol etílic

Els alcohols poden ser primaris, secundaris o terciaris, segons que el grup –OH estigui unit a un carboni primari, secundari o terciari.

CH3 CH

2 CH2OH

CH3

CHOH CH2

CH3

CH3 COH CH

3

CH3

alcohol PRIMARI

alcohol SECUNDARI

alcohol TERCIARI

21

10.2 NOMENCLATURA DELS FENOLS

1. Els fenols s’anomenen afegint al nom de l’hidrocarbur aromàtic del qual deriven (sovint abreujat) una n i el

sufix –ol (o diol, triol, etc.).

EXEMPLES:

OH OH

CH3

OH

Cl

OH

OH

fenol 3-metilfenol

m-metilfenol

4-clorofenol

p-clorofenol

1,2-benzendiol

o-benzendiol

10.3 NOMENCLATURA D’ALCOHOLATS I FENOLATS

Els alcoholats i els fenolats es poden considerar, per a la formulació, derivats dels alcohols i dels fenols, en què

s’ha substituït l’hidrogen del grup –OH per un metall.

1. S’anomenen a partir del nom de l’alcohol o del fenol, canviant la terminació –ol per –olat i afegint el nom del metall.

EXEMPLES:

CH3OK

CH3 CH

2ONa

metanolat de potassi

etanolat de sodi

22

Èters 11

Els éters són compostos que es poden considerar formats per la unió de dos radicals alquil o aril a un àtom

d’oxigen.

Si R i R’ representen radicals alquil i Ar i Ar’ radicals aril, poden donar-se tres casos:

R O R' Ar O Ar' R O Ar

CH3CH

2O CH

3O CH

3O

11.1 NOMENCLATURA PER RADICALS

1. S’anomenen els radicals per ordre alfabètic i s’acaba amb la paraula éter.

11.2 NOMENCLATURA SISTEMÀTICA

2. S’anomenen citant el nom del radical més senzill, seguit de la paraula oxi, i a continuació el nom de l’hidrocarbur derivat del radical més complex.

EXEMPLES:

CH3

O CH2CH

3

CH3CH

2O CH

2CH

2CH

3

O CH2CH

3

CH3CH

2O CH

2CH

3

etilmetiléter metoxietà

etilpropiléter etoxipropà

etilfeniléter etoxibenzè

dietiléter etoxietà

23

Aldehids i cetones 12

Els aldehids i cetones es caracteritzen per tenir el grup funcional carbonil a la

seva molècula.

C

O

En els aldehids el grup carbonil es troba unit a un àtom de carboni i, per tant, està en l’extrem de la

cadena.

R C

O

H R CHOFórmula general: o

En les cetones el grup carbonil es troba unit a dos àtoms de carboni.

R C

O

R' R CO R'Fórmula general: o

12.1 NOMENCLATURA DELS ALDEHIDS

1. Els aldehids s’anomenen afegint al nom de l’hidrocarbur que conté el mateix nombre d’àtoms de carboni una

n i el sufix –al (o –dial si hi ha dos grups).

2. Si en una cadena hi ha radicals alquil o insaturacions, es comença a numerar per l’extrem en què hi ha el grup

carbonil, ja que aquest té preferència sobre els dobles i triples enllaços i sobre els radicals.

L’ordre de preferència és, doncs: (1) grup carbonil – (2) dobles i triples enllaços – (3) radicals alquil i

halògens.

EXEMPLES:

H C

O

H

CH3 C

O

H

CH3 CH

2 CHO

CH2 CH CH

2 CHO

metanal o formaldehid

etanal o acetaldehid

propanal

3-butenal

24

12.2 NOMENCLATURA DE LES CETONES

Nomenclatura sistemàtica

1. Les cetones s’anomenen afegint una n i el sufix –ona (o –diona, etc.) al nom de l’hidrocarbur amb el mateix

nombre d’àtoms de carboni.

2. La cadena principal es numera de manera que el grup carbonil tingui el localitzador més baix possible.

Nomenclatura per radicals

3. Les cetones s’anomenen citant els noms dels radicals units al grup carbonil, per ordre alfabètic, i afegint la paraula cetona.

EXEMPLES:

CH3 CO CH

3

CH3 CO CH

2 CH3

CH2 CH CO CH

3

CH3 CO CH

2CH

2 CO CH3

CO CH3

propanona dimetilcetona

butanona etilmetilcetona

3-buten-2-ona

2,5-hexandiona

fenilmetilcetona

25

Àcids carboxílics 13

Els àcids carboxílics es caracteritzen per tenir el grup funcional carboxil a la seva molècula.

C

O

OH COOHo

La seva fórmula general és:

C

O

OH COOHR Ro

1. Els àcids carboxílics s’anomenen afegint al nom de l’hidrocarbur que conté el mateix nombre d’àtoms de carboni una n i el sufix –oic. Cal escriure en primer lloc la paraula àcid.

2. Els àcids que tenen dos grups carboxil en la molècula (àcids dicarboxílics) s’anomenen amb el sufix -dioic.

3. En numerar la cadena principal el grup carboxil té sempre la màxima prioritat i rep el localitzador més baix.

L’ordre de prioritat és, doncs: (1) grup carboxil – (2) dobles i triples enllaços – (3) radicals alquil i halògens.

4. La majoria d’àcids carboxílics tenen també noms tradicionals acceptats per la IUPAC, que es fan servir tant o

més que els sistemàtics.

EXEMPLES:

H COOH

CH3

COOH

CH2 CH COOH

CH3 CH CH

2

CH3

CH2

COOH

HOOC COOH

COOH

àcid metanoic àcid fòrmic

àcid etanoic àcid acètic

àcid 2-propenoic

àcid 4-metilpentanoic

àcid etandioic àcid oxàlic

àcid benzoic

26

Esters 14

Els esters són compostos que tenen la fórmula general que es mostra a la dreta, on R i R’ poden ser radicals alquil o aril.

Es poden considerar derivats dels àcids carboxílics, en què l’hidrogen ionitzable ha estat substituït per un radical alquil o aril.

C

O

O COOR RR' R'o

1. S’anomenen substituint la terminació –ic de l’àcid per –at, seguit de la preposició de i del nom del radical.

EXEMPLES:

C

O

OCH3 CH

2 CH3 CH

3 CH2 CH

3COO

CH3

CH2

C

O

O CH3

CH2 COO C

6H

5

o etanoat d'etil

acetat d'etil

o propanoat de fenil

27

Halogenurs d’àcid 15

Els halogenurs d’àcid són compostos derivats dels àcids

carboxílics en els quals el grup –OH de l’àcid ha estat substituït per un àtom d’halogen.

C

O

XR X = halogen

1. S’anomenen citant halur de seguit del nom de l’àcid corresponent canviant la terminació –oic per -oïl.

EXEMPLES:

C

O

ClCH3

CH3

CH2

C

O

F

clorur de etanoïl

fluorur de propanoïl

Àcids sulfònics 16

Els àcids sulfònics són compostos que s’obtenen en substituir un àtom

d’hidrogen d’un hidrocarbur per un grup –SO3H.

R SO3H

1. S’anomenen amb la paraula àcid seguida del nom de l’hidrocarbur corresponent acabat amb una n i la

terminació -sulfònic.

EXEMPLES:

CH3

CH2

SO3H

SO3H

àcid etansulfònic

àcid benzensulfònic

28

Amines 17

Les amines poden considerar-se compostos derivats de l’amoníac, NH3, per substitució d’un o més

àtoms d’hidrogen per radicals alquil o aril.

Les amines són primàries, secundàries o terciàries segons que substituïm un, dos o tres àtoms d’hidrogen de

l’amoníac.

Amina primària Amina secundària Amina terciària

R N H

H

R NH2

R N H

R'

R NH R'

R N R''

R'

17.1 AMINES PRIMÀRIES

1. S’anomenen amb l’addició del sufix –amina al nom del radical. El carboni que està unit al grup –NH2 rep el

localitzador 1.

EXEMPLES:

CH3

NH2

CH3

NH2CH

2CH

2

NH2

metilamina

propilamina

fenilamina o anilina

2. Quan hi ha dos o més grups –NH2 a la molècula, s’anomenen afegint el sufix –diamina, -triamina, etc. al

nom de l’hidrocarbur corresponent acabat en n.

EXEMPLES:

H2N NH

2CH2

CH2

etandiamina

29

17.2 AMINES SECUNDÀRIES I TERCIÀRIES

3. Les amines secundàries i terciàries amb el mateix tipus de radical s’anomenen escrivint els prefixos di-, tri-, etc. davant del nom del radical i, a continuació, el sufix -amina.

EXEMPLES:

CH3

NH CH3

CH3

CH2

N CH2

CH3

CH2

CH3

NH difenilamina

dimetilamina

trietilamina

4. Les amines secundàries i terciàries amb substituents diferents s’anomenen com a productes obtinguts per

substitució d’un hidrogen d’una amina primària. S’escull com a amina primària aquella que té el radical més complex.

EXEMPLES:

CH3

NHCH2

CH2

CH3

CH3 CH

2N CH

2 CH2

CH3

CH3

NH CH3

N-metilpropilamina

N-etil-N-metilpropilamina

N-metilfenilaminaN-metilanilina

30

Amides 18

Les amides són compostos que pot considerar-se que

provenen de substituir el grup –OH d’un àcid carboxílic per un grup –NH2 (o –NRR’).

R C NH2

O

R NH2

CO

1. Les amides s’anomenen amb el nom de l’àcid corresponent, substituint el sufix –oic o –ic per -amida.

EXEMPLES:

CH3 C NH

2

O

CH3

CH2

CO NH2

CO NH2

etanamida o acetamida

propanamida

benzamida

2. Quan el nitrogen del grup –CO-NH2 porta algun substituent, s’anomena amb N- o bé N,N’- davant del nom dels radicals units al nitrogen.

EXEMPLES:

CH3 C NH

O

CH3

CH3

C N

O

CH3

CH2

CH3

CO N(CH3)2

N-metiletanamidaN-metilacetamida

N,N-dimetilpropanamida N,N-dimetilbenzamida

Un cas especial és la diamida de l’àcid carbònic, el nom comú de la qual, acceptat per la IUPAC, és urea.

O COH

OH

O CNH

2

NH2

àcid carbònic urea

31

Nitrils 19

Els nitrils són compostos nitrogenats que contenen el grup funcional –CN.

R C N

19.1 NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA

1. S’anomenen mitjançant l’addició de –nitril al nom de l’hidrocarbur corresponent acabat en -n. El carboni

del grup funcional nitril es considera part de la cadena.

EXEMPLES:

H C N

CH3

C N

C N

metannitril

etannitril

benzonitril

19.2 NOMENCLATURA PER RADICALS

Segons aquesta nomenclatura, els nitrils es poden considerar com a derivats del cianur d’hidrogen (H–C N), en

què l’hidrogen és substituït per un radical.

2. S’anomenen escrivint cianur de i a continuació el nom del radical corresponent.

EXEMPLES:

H C N

CH3

C N

C N

cianur d'hidrogen

cianur de metil

cianur de fenil

32

Grups funcionals. Ordre de preferència 20

Resum dels criteris generals per anomenar els compostos orgànics:

1. La cadena principal dels compostos que tenen un únic grup funcional ha de contenir aquesta funció. La

cadena principal s’ha d’anomenar de manera que el nombre donat a la funció sigui el més petit possible.

2. Quan un compost tingui més d’un grup funcional, s’ha de saber quina funció té preferència. L’ordre de

preferència, de més a menys importància, s’estableix a la taula inferior.

3. La cadena principal ha de contenir la funció preferent. Les altres funcions es consideren i s’anomenen com a

substituents i es citen per ordre alfabètic de la mateixa manera que hem fet amb els substituents alquil i halogen.

ORDRE DE PREFERÈNCIA DELS GRUPS FUNCIONALS. PREFIXOS I SUFIXOS

GRUP FUNCIONAL SÍMBOL QUAN ÉS GRUP

PRINCIPAL (SUFIXOS)

QUAN ACTUA COM A SUBSTITUENT (PREFIXOS)

Àcid carboxílic -COOH -oic -

Ester -COOR -oat de -

Amida -CONH2 -amida carbamoïl-

Nitril -CN -nitril ciano-

Aldehid -CHO -al formil-

Cetona -CO- -ona oxo-

Alcohol -OH -ol hidroxi-

Fenol -OH -ol hidroxi-

Amina -NH2 -amina amino-

Éter -O- -éter -

20.1 Funcions ALDEHID i CETONA com a substituents

EXEMPLES:

CHO CH2

CH2

CH2

COOH

CH3

CO CH2

CH2

COOH

CH3

CH2

CHCl CO CH2

COOH

àcid 4-formilbutanoic

àcid 4-oxopentanoic

àcid 4-cloro-3-oxohexanoic

33

20.2 Funció ALCOHOL com a substituent

EXEMPLES:

CH3

CHOH CH2

COOH

CH2OH CHOH COOH

CH3 CH

CH3

CHOH CH2

COOH

OH

COOH

àcid 3-hidroxibutanoic

àcid 2,3-dihidroxipropanoic

àcid -3-hidroxi-4-metilpentanoic

àcid 2-hidroxibenzoicàcid o-hidroxibenzoic

20.3 Funció AMINA com a substituent

EXEMPLES:

CH3 CH

NH2

CH2 CHO

NH2

COOH

CH3

CH2 CH

2CH CH

3CO

NH2

CH3 CH

NH2

CH2OH

3-aminobutanal

àcid 2-aminobenzoic

àcid o-aminobenzoic

5-amino-3-hexanona

2-amino-1-propanol

20.4 Funció NITRIL com a substituent

EXEMPLES:

CH3 CH

CN

CH2

COOH

CH3

CH2

CH2

CO CH3CH

CN

àcid 3-cianobutanoic

4-ciano-2-hexanona

34

Resum de propietats dels compostos orgànics

21

21.1 Alcans lineals

Obtenció

Els alcans s’obtenen a partir de la destil·lació fraccionada del petroli, el gas

natural o el carbó.

El petroli és un líquid oliós, mescla d’hidrocarburs líquids, que té en dissolució

hidrocarburs sòlids i gasosos.

La destil·lació fraccionada és un mètode de separació de mescles que es basa

en la diferència en els punts d’ebullició dels diferents components de la mescla.

Propietats físiques i químiques

En els alcans lineals, els punts de fusió i d’ebullició augmenten amb la longitud de la cadena carbonada.

C1 – C4 gasos C5 – C16 líquids C17 - sòlids

Sóc poc polars o apolars. Per tant, són insolubles en aigua i solubles en dissovents orgànics, com ara el

benzè, el ciclohexà, l’acetona, ...

Són menys densos que l’aigua i hi suren.

Una marea negra, per exemple, es produeix quan es vessa petroli al mar.

Els alcans són combustibles. Reaccionen amb l’oxigen produint CO2 i H2O i alliberant una gran quantitat

d’energia en forma de calor i llum. Aquesta reacció s’anomena de combustió.

El gas natural té com a principal component metà (CH4). Aquesta gas

reacciona amb l’oxigen de l’aire i dóna una reacció de combustió.

CH4 (g) + O2 (g) CO2 (g) + H2O (l)

La flama que observem és el lloc on s’està produint la reacció.

35

21.2 Alquens

Els mètodes d’obtenció i les propietats físiques i químiques descrites pels alcans són també vàlides pels alquens.

Com a tret distintiu, destaquen dues reaccions químiques característiques dels alquens.

Reacció d’addició al doble enllaç. En aquesta reacció, desapareix un doble enllaç carboni-carboni i

en el seu lloc es forma un enllaç senzill i dos nous enllaços a altres àtoms.

CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

CH2 = CH2 + HCl CH3 – CH2Cl

Reacció de polimerització.

n CH2 = CH2 - CH2 - CH2 – (CH2 - CH2)x – CH2 - CH2 –

etilè polietilè (PE)

21.3 Alquins. L’acetilè

Entre els alquins, destaquem l’etí o acetilè (C2H2).

S’obté per reacció del carbur de calci amb aigua:

CaC2 (s) + 2 H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

La reacció de combustió de l’acetilè és molt exotèrmica. La temperatura a la flama pot arribar fins als 3500 ºC i la flama és molt lluminosa. Algunes aplicacions d’aquesta reacció són:

Tradicionalment, els llums de carbur.

Més modernament, la soldadura oxiacetilènica.

36

21.4 Derivats halogenats dels hidrocarburs

Un derivat halogenat d’ús força habitual és l’1,1,1-tricloroetà, que s’utilitza com a dissolvent en els correctors tipus Tipp-Ex®.

Els derivats clorats i fluorats del metà i de l’età s’anomenen freons o clorofluorocarburs (CFCs). Alguns dels

més utilitzats han estat: CCl2F2, CCl3F i CClF2-CClF2.

Les seves principals propietats és que són ininflamables, no tòxics i químicament molt estables. A partir de la

segona meitat del segle XX es van començar a utilitzar de manera massiva en aplicacions com ara:

Propulsors d’aerosols: laques, desodorants, insecticides.

Fluid refrigerant en aparells d’aire condicionat i frigorífics.

En la dècada dels anys 80 del segle XX es va identificar que estaven relacionats amb la destrucció de la capa

d’ozó estratosfèric. A partir d’aleshores, el seu ús ha quedat molt restringit.

21.5 Alcohols

El grup -O-H és polar.

Els alcohols de cadena curta són polars i es dissolen en aigua, com ara l’etanol.

La polaritat disminueix en augmentar la longitud de la cadena carbonada.

CH3 – (CH2)10 – CH2 – OH

El metanol (CH3OH) és un alcohol d’ús força habitual. S’anomena també alcohol de fusta o de cremar. S’utilitza

com a combustible, dissolvent i anticongelant.

Un altre alcohol molt comú és l’etanol (CH3CH2OH).

Pot obtenir-se per hidratació de l’etè o per fermentació de la glucosa.

CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH

C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2

S’utilitza com a combustible, en les begudes alcoholiques, com a antisèptic i com a matèria primera

en la indústria.

apolar polar

37

21.6 Aldehids i cetones

El metanal és un gas. Fins a 10 àtoms de carboni en la cadena, els aldehids i les cetones són líquids. Els compostos de cadena més llarga són sòlids.

La dissolució en aigua del metanal o formaldehid (H-CHO) s’anomena formol. S’utilitza en

desinfecció, fumigació i embalsamaments.

La propanona o acetona (CH3-CO-CH3) és un dissolvent orgànic molt utilitzat. És d’aplicació, per

exemple, com a dissolvent en laques, esmalts i vernissos.

21.7 Àcids carboxílics

Els de cadena lineal són líquids fins a 11 àtoms de carboni. Els de cadena més llarga són sòlids. Els aromàtics són

tots sòlids.

Són àcids febles.

S’ionitzen en dissolució aquosa.

CH3-COOH CH3-COO- + H+

Donen reaccions de neutralització.

CH3-COOH + NaOH NaCH3-COO + H2O

Reaccionen amb els alcohols per a formar esters, en una reacció anomenada d’esterificació.

CH3-COOH + CH3-CH2-CH2OH CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O

El vinagre és una dissolució aquosa d’àcid acètic del 6 % en massa.

21.8 Esters

Els esters de massa molecular baixa són líquids s’olor agradable. L’aroma de les flors i dels fruits prové, en

part, dels esters volàtils que contenen.

El butanoat d’etil i de pentil, per exemple, són els responsables de l’aroma dels albercocs.

El butanoat i nonanoat d’etil, per exemple, són els responsables de l’aroma de les roses.

L’acetat d’etil (CH3-COO-CH2-CH3) és un dissolvent orgànic molt utilitzat. És el dissolvent que contenen els pegaments d’ús domèstic tipus Imedio, que els dona una olor

característica.

38

Exercicis 22

1. Alcans. Formulació. Llibre: p147 n8, n10 / 149 n11, n12 / p166 n41, n42

3-etilpentà 2,2-dimetilheptà 2,4,5-trimetiloctà

3,3-dietil-4,4-dimetilnonà 3-etil-2-metilpentà 5,5-dietil-2-metil-4-propildecà

7-etil-3-metil-5-propildecà 2,3,4-trimetiloctà 5-etil-2,3-dimetiloctà

4-sec-butil-2-metildecà

2. Alquens. Formulació.

1,3-hexadiè 1,3,6-octatriè 3-etil-2-hexè

3-metil-4-propil-1,5-heptadiè 4-metil-2-pentè 4,4-dietil-1,2,6-octatriè

3,3-dietil-1-heptè 2,7-dimetil-3-octè 5-etil-4-metil-2-heptè

5-etil-3-metil-1,3,5,7-decatetraè

3. Alquins. Formulació. Llibre: p149 n14 / p166 n44, n45

2-pentí 2,4-hexadií 5-metil-1-hexí

3,3-dimetil-1,4-pentadií 3,4,4-trimetil-1,5-heptadií 4,4-dimetil-2-pentí

7-metil-1,3,5-octatrií 4-propil-2,5-heptadií

4. Cicloalcans. Formulació.

ciclobutà ciclopentè metilciclohexà

1-metil-2-propilciclopentà 1-etil-3-propilciclohexà 1-etil-3,3-dimetilciclobutà

5. Derivats halogenats. Formulació. Llibre: p149 n13, n15 / p167 n50

2-bromopropà 1,1,1-tricloroetà 1-fluoro-3-metilbutà

cloroform 1,2-diiodo-1-butè 4-bromo-3-etil-1-hexí

3-fluoro-1-pentè 7-cloro-3-metil-5-propildecà 1,1,2-triclorociclobutà

6. Hidrocarburs aromàtics. Formulació. Llibre: p151 n16, n17 / p167 n52

1-etil-2-metilbenzè m-dipropilbenzè 1,4-dietilbenzè

toluè 2-metilnaftalè 2-etil-1,3-dimetil-4-propilbenzè

o-xilè 1-etil-3-metil-5-propilbenzè antrazè

p-dimetilbenzè

39

7. Hidrocarburs. Nomenclatura. Llibre: p155 n19 / p166 n49

CH3

CH2

CH

CH3

CH2

CH

CH2CH

3

CH CH3

CH3

CH3

C C CH2

CH

CH3

C CH

CH3

CH2

CH

CH3

C CH CH3

C C CH CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH C

CH2CH

3

CH CH CH2

CH3

CHCl CH

CH2CH

3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH

CH3

CH CH2

CH2

C

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH CHBr CHF CH3

CH3

CH C

CH3

C

CH3

CH CH2

CH CH2

CH C CH

CH2

CH3

C C CH2I

CH3

CH2

CHBr CHCl CH

CH3

CH3

CF3

CH2

CH

CH3

C C CH3

8. Hidrocarburs de cadena tancada. Nomenclatura. Llibre: p167 n51

40

9. Alcohols. Formulació.

2-butanol 1,3-pentandiol 4-hexen-2-ol

3-metil-2-pentanol 1,3,5-benzentriol propantriol

2-fluoro-5-metil-3-hexen-1-ol 2-clorofenol 1-antrol

1,3-pentadien-2-ol 2-metil-1-pentanol 3,5-dimetilfenol

10. Alcohols. Nomenclatura.

CH3 CHOH CHOH CH

3

CH3 C

CH3

CH CHOH CH2

CH3

CH3 CH

CH3

CHOH CH2 CH

2OH

CH2OH CH

2OH

CH2 CH CHOH CH

3

CH3 CHOH CH CH CH

2OH

CH3 CH

2OK

OH

CH3

Cl

OH

CH3

OH

OH

OH

Br Cl

OH

CH2CH

3

OH

11. Èters. Formulació.

etilfeniléter butoxibutà dimetiléter

etilpropiléter metoxibutà difeniléter

etilmetiléter metilpropiléter etoxipentà

41

12. Èters. Nomenclatura.

CH3

O CH2

CH2

CH2

CH3 O

CH3 O CH

2CH

2CH

3CH2

CH3

CH

CH3

O CH2 CH

3

O CH2 CH

3CH

3 O CH2

CH3CH

2

13. Aldehids i cetones. Formulació.

butanal 4-hexenal 2-hexanona

3,3-dicloro-2-pentanona benzaldehid fenilmetilcetona

3-metilhexanal 2-metil-3-pentenal 5-hexen-2-ona

etilpropilcetona 2,2-dicloro-3-metilpentanal propandial

14. Aldehids i cetones. Nomenclatura.

CH3 CH

2CH

2 CHO CH3

CH

CH3

CHCl CH2 CHO

CH3

CH

CH3

CH2 CHO CH

2CH CH

CH3

CO CH3

CH2

CH CH2

CH2

CHO CH3 CH

2CO CH

CH3

CH3

CH3 CH

2CO CH

3CH

3 CHBr CH CH CH2 CHO

CHO CO CH3 CO

15. Àcids carboxílics. Formulació.

àcid butanoic àcid benzoic àcid 3-pentenoic

àcid 2,3,5-trimetilbenzoic àcid propandioic àcid 1,1,1-tricloroacètic

àcid pentadecanoic àcid 2-metilbutanoic àcid 3-metil-5-heptenoic

àcid 2-etil-3-hexenoic àcid oxàlic àcid 2,4-diclorobenzoic

42

16. Àcids carboxílics. Nomenclatura.

CH3

(CH2)4

COOH

CH2 CH COOH

COOH CH2 CH

2CH

2COOH

CH3

(CH2)15

COOH

CH3

CH

CH3

CH2

COOH

CH3

CH CH CH

CH3

COOH

CH3

CCl2

CH2

COOH

CH C CH2

CH2

COOH

CH3

CHBr CH CH CH2

COOH

COOH

Cl

COOH

CH3

COOH

CH2CH

3

CH3

COOH

CH2CH

2CH

3I

17. Esters. Formulació.

propanoat de metil benzoat d’etil 2-clorobutanoat de propil

acetat de pentil formiat de propil nonanoat de propil

metanoat de butil 3-metilhexanoat d’etil etanoat de metil

18. Esters. Nomenclatura.

CH3

CH2

C

O

O CH2

CH3

C

O

O CH3

CH3

CH2

COO CH2

CH3CH

2

H C

O

O C6H

5

CH3

CH2

C

O

Br

CH3

COOCH3

CH3

COO CH2

CH3CH

2

H COO CH3

CH2

CH2

C

O

O CH2

CH3CH

3

CH2

CH2

C

O

ClCH3

C

O

I

43

19. Amines. Formulació.

trimetilamina butilamina trifenilamina

1,4-butandiamina N-metiletilamina N,N-dimetilpropilamina

N-etil-N-metilbutilamina anilina m-etilanilina

20. Amines. Nomenclatura.

CH3 CH

2CH

2 NH2

CH3 N

CH3

CH2 CH

3

NH2 CH

2(CH

2)3 CH

2NH

2

NH2

CH3

(CH3CH

2)3N

NH CH2

CH3

CH3

CH2 N

CH3

CH2 CH

2CH

3

CH3 CH

2 NH CH2 CH

3

21. Amides. Formulació.

benzamida propanamida acetamida

N-metilpropanamida N-metilbenzamida N,N-dietilbutanamida

N-feniletanamida N,N-dimetilpentanamida m-etilbenzamida

22. Amides. Nomenclatura.

CH3

C

O

NH2

CH2

CH2

C

O

NCH3

CH3

H

H C

O

N(CH3)2

C

O

N CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

C

O

N(C6H

5)2CH

2CH3

CH3

CH2

C

O

N CH2

H

CH3

44

23. Nitrils. Formulació.

Àcid cianhídric propannitril cianur de metil

pentannitril cianur de butil metannitril

cianur d’isopropil benzonitril 3-metilbutannitril

24. Nitrils. Nomenclatura.

CH2

CNCH3 C CCH

3

CH3

CH3

N CH2

CH2

CNCH2CH

3

25. Exercicis addicionals del llibre.

Compostos oxigenats: p155 n22, n23 / p167 n56, n57, n58.

Compostos nitrogenats: p155 n18, n20, n21 / p166 n47 / p167 n53, 54, 59.

26. Isomeria. Formula i anomena tots els isòmers dels pentà.

27. Isomeria. Formula i anomena tots els isòmers de fórmula molecular C6H14.

28. Isomeria. Formula i anomena els isòmers del 2-pentè.