Embed Size (px)
Citation preview
Unitat 11
Formulació i nomenclatura orgànica
(Llibre de textUnitat 10 i apèndix 2)
IndexIndex
11.1. Introducció a la química orgànica
11.2. Tipus d’enllaços
11.3. Tipus de fórmules
D1
11.4. Classificació dels principals compostos orgànics
11.5. Hidrocarburs saturats o alcans
11.6. Hidrocarburs insaturats (alquens i alquins)
11.7. Hidrocarburs aromàtics
11.8. Compostos orgànics amb grups funcionals
11.1. Introducci11.1. Introduccióó a la formulacia la formulacióó orgorgàànicanicaD2
La química Orgànica o química del carboni estudia un gran nombre de
compostos que contenten com a element bàsic l’àtom de ca rboni.
La família de compostos del carboni és pràcticament
innumerable degut a les característiques d’aquest
element:
Formació de
cadenes d’atoms
de carboni (pot
combinar-se amb
ell mateix)
Formació de
quatre enllaços
covalents.
Combinació amb
altres elements
(H, N, O, P, S,
halògens)
D3
Configuració electrònica del carboni (Z = 6)
1s2 2s2 2p2 (4 electrons a l’última capa o capa de valència)
Tots els àtoms s’uneixen per tenir 8 electrons a l’última c apa. Per tant, l’àtom
de carboni ha de compartir 4 electrons (formar 4 enll aços covalents)
amb d’altres àtoms per aconseguir tenir l’estructura de ga s noble (8 electrons
a l’última capa).
1s2 2s2 2p6 (8 electrons a l’última capa o capa de valència)
1 p0 n
1 p0 n
1 p0 n
1 p0 n
D4
Dibuixo l’àtom de carboni segons el model de Bohr (C, Z = 6, 6 p, 6 e i 6n)
6 p6 n
1s2 2s2 2p2
1s1
1 p0 n
1 p0 n
6 p6 n1 p
0 n
1 p0 n
C
H
H
H
H
Enllaç covalent(compartició 2 electrons)
Recordeu que els enllaçoscovalents només es poden fer ambàtoms d’elements no-metalls (Ex. Carboni i hidrogen).
CH4
1s2 2s2 2p6
1s2
11.2. Tipus d11.2. Tipus d’’enllaenllaççososD5
L’àtom de carboni s’enllaça fins a tenir al voltant seu s empre 4 enllaços
covalents (8 electrons).
TIPUS D’ENLLAÇOS
Enllaç simple Enllaç doble Enllaç triple
C4 enllaçossimples
En l’espai forma un tetraedre
L’angle H-C-H val 109,5º
C
120º
2 enllaços simples i 1 enllaç doble
C180º
2 enllaços dobles
C
180º
1 enllaç simple i 1 enllaç triple
11.3. Tipus de f11.3. Tipus de fóórmulesrmules
D6
Fórmula configuracionalDóna informació de la disposició dels àtoms en l’espai.
C
H
C
H
HH
H
H
Fórmula desenvolupada
Ens detalla sobre el paper cada un delsenllaços que uneixenels àtoms en la molècula.
C
H
C
H
H
H
H
H
Fórmula
semidesenvolupada
Ens indica els enllaçosentre carbonis i abreujaels enllaços entre el carboni i els altresàtoms.
CH3 CH3 H3C CH3
Dóna igual l’ordre, però el que és important és que sapigueu que l’enllaç que es representa és entre C i C
D7
Fórmula
semidesenvolupada
Ens indica els enllaçosentre carbonis i abreujaels enllaços entre el carboni i els altresàtoms.
CH3 CH3 H3C CH3
Fórmula molecularEns indica el nombre i la classe d’àtoms que formen la molècula.
C2H6
Fórmula empíricaEns indica la classed’àtoms i la proporcióen què es troben en el compost..
CnH2n+2
on n = 2
La fórmula que més utilitzarem és la semidesenvolupada i la molecular.
11.4. Classificaci11.4. Classificacióó dels principals compostos dels principals compostos orgorgàànics.nics.
D8
Compostosorgànics
Hidrocarburs(només C i H)
Hidrocarburs saturats o alcans.(enllaços senzills)
Hidrocarburs insaturats:· Alquens(com a mínim 1 enllaç doble)· Alquins(com a mínim 1 triple enllaç)
Amb funcionsorgàniques(C, H i com a mínim un altreelement {N, O, halògens …})
· Alcohols· Èters· Aldehids· Cetones· Àcids carboxílics· Èsters· Amines· Amides· Nitrils· Cianurs
Hidrocarburs aromàtics.
11.5. Hidrocarburs saturats o alcans11.5. Hidrocarburs saturats o alcans
D9
Hidrocarburs saturats o alcans.(NOMÉS C i H i enllaços senzills)
Senseramifica-
cions
Alcans cíclics(cadena tancada)
Alcans acíclics(cadena lineal)
Ambramificacions
Senseramifica-
cions
Ambramificacions
H3CH2C CH3
H3CHC CH3
CH3
H2C
H2C CH2
H2C
H2C CHCH3
D10
11.5.1. Alcans de cada lineal sense ramificacions. H3CH2C CH3
H3CHC CH3
CH3
H2C
H2C CH2
H2C
H2C CHCH3
11.5.2. Alcans de cada lineal amb ramifacions.Radicals
11.5.3. Alcans de cada tancada (alcans cíclics)
11.5.4. Alcans de cada tancada (alcans cíclics) ambramificacions
11.5.1. Alcans de cada lineal sense ramificacions11.5.1. Alcans de cada lineal sense ramificacions
D11
Fórmula Cx Hy (C2H2n+2); és a dir, únicament contenen carboni i hidrogen.
Els enllaços C-C són enllaços simples.
Nomenclatura: S’indica el nombre d’àtoms de carboni de la cadena
(mitjançant el prefix) seguit de la terminació -à.
CH4
H3C CH3
H3C CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
metà
età
propà
butà
pentà
hexà
CH4
C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
Fór
mul
a
sem
ides
envo
lupa
da
Fórmula desenvolupada
Fór
mul
a m
olec
ular
D12
Prefixos
C1 : met -
C2 : et -
C3 : prop -
C4 : but -
C5 : pent -
C6 : hex -
C7 : hept -
C8 : oct -
C9 : non -
C10 : dec -
C11 : undec -
C12 : dodec -
….
C20 : icos -
C21 : henicos -
C22 : docos -
C23 : tricos -
C24 : tetracos -
….
C30 : triacont -
D13
Exercici 1. Fórmula el compost octà
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
C
H
C
H
C C
H
H
H
H
H
H
H
Fórmula desenvolupada
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Fórmula semidesenvolupada
C8H18 Fórmula molecular
D14
Exercici 2. Anomena els següents compostos
PropàH3C CH2 CH3
PentàH3C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3Nonà
H3C CH2 CH37
11.5.2. Alcans de cada lineal amb ramificacions11.5.2. Alcans de cada lineal amb ramificacions
D15
Dintre dels alcans de cada lineal també tenim els alcans ramificats , són aquells on
un àtom d’hidrogen és substituït per una cadena carbonad a (o radical) (R).
Nomenclatura:
1- Identificar la cadena principal (la cadena més llarg a)
2- Numerar els àtoms de carboni de manera que els àtoms de carboni amb
substituents tinguin els nombres més baixos possibles.
3- Primer es citen els radicals (substituents o ramificac ions) per ordre alfabètic
usant la terminació –il precedits del nombre que indica el carboni de la cadena
principal al quan estan units i,
4- a continuació el nom de l’hidrocarbur que constitueix l a cadena principal.
H3C CH CH2 CH3
H3C
1 2 3 4No 4 3 2 1
2-metilbutà
D16
Exercici 3. Anomena els següents compostos:
2-metilheptàCH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 76
2,5-dimetilheptà
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2
CH3 CH2
H2C
CH3
H2C
CH3
1 2 3 4 5
7
6
8
9
5-etil-2-metilnonà
El prefix (di, tri, tetra..) no és te en compte per
l’ordre alfabètic.
CH3 C CH2 CH3
CH3
CH3
D17
2,2-dimetilbutà1 2 3 4
Exercici 4. Formula els següents alcans.
3-etil-2-metilhexà CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
4-etil-3,3,4-trimetilheptà
CH3 C CH2 C CH2 CH2
CH3
CH3
CH3CH3
H2C
CH3
11.5.3. Alcans de cada tancada (alcans c11.5.3. Alcans de cada tancada (alcans cííclics)clics)
D18
Dintre dels hidrocarburs saturats també tenim els hidrocarburs cíclics , són
aquells hidrocarburs saturats on la cadena carbonada es tanca formant un
cicle.
Nomenclatura:
S’anomenen afegint el prefix ciclo- al nom del correspon ent alcà de cadena
oberta.
C
C
C C
C
CH
H H
H
H
H
HHH
H
H
H
H2C
H2C
H2C CH2
CH2
CH2
ciclohexà
D19
H2C
H2C
H2C CH2
CH2
H2C
H2C CH2
H2C
H2C CH2
CH2
ciclopropà
ciclobutà
ciclopentà
Els més importants el ciclohexà i el ciclopentà
ELS DIBUIXEM AIXÍ PERÒ QUE SAPIGUEU QUE NO SÓN PLANS
11.5.4. Alcans de cada tancada (alcans c11.5.4. Alcans de cada tancada (alcans cííclics) clics) amb ramificacionsamb ramificacions
D20
Metilciclohexà (i no 1-metilciclohexà)
1-etil-3-metilciclohexà
Els alcans cíclics poden presentar també ramificacionsCH3
CH3
CH2 CH3
CH CH3
CH3
3
1
2
1
1
1-metiletilciclopentà
isopropil ciclopentà
CH3
CH2 CH33
21
3-etil-1-metilciclohexà
D21
· Hidrocarburs saturats (Alcans) carboni, hidrogen i en llaços senzills.
RESUM:
· Prefixe (que indica el nombre d’àtoms de carboni de l a cadena) + à
· Radicals (cadenes carbonades que pengen de la cadena p rincipal)s’anomene: prefixe + il.
Hi ha alguns radicals que tenen un nombre especial:El més important:
1-metiletil = isopropil
· Quan en una cadena hi ha ramificacions, i es numera la cadena principal, i dóna igual començar per un extrem o un altre, la nome nclatura correcta serà aquella on el radical que es nombra primer (per o rdre alfabètic) tinguiel numero localitzador més baix possible.
CH CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
32
1
CH3
CH2 CH33
21Números localitzadors 1,3 Números localitzadors 1,3
11.6. Hidrocarburs insaturats (alquens i alquins)11.6. Hidrocarburs insaturats (alquens i alquins)
D22
Hidrocarburs insaturats.(alquens: NOMÉS C i H i com a mínim un enllaç doble)(alquins: NOMÉS C i H i com a mínim un enllaç triple)
Senseramifica-
cions
Alquens cíclics(cadena tancada)
Alquens i alquinsacíclics
(cadena lineal)
Ambramificacions
Senseramifica-
cions
Ambramificacions
H3C CH CH2
H3C C CH
H3C C CH2
CH3
CH2
CH3H3C C C CH CH3
CH3
D23
11.6.1. Alquens
11.6.2. Alquins
H3C CH CH2H3C C CH2
CH3 CH2
CH3
H3C C CH H3C C C CH CH3
CH3
11.6.1. Alquens11.6.1. Alquens
D24
Nomenclatura: S’indica el nombre d’àtoms de carboni de la cadena
(mitjançant el prefix) seguit de la terminació -è.
H2C CH2
H3C CH CH2
C C
H
H
H
H
C C C
H
H
H
H H
H
etè (o etilè)
propè
H3C CH CH 2-butèCH3
1 2 3 4
H2C CH CH2 1-butèCH3
1 2 3 4
CH3 CH2 CH NO 3-butèCH2
1 2 3 4
CH3 CH2 CH CH2
12341-butè
C2H4
C3H6
C4H8
Cal numerar la cadena pel costat on el nombre més petit correspongui al doble enllaç.
D25
CH2 CH CH2 1-pentèCH2
1 2 3 4
2-pentè C5H10
CH3
5
CH3 CH CH CH2
1 2 3 4CH3
5
NO 3-pentèCH3 CH2 CH CH
1 2 3 4CH3
5 2-pentèCH3 CH2 CH CH
1234CH3
5
CH2 CH CH CH
1 2 3 4CH3
51,3-penta diè
(hi ha dos dobles enllaços en les posicions 1 i 3)
CH2 CH CH CH
1 2 3 4CH5
1,3,5-hepta tri è
(hi ha tres triples enllaços en les posicions 1, 3 i 5)
CH CH3
6 7
C5H8
C7H10
D26
En el cas, força freqüent, que hi hagi ramificacions, cal agafar com a cadena
principal la més llarga d’entre les que contenen el dob le enllaç (és a dir, cal triar la
cadena insaturada més llarga), com podeu veure en els exemples següents:
CH3 CH2 CH2 2-etil-1-pentèC1234
CH2
5
CH CH2 CH2 CH1234
CH5
7-metil-4-propil-2-octè
CH CH3
67
H2C CH3
CH3 CH2 CH2 C
12
34CH2
5
H2C CH3
6 NO
H2C
CH2
CH3
CH3
CH3
8
CH CH2 CH2 CH
1 2 3 4
CH
5
CH CH3
6 7
H2C
CH2
CH3
CH3
CH3
8
i NO 2-metil-5-propil-6-octè
Un cop escollida la cadena principal, la insaturació ( el doble enllaç) té també preferència
a l’hora de numerar (ha de tenir el numero localitzad or o fita més baix possible).
Malgrat la cadena més llarga és de sis, aquesta no conté els dos carbonis de l’enllaç doble.
D27
Quan l’enllaç doble forma part d’un cicle ( alquens cíclics ) s’afegeix el
prefix ciclo- al nom de l’alquè.
ciclohexèH2C
H2CCH2
CH
CH
H2C
C
CC
C
CC
H H
H
H
H H
H
H
H
H
C
C C
C
C
CH3
H
HH
H
CH3
1
2
3
3-metilciclopentè
i NO 3-metil-1-ciclopentè
El doble enllaç té preferència sobre la ramificació (ha de tenir el número localitzador o
fita més petita possible).
H3C C CH
C C HH
C C C
H
H
H
etí (o acetilè)
propí
HC C CH2 1-butíCH3
1 2 3 4
CH3 C C 2-butíCH3
1 2 3 4
CH3 CH2 C NO 3-butíCH1 2 3 4
CH3 CH2 C CH
12341-butí
CH C CH2 1-pentíCH2
1 2 3 4
2-pentí
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
CH3
5
CH3 C C CH2
1 2 3 4CH3
5
H
HC CH
11.6.2. Alquins11.6.2. Alquins
D28
Nomenclatura: S’indica el nombre d’àtoms de carboni de la cadena
(mitjançant el prefix) seguit de la terminació -í.
D29
CH C CH2 C1 2 3 4
CH
51,4-penta di í
(hi ha dos triples enllaços en les posicions 1 i 4)
CH3 C C C1 2 3 4
C5
NO 2,4,6-hepta tri í
(hi ha tres triples enllaços en les posicions 1, 3 i 5)
C CH6 7
C5H4
C7H4CH3 C C C1234
C5
C CH67
1,3,5-hepta tri í
CH3 C C C1 2 3 4
C5
CH CH3
6 7
6-metil-2,4-hepta di í
CH3
CH3 C C C C CH CH3
NO 2-metil-3,5-hepta di í
CH3
1234567
El triple enllaç té preferència sobre la ramificació (h a de tenir el número localitzador o
fita més petita possible).
D30
HIDROCARBURS AMB DOBLES I TRIPLES ENLLAHIDROCARBURS AMB DOBLES I TRIPLES ENLLA ÇÇOSOS
En anomenar hidrocarburs que alhora contenen dobles i t riples enllaços s’han de citar
primer els dobles i després els triples. Així, si un c ompost té 2 enllaços dobles i 1 de triple
caldrà fer servir l’acabament dien-í, i si en té 1 doble i 3 de triples, l’acabament en-trií .
A l’hora de numerar la cadena s’ha de procurar que le s fites (numeros localitzadors) més
baixes corresponguin a les insaturacions , prescindint de considerar si aquestes
insaturacions són enllaços dobles o triples.
CH3 C C CH2
1234CH2
5CH2 CH
67 1-octen-6-íCH2
8
CH2 CH CH CH1234
CH5
C C67
C8
CH2
CH3 CH3
9
CH2 CH CH CH
1 2 3 4CH5
C C6 7
C8
CH2
CH3 CH3
9
Insaturacions 1,3,5,8 Insaturacions 1,4,6,8
2,7-dimetil-1,5,8-nona trie n-3-í
D31
Només quan, tant si es comença a numerar per l’esquerra com per la dreta, els
números de les insaturacions coincidexien, és dóna pre ferència als dobles
enllaços sobre el triples.
CH2 CH CH2 C1 2 3 4
CH5
1-penten-4-í
CH2 CH CH2 C
1234CH
5 4-penten-1-í
D32
· Alcans. Prefix + -à Cicloalcans: Ciclo+ prefix+ -à
RESUM DELS HIDROCARBURS:
· Radicals (cadenes carbonades que pengen de la cadena p rincipal)s’anomene: prefixe + il. Hi ha alguns radicals que tenen un nombre especial:
El més important: 1-metiletil = isopropil
· Quan en una cadena hi ha ramificacions, i es numera la cadena principal, i dóna igual començar per un extrem o un altre, la nome nclatura correcta serà aquella on el radical que es nombra primer (per o rdre alfabètic) tinguiel numero localitzador més baix possible.
CH CH3
CH3
· Alquens. Prefix + -è Cicloalquens: Ciclo+ prefix+ - è
· Alquins. Prefix + -í
· Quan en la cadena hi hagin ramificacions i insaturacio ns (doble o triples enllaços), les insaturacions tenen preferència, és a dir, han de tenir les fites (o nombres localitzadors) més petites possibles.
