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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA I. Hidrocarburos II. Funciones oxigenadas 1.Alcanos acíclicos 1. Alcoholes 1.2 Alcanos acíclicos ramificados 2. Éteres 1.3Alcanos cíclicos 3. Aldehídos 2.Alquenos 4. Cetonas 3. Alquinos 5. Sales ácidas 4. Derivados halogenados 6. Ácidos carboxílic os 3. Hidrocarburos aromáticos 7. Ésteres III. Funciones nitrogenadas 1. Aminas 2. Amidas 3. Nitri los Cuadro resumen de formulación orgánica 1

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

 

I. Hidrocarburos

II. Funciones oxigenada

s1.Alcanos acíclicos 1. Alcoholes1.2 Alcanos acíclicos ramificados 2. Éteres1.3Alcanos cíclicos 3. Aldehídos2.Alquenos 4. Cetonas3. Alquinos 5. Sales ácidas

4. Derivados halogenados6. Ácidos carboxílicos

3. Hidrocarburos aromáticos 7. Ésteres  

III. Funciones nitrogenadas

1. Aminas 2. Amidas3. Nitrilos

 

Cuadro resumen de formulación orgánica

  

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

 En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme

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número de compuestos del carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que es el que vamos a seguir en las siguientes páginas. Hemos seguido las recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica  de  la IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre.Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición.Ejemplos: 

Fórmula Nomenclatura de 1979

Nomenclatura de 1993

CH3-CH2-CH=CH2 1-Buteno But-1-enoCH2-CH(CH3)-

CH=CH23-Metil-1-buteno 3-Metilbut-1-eno

CH2=CH-CH=CH2 1,3-Butadieno Buta-1,3-dienoCH2=CH-CH2-CH2OH 3-Buten-1-ol But-3-en-1-olCH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol Butan-1-ol

CH3-CH2-CHOH-CH2OH 1,2-Butanodiol Butano-1,2-diol

CH3-CH2-CH(NH2)-CH3

2-Butanamina Butan-2-amina

  En los ejemplos de nomenclatura, cuando es procedente, hemos nombrado a las sustancias de las dos formas, colocando entre paréntesis las recomendadas por la nomenclatura de 1993. Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama función química. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional. Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:     Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los

hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).

    Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.

    Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.

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A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales: 

Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > ) e hidrocarburos saturados

 La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos:          La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.          El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos: 

Nº de  carbonos

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Prefijo Met-

Et- Prop-

But-

Pent-

Hex-

Hept-

Oct-

Non-

Dec-

          El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo

funcional.         Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su

correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

         Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.

         Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente.

 Empezaremos por describir la nomenclatura y formulación de las cadenas hidrocarbonadas, ya que el resto de los compuestos pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos diferentes, que son los que aportan al compuesto determinada reactividad y que constituyen los grupos funcionales propiamente dichos. 

I.       FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS.  Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno que se clasifican de la siguiente manera: 

1. ALCANOS 1.1  Alcanos Acíclicos Lineales

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Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo –ano. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.

Ejemplos: 

n Nombre Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

4 Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3

5 Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

6 Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

 

1.2  Alcanos Acíclicos RamificadosSon iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:

a)      Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes.

b)      Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes.

c)      Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión.

La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace dibujando la cadena principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores.  

Ejemplos:   

Nombre Fórmula2,2-dimetilhexano CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3

3-etil-2-metilhexano CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

 1.3  Alcanos CíclicosSon hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura.

 Ejemplos: 

  

Nombre Fórmula

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Ciclopentano

Metilciclohexano      

CH3

 2. ALQUENOSSe llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los dobles enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno, -trieno, etc.

Ejemplos:   

Nombre Fórmula2-penteno (pent-2-eno) CH3CH2CH=CHCH3

2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno) CH3CH=CHCH=CHCH3

2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno) CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3

 

3. ALQUINOSSe llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los triples enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe corresponder  a la del triple enlace, es decir, ino. 

Ejemplos:   

Nombre Fórmula2-pentino (penta-2-ino) CH3CH2CCCH3

2,4-hexadiino (hexa-2,4-diíno) CH3CCCCCH3

6-metil-1,4-heptadiíno(6-metilhepta-1,4-diíno)

CHCCH2CCCH(CH3)CH3

 

 4. DERIVADOS HALOGENADOS

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Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico.

 Ejemplos: 

 Nombre Fórmula

2,2-diclorohexano CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3

1-Bromo-2-pentino(1-Bromopenta-2-ino)

CH3CH2CCC(Br)H2

 5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno mono y polisustituídos.Para bencenos monosustituídos, el localizador nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos polisustituídos, se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos. Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencénico es un sustituyente se le denomina fenil.

Ejemplos:   

Nombre FórmulaMetilbenceno (Tolueno)

CH3

1,2-Dimetilbenceno(o- Dimetilbenceno)

CH3

CH3

1,3-Etilmetilbenceno(m-Etilmetilbenceno)

CH3

CH2CH3

        II.      FUNCIONES OXIGENADAS Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de oxígeno. Se clasifican en: 1. ALCOHOLES (R – OH)Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer

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paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.

 Ejemplos: 

  Nombre Fórmula

2-Hexanol (Hexan-2-ol) CH3CHOHCH2CH2CH2CH3

4-Metil-2-pentanol(4-Metilpentan-2-ol)

CH3CHOHCH2CH(CH3)CH3

3-Etil-1,4-hexanodiol(3-Etilhexano-1,4-diol)

CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOHCH2CH3

3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol) CH2OHCH2CH CHCH3

2,4-Pentanodiol (Pentano-2,4-diol)

CH3CHOHCH2CHOHCH3

Fenol (Hidroxibenceno)OH

m-Metilfenol (1,3-Metilfenol) OH

CH3

 

   2. ÉTERES (R – O – R´)Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo –OH es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente. También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R´ seguidos de la palabra éter.

 Ejemplos: 

  

Nombre FórmulaMetoxietano (Etil metil éter) CH3OCH2CH3

Dietiléter (Etoxietano) CH3CH2OCH2CH3

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Etil fenil éter (Etoxibenceno)CH3CH2O

  3. ALDEHÍDOS (R –CHO)En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo. Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo –CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la que contenga al grupo –CHO y la citada instauración. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la terminación –al. Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de  igual  manera  que  en  el  caso  anterior finalizando con el sufijo –dial y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil.

 Ejemplos: 

  

Nombre Fórmula2-Metilpentanal CH3CH2CH2CH(CH3)CHO

4-Hidroxipentanal CH3CHOHCH2CH2CHO

4-Hexenal (Hex-4-enal) CH3CH CHCH2CH2COH

BencenocarbaldehidoCHO

  4. CETONAS (R – CO – R´)En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal. Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo.

 Ejemplos: 

  

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 Nombre Fórmula

2-Hexanona (Hexan-2-ona) CH3COCH2CH2CH2CH3

2,4-Pentanodiona(Pentano-2,4-diona)

CH3COCH2COCH3

Butanona CH3COCH2CH3

3-Heptin-2,6-diona(Hept-3-in-2,6-diona)

CH3COCH2C CCOCH3

2-Oxopentanal CH3CH2CH2COCHO

   5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH)Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada y terminación en –oico. Si hay alguna instauración (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo –COOH y la instauración. 

Ejemplos:    

Nombre FórmulaÁcido propanoico CH3CH2COOH

Ácido-4-metilpentanoico CH3CH(CH3)CH2CH2COOH

Ácido-3-hidroxibutanoico CH3CHOHCH2COOH

Ácido-6-metil-3-heptenoico(Ácido-6-metilhept-3-enoico)

CH3CH(CH3)CH2CH CHCH2COOH

Ácido 3-hexenodioico(Ácido hex-3-enodioico)

COOHCH2CH CHCH2COOH

Ácido-3-oxopentanodioico COOHCH2COCH2COOH

  6. ÉSTERES (R – COO – R´)Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo –OH del ácido.Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-. 

Ejemplos:   

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Nombre FórmulaEtanoato de propilo(Acetato de propilo)

CH3COOCH2CH2CH3

Butanoato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3

Propanoato de etenilo CH3CH2COOCH CH2

5-Oxohexanoato demetilo

CH3COCH2CH2CH2COOCH3

2,3-Dicloropropanoatode fenilo CH2ClCH2ClCOO

  7. SALES (R – COOM)Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo –OH del ácido.

 Ejemplos:   

 Nombre Fórmula

Etanoato de sodio(Acetato de sodio)

CH3COONa

Benzoato de potasio COOK

2-Butenoato de calcio(But-2-enoato de calcio)

(CH3CH CHCOO)2Ca

    III.      FUNCIONES NITROGENADAS Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. Se clasifican en: 1. AMINAS (R – NH2)Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación – amina. En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo posible. La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2 como la estructura fundamental  y  se  nombra  el  grupo  R  como  un  radical  al  que se le añade el sufijo –amina.

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Para nombrar las  aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) se toma como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente.También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina.Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

 Ejemplos: 

  

Nombre Fórmula2-Pentanamina (Pentan-2-amina) CH3CH(NH2)CH2CH2CH3

2,5-Heptanodiamina(Heptano-2,5-diamina)

CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3

5-Metil-2,4-hexanodiamina(5-Metilhexano-2,4-diamina)

CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3

Dietilamina (CH3CH2)2NH

p-AminofenolNH2HO

 2. AMIDAS (R- CO – NH2)Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación –oico por –amida. Se trata de un grupo terminal. Si el grupo  -CONH2

se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como –carboxamida.Si las amidas son secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO – NR´R´´) los sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N.Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo carbamoil-.

 Ejemplos: 

 Nombre Fórmula

Etanamida (Acetamida) CH3CONH2

N-Metilpentanamida CH3CH2CH2CH2CONH(CH3)

N,N-Dietilpropanamida CH3CH2CON(CH2CH3)2

N,N-Diformilpropanamida CH3CH2CON(CHO)2

4-Metil-3-ciclohexenocarboxamida(4-Metilciclohex -3-enocarboxamida) CONH2H3C

Ácido 3-carbamoilpentanoico CH3CH2CH(CONH2)CH2COOH

 

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  3. NITRILOS (R – CN)El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya más de un grupo –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo –carbonitrilo. Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se nombran con el prefijo ciano-.

 Ejemplos: 

  

Nombre FórmulaPropanonitrilo (Cianuro de etilo) CH3CH2CN

Butanodinitrilo CNCH2CH2CN

4-Hexenonitrilo(Hex-4-enonitrilo)

CNCH2CH2CH CHCH3

2,4,6-Heptanotricarbonitrilo CH3CH(CN)CH2CH(CN)CH2CH(CN)CH3

p-Cianobenzoato de etiloCOOCH2CH3CN

 

 

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Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC: La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante. El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador y con la

terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Se indicará los sustituyentes por orden alfabético, incluyendo la terminación característica del grupo funcional más importante

a continuación del prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal. Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la  cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal,

que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia:              Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas >             alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > ) e hidrocarburos saturados.

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada, alifáticos o aromáticos.

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS

Orden Función Grupo SUFIJOGrupo principal

PREFIJOGrupo secundario

Cadena principal Cadena lateral

1º Ácido R-COOH Ácido R-oico -carboxílico Carboxi-

2º Éster R-COOR´ R-oato de R´ilo Carboxilato de R´ -oxicarbonil-

3º Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M

Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil-

4º Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano-

5º Aldehído R-CHO R-al Carbaldehído Formil-

6º Cetona R-CO-R´ R-ona Oxo-

7º Alcohol R-OH R-ol Hidroxi-

8º Amina R-NH2 R-amina Amino-

9º Éter R-O-R´ RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi

CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA 

 Diseño de la Web, actividades y adaptación didáctica de la  lección por Grupo Lentiscal de Didáctica de la Física y Química

 

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CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos químicos orgánicos que se encuentran constituidos en exclusiva por carbono e hidrógeno. Según la naturaleza de sus enlaces se pueden clasificar en:

Hidrocarburos de cadena abierta o cerrada.

Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:

- Hidrocarburos saturados → Alcanos, hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples. Son moléculas unidas mediante enlaces de tipo simple.

- Hidrocarburos insaturados → Alquenos, moléculas formadas por átomos que se unen entre sí mediante enlaces de tipo doble, y alquinos, moléculas cuyos enlaces son de tipo triple.

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Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos:

Hidrocarburos alicíclicos, que a su vez se subdividen en saturados o también conocidos como cicloalcanos e insaturados. Estos últimos se subdividen en cicloalquenos y cicloalquinos.

-Cicloalcanos: también llamados alcanos cíclicos, poseen un esqueleto de carbono formado en exclusiva por átomos de carbono que se unen entre sí mediante enlaces de tipo simple formando un anillo. Siguen la fórmula general: CnH2n.

Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos pero añadiendo el prefijo ciclo- delante del nombre.

-Cicloalquenos: Son hidrocarburos que en su estructura tienen como mínimo un enlace de tipo doble covalente. Este tipo de enlaces posee cierta capacidad elástica si los comparamos con los de otras moléculas, elasticidad que se hace mayor cuando mayor sea la molécula.

-Cicloalquinos: Son hidrocarburos cíclicos que tienen presente en su estructura enlaces de tipo triple. Generalmente son moléculas estables solamente si poseen un anillo suficientemente grande, siendo el ciclooctino, con ocho carbonos, el cicloalquino más pequeño.

Hidrocarburos aromáticos: También conocidos como bencénicos, son moléculas que poseen al menos un anillo aromático dentro de su estructura.

Todos los hidrocarburos, excepto los aromáticos, reciben también el nombre de hidrocarburos alifáticos.

El término de hidrocarburos saturados o insaturados que se suele añadir a los alcanos o cicloalcanos, hace referencia a la imposibilidad de dichas moléculas para añadir a su estructura más hidrógenos, pues los átomos de carbono no tienen más enlaces en disponibilidad para ellos.

En cambio, los alquenos, alquinos, cicloalquenos y cicloalquinos, debido a tener enlaces de tipo múltiple, pueden añadir más átomos de hidrógeno a su estructura molecular a través de reacciones de adición, por lo cual se les denomina también como hidrocarburos insaturados.

Los alcanos se subdividen en dos tipos:

Lineales : por ejemplo, CH3CH3 (etano), CH3CH2CH3 (propano), CH3CH2CH2CH3 ( butano), etc.

Ramificados : Los alcanos ramificados son compuestos formados por la sustitución de átomos de hidrógeno del hidrocarburo, por los llamados grupos alquilo, los cuales se enganchan a la cadena de carbonos.

Tanto los alquenos como los alquinos pueden ser, al igual que los alcanos, de tipo lineal o ramificados.

Un grupo alquilo, también conocido como radical alquilo, es una agrupación de átomos que proceden de la eliminación del hidrógeno de un alcano, por lo cual, el grupo alquilo contiene un electrón disponible para compartir en la formación de un enlace covalente. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminación –ano, por –ilo o –il, pero se suelen designar con la letra -R ( de radical).

3. Hidrocarburos

Objetivo: Describirá los hidrocarburos relacionando sus propiedades con el número de átomos de carbono, para aplicar las reglas de la IUPAC en su

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nomenclatura y valorará la importancia socieconómica de los hidrocarburos en el mundo actual.

CONTENIDO

3.1 Alcanosa) Propiedades, usos a) Propiedades, usos

a) Propiedades y usos b) Nomenclatura b) Nomenclatura

b) Nomenclatura de alcanos EJERCICIO 3.3 EJERCICIO 3.4

Lectura: "Gasolina e índices de octano". TAREA 3.3 TAREA 3.3

Presentación: Nomenclatura de alacanos. 3.3 Alquenos EJERCICIO 3.5 : Integración

EJERCICIO 3.2 a) Propiedades, usos Actividad III 2

TAREA 3.2 b) Nomenclatura

3.2 Halogenuros de alquilo 3.4 Alquinos

3. Hidrocarburos

Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

A continuación se muestra la clasificación de los hidrocarburos.

 

3.1 Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homóloga de los alcanos

Fórmula molecular

Nombre Fórmula semidesarrollada

Metano

Etano

Propano

16

Page 17: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

Butano

Pentano

Hexano

Heptano

Nonano

Decano

La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos.-

El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.

Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,

aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de

calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

LecturaLea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electr´nico dle profesor.

b) Nomenclatura de alcanos

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).

17

Page 18: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Número Prefijo2 di ó bi3 tri4 tetra5 penta6 hexa7 hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Radicales alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:

18

Page 19: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena.

19

Page 20: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

4-ETIL-2-METILHEPTANO

2)

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

 

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena la último radical.

20

Page 21: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

4)

Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n.

5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO

5)

21

Page 22: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético.

3-ETIL-4-METILHEXANO

Ejemplos de nombre a estructura.

6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO

La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

22

Page 23: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos.

 

Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..

Completamos con los hidrógenos

23

Page 24: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

 

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

24

Page 25: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.

Presentación: Nomenclatura de alcanosUtilice el mouse para avanzar en la presntaciópn.

EJERCICIO 3.2

Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando dichas reglas.

I. Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.

1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO

2) 2-METILBUTANO

3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO

4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO

5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO

25

Page 26: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamaño carta. Señale la cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la sección de respuestas puede usted revisar sus resultados.

 

a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

26

Page 27: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

i) j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.2

Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la próxima sesión.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES.

1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO

2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO

3) 2,3-DIMETLBUTANO

4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO

5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO

II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.

a)

b)

27

Page 28: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)j)

3.2 Halogenuros de alquilo

Propiedades y usos

Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen la característica de que cuando menos uno de los átomosde hidrógenos ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I.

En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad.

La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo

A continuación se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes.

CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestésico, pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daños que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado.

28

Page 29: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

El uso del cloroformo como anestésico ha sido reemplazado debido a su toxicidad.

www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen...

TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias, además en válvulas para el corazón.

El recubrimiento de teflón en los sartenes permite que los alimentos no se pegen y que se requiera menos aceite en su preparación.

www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689

CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por carbono, hidrógeno, flúor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la fabricación de espumas, como líquidos de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan átomos de cloro que en la atmósfera superior dañan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dióxido de carbono (CO2) .

TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utilizó mucho en el lavado en seco, pero por sus efectos carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias.

29

Page 30: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

El tetracloruro de carbono, por sus efectos cancerígenos ha sido reemplazado por otras sustancias en el lavado en seco.

www.juntadeandalucia.es/ gobernacion/opencms/p...

Lavado en seco

Nomenclatura de haluros orgánicos

Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.

En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración:

Se inicia por el extremo más cercano al halógeno. Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el

más cercano al de menor orden alfabético. Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro

halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.

Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos

1)

Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

 

30

Page 31: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

La numeración de la cadena se inicio por el extremo más cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto sería:

3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO

2)

Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están unidos a un átomo de halógeno (Cl y Br). Como los dos átomos están a la misma distancia de los extremos, elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la numeración, o sea el bromo.

 

Nombrar los radicales en orden alfabético:

2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO

3)

31

Page 32: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Al numerar, como los bromos están a igual distancia de los extremos, iniciar la numeración por el más cercano al cloro.

3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO

 

4)

Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los halógenos. Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que el bromo.

 

7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO

 

5)

32

Page 33: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor.

 

2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO

6)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Para la numeración hay halógenos en ambos extremos, pero como en el de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la derecha.

33

Page 34: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO

 

Ejemplos de nombre a fórmula

7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO

La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierdaa derecha.

Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil en los carbonos señalados.

Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.

 

8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO34

Page 35: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

Butano es una cadena de 4 carbonos.

 

Colocamos los radicales.

y completamos con los hidrógenos.

 

 

9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO

10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO

35

Page 36: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

EJERCICIO 3.3

Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta. Puede revisar sus resultados en la sección de ejercicios resueltos al final del capítulo.

I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.

1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO

2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO

3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO

4) CLORURO DE ISOBUTILO

II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras.Señale la cadena principal y su numeración en cada caso.

a) b)

c) d)

36

Page 37: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

e) f)

Revise sus respuestas

TAREA 3.3

Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Envíe los nombres de las estructuras al correo electrónico del profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en hojas blancas tamaño carta en la próxima sesión.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTE NOMBRES.

1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO

2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO

3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO

4) CLORURO DE n-BUTILO

II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.

a) b)

c) d)

37

Page 38: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

e) f)

3.3 Alquenos

Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos.

La terminación sistémica de los alquenos es ENO.

El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común.

La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos.

38

Page 39: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

Propiedades y usos

Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.

Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.

Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.

El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.

Alquenos de importancia.-

El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..

El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).

El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos.

. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.

3.4 Alquinos

39

Page 40: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n-2

La terminación sistémica de los alquinos es INO.

El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino.

Propiedades físicas y usos de los alquinos.-

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.

La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Alquinos importantes.-

El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.

Nomenclatura de alquenos.-

En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.

Ejemplos:

1)

40

Page 41: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace. El nombre sería entonces:

3-METIL-1-HEPTENO

El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión de la cadena.

2)

Seleccionamos la cadena más larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeración por el extremo más cercano al doble enlace.

 

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO

41

Page 42: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

3)

En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el halógeno. El carbono del halógeno debe incluirse en la cadena, pero la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace, independientemente de la posición del halógeno o los halógenos presentes en la cadena.

6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO

4)

Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que forman el doble enlace.

42

Page 43: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO

5)

Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que es donde está el doble enlace.

1-PENTENO

Ejemplos de nombre a fórmula

6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO

La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace está entre los carbonos 2 y 3.

Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrógenos.

43

Page 44: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO

La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.

Colocamos los radicales y completamos los hidrógenos.

8) 4–CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO

Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.

Colocamos los radicales y completamos hidrógenos.

9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO

La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrógenos.

44

Page 45: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO

Nomenclatura de alquinos.-

En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace triple y al final se escribe la terminación INO.

1)

 

Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación INO, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos con enlace triple.

45

Page 46: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

2)

 

Seleccionamos la cadena continúa de carbonos más larga que contenga los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena más larga, si se excluye el carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto es:

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO

3)

46

Page 47: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

En este caso la cadena continua de carbonos más larga es horizontal y contiene los carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es:

9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO

4)

6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO

5)

47

Page 48: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO

6)

En este caso, el triple enlace está a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabético que el cloro. El nombre es:

1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO

Ejemplos de nombre a fórmula

7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO

48

Page 49: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones señaladas y completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

 

8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINO

La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace está entre 3 y 4 porque el número 3 antecede a la palabra decino.

9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO

Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.

10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO

 

La cadena tiene 7 átomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre se utiliza para indicar la posición del número más pequeño. Una posición 4, por ejemplo, indicaría que el triple enlace está entre 4 y 5.

49

Page 50: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

EJERCICIO 3.4.-

I. En una hoja blanca tamaño carta, escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.Indique entre paréntesis si es un alqueno o un alquino.

1) 2-METIL-2-BUTENO

2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO

3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO

4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO

5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO

6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO

7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO

8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO

9) 1-BROMO2-BUTINO

10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO

II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Señale la cadena principal y su numeraciónIndique entre paréntesis si el compuestos es un alqueno un alquino.

a) b)

c) d)

e) f)

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Page 51: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

g) h)

i) j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.4

Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios y entréguelos a su profesor en la próxima sesión.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO.

1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO

2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO

3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO

4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO

5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO

II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN E INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O ALQUINO.

 

a) b)

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c) d)

e) f)

EJERCICIO 3.5

|. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando entre paréntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico).

1) CLORURO DE ISOBUTILO

2) ACETILENO

3) n-PROPANO

4) ETILENO

5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO

6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO

7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO

8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO

9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO

10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO

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II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre paréntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico.

 

a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

i) j)

Revise sus respuestas

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