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Gliederung1. Geschichtliches
2. Inhaltsstoffe• Kohlenhydrate
- Glucose - Saccharose
• Proteine- Gelatine
• Zusatzstoffe- Farbstoffe
3. Schulrelevanz
Geschichtliches
Mittelalter: Süßwaren sind nur reichen Bürgern und dem Adel zugänglich
19. Jh.: Zuckerbäcker mischen Zucker mit Gummi arabicum
Seit 2000 Jahren sind Süßigkeiten bekannt und beliebt
1806: Kontinentalsperre über Europa – Ausdehnung Zuckerrübenanbau, Zucker wird preiswerter
20. Jh.: Gummi arabicum verteuert sich – Entdeckung alternativer Grundstoffe
1922: Hans Riegel aus Bonn kreiert die Form des HARIBO Tanzbären – Die Urform des heutigen Gummibären
Geschichtliches
KohlenhydrateInhaltsstoffe
• Ursprüngliche Definition: Hydrate von Kohlenstoff
Cn(H2O)m
• Heutige Definition: Polyhydroxy-Aldehyde oder -Ketone
• Einteilung erfolgt nach Molekülgröße in Monosaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide
• Saccharid (griech. sakcharon) = Zucker
• Wichtigste funktionelle Gruppen: Carbonyl- und Hydroxy-Gruppe
Versuch 1: Molisch-TestInhaltsstoffe – Kohlenhydrate
+ H2SO4 (aq). 3 H2O
Dehydratisierung der Kohlenhydrate
Hydroxymethylfurfural
+ H2SO4 (aq)O
OH O
HO
OHOH
HH
H
H
HOHOH
OH
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
CH3
OH CH3
CH3
OH
O
HOH2C OH
HOH2C
O
OHCH3 CH3
CH3+ ~H+
Bildung des Farbstoffs
OH
HOH2C
OH
OCH3 CH3
CH3
HOHOH2C
OCH3 CH3
CH3H
- H2O
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
OHOH2C
OCH3 CH3
CH3H
OH CH3
CH3
CH3
+
CH3
CH3
OHOH2CH
CH3
OH
OCH3
CH3
CH3
H
CH3
CH3
OHOH2C
CH3
O
OHCH3
CH3
CH3
- 2 H+, - 2 e-
~H+
braun
Furfuryl-diphenyl-methan-Farbstoff
GlucosesirupInhaltsstoffe – Kohlenhydrate
• Traubenzucker
• Monosaccharid
• Aldohexose
• Reduzierende Eigenschaften
Glucose
Macht Gummibärchen durchsichtig
OH
OOH
HH
H
H
HOHOH
OH
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
HalbacetalbildungErfolgt bei Monosacchariden
5- oder 6-Ringe sind stabiler als acyclische Formen
O
OHOH
HH
H
H
HOHOH
OH
OH
OOH
HH
H
H
HOHOH
OH
O
HOH
HH
H
H
OHOHOH
OH
O
OH
H
H
H
H
CH2OH
OH
OH OH
O
H
OH
H
H
H
CH2OH
OH
OH OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
α-D-Glucofuranose β-D-Glucofuranose
Versuch 2: Fehling-ProbeInhaltsstoffe – Kohlenhydrate
blau
(aq)
+ 2 + 5 OH-(aq)+1
+ 7 H2O
OH
OOH
HH
H
H
HOHOH
OH
OH
OOH
HH
H
H
OOHOH
OH
rostrot
+ Cu2O + 4 C4H4O63-
(aq)+ 3
+1
O
H O
OH
O O
O
Cu
O
H
O O
HO
O
OH
H
4-
Zucker
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
Saccharose
Haushaltszucker, Rohr- und Rübenzucker
Disaccharid
α-D-Glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid
Optisch inaktiv
Nicht reduzierend
O
OH
HH
H
H
HOHOH
OH
OO
OHOHH
H
CH2OH
CH2OHH
Versuch 3: Saccharose-NachweisInhaltsstoffe – Kohlenhydrate
Co2+(aq) + 2 NO3
-(aq) + 4 OH-
(aq) + 2 C12(H2O)11 (aq)
violett
+ 2 NO3-(aq) + 4 H2O
O
H
OH
OH
HH
O
O
HH
H
OH
HOH
H
OH
O
OH
O
O
H
OH
OH
HH
O
O
HH
H
OH
H OH
H
OH
O
OH
OCo2+
(aq)
2-
GelatineInhaltsstoffe – Proteine
• Binde- und Streckmittel in Nahrung, Hülle für Pharmaka
• Gewinnung aus Kollagen
• Wasserlöslich
• Mechanisch belastbar
• Flexible Form
KollagenInhaltsstoffe – Proteine
• Proteinfamilie aus 17 Kollagentypen
• Vorkommen: Haut, Knochen und Sehnen
• 1024 Aminosäuren pro Kette
• Tripelhelicaler Aufbau aus drei verwundenen Proteinsträngen
Gelatine - HerstellungInhaltsstoffe – Proteine
SchweineschwartenRinderspalt
Säurebehandlung
Entfettete zerkleinerte Knochen
Äscherung
Stufenextraktion mit heißem Wasser
Inhaltsstoffe – Proteine
Trocknung
Mahlen, Mischen, Verpacken
Gelierung
Sterilisierung
Saures/ basisches Verfahren
Versuch 4: XanthoproteinreaktionInhaltsstoffe – Proteine
Bildung des Elektrophils:
HNO3 (aq) + H3O+(aq) 2 H2O + NO2
+(aq)
Elektrophile Substitution am aromatischen Rest der AS:
HNH2
COOH
H
NH2
COOH
O2N
NH2
COOH
O2N
Phenylalanin
NO2+
(aq) ++ - H+
gelb
+
Säurehydrolyse von Proteinen
Inhaltsstoffe - Proteine
...N
N
O
HO
R2
H
...R1...
NN
O
R1 O
R2HH
H...
H
+ 2 H+(aq)
NH3
R1
...
ON
R2
HOOC
H
H......
N
O
R1H
H
N
R2H
HH2O
O ...
+ +~ H+
...N
N
O
R1 O
R2H
H...
H
H
HO
H ...N
N
O
R1
R2H
O
OH2 HH
...
H
+
Säure-Base-Eigenschaften der Aminosäuren
Inhaltsstoffe – Proteine
• Aminosäuren besitzen amphoteren Charakter
• Vorliegen als Zwitter-Ion mit bipolarer Struktur
• Formale Neutralität am IEP, bei niedrigerem pH-Wert positiv, bei höherem negativ geladen
• IEP wegen unterschiedlichem Rest bei jeder AS verschieden, daher elektrophoretische Trennung möglich
H3N COO
R
Versuch 5: ElektrophoreseInhaltsstoffe – Proteine
Anode
H3N
(CH2)3
NH3
COO
Kathode
pH = 6
H3N
CH3
COO H3N COO
CH2
COO
Alanin:
pKs1=2,36 pKs2=9,69pHiso=6,02
Asparagat:
pKs1=2,09pKs2=9,82pKsR=3,86
Lysin:
pKs1=2,18 pKs2=8,95pKsR=10,53
Versuch 6: Detektion mit Ninhydrin
O
O
O
O H
H
O
O
O
O
H
H
O
O
O-H2O
+H2O
O
O
O
NH
H R
H
COOH O
O
N
OH
RHCOOHH
O
O
N
O HH
RHCOOH
+H+
δ+ δ-
Inhaltsstoffe – Proteine
O
O
N
O HH
RHCOOH
H
NH
H RCOOH
O
O
N
O
O
HR
OOH
-H2O -H+
N
O
O
HR
OOH
N
O
O
HR
OOH
N
O
O
H
RH
-CO2
+H2ON
O
O
H
RH
O
OH
NH
R
O
OH
N
H
R
OHH
Inhaltsstoffe - Proteine
O
OH
N
H
R
OH
HR
H
O
O
OH
NH2
O
OH
NH2
-
O
OH
N
H
O
O
O
H O
OH
N
H
O
O
O
HH
+ H+ -H2O
-H+
Inhaltsstoffe – Proteine
O
OH
NH
H
O
O
O
O
OH
N
H
H
O
O
O
+
O
OH
N
O
O
O
O
N
O
O
-H+
Inhaltsstoffe – Proteine
O
O
N
O
O
O
O
N
O
O
Ruhemanns Purpur
FarbstoffeInhaltsstoffe – Zusatzstoffe
• Sollen Gummibärchen ein ansprechendes Äußeres verleihen
Natürlich• Curcurminoide
• Betalaine
• Anthocyane
• Tetrapyrrol-Derivate (Chlorophylle)
• Cochenille
Synthetisch
• Tartrazin (E 102)*°
• Gelborange S (E110)*°
• Azorubin (E 122)*°
• Cochenillerot A (E124)*°
• Patentblau V (E 131)°
• Indigotin (E 132)
*Azofarbstoff °gesundheitlich bedenklich
Versuch 7: Isolation der Farbstoffe Adsorption am Wollfaden
Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe
NHOOC
R
H
O
R
NH2n
NHOOC
R
H
O
R
NH3n + CH3COOH + CH3COO
O3S
OH
N N SO3
NHOOC
R
H
O
R
NH3n Cochenillerot A
Chromatographische AuftrennungInhaltsstoffe – Zusatzstoffe
Patentblau V
Tartrazin
Cochenillerot A
Gelborange S
Schulrelevanz • Kohlenhydrate (Jgst. 12.2)
Zucker (Vorkommen, Gewinnung) Nachweisreaktionen Carbonylverbindungen - Optische Aktivität- Energiestoffwechsel
• Reaktionsmechanismen: Halbacetalbildung Reduzierende Wirkung der Aldehydgruppe Nucleophile Addition an die C=O-Doppelbindung Komplexbildung
Schulrelevanz
• Proteine (Jgst. 12.2) Nachweisreaktionen Aminosäuren Elektrophorese- Peptidbindung
• Reaktionsmechanismen Aromatische Substitution Eliminierung Saure Hydrolyse- Enzymatische Spaltung
Schulrelevanz
• Farbstoffe (Jgst. 12.2/13.2) Natürliche und synthetische Farbstoffe Lebensmittelfarbstoffe Färbemethoden Mesomerie Chromatographie (Jgst. 8) - Synthesemethoden - Farbigkeit
• Aromastoffe
• Vitamine
• Stärke, Agar-Agar, Pektin
• Wachse
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