of 22 /22
_____ leb kat kur Nic ker kad fen me ker ban yan fen yan leb kim ma _______________________ I. Senyawa feno ih gugus hidroks a lain, senyawa rangnya memiliki cholson 2006). Te rancuan pada pe dang disalahartik nolik, padahal po miliki lebih dari s Banyaknya va rangka utama fe nyak sekali anggo ng termasuk dalam nolik mulai dari y ng kecil hingga se ih dari 30.000 Da mia yang tergolo camnya, berbaga ___________Senyawa F SENYAWA olik adalah senya il yang menempe a fenolik adala satu gugus fenol rkait dengan seny engertian istilah kan sebagai be olifenol hanya me atu gugus fenol. Gambar 1. ariasi gugus yang nol menyebabka ota. Terdapat leb m golongan senya yang paling sede enyawa yang kom a (Marinova et al. ong sebagai seny ai cara klasifikasi d Fenolik pada Sayura FENOLIK awa yang memili el di cincin arom h senyawa yan (Gambar 1.1) (V yawa fenolik, seri ‘polifenol’. Istil entuk polimerisa erupakan satu se 1. Fenol. g mungkin tresu n kelompok feno bih dari 8.000 je awa fenolik. Angg erhana dengan be mpleks dengan b . 2005). Oleh kar yawa fenolik sa dilakukan oleh ba an Indigenous 1 iki satu atau atik. Dengan ng sekurangVermerris dan ngkali terjadi lah polifenol asi senyawa enyawa yang ubtitusi pada olik memiliki enis senyawa gota senyawa erat molekul erat molekul ena senyawa ngat banyak anyak ilmuan. ©SEAFAST Center 2012

I. SENYAWA FENOLIK - seafast.ipb.ac.idseafast.ipb.ac.id/tpc-project/wp-content/uploads/2012/03/1-senyawa... · Klasifikasi senyawa fenolik berdasarkan jumlah atom ... Flavonoid diket

Embed Size (px)

Text of I. SENYAWA FENOLIK -...

  • _____

    lebkatkurNickerkadfenme

    kerbanyanfenyanlebkimma

    _______________________

    I.

    Senyawa fenoih gugushidroksa lain, senyawarangnyamemilikicholson2006).Terancuan pada pedang disalahartiknolik, padahal pomilikilebihdaris

    Banyaknya va

    rangka utama fenyak sekali anggongtermasukdalamnolikmulai dari yng kecil hingga seihdari30.000Da

    mia yang tergolocamnya,berbaga

    ___________SenyawaF

    SENYAWA

    olik adalah senyail yangmenempea fenolik adalasatugugusfenolrkaitdengansenyengertian istilahkan sebagai beolifenol hanyameatugugusfenol.

    Gambar1.

    ariasi gugus yangnol menyebabkaota. Terdapat lebmgolongansenyayang paling sedeenyawa yang koma(Marinovaetal.ong sebagai senyaicaraklasifikasid

    FenolikpadaSayura

    FENOLIK

    awa yang memilieldi cincin aromh senyawa yan(Gambar1.1)(Vyawafenolik,seripolifenol. Istil

    entuk polimerisaerupakan satu se

    1.Fenol.

    g mungkin tresun kelompok fenobih dari 8.000 jeawafenolik.Anggerhana dengan bempleksdengan b.2005).Olehkaryawa fenolik sadilakukanolehba

    anIndigenous

    1

    iki satu atauatik.Dengan

    ng sekurangVermerrisdanngkaliterjadilah polifenolasi senyawaenyawa yang

    ubtitusi padaolik memilikienis senyawagotasenyawaeratmolekuleratmolekulenasenyawangat banyakanyakilmuan.

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________

    2

    Salah satumetode klasifikasi adalah berdasarkan jumlah karbonpadamolekulyangdilakukanolehHarbornedanSimmonds(1964).RincianklasifikasitersebutdisajikanpadaTabel1.1.

    Tabel1.1. Klasifikasi senyawa fenolik berdasarkan jumlah atom

    karbon*

    Struktur KelasC6 FenoliksederhanaC6C1 Asamfenolatdansenyawayang

    berhubunganlainnyaC6C2 AsetofenondanasamfenilasetatC6C3 Asamsinamat,sinamilaldehid,sinamil

    alkoholC6C3 Koumarin,isokoumarin,dankromonC15 Kalkon,auron,dihidrokalkonC15 FlavanC15 FlavonC15 FlavanonC15 FlavanonolC15 AntosianidinC15 AntosianinC30 BiflavonilC6C1C6,C6C2C6 Benzofenon,xanton,stilbenC6,C10,C14 KuinonC18 BetasianinLignan,neolignan DimeratauoligomerLignin PolimerTanin OligomerataupolimerPhlobaphene Polimer*VermerrisdanNicholson(2006).

    A. C6:FenolikSederhana

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • _____

    bakSenSubdalsedber(Ga1.2

    Gam

    3,4morasdimtashidsed

    _______________________

    Secara umumkterisidal, antisenyawadarikelombtitusitersebutbiam posisi orto,derhana yang terrturutturut adaambar 1.2a) danb)(Vermerrisdan

    mbar1.2. (a)ResorNicho

    Contohfenoldimetilfenol, daonofenol yang diberi dan blackbemetilfenolmerupate) pada beberrokuinonmerupaderhanayangpali

    ___________SenyawaF

    m senyawa fenoeptik, dan antimpok inimerupakaisaberupasubtitumeta, atau pa

    rsubtitusi oleh dalah floroglukinn resorkinol (1,3nNicholson2006)

    Floroglukinol (1kinol (1,3dihidrlson2006).

    sederhanalainnyan hidrokuinon. Stemukan pada berry. Keberadaanakanpenyebabtimrapa biji coklat.akan difenol danngbanyakterseb

    (a)

    FenolikpadaSayura

    lik sederhana mihelmintik (Penganhasilsubtitusiusiduagugusatara. Contoh senydua dan satu gugnol (1,3,5trihid3dihidroksibenze).

    1,3,5trihidroksibeoksibenzen) (Ve

    yaadalahpkresoSenyawa pkresobeberapa jenis bsenyawa 3etilfembulnyacitarasa Berbeda dengnmerupakan angarditumbuhan(H

    (b)

    anIndigenous

    3

    memiliki sifatgelly 2004).gugusfenol.

    ausatugugusyawa fenolikgus hidroksildroksibenzen)en) (Gambar

    enzen); (b)ermerris dan

    l,3etilfenol,lmerupakanbuah, sepertienol dan 3,4asap(smokygan pkresol,ggota fenolikHo1992).

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________

    4

    B. C6C1:AsamFenolatdanSenyawayangBerhubunganLainnya(Aldehid)Senyawa fenolik dari golongan asam fenolat adalah fenol

    yang tersubtitusi oleh gugus karboksil. Contoh asam fenolatadalahasamgalat (Gambar1.3a).Asamgalatmerupakan trifenolyang biasa terdapat di daun teh dalam bentuk teresterifikasibersama dengan katekin. Selain gugus karboksil, gugus lainnyaseperti aldehid juga dapat tersubtitusi di gugus fenol. Contohsenyawa dari jenis ini adalah vanilin (Gambar 1.3b). Vanillinberasaldarikacangvanilladanmerupakanflavorpalingterkenaldidunia(Ho1992).

    Gambar1.3. (a)Asamgalat;(b)Vanilin(VermerrisdanNicholson2006).

    C. C6C2:AsetofenondanAsamFenilasetat

    Asetofenondanasamfenilasetatadalahgolongansenyawa

    fenolikyangjarangditemukandialam.Asetofenondikenalidengan

    KarboksilAldehid

    (a) (b)

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • _____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

    5

    adanya gugus aseton yang tersubtitusidi fenol.Asam fenilasetatjuga memiliki gugus karboksil, namun berbeda dengan asamfenolat, gugus karboksil pada asam fenilasetat tidak berikatanlangsung dengan cincin benzena. Contoh senyawa dari glonganasetofenon dan fenilasetat berturutturut yaitu 2hidroksiasetofenon (Gambar 1.4a) dan asam 2hydroksifenilasetat (Gambar 1.4b) (Vermerris danNicholson 2006). Beberapasenyawa dari glongan asetofenon seperti aposinin dan bentukglikosidanya(androsin)memilikikemampuansebagaiantiasmatik.Kedua senyawa tersebut dapatditemukandi tanamanPicrorhizakurroa(Pangelly2004).

    Gambar1.4.(a)2hidroksiasetofenon;(b)Asam2hydroksifenil

    asetat(VermerrisdanNicholson2006).

    D. C6C3:AsamSinamat,SinamilAldehid,danSinamilAlkoholKeberadaan senyawa fenolik dengan struktur C6C3

    berlimpahditanaman.Fungsidarisenyawa iniditanamanadalahsebagai sistem pertahanan. Di tumbuhan, senyawa ini berada

    (a) (b(a)

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • Seny

    6

    dalasinamdengsenySinadengdengsinam1.5bNich

    Gam

    contmemkecuguguinhibSeny

    yawaFenolikpadaS

    m bentuk bebasmat dicirikan degan dua atom kayawadarigolongamilaldehiddansganasamsinamatgan gugus aldehimilalkoholbertu) dan pkoumaolson2006).

    mbar1.5. (a)Asakoumar

    Selainpkoumatoh senyawa damiliki struktur kiualipadajumlahgus hidroksi padabitor enzim Dyawa ini terseba

    SayuranIndigenou

    atau sebagai poengan rangka cinarbon yangmemianiniadalahasamsinamilalkoholmtnamundengand dan hidroksil.rutturutadalahpril alkohol (Gam

    mpkoumarat; (rilalkohol(Vermearat,asamkafeatari golongan asmia yang miripgugushidroksilnya cincin benzenaDOPAdekarboksilr di berbagai ta

    us_____________________

    olimer di dindingncin benzen yangiliki gugus karbokmpkoumarat(GamemilikikerangkaguguskarboksilyContoh sinamil apkoumarilaldehmbar 1.5c) (Ver

    b)pkoumarilalderrisdanNicholsot jugamerupakanam sinamat. Asdengan asam

    ya.Asamkafeatma. Asam kafeatase dan 5lipanaman hijau da

    ________________

    g sel. Asamg berikatanksil. Contohambar1.5a).ayangmiripyangdigantialdehid danhid(Gambarmerris dan

    dehid; (c)pon2006).nsalahsatusam kafeatpkoumarat

    memilikiduamerupakan

    poksigenase.an biji kopi

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • _____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

    7

    panggang. Dari segi kesehatan, asam kafeat dapat berperansebagai analgesik, antiinflamatori, dan meningkatkan motilitasusus(Pangelly2004).

    Asam sinamat di tanaman biasanya ditemukan dalambentuk ester bersama asam kuinat, asam sikimat, dan asamtartarat. Salah satu contoh asam sinamat yang teresterifikasiadalah asam klorogenat. Asam klorogenat merupakan hasilesterifikasi asam sinamat dengan asam kafeat dan asam kuinat(VermerrisdanNicholson2006).Senyawa inimerupakansubstratutamabagienzimpencoklatandiapeldanpir.Contohlainturunanasam sinamatyang teresterifikasi (ester sinamat)adalah sinapoilester.Keberadaansinapoilesterdiprodukpangankurangdisukai.Hal ini karena sinapoil ester dapatmenimbulkan rasa pahit danwarnayangtidakmenarikpadamakanan(Carteaetal.2011).

    E. C6C3:KoumarinKoumarin memiliki kerangka yang mirip dengan asam

    sinamat. Perbedaan antara koamarin dan asam sinamat adalahatomoksigenpadaguguskarboksilkoumarinmengalamisiklisisasi(Gambar 1.6) (Vermerris dan Nicholson 2006). Di tanaman,koumarin berperan dalam pertahanan terhadap penyakit danserangan hama karena memiliki aktivitas antimikrobial danfungisidal.Distribusikoumarinditanamansangatluas.Senyawainibanyak terkandung di tanaman RubiaceaeAsperula; PoaceaeAvena; FabaceaeMedicago, Melilotus; RutaceaeRuta, Citrusspp.,Murraya;ApiaceaeAngelica,Ammi(Pengelly2004).Contohkoumarinyangsederhanaadalahumbelliferon(Gambar1.6).

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • Seny

    8

    F. F

    Peramembung(Anodibadibamen(Gam(Vercinciflavofenil(Gam(Mar

    yawaFenolikpadaS

    Gambar1.6.Um

    Flavonoid(C15)

    Flavonoiddiketnan senyawa in

    mproduksi pigmega, hingga sebagonim 2007a). Sengunoleh15atogikedalamtigajgikatdua gugusmbar1.7a),auronmerris danNichoinBterhadapcinonoid dapat dibabenzopiran) (Gambar 1.8b), danraisetal.2006).

    SayuranIndigenou

    mbelliferon(Verm

    tahuiterdistribusni di tanaman cn berwarna kungai penangkal terenyawa ini memomC(C6C3C6).Sejenisberdasarkanbenzen.Ketiga j

    n(Gambar1.7b),dolson 2006). LebicinCpadaflavonagi menjadi tigaambar 1.8a), isneoflavonoid (4

    us_____________________

    merrisdanNicholso

    sisecara luaspadcukup beragam,ing, merah, ataurhadapmikroba dmiliki struktur decaraumumflavonperbedaanstrukenis tersebut adadanflavonoid(Gaih lanjut, berdasanoid(Gambar1.7a jenis, yaitu flasoflavonoid (34benzopiran) (Ga

    At

    ________________

    on2006).

    datanaman.mulai dari

    u biru padadan insektadasar yangonoiddapatkturC3yangalah kalkonambar1.7c)arkan posisic),senyawaavonoid (2benzopiran)ambar 1.8c)

    AtomOyangtersiklisasi

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • _____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

    9

    Gambar1.7. (a) Kalkon; (b)Auron; (c) Flavonoid (Vermerrisdan

    Nicholson2006).

    1. KalkonKalkondandihidrokalkon (tidakmemiliki ikatan rangkap

    padaposisisepertiyangterdapatdikalkon(Gambar1.7a))merupakan senyawa yang berperan sebagai prekursor utamauntuk pembentukan senyawa berstruktur C6C3C6 lainnya(Maraisetal.2006).Contohsenyawadarigolongankalkondandihidrokalkon secara berturutturut adalah butein danphloridzin (phloretin2ODglukosida). Butein merupakanpigmen berwarna kuning yang banyak terdapat di berbagaimacam bunga. Phloridzin ditemukan di daun apel dandilaporkan memiliki aktivitas antitumor (Vermerris danNicholson2006).

    C3 C3

    C3

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________

    10

    Gambar1.8. (a)2fenilbenzopiran;(b)3fenilbenzopiran;(c)4

    fenilbenzopiran(Maraisetal.2006).

    2. AuronAuron merupakan senyawa turunan kalkon yang

    mengalamisiklisasi(Chopraetal.2006).Sepertihalnyakalkon,auron jugamengekspresikan warna kuning. Di antara semuajenisflavonoid,aurondankalkontermasukjenisflavonoidyangjarang dijumpai (Vermerris dan Nicholson 2006). Contohsenyawakimiayangtermasukkedalamgolonganauronadalahaureusidin.SenyawainidapatditemukandibungaAntirrhinummajusdanbungadahlia(Dahliavariabilis)(LandolinodanCook2010).

    3. Flavonoid

    a. Flavonoid(2fenilbenzopiron)BerdasarkantingkatoksidasidankejenuhanpadacincinC

    pada flavonoid (Gambar1.7c), flavonoiddapatdibagimenjadidelapan jenis, yaitu flavan, flavanon, flavon, flavonol,

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • _____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

    11

    dihidroflavonol, flavan3ol, flavan4ol, flavan3,4diol(Gambar1.9) (Maraisetal.2006).Dibandingkandengan jenisflavonoidlainnya,jenisflavonoldanflavonmerupakanduadarijenis flavonoid yang paling banyak terdapat dalam sayursayurandanmerupakansenyawayangpalingtersebarluasdarisemuapigmentumbuhankuning (Robinson1995).Kedua jenisflavonoid ini akan dibahas lebih rinci pada bab Flavonol danFlavon.

    Gambar1.9.Flavonoid(Maraisetal.2006)

    b. Isoflavonoid(3fenilbenzopiron)Sepertihalnya flavonoid,cincinyang terbentukdari tiga

    atomkarbondansatuatomoksigen(cincinC)padaisoflavonoidjugadapatmengalamimodifikasi.Modifikasi inimenyebabkansenyawa fenolik dari golongan isoflavonoid beragam.Gambar

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________

    12

    1.10 memperlihatkan bagaimana modifikasi cincin Cmengakibatkan terbentunya kelompokkelompok baru darigolonganisoflavonoid.

    Gambar1.10.Isoflavonoid(Maraisetal.2006)

    c. Neoflavonoid(4fenilbenzopiron)Neoflavonoidmemilikistrukturdansifatbiogenetikyang

    mirip dengan flavonoid dan isoflavonoid. Senyawa dari

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • _____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

    13

    golonganneoflavonoiddibagilagimenjaditigakelompok,yaitu4arilkoumarin (4aril2H1benzopiran2one), 3,4dihidro4arilkoumarin,danneoflaven.Gambar1.11menyajikan rumusstrukturuntukketigakelompoktersebut.

    Gambar1.11.Neoflavonoid(Maraisetal.2006).

    G. C30:BiflavonilBiflavoilmerupakan senyawa fenolik yangmemiliki rangka

    yang disusun atas 30 atom karbon dan merupakan dimer dariflafon. Flafon adalah salah satu anggotadari flavonoid.Biflavonilyangpalingfamiliaradalahginkgetin(Gambar1.12)yangterdapatdi tanaman Ginkgo biloba (Vermerris dan Nicholson 2006).Senyawa ini dapat digunakan pada penyembuhan penyakitdemensia dan kelainan pada otak lainnya. Selain itu, ginkgetinpadaGinkgo biloba juga dapatmelegakan pernapasan penderitaasma(Li2008).

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • Seny

    14

    H. C

    sedadanmenyaitusitotberwXantmemPlasmfenoaktivresvgranantiiitu,men

    yawaFenolikpadaS

    Gambar1.12.G

    C6C1C6,C6C2C

    Benzofenondaangkan stilbenmNicholson 2006gandungbenzofeu guttiferon datoksik pada kankewarna kuning yaton yang ditemumiliki kemampumodium falciparolikyangseringtevitas antifungal.eratol yang dapndiflorum. Resvenflamatori, antipresveratol jug

    cegah terjadinya

    Flavon

    SayuranIndigenou

    Ginkgetin(Verme

    C6:Benzofenon,

    anxantonmemilikemiliki struktur k6). Garcinia moenon.Duajenisbean gambogenoner usus SW480.ang biasanya teukan di tanamanuan dalam mum (Li 2008). SerdapatdibatangJenis stilben ya

    pat ditemukan pratol memiliki fplatelet, dan antiga menunjukkaa kanker (Penge

    us_____________________

    errisdanNicholso

    Xanton,danSt

    kistrukturkerangkerangkaC6C2C6rella dan G. xaenzofenonpadat, diketahui meXantonmerupak

    erdapat di bungn Garcinia dulci

    menghambat peStilben merupakagkayu.Senyawaang paling terkepada Veratrumfungsi sebagai aalergi padamann kemampuannelly 2004). Gam

    ________________

    n2006).

    ilben

    gkaC6C1C6,

    6 (Vermerrisanthocymustanamanini,emiliki sifatkan pigmengabungaan.is diketahuiertumbuhanan senyawainimemilikienal adalahalbum var.antioksidan,nusia. Selainnya dalammbar 1.13a,

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • _____

    Gamcon

    Gam

    I.

    dignaf2,6akadijunafwaditeconNic

    _______________________

    mbar 1.13b, dantohstrukturbenz

    mbar1.13.(a)BedanN

    C6,C10,C14:KuKuinonberda

    olongkan menjaftakuinon (C10), ddimetoksibenzoar jagung.Naftakuumpai. Juglon (ftakuinonyang culnut.Antrakuinonemukanditanamntohantrakuinoncholson2006).

    ___________SenyawaF

    n Gambar 1.13zofenon,xanton,

    nzofenon;(b)Xanicholson2006).

    uinon

    sarkanjumlahatoadi tiga jenis,dan antrakuinonkuinon (Gambaruinonmerupakan(Gambar 1.14b)ukupdikenal.Sennmerupakankuinmantingkattinggiadalahemodin(G

    FenolikpadaSayura

    c berturutturutdanstilben.

    nton;(c)Stilben(V

    omkarbonkerangyaitu benzok

    (C14). Benzokuin1.14a), biasanya

    nsenyawafenolikadalah salah

    nyawa inidapatdnonyangpalingbmaupundi jamuGambar1.14c)(V

    anIndigenous

    15

    menyajikan

    Vermerris

    gkanyadapatkuinon (C6),on,misalnyaa terdapat dikyang jarangsatu contohditemukandibanyakdapatur.SalahsatuVermerrisdan

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • Seny

    16

    Gam

    J. C

    utammiripmembetaGam

    yawaFenolikpadaS

    mbar1.14.(a)2,6(Verme

    C18:Betasianin

    Betasianin adamayangadapadap dengan antosimilikiatomnitrogesianinadalahbet

    mbar1.15(Vermer

    SayuranIndigenou

    dimetoksibenzokerrisdanNicholso

    alah pigmenmerabuahbitmerah.anin (anggota flenyangtidakdimtanidinyangrumurrisdanNicholson

    us_____________________

    uinon;(b)Juglon;n2006).

    rah danmerupak.Spektrumwarnaavonoid) namun

    milikiolehantosiausstrukturnyadisn2006).

    ________________

    ;(c)Emodin

    kan pigmenabetasianinn betasianinnin.Contohsajikanpada

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • _____

    K.

    Mo(Gaalkyandan

    Gam

    _______________________

    Gambar1.15.B

    Lignan,NeolignaLignan merup

    onolignol yangambar 1.5c), konohol (Gambar1.ng paling sering dnNicholson2006)

    mbar1.16.(a)KodanN

    ___________SenyawaF

    Betasianin(Verme

    an,danLignin

    pakan dimer atadimaksud antarniferil alkohol (16b).Koniferilaldigunakan dalam).

    niferilalkohol;(bicholson2006).

    (a)

    FenolikpadaSayura

    errisdanNicholso

    u oligomer darira lain pkoum(Gambar 1.16a),koholmerupakan biosintetis ligna

    )Sinapilalkohol(V

    anIndigenous

    17

    on2006).

    monolignol.aril alkoholdan sinapil

    nmonolignolan (Vermerris

    Vermerris

    (b)

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • Seny

    18

    mblakdCG

    mmtejukh3(V

    G

    L. T

    Ka

    yawaFenolikpadaS

    Biosintesismonolignol. Istiberdasarkan posiainnya.Lignanadaarbon nomor deimer atau oligom

    Contoh gambar iGambar1.17(Verm

    Berbeda demerupakandimermonolignol.Beberelah disebutkan)umlah yang sedoniferaldehida,hidroksikoniferilmetoksibenzeldeVermerrisdanNic

    Gambar1.17.(+)

    Tanin

    Koniferilalkohol

    SayuranIndigenou

    lignan merupakalah lignan daisi ikatan monoalahhasilpengikaelapan (88). Semer yang terbenkatan 88 padamerrisdanNicholengan lignan datauoligomer,ligrapasenyawalaindapat berikatan

    dikit. Senyawasinapaldehida, dalkohol, tiram

    ehida, phidrokcholson2006).

    pinoresinol(Verm

    us_____________________

    an hasil dari reaan neolignanolignol denganatanduamonoligebaliknya, neoligntuk dari ikatana lignan dapat dlson2006).an neolignan ygninmerupakanpn(selaintigamonon di lignin walaulain tersebut adihidrokoniferilmin ferulat,ksibenzoat, da

    merrisdanNichol

    Konalko

    ________________

    aksi radikaldibedakanmonolignolnoldiposisinan adalahselain 88.dilihat pada

    yang hanyapolimerdariolignolyangupun dalamantara lainalkohol, 5phidroksi

    an asetat

    lson2006).

    niferilohol

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • _____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

    19

    KhanbabeedanVan ree (2001)yangdikutipVermerrisdanNicholson (2006)mengelompokkan taninmenjadi tigakelompok,yaitutaninterkondensasi,taninyangdapatdihidrolisis,dantaninkomplek. Tanin terkondensasi atau proantosianidin merupakanoligomer atau polimer dari flavonoid yang mengandung unitflavan3ol (katekin).Senyawadalamkelompok inikurangdisukaiberadadalammakanankarenamenimbulkanrasapahitdanwarnagelap. Selain itu, senyawa dari golongan proantosianidin ini jugamerupakan zat antinutrisi yang dapat menurunkan daya cernaprotein,polisakarida,danzatmakronutrien lainnya (Carteaetal.2001). Tanin terkondensasi banyak tersebar di bahan panganseperti apel, anggur, stawberi, plum, sorgum, dan barli. Contohtanin terkondensasi adalah prosianidin B2 (epikatekin(48)epikatekin)(Gambar1.18).

    Taninyangdapatdihidrolisisdapatdibagi lagimenjadiduakelompok, yaitu gallotanin dan ellagitanin. Gallotanin ditandaidenganpusatpoliolyangmengikat1012asamgalat.Residuasamgalat tersebut seringmembentuk ikatan yangunik (ikatanmetadepside)dengansesamaasamgalat lainnya (Gambar1.19).Poliolyang paling sering ditemukan pada gallotanin adalah Dglukosa.Poliol lainnyadapatberupakatekinatau triterpenoid.Salah satucontoh senyawa dari golongan gallotanin adalah 2Odigalloil1,3,4,6tetraOgalloilDglukopiranosa(Gambar1.19)(VermerrisdanNicholson2006).

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • Seny

    20

    Ga(Ve

    Gam

    Katekin

    yawaFenolikpadaS

    mbar1.18.ProsiaermerrisdanNich

    mbar1.19.2Odig(Verme

    SayuranIndigenou

    anidinB2(epikateholson2006).

    galloil1,3,4,6tetrerrisdanNicholso

    Polio

    us_____________________

    ekin(48)epik

    raOgalloilDglun2006).

    olAsam

    Ikatanmetad

    ________________

    katekin)

    ukopiranosa

    mgalat

    depside

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • _____

    Gam

    yangalkom

    M.

    senolyflav

    _______________________

    Ellagitaningallotanin,yaitugalat sebagai resgallotaninadalahyang berdekatanheksahidroksidifeberbentukSatau

    mbar1.20.HHDPdanN

    Tanin komple

    ng komplek. Tanlotanin atau ellamplekadalahAku

    Phlobaphene

    Struktur phlonyawa inimerupayangterlibatadalvan4olyangterj

    CC

    (a)

    ___________SenyawaF

    memiliki rumusmemilikiguguspsidu. Perbedaanhpadaellagitaninn saling berikataenoil (HHDP). KouR(Gambar1.20)

    :(a)konfigurasiSicholson2006).

    ek, sesuai denganin jenis ini meragitanin denganutissiminA(Gamb

    obaphene masihakanpolimerdariahsepertiapiferoadimerupakanik

    FenolikpadaSayura

    struktur yang mpoliolsebagaipusutama antara ellkarbondariresid

    an (CC) membenonfigurasi unit.

    S;(b)konfigurasi

    n namanyamemrupakan hasil daunit katekin. C

    bar1.21).

    h kurang dipahai flavan4ol.Conoldanluteoferol.katanyangkuata

    anIndigenous

    21

    mirip dengansatdanasamlagitanin danduasamgalatntuk formasiHHDP dapat

    R(Vermerris

    miliki strukturri glikosidasiContoh tanin

    ami. Didugatoh flavan4.IkatanantarntaraatomC

    (b)

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2

  • Seny

    22

    nomdisaj

    G

    F

    yawaFenolikpadaS

    mor4danCnomojikanpadaGamba

    Gambar1.21.Aku

    Gambar1.22.P

    Flavan4ol

    SayuranIndigenou

    or8.Contohperar1.22(Vermerris

    tissiminA(Verme

    Phlobaphen(Verm

    Ellagitani

    us_____________________

    kiraanstrukturpsdanNicholson2

    errisdanNicholso

    merrisdanNichols

    Katekin

    ________________

    hlobaphene006).

    on2006).

    son2006)

    S

    EA

    FAS

    T C

    ente

    r 201

    2