23
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik 2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik Pendahuluan Kimia merupakan suatu ilmu yang mempelajari tentang materi dan perubahannya. Perubahan dari suatu materi dapat diamati dengan memperhatikan sifat dari materi. Sifat merupakan sesuatu yang khas dari suatu materi yang dapat membedakan antara satu dengan lainnya. Senyawa organik kebanyakan disusun oleh unsur unsur C, H, O, N, S dan lain sebagainnya, susunan unsur unsur tersebut membentuk suatu struktur molekul yang berbeda. Struktur dari suatu senyawa dapat menentukan sifat dari senyawa tersebut, namun pada kenyataannya tidak semua struktur senyawa dapat dengan mudah dipahami sehingga perlu adanya informasi lain yang dapat menunjang pengidentifikasian suatu senyawa tersebut. Cara untuk membedakan suatu senyawa dengan lainnya dapat dilakukan dengan uji sifat senyawa yakni uji sifat kimia dan sifar fisikanya. Uji sifat fisik misalnya uji kelarutan dan uji sifat kimia misalnya pengujian gugus fungsi suatu senyawa. Interaksi antara senyawa yang diuji Paraf Asisten

identifikasi gugus fungsionak senyawa organik

Embed Size (px)

Citation preview

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul

: Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik

Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organikPendahuluanKimia merupakan suatu ilmu yang mempelajari tentang materi dan perubahannya. Perubahan dari suatu materi dapat diamati dengan memperhatikan sifat dari materi. Sifat merupakan sesuatu yang khas dari suatu materi yang dapat membedakan antara satu dengan lainnya. Senyawa organik kebanyakan disusun oleh unsur unsur C, H, O, N, S dan lain sebagainnya, susunan unsur unsur tersebut membentuk suatu struktur molekul yang berbeda. Struktur dari suatu senyawa dapat menentukan sifat dari senyawa tersebut, namun pada kenyataannya tidak semua struktur senyawa dapat dengan mudah dipahami sehingga perlu adanya informasi lain yang dapat menunjang pengidentifikasian suatu senyawa tersebut. Cara untuk membedakan suatu senyawa dengan lainnya dapat dilakukan dengan uji sifat senyawa yakni uji sifat kimia dan sifar fisikanya. Uji sifat fisik misalnya uji kelarutan dan uji sifat kimia misalnya pengujian gugus fungsi suatu senyawa. Interaksi antara senyawa yang diuji dengan reagen dapat menunjukkan beberapa sifat dari senyawa sehingga dapat memudahkan untuk proses identifikasi lebih lanjut dari jenis senyawa tersebut (Wibraham dan Matta,1992).Gugus fungsi merupakan gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa organik. Ada beberapa gugus fungsi yang umum digunakan yakni alkohol, eter, keton, aldehid, asam karboksilat dan ester. Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti dengan rantai atau cincin hidrokarbon. Adapun rumus molekul dari golongan alkohol yakni R-OH. Alkohol punya beberapa struktur yakni alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol mampu berikatan hidrogen dengan sesama molekulnya karena itu alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana ataupun halokarbon dengan jumlah atom yang sepadan. Alkohol berkarbon sampai 4 larut dalam air dalam semua perbandingan (Wibraham dan Matta,1992).

Eter merupakan molekul air yang kedua hidrogennya diganti dengan rantai atau cincin karbon. Adapun rumus molekul dari golongan alkohol yakni R-O-R. Titik didih eter biasanya lebih rendah dibanding dengan alkohol namun lebih tinggi dibanding hidrokarbon dan halokarbon. Eter lebih larut dibanding hidrokarbon dan halokarbon tapi kurang larut dibanding alkohol. Alasannya oksigen dalam eter adalah penerima hidrogen tetapi eter tak mempunyai hidrogen hidroksil untuk disumbangkan kepada ikatan hydrogen (Wibraham dan Matta,1992).

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran ana dengan al. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Fessenden, 1982).Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya.Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton serupa, aldehida dan keton sangat reakif tetapi aldehid biasanya lebih reaktif dibanding keton. Pemakaian elektron bersama dalam ikatan ganda dua karbon oksigen pada gugus karbonil sama saja dengan ikatan ganda dua karbon pada alkena. Aldehid dan keton tidak memiliki gugus hidroksil sehingga titik didihnya rendah dibandingkan dengan alkohol tetapi lebih tinggi dibanding alkana. Aldehid dan keton larut dalam air bila atom c tidak lebih dari 5. Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa tetapi pada umumnya aldehid lebih reaktif daripda keton. Aldehid dapat dibedakan dari keton dengan menggunakan pengoksidasi ringan. Uji yang banyak dilakukan untuk deteksi tersebut adalah uji tollens, uji benedict, dan fehling (Wilbraham, 1992).Prinsip KerjaGugus fungsi merupakan gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa organik. Identifikasi gugus fungsi dari suatu senyawa dapat dilakukan dengan beberapa uji. Uji kejenuhan dilakukan dengan mereaksikan sampel dengan mereaksikan brom, adanya ikatan rangkap dapat diamati dengan perubahan warna dari coklat ke tidak berwarna. Uji kejenuhan dengan cara oksidasi KmnO4 dapat diamati dengan adanya perubahan warna dari ungu ke coklat. Uji halogen dapat dilakukan dengan mereaksikan sampel dengan AgNO3 dan NaI, apabila direaksikan dengan AgNO3 adanya halogen dapat diamati dengan terbentuknya endapan perak halida yang mempunyai warna putih (AgCl) dan kuning pucat (AgI dan AgBr). Uji alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan sampel dengan CrO3 dan asetil krorida, adanya gugus alkohol saat penambahan CrO3 dapat diamati dengan terbentuknya warna biru kehijauan atau terbentuk endapan. Uji alkohol lainnya yakni dengan mereaksikan dengan asetil klorida, perubahan yang dapat diamati yakni bau harum yang menandakan terbentuknya ester dari proses reaksi keduannya. Uji aldehid dan keton dapat dilakukan dengan beberapa cara yakni dengan mereaksikan sampel dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin, tes fehling dan tes tollen. Aldehid atau keton yang direaksikan dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin akan membentuk endapan berwarna kuning sampai merah. Aldehid atau keton yang direaksikan dengan pereaksi fehling akan berubah dari warna biru ke warna. Aldehid atau keton yang direaksikan dengan pereaksi tollen akan membentuk perak ditabung reaksi. Uji gugus fenol dapat dilakukan dengan penambahan FeCl3, Reaksi antara fenol dengan FeCl3 memberikan hasil senyawa kompleks yang berwarna merah, hijau, biru, atau ungu. Warna yang dihasilkan tergantung pada substituen yang terikat pada fenolAlatLabu ukur 10 mL, tabung reaksi, pemanas listrik, pipet tetes, batang pengaduk, gelas ukur 50 ml,, penangas air, beaker glass 500 mL, erlenmeyer.BahanLarutan 5% Br2 dalam n-oktanol atau CH2Cl2, toluene. etanol, aseton, bensaldehida, fenol, methanol, 1-propanol, 2-butanol, butiraldehida, asetofenon, n-oktanol, klorobensena, asetil klorida, bensilklorida,, larutan 1% Br, larutan FeCl3 5%, larutan 2% KmnO4 , larutan 5% Br dalam CH2Cl2 5% ,Br dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air, larutan 15% NaI dalam aseton, 2% AgNO3 dalam etanol 95%, 5 gram CrO dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat, 2,4-dinitofenilhidrasin, dietilen glikol atau DMF, larutan 5% AgNO3, larutan 5%NaOH, larutan NH3 encer, Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan, Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan.Prosedur Kerja1. Uji kimia ketidak jenuhan a. reaksi dengan bromReagen: 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air.

Dimasukkan 4 tetes heksena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya toluena, aseton,

etanol, bensaldehida ke dalam tabung reaksi bersih dan kering kemudian ditambahkan tetes demi tetes larutan brom sampai tidak terjadi perubahan warna dan catat jumlah tetesnya untuk setiap sampel.b. Oksidasi dengan KMnO4Reagen: larutan 2% KMnO4Dilarutkan 4 tetes heksena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya toluena, aseton, etanol, bensaldehida ke dalam sesedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung reaksi kering dan bersih, kemudian ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam (atau larutan menjadi keruh) dan dicatat jumlah tetesnya.

2. Uji adanya halogena. Reagen: 2% AgNO3 dalam etanol 95%Dimasukkan 3 tetes klorobensena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya kloroform di dalam tabung reaksi kering dan bersih dan tambahkan 2 mL reagen AgNO3 . Didiamkan beberapa menit , bila belum terjadi endapan masukkan tabung reaksi ke dalam penangas air (50-60 oC) kemudian dicatat waktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan untuk setiap sampel.b. Reagen: larutan 15% NaI dalam aseton kering (harus dibuat dan digunakan pada hari yang sama, simpan dalam botol coklat, bila berwarna coklat harap dibuang)

Ditambahkan 3 tetes klorobensena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya kloroform, ke dalam 2 mL reagen NaI di dalam tabung reaksi kering dan bersih, dilakukan pengocokan campuran dalam tabung reaksi dan dibiarkan sekitar 3 menit. Bila tidak terjadi perubahan, masukkan tabung reaksi dalam penangas air pada suhu 50 oC dan dicatat waktu yang diperlukan untuk terbentukknya endapan.3. Uji adanya OH alkohola. Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering, dimasukkan 4 tetes sampel yang disediakan yaitu metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, 1 tetes aseton, dan 1 tetes larutan asam kromat yang dibuat dengan melarutkan 5 gram CrO3 dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat kemudian dikocok campuran dan diamati perubahan yang terjadi. Test positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan.4. Uji aldehida dan ketona. Reagen: 2,4-dinitofenilhidrazin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat.

Kedalam tabung reaksi dimasukkan 2 tetes sample (aseton, bensaldehida, asetofenon, atau yang lain), 2 ml etanol 95 %, dan 1 ml larutan fenilhidrazin. Lakukan pengocokan kuat-kuat. Jika tidak terbentuk endapan , panaskan campuran dengan pembakar spiritus. Test positif jika terbentuk endapan kunig-merah, catatlah perubahan warna terhadap sample aldehida dan keton.b. Tes FehlingReagen: Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan

Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan

Kedalam tabung reaksi dimasukkan 1 mL sample (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain), 1 mL reagen Fehling A dan 1 mL reagen Fehling B. Tabung reaksi dipanaskan ke dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton.c. Tes TollenReagen: larutan 5% AgNO3 , larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10 kali

ammonia pekat).

Ke dalam tabung reaksi yang bersih, dimasukkan 1 mL sample, misalnya aseton, bensaldehida, asetofenon, atau yang lain, 1 mL larutan 5% AgNO3 dan 1 mL larutan 5% NaOH dan 5 tetes ammonia. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton.5. Uji FenolKe dalam tabung reaksi yang bersih dan kering masukkan 2 tetes sampel, misalnya 2- butanol, fenol, 1-propanol, 1 ml etanol 95 %, dan 1 tetes larutan FeCl3 5 % . Dilakukan penggojokan kuat-kuat, diamati dan dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel. Perubahan warna dari oranye ke kehjauan akan pudar terhadap perubahan waktu.Hasil1. Uji kimia ketidakjenuhan

a. Uji kimia ketidakjenuhan dengan Br

NO

SAMPEL

PERUBAHAN

Jumlah tetesan

1.AsetonTidak berwarna-tidak berwarna35 tetes2. EtanolTidak berwarna-tidak berwarna33 tetes3.ToluenaTidak berwarna terbentuk 2 fase22 tetes4. BenzaldehideTidak berwarna terbentuk 2 fase5 tetesb. Uji kimia ketidakjenuhan dengan oksidasi KmnO4NO

SAMPEL

PERUBAHAN

Jumlah tetesan

Gambar

1.AsetonTidak berwarna - hitam kemerahan(coklat)5 tetes

2. EtanolTidak berwarna-ungu kehitaman2 tetes3.ToluenaTidak berwarna terbentuk 2 fase2 tetes4. BenzaldehideTidak berwarna agak hitam ( hitam)1 tetes2. Uji adanya halogen

a. Uji halogen dengan AgNO3NO

SAMPEL

PERUBAHAN

1. KloroformTidak berwarna terbentuk 2 fase2.klorobenzenaTidak berwarna terbentuk 2 faseb. Reagen : larutan 15% NaI dalam aseton kering

NO

SAMPEL

PERUBAHAN

1. KloroformTidak berwarna berwana kuning pudar,terbentuk 2 fase (gel)2.klorobenzenaTidak berwarna terbentuk 2 fase (tidak berwana)3. Uji adanya OH alkohol

a. Uji alkohol dengan CrO3NO

SAMPEL

PERUBAHAN

1.2-butanolTidak berwarna endapan hijau

2.MetanolTidak berwarna larutan hijau3.Etanol Tidak berwarna hijau kehitaman4. Uji aldehid dan keton

a. Uji aldehid dan keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

NO

SAMPEL

PERUBAHAN

1.AsetonTidak berwarna wana kuning

2.BenzaldehidaTidak berwarna wana kuning3.AsetofenolTidak berwarna wana kuning

b. Tes Fehling

NO

SAMPEL

PERUBAHAN

Gambar

sebelum

sesudah

1.AsetonTerbentuk 2 fase , warna biruTerbentuk 2 fase, warna biru lebih pekat

2.BenzaldehidaTerbentuk endapan biru mudaLarutan warna biru

3.AsetofenolTerbentuk 2 fase, warna biru dan tidak berwarnaTerbentuk 2 fase, warna biru dan tidak berwarna

c. Tes Tollen

NO

SAMPEL

PERUBAHAN

Gambarsebelum

sesudah

1.AsetonTidak berwarna ( hitam)Kuning kehitaman

( hitam) cairan berkurang

2.BenzaldehidaTerbentuk 3 fasa, yakni putih,tak berwarna dan hitamTerbentuk 3 fasa, yakni putih,tak berwarna dan hitam

3.AsetofenolTak berwarna ( hitam)

Tak berwarna ( hitam)

5. Uji Fenol

NO

SAMPEL

PERUBAHAN

Gambarsebelum

Sesudah

1.2-butanolKuning bening Orange bening +

2.Fenol Kuning bening

Orange bening +++3.AsetofenolKuning bening

Orange bening ++Pembahasan hasilPraktikum ini bertujuan untuk mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik dan menguji beberapa sampel untuk mengidentifikasi gugus fungsionalnya. Uji yang dilakukan yakni uji ketidakjenuhan, uji halogen, uji gugus OH pada alkohol, uji aldehid dan keton, serta uji fenol.

Uji ketidakjenuhan dilakukan dengan mereaksikan reagen Br dan reagen KMnO4. Sampel yang akan diuji yakni aseton, etanol, toluena dan benzaldehid. Brom yang digunakan adalah brom organik yang tidak berwarna. Uji brom bertujuan untuk mengamati reaksi halogenasi hidrokarbon, dan untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon. Brom yang telah direaksikan dengan aseton dan etanol tetap tidak berwarna, sedangkan brom direaksikan dengan toluena dan benzaldehid menghasilkan dua fase. Keempat sampel ini tidak memberikan hasil positif terhadap uji brom, seharusnya hasil positif diperoleh jika warna larutan yang kuning kecoklatan hilang. Etanol bukan senyawa yang mengandung rangkap,ikatan pada etanol merupakan ikatan rangkap jenuh atau tunggal sehingga etanol tidak dapat diadisi brom. Sampel yang memiliki ikatan rangkap yakni aseton, toluena, dan benzaldehida. Toluena dan benzaldehida merupakan senyawa turunan dari benzena yang bersifat aromatis. Senyawa turunan benzena tidak dapat mengalami reaksi adisi meskipun mereka memiliki ikatan rangkap, sebab apabila senyawa tersebut diadisi maka akan menghasilkan senyawa yang bersifat tidak aromatis. Aseton merupakan salah satu senyawa gugus keton atau alkanon, senyawa ini memiliki ikatan karbonil namun ikatan rangkap pada gugus karbonil keton tidak dapat diadisi oleh halogen. Halogen merupakan nukleofil yang baik, namun tidak efektif untuk nukleofil dalam adisi, ketika nukleofil ditambahkan pada gugus karbonil maka nukleofil akan memecah ikatan pada C dan O sehingga terbentuk gugus O- . Basa dari halogen yang lebih lemah dari gugus alkoksi yang dibentuk akan membuat kesetimbangan bergeser kearah reaktan sehingga tidak akan terbentuk hasil adisi dari halogen tersebut. Praktikum dengan uji bromin ini terdapat kesalahan yang mengakibatkan data yang dihasilkan tidak sesuai dengan referensi. Warna larutan brom tidak sesuai dengan referensi yang seharusnya berwarna merah kecoklatan, larutan brom yang digunakan yakni tidak berwarna, sehingga proses halogenasi tidak terlihat( Fesenden, 1982).Uji ketidakjenuhan yang kedua yakni dengan oksidasi KMnO4, uji ini disebut dengan uji baeyer. Uji Baeyer merupakan suatu uji untuk menunujukkan kereaktifan senyawa hidrokarbon terhadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Reaksi positif dari oksidasi ini adalah menghasilkan endapan coklat. Etanol saat ditambahkan 5 tetes KMnO4 meghasilkan warna hitam kemerahan (coklat), hal ini mengindikasi bahwa etanol dapat dioksidasi dengan KMnO4, namun hal ini tidak mengindikasi adanya ikatan rangkap. Etanol merupakan alkohol primer sehingga apabila dioksidasi akan menghasilkan aldehida. Aseton saat ditambahkan 2 tetes KMnO4 menghasilkan warna ungu kehitaman, hal ini membuktikan bahwa aseton tidak dapat dioksidasi dengan KMnO4 sebab atom C pada gugus karbonil tidak mengandung atom H. Adapun reaksinya sebagai berikut:

Toluena saat ditambahkan 2 tetes KMnO4 menghasilkan 2 fasa. Hal ini menunjukkan bahwa toluena tidak dapat dioksidasi KMnO4. Sebenarnya toluena dapat dioksidasi oleh KMnO4 menghasilkan asam benzoat namun pada percobaan ini terjadi kesalahan yang mengakibatkan toluen tidak dapat bereaksi dengan KMnO4. Kesalahan ini mungkin disebabkan oleh kontaminasi bahan dengan bahan lain yang tidak sesuai.

Oksidasi ini hanya terjadi pada gugus alkil, karena cincin benzena sudah sangat stabil sehingga tidak dapat diganggu oleh oksidator KMnO4 (Bruice,2007).

Benzaldehida yang direaksikan dengan 1 tetes KMnO4 menghasilkan warna kecoklatan dengan endapan hitam. Hal ini mengindikasikan bahwa dalam benzaldehida dapat dioksidasi dengan KMnO4 menjadi asam karboksilat. Adapun reaksinya adalah sebagai berikut:

Uji adanya halogen dilakukan dengan dua cara yakni dengan reagen AgNO3 dan reagen NaI. Adapun sampel yang diujikan adalah kloroform dan klorobenzena. Reaksi positif dengan reagen AgNO3 adalah adanya halogen ditandai dengan perubahan warna dari tidak berwarna menjadi putih AgCl. Reaksi kloroform dan klorobenzena dengan AgNO3 dapat menghasilkan endapan putih, sebab dalam kloroform dan klorobenzena terdapat halogen yakni klorin. Reaksi kloroform dan klorobenzena dengan AgNO3 akan mengasilkan endapan putih AgCl, halogen yang ada pada kloroform dan klorobenzena akan diikat oleh Ag+. Hasil yang diperoleh dari percobaan yakni kedua sampel apabila direaksikan dengan AgNO3 menghasilkan dua fasa. Seharusnya kedua sampel menghasilkan endapan warna putih, kesalahan ini kemungkinan dikarenakan lamanya waktu sesaat sebelum direaksikan dengan AgNO3 sehingga klorin hilang dari larutan kloroform dan klorobenzena. Adapun reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:a. Klorobenzena

b. KloroformCHCl3 + AgNO3

Uji halogen yang kedua yakni dengan reagen NaI. Sampel yang diujikan yakni kloroform dan klorobenzena. Hasil percobaan menunjukkan bahwa klorobenzena setelah direaksikan dengan NaI terbentuk 2 fasa, dan gel sedangkan sampel kloroform tidak berwarna dan terbentuk 2 fasa. Seharusnya kedua sampel tersebut tidak bereaksi dengan NaI, karena I tidak dapat mendesak Cl sebab Cl memiliki kereaktifan dan keelektronegatifan lebih besar dibandingkan I. Adapun reaksinya adalah sebagai berikut:a. Klorobenzena

b. Kloroform

Uji alkohol dilakukan dengan menambahkan 1 tetes aseton dan 1 tetes larutan asam kromat pada sampel. Adapun sampel yang akan diuji kandungan alkoholnya yakni 2-butanol, metanol dan etanol. 2-butanol merupakan alkohol sekunder,sedangkan metanol dan etanol merupakan alkohol primer. Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan oksidasi Cr +6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr +3 (berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Adapun reaksi reaksinya adalah sebagai berikut.1. alkohol primer + asam kromat asam karboksilat2. alkohol sekunder + asam kromat keton3. alkohol tersier + asam kromat tidak bereaksiReaksi 2-butanol memberikan perubahan dari tidak berwarna menjadi endapan hijau. Reaksi ini berlangsung secara eksoterm, hal ini dapat ditandai dengan tabung reaksi yang hangat saat reagen dan sampel bercampur. Reaksi metanol dan etanol menghasilkan warna larutan hijau dan hijau kehitaman. Semua reaksi yang dihasilkan oleh ketiga sampel menunjukkan bahwa semua sampel mengandung gugus OH. Adapun reaksi dari ketiga sampel adalah sebagai berikut:

Uji aldehid dan keton dilakukan dengan 3 reagen yakni dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin, dengan tes fehling dang dengan tes tollen. Adapun sampel yang akan diuji adalah Aseton, benzaldehida dan asetofenol. Uji yang pertama yakni uji dengan reagen 2,4-dinitrofenilhidrazin. 2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4- dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi Brady. Uji ini dilakukan untuk memperlihatkan adanya ikatan rangkap O dan C. Reaksi positif dari uji ini adalah terbentuknya warna kuning pada sampel, atau mendekati warna merah jika padatan terlarutnya berukuran besar. Hasil dari uji terhadap semua sampel menunjukkan reaksi positif yakni terbentuknya warna kuning. Warna kuning yang dihasilkan menunjukkan bahwa aseton, benzaldehida, dan asetofenol mengandung ikatan rangkap C dan O. Adapun reaksinya dapat diamati dari persamaan reaksi berikut.

a. Reaksi Aseton dangan 2,4-dinitrofenilhidrazin

b. Reaksi benzaldehida dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

c. Reaksi asetofenol dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

Uji kedua untuk membuktikan gugus aldehid dan keton yakni uji fehling. Uji fehling dilakukan untuk membedakan aldehid dan keton. Sampel yang digunakan sama dengan reagen sebelumnya yakni aseton, benzaldehida dan asetofenol. Reagen fehling merupakan campuran dari larutan CuSO4 dan larutan alkali dari garam tartrat, campuran ini berwarna biru yang mengandung kompleks ion Cu2+ dalam suasana alkali, apabila ditambahkan aldehida dan dipanaskan maka ion Cu2+ akan direduksi menjadi bervalensi satu dan mengedap sebagai Cu2O yang berwarna merah. Reaksi positif dari Fehling yang direaksikan dengan aldehid akan menghasilkan larutan berwarna biru dan setelah dipanaskan terdapat endapan merah bata. Aseton saat ditambahkan reagen fehling 2 fase,dan warnanya biru muda dan saat dipanaskan maka warna biru akan semakin pekat dan masih terbentuk 2 fase. Benzaldehida apabila diberi reagen fehling akan terbentuk endapan biru, setelah dipanaskan terbentuk laruta dengan warna biru yang lebih pekat. Asetofenon saat diberi reagen fehling makan akan terbentuk 2 fase, yakni fase biru dan fase tak berwarna setelah dipanaskan sselama 5 menit, asetofenon tidak mengalami perubahan, tetap terbentuk dua fase yakni biru dan tak berwarna. Berdasarkan referensi, dari sampel yang diuji hanya benzaldehida yang memiliki gugus aldehida, namun pada uji ini warna benzaldehida tidak menunjukkan hasil positif, sebab tes fehling tidak dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid aromatis. Hal ini dikarenakan stabilitas resonansi yang timbul dari ikatan antara gugus karbonil dan cincin benzena tidak dapat teroksidasi oleh larutan fehling sehingga benzaldehida tidak menunjukkan warna merah. Adapun persamaan reaksi dari sampel dan fehling adalah Aseton dan reagen fehling

Benzaldehida dan reagen fehling

Asetofenon dan reagen fehling

Uji aldehid dan keton yang ketiga yakni uji dengan tes tollen. Sampel yang digunakan yakni aseton, benzaldehida dan asetofenon. Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton. Reagen yang digunakan adalah reagen tollens yakni ion kompleks perak amoniak dalam keadaan basa. Aldehid yang dioksidasi dengan pereaksi tollens akan membentuk karboksilat dan pada saat itu ion perak direduksi menjadi logam perak. Benzaldehida yang direaksikan dengan reagen tollens membentuk 3 fase, yakni putih perak dibagian atas, tak berwarna dibagian tengah dan terdapat endapan hitam didasar tabung, setelah dipanaskan benzaldehida tetap membentuk 3 fase yang sama dengan sebelum pemanasan. Hal ini menunjukkan bahwa benzaldehida memiliki gugus aldehid. Aseton yang direaksikan dengan reagen tollens akan membentuk endapan hitam dan cairan tak berwarna. Asetofenon yang direaksikan dengan reagen tollens membentuk endapan hitam dan cairan tak berwarna, hal ini juga diperoleh saat asetofenon setelah dipanaskan. Kesimpulan yang didapat dari uji tersebut yakni aseton dan asetofenon bukan merupakan golongan aldehid. Adapun persamaan reaksi dari benzaldehide adalah sebagi berikut:

Uji yang dilakukan selanjutnya adalah uji fenol. Tujuan dari uji fenol adalah untuk membedakan OH dari gugus alkohol dan fenol. Reaksi positif dari uji ini adalah perubahan warna dari kuning ke ungu atau merah atau hijau. Reaksi ini spesifik untuk fenol yang mengandung gugus aromatik sehingga hanya fenol yang bereaksi membentuk larutan berwarna hitam atau ungu, sedangkan untuk alkohol primer, sekunder dan tersier menghasilkan hasil uji yang negatif. Adapun sampel yang akan diuji adalah 2-butanol, fenol dan 1-propanol. Uji ini dilakukan dengan menambahkan reagen berupa 1 ml etanol 95% dan 1 tetes larutan FeCl3 5%. Hasil yang diperoleh yakni 2-butanol, fenol dan 1-propanol tidak mengalami perubahan warna yakni tetap kuning. Fenol seharusnya mengalami perubahan warna dari kuning menjadi ungu. Hal ini dapat terjadi karena phenol mampu mematahkan gugus OH dimilikinya dengan FeCl3 dan atom H yang berikatan dengan Cl dan Fe akan berikatan dengan salah satu atom C, sehingga membentuk produk baru yaitu HCl, namun karena terjadi kesalahan maka warna tersebut tidak muncul.. Kemungkinan kesalahan terjadi pada prosedur kerja yang dilakukan, penambahan etanol 1 ml pada tabung reaksi akan mempengaruhi reaksi, akibatnya OH alkohol yang tercampur dengan OH fenol sehingga apabila direaksikan dengan FeCl3 fenol tidak dapat dideteksi. Adapun persamaan reaksi dari fenol adalah sebagai berikut:

Kesimpulan1. Pengukuran fisik dari suatu reaksi dapat diamati dengan adanya perubahan warna , bau, terbentuknya gel, maupun terbentuknya endapan.

2. Gugus fungsi dalam suatu senyawa dapat diidentifikasi dengan beberapa reagen kimia spesifik. Uji ketidakjenuhan dapat dilakukan dengan reagen Brom dan KMnO4. Uji adanya halogen dapat dilakukan dengan reagen AgNO3 dan NaI. Uji alkohol dapat dilakukan dengan reagen asam kromat. Uji aldehida dan keton dapat dilakukan dengan reagen 2,4-dinitrofenilhidrazin, tes fehling dan tes tollens. Uji fenol dapat dilakukan dengan FeCl3. Adapun reaksi yang positif dapat diamati dari perubahan warna dan endapan yang terbentuk.Referensi

Bruice,Paula Y.2007.Organic Chemistry fifty edition.London:Pearson Education.Fessenden, R.J.1982. Kimia Organik Edisi Ketiga.Jakarta:Erlangga.

Koordinator praktikum kimia organik.2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember:Universitas Jember.

Wilbraham dan Matta.1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Edwardsville :Southern lllinois university.Saran

Sebaiknya bahan bahan yang akan digunakan untuk praktikum dilakukan pengecekan ulang, sehingga dapat dipastikan bahwa tidak ada bahan yang rusak atau habis saat praktikum. Bahan yang digunakan sebaiknya diletakkan pada tempat yang bersamaan, sehingga praktikan tidak bingung dalam mencari bahan. Alat alat yang rusak ataupun tidak layak untuk digunakan seperti pipet yang bocor sebaiknya segera diganti sehingga tidak mengganggu kegiatan praktikum.Nama PraktikanFerlia suci ramadhani (121810301007)

Paraf Asisten

AgCl + CHCl2NO3