35
LEMBAR PENGESAHAN Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan judul “Identifikasi Gugus-gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh: Nama : Nurdianah Muhiddin NIM : 101304008 Kelompok : II (dua) Kelas : A (Pendidikan Kimia) telah diperiksa dengan seksama oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan diterima. Makassar, 18 Juni 2011 Koordinator Asisten, Asisten, Widiastini Arifuddin, S.Si. Widiastini Arifuddin, S.Si. Mengetahui, Dosen Penanggung Jawab

Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

Embed Size (px)

DESCRIPTION

identifikasi

Citation preview

Page 1: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

LEMBAR PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan judul “Identifikasi

Gugus-gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh:

Nama : Nurdianah Muhiddin

NIM : 101304008

Kelompok : II (dua)

Kelas : A (Pendidikan Kimia)

telah diperiksa dengan seksama oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan

diterima.

Makassar, 18 Juni 2011

Koordinator Asisten, Asisten,

Widiastini Arifuddin, S.Si. Widiastini Arifuddin, S.Si.

Mengetahui,Dosen Penanggung Jawab

Dra. Hj. Muhaidah Rasyid, M.Si.

Page 2: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

cahaya

Br2

I. JUDUL PERCOBAAN

Identifikasi gugus-gugus fungsi senyawa organik

II. TUJUAN PERCOBAAN

Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal- hal

berikut:

1. Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tidak jenuh.

2. Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol primer.

3. Membedakan aldehid dan keton.

III. LATAR BELAKANG TEORI

Menurut Tim Dosen Kimia Organik (2011: 19-20), senyawa hidrokarbon

merupakan senyawa organik yang hanya mengandung karbon dan hidrogen

yang dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana

digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh sedangkan alkena, alkuna, dan

senyawa aromatik termasuk senyawa tak jenuh. Alkana tidak mudah bahkan

tidak bereaksi sama sekali dengan brom pada suhu kamar dan dalam keadaan

gelap, tetapi bila ada cahaya dapat terjadi reaksi substitusi dengan cepat.

R – CH2 + Br2 R – CH2 + HBr

H Br

Reaksi ini dapat dengan mudah dikenal dengan hilangnya warna brom dan

terbentuknya hidrogen bromida. Berbeda dengan alkana, alkena mudah sekali

bereaksi dengan brom melalui reaksi adisi pada suhu kamar sekalipun tanpa

cahaya.

R – CH = CH2 R – CH – CH2

Br Br

Alkana juga lamban reaksinya dengan oksidator, seperti permanganat dalam

suasana netral atau alkali, sedangkan alkena mudah sekali teroksidasi pada suhu

kamar. Perubahan warna yang terjadi dapat digunakan untuk menguji ada

Page 3: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

Br2

H+

HNO3

tidaknya ikatan rangkap, asal saja molekul tidak mengandung gugus lain yang

juga mudah teroksidasi.

3R – CH = CH2 + KMnO4 3R – CH – CH2 + 2MnO4 + 2 KOH

ungu OH OH coklat

Alkena dapat juga mengalami reaksi adisi dengan asam sulfat pekat dan

senyawa alkil sulfonat yang diperoleh larut baik dalam asam sulfat pekat.

R – CH = CH – R + H2SO4 R – CH2 – CH – R

OSO3H

Meskipun benzena juga termasuk senyawa tak jenuh, namun tidak mengalami

reaksi-reaksi seperti alkena. Benzena tidak mudah mengalami oksidasi dan

lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi.

Br

+ HBr

NO2

+ H2O

Untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder,

atau tersier dapat dilakukan menggunakan pereaksi Lucas. Pereaksi Lucas

dibuat dengan mereaksikan asam klorida pekat dengan seng klorida.

Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi Lucas adalah:

1. Untuk alkohol primer ketika ditambahkan pereaksi Lucas tidak terjadi

perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia.

2. Pada alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi Lucas terjadi reaksi kimia

namun sangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang terjadi yaitu

dilakukan pemanasan, setelah pemanasan sekitar 10 menit akan terbentuk 2

lapisan.

H2O

Page 4: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

Cu

3. Sedangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas akan bereaksi

dengan cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan.

(Wanisabek, 2010).

Oksidasi lembut yang terkendali dari alkohol sekunder menghasilkan

keton. Turunan hidrokarbon yang molekulnya mempunyai ikatan rangkap dari

karbon ke oksigen, sebagai ganti kedua hidrogen, pada posisi yang bukan ujung

rantai, disebut keton. Persamaan umum berikut melukiskan oksidasi

keseluruhan:

RCHR’ + [O] RCR’ + H2O

OH O

alkohol keton

sekunder

Seperti dalam hal oksidasi alkohol primer menjadi aldehida, pada skala

komersial, oksigen atmosfer digunakan bilamana mungkin. Misalnya, aseton,

keton yang paling meluas penggunaannya, dihasilkan secara komersil terutama

dengan oksidasi 2-propanol dengan oksigen lewat suatu katalis tembaga:

2CH3CHCH3 + O2 2CH3CCH3 + 2OH

OH O

(Keenan, 1992: 388).

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung

sebuah gugus karbonil, sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton

termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya

gugus-gugus reaktif yang lain seperti –OH atau –Cl yang terikat langsung pada

atom karbon di gugus karbonil, seperti yang biasa ditemukan misalnya pada

asam-asam karboksilat yang mengandung gugus –COOH. Pada aldehid, gugus

karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan

salah satu dari gugus berikut:

Atom hidrogen lain

Page 5: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

oksidator

Atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus

alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen

O O

CH3 C CH3CH2 C

H H

Etanol propanol

Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat

padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang

mengandung cincin benzen.

O O

CH3 C CH3CH2 C

CH3 CH3

propanon butanon

(Clark, 2007).

Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen melekat pada karbon

pembawa gugus hirdroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa-senyawa

karbonil. Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih

lanjut menjadi asam, alkohol sekunder menghasilkan keton.

H H OH

R C OH R C O R C O

H

alkohol primer aldehida asam

R’ R’

R C OH R’ C O

H

alkohol sekunder keton

Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Oksidator yang umum digunakan di

laboratorium untuk tujuan ini adalh H2CrO4 (diturukan dari kalium dikromat,

Page 6: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

K2Cr2O7 dan asam kuat), dan kromat anhidrida, CrO3 yang keduanya

mengandung Cr6+. Untuk alkohol primer, oksidasi dapat dihentikan pada tahap

aldehida dengan pereaksi khusus. Kompleks campuran piridin dengan kromat

anhidrida dengan perbandingan 2 : 1 dalam pelarut nonpolar memberikan

aldehida dengan hasil yang cukup baik (Rasyid, 2009: 136-137).

Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan

40% dalam air dimasukkan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan

dan jaringan. Formaldehid juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik.

Polimer dari formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai

antiseptik dan insektisida. Asetaldehida adalah bahan baku dalam pembuatan

asam asetat, anhidrida asetat, dan esternya, yaitu etil asetat. Aseton adalah

keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56oC) yang

mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam

senyawa organik, baik digunakan sebagai pelarut perms, lak, dan plastik

(Petrucci, 1987: 272).

IV. ALAT DAN BAHAN

A. Senyawa organik jenuh dan tidak jenuh

1. Alat

Tabung reaksi 2 cm 4 buah dan rak tabung reaksi

Gelas ukur 10 mL

Pipet tetes

2. Bahan

Heptana (C7H16)

Benzena (C6H6)

Sikloheksena (C6H11)

Larutan 0,5 % Kalium Permanganat (KMnO4)

B. Alkohol primer, Alkohol sekunder, dan Alkohol tersier

1. Alat

Tabung reaksi 1 cm 10 buah dan rak tabung reaksi

Page 7: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

Pipet tetes

2. Bahan

Larutan 10% Natrium Hidroksida (NaOH)

Etanol (C2H5OH)

1-propanol (C3H7OH)

2-propanol (C3H7OH)

Reagen lucas

n-butil alkohol (C4H9OH)

Reagen Bordwell-Willman

Aseton (C3H6O)

Tert-butil alkohol [(CH3)3COH]

Sikloheksanol (C6H11OH)

Etilen glikol

Resorsinol

Trifenil karbonil

Aquades (H3O+)

Tert-butanol [(CH3)3COH]

2-butanol (C4H9OH)

Kolesterol

Larutan 1 % Besi (III) klorida (FeCl3)

Fenol (C6H5OH)

2-naftol (C10H9OH)

C. Aldehid dan Keton

1. Alat

Tabung reaksi besar 10 buah dan rak taung reaksi

Pipet tetes

Termometer

Gelas kimia

Erlenmeyer 50 mL

Gelas ukur 10 ml

Page 8: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

Kaki tiga dan kasa asbes

Pembakar spritus

Labu bulat 50 mL

2. Bahan

Asetaldehid (CH3CHO)

Aseton (C3H6O)

Formaldehid (CH2O)

Benzaldehid (C6H5CHO)

Sikloheksanon (C6H10O)

Reagen benedict

Larutan natrium hidroksida (NaOH) 5 % dan 10 %

Larutan Perak nitrat (AgNO3) 5 %

Larutan amonia hidroksida (NH4OH) 2%

n-heptaldehid (C6H13CHO)

V. PROSEDUR KERJA

1. Senyawa jenuh dan tak jenuh

a) Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat

Memasukkan 1 ml larutan KMnO4 0,5% ke dalam tabung reaksi 1 dan 2

kemudian memasukkan 1 ml benzena ke dalam tabung 3.

Menambahkan 5 tetes alkana ke dalam tabung 1, 5 tetes sikloheksena ke tabung

2, dan 2 ml larutan KMnO4 ke tabung 3.

Mengocok dengan baik

2. Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier

a) Uji kelarutan

Ke dalam enam tabung reaksi memasukkan 0,5 ml dari masing-masing senyawa

berikut: etanol, n-butil alkohol, tert-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol,

dan fenol.

Menambahakan 2 ml ke dalam tiap-tiap tabung reaksi kemusian mengocok.

b) Reaksinya dengan alkali

Page 9: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

Memasukkan 0,5 ml dari masing-masing senyawa berikut: n-butil alkohol,

sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol ke dalam empat tabung reaksi yang berlainan.

Menambahkan 5 ml larutan NaOH 10% kedalam tiap-tiap tabung reaksi.

Mengocok dan mengamati.

c) Uji lucas

Memasukkan 2 ml reagen lucas ke dalam masing-masing empat tabung reaksi.

Menambahkan 5 tetes alkohol yang hendak diuji (1-butanol, 2-butanol,

sikloheksanol, dan tert-butanol).

Mengocok dan mencatat waktu yang dibutuhkan untuk mencapai larutan

menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan.

d) Uji Bordwell-Wellman

Meletakkan 1 ml aseton di dalam 5 tabung reaksi yang berlainan.

Menambahkan 1 tetes cairan alkohol yang hendak diuji (1-butanol, 2-butanol,

tert-butil alkohol, kolesterol, dan trifenil karbonil).

Mengocok hingga larutan menjadi jernih.

Menambahkan sambil dikocok 1 tetes reagen Bordwell-Wellman.

e) Reaksi fenol dengan Besi (III) klorida

Melarutkan 1 atau 2 tetes senyawa yang hendak diuji (fenol, resorsinol, dan

2-propanol) d idalam 3 buah tabung reaksi yang berlainan yang telah berisi 5 ml

air.

Memasukkan 1 atau 2 tetes larutan besi (III) klorida ke dalam masing-masing

tabung reaksi kemudian mengocok.

3. Aldehid dan Keton

a) Uji cermin kaca tollens

Menyiapkan 4 tabung reaksi yang berisi reagen Tollens.

Menguji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formaldehid, dengan cara

menambahkan masing-masing 2 tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji.

Menggoncangkan campuran dan mendiamkan selama 10 menit.

Bila reksi tidak terjadi, menempatkan tabung reaksi di dalam air panas (55oC)

selama 5 menit. Mencatat apa yang terjadi.

Page 10: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

b) Uji benedict

Menambahkan 5 ml reagen Benedict ke dalam masing-masing dari empat

tabung reaksi.

Ke dalam masing-masing tabung reaksi, menambahkan beberapa tetes bahan

yang diuji (Formaldehid, n-heptaldehid, aseton, dan sikloheksanon).

Menempatkan tabung reaksi di dalam air mendidih dan mengamati perubahan

yang terjadi 10-15 menit.

c) Kondensasi aldol

Menambahkan 0,5 ml asetaldehid kepada 4 ml larutan NaOH 1%.

Menggoncangkan dengan baik dan mencatat baunya ( dari asetaldehid yang

tidak bereaksi).

Mendidihkan camputan selama 3 menit dan mengamati bau tengik yang khas

dari asetaldehid yang terbentuk.

VI. HASIL PENGAMATAN

1. Senyawa jenuh dan tidak jenuh

a) Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat

1 ml larutan KMnO4 0,5% (ungu) + 5 tetes alkana (bening)

2 lapisan (lapisan atas: bening dan lapisan bawah: larutan ungu) tidak

bereaksi.

1 ml larutan KMnO4 0,5% (ungu) + 5 tetes sikloheksena (bening)

2 lapisan (lapisan atas: endapan hitam dan lapisan bawah: lapisan bening).

1 ml benzena + 2 ml larutan KMnO4 (ungu) 2 lapisan (lapisan

atas: lapisan bening dan lapisan bawah: lapisan ungu) tidak bereaksi.

2. Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier

a) Uji kelarutan

0,5 ml etanol + 2 mL aquades larutan bening (larut)

Page 11: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

dikocok

0,5 ml n-butil alkohol + 2 mL aquades 2 lapisan (lapisan atas:

lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening) (tidak

larut).

0,5 mL tert-butil alkohol + 2 mL aquades larutan bening (larut).

0,5 ml sikloheksanol + 2 ml aquades 2 lapisan (lapisan atas:

lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening) (tidak

larut).

b) Reaksinya dengan alkali

0,5 ml n-butil alkohol + 5 ml NaOH 2 lapisan (lapisan atas:

lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening).

0,5 ml sikloheksanol + 5 ml NaOH 2 lapisan (lapisan atas:

lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening)

0,5 ml fenol + 5 ml NaOH 10% larutan bening.

0,5 ml 2-naftol + 5 ml NaOH 10% larutan bening.

c) Uji Lucas

2 ml reagen lucas + 5 tetes sikloheksanol 2 lapisan (lapisan atas:

lapisan bening yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: bening).

2 ml reagen lucas + 5 tetes tert-butil butanol larutan keruh ( waktu

untuk menjadi keruh dan terbentuk 2 lapisan yaitu 1 menit 54 detik)

d) Uji Bordwell-Wellman

1 ml aseton + 1 tetes tert-butil alkohol bening + 1 tetes reagen

Bordwell-Wellman orange dan terbentuk padatan putih.

1 ml aseton + 1 tetes kolesterol bening (terbentuk padatan putih)

+ reagen Bordwell-Wellman biru bening dan terbentuk padatan

biru tua.

e) Reaksi fenol dengan Besi (III) klorida

2 ml H2O + 2 tetes fenol + 2 tetes FeCl3 larutan bening.

2 ml H2O + 2 tetes resorsinol + 2 tetes FeCl3 larutan coklat tua.

2 ml H2O + 2 tetes 2-propanol + 2 tetes FeCl3 larutan bening.

Page 12: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

dipanaskan

dipanaskan

dipanaskan

dipanaskan

dipanaskan

dipanaskan

dipanaskan

dipanaskan

selama 3 menitdididihkan

3. Aldehid dan keton

a) Uji cermin kaca tollens

Reagen tollens + 2 tetes benzaldehid tidak terbentuk cermin

perak.

Reagen tollens + 2 tetes aseton terbentuk cermin perak.

Reagen tollens + 2 tetes sikloheksanon terbentuk cermin

perak.

Reagen tollens + 2 tetes formaldehid tidak terbentuk cermin

perak.

b) Uji Benedict

5 ml reagen Benedict + formaldehid biru.

5 ml reagen Benedict + heptaldehid 2 lapisan (lapisan atas:

minyak dan lapisan bawah: biru).

5 ml reagen Benedict + aseton biru.

5 ml reagen Benedict + sikloheksanon 2 lapisan (lapisan atas:

minyak dan lapisan bawah: biru).

c) Kondensasi Aldol

4 ml larutan NaOH 1% + 0,5 ml asetaldehid warna: orange dan

berbau sengit warna: kuning telur dan berbau sengit.

VII. PEMBAHASAN

1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh

a) Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat

Pada percobaan ini, kalium permanganat direaksikan dengan alkana,

sikloheksena, dan benzena. Kalium permanganat yang direaksikan dengan alkana

terbentuk dua lapisan yaitu; lapisan atas berupa larutan bening dan lapisan bawah

Page 13: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

berupa larutan ungu. Hal ini menandakan bahwa tidak terjadi reaksi. Kalium

permanganat yang direaksikan dengan sikloheksena membentuk 2 lapisan yaitu,

lapisan atas berupa endapan hitam dan lapisan bawah berupa lapisan bening. Hal ini

menandakan bahwa terjadi suatu reaksi karena adanya perubahan warna. Sedangkan

kalium permanganat yang direaksikan dengan benzena membentuk 2 lapisan, yaitu

lapisan atas berupa larutan bening dan lapisan bawah berupa lapisan ungu yang

menandakan tidak terjadi reaksi karena tidak adanya perubahan warna. Hasil

pengamatan yang diperoleh sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa alkana yang

merupakan senyawa jenuh lamban reaksinya dengan oksidator seperti permanganat

dalam suasana netral atau alkali sedangkan sikloheksena yang merupakan senyawa

tak jenuh mudah sekali bereaksi teroksidasi pada suhu kamar, perubahan warna yang

terjadi dapat digunakan untuk menguji ada tidaknya ikatan rangkap. Namun, pada

benzena tidak sesuai dengan teori. Reaksinya adalah:

OH

3 + 2 KMnO4 + 4H2O 3 + 2 MnO2 + 2 KOH

OH

Sikloheksena kalium air glikol mangan

permanganat dioksida

C7H16 + KMnO4

Heptana kalium permanganat

+ KMnO4

Benzena kalium permanganat

2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier

a) Uji kelarutan

Uji kelarutan ini bertujuan untuk menguji kelarutan masing-masing alkohol

yang akan diuji dalam air, apakah larut sempurna, larut sebagian, dan tidak larut sama

Page 14: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

sekali. Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan dalam zat cair, yaitu

kepolaran, panjang rantai, jenis ikatan hidrogen atau tidak, dan kemungkinan

terjadinya senyawa lain yang sejenis air. Alkohol yang diuji yaitu etanol, n-butil

alkohol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol. Setelah direaksikan dengan H2O,

etanol, tert-butil alkohol, etilen glikol, dan fenol menghasilkan larutan bening yang

menunjukkan bahwa keempat alkohol yang diuji tersebut larut dalam air. Sedangkan

pada n-butil alkohol dan sikloheksanol membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas yang

menyerupai minyak dan lapisan bawah berupa lapisan bening. Menurut teori,

kelarutan dipengaruhi oleh massa jenis, gugus hidrokarbon, gugus OH-nya, dan

percabangannya. Pada fenol, etanol, tert-butil alkohol, dan etilen glikol memiliki

gugus OH dan hidrokarbon yang pendek sedangkan sikloheksanol juga memiliki

gugus OH tetapi rantai karbonnya jenuh dan panjang sehingga sukar larut dalam air.

Selain itu, alkohol dan fenol merupakan senyawa kimia yang memiliki gugus fungsi

hidroksil dan kedua senyawa ini memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara

molekunya dan senyawa lain yang sejenis dengan air, sehingga kedua senyawa ini

mempunyai kelarutan yang besar dalam air.

b) Reaksinya dengan alkali

Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah n-butil alkohol, sikloheksanol,

fenol, dan 2-naftol. n-butil alkohol yang direaksikan dengan natrium hidroksida

(NaOH) membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas yang menyerupai minyak dan lapisan

bawah berupa lapisan bening. Sikloheksanol yang direaksikan dengan NaOH juga

membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas yang menyerupai minyak dan lapisan bawah

berupa lapisan bening. Hal ini disebabkan oleh adanya perbedaan kepolaran antara

suatu zat. Sedangkan pada fenol dan 2-naftol yang masing-masing direaksikan

dengan NaOH 10% menghasilkan larutan bening. Hal ini sesuai dengan teori yang

menyatakan bahwa apabila fenol dan 2-naftol direaksikan dengan NaOH akan

membentuk garam natrium. Reaksinya adalah:

OH O-Na+

+ NaOH + H2O

Page 15: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

ZnCl2

ZnCl2

Fenol natrium hidroksida natrium peroksida air

OH O-Na+

+ NaOH + H2O

2-naftol natrium hidroksida natrium naftaloksida air

c) Uji Lucas

Uji lucas ini bertujuan untuk mengetahui kecepatan reaksi alkohol primer,

sekunder, dan tersier. Alkohol yang diuji yaitu sikloheksanol, tert-butanol. Reagen

Lucas yang direaksikan dengan sikloheksanol membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas

bening menyerupai minyak dan lapisan bawah berupa lapisan bening. Sedangkan

reagen Lucas yang direaksikan dengan tert-butanol menghasilkan larutan keruh.

Waktu yang diperlukan untuk menjadi keruh dan terbentuk 2 lapisan yaitu 1 menit 54

detik. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol bereaksi dengan hidrogen halida

menghasilkan alkil halida. Reaksinya yaitu:

OH Cl

+ HCl + H2O

Sikloheksanol 1-klorosikloheksana

CH3 CH3

CH3 C OH + HCl CH3 C Cl + H2O

CH3 CH3

tert-butil alkohol tert-butil klorida

d) Uji Brodwell- Wellman

Uji brodwell-Wellman ini didasarkan pada perbedaan kemampuan alkohol

dalam mengalami reaksi oksidasi. Uji ini bertujuan untuk melihat kemampuan reaksi

alkohol primer, sekunder, dan tersier terhadap asam kromat. Pada percobaan ini,

larutan yang diuji yaitu tert-butil alkohol dan kolesterol.

Page 16: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

H2O

H2O

Tert-butil alkohol yang direaksikan dengan aseton menghasilkan larutan

bening dan setelah penambahan setetes reagen Brodwell-Wellman menghasilkan

larutan berwarna orange dan membentuk padatan putih. Sedangkan kolesterol yang

direaksikan dengan aseton menghasilkan larutan bening dan padatan putih. Setelah

penambahan reagen Brodwell-Wellman menghasilkan larutan yang berwarna biru

kuning dan terbentuk padatan biru tua. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol

primer dan alkohol sekunder mudah teroksidasi oleh asam kromat. Alkohol yang

dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr-III yang menimbulkan kekaburan dan

berwarna hijau. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Reaksinya adalah:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + 2 CrO3 CH3CH2CH2CHO + Cr2O3

alkohol primer

CH3 – CH2 – CH – CH3 + 2 CrO3 CH3CH2CCH3 + Cr2O3

OH O

alkohol sekunder

CH3

CH3 – C – OH + 2 CrO3

CH3

alkohol tersier

+ 2 CrO3 + Cr2O3

OH O

Kolesterol

e) Reaksi fenol dengan besi(III) klorida

Page 17: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah fenol, resorsinol, dan

2-propanol. Fenol dan 2-propanol yang masing-masing direaksikan dengan FeCl3

menghasilkan larutan yang berwarna cokelat tua. Pada fenol dan 2-propanol

menunjukkan bahwa tidak terjadi suatu reaksi karena tidak adanya perubahan warna,

warna bening yang dihasilkan merupakan FeCl3. Sedangkan resorsinol dapat bereaksi

yang ditandai dengan adanya perubahan warna menjadi cokelat tua. Hal tersebut tidak

sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa fenol yang mengandung gugus hidroksil

terikat pada karbon tak jenuh akan bereaksi dengan FeCl3 dengan membentuk

senyawa kompleks yang ditandai dengan adanya perubahan warna. Alkohol biasa

tidak bereaksi dengan FeCl3. Reaksi ini dapat membedakan fenol dengan alkohol.

Reaksinya adalah:

OH O

3 + FeCl3 Fe + 3 HClO O

Fenol besi (III) klorida senyawa kompleks asam klorida

3. Aldehid dan Keton

a) Uji cermin kaca Tollens

Dalam pengujian ini, reagen yang digunakan adalah reagen Tollens yaitu ion

kompleks perak amoniak dalam keadaan basa. Senyawa yang diuji adalah

benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formaldehid. Pada benzaldehid dan

formaldehid yang masing-masing direaksikan dengan reagen Tollens menghasilkan

tidak terbentuknya cermin perak. Sedangkan aseton dan sikloheksanon yang masing-

masing direaksikan pula dengan reagen Tollens menghasilkan cermin perak. Hal

tersebut tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa keton tidak dioksidasi oleh

reagen sedangkan aldehid dapat teroksidasi oleh reagen. Ini disebakan karena

kurangnya ketelitian pada saat pencampuran zat. Pada percobaan ini, reagen Tollens

digunakan untuk membedakan alehid dan keton. Reaksinya adalah:

Page 18: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

Pengujian dengan benzaldehid

O

2 Ag(NH3)3OH + C6H5CHO C6H5 – C – O - NH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O

Pengujian dengan aseton

O

2 Ag(NH3)3OH + CH3 – C – CH3

Pengujian dengan formaldehid

O O

2 Ag(NH3)3OH + HC – H HC – O – NH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O

Pengujian dengan sikloheksanon

O

2 Ag(NH3)3OH +

b) Uji Benedict

Pada percobaan ini, bahan yang di uji adalah formaldehid, heptaldehid,

aseton, dan sikloheksanon. Formalehid direaksikan dengan reagen Benedict

kemudian dipanaskan menghasilkan larutan yang berwarna biru. Sedangkan

heptaldehid yang direaksikan dengan reagen Benedict kemudian dipanaskan

menghasilkan 2 lapisan, yaitu lapisan atas berupa minyak dan lapisan bawah berupa

larutan yang berwarna biru. Aseton yang direaksikan dengan reagen Benedict

kemudian dipanaskan menghasilkan larutan berwarna biru sedangkan sikloheksanon

yang direaksikan dengan reagen Benedict kemudian dipanaskan membentuk 2 lapisan

yaitu lapisan atas berupa minyak dan lapisan bawah berupa larutan berwarna biru.

Pada formaldehid dan heptaldehid tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa

aldehid akan mereduksi ion tembaga (II) menjadi tembaga (I) oksida dan

menghasilkan endapan merah gelap dari tembaga (I) oksida. Hal ini disebabkan

karena pada aldehid terdapat ikatan C – H yang dapat diubah menjadi ikatan C – O

sedangkan pada keton tidak memiliki ikatan C – H sehingga tidak dapat melakukan

reaksi oksidasi. Reaksinya yaitu:

O O

Page 19: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

[OH-]

HC – H + 2 Cu2+ + 5 OH- H – C – O- + Cu2O + 3 H2O

formaldehid

O

CH3 – C – CH3 + 2 Cu2+ + 5 OH-

aseton

O O

C6H5C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- C6H5C – O- + Cu2O + 3 H2O

benzaldehid

c) Kondensasi Aldol

Aldol merupakan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa

organik yang memilki dua gugus fungsi, yaitu alkohol (-OH) dan aldehid (-CHO).

Nama aldol diambil dari turunan aldehid dan alkohol. Asetaldehid yang direaksikan

dengan larutan NaOH menghasilkan larutan yang berwarna orange dan mengeluarkan

bau sengit. Setelah dididihkan selama 3 menit maka larutan tersebut berubah warna

menjadi kuning telur dengan bau yang sengit. Hal ini sesuai dengan teori bahwa jika

asetaldehida direaksikan dengan larutan basa yang encer maka akan terkondensasi

sesamanya menghasilkan aldol yang apabila dipanaskan akan menyingkirkan air

menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu krotonaldehid. Reaksinya yaitu:

O O

CH3 – C – H H2C- - C – H + H2O

Asetaldehid akan berkondensasi sesamanya:

O O O- O

CH3 – C – H + H2C- - C – H H3C – CH – CH2 – C – H

O

H3C – CH – CH2 – C – H

OH

VIII. KESIMPULAN DAN SARAN

Page 20: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

A. Kesimpulan

1) Senyawa jenuh merupakan senyawa yang tidak memiliki ikatan rangkap dan

termasuk senyawa jenuh adalah alkana, sedangkan senyawa yang tak jenuh

adalah senyawa yang memiliki ikatan rangkap dan yang termasuk senyawa tak

jenuh adalah alkuna dan senyawa aromatik.

2) Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier dapat dibedakan

berdasarkan kecepatan reaksinya di mana alkohol primer lambat bereaksi dari

alkohol sekunder dan lebih lambat bereaksi dari alkohol tersier, atau berdasarkan

pada karbon kationnya.

3) Aldehid dan keton walaupun memiliki gugus fungsi yang sama yakni karbonil

(C=O), tetapi aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi

yang sama. Aldehid sangat mudah dioksidasi menghasilkan asam karboksilat

sedangkan keton tidak melakukan reaksi yang serupa.

B. Saran

1) Diharapkan kepada praktikan untuk memahami prosedur kerja dari praktikum

yang akan dilakukan agar diperoleh hasil yang memuaskan.

2) Diharapkan kepada praktikan agar lebih terampil dalam pelaksanaan praktikum

agar terhindar dari hal-hal yang tidak diinginkan selama praktikum berlangsung.

DAFTAR PUSTAKA

Clark, Jim. 2007. Mengenal Aldehid dan Keton. (http://www.chem-is-try.org, diakses pada 11 Mei 2011).

Keenan, Charles W, dkk. 1992. Kimia untuk Universitas. Jakarta : Erlangga.

Petrucci, Ralph H dan Suminar. 1987. Kimia Dasar. Jakarta : Erlangga.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : Badan Penerbit UNM.

Page 21: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

H2O

Tim Dosen Kimia Organik. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.

Wanibesak, Emser. 2010. Cara Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier. (http://www.chem-is-try.org, diakses pada 11 Mei 2011).

JAWABAN PERTANYAAN

Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak Jenuh

1. Endapan yang berwarna cokelat tersebut adalah MnO4 dengan reaksi :

OH

+ KMnO4 + MnO4 + KOH

OH

Page 22: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier

2. Kelarutan alcohol ditentukan oleh beberaa factor, yaitu bagian hidrokarbon suatu

alcohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alcohol bersifat hidrofil dan

percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1 heptanol yang

sukar larut dalam air adalah 1-hepatnol karena makin panjang rantai alcohol

maka tingkat kelarutannya dalam air semakin kecil.

3. OH O-Na+

+ NaOH 10% + H2O

Fenol lebih asam daripada sikloheksanol karena merupakan alcohol yang bersifat

asam lemah. Sedangkan fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alcohol

karena ion pengoksidanya distabilkan oleh resonansi, maka kesetombangan

untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida.

4. Cara membedakan iso–propil dan benzene secara kimia yaitu dengan reaksi

oksidator KMnO4. Iso–propil yang merupakan alcohol sekunder akan teroksidasi

menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asamnya. Sedangkan benzene tidak

mengalami oksidasi pada suhu kamar. Antara sikloheksanol dan fenol dapat

direaksikan dengan NaOH. Fenol akan bereaksi dengan NaOH membentuk

garamnya yang larut baik dalam air sedangkan sikloheksanol tidak bereaksi

dengan NaOH. Hal ini disebabkan oleh alkohol tidak bereaksi dengan larutan

alkali.

5. Pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa dimana isobutil

alkohol membutuhkan waktu yang terlalu lama untuk bereaksi kemudian

2- metilsiklopentanol dan terakhir adalah 1- metilsiklopentanol.

6. Pada soal no. 5 yang tidak teroksidasi dengan reagen Brodweel–Wellman adalah

1- metilsiklopentanol.

Aldehid dan Keton

7.

Page 23: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

H2O

H2O

H2O

OH-

a) Pereaksi Tollens dengan formaldehid

O O

H – C – H + 2 Ag(NH3)-2 + 3 OH- H – C – O- + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O

b) Pereaksi Fehling dengan heptaldehid

O O

CH3(CH2)5C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- CH3(CH2)5C – O- + Cu2O + 3 H2O

c) Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon

O HN CH – OH

C – H + H2N

N – NH

NH

C = N

fenilhidrazin

d) Pembuatan sikloheksanon oksim

OH

H2O = O + H2N – OH H2O H2O = NOH

NO

O C – OH NOH

+ H2N – OH

NH4OH

e) Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon

O O

3 I – I + CH3 – C – C3H7 CH3 – C – C3H4I2 + 3 I2 + 3 I- + 3 H+

8. Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa

O O O O O

CH3 – C – H CH3 – C – H – CH2 – C – H CH3 – C – CH2 – C – H

O

Page 24: Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

CH3 – CH2 – CH2 – C – OH

9. Penggunaan yang praktis dari pereaksi Tollens yaitu membedakan aldehid dan

keton. Aldehid dapat mereduksi Tollens menjadi perak sedangkan keton tidak

dapat dioksidasi oleh reagen Tolles, cara membedakan senyawa ini:

a. 3-pentanol dengan pentanol

Direaksikan dengan menggunakan reagen Luas 3-pentanol akan bereaksi

dengan reangen karena merupakan alcohol sekunder sedangkan pentanol

akan bereaksi apabila suhu dinaikkan / dipanaskan.

b. Benzaldehid dengan asetofenon

Menambahkan reagen Tollens, benzaldehid akan mereduksi reagen Tollens

dan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak bias bereaksi dengan

reagen Tollens.

10. Peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah meningkat Cl pada

hidroksilamin klorida sebab dalam pebuatan oksim dibutuhkan hidroksilamin.

Natrium asetat berperan sebagai katalis dan untuk mempercepat terbentuknya

Kristal.