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INSTITUCIÓN EDUCATIVA INSTITUCIÓN EDUCATIVA INSTITUCIÓN EDUCATIVA INSTITUCIÓN EDUCATIVA EMILIANO GARCÍA EMILIANO GARCÍA EMILIANO GARCÍA EMILIANO GARCÍA Girardota-Antioquia Correo electrónico: [email protected] Área: Ciencias Naturales Química Grado: 11 Educadora: Olga Eugenia Cadavid Longas Periodo: 4 e-mail: [email protected] TEMAS LOGROS INDICADOR Soluciones Determina todas las medidas de concentración en una solución determinada. Cinética química Determina las constantes de equilibrio y el ph en una reacción química. Reacciones orgánicas Identifica las diferentes reacciones que hay en una reacción química orgánica.

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INSTITUCIÓN EDUCATIVAINSTITUCIÓN EDUCATIVAINSTITUCIÓN EDUCATIVAINSTITUCIÓN EDUCATIVA

EMILIANO GARCÍAEMILIANO GARCÍAEMILIANO GARCÍAEMILIANO GARCÍA

Girardota-Antioquia

Correo electrónico: [email protected]

Área: Ciencias Naturales Química Grado: 11

Educadora: Olga Eugenia Cadavid Longas Periodo: 4

e-mail: [email protected]

TEMAS LOGROS INDICADOR

Soluciones Determina todas las medidas de concentración en una solución determinada.

Cinética química

Determina las constantes de equilibrio y el ph en una reacción química.

Reacciones orgánicas Identifica las diferentes reacciones que hay en una reacción química orgánica.

SOLUCIONES

SABÍAS QUE

Una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias. La sustancia disuelta se denomina soluto y está presente generalmente en pequeña cantidad en pequeña cantidad en comparación con la sustancia donde se disuelve denominada solvente. en cualquier discusión de soluciones, el primer requisito consiste en poder especificar sus composiciones, esto es, las cantidades relativas de los diversos componentes.

SOLUCIONES La concentración de una solución expresa la relación de la cantidad de soluto a la cantidad de solvente.

Las soluciones poseen una serie de propiedades que las caracterizan :

1. Su composición química es variable.

2. Las propiedades químicas de los componentes de una solución no se alteran.

3.

Las propiedades físicas de la solución son diferentes a las del solvente puro : la adición de un soluto a un solvente aumenta su punto de ebullición y disminuye su punto de congelación; la adición de un soluto a un solvente disminuye la presión de vapor de éste.

• PRINCIPALES CLASES DE SOLUCIONES

SOLUCIÓNDISOLVENTE SOLUTO EJEMPLOS

Gaseosa Gas Gas Aire

Liquida Liquido Liquido Alcohol en

agua

Liquida Liquido Gas O2 en H2O

Liquida Liquido Sólido NaCl en

H2O

• SOLUBILIDAD

La solubilidad es la cantidad máxima de un soluto que puede disolverse en una cantidad dada de solvente a una determinada temperatura.

Factores que afectan la solubilidad:

Los factores que afectan la solubilidad son:

a) Superficie de contacto: La interacción soluto-solvente aumenta cuando hay mayor superficie de contacto y el cuerpo se disuelve con más rapidez (pulverizando el soluto).

b) Agitación: Al agitar la solución se van separando las capas de disolución que se forman del soluto y nuevas moléculas del solvente continúan la disolución

c) Temperatura: Al aumentar la temperatura se favorece el movimiento de las moléculas y hace que la energía de las partículas del sólido sea alta y puedan abandonar su superficie disolviéndose.

d) Presión: Esta influye en la solubilidad de gases y es directamente proporcional

• MODO DE EXPRESAR LAS CONCENTRACIONES

La concentración de las soluciones es la cantidad de soluto contenido en una cantidad determinada de solvente o solución. Los términos diluida o concentrada expresan concentraciones relativas. Para expresar con exactitud la concentración de las soluciones se usan sistemas como los siguientes:

a) Porcentaje peso a peso (% P/P): indica el peso de soluto por cada 100 unidades de peso de la solución.

b) Porcentaje volumen a volumen (% V/V): se refiere al volumen de soluto por cada 100 unidades de volumen de la solución.

c) Porcentaje peso a volumen (% P/V): indica el número de gramos de soluto que hay en cada 100 ml de solución.

d) Fracción molar (Xi): se define como la relación entre las moles de un componente y las moles totales presentes en la solución.

Xsto + Xste = 1

e) Molaridad ( M ): Es el número de moles de soluto contenido en un litro de solución. Una solución 3 molar ( 3 M ) es aquella que contiene tres moles de soluto por litro de solución.

EJEMPLO: * Cuántos gramos de AgNO3 , se necesitan para preparar 100 cm3 de solución 1M?

Previamente sabemos que:

El peso molecular de AgNO3 es:

170 g = masa de 1 mol AgNO3

y que

100 de H20 cm3 equivalen a 100 ml. H20

Usando la definición de molalidad , se tiene que en una solución 1M hay 1 mol de AgNO3

por cada Litro (1000 ml ) de H2O (solvente) es decir:

Utilizando este factor de conversión y los datos anteriores tenemos que:

Se necesitan 17 g de AgNO3 para preparar una solución 1 M

f) Molalidad (m): Es el número de moles de soluto contenidos en un kilogramo de solvente. Una solución formada por 36.5 g de ácido clorhídrico, HCl , y 1000 g de agua es una solución 1 molal (1 m)

EJEMPLO: * Cuántos gramos de AgNO3 , se necesitan para preparar 100 cm3 de solución 1m?

Previamente sabemos que:

El peso molecular de AgNO3 es:

170 g = masa de 1 mol AgNO3

y que

100 de H20 cm3 equivalen a 100 gr. H20

Usando la definición de molalidad , se tiene que en una solución 1m hay 1 mol de AgNO3

por cada kg (1000 g ) de H2O (solvente) es decir:

Utilizando este factor de conversión y los datos anteriores tenemos que:

Se necesitan 17 g de AgNO3 para preparar una solución 1 m, observe que debido a que la densidad del agua es 1.0 g/ml la molaridad y la molalidad del AgNO3 es la misma

g) Normalidad (N): Es el número de equivalentes gramo de soluto contenidos en un litro de solución.

EJEMPLO: * Cuántos gramos de AgNO3 , se necesitan para preparar 100 cm3 de solución 1N?

Previamente sabemos que:

El peso molecular de AgNO3 es:

170 g = masa de 1 mol AgNO3

y que

100 de H20 cm3 equivalen a 100 gr. H20

Usando la definición de molalidad , se tiene que en una solución 1N hay 1 mol de AgNO3

por cada kg (1000 g ) de H2O (solvente) es decir:

Utilizando este factor de conversión y los datos anteriores tenemos que:

El peso equivalente de un compuesto se calcula dividiendo el peso molecular del compuesto por su carga total positiva o negativa.

h) Formalidad (F): Es el cociente entre el número de pesos fórmula gramo (pfg) de soluto que hay por cada litro de solución. Peso fórmula gramo es sinónimo de peso molecular. La molaridad (M) y la formalidad (F) de una solución son numéricamente iguales, pero la unidad formalidad suele preferirse cuando el soluto no tiene un peso molecular definido, ejemplo: en los sólidos iónicos.

• SOLUCIONES DE ELECTROLITOS

Electrolitos:

Son sustancias que confieren a una solución la capacidad de conducir la corriente eléctrica. Las sustancias buenas conductoras de la electricidad se llaman electrolitos fuertes y las que conducen la electricidad en mínima cantidad son electrolitos débiles.

Electrolisis:

Son las transformaciones químicas que producen la corriente eléctrica a su paso por las soluciones de electrolitos.

Al pasar la corriente eléctrica, las sales, los ácidos y las bases se ionizan.

EJEMPLOS:

NaCl → Na+ + Cl-

CaSO4 → Ca+2 + SO4-2

HCl → H+ + Cl-

AgNO3 → Ag+ + NO3-

NaOH → Na+ + OH-

Los iones positivos van al polo negativo o cátodo y los negativos al polo positivo o ánodo.

• PRODUCTO IÓNICO DEL H2O

El H2O es un electrolito débil. Se disocia así:

H2O H + + OH-

La constante de equilibrio para la disociación del H2O es :

El símbolo [ ] indica la concentración molar

Keq [H2O]

= [H + ] + [OH-].

La concentración del agua sin disociar es elevada y se puede considerar constante.

• Valor del producto iónico del H 2O( 10-14 moles/litro).

En el agua pura el número de iones H+ y OH- es igual. Experimentalmente se ha demostrado que un litro de agua contiene una diez millonésima del numero H+ e igual de OH-; esto se expresa como 10-7 por tanto, la concentración molar de H+ se expresa asi

[H + ]= 10-7 moles/litro y [OH-] = 10-7; entonces; [H2O] = 10-7 moles / litro [H2O] = 10-14 moles/litro.

Si se conoce la concentración de uno de los iones del H2O se puede calcular la del otro.

EJEMPLO:

• Si se agrega un ácido al agua hasta que la concentración del H+ sea de 1 x 104

moles / litro, podemos determinar la concentración de los iones OH-; la presencia del ácido no modifica el producto iónico de H2O:

[H2O] = [H + ] [OH-] =

10-14 de donde

Si se añade una base (NaOH) al H2O hasta que la concentración de iones OH- sea 0.00001 moles/ litro ( 1 X 10-5); se puede calcular la concentración de iones H+.

[H2O] = [H + ] [OH-] =

10-14 de donde;

[H + ]10-5 = 10-14; entonces;

• POTENCIAL DE HIDROGENACIÓN O pH

El pH de una solución acuosa es igual al logaritmo negativo de la concentración de iones H+ expresado en moles por litro

Escala de pH;

El pOH es igual al logaritmo negativo de la concentración molar de iones OH. Calcular el pH del agua pura

Log 1.0 x 107 Log 1.0 + log

107 = 0 + 7 = 7

el pH del agua es 7

EJEMPLO:

• Cuál es el pH de una solución de 0.0020 M de HCl?

Log 5 + log 102 = 0.7 + 2 = 2.7

Respuesta : el pH de la solución es de 2.7

• INDICADORES

Son sustancias que pueden utilizarse en formas de solución o impregnadas en papeles especiales y que cambian de color según el grado del pH

INDICADOR MEDIO ÁCIDO MEDIO BÁSICO

Fenoftaleina incoloro rojo

Tornasol rojo azul

Rojo congo azul rojo

Alizarina amarillo rojo naranja

COLOIDES

los coloides son mezclas intermedias entre las soluciones y las mezclas propiamente dichas; sus partículas son de tamaño mayor que el de las soluciones ( 10 a 10.000 Aº se llaman micelas).

Los componentes de un coloide se denominan fase dispersa y medio dispersante. Según la afinidad de los coloides por la fase dispersante se clasifican en liófilos si tienen afinidad y liófobos si no hay afinidad entre la sustancia y el medio.

Clase de coloides según el estado físi co

NOMBRE EJEMPLOS FASE

DISPERSA MEDIO

DISPERSANTE

Aerosol sólido Polvo en el aire Sólido Gas

Geles Gelatinas, tinta, clara de

huevo Sólido Liquido

Aerosol liquido Niebla Liquido Gas

Emulsión leche, mayonesa Liquido Liquido

Emulsión sólida Pinturas, queso Liquido Sólido

Espuma Nubes, esquemas Gas Liquido

Espuma sólida Piedra pómez Gas Sólido

• PROPIEDADES DE LOS COLOIDES

Las propiedades de los coloides son :

• Movimiento browniano: Se observa en un coloide al ultramicroscopio, y se caracteriza por un movimiento de partículas rápido, caótico y continuo; esto se debe al choque de las partículas dispersas con las del medio.

• Efecto de Tyndall Es una propiedad óptica de los coloides y consiste en la difracción de los rayos de luz que pasan a través de un coloide. Esto no ocurre en otras sustancias.

• Adsorción : Los coloides son excelentes adsorbentes debido al tamaño pequeño de las partículas y a la superficie grande. EJEMPLO: el carbón activado tiene gran adsorción, por tanto, se usa en los extractores de olores; esta propiedad se usa también en cromatografía.

• Carga eléctrica : Las partículas presentan cargas eléctricas positivas o negativas. Si se trasladan al mismo tiempo hacia el polo positivo se denomina anaforesis; si ocurre el movimiento hacia el polo negativo, cataforesis.

Actividad: Se realiza taller donde se socializa en clase.

CINÉTICA QUÍMICA

La cinética química es un área de la fisicoquímica que se encarga del estudio de las velocidades de reacción, cómo cambian las velocidades de reacción bajo condiciones variables y qué eventos moleculares se efectúan durante la reacción general (Difusión, ciencia de superficies, catálisis).

Es muy importante resaltar que la cinética química es hoy por hoy un estudio puramente empírico y experimental, pues a pesar de la gran cantidad de conocimientos sobre química cuántica que se conocen, siguen siendo insuficientes para predecir ni siquiera por aproximación la velocidad de una reacción química. Por lo que la velocidad de cada reacción se determina experimentalmente.

Velocidad de reacción

La velocidad de reacción está conformada por la velocidad de formación y la velocidad de descomposición. Esta velocidad no es constante y depende de varios factores, como la concentración de los reactivos, la presencia de un catalizador, la temperatura de reacción y el estado físico de los reactivos.

Uno de los factores más importantes es la concentración de los reactivos. Cuanto más partículas existan en un volumen, más colisiones hay entre las partículas por unidad de tiempo. Al principio, cuando la concentración de reactivos es mayor, también es mayor la probabilidad de que se den colisiones entre las moléculas, y la velocidad es mayor. A medida que la reacción avanza, al ir disminuyendo la concentración de los reactivos, disminuye la probabilidad de colisión y con ella la velocidad de la reacción. La medida de la velocidad de reacción implica la medida de la concentración de uno de los reactivos o productos a lo largo del tiempo, esto es, para medir la velocidad de una reacción necesitamos medir, bien la cantidad de reactivo que desaparece por unidad de tiempo, o bien la cantidad de producto que aparece por unidad de tiempo. La velocidad de reacción se mide en unidades de concentración/tiempo, esto es, en (mol/l)/s es decir moles/(l·s).

Para una reacción de la forma:

la ley de la velocidad de formación es la siguiente:

vR es la velocidad de la reacción, ( − ∆cA) la disminución de la concentración del producto A en el tiempo ∆t. Esta velocidad es la velocidad media de la reacción, pues todas las moléculas necesitan tiempos distintos hasta que estas reaccionan.

La velocidad de aparición del producto es igual a la velocidad de desaparición del reactivo. De este modo, la ley de la velocidad se puede escribir de la siguiente forma:

Este modelo necesita otras simplificaciones con respecto a:

• La actividad química, es decir, la "concentración efectiva" • La cantidad de los eductos en proporción a la cantidad de los productos y del

disolvente • La temperatura • La energía de colisión • Presencia de catalizadores • La presión parcial de gases

Orden de reacción

Para cada reacción se puede formular una ecuación, la cual describe cuantas partículas del reactivo reaccionan entre ellas, para formar una cantidad de partículas del producto.

Para una reacción de la forma:

esto significa, que dos partículas A colisionan con una partícula B, una partícula C y una partícula D para formar el producto E.

Sin embargo, la probabilidad de que cinco partículas colisionen al mismo tiempo y con energía suficiente, es escasa.

Más probable es que dos o tres partículas colisionen y formen un producto intermedio , este producto intermedio colisiona con las demás partículas y forma otros productos intermedios hasta formar el producto E, aquí un ejemplo:

La descomposición de la reacción principal en llamadas reacciones elementales y el análisis de estas nos muestra exactamente como ocurre esta reacción.

Por medio de métodos experimentales o por premisas se puede determinar la dependencia de las velocidades de las reacciones elementales con las concentraciones de los componentes A, B, C y D.

El orden de reacción está definido como la suma de los exponentes de las concentraciones en la ley velocidad de la reacción. Este es también llamado orden total de reacción , pues el orden depende del reactivo que se analice. El orden de la reacciones se determina experimentalmente.

Ejemplo :

Suponiendo que la velocidad de reacción de la primera reacción elemental tiene una dependencia cuadrática con la concentración del reactivo A, esto significa que esta reacción es de segundo orden con respecto al reactivo A. El orden total de esta reacción es también segundo, pues no hay otros reactivos.

Suponiendo que la velocidad de reacción de la segunda reacción elemental tenga una dependencia lineal con la concentración del reactivo A2, lineal con la concentración del

reactivo B y ninguna dependencia con C. Entonces es la reacción de primer orden en relación a A2, de primer orden en relación a B y de cero orden en relación al componente C. El orden total es segundo.

Suponiendo que la velocidad de reacción de la tercera reacción elemental tenga una dependencia lineal con la concentración de A2BC, pero ninguna con la concentración de D, entonces es la reacción de primer orden en relación a A2BC y de orden cero en relación a D. El orden total de la reacción es primero.

Para una reacción hipotética de la forma:

la velocidad de reacción se define como:

r = k[A]a[B]b

(las concentraciones de reactivos están elevados a su correspondiente coeficiente cinético sólo en el caso en el que la reacción sea elemental). Donde los corchetes denotan la concentración de cada una de las especies; "r" denota la velocidad de reacción y "k" es la constante de velocidad. La velocidad de las reacciones químicas abarca escalas de tiempo muy amplias. Por ejemplo, una explosión puede ocurrir en menos de un segundo; la cocción de un alimento puede tardar minutos u horas; la corrosión puede tomar años y la formación de petróleo puede tardar millones de años.

Factores que afectan en la velocidad de reacción

Existen varios factores que afectan la velocidad de una reacción química: la concentración de los reactivos, la temperatura, la existencia de catalizadores y la superficie de contactos tanto de los reactivos como del catalizador. Los catalizadores negativos se llaman electrocatalizador y los positivos catalizadores normales

Temperatura

Por norma general, la rapidez de reacción aumenta con la temperatura porque al aumentarla incrementa la energía cinética de las moléculas. Con mayor energía cinética, las moléculas se mueven más rápido y chocan con más frecuencia y con más energía. El comportamiento de la constante de velocidad o coeficiente cinético frente a la temperatura = lnA − (Ea / R)(1 / T2 − 1 / T1) esta ecuación linealizada es muy útil a puede ser descrito a través de la Ecuación de Arrhenius K = Aexp( − EA / RT) donde K es la constante de la velocidad, A es el factor de frecuencia, EA es la energía de activación necesaria y T es la temperatura, al linealizarla se tiene que el logaritmo neperiano de la constante de velocidad es inversamente proporcional a la temperatura, como sigue: ln(k1 / k2) la hora de calcular la energía de activación experimentalmente, ya que la pendiente de la recta obtenida al graficar la mencionada ley es: -EA/R, haciendo un simple despeje se obtiene fácilmente esta energía de activación, tomando en cuenta que el valor de la constante universal de los gases es 1.987cal/K mol. Para un buen número de reacciones químicas la velocidad se duplica aproximadamente cada diez grados centígrados.

Estado Físico de los Reactivos

Si en una reacción interactúan reactivos en distintas fases, su área de contacto es menor y su velocidad también es menor. En cambio, si el área de contacto es mayor, la velocidad es mayor.

Al encontrarse los reactivos en distintas fases aparecen nuevos factores cinéticos a analizar. La parte de la reacción química, es decir hay que estudiar las velocidades de transporte, pues en la mayoría de los casos estas son mucho más lentas que la velocidad intrínseca de la reacción y son las etapas de transporte las que determinan la cinética del proceso.

No cabe duda de que un mayor área de contacto reduce la resistencia al transporte, pero también son muy importantes la difusividad del reactivo en el medio, y su solubilidad, dado que esta es el límite de la concentración del reactivo, y viene determinada por el equilibrio entre las fases.

Presencia de un catalizador

Los catalizadores (La sustancia que acelera o retarda un proceso químico) aumentan la rapidez de una reacción sin transformarla, además empeoran la selectividad del proceso, aumentando la obtención de productos no deseados. La forma de acción de los mismos es modificando el mecanismo de reacción, empleando pasos elementales con mayor o menor energía de activación.

Existen catalizadores homogéneos, que se encuentran en la misma fase que los reactivos (por ejemplo, el hierro III en la descomposición del peróxido de hidrógeno) y catalizadores heterogéneos, que se encuentran en distinta fase (por ejemplo la malla de platino en las reacciones de hidrogenación).

Los catalizadores también pueden llegar a retardar reacciones, no solo acelerarlas, en este caso se suelen conocer como inhibidores.

Concentración de los reactivos

La mayoría de las reacciones son más rápidas cuanto más concentrados se encuentren los reactivos. Cuanta mayor concentración, mayor frecuencia de colisión...

La obtención de una ecuación que pueda emplearse para predecir la dependencia de la velocidad de reacción con las concentraciones de reactivos es uno de los objetivos básicos de la cinética química. Esa ecuación, que es determinada de forma empírica, recibe el nombre de ecuación de velocidad . De este modo si consideramos de nuevo la reacción

hipotética la velocidad de reacción "r" puede expresarse como Los términos entre corchetes son las molaridades de los reactivos y los exponentes m y n son coeficientes que, salvo en el caso de una etapa elemental no tienen por que estar relacionados con el coeficiente estequiométrico de cada uno de los reactivos. Los valores de estos exponentes se conocen como orden de reacción .

Hay casos en que la velocidad de reacción no es función de la concentración, en estos casos la cinética de la reacción está condicionada por otros factores del sistema como por ejemplo la radiación solar, o la superficie específica disponible en una reacción gas-sólido catalítica, donde el exceso de reactivo gas hace que siempre estén ocupados todos los centros activos del catalizador.

Actividad: Se realiza taller donde se socializa en clase.

TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Atendiendo a la variación del esqueleto carbonado las reacciones orgánicas suelen clasificarse en: Adiciones.- Consisten en procesos en los que el esqueleto carbonado experimenta un incremento en el número de átomos a través de la incorporación de los átomos del reactivo y sin ninguna pérdida de los que poseía inicialmente. Ejemplos:

Eliminaciones.- Consisten en procesos en los que el esqueleto carbonado experimenta una disminución en el número de átomos originales al perderse un fragmento pequeño (habitualmente no carbonado) por la acción de un reactivo, en cierto sentido pueden ser consideradas como las reacciones inversas de las adiciones. Ejemplo:

Sustituciones.- Consisten en procesos en los que un átomo o grupo de átomos del compuesto de partida es reemplazado por un átomo o grupo de átomos procedente del reactivo. Ejemplos:

Transposiciones.- Consisten en procesos en los que suele modificarse el número de átomos de carbono presentes en la molécula de partida, variando única y exclusivamente la disposición relativa de los átomos entre si, resulta frecuente que las transposiciones puedan ir acompañadas de pérdida de una molécula pequeña no carbonada, tales como agua, amoniaco, hidrácidos, etc. Ejemplo:

Condensaciones.- Consisten en procesos en los en los que el esqueleto carbonado experimenta un incremento en el número de átomos a través de la unión de dos moléculas relativamente pequeñas, con la consiguiente formación de enlaces C-C. No es infrecuente que la condensación vaya acompañada de la pérdida de una molécula pequeña tal como agua, amoniaco, etc. Ejemplo:

Degradaciones.- Consisten en procesos en los que el esqueleto carbonado experimenta una disminución en el número de átomos de carbono, a través de la pérdida de un fragmento carbonado habitualmente no muy voluminoso. En estas reacciones se rompen enlaces C-C. Ejemplo:

Inserciones.- Consisten en procesos en los que un resto carbonado o un heteroátomo portador de un par electrónico enlazante se inserta, es decir, se intercala entre dos átomos unidos entre sí por un enlace σ o π. En estas reacciones se generan dos nuevos enlaces σ a partir del par inicial σ o π y el aportado por el reactivo. Ejemplos:

Extrusiones.- Consisten en procesos en los que se expulsa un átomo o grupo de átomos de una molécula que se encontraba unido a otros dos por un enlace π o dos enlaces σ, quedando unido estos dos átomos entre sí por un nuevo enlace σ o un enlace π. Este tipo de reacción se puede considerar como la inversa a la inserción. Ejemplos:

Oxidación - Reducción (Redox).- Estas reacciones implican transferencia de electrones o cambio en el número de oxidación. Una disminución en el número de átomos de H enlazados al carbono y un aumento en el número de enlaces a otros átomos como C, O, N, Cl, Br, F y S indican que hay oxidación. Ejemplos:

Los nueve tipos de reacciones consideradas aquí son los tipos generales de reacciones que se conocen en química orgánica, resulta apropiado investigar qué es lo que se encuentra entre el sustrato y el producto en una reacción típica. Esto es, cuáles son los intermedios de la reacción.

Intermedios: Una descripción detallada, paso a paso, de lo que ocurre entre los materiales iniciales y el producto proporciona la explicación de lo que se llama mecanismo de reacción. Un mecanismo implica uno o varios intermedios. A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que descorazonaría a cualquiera. Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier reacción orgánica, se llega a una de las más fascinantes generalizaciones de la disciplina “casi todas las reacciones orgánicas se desarrollan a través de cuatro tipos de intermedios”. Basándose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del átomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son: • Los que tienen un átomo de carbono positivamente cargado, • Los que tienen un átomo de carbono negativamente cargado, • Un radical libre neutro con vacante para un electrón y

• Un carbono neutro con vacantes para dos electrones. 1.- INTERMEDIOS CON UN ÁTOMO DE CARBONO POSITIVAME NTE CARGADO. El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de electrones. Puesto que el intermediario es un catión del carbono, se llama carbocatión.

Carbocatión

Una reacción SN1 típica, como la hidrólisis del cloruro de t-butilo que se muestra a continuación, se desarrolla a través de un carbocatión intermedio.

Cloruro de t-butilo Carbocatión Alcohol t-butilico

Sin embargo, cuando la carga del carbono no está totalmente establecida, es un complejo activado (en el estado de transición de una reacción), no se le asigna una carga formal definida. Se utilizan en su lugar cargas parciales para describir el complejo, como se indica a continuación:

Las reacciones SN2 se desarrollan típicamente en un sólo paso a través de un estado de transición. En el ejemplo específico SN2 que sigue, el ion yoduro es desplazado por el ion hidróxido.

No se trata de igualar aquí un complejo activado con un intermedio. Lo esencial es que el carbono sigue siendo positivo, no importa cual sea el valor alcanzado por la carga. 2.- INTERMEDIO CON UN ÁTOMO DE CARBONO CARGADO NEGA TIVAMENTE. El carbono puede tener un octeto lleno y un exceso de electrones en relación con el número total de protones en el núcleo. Por consiguiente, puede llevar una carga formal negativa. Este anión del carbono se conoce apropiadamente como carbanión.

Carbanión

La condensación de Claisen, que se muestra a continuación, constituye una reacción típica que se desarrolla mediante un carbanión intermedio. Una vez formado, el carbanión intermedio reacciona con el acetato de etilo que no ha reaccionado todavía, para desplazar el ion alcoholato (EtO-), con la formación concomitante del acetoacetato de etilo.

Acetato de etil Carbanión Acetoacetato de etilo

Actividad: Se realiza taller donde se socializa en clase.

Actividad Metodología Valoración Fecha Tentativas

Trabajo individual Evaluación de la estructura del carbono. Nombrar y formular alquenos y alquinos

20% Mayo

Trabajo individual Evaluación estequiometria

20% Mayo

Trabajo individual Evaluación gases 10% Mayo Trabajo en grupo en clase

Talleres de aplicación

10% Durante el período.