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Introduction aux Acides Gras

Marie-Ange CARSOL

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Qu’est ce qu’un acide gras?AG = Acide carboxylique

à longue chaîne hydrocarbonée

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

Enchaînement d’atomes d’Hydrogène et de Carbone

Groupement CH3 Groupement COOH

Acide gras C18 (18 atomes de Carbone)

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Saturé et insaturé

Acide Gras

Acide Gras Saturé Acide Gras Insaturépas de double liaison au moins 1 double liaison

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

C18:0 Acide stéarique

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

C18:1 Acide vaccénique

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Insaturé

AG mono-insaturé AG poly-insaturé1 double liaison plus d’1 double liaison

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

C18:1 Acide vaccénique

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2– CH = CH– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

C18:2 Acide linoléique

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Un Acide Gras Insaturé est de configuration Cis ou Trans

CONFIGURATION CIS CONFIGURATION TRANS

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Disposition caractéristique

des atomes d’Hydrogène de part et d’autre de la (les) double(s) liaison(s)

HІ

– C ═ C – – C ═ C –І І ІH H H

Atomes d’Hydrogène du même côté Atomes d’Hydrogène de côté opposé

CONFIGURATION CIS CONFIGURATION TRANS

Isomère Cis Isomère Trans

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Acide gras Trans

Acide Gras mono-insaturé ou poly-insaturé ayant

au moins 1 double liaison en configuration Trans

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Exemple: Acide Gras mono-insaturé TransH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C = C – CH2 – CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

H

Acide vaccénique C18:1 Trans

Exemple: Acide Gras poly-insaturé Trans

H

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – C = C –C = C– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

H H H

Acide ruménique C18:2 Trans

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Acide Gras poly-insaturé

Comment sont localisées ces doubles liaisons les unes par rapport aux autres?

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Acide GrasInsaturé

mono-insaturé poly-insaturé

Isomère Cis ou Trans Isomère Cis,

Isomère Trans,

Isomères Cis et Trans

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- C ═ C – C ═ C – – C ═ C – C – C ═ C –

doubles liaisons séparées par doubles liaisons séparées par 1 simple liaison au moins 2 simples liaisons

Doubles liaisons conjuguées Doubles liaisons non conjuguées

Acide Gras conjugué Acide Gras non conjugué

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Acide Gras Insaturémono-insaturé poly-insaturé

Isomère Cis ou Trans Isomères Cis, Trans

Acide Gras conjuguéAcide Gras non conjugué

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Acide Linoléique ConjuguéAcide linoléique C18:2

AG à 18 atomes de Carbone2 doubles liaisons

Isomères Cis, Trans

Linoléique conjuguédoubles liaisons conjuguées: - C ═ C – C ═ C –séparées par 1 simple liaison

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Acide Linoléique Conjugué2 doubles liaisons avec 7 positions différentes

C18:2 (6, 8), C18:2 (7, 9), C18:2 (8, 10), C18:2 (9, 11), C18:2 (10, 12), C18:2 (11, 13), C18:2 (12, 14)

4 configurations possibles:Cis, Cis / Cis, Trans / Trans, Cis / Trans, Trans

7 positions x 4 configurations = 28 ALC différents

28 isomères différentsavec des propriétés physiques et chimiques différentes

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28 ALC différents

Intérêt pour 2 ALC bien particuliers

C18:2 Cis-9, Trans-11et

C18:2 Trans-10, Cis-12

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Pourquoi ce choix?

C18:2 Cis-9, Trans-11 Effet anti-cancéreux

C18:2 Trans-10, Cis-12 Diminution de la masse grasseau profit de la masse musculaire

Diminution du TB chez la vache laitière

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Qu’est-ce qu’un Oméga?

Nomenclature des nutritionnistes différente de celle des chimistes.

Localisation de la 1ère double liaison se fait à partir du groupement –CH3 de la molécule

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Nomenclature Oméga

Approche chimiste Approche nutritionniste

CH3 –…C = C–… CH2 COOH CH3 –…C = C–… CH2 COOH

Atome de C n°1 Atome de C n°1

Localisation Localisationà partir de l’extrémité à partir de l’extrémitédu groupement – COOH du groupement – CH3

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ExempleApproche chimiste: Acide linoléique C18:2(n-9, n-12)

1ère double liaison en position C n°9 2e double liaison en position C n°12

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

n°12 n°9 n°1

Approche nutritionniste: Oméga-6CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH– CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

n°1 n°6

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Composition en Acides Grasde quelques huiles

Famille des Acides Gras Oméga

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Nature de l’huile Acide Gras Oméga

Huile de lin acide α-linolénique C18:3 (9,12,15) oméga-3

Huile de colza acide oléique (58%) C18:1 (9) oméga-9acide linoléique (20,5%) C18:2 (9,12) oméga-6acide α- linolénique (9,8%) C18:3 (9,12,15) oméga-3

Huile de poisson DHA C22:6 (4,7,10,13,16,19) oméga-3EPA C20:5 (5,8,11,14,17) oméga-3

Huile de tournesol acide linoléique C18:2 (9,12) oméga-6

Huile de carthame acide linoléique (74%) C18:2 (9,12) oméga-6acide oléique (20%) C18:1(9) oméga-9

Huile de soya acide linoléique (51%) C18:2 (9,12) oméga-6acide oléique (22,8%) C18:1(9) oméga-9acide α-linolénique (6,8%) C18:3 (9,12,15) oméga-3

Riche en oméga-3: huile de poisson, lin, colza, soya.Riche en oméga-6: huile de tournesol, carthame, colza, soya, maïs.

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Produits laitiers(Carrefour - Vannes)

Candia riche en oméga-3 lait écrémé: 98,8% huile de poisson: 0,2%

oméga-3: 75 mg / 100 ml

Primevère sans cholestérol lait écrémé: 98% riche en oméga-3 huile de colza et de carthame: 1,31%

huile de poisson: 0,16%

oméga-3: 124 mg / 100 mloméga-6: 386 mg / 100 ml