IUPAC nomenclatura

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  • NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

    2008

  • 1

    NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS NDICE 1. ALCANOS............................................................................................................................2 2. HALETOS DE ALQUILA ........................................................................................................7 3. ALCENOS (ALQUENOS) .....................................................................................................8 4. ALCINOS (ALQUINOS) .......................................................................................................9 5. COMPOSTOS AROMTICOS.......................................................................................... 11 6. LCOOIS .......................................................................................................................... 14 7. FENIS .............................................................................................................................. 16 8. TERES ............................................................................................................................... 17 9. AMINAS............................................................................................................................. 19 10. ALDEDOS....................................................................................................................... 22 11. CETONAS........................................................................................................................ 24 12. CIDOS CARBOXLICOS E DERIVADOS ..................................................................... 24 13. NITRILAS .......................................................................................................................... 29 BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................... 30

  • 2

    lvaro Takeo Omori (alvaro.omori@ufabc.edu.br)

    NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

    1. ALCANOS 1.1 ALCANOS NO RAMIFICADOS

    Alcanos no ramificados tambm so conhecidos como normais. Com exceo

    dos quatro primeiros alcanos (metano, etano, propano e butano) os alcanos com maior

    nmero de carbonos so formados por um prefixo grego seguido da terminao ano.

    Tabela 1. Nomes de alcanos lineares no ramificados

    Nome Frmula* Nome Frmula Metano CH4 Heptadecano CH3[CH2]15CH3 Etano CH3CH3 Octadecano CH3[CH2]16CH3 Propano CH3CH2CH3 Nonadecano CH3[CH2]17CH3 Butano CH3[CH2]2CH3 Icosano CH3[CH2]18CH3 Pentano CH3[CH2]3CH3 Henicosano CH3[CH2]19CH3 Hexano CH3[CH2]4CH3 Docosano CH3[CH2]20CH3 Heptano CH3[CH2]5CH3 Tricosano CH3[CH2]21CH3 Octano CH3[CH2]6CH3 Triacontano CH3[CH2]28CH3 Nonano CH3[CH2]7CH3 Hentriacontano CH3[CH2]29CH3 Decano CH3[CH2]8CH3 Tetracontano CH3[CH2]38CH3 Undecano CH3[CH2]9CH3 Hentetracontano CH3[CH2]39CH3 Dodecano CH3[CH2]10CH3 Pentacontano CH3[CH2]48CH3 Tridecano CH3[CH2]11CH3 Hexacontano CH3[CH2]58CH3 Tetradecano CH3[CH2]12CH3 Heptacontano CH3[CH2]68CH3 Pentadecano CH3[CH2]13CH3 Octacontano CH3[CH2]78CH3 Hexadecano CH3[CH2]14CH3 Hectano CH3[CH2]98CH3

    * O uso de colchetes [] serve para inserir unidades que se repetem e () so usados para ramificaes Nona: prefixo latino

    Prtica no recomendada pela IUPAC:

    N1. Uso da palavra normal ou a letra n para designar os alcanos no ramificados (n-butano, n-

    pentano, etc..).

  • 3

    1.2 ALCANOS RAMIFICADOS

    So aqueles que apresentam grupos (substituintes) ligados a uma cadeia maior. A

    IUPAC ainda aceita nomes no-sistemticos de alguns compostos, tais como:

    CH

    CH3

    CH3

    CH3 CHCH3

    CH3

    CH2

    CH3 CCH3

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3 CHCH2

    CH2

    CH3

    CH3

    Isopentano NeopentanoIsobutano Isoexano

    Observando as estruturas do isoexano e do isopentano, nota-se que eles so

    constitudos pela substituio do hidrognio do segundo tomo de carbono pelo grupo -

    CH3. Este grupo chamado de metil ou metila.

    SUBSTITUINTES: o nome dos substituintes derivados de alcanos no ramificados

    caracterizado pelo nome do alcano original substituindo a terminao -ano pela

    terminao -il ou -ila. Exemplos:

    CH3CH2

    CH3CH2CH2

    CH3CH2CH2CH2

    CH3[CH2]6CH2

    Etil(a)

    Propil(a)

    Butil(a)

    Octil(a)

    O substituinte de trs carbonos ligado cadeia principal pelo tomo central,

    recebe o nome de isopropil(a). Para o substituinte de quatro carbonos, alm do grupo

    butil(a), existem mais trs possibilidades (todos aceitos pela IUPAC)1:

    CH

    CH3

    CH3

    CH

    CH3

    CH3

    CH2

    CCH3

    CH3

    CH3 CH3 CH

    CH2

    CH3

    Isobutil(a) tert-butil(a)Isopropil(a) sec-butil(a)

    No confunda substituinte com radicais, uma vez que esse termo usado para

    designar espcies que contenham um eltron desemparelhado (geralmente

    representado por um ponto). Apesar desta diferena, os radicais alquila possuem a

    mesma nomenclatura dos substituintes:

    1 No se deve abreviar o prefixo tert para t. Essa letra a abreviao de trans.

  • 4

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    C

    H

    H

    H

    H

    C

    H

    CH3

    CH3

    Radical metil(a) Radical etil(a) Radical isopropil(a)

    PRINCIPAIS REGRAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS RAMIFICADOS

    i. Nomeia-se um alcano acclico ramificado considerando a cadeia mais longa como a

    principal. E os nomes dos substituintes precedem o nome da cadeia principal. Por

    exemplo:

    CH3 CH

    CH3

    CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

    CH3

    cadeia principal (pentano)

    substituinte(metil)

    Os dois compostos acima so denominados metilpentano. No entanto, os

    substituintes metila ocupam posies diferentes da cadeia principal.

    ii. Para diferenciar os dois compostos, a cadeia principal deve ser numerada a partir de

    uma das extremidades de modo que o grupo receba o menor nmero:

    CH3 CH

    CH3

    CH2 CH2 CH31 2 3 4 5

    12345

    2

    4

    -metilpentano (correto)

    -metilpentano (incorreto)

    CH3 CH2 CH CH2 CH3

    CH3

    1 2 3 4 5-metilpentano3

    Prtica no recomendada pela IUPAC:

    N2. O nome do ltimo substituinte deve ser ligado ao da cadeia principal (ex: metilpentano) sem a

    utilizao de hfen ou espao entre eles. No deve ser escrito como metil pentano ou metil-

    pentano.

    iii. Quando uma srie de grupos estiver presente na cadeia principal, o sentido da

    numerao a ser escolhido ser o que fornecer a menor seqncia de nmeros,

    independentemente da natureza dos grupos. Por exemplo, o trimetiloctano abaixo:

  • 5

    CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

    CH3CH3CH3

    Ao numerarmos a cadeia principal (octano) da esquerda para a direita, teremos

    a seqncia 3,5,6 e pela extremidade oposta, teremos 3,4,6. Houve uma diferena no

    segundo nmero da seqncia, e a partir deste ponto no h necessidade de

    comparara os nmeros restantes. Assim a nomenclatura do composto acima 3,4,6-

    trimetiloctano.

    CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

    CH3CH3CH3

    6 7 81 2 3 4 5

    12345678 -trimetiloctano (correto)

    -trimetiloctano (incorreto)63 5

    3 4 6

    , ,

    , ,

    iv. A repetio de um grupo indicada pela adio do prefixo (di, tri, tetra, penta, etc.)

    ou no caso de grupos mais complexos (bis, tris, tetraquis, etc..). Por exemplo:

    CH3 C

    CH3

    CH3CH2 CH

    CH3

    CH31 2 3 4 5

    2,2,4-trimetilpentano v. Quanto diferentes grupos esto ligados cadeia principal, a citao deve ser em

    ordem alfabtica. Deve-se desconsiderar os prefixos multiplicadores di, tri, tetra (por

    exemplo, etil citado antes de dimetil). Os prefixos sec e tert tambm no fazem parte

    do nome.

    CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH3

    CH2CH3

    CH3 CH3 CH2CH2CH3

    6 7 81 2 3 4 5

    3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano

    67

    81

    23

    459

    6-tert- util-2-metilnonano (correto)2- etil-6-tert-butilnonano (incorreto)

    bm

    As excees so quando so utilizados os prefixos iso e neo.

    vi. SUBSTUINTES COM RAMIFICAES: so nomeados considerando-se a cadeia principal

    a que possuir o maior nmero de tomos de carbono e iniciando a numerao pelo

    carbono onde ocorre a ligao (apresenta a valncia livre).

  • 6

    CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2

    CH2CH3 CH3

    CH2 CH29 1234567810

    7-etil-4-metildecil(a) Para fins de ordenao alfabtica, considera-se a primeira letra do substituinte

    com ramificaes. No exemplo a seguir, consideramos o d como a primeira letra do

    substituinte e no o m.

    67

    81

    23

    45 9

    1011 5-( , -dimetilpropil)-6-etilundecano

    1 2 3

    2 2

    vii. Havendo grupos diferentes em posies equivalentes da cadeia, o menor nmero

    ser atribudo ao substituinte da ordem alfabtica.

    71 3 5 96 82 4 10

    3-etil-8-metildecano

    viii. Os nomes dos alcanos monocclicos (ou cicloalcanos) se d pela incluso do prefixo

    ciclo ao nome do alcano no ramificado.

    ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano cicloeptano

    ix. Para os alcanos cclicos ramificados, regras semelhantes so empregadas (menores

    nmeros e ordem alfabtica dos substituintes).

    CH3

    CH3

    CH3 CH2CH3

    CH3

    Metilciclobutano 1,2-dimetilciclopentano 1-etil-3-metilcicloexano

  • 7

    2. HALETOS DE ALQUILA Podem ser nomeados seguindo um dos dois sistemas de nomenclatura: a

    substitutiva e a radicofuncio