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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 2008

IUPAC nomenclatura

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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

2008

1

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ÍNDICE 1. ALCANOS............................................................................................................................2 2. HALETOS DE ALQUILA ........................................................................................................7 3. ALCENOS (ALQUENOS) .....................................................................................................8 4. ALCINOS (ALQUINOS) .......................................................................................................9 5. COMPOSTOS AROMÁTICOS.......................................................................................... 11 6. ÁLCOOIS .......................................................................................................................... 14 7. FENÓIS .............................................................................................................................. 16 8. ÉTERES ............................................................................................................................... 17 9. AMINAS............................................................................................................................. 19 10. ALDEÍDOS....................................................................................................................... 22 11. CETONAS........................................................................................................................ 24 12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS ..................................................................... 24 13. NITRILAS .......................................................................................................................... 29 BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................... 30

2

Álvaro Takeo Omori ([email protected])

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. ALCANOS 1.1 ALCANOS NÃO RAMIFICADOS

Alcanos não ramificados também são conhecidos como normais. Com exceção

dos quatro primeiros alcanos (metano, etano, propano e butano) os alcanos com maior

número de carbonos são formados por um prefixo grego seguido da terminação ano.

Tabela 1. Nomes de alcanos lineares não ramificados

Nome Fórmula* Nome Fórmula Metano CH4 Heptadecano CH3[CH2]15CH3

Etano CH3CH3 Octadecano CH3[CH2]16CH3

Propano CH3CH2CH3 Nonadecano CH3[CH2]17CH3

Butano CH3[CH2]2CH3 Icosano CH3[CH2]18CH3

Pentano CH3[CH2]3CH3 Henicosano CH3[CH2]19CH3

Hexano CH3[CH2]4CH3 Docosano CH3[CH2]20CH3

Heptano CH3[CH2]5CH3 Tricosano CH3[CH2]21CH3

Octano CH3[CH2]6CH3 Triacontano CH3[CH2]28CH3

Nonano CH3[CH2]7CH3 Hentriacontano CH3[CH2]29CH3

Decano CH3[CH2]8CH3 Tetracontano CH3[CH2]38CH3

Undecano CH3[CH2]9CH3 Hentetracontano CH3[CH2]39CH3

Dodecano CH3[CH2]10CH3 Pentacontano CH3[CH2]48CH3

Tridecano CH3[CH2]11CH3 Hexacontano CH3[CH2]58CH3

Tetradecano CH3[CH2]12CH3 Heptacontano CH3[CH2]68CH3

Pentadecano CH3[CH2]13CH3 Octacontano CH3[CH2]78CH3

Hexadecano CH3[CH2]14CH3 Hectano CH3[CH2]98CH3

* O uso de colchetes [] serve para inserir unidades que se repetem e () são usados para ramificações Nona: prefixo latino

Prática não recomendada pela IUPAC:

N1. Uso da palavra normal ou a letra n para designar os alcanos não ramificados (n-butano, n-

pentano, etc..).

3

1.2 ALCANOS RAMIFICADOS

São aqueles que apresentam grupos (substituintes) ligados a uma cadeia maior. A

IUPAC ainda aceita nomes não-sistemáticos de alguns compostos, tais como:

CH

CH3

CH3

CH3 CH

CH3

CH3

CH2

CH3 CCH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH

CH2

CH2

CH3

CH3

Isopentano NeopentanoIsobutano Isoexano

Observando as estruturas do isoexano e do isopentano, nota-se que eles são

constituídos pela substituição do hidrogênio do segundo átomo de carbono pelo grupo -

CH3. Este grupo é chamado de metil ou metila.

SUBSTITUINTES: o nome dos substituintes derivados de alcanos não ramificados é

caracterizado pelo nome do alcano original substituindo a terminação -ano pela

terminação -il ou -ila. Exemplos:

CH3CH2

CH3CH2CH2

CH3CH2CH2CH2

CH3[CH2]6CH2

Etil(a)

Propil(a)

Butil(a)

Octil(a)

O substituinte de três carbonos ligado à cadeia principal pelo átomo central,

recebe o nome de isopropil(a). Para o substituinte de quatro carbonos, além do grupo

butil(a), existem mais três possibilidades (todos aceitos pela IUPAC)1:

CH

CH3

CH3

CH

CH3

CH3

CH2

CCH3

CH3

CH3 CH3 CH

CH2

CH3

Isobutil(a) tert-butil(a)Isopropil(a) sec-butil(a)

Não confunda substituinte com radicais, uma vez que esse termo é usado para

designar espécies que contenham um elétron desemparelhado (geralmente

representado por um ponto). Apesar desta diferença, os radicais alquila possuem a

mesma nomenclatura dos substituintes:

1 Não se deve abreviar o prefixo tert para t. Essa letra é a abreviação de trans.

4

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

C

H

CH3

CH3

Radical metil(a) Radical etil(a) Radical isopropil(a)

PRINCIPAIS REGRAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS RAMIFICADOS

i. Nomeia-se um alcano acíclico ramificado considerando a cadeia mais longa como a

principal. E os nomes dos substituintes precedem o nome da cadeia principal. Por

exemplo:

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3

cadeia principal (pentano)

substituinte(metil)

´

Os dois compostos acima são denominados metilpentano. No entanto, os

substituintes metila ocupam posições diferentes da cadeia principal.

ii. Para diferenciar os dois compostos, a cadeia principal deve ser numerada a partir de

uma das extremidades de modo que o grupo receba o menor número:

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5

12345

2

4

-metilpentano (correto)

-metilpentano (incorreto)

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5-metilpentano3

Prática não recomendada pela IUPAC:

N2. O nome do último substituinte deve ser ligado ao da cadeia principal (ex: metilpentano) sem a

utilização de hífen ou espaço entre eles. Não deve ser escrito como metil pentano ou metil-

pentano.

iii. Quando uma série de grupos estiver presente na cadeia principal, o sentido da

numeração a ser escolhido será o que fornecer a menor seqüência de números,

independentemente da natureza dos grupos. Por exemplo, o trimetiloctano abaixo:

5

CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

CH3CH3CH3

Ao numerarmos a cadeia principal (octano) da esquerda para a direita, teremos

a seqüência 3,5,6 e pela extremidade oposta, teremos 3,4,6. Houve uma diferença no

segundo número da seqüência, e a partir deste ponto não há necessidade de

comparara os números restantes. Assim a nomenclatura do composto acima é 3,4,6-

trimetiloctano.

CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

CH3CH3CH3

6 7 81 2 3 4 5

12345678 -trimetiloctano (correto)

-trimetiloctano (incorreto)63 5

3 4 6

, ,

, ,

iv. A repetição de um grupo é indicada pela adição do prefixo (di, tri, tetra, penta, etc.)

ou no caso de grupos mais complexos (bis, tris, tetraquis, etc..). Por exemplo:

CH3 C

CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

1 2 3 4 5

2,2,4-trimetilpentano v. Quanto diferentes grupos estão ligados à cadeia principal, a citação deve ser em

ordem alfabética. Deve-se desconsiderar os prefixos multiplicadores di, tri, tetra (por

exemplo, etil é citado antes de dimetil). Os prefixos sec e tert também não fazem parte

do nome.

CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2CH3

CH3 CH3 CH2CH2CH3

6 7 81 2 3 4 5

3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano

67

81

23

459

6-tert- util-2-metilnonano (correto)2- etil-6-tert-butilnonano (incorreto)

bm

As exceções são quando são utilizados os prefixos iso e neo.

vi. SUBSTUINTES COM RAMIFICAÇÕES: são nomeados considerando-se a cadeia principal

a que possuir o maior número de átomos de carbono e iniciando a numeração pelo

carbono onde ocorre a ligação (apresenta a valência livre).

6

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2

CH2CH3 CH3

CH2 CH2

9 1234567810

7-etil-4-metildecil(a) Para fins de ordenação alfabética, considera-se a primeira letra do substituinte

com ramificações. No exemplo a seguir, consideramos o d como a primeira letra do

substituinte e não o m.

67

81

23

45 9

1011 5-( , -dimetilpropil)-6-etilundecano

1 2 3

2 2

vii. Havendo grupos diferentes em posições equivalentes da cadeia, o menor número

será atribuído ao substituinte da ordem alfabética.

71 3 5 96 82 4 10

3-etil-8-metildecano

viii. Os nomes dos alcanos monocíclicos (ou cicloalcanos) se dá pela inclusão do prefixo

ciclo ao nome do alcano não ramificado.

ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano cicloeptano

ix. Para os alcanos cíclicos ramificados, regras semelhantes são empregadas (menores

números e ordem alfabética dos substituintes).

CH3

CH3

CH3 CH2CH3

CH3

Metilciclobutano 1,2-dimetilciclopentano 1-etil-3-metilcicloexano

7

2. HALETOS DE ALQUILA Podem ser nomeados seguindo um dos dois sistemas de nomenclatura: a

substitutiva e a radicofuncional.

2.1. Nomenclatura Substitutiva

Os nomes dos compostos halogenados são formados citando os prefixos fluoro,

cloro, bromo e iodo, seguidos do nome do composto principal. No caso dos dialetos

segue-se a ordem alfabética.

CH3F Fluorometano CH3Cl Clorometano CH3CH2CH2I 1-iodopropano

CH3CHBrCH2CH2Cl 3-bromo-1-clorobutano

Quando todos os hidrogênios são substituídos por um mesmo tipo de halogênio,

utiliza-se o prefixo per seguido do nome do halogênio e do composto correspondente.

F

F

F FF

F

FF

F F

FF

Perfluorocicloexano

Cl

Cl

Cl

ClCl

Cl

Percloroetano 2.2. Nomenclatura Radicofuncional

Os nomes dos compostos halogenados são formados pelos prefixos fluoreto,

cloreto, brometo e iodeto, seguido do nome do grupo orgânico.

CH3Cl Cloreto de metila (CH3)3CBr Brometo de tert-butila

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC):

CHF3 Fluorofórmio CHBr3 Bromofórmio

CHCl3 Clorofórmio CHI3 Iodofórmio

8

3. ALCENOS (ALQUENOS) Em geral os alcenos são nomeados a partir dos nomes dos alcanos

correspondentes, trocando a terminação -ano por -eno (uma ligação dupla), -adieno

(duas ligações duplas), -atrieno (três ligações duplas). A posição da dupla é indicada por

um número colocado imediatamente antes das terminações. A numeração da cadeia

se dá pela extremidade que fornecer o menor número da posição.

CH3CH CH2 CH2 CHCH2CH3

CH3CH CHCH2CH3

CH3CH CHCH3

CH2 CHCH CHCH3

Propeno But-1-eno But-2-eno

Pent- -eno Penta- , -dieno

1 2 3 41 2 3 41

2 3 41 5

23

2 3 41 5

2 1 3

ALCENOS RAMIFICADOS: a cadeia principal é a que contém o maior número de

ligações duplas e a mais longa. A numeração se dá em preferência da ligação dupla e

não do substituinte. Apenas no caso de empate que as posições dos grupos substituintes

são prevalecidas.

CH3C CHCH2CH3

CH3

CH3C CHCHCH3

CH3

CH2 CHCH2C CHCH2CH3

CH2CH2CH2CH2CH2CH3

2-metilpent-2-eno 4-metilpent-2-eno 4-hexilepta-1,4-dieno

SUBSTITUINTES: troca-se a terminação -eno do alceno correspondentes por -enil ou

-enila. A numeração da cadeia é iniciada pelo carbono onde ocorre a ligação (valência

livre). CH2 C

HCH3 C

HCH

CH2

CH2 CH

CH

CH

CH3 CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH3 CH

CH

Etenil(a) But-2-en-1-il(a)

Buta-1,3-dien-1-il(a) Hex-4-en-1-il(a)

Prop-1-en-1-il(a)

Os substituintes bivalentes são formados acrescentando-se aos nomes dos grupos

monovalentes de origem o sufixo ideno.

CH2 C

HCH3 CCH2 C

HCH2

CH3

Metileno Etilideno Vinilideno Propilideno

9

AlCENOS CÍCLICOS: para os não ramificados acrescenta-se o prefixo ciclo aos

nomes dos alcenos acíclicos correspondentes. A dupla ligação deve receber a menor

numeração possível. Cl

Ciclopenteno Cicloexano Cicloexa-1,3-dieno 3-Clorocicloepteno

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC):

CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 C(CH3)CH CH2

Etileno Aleno Isopreno

CH2 CH

CH2 CH

CH2

CH2 C

CH3Vinil(a)Isopropenil(a)

Alil(a)

4. ALCINOS (ALQUINOS) Similarmente aos alcenos, o nome do alcino não ramificado é dado pela

substituição do sufixo ano (do alcano correspondente) por -ino, -adiino (duas triplas),

-atriino(três triplas), etc. Os sufixos são antecedidos por números que indicam as posições

das triplas ligações. Novamente, a numeração se dá pela extremidade que forneça o

menor número da posição.

CH CH C C CH3CH3 CH C C

H2

CH2

CH2

CH3

CH C CH2 C C CH2 CH36 71 2 3 4 5

1234567

Etino ou Acetileno But-2-ino Hex-1-ino

Hepta- , -diino (correto)Hepta- , -diino (incorreto)

1 43 6

Prática não recomendada pela IUPAC:

N3. Nomear alcinos como se fossem derivados do acetileno (ex: dimetilacetileno ao invés de but-

2-ino).

10

No caso dos alcinos ramificados, os nomes são obtidos de forma análoga à dos

nomes dos alcenos.

31 2

4 5

3-metilpent-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,712-tetraino

6 78

12

534 9 10

1112

13

HIDROCARBONETOS COM DUPLAS E TRIPLAS LIGAÇÕES: são nomeados a partir do

alcano correspondente, substituindo-se a terminação -ano por -enino, -adienino, -

atrienino, etc.. Os números atribuídos aos carbonos insaturados devem ser os menores

possíveis. Escreve-se o sufixo -en antes do –ino. E quando a dupla e a tripla estiverem em

posições equivalentes, o menor número será atribuído à dupla.

1 2 67

8

534

67

85

3 49

10

11

1

21

2 653

47

8

trans-oct-2-en-6-ino (correto)trans-oct-6-en-2-ino (incorreto)

(4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino (3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino

A cadeia principal é sempre aquele que conter o maior número de duplas e triplas

ligações.

12

65

3

4

(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino

SUBSTITUINTES: de maneira análoga aos alcenos, utiliza-se a terminação -il ou –ila. A

numeração da cadeia inicia-se pelo carbono que possui a valência livre.

CH C CH C CH2 C CCH3 CH C C

HCH

CH2

Etinil Prop-2-in-1-il Prop-1-in-1-il Pent-2-en-4-in-1-il

Caso o número de átomos de carbono seja o mesmo, a preferência é dada para

a cadeia com o maior número de ligações duplas.

11

12

5

34

6

78

(6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno

Os alcinos cíclicos são nomeados de maneira análoga à dos alcenos cíclicos,

bastando trocar a terminação eno por ino.

1

2 6

7

8

534

910

Ciclodecino

31 2

6

78

5

4

9

10

11

Cicloundec-1-en-4-ino

5. COMPOSTOS AROMÁTICOS Os compostos aromáticos são nomeados como derivados do benzeno ou de

algum dos compostos do quadro abaixo:

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC):

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3CH3

Tolueno o-xileno Mesitileno Estireno CumenoBenzeno CH3CH3

CH3

OH NH2

CH

O

COH

O

p-cimeno Fenol Anilina Ácido Benzóico Benzaldeído

i. Caso o grupo substituinte for idêntico a um já presente, o composto passará a ser

nomeado derivado do benzeno.

ii. Os grupos substituintes são sempre citados em ordem alfabética

12

iii. A numeração do anel é feita de modos que o conjunto numérico seja o menor

possível.

iv. Para anéis benzênicos dissubstituídos, a posição relativa pode ser indicada pelos

prefixos orto (o- ou 1,2-), meta (m- ou 1,3-) e para (p- ou 1,4-).

CH2CH3

CH2CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2CH2CH3

CH2CH3

CH3CH3

CH3

CH3

1,4-dietilbenzenoou p-dietilbenzeno

1,2,3-trimetilbenzeno(não metilxileno ou dimetiltolueno)

1-etil-3-metil-2-propilbenzeno

m-diisopropilbenzeno ou1,3-diisopropilbenzeno(não 3-isopropilcumeno)

4-etilestireno oup-etilestireno

v. Compostos benzênicos contendo grupos nitro (-NO2), flúor (-F), cloro (-Cl), bromo (-Br),

etc. são nomeados em ordem alfabética. No caso de derivados do fenol e da anilina, a

numeração é iniciada pelo carbono ligado ao OH ou ao NH2.

Br

Br

Br

Cl

Cl

NO2

OH

Cl

NH2

NO2

m-dibromobenzeno 1-bromo-2-clorobenzeno

1-cloro-4nitrobenzeno

p-clorofenol 3-nitroanilina

vi. Aromáticos como substituintes:

CH2 CH2 CH2

+ .

Fenil(a) Benzil(a) Cátion benzila Radical benzila

O grupo fenila é freqüentemente representado pelos símbolos, Ph, φ ou pela

fórmula C6H5-. O termo benzila é também utilizado para descrever o cátion e o radical

correspondente. Exemplos:

13

Cl

(Z)-2-fenilbut-2-eno 4-cloro-5-fenilex-1-ino (3Z)-3-benzilpenta-1,3-dieno

vii. Poliaromáticos: os compostos aromáticos polinucleares possuem terminação –eno e

especificamente no caso de arranjos lineares com mais de 5 anéis, o nome é formado

por um prefixo grego seguido da terminação -aceno.

Naftaleno Antraceno Naftaceno

PentacenoPireno

Fenantreno

viii. Compostos derivados dos compostos mostrados acima são nomeados citando-se os

grupos seguidos do nome do aromático. 1

2

3

45

6

7

8

CH3

Br Cl

CH3

1-metilnaftaleno 2-bromonaftaleno 2-cloro-3-metilnaftaleno

14

6. ÁLCOOIS 6.1. Nomenclatura Substitutiva

Quando a hidroxila for o grupo funcional principal, os nomes dos álcoois serão

derivados dos hidrocarbonetos correspondentes, substituindo-se a vogal o pelo sufixo ol

precedido do número da posição da hidroxila. A numeração é feita de modo que a

hidroxila receba o menor número possível.

CH3OH CH3CH2OHCH3 C CH3

OH

H

OH

OH

1 2 3 4 56 7

Metanol Etanol Propan-2-ol Ciclopentanol Heptan-3-ol

Na presença de duplas ou triplas ligações, a hidroxila possui prioridade:

OHOH

OHOHBr

4-metilpentan-1-ol Pent-4-en-1-ol

Cicloex-2-en-1-ol

1

2

3

4

5 1

2

3

4

51

2

34

5

6

1

2345

6

5-bromoex-3-in-1-ol

No caso de álcoois poliidroxilados, acrescentam-se ao nome do hidrocarboneto

de origem os sufixos -diol, -triol, -tetraol, etc. precedidos dos números correspondentes às

posições das hidroxilas.

OHOH

OHOH

OH

OH OH

OH

OH

Etano-1,2-diolPropano-1,2,3-triol

Pentano-1,2,3,5-tetraol Quando vários grupos funcionais estão presentes na molécula, é escolhida o

grupo de maior prioridade (ver tabela 3). Caso a hidroxila não seja o grupo principal, ela

será indicada pelo prefixo hidroxi antecedido de um número que indique sua posição.

Nos exemplos abaixo, a carbonila do ácido e da cetona possuem prioridade

maior que o OH do álcool.

O

OH

OH

1

2

3

4

5

Ácido 4-hidroxipentanóico

O

OH

12

34

5

6

3-hidroxicicloexanona

15

6.2 Nomenclatura Radicofuncional

Nesse sistema de nomenclatura o nome do composto é formado com a palavra

álcool, seguida do nome do substituinte correspondente ao restante da molécula. CH3OH CH3CH2OH CH3CH(OH)CH3 CH3CH(OH)CH2CH3 (CH3)3COH

Álcool metílico Álcool Etílico Álcool isopropílico Álcool sec-butílico Álcool tert-butílico A nomenclatura radicofuncional para álcoois é limitado para poucos exemplos.

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC):

CH2 CH

CH2

OH PhCH2OH HOCH2CH2OHCH3 C

HCH2OH

OH

CH2 CH

CH2

OH OH OH

Álcool alílico Álcool benzílico Etileno glicol Propileno glicol Glicerol

6.3 Tióis

Tióis são compostos análogos aos álcoois que possuem o grupo –SH ao invés do

–OH. Na nomenclatura substitutiva, esses compostos são nomeados semelhantemente

aos álcoois, trocando-se a terminação -ol por -tiol.

SH

SHSH

CH3CH2CH2SH NSH

3-metilbutano-1-tioltrans-but-2-eno-1-tiol cis-but-2-eno-1-tiol Propano-1-tiol

2-(N,N-diisopropilamino)etanotiol

Prática não recomendada pela IUPAC:

N4. Nomear tióis usando o termo “mercaptana”.

6.4 Sais derivados de álcoois e tióis

Os ânions são nomeados substituindo-se a terminação –ol por –olato. Para citar os

sais correspondentes, cita-se o nome do ânion, seguido do nome do metal. Outra forma

de nomenclatura dos ânions é substituindo a terminação -ol por -óxido.

CH3ONa CH3CH2OK CH3CH2SNa

CH3 C OK

CH3

CH3

Metóxido de sódioMetanolato de sódio

Etóxido de sódioEtanolato de sódio

tert-butóxido de potássio Etanotiolato de Sódio

16

7. FENÓIS Os fenóis são nomeados acrescentando-se os sufixos –ol, -diol, -triol etc. ao nome

do aromático correspondente. OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Benzeno-1,3-diol Benzeno-1,2,3-triol Naftaleno-1,3-diol

No entanto, a maneira mais comum de nomear compostos fenólicos é

considerando derivados do fenol ou do naftol. A numeração inicia-se pela hidroxila e os

grupos citados em ordem alfabética.

OH

CH3

OHBr OH

NO2

OH

CH3

Cl

3-metil-1-naftol 8-bromo-1-naftol m-nitrofenol 2-cloro-3-metilfenol

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC): OH OH

OH

OH OH

OH

OH

OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

OH

fenol Pirocatecol 1-naftol m-cresol

Resorcinol Hidroquinona Floroglucinol Pirogalol

17

8. ÉTERES 8.1. Nomenclatura substitutiva

Éteres de fórmula geral R1─O─R2 são nomeados citando-se o grupo R1─O (alcóxi),

seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupamento R2 sem a utilização

de hífen. O

CH3

OCH2CH3 O

CH3OCH2CH2OCH3

Metoxibenzeno 2-etoxinaftaleno (Ciclopentiloxi)cicloexano 1,2-dimetoxietano

Para saber qual é o grupo principal, são usadas as seguintes regras:

i. Entre compostos cíclicos, o que tiver o maior anel é citados como grupo principal. Ex:

preferido a

ii. Entre anéis do mesmo tamanho, a prioridade é dada ao menos hidrogenado. Ex:

preferido a preferido a

iii. Em grupos acíclicos, prioridade é a mesma para a escolha da cadeia principal dos

alcanos, alcenos e alcinos. Ex:

CH3OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH2CH3

Metoxietano 1-metoxipropano 1-etoxibutano

8.2. Nomenclatura Radicofuncional

O nome é formado citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos dois grupos

ligados ao oxigênio, seguido da palavra éter.

18

CH3 O CH2CH3

O O

Etil metil éterCiclopentil fenil éter Cicloexil propil éter

Note que o hífen não é utilizado entre os nomes dos grupos. Outra forma de

nomenclatura radicofuncional é iniciar o nome com a palavra éter seguida dos nomes

dos grupos com a terminação –ílico. Ex: dietil éter é conhecido como éter dietílico.

8.3. Éteres Cíclicos

Uma das maneiras de nomear éteres cíclicos é utilizando o prefixo epoxi,

precedido pelos números dos átomos de carbono aos quais se encontra ligado e

seguido do nome do composto de origem. O termo epoxi é considerado um substituinte

e citado em ordem alfabética como qualquer outro substituinte.

OO

O

1,2-epoxipropano1,4-epoxipentano

1,2-epoxi-2-metilbutano

123

4

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC)

O O O

O

O OO O

Furano Tetraidrofurano 4H-pirano 1,4-dioxano Tetraidropirano Oxetano Oxirano

12

34

Os derivados dos compostos com nomes não sistemáticos são nomeados citando-

se os substituintes, em ordem alfabética, mas levando-se em conta que a numeração do

anel inicia-se pelo átomo de oxigênio. Ex:

O O O

Cl

1

2 3

2-metiloxirano 2,3-dimetiloxirano 3-clorooxetano

8.2. Sulfetos

São análogos dos éteres substituindo o oxigênio pelo átomo de enxofre. Na

nomenclatura substitutiva, eles são nomeados de forma análoga aos éteres, bastando

19

trocar o termo alcoxi por alquilsulfanil ou arilsulfanil. Na nomenclatura radicofuncional, o

termo sulfeto é usado no lugar de éter.

SCH3

H3CS

OH

S

CH3

SCH3Fenil metil sulfeto

2-(metilsulfanil)ciclopentanol

2-(etilsulfanil)propano

Dimetilsulfeto

9. AMINAS A palavra “amina” é utilizada de forma genérica para descrever compostos do

tipo RNH2, RR’NH e RR’R”N. Existem três métodos gerais para nomear tais compostos:

9.1. Aminas Primárias

As aminas primárias pode ser nomeadas das seguintes maneiras:

a) Cita-se o grupo alquil R como prefixo, seguido do termo –azano.

b) Cita-se o nome do análogo R-H, substituindo o –o por –amina.

c) Cita-se o grupo alquil R seguido do termo –amina.

CH3CH2CH2NH2

NH2 NH2

12

34

5a) Propilazanob) Propanaminac) Propilamina

a) Cicloexilazanob) Cicloexanaminac) Cicloexilamina

a) 1-etilpentilazanob) 1-etilpentanaminac) 1-etilpentilamina

A numeração inicia-se a partir do seu ponto de ligação, sendo o restante da

cadeia citado como substituinte (no caso da 1-etilpentilamina, o substituinte é o grupo

etil).

Prática não recomendada pela IUPAC:

N5. Uso do prefixo amino quando o grupo –NH2 é o principal (ex: cicloexilamina e 1-etilbutilamina

seriam chamadas de aminocicloexano e 3-aminoexano, respectivamente l.

Quando o grupo –NH2 não for o principal, ele será nomeado pelo prefixo amino

como nos exemplos a seguir.

20

COOH

NH2

Ácido m-aminobenzóico

OH

NH2

12

34

5

3-aminopentan-1-ol Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC)

NH2 NH2

MeO

NH2

EtO

NH2

CH3

Anilina Anisidina (o, m, p) Fenetidina ( o, m, p) Toluidina ( o, m, p)

Diaminas e poliaminas primárias em que todos os grupos amino estão ligados a

uma cadeia alifática ou diretamente a um anel são nomeadas pelo uso dos sufixos

diamina, triamina etc. Adicionados ao nome do composto parental. A numeração da

cadeia é feita de modo que os substituintes tenham os menores valores.

H2NCH2CH2CH2NH2 H2NCH2CH2CH2CH2NH2

NH2 NH2 NH2

Propano-1,3-diamina Butano-1,2,4-triamina Ciclopentano-1,3-diamina

9.2. Aminas secundárias

Aminas secundárias e terciárias simétricas são nomeadas por um dos seguintes

sistemas:

a) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e

acrescido do termo -azano.

b) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e

acrescido do termo –amina.

CH3 N

CH3

H N

H

CH3 N

CH3

CH3

a)Dimetilazanob)Dimetilamina

a)Difenilazanob)Difenilamina

a)Trietilazanob)Trietilamina

21

Caso os substituintes possuam outros grupos a localização é feita utilizando-se

apóstrofos ou citando-se os nomes dos grupos entre parênteses. Ex:

(ClCH2CH2)2NH (ClCH2CH2)3N

a)Bis(2-cloroetil)azanob)Bis(2-cloroetil)amina2,2'-diclorodietilamina

a)Tris(2-cloroetil)azanob)Tris(2-cloroetil)amina2,2',2"-triclorotrietilamina

As aminas assimétricas são nomeadas como produtos de substituição, no

nitrogênio, de uma amina primária (RNH2). A indicação de que os substituintes

encontram-se ligados ao nitrogênio é feita colocando-se a letra N entre eles.

N(CH3)2 N

N

N,N-dimetilcicloexilamina N-butil-N-metilanilina N,N-dietilbutilamina

No primeiro exemplo acima, o nitrogênio está ligado aos grupos metil e cicloexil.

Nesse caso, o cicloexil tem maior prioridade, assim o composto é nomeado como sendo

um derivado da cicloexilamina. Observe que não se utiliza hífen entre o nome dos

substituintes e o grupo principal.

9.3. Sais de amônio

Neste caso, o ânion do sal é citado, seguido dos nomes dos grupos ligados ao

nitrogênio acrescidos da terminação amônio.

N+

Br N+

I

Brometo de tetrametilamônio Iodeto de etildimetilpropilamônio Quando o ânion não termina em amina, substitui-se a terminação -a da base por

-io, antecedido do nome do ânion. Ex:

NH3 Cl NH3 HSO4-+

Cloreto de anilínio Hidrogenosulfato deanilínio

22

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC)

N

NN

N

H

H

N

HN1

2

3

4

5

6N

N

1

2

34

5

6N

N

1

2

3

4

5

6

Piridina Pirimidina Pirazina PiridazinaPiperazina

Pirrolidina

N

HN

HN

N

N N

N

NH2 H

7

8

9

1

2

34

56

N

N N

N

H

7

8

9

1

2

34

56

Pirrol Piperidina Quinolina Adenina Purina

10. ALDEÍDOS Os aldeídos acíclicos são nomeados substituindo-se a terminação –o do nome do

hidrocarboneto de origem pelo sufixo –al ou, no caso dos dialdeídos, o sufixo –dial.

CH3CHO

CH3CH2CHO

CH3CH(CH3)CH2CHO

CH3CH CHCH2CHCHO

Etanal

Propanal

3-metilbutanal

Hex-4-enal

H

O

O

H

3-metilexanodial

H

O

12

3

4

5

67

89

6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal

No caso de aldeídos com mais de dois grupos CHO, ou quando tal grupo estiver

diretamente ligado a um átomo de carbono de um anel, o nome é formado citando-se

o nome do sistema cíclico ou da cadeia principal (os carbonos dos grupos CHO não são

considerados) seguido do prefixo carbaldeído, dicarbaldeído, tricarbaldeído, etc.

Para sistemas acíclicos as posições dos grupos CHO são indicadas por números, e

a cadeia principal é a mais longa e a que possuir o maior número de grupos CHO. Outra

alternativa seria considerar um dos grupos CHO como substituinte, citando-o como formil,

antecedido do número correspondente à sua posição.

23

H

O

O

O

O

O

O

O

Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou2-formilbutanodial

5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído ou5-formil-3-metiloctanodial

Ciclopentanocarbaldeído

Quando outros grupos presentes na estrutura têm maior prioridade de citação

como grupo característico, utiliza-se também o prefixo formil para indicar a presença do

grupo –CHO. Ex:

OH

O

O Ácido 2-formilbutanóico

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC)

CHO CHO

OMe

CHO

OH

OMe

CHO

O

OBenzaldeído

Anisaldeído Vanilina Piperonal

CHO

CHOO CHO OH

OH

CHO

Acrilaldeído 2-furfuraldeído GliceraldeídoCinamaldeído

Muitos aldeídos possuem nomes triviais semelhantes aos dos ácidos carboxílicos

(item seguinte). Os nomes são formados suprimindo-se a palavra ácido e substituindo o

sufixo -ico ou -óico pela terminação –aldeído.

HCHOCH3CHO

CH3CH2CH2CHO

FormaldeídoAcetaldeídoButiraldeído

OHCCH2CHOOHCCH2CH2CHO

OHCCH2CH2CH2CHO

MalonaldeídoSuccinaldeídoGlutaraldeído

24

11. CETONAS 11.1. Nomenclatura substitutiva

O nome da cetona acíclica é formado substituindo-se a terminação –o do

hidrocarboneto correspondente pelo sufixo ona ou adicionando-se o sufixo -diona,

-triona (para mais de uma carbonila presente). A posição da carbonila também é

indicada por números. CH3COCH3

CH3COCH2CH3

CH3COCOCH2CH3

CH3COCH2CH(CH3)2

Propanona (acetona)

Butan-2-ona

Pentano-2,3-diona

4-metilpentan-2-ona 11.2. Nomenclatura radicofuncional

Os nomes são formados citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos grupos

ligados à carbonila, seguidos pela palavra cetona. Ex:

CH3COCH3

CH3COCH2CH2CH3

Dimetil cetonaMetil propil cetona

12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS Os nomes dos ácidos carboxílicos são obtidos adicionando-se, após a palavra

ácido, o nome do hidrocarboneto correspondente, cuja terminação –o é substituída pelo

sufixo -óico ou -dióico. Ex:

CH3CH3COOH CH3[CH2]2COOH HOOCCH2CH2COOHCH3 C C CH

CH

CH2

CH2

COOH

Ácido propanóico Ácido butanóico Ácido butanodióicoÁcido 3-vinilex-4-inóico

Alternativamente, o nome pode ser formado pelo uso da terminação -carboxílico

para designar o grupo carboxila –COOH.

COOH N

COOH

Ácido cicloexanocarboxílico

Ácido1-pirrolcarboxílico

Os grupos carboxílicos, quando considerados substituintes, são designados pelo

termo carboxi.

25

HOOC COOH

COOH

HOOC COOH

OH

COOH

Ácido 3-(carboximetil)eptanodióico Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodióico(ácido cítrico)

Os nomes dos grupos univalentes e divalentes, formados pela remoção do grupo

hidroxila (OH) de grupos carboxílicos, são derivados do ácido correspondente, trocando-

se o sufixo –óico por –oil ou –oíla.

O

CH3

O

OO

Etanoil(a) ou acetil(a)

Pentanoil(a)

Pentanodioil(a)

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC)

O

OH

Ácido (Z)-octadec-9-enóico ou oléico O

OH

Ácido (Z)-hexadec-9-enóico ou palmitoléico O

OH

Ácido (9Z,12Z)-octadec-9,12-dienóico ou linoléico

HOOCCOOH

OH

COOH

OHHOOC COOH

COOH

HOOC

Ácido málico Ácido lático Ácido maléico Ácido fumárico

26

COOH

OH

OH

OH

COOH

OH

COOH

COOH

Ácido gálicoÁcido salicílico Ácido ftálico

12.1. Sais e ésteres

Sais neutros de ácidos carboxílicos são nomeados pela citação do ânion derivado

do ácido trocando-se a terminação –óico ou –ico por –ato, seguido do nome do cátion.

O prefixo carboxilato é usado para denotar o grupo –COO-.

CH3COONa

NaOOCCH2CH2COOK

CO2K

Acetato de Sódio

Butanodioato de potássio e sódioou succinato de potássio e sódio

Cicloexanocarboxilato de potássio

Ésteres de ácidos carboxílicos são nomeados da mesma maneira que os sais

neutros, trocando o nome do cátion pelo nome do grupo alquila ou arila. Ex:

O

O

O

OO

O

O O

O

O

Acetatode metila

Propanoatode etila Malonato

de dietilaCicloexanocarboxilato de etila

12.2. Haletos de acila

São nomeados pela citação do nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto ou

fluoreto) acrescido do nome do grupo acila.

27

CH3COBr

CH3[CH2]3COCl

BrOC[CH2]3COBr

I

O

Brometo de acetila

Cloreto de pentanoíla

Dibrometo de pentanodioíla

Iodeto de benzoíla

12.3. Anidridos de ácido

Anidridos de ácidos monocarboxílicos, quando não substituídos, são nomeados

pela troca da palavra ácido por anidrido.

(CH3CO)2O

(CH3CH2CH2CH2CO)2O

Anidrido acético

Anidrido pentanóico (ClCH2CO)2O

(CH3CH2CHBrCH2CO)2O

Anidrido bis(cloroacético)

Anidrido bis(3-bromopentanóico)

Anidridos substituídos simetricamente são nomeados pelo prefixo bis.

CH3 C

O

O C

O

CH2CH2CH2CH3 H3CCH2 C

O

O C

O

CH2CH2CH3

Anidrido acético valérico Anidrido butírico propiônico Anidridos cíclicos de ácidos carboxílicos, embora apresentando estrutura

heterociclica, são preferencialmente nomeados com os nomes dos respectivos ácidos.

O

O

O

O

O

O

O

O

OAnidridosuccínico

Anidrido 1,2-cicloexanodicarboxílico

Anidridobutenodióico

12.4 Amidas

12.4.1. Derivados monoacilados da Amônia

28

Nomes de derivados monoacilados da amônia têm sua origem nos nomes

sistemáticos dos ácidos correspondentes, com a troca da terminação –óico ou -ico por

–amida, suprimindo-se a palavra ácido.

CH3[CH2]2CONH2

CH3CONH2

H2NOC[CH2]3CONH2

H2NOCCONH2

Butanamida

Acetamida ou etanamida

Pentanodiamida

Oxamida (mantido pela IUPAC)

Amidas N-substituídas (R’CONHR” e R’CONR”R’”) são nomeadas citando-se os

grupos R” e R”’ como prefixos. CH3CON(CH3)2

C6H5CON(CH3)CH2CH3

N,N-dimetilacetamida

N-etil-N-metilbenzamida

12.4.2. Derivados Diacilados e Triacilados da Amônia

Quando simétricos, são designados como diacilaminas ou triacilaminas.

H3CCH2 C

O

N C

O

CH2CH3

H

DipropanoilazanoDipropanoilamina

N

O O

O

Tris(ciclopentanocarbonil)azanoTris(ciclopentanocarbonil)amina

Os seguintes nomes triviais, embora não incluídos nas recomendações da IUPAC,

têm sido utilizados:

(CH3CO)2NH

(CH3CO)3N

(C6H5CO)2NH

(C6H5CO)3N

Diacetamida

Triacetamida

Dibenzamida

Tribenzamida

Derivados assimétricos são nomeados como N-acil derivados da amida mais

complexa. Ex:

29

CH3 C

O

N

C

C

O

O

CH2CH3

N-acetil-N-propanoilbenzamida

13. NITRILAS Pela nomenclatura substitutiva, os compostos do tipo RCN recebem a terminação

–nitrila ou –dinitrila após o nome do hidrocarboneto.

CH3[CH2]3CN

NC[CH2]3CN

Pentanonitrila

Pentanodinitrila

As nitrilas podem também ser nomeadas citando-se o nome do composto

correspondente ao grupo R, seguido da palavra carbonitrila. Outra alternativa

corresponde à nomenclatura radicofuncional, em que os compostos do tipo RCN são

nomeados pela citação da palavra cianeto seguida do nome do grupo R.

CN

CN

butanocarbonitrilaou cianeto de butila

Cicloexanocarbonitrilaou cianeto de cicloexila

30

Tabela 2. Classes gerais de compostos em ordem decrescente de prioridade para

citação como grupo principal 1 Radicais

2 Ânions

3 Cátions

4 Compostos dipolares (zwitteriônicos)

5 Ácidos (1. –COOH / 2. –C(O)O2H / 3. derivados de S e Se / 4. Ácidos sulfônicos / 5. Ácidos

sulfínicos / 6. Ácido Selenônico / 7. Ácido Fosfônico / 8. Ácido Arsônico

6 Anidridos

7 Ésteres

8 Haletos de acila

9 Amidas

10 Hidrazidas

11 Imidas

12 Nitrilas

13 Aldeídos (1. –CHO / 2. –CHS / 3. –CHSe / 4. –CHTe)

14 Cetonas (1. RR’C=O / 2. RR’C=S / 3. RR’C=Se / 4. RR’=Te)

15 Álcoois e fenóis seguidos de tióis, selenóis e teluróis

16 Hidroperóxidos seguidos de tioidroperóxidos, selenoidroperóxidos e teluroidroperóxidos

17 Aminas

18 Iminas

19 Hidrazinas, fosfanos

20 Éteres seguidos de sulfetos, selenetos e teluretos

21 Peróxidos seguidos de dissulfetos, disselenetos e diteluretos

BIBLIOGRAFIA

1. Barbosa, L. C. de A. Introdução à Química orgânica. São Paulo, Pearson Prentice Hall, 2008. 311 pp.