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Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) 21. 7. 2004
Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen!
1. Worin besteht der Unterschied zwischen einem Farbstoff und einem Pigment?
(1 P.)
2. a) Erläutern Sie das Prinzip der subtraktiven Farbmischung !
b) Nennen Sie ein Anwendungsgebiet, in dem auf diese Weise Farben zustande kommen!
c) Wie heißen die subtraktiven Grundfarben?
d) Wie kann man sich nach dem o.a. Prinzip das Entstehen von "schwarz" vorstellen?
(4 P.)
3. Was ist die strukturelle Voraussetzung für die Farbigkeit einer organischen Verbindung?
(1 P.)
4. Erklären Sie die Begriffe bathochrome Verschiebung und hypochromer Effekt!
(2 P.)
5. Geben Sie mit Formeln die Strukturen von drei Chromophoren und von drei Auxochromen
an!
(3 P.)
6. Erklären Sie den Begriff Solvatochromie!
(1 P.)
7. a) Geben Sie die Strukturformeln für Indigotin ("Indigo") und Alizarin an! (2 P.)
b) Nennen Sie Pflanzen, in denen diese Naturfarbstoffe bzw. ihre Vorstufen vorkommen!
(1 P.)
c) Ordnen Sie beide in die nach den Färbeverfahren aufgestellte Ordnung von Farbstoff-
klassen ein! (1 P.)
d) Formulieren Sie eine technische Synthese für Indigotin! (2 P.)
e) Beschreiben Sie mit Formeln und verbal das Prinzip des Färbens mit Indigotin! (2 P.)
8. Farbstoffe können auch nach ihrer chemischen Struktur in Klassen eingeteilt werden.
Nennen Sie die Namen der Farbstoffklassen, in die folgende Farbstoffe einzuordnen sind:
Methylorange (Helianthin)
Kristallviolett
Indanthron (Indanthrenblau RS)
(3 P.)
9. Nennen Sie zwei Naturfarbstoffe, die als Lebensmittelfarbstoffe zugelassen sind! (1 P.)
10. Welche Leistung vollbringt ein optischer Aufheller, wie er z.B. in Gardinenwaschmitteln
eingesetzt wird? Erläutern Sie das Prinzip seiner Wirkung!(1 P.)
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11. Definieren Sie den Begriff Tensid! (1 P.)
12. Welche strukturellen Voraussetzungen müssen erfüllt sein, damit eine organische
Verbindung Tensideigenschaften aufweist? (1 P.)
13. Was passiert beim Lösen eines Tensids in Wasser? Beschreiben Sie die Vorgänge, die
sich bis zum Überschreiten der cmc abspielen! (2 P.)
14. a) Wie ist der Oberbegriff für natürlich vorkommende pflanzliche Tenside? (1 P.)
b) Beschreiben Sie ihren prinzipiellen Aufbau! (1 P.)
c) Nennen Sie ein stofflich konkretes Beispiel aus dem Praktikum OC II, sein Vorkommen
und das Prinzip zu seiner Isolierung (Solvenswahl)! (1 P.)
15. a) Nennen Sie zwei im Körper vorkommende Stoffe mit Tensideigenschaften!
b) Worin besteht ihre biologische Funktion? (2 P.)
16. a) Geben Sie konkrete Strukturformeln an für:
Dipalmitoyllecithin
n-Dodecyl--D-glucosid
Natriumstearat
Distearyldimethylammoniumchlorid
b) Ordnen Sie diese Verbindungen den 4 Oberklassen von Tensiden zu! (6 P.)
17. a)Welche Aufgabe können Phosphate im Waschprozeß erfüllen?
b) Weshalb ist der Phosphateinsatz jedoch stark limitiert worden?
c)Welche Stoffe können als Phosphatersatz dienen? Nennen Sie zwei Beispiele mit Angaben
zur chemischen Struktur und Funktion! (4 P.)
18. Bitte geben Sie in der nachfolgenden Fragestellung je ein konkretes Beispiel an:
Welche Stoffe können in Universalwaschmitteln eingesetzt werden als
Bleichmittel (Name und Formel)
Enzyme (Name und Wirkung)
Alkali-Lieferanten?
(3 P.)
19. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die technische Synthese des C18-Fettalkohols!
(1 P.)
20. Formulieren Sie die Kette von Reaktionsgleichungen für die technische Synthese des Na-
Salzes der 4-n-Dodecylbenzolsulfonsäure ausgehend von Benzol und 1-Dodecen! (2 P.)
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Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) 20. 7. 2005 Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen!
1. Nennen Sie je ein Beispiel für einen seit dem Altertum benutzten natürlichen Farbstoff und
ein natürliches Pigment!
(1 P.)
2. a) Erläutern Sie das Prinzip der additiven Farbmischung !
b) Wie heißen die additiven Grundfarben (Urfarben)?
c) Wie heißen die Komplementärfarben?
d) Wie stellt man sich das Zustandekommen von „Weiß“ vor?
(4 P.)
3. Weshalb sieht -Carotin rot aus und weshalb ist Saccharose farblos?
(1 P.)
4. Erklären Sie die Begriffe hypsochrome Verschiebung und hyperchromer Effekt anhand
einer Skizze für zwei Absorptionsbanden im VIS-Bereich! Bitte die Achsen bezeichnen!
(2 P.)
5. Schreiben Sie die Formeln folgender Verbindungen auf:
Diacetyl (E)-Azobenzol 4-N,N-Dimethylamino-nitrosobenzol Indigotin
(gelb) (rot) (grün) (blau)
Beschreiben Sie mit den Termini Chromophore und Auxochrome, woraus die Farbigkeit
resultiert! (4 P.)
6. Was ist die chemische Grundlage des Sehvorgangs (Lichtempfindlichkeit) im menschlichen
Auge? Formulieren Sie das Prinzip der zugrundeliegenden chemischen Reaktion!
(1 P.)
7. a) Nennen Sie vier nach den Färbeverfahren benannte Farbstoffklassen! (2 P.)
b) Formulieren Sie die Synthese von Alizarin aus Anthrachinon! (2 P.)
c) In welchen natürlichen Quellen kommen folgende Farbstoffe vor?
6,6’-Dibromindigotin
Kermessäure
Quercetin
Betalain (2 P.)
d) Formulieren Sie die 2. Heumannsche Synthese für Indigotin! (2 P.)
8. Nennen Sie die Namen der nach der chemischen Struktur benannten Farbstoffklassen,
denen die folgende Farbstoffe zuzuordnen sind:
Malachitgrün
Fluorescein
Indanthron (Indanthrenblau RS)
Merocyanin
(2 P.)
9. Nennen Sie zwei Naturfarbstoffe, die als Lebensmittelfarbstoffe zugelassen sind! (1 P.)
10. Was ist und wie funktioniert ein Indikator? (1 P.)
8
11. Was versteht man unter Detergentien und in welche Klassen werden sie eingeteilt! (2 P.)
12. Beschreiben Sie, was strukturell und hinsichtlich der physikalisch-chemischen
Eigenschaften passiert, wenn zunehmende Mengen eines Tensids in Wasser gegeben werden!
(1 P.)
13. ) Wie heißen natürlich vorkommende pflanzliche Tenside? Wo kommen Sie vor? Wie sind
ihre physikalisch-chemischen und wie ihre physiologischen Eigenschaften? Nennen Sie die
konkreten Namen für zwei Beispiele!
(2 P.)
14. Formulieren Sie eine chemische Synthese für reines 1-Tetradecen C14H28!
(1 P.)
15. Formulieren Sie eine chemische Synthese für Tetradecan-1-ol auf der Basis des Fettes
Trimyristin, das Sie im Praktikum aus Muskatnüssen isoliert haben!
(2 P.)
16. Synthetisieren Sie FEWA auf der Basis von Octadecan-1-ol! (1 P.)
17. a) Geben Sie für die folgenden Tenside konkrete Strukturformeln an:
Dipalmitoyllecithin
n-Tetradecyl--D-glucosid
Natriumpalmitat
Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid
(4 P.)
18. Formulieren Sie eine LAS-Synthese ausgehend von Benzol und 1-Dodecen! (1 P.)
19. Formulieren Sie eine Tensidsynthese ausgehend von Hexadecan-1-ol und Oxiran
(Ethylenoxid)! (1 P.)
20. Formulieren Sie die Synthese eines einfachen Emulgators für Lebensmittel ausgehend von
Glycerin! (1 P.)
21. Was sind builder? Welche Funktionen erfüllen sie? Was benutzte man früher, was heute?
(2 P.)
22. Welche Ausgangsstoffe werden in der Synthese von Alkylpolyglucosiden umgesetzt?
(1 P.)
23. Nennen Sie wesentliche Bestandteile eines Waschmittels für Waschtemperaturen bis zu
60 °C und ihre Funktion im Waschvorgang! (2 P.)
24. Welche ökologischen und toxikologische Umweltanforderungen werden an Waschmittel
gestellt? (2 P.)
25. Welche Stoffe dienen als Phosphatersatz in Waschmitteln? Nennen Sie zwei Beispiele mit
Angaben zur chemischen Struktur und Funktion! (2 P.)
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Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) 5. 7. 2006 Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen!
1. Was unterscheidet Farbstoffe und Pigmente? Nennen Sie je ein Beispiel für einen seit dem
Altertum benutzten natürlichen Farbstoff und ein natürliches schwarzes Pigment!
(3 P.)
2. Der Ostereier-Farbstoff Gelborange S (E 110)
hat folgende Struktur:
OH
NN
SO3
O3S
Na
Na
(7 P.)
3. Wodurch entsteht der Sinneseindruck FARBE?
Welche elektronischen Veränderungen erfolgen in Molekülen, die wir als farbig erkennen?
(2 P.)
4. Was versteht man unter Fluoreszenz? Nennen Sie ein Anwendungsbeispiel für
Fluoreszenzfarbstoffe aus dem Alltag!
(2 P.)
5. Erklären Sie anhand einer Skizze mit Absorptionsbanden die Begriffe bathochrome
Verschiebung und hyperchromer Effekt! Bezeichnen Sie die Achsen des Diagramms!
(2 P.)
6. Was versteht man unter Solvatochromie und was unter Thermochromie?
(2 P.)
7. Formulieren Sie die technische Synthese für Indigotin (2. Heumannsche Synthese)!
(2 P.)
8. Nennen Sie eine aktuelle Anwendung für Polymethinfarbstoffe und zwei gelbe bis
orangefarbene Naturfarbstoffe aus unterschiedlichen Strukturklassen!
(2 P.)
9. Welche chemischen Bindungskräfte halten fest...
......einen sauren Farbstoff auf Wolle?
......einen Reaktivfarbstoff auf Baumwolle?
(2 P.)
Formulieren Sie eine Azokupplung,
durch die er gebildet werden kann!
Geben Sie die im Molekül vorhandenen
Chromophoren an!
Welches ist eine auxochrom wirksame
Gruppe und warum ist das so?
Welchen Zweck erfüllen die Sulfonat-
Ionen?
Was kann man aus dem Code E 110
erkennen?
10
10. In welche Naturfarbstoffklasse sind die Farbstoffe Lycopin, Lutein, Zeaxanthin, Crocetin
und Capsanthin gemeinsam einzuordnen? (1 P.)
11. Formulieren Sie die Verseifung von Palmitinsäure-Triglycerid (Tripalmitin) mit
Natronlauge! (Reaktionsgleichung)
Was ist eine Seife? Weshalb zählt sie zu den Tensiden? Was bedeutet cmc? Wozu ist noch
heute Seife in einem Vollwaschmittel?
(6 P.)
12. Beschreiben Sie auf molekularer Ebene, weshalb Wasser eine besonders hohe
Oberflächenspannung hat und weshalb Tenside seine Oberflächenspannung senken!
(2 P.)
13. Geben Sie für die folgenden Tenside konkrete Strukturformeln an:
n-Dodecyl--D-glucosid
n-Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid
In welche Tensidklassen sind sie einzuordnen?
(4 P.)
14. Hartes Wasser beeinflusst den Waschprozeß negativ. Erläutern Sie die Ursachen und
geben Sie Waschmittelinhaltsstoffe (builder) an, die die Wasserhärte senken!
Welche builder sind heute nicht mehr einsetzbar und warum nicht?
(3 P.)
15. Formulieren Sie eine Synthese des Myristinsäuremonoglycerinesters, der als
Lebensmittel-Emulgator eingesetzt werden kann, aus dem Fett Trimyristin, das Sie selbst im
Praktikum isoliert haben! (Myristinsäure = n-C13H25-COOH)
Nennen Sie einen weiteren oberflächenaktiven Naturstoff, der wichtig für die Atmung ist,
aber z.B. auch als Emulgator für Mayonnaise oder Schokolade eingesetzt werden kann.
(2 P.)
16. Welche Komponenten kommen in Waschmittel, um eine Bleichwirkung zu entfalten?
(1 P.)
17. Welche spezifische Leistung erbringen Enzyme wie Proteasen und Amylasen beim
Einsatz in Waschmitteln?
18. Stellen Sie aus Biodiesel (hier: Stearinsäuremethylester) Octadecan-1-ol her!
(Reaktionsgleichung!)
(1 P.)
19. Setzen Sie Octadecan-1-ol zum FEWA-Inhaltsstoff (erstes synthetisches Tensid) um!
(Reaktionsgleichung!)
Setzen Sie Octadecan-1-ol zum entsprechenden Fettalkoholoxethylat um!
(Reaktionsgleichung!)
(2 P.)
20. Was sind LAS (bitte Strukturformelbeispiel!) und was war der Anlaß zu ihrer
Entwicklung?
(2 P.)
11
Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) 18. 7. 2007 Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen!
1. Welche beiden Naturfarbstoffe (Namen!) werden noch heute technisch synthetisiert?
Was sind ihre natürlichen Quellen?
(2 P.)
2. Der Ostereier-Farbstoff Indigocarmin (E 132)
hat folgende Struktur:
Indigotin I
= Indigocarmin (E 132)NH
HN
O
O
SO3
O3S
Na
Na
(3 P.)
3. Wie nimmt unser Auge Licht wahr (bitte den chemischen Vorgang im Prinzip erklären)?
Wie kommt es zur Farbwahrnehmung, wieviel und für welche Farben gibt es Rezeptoren im
Auge? (4 P.)
4. Wie heißen die Grundfarben der subtraktiven Farbmischung? Was sieht man, wenn sie alle
drei absorbiert werden?
(2 P.)
5. Erklären Sie die Begriffe hypsochrome Verschiebung und hypochromer Effekt anhand einer
Skizze für zwei Absorptionsbanden im VIS-Bereich! Bitte bezeichnen Sie die Achsen!
(2 P.)
6. Welche elektronischen Veränderungen erfolgen in farbig aussehenden Molekülen?
(1 P.)
7. Formulieren Sie die technische Synthese für Alizarin!
(2 P.)
8. Nennen Sie vier Farbstoffklassen gemäß der Einteilung nach Färbeverfahren!
(2 P.)
9. Nennen Sie drei Farbstoffklassen gemäß der Einteilung nach der chemischen Struktur und
dazu je einen konkreten Farbstoff mit seinem Namen!
(3 P.)
10. In welche Naturfarbstoffklassen sind folgende Farbstoffe einzuordnen:
a) Carminsäure (aus Cochenille)
b) Capsanthin (aus Paprika)
c) Curcumin (aus Gelbwurzel)
d) Quercetin (aus der Zwiebelschale)
(4 P.)
Was sind die Chromophoren in diesem
Molekül?
Wozu dienen die Sulfonat-Ionen?
Was kann man aus dem Code E 132
erkennen?
12
11. Geben Sie an in welche Klassen Tenside eingeteilt werden!
Nennen Sie für zwei dieser Klassen je ein konkretes Beispiel mit Namen!
(4 P.)
12. In ein Becherglas mit Wasser wird eine zunehmende Menge eines Tensids eingerührt.
Welche Vorgänge laufen dabei auf der molekularen Ebene nacheinander ab?
(2 P.)
13. Wie spaltet man heute großtechnisch Fette in Glycerin und Fettsäuren?
Wozu werden partiell gespaltene Fette, also Mono- und Diglyceride von Fettsäuren,
hergestellt?
(2 P.)
14. Was gehört zu den Bestandteilen von buildern eines Vollwaschmittels und was ist deren
Funktion beim Waschen?
(2 P.)
15. Woraus werden Alkylpolyglucoside hergestellt? Was ist vorteilhaft an ihnen?
(2 P.)
16. Welche Komponente kommen in ein Vollwaschmittel, um Fettflecke zu entfernen?
(1 P.)
17. Was versteht man bei Waschmittelenzymen unter Genetic Engineering and was unter
Protein Engineering?
Was ist das Ziel mit dem Protein Engineering betrieben wird?
(4 P.)
18. Welche ökologischen und toxikologischen Anforderungen werden an Waschmittel
gestellt? (2 P.)
19. Diese drei Fragen betreffen Waschmittelrohstoffe.
(Sie können mit Text und/oder Formeln antworten.)
a) Wie gewinnt man Oxiran (Ethylenoxid)?
b) Wie kann man reines 1-Dodecen herstellen?
c) Wie werden Fettalkohole, also lineare Alkohole mit C12 bis C18 hergestellt?
(3 P.)
20. Ein bekanntes Tensid ist das Natriumsalz der Dodecylsulfonsäure (engl. = SDS).
a) Formulieren Sie seine Synthese ausgehend von Dodecan!
b) Was beobachtet man, wenn man dieses Tensid in hartes Wasser gibt?
(3 P.)
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Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) 23. 7. 2008 Blatt 1 Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen!______
1. Definieren Sie die Begriffe „Farbstoff“ und „Pigment“. Ordnen Sie zu: Mennige,
Fluorescein, Grünspan, Malachitgrün, Methylenblau, Ultramarin. (3 P.)
2. Ein Ostereier-Farbstoff hat folgende Struktur:
Brillant Schwarz BN (E 151)
O3S N
N N
N
SO3
HO
HN
COCH3
SO3
O3S
Na
Na
Na
Na
a) Was sind die Chromophoren in diesem Molekül?
b) Was charakterisiert bzw. woran erkennt man allgemein ein Chromophor?
c) Welche Information kann man aus dem Code E 132 entnehmen?
d) Weshalb kann man zuhause Eier nicht mit dem Chlorophyll aus Spinat grün färben (4 P.)
3. Warum zeigen Absorptionsspektren von Farbstoffen Banden- und nicht Liniengestalt (1 P.)
4. a) Nennen Sie die drei Grundfarben der subtraktiven Farbmischung.
b) Geben Sie ein Alltagsbeispiel für ihre Anwendung an.
c) Nennen Sie zu jeder der drei subtraktiven Grundfarben die Komplementärfarbe.
d) Für welche Farben hat unser Auge Rezeptoren? (4 P.)
5. Zeichnen sie das zentrale Strukturelement der Strukturformel eines optischen Aufhellers
und erklären Sie, wie er prinzipiell funktioniert. (2 P.)
6. Formulieren Sie die technische Synthese für Indigotin (2. Heumannsche Synthese)! (2 P.)
7. a) Welche Größe aus dem Lambert-Beer-Gesetz stellt ein Maß für die Fähigkeit zur
Strahlungsabsorption dar?
b) Ist diese Größe wellenlängenabhängig? (1 P.)
8. Beschreiben Sie das chemisch-färberische Prinzip der folgenden Farbstoffklassen und
geben Sie ein Fasermaterial an, das man damit gut, d.h. farbecht, färben kann.
a) Beizenfarbstoffe
b) Reaktivfarbstoffe (4 P.)
9. Nennen Sie die Namen der nach der chemischen Struktur benannten Farbstoffklassen,
denen die folgende Farbstoffe zuzuordnen sind:
Kongorot
Kristallviolett
Alizarin
Antiker Purpur (2 P.)
10. In welche Naturfarbstoffklassen sind folgende Farbstoffe einzuordnen:
a) Lycopin (Tomate) und Zeaxanthin (Maiskorn)
b) Juglon (Walnuß) und Lawson (Hennablätter)
c) Curcumin (aus Gelbwurzel)
d) die Farbstoffe im Saft folgender Früchte: Holunder, Heidelbeere, Brombeere, Schwarze
Johannisbeere, Rote Weintraube. (2P.)
14
Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) Blatt 2 Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen!______
11. Was ist der prinzipielle Bauplan eines Tensids? (bitte Skizze)
Definieren sie den Begriff. Welche vier Klassen kennt man? (4 P.)
12. Beschreiben Sie auf molekularer Ebene, weshalb Wasser eine besonders hohe
Oberflächenspannung hat und weshalb Tenside seine Oberflächenspannung senken! (2 P.)
13. Nennen Sie zwei im menschlichen Körper vorkommende Tenside mit Namen. Zu welchen
der oben gefragten Tensidklassen gehören sie? (2 P.)
14. Was bedeutet der Begriff Saponine? Wie ist ihr Bauprinzip? In welche Stoffklasse der
organischen Chemie müsste man sie einordnen? Nennen Sie ein konkretes Beispiel mit
Namen und natürlichem Vorkommen. (2 P.)
15. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Verseifung des Fettes der Muskatnuss
(Myristinsäuretriglycerid) mit Natronlauge. (2 P.)
16. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Synthese von Tetradecan-1-ol aus
Tetradecansäure. Weshalb bedeutete eine derartige Synthese einen Durchbruch für die
Tensidchemie? (2 P.)
17. Schreiben Sie die Formeln folgender Tenside auf:
n-Octadecyl--D-glucosid
Natriumstearat (Natriumsalz der Stearinsäure)
Tetradecyldimethylbenzylammoniumchlorid
In welchem Fall liegt eine sogenannte Invertseife vor? (4 P.)
18. Setzen Sie Hexadecan-1-ol mit 3 Molekülen Oxiran um (Reaktionsgleichung
formulieren).
(2 P.)
19. a) Warum sind alle Tenside (speziell bei höheren Konzentrationen) eine prinzipielle
Gefahr für Kläranlagen?
b) Mit welchem Ziel wird Genetic Engineering an Waschmittelenzymen betrieben? (2 P.)
20. Erklären Sie, was man unter buildern für Waschmittel versteht. Was ist ihre Aufgabe?
Nennen Sie zwei konkrete stoffliche Beispiele dafür, die in modernen Waschmitteln
eingesetzt werden. (3 P.)
15
Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) 8. 7. 2009 Blatt 1 Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihre Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie jedes Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen!______
1. Ruß ist ein seit alters her benutztes Pigment und bietet das beste Schwarz (daher
Anwendung als Druckerschwärze!) Worum handelt es sich bei Ruß, wenn man ihm einen
exakten chemischen Namen gibt? Erklären Sie strukturell an einer Formelskizze, woraus
dieses intensive Schwarz resultiert. (1 Punkt)
2. Zeichnen Sie das Grundchromophor auf, das gleichermaßen für die rote Farbe von Alizarin
(Krapp) und Carminsäure (Cochenille) sorgt und diskutieren Sie kurz die enthaltenen
farbgebenden Struktureinheiten.
Schreiben Sie die Formelgleichung für die technische Synthese von Alizarin auf.
Wie ist der Name der Farbstoffklasse, in die beide ihrer chemischen Struktur nach
einzuordnen sind? (3 Punkte)
3. Nennen Sie eine klassische und eine ganz moderne Anwendung für Polymethinfarbstoffe
(bitte nicht mit Polyenen zu verwechseln!), zu denen man Cyanine, Merocyanine und
Oxonole rechnet. (1 Punkt)
4. Vergleichen Sie die Prinzipien von subtraktiver und additiver Farbmischung. Welche
Farben werden als „Urfarben“ und welche als „Subtraktive Grundfarben“ bezeichnet? Wie
entstehen die Eindrücke von „weiß“ und „schwarz“? Wo findet man die Prinzipen im Alltag?
(4 Punkte)
5. Nachfolgende Formel zeigt den Indikator Kongorot.
Kongorot
NH2
SO3H
N N N N
NH2
SO3H
Nehmen Sie eine retrosynthetische Betrachtung vor. Wo liegen die Schnittstellen für die
Azokupplung? Übertragen Sie die Formel und kennzeichnen Sie es an ihr mit Trennstrichen.
Zeichnen Sie die Strukturformeln für die Kupplungskomponente und für die
Diazokomponente in der Azokupplung auf. Welche Bestimmungen existieren hinsichtlich der
Verwendung dieser Diazokomponente in der Textilfärberei? (4 Punkte)
7. Was drückt der Wert aus dem Lambert-Beer-Gesetz aus? Wie wird bezeichnet? (1 P.)
8. Nennen Sie vier nach den Färbeverfahren benannte Farbstoffklassen!
9. Zu welchen chemisch strukturellen Farbstoffklassen gehören diese Paare von Farbstoffen?:
Phenolphthalein (Struktur im alkalischen Milieu) und Kristallviolett
Fluorescein und Eosin
Alizarin und Indanthrenblau (Indanthron)
Indigotin und Antiker Purpur (4 Punkte)
10. Formulieren Sie die Synthese von Alizarin aus Anthrachinon! (2 Punkte)
11. Worin kommen folgende Farbstoffe vor und wie heißt die jeweilige Naturfarbstoffklasse?
Lycopin
Carminsäure
Curcumin
Juglon (3 Punkte)
12. Geben Sie die Formel für je ein starkes und ein schwaches Chromophor an. (1 Punkt)
16
13. Welche ökologischen und toxikologischen Aspekte hat die Färberei zu beachten?(1 Punkt)
14. Was bezeichet man als Tenside (Definition) und was ist „Seife“ (Begriffserklärung)?
Formulieren Sie die konkrete Reaktionsgleichung der Verseifung des Fettes der Muskatnuss
(Myristinsäuretriglycerid) mit Kalilauge.
Wozu ist noch heute Seife in einem Vollwaschmittel? (5 Punkte)
15. Was bedeutet die Abkürzung cmc? Wie hoch ist typischerweise cmc für ein gutes Tensid?
(1 Punkt)
16. Geben Sie für die folgenden Tenside konkrete Strukturformeln an.
Welcher dieser Stoffe kann als Inversteife bezeichnet werden?
Dipalmitoyllecithin
n-Dodecyl--D-glucosid
Octadecyldimethylbenzylammoniumchlorid (4 Punkte)
17. Was sind LAS (bitte Name in Langform angeben)? Was war der Anlaß zu ihrer
Entwicklung?
Formulieren Sie eine LAS-Synthese ausgehend von Benzol und 1-Dodecen! Achten Sie
darauf, dass zuletzt wirklich ein Tensid entstanden ist! (3 Punkte)
18. Formulieren Sie eine Tensidsynthese ausgehend von Hexadecan-1-ol und 3 Molekülen
Oxiran (Ethylenoxid)! Zu welcher Tensidklasse gehört das Endprodukt? (2 Punkte)
19. Formulieren Sie eine Synthese von Stearinsäuremonoglycerinester, der als Lebensmittel-
Emulgator eingesetzt werden kann, aus dem Fett Stearinsäuretriglycerinester.
Geben Sie die Reaktanten und Umstände dieser speziellen, partiellen Fettspaltung an.
(Stearinsäure = n-C17H35-COOH) (2 Punkte)
20. Stellen Sie aus Biodiesel (Substanz hierfür: Stearinsäuremethylester) Octadecan-1-ol her!
(Reaktionsgleichung angeben) (1 Punkt)
21. Waschmittelausgangsstoffe müssen preiswert massenhaft herstellbar sein. Beschreiben Sie
mit Formeln und ein paar Sätzen die Synthese folgender Waschmittelausgangsstoffe.
a) Oxiran (Ethylenoxid)?
b) reines 1-Dodecen
c) Fettalkohole, .d.h. lineare Alkohole mit der Kettenlänge C12 bis C18 (3 Punkte)
22. Setzen Sie Octadecan-1-ol zum FEWA-Inhaltsstoff (erstes synthetisches Tensid) um!
(Reaktionsgleichung!) (1 Punkt)
23. Warum sind alle Tenside (speziell bei höheren Konzentrationen) gefährlich für
Kläranlagen?
(1 Punkt)
24. Welche Komponenten kommen in Waschmittel, um eine Bleichwirkung zu entfalten?
(1 Punkt)
25. Welche ökologischen und toxikologischen Anforderungen werden an Waschmittel
gestellt? Stellen Sie es KURZ dar. (1 Punkt)
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Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) (Gymnasium) 13. 7. 2011
Bearbeitungszeit 48 Minuten – Note: Kombinationswertung mit Klausur OC II Naturstoffe
Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihren Namen und die Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie auch jedes weitere Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen!
1. Was unterscheidet Farbstoffe und Pigmente? Nennen Sie je ein Beispiel für einen seit dem
Altertum benutzten natürlichen Farbstoff und je ein natürliches schwarzes und farbiges
Pigment! (2 P.)
2. Formulieren Sie die technische Synthese für Alizarin. Erklären Sie strukturell, warum es
ein Farbstoff ist und schreiben sie auf, welche Farbe es hat. Was sind bei Alizarin
Chromophore und Auxochrome?
Wo kommt Alizarin vor? Ordnen Sie Alizarin nach seiner Struktur in eine Farbstoffklasse ein.
Geben Sie an Sie, in welche Farbstoffklasse es nach dem Färbeverfahren einzuordnen wäre.
(4 P.)
3. Wie nimmt unser Auge Licht, also Energie, wahr? Erklären Sie den chemischen Vorgang
mit einer prinzipiellen Formelskizze.
Wie kommt es dann zur Farb-Wahrnehmung? Für welche Farben gibt es Rezeptoren im
Auge? Wieso können wir aber sehr viel mehr Farbnuancen „empfinden“?
(3 P.)
4. Was haben Polymethinfarbstoffe (nicht mit Polyenen zu verwechseln), zu denen man
Cyanine, Merocyanine und Oxonole rechnet, für eine Funktion: a) im klassischen Farbfilm
und b) in einer CD oder DVD? Nennen Sie in ein paar Sätzen das Prinzip.
(1 P.)
5. Nach dem Prinzip welcher Farbmischung arbeitet ein Farbdrucker? Nennen Sie das Prinzip
und die korrekten Namen der drei Druckfarben. Wie gelangt man nach diesem
Farbmischprinzip zu „weiß“ und „schwarz“? Wieso kommt darüber hinaus noch eine
Schwarzpatrone zum Einsatz? (3 P.)
6. In welchen natürlichen Quellen kommen die folgenden Farbstoffe vor:
6,6’-Dibromindigotin
Carminsäure
Quercetin
Betalain
Welche beiden sind als Lebensmittelfarbstoffe erlaubt?
Welche Lebensmittel dürfen laut Gesetz überhaupt nicht gefärbt werden?
(2 P.)
7. Was sind Tenside? Skizzieren Sie den Bauplan. Nennen Sie die vier großen Klassen?
(2 P.)
8. Was sind Saponine? Skizzieren Sie den Bauplan. Nennen Sie ein konkretes Beispiel.
(1 P.)
18
9. Woraus werden Alkylpolyglucoside hergestellt (Reaktionsschema)? Was ist vorteilhaft an
ihnen? (1 P.)
10. Was bedeutet die Abkürzung cmc? Wie ist ca. ein typischer cmc-Wert für ein gutes
Tensid? (1 P.)
11. Formulieren Sie eine chemische Synthese für reines lineares 1-Tetradecen C14H28!
(2 P.)
12. Formulieren Sie eine LAS-Synthese ausgehend von Benzol und 1-Dodecen!
(1 P.)
13. Formulieren Sie, wie aus Biodiesel (Bsp.: Stearinsäuremethylester) Octadecan-1-ol
entsteht. (1 P.)
14. Formulieren Sie die Reaktion von Octadecan-1-ol zum FEWA-Inhaltsstoff
(1. synth.Tensid). (1 P.)
15. Was sind builder? Welche Funktionen erfüllen sie? Was benutzte man früher, was heute?
(2 P.)
16. Warum sind alle Tenside bei höheren Konzentrationen gefährlich für Kläranlagen?
(1 P.)
17. Mit welchem Ziel wird Protein Engineering an Waschmittelenzymen betrieben?
(1 P.)
18. Welche Komponente kommt in ein Vollwaschmittel, um einen Blutfleck (Eiweiß) zu
entfernen? (1 P.)
Insgesamt: 30 Punkte
19
Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) (Gymnasium) 18. 7. 2012
Bearbeitungszeit 48 Minuten – Note: In Kombinationswertung mit Klausur OC II Naturstoffe
Bitte unterschreiben Sie und geben Sie das Aufgabenblatt mit ab.
Ich fühle mich gesundheitlich in der Lage, diese Klausur mitzuschreiben. Unterschrift: 18.07.2012
Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihren vollen Namen und die Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie auch jedes weitere Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen!______
Klausurteil: Farbstoffe
1. Weshalb muss man Ultramarin aus Lapislazuli ein Pigment nennen und was ist die
strukturelle Ursache für die blaue Farbe? Wozu kann man zu Hause synthetisches Ultramarin
verwenden und welcher Effekt wird dabei ausgenutzt?
(2 P.)
2. a) Formulieren Sie die technische Synthese für Indigo. Warum ist diese
Verbindung farbig? Erklären Sie es mit der qualitativen Wittschen Farbtheorie.
b) Wo und in welcher Form kommt Indigo in der Natur vor? In welche
Farbstoffklasse bezüglich der Färbeverfahren ist Indigo einzuordnen?
c) Was hat man als Färber zu tun, um damit färben zu können? Formulieren Sie
die Reaktionsgleichungen für das löslich machen und die Entstehung des Farbstoffs. Was für
eine Art von Reaktion ist diese Umwandlung?
(4 P.)
3. Wo befindet sich der sichtbare Bereich des Spektrums (beide Grenz-Angaben in nm
machen). Was kommen an den beiden Außenseiten für Strahlungsbereiche? Bitte die Namen
der Bereiche nennen.
Zeichnen Sie eine Absorptionsbande, die in diesem VIS-Bereich ihr Maximum hat.
Erklären Sie anhand einer Skizze, was man unter folgenden Begriffen versteht:
bathochrome Verschiebung und hyperchromer Effekt. Die Skizze bitte groß genug
anlegen. (2P.)
4. Was wird durch das Lambert-Beer-Gesetz ausgedrückt? Geben Sie es als Formel und in
Worten wieder. Was drückt der Wert aus diesem Gesetz aus? Wie wird genannt?
(2 P.)
5. Machen Sie eine prinzipielle Skizze des Jablonski-Diagramms und erläutern Sie sein
Prinzip in ein paar Sätzen. Welche Strukturelemente und welche Elektronenübergänge
verursachen Farbigkeit? (2 P.)
6. Wie funktioniert ein Beizenfarbstoff? Skizzieren Sie es am Beispiel von Alizarin (Formel!).
(1 P.)
7. a) Welche Farbstoffklasse (nur Name) wird zur Datenspeicherung in CD/DVD
eingesetzt?
20
b) Zu welcher Farbstoffklasse zählen Fuchsin, Malachitgrün und Kristallviolett?
(1 P.)
8. Was wird als Stammverbindung der Carotinoide bezeichnet? Wo kommt dieser Farbstoff
vor? (1 P.)
Klausurteil: Tenside
9. Beschreiben Sie kurz, was strukturell und hinsichtlich der physikalisch-chemischen
Eigenschaften passiert, wenn zunehmende Mengen eines Tensids in Wasser gegeben werden!
(1 P.)
10. Warum ist Natriumacetat keine Seife? Warum ist Cholesterin nicht wie Gallensäure ein
Tensid? (1 P.)
11. Geben Sie für die folgenden Tenside konkrete Strukturformeln an:
n-Dodecyl--D-glucosid
n-Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid
In welche der vier Tensidklassen sind sie einzuordnen?
(2 P.)
12. Wie spaltet man heute großtechnisch Fette in Glycerin und Fettsäuren? Schreiben Sie die
Reaktionsgleichung für die Monoglycerid-Herstellung aus einem Triglycerid mit 3 C18-
Fettsäureresten.
Wozu werden partiell gespaltene Fette, also Mono- und Diglyceride von Fettsäuren,
hergestellt? (2 P.)
13. Wie kann man preiswert Fettalkohole, d.h. lineare Alkohole mit der Kettenlänge C12 bis
C18, herstellen und wo wurde das erfunden? Erklären Sie mit Formelgleichung oder exakt in
Worten. (1 P.)
14. Formulieren Sie eine LAS-Synthese ausgehend von Benzol und 1-Dodecen!
(1 P.)
15. Formulieren Sie eine Tensidsynthese ausgehend von Hexadecan-1-ol und 5 x Oxiran
(Ethylenoxid)! Wie heißt die konkrete Art von Tensid? Was ist der hydrophile Teil darin?
(2 P.)
16. Wozu kommen Zeolithe in Waschmittel? Was wurde dadurch ersetzt und warum? Und
was soll klassische Seife in einem Vollwaschmittel bewirken?
(2 P.)
17. Mit welchem Ziel wird Genetic Engineering an Waschmittelenzymen betrieben?
(1 P.)
18. Welche Ausgangsstoffe (Namen, keine Formeln) werden in der Synthese von
Alkylpolyglucosiden umgesetzt?
(1 P.)
19. Synthetisieren Sie FEWA auf der Basis von Octadecan-1-ol (Reaktionsgleichung!
(1 P.)
Insgesamt: 30 Punkte
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Klausur Organische Chemie III (Farbstoffe und Tenside) (Gymnasium) 17. 7. 2013
Bearbeitungszeit 48 Minuten – Note: In Kombinationswertung mit Klausur OC II Naturstoffe
Bitte unterschreiben Sie und geben Sie das Aufgabenblatt mit ab.
Ich fühle mich gesundheitlich in der Lage, diese Klausur mitzuschreiben. Unterschrift: 17.07.2013
Bitte geben Sie auf dem 1. Antwortblatt Ihren vollen Namen und die Matrikel-Nr. an. Bitte beschriften Sie auch jedes weitere Antwortblatt gut lesbar mit Ihrem Namen!______
Klausurteil: Farbstoffe
1. Wie heißt das beste schwarze Pigment und wie kommt es zu diesem tiefen Schwarz?
(erklären) (2 P.)
2. a) Formulieren Sie die technische Synthese für Alizarin. Warum ist diese Verbindung
farbig? Erklären Sie es mit der qualitativen Wittschen Farbtheorie. Was sind hier
Chromophore, was Auxochrome? (2 P.)
b) In welche Farbstoffklasse ist Alizarin einzuordnen …
- nach dem möglichen Färbeverfahren
- nach der Klassifizierung für Naturfarbstoffe?
(1 P.)
c) Was muss ein Färber zu tun, um damit färben zu können? Erklären Sie die Schritte, die
nötig sind, um z.B. eine Wollfaser damit färben zu können. Was verbindet am Ende Faser und
Farbstoff? (1 P.)
3. a) Was ist die chemische Basis des Sehens? Erklären Sie das Prinzip mit einer einfachen
Formelgleichung.
b) Welche Farbrezeptoren hat das Auge? Wie kommt es zur Wahrnehmbarkeit von Millionen
Farbnuancen? (2 P.)
4. Was drückt der Wert aus dem Lambert-Beer-Gesetz aus? Wie wird genannt? (1 P.)
5. Wie funktioniert Fluoreszenz? Wofür nutzt man diese im Textilbereich aus? Mit welcher
Stoffklasse ist das möglich? Zeichnen Sie die Formel des fluoreszierenden Grundkörpers auf.
(2 P.)
6. Warum hat ein Molekül eine Absorptionsbande und nicht wie Atome nur eine Linie?
(1 P.)
7. Ein selbst saurer Indikator hat folgenden typisch bathochromen Farbwechsel: sauer (helle
Farbe) > basisch (dunklere Farbe). Erklären Sie das kurz mit den Grundbegriffen der
Wittschen Farbtheorie. (1 P.)
8. a) Welche Farbstoffklasse (nur Name) wird zur Datenspeicherung in CD/DVD
eingesetzt? (1 P.)
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b) Was ist der „Colour Index“ und wozu wurde er geschaffen? (1 P.)
Klausurteil: Tenside
9. Skizzieren Sie kurz, wie sich das Na-Salz der Palmitinsäure als klassische Seife an der
Wasseroberfläche orientiert. Wie ist die Struktur einer daraus gebildeten Micelle? (1 P.)
10. Nennen Sie die Namen von zwei körpereigenen Tensiden. …. ..(1 P.)
11. Nennen Sie die Namen der vier großen Tensidklassen und ordnen Sie ihnen diese vier
Tenside zu: Seife, Arztseife, Lecithin, APG. (2 P.)
12. Was wird in Vollwaschmitteln als Bleiche verwendet? Wo wurde diese Chemikalie das
erste Mal eingesetzt? (1 P.)
13. Weshalb ist 1-Dodecen ein wertvoller Tensidbaustein? Wie stellt man es in reiner Form
her? (Nennen Sie nur das Prinzip der Synthese). (1 P.)
14. Natriumdodecylsulfat (engl. SDS) wird in der Biochemie zum Denaturieren von Proteinen
eingesetzt. Schreiben Sie seine Formel auf. Schreiben Sie daneben die Formel von
Natriumdodecylsulfonat! (1 P.)
15. Formulieren Sie die Synthese von Ethylenoxid! Weshalb ist es hochreaktiv? Welche
Formel hat das Tensid, das aus 1-Dodecanol und 4 x Ethylenoxid entsteht? Markieren Sie den
hydrophoben und hydrophilen Molekülteil mit je einer Klammer. (2 P.)
16. Wozu waren früher Phosphate in Waschmitteln? Warum enthalten unsere Waschmittel
keine Phosphate mehr? Welche Inhaltsstoffe übernehmen heute diese Funktion (2 Bsp.
nennen). (2 P.)
17. Mit welchem Ziel wird Protein Engineering an Waschmittelenzymen betrieben? (1 P.)
18. Was versteht man unter Saponinen? Wie gelangt man dazu? Skizzieren Sie den
strukturellen Bauplan. Nennen Sie ein konkretes Beispiel. (2 P.)
19. Welche Umwelttests muss ein Tensid bestehen, ehe es zugelassen wird? (1 P.)
Insgesamt: 30 Punkte
