fdchemie.pbworks.comfdchemie.pbworks.com/w/file/fetch/141957762/Moleküle.docx · Web viewKovalente Bindung in Molekülen. Gilbert Newton Lewis (1875-1946) Am 26. Januar 1916 reichte

Fachdidaktik Chemie ETH Grundlagenfach: Moleküle S.

Kovalente Bindung in Molekülen

Gilbert Newton Lewis (1875-1946)

Am 26. Januar 1916 reichte G. N. Lewis bei der Redaktion des «Journal of American Chemical Society» eine Arbeit mit dem Titel "The Atom and the Molecule" ein. Unter der Überschrift "Das kubische Atom" entwickelt Lewis ein Atommodell; er zeichnet Bilder der Modelle und beschreibt die Eigenschaften der Atome.

Vor einer Reihe von Jahren entwarf ich, was man die Theorie des kubischen Atoms nennen könnte. Während sich einige meiner Kollegen mit dieser Theorie vertraut gemacht haben, wurde sie nie veröffentlicht, zum Teil wohl deshalb, weil sie unter vielen Aspekten unvollständig war. Obwohl viel von der Unvollkommenheit geblieben ist und obwohl es der Theorie heute an der Originalität fehlt, die sie ursprünglich besaß, scheint sie doch mehr Wahrheitsgehalt zu besitzen als einige der anderen vorgeschlagenen Theorien der Atom-Strukturen .....

Das kubische Atom

Die Bilder der Atom-Struktur, ... in denen die Kreise die Elektronen der äußeren Schale des neutralen Atoms darstellen, wurden gezeichnet, um eine Reihe wichtiger Gesetze des chemischen Verhaltens mit Hilfe folgender Postulate zu deuten.

1. Jedes Atom besteht aus einem essentiellen Rumpf, der bei allen normalen chemischen Reaktionen unverändert bleibt und der einen Überschuß an positiven Ladungen besitzt, dessen Zahlenwert der Nummer der Gruppe des Periodensystems entspricht, der das Element angehört.

2. Das Atom besteht aus dem Rumpf und dem äußeren Teil des Atoms oder der Schale, die – im Fall des neutralen Atoms – negative Elektronen in der gleichen Zahl enthält, wie der Rumpf positive Ladungen hat, aber die Anzahl der Elektronen in der Schale kann sich während chemischer Reaktionen von 0 bis 8 verändern.

3. Die Atome streben danach, eine gerade Anzahl von Elektronen in ihren Schalen zu haben und insbesondere streben sie nach acht Elektronen, die sie normalerweise symmetrisch an den acht Ecken eines Würfels anordnen.

4. Die Schalen zweier Atome können sich gegenseitig durchdringen.

5. Elektronen können sich gewöhnlich innerhalb einer Schale mit Leichtigkeit von einer Position zu einer anderen bewegen. Trotzdem werden sie durch mehr oder weniger starke Zwänge an ihren Plätzen gehalten und diese Plätze und die Größe der Zwänge werden durch die Natur des Atoms bestimmt und durch die anderen Atome, die mit dem betrachteten Atom verbunden sind.

6. Elektrische Kräfte zwischen Teilchen, die sehr nahe beieinander sind, gehorchen nicht dem einfachen Gesetz des reziproken Quadrates, welches für größere Abstände gilt.

Amadeus Bärtsch 30. Okt.2020

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Molekülstrukturen

Iod:

Sauerstoff:

Ethen:

Ethin

Auch chemische Reaktionen, z. B. die Bildung des Ammonium-Ions, formuliert Lewis mit seinem Modell:

Die Lösung dieses Problems mit der hier präsentierten Theorie ist außerordentlich einfach und befriedigend und es mag genügen, die Gleichung unter Verwendung der neuen Symbole zu schreiben, um dies zu erklären. So schreiben wir für NH3 + H+ = NH4

+

Betrachten wir Lewis' Ausführungen aus heutiger Sicht, so müssen wir ihm bestätigen, daß die Theorie der kovalenten Bindung auch heute noch auf der Basis steht, die er 1916 gelegt hat. Zwar ist in der Zwischenzeit die quanten- mechanische Beschreibung des Verhaltens der Elektronen hinzugekommen, aber das grundlegende Konzept der Ausbildung gemeinsamer Elektronen- paare ist unverändert geblieben.

(Auszüge aus Ulrich Dämmgen et al., Quellentexte Chemie, Diesterweg, Salle, Sauerländer, Aarau und Frankfurt am Main, S. 113, (1983). Der Kommentar der Autoren ist kursiv gedruckt. Alles andere stammt aus der Originalarbeit von Lewis)

Erkenntnisse aus der Publikation Das Konzept von Lewis entstand vor der Quantenmechanik. Die Quantenmechanik ist demnach nicht

nötig um die Lewisformeln zu begründen.

Lewis hat den Bau vieler Moleküle und die Reaktivität der Substanzen studiert und Postulate abgeleitet. Es sind also nichts anderes als Regeln, die angeben, wie sich Atome zu Molekülen verbinden.

Lewis waren die Grenzen seines Modells bewusst.

Die Darstellung von Lewis hat sich verändert. Deshalb würde ich im Anfängerunterricht die modernen Lewisformeln verwenden und die Originalpublikation nicht diskutieren.


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Biografisches1905 bis 1912 Professor am Massachusetts Institute of Technology (MIT) und danach an der University of California, Berkeley.

Seine Forschungen auf dem Gebiet der Valenzen eines Atoms und seiner Elektronenhülle schufen die Grundlagen für das Verständnis chemischer Bindungen. Ab 1916 entwickelte er unabhängig von Irving Langmuir die Oktett-Theorie der Valenz. Im Jahr 1926 gab Lewis der kleinsten Einheit (Quant) der elektromagnetischen Strahlungsenergie den Namen „Photon“.

Tod1946 wurde der leblose Körper von Lewis von einem seiner Doktoranden unter einem Labortisch gefunden. Lewis hatte an einem Experiment mit flüssigem Cyanwasserstoff gearbeitet und die tödlichen Gase konnten durch eine gebrochene Leitung in den Raum entweichen. Als offizielle Todesursache wird Herzinfarkt angegeben, aber es verdichteten sich Hinweise, dass es sich auch um einen Suizid gehandelt haben könnte. Der emeritierte Professor William Jolly dokumentierte in einer 1987 erschienenen geschichtlichen Abhandlung über die Chemie-Fakultät in Berkeley, From Retorts to Lasers, dass selbst hochrangige Vertreter der Fakultät an Suizid glaubten. Eine mögliche Erklärung für einen Suizid liefert ein Mittagessen, das Lewis mit Irving Langmuir ungefähr eine Stunde vor seinem Tod eingenommen hat. Langmuir und Lewis verband eine langjährige Rivalität, deren Anfang aus Zeiten stammt, als Langmuir die Lewis-Theorie zur chemischen Bindung erweiterte. Während Langmuir für seine Arbeiten zur Oberflächenchemie 1932 den Nobelpreis erhielt, ging Lewis auch die folgenden Jahre diesbezüglich leer aus, obwohl er 32 mal für den Preis nominiert wurde. Angehörige der Fakultät berichteten, dass Lewis nach dem Mittagessen in depressiver Stimmung zurück kam, um mit einigen seiner Kollegen an einem Bridge-Spiel teilzunehmen. Dokumente von Langmuir die in der Library of Congress archiviert sind, bestätigen, dass er sich an diesem Tag auf dem Campus von Berkeley aufgehalten hat, um einen Ehrentitel entgegenzunehmen.

Auszüge aus Wikipedia (Stand: 28. Okt. 2011)

Vorschlag für eine Unterrichtseinheit

Warum Wasserstoffatome ein Molekül bildenWas halten Sie von der folgenden Erklärung, die unter http://fachschaften.kst.ch/chemie/chicd/kap3/kap32.htm (Stand: 5.11.2014) zugänglich ist?

Aus energetischer Sicht muss das Wasserstoffmolekül stabiler sein als die beiden getrennten Wasserstoffatome:

Beurteilung

Die Abstossung der Elektronen fehlt.

Warum sind die Kräfte nicht so eingezeichnet, wie in der Physik üblich?


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http://fachschaften.kst.ch/chemie/chicd/kap3/kap32.htm


Zwei getrennte Wasserstoffatome besitzen eine definierte Energie E1. Nähern sich die Atome einander so weit an, bis eine Überlagerung der Orbitale stattfinden kann, sinkt die Energie erheblich bis zu einem Minimum E2. Dieses Energieminimum beschreibt den stabilsten Zustand der beiden Wasserstoffatome und damit auch ihren optimalen Abstand. Sie sind zu einem festen Gefüge, einem Molekül, geworden.

Der optimale Abstand der beiden Atome beschreibt einen Gleichgewichtszustand in einer Bilanz anziehender (Kern-Elektron) wie auch abstossender (Kern-Kern) Kräfte.

Die Energie, die aufgebracht werden muss, um das stabile Gefüge zu trennen (Differenz E1, E2), heisst Bindungsenergie. Die Bindungsenergie ist diejenige Energie, die freigesetzt wird, wenn zwei Atome eine Bindung eingehen. Die Atome müssen nicht zur Bindung gezwungen werden, sie machen es - aus energetischen Gründen - freiwillig!Der optimale Kern-Kern-Abstand, der bei einer Bindung eingenommen wird, heisst Bindungslänge. Sie wird durch die Lage des Energieminimums eindeutig festgelegt.

Beurteilung

Die anziehenden Kräfte fehlen. Die rote Kurve ist die Energie, die von anziehenden und abstossenden Kräften bestimmt wird.

Kraft und Energie wird nicht unterschieden

Die Bindungsenergie ist nicht am optimalen Ort eingezeichnet. E1 und E2 ist erst mit der Legende verständlich.

Die Bindungslänge fehlt. Der energetisch günstigste Zustand ist nicht markiert.

Die Kurven sollten sich der y-Achse asymptotisch nähern

Die Abbildung im Buch "Elemente" ist viel besser. (Markus Stieger, Elemente, Grundlagen der Chemie für Schweizer Maturitätsschulen, Klett und Balmer, Zug, S. 108, 2008)

Die hervorragende Animation von H. Ehrensperger "kovalente Bindung 06" finden Sie auf http://fdchemie.pbworks.com/w/page/64532516/Animationen

Der energetisch günstigste Abstand der beiden Wasserstoffatome stellt sich von selbst ein und wird als Bindungslänge bezeichnet. Versucht man die Bindungslänge zu ändern, so muss man Energie aufwenden. Dies kann mit zwei Kugeln, die mit einer Feder verbunden sind, veranschaulicht werden.


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http://fdchemie.pbworks.com/w/page/64532516/Animationen


Das Modell von Bohr erklärt Phänomene mit Licht, nicht aber die kovalente Bindung zwischen Atomen

Die Kreisbahnen der Elektronen machen in Molekülen keinen Sinn mehr.

Das Bohrsche Atommodell erklärt nicht, warum das Sauerstoffatom sich mit zwei Wasserstoffatomen verbindet. Es könnten ebensogut 6 Wasserstoffatome sein, die sich mit einem Sauerstoffatom verbinden.

Empfehlung: Mit den Ionisierungsenergien können die Unterschalen eingeführt werden: In der Tabelle ist ein etwas grösserer Sprung von den s- zu p-Elektronen. Die Unterscheidung zwischen s- und p-Orbitalen ist auch bei der Diskussion des Periodensystems nützlich. Trotzdem würde ich darauf verzichten, weil sie ein Hindernis für die Lewisformeln darstellt. Rechts ist ein Sauerstoffatom mit den 2s- und 2p-Elektronen abgebildet. Mit den Unterschalen würde man bei Sauerstoff fälschlicherweise 4 Bindungen erwarten, weil die 4 Elektronen auf dem 2p-Niveau die äusserste Schale bilden.

LewisformelnGilbert Newton Lewis entwarf 1916 ein einfaches Modell für die Bildung von Molekülen

1. Lernaufgabe

Ein Beispiel als Input: Welches Molekül entsteht aus Wasserstoff- und Sauerstoffatomen?

Am Beispiel von Wasserstoff und Sauerstoff wird die Lewisdarstellung eingeführt. Die Lehrperson erklärt beim Sauerstoffatom, dass zuerst 4 Elektronen als Punkte um das Symbol gezeichnet und erst nachher Elektronenpaare gebildet werden. Atome bilden sodann Elektronenpaare bis keine einsamen Elektronen übrig bleiben. Alle Überlegungen laut vordenken.

Mit der Lewisformel wird klar, dass sich ein Sauerstoffatom mit zwei Wasserstoffatomen verbindet.

Weitere Bespiele als Lernaufgabe

Welches Molekül entsteht aus

Wasserstoffatomen?

Fluoratomen?

Wasserstoff- und Fluoratomen?

Wasserstoff- und Stickstoffatomen?

Kohlenstoff- und Chloratomen?

Neonatomen?

Merke:


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In Lewisformeln kommt es nur auf die Valenzelektronen an.

·—· steht für ein bindendes oder freies Elektronenpaar

· ist die Darstellung eines einzelnen Elektrons, das sich mit einem einzelnen Elektron eines andern Atoms verbinden kann

Das Atomsymbol gibt den Rumpf an.

2. Lernaufgabe

Es gibt auch Mehrfachbindungen

Input: Lewisformel von O2

Lernaufgabe: Zeichnen Sie die Lewisformeln von N2, C2H3Cl, CO2 und S8

Empfehlung: Jetzt nur Moleküle bringen, die eindeutig sind! Ausnahmen wie CO, SO2, O3 ein Jahr später vorstellen

Edelgasregel

Atome verbinden sich so zu Molekülen, dass sie den Edelgaszustand erreichen.

(vgl. Abbildung 9, S. 110 in "Elemente" von M. Stieger)

Der Begriff Oktettregel gibt bei Wasserstoffatomen Anlass zu Fragen von Seiten der Schülerinnen. Deshalb verwende ich den Begriff Edelgasregel.


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Lernaufgaben nach J. Grell, M. Grell: Unterrichtsrezepte, Verlag Beltz, Weinheim (1983)

1. Input eine Aufgabe vormachen laut denken und alle Schritte zeigen Schüler nicht ausfragen keine Fragen zulassen dauert 5 bis 7 Min.

2. Lernaufgaben

Schülerinnen bearbeiten schriftlich gestellte Aufgaben

die ersten Aufgaben müssen einfach sein. 80 % der Schüler sollten Erfolg haben

regelmässig in der Klasse zirkulieren und sich nicht rufen lassen

helfen wenn es nötig ist. Die Lehrperson spricht leise und wendet sich nur dann an die ganze Klasse, wenn viele Schülerinnen gravierende Probleme mit den Aufgaben haben

auf diskrete Art Schüler, die sich entziehen möchten, zur Arbeit anhalten

sich einen Überblick verschaffenJetzt wird klar, was die Schüler wirklich verstanden haben. Heute heisst das Formative Assessment und interessiert die Lehr- und Lernforschung sehr.

dauert 10 bis 20 Min.

3. Lösungen angeben

mehrere schnelle Schülerinnen schreiben die Lösungen an die Tafel, wenn genügend Zeit vorhanden und die Lösung einfach zu notieren ist

die Lehrperson projiziert die Lösungen, wenn wenig Zeit bleibt.

4. Diskussion

Nach dem Zirkulieren weiss die Lehrperson, was noch erklärt werden muss und wie lang die Diskussion sein sollte. Auf jeden Fall müssen die Schülerinnen jetzt Gelegenheit haben, Fragen zu stellen

5. Merke

Die wichtigsten Erkenntnisse notieren und einrahmen. Zum Beispiel 2 Sätze diktieren.

Weshalb diese Schritte?

Mit dem Input die Aufgabe klären Ein neues Verfahren einführen und die Struktur der Lösung angeben

In der Lernaufgabe setzen sich die Schüler aktiv mit dem Verfahren auseinander und sammeln Erfahrungen. Damit erhalten viele SuS die Basis für die folgende Diskussion.

Lösungen angeben: Alle Schülerinnen müssen am Ende die richtigen Resultate in den Unterlagen haben

Diskussion: Weiterführende Fragen beantworten und Konsequenzen aufzeigen

Merke: Damit wird das Wichtigste betont und die Arbeit zusammengefasst.


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Die Stärken von Lernaufgaben:

SuS setzen sich aktiv mit dem Stoff auseinander

Die Lehrperson erfährt, wo die Schüler stehen und nicht erst in 3 Monaten an der Prüfung

Die Methode ist sehr flexibel: Wenn wenig Zeit bleibt, kann die Zahl der Lernaufgaben spontan reduziert werden

Diese Unterrichtsform ist für die Lehrperson nicht anstrengend

Die Lehrperson kommt mit scheuen SuS in Kontakt. 1:1 getrauen sie sich zu fragen, was sie im Plenum nicht machen würden.

Schwierigkeit mit Lernaufgaben

Lernaufgaben müssen gut gestellt sein und angemessene Anforderungen stellen

Eignet sich für formale Aspekte der Chemie. Für Informationen eignet sich die Methode nicht.

Einige sind fertig, andere arbeiten noch. Wann ist der richtige Zeitpunkt gekommen um die Lösungen bekannt zu geben.


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IsomereInput: 1. Bsp C2H6O

Inszenierung: Schülerinnen zeichnen in einer Aufgabe verschiedene Lewisformeln von C2H6O. Sie gehen durch die Klasse, schauen die Lösungen an und fordern einige Schüler auf ihre Lösung an die Wandtafel zu zeichnen. Es sollten isomere und identische Moleküle an der Tafel stehen. Wenn Sie sagen, dass das die gesuchten Moleküle sind, beginnt die Diskussion bestimmt und Sie haben die Gelegenheit über verschiedene und gleiche Moleküle zu sprechen. Molymod-Modelle helfen bei der Erklärung.

Lernaufgabe 1: Isomere zeichnen und mit dem Baukasten überprüfen, ob sie gleich sind.

2. Bsp. C3H8O

Links ist die Notiz eines Schülers abgebildet. Schülerinnen, die als erste die Aufgaben erledigt hatten, zeichneten die Lösung an die Wandtafel. So entstanden die eingekreisten Lewisformeln. Die weiteren Eintragungen stammen aus der anschliessenden Besprechung. Nach der Arbeit sehen die Schüler sofort, dass die Skelettformeln viel übersichtlicher sind und verwenden sie bei Beispiel 4 gerne.

3. Bsp. C5H12

Lösungen der Beispiele 2 und 3 zeigen und Fragen beantworten. Es lohnt sich bei dieser Gelegenheit die Skelettformel einzuführen. Die Skelettformel entsteht, wenn die Wasserstoffatome bei den Modellen entfernt werden.

Tipp: Ein Baukasten lenkt die Schüler von der Besprechung ab: Immer wieder hört man, dass Bindungen gebrochen und Atome in den Kasten gelegt werden. Deshalb lohnt es sich die Baukästen vor der Besprechung einzuziehen, wenn nicht mehr mit den Modellen gearbeitet werden muss. Allenfalls können die Moleküle einer Gruppe vorne aufgestellt und zur Diskussion im Plenum verwendet werden.

Lernaufgabe 2: Die Skelettformeln aller Isomere ohne den Baukasten zeichnen.

4. Bsp. C4H10O


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Weshalb diese Beispiele? 2. Bsp. C3H8O ist ähnlich wie Input3. Bsp. C5H12 Kohlenwasserstoffe können verzweigt sein4. Bsp. C4H10O ist eine anspruchsvolle Aufgabe

Es sind Beispiele, die Peroxide und ringförmige Moleküle vermeiden. Eine Diskussion über die Stabilität ist deshalb nicht nötig.

Experiment: Isomere sind unterschiedliche Substanzen mit unterschiedlichen Eigenschaften.

Isomere von C4H8O2: Buttersäure und Essigsäureethylester haben einen sehr unterschiedlichen Geruch

Dimethylbenzole (Xylole). Weil es besser gestapelt werden kann besitzt das para-Isomer einen höheren Schmelzpunkt als die andern Isomere: p-Xylol 13 °C, m-Xylol -48 °C und o-Xylol -25 °CDie Xylole im Kühlschrank lagern. Bei 5 °C ist p-Xylol fest, o- und m-Xylol dagegen flüssig.

Isomere von C4H10O: Butan-1-ol verdunstet viel langsamer als Diethylether

Die genaue Anleitung ist in der Versuchssammlung auf http://fdchemie.pbworks.com/w/page/47971610/Experimentierkurs zugänglich

Alternative: Ausgezeichnet demonstriertes Experiment von M. Bleichenbacher & T. Geldbach (Kantonsschule Zürich Nord) https://www.youtube.com/watch?v=VQYLa5t26rQ

Erkenntnis: Die Summenformel ist zu wenig genau. Obwohl Isomere dieselbe Summenformel besitzen, handelt es sich um verschiedene Substanzen mit unterschiedlichen Eigenschaften.

Das Thema Isomerie lohnt sich aus verschiedenen Gründen: Es wird klar, wann Moleküle gleich und wann sie verschieden sind?

vgl. M. Stieger "Elemente", 14.7. Alkane, S. 315, Aufgabe 16 (2018) Schüler erleben, dass Skelettformeln einfacher und übersichtlicher sind Schülerinnen erhalten Routine im Umgang mit organischen Molekülen

In einem Video der Kantonsschule Zürcher Unterland wird die Isomerie mit Modellen gut erklärt:https://www.youtube.com/watch?v=Y_SIhavGRMw&list=PLiwJ-yRFh-PKp-rrUltwF8NZU4fWTwqA2

Das Video zeigt, wie man die Isomerie gut erklären kann

Die Reihenfolge ist merkwürdig: Warum kommt die Strukturisomerie zuletzt?

Im Anfangsunterricht würde ich nur die Strukturisomerie diskutieren und die andern Isomeriearten auf später verschieben


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Das Video könnte als Aufgabe eingesetzt werden: Auf einem Blatt sollen die SuS die verschiedenen Arten der Isomerie in Worten definieren oder beschreiben, wie die Isomere ineinander übergeführt werden können. Zudem und mit dem gezeigten Beispiel versehen

Das Video kann den SuS als Teil einer Zusammenfassung dienen.

Quelle:

St. Galler Tagblatt zum Jahr der Chemie (Februar 2011)

Kommentar: Die Zeitung zementiert das Vorurteil, dass Chemie schwierig und unverständlich ist. Der Journalist sollte wissen, dass Summenformeln nur bei kleinen Molekülen sinnvoll sind und dieses Quiz absurd ist.


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Übersicht zur UnterrichtseinheitKovalente Bindungen in Molekülen

1. Lewisformeln Einführung wie oben skizziertIsomere: Mit Modellbaukästen identische und isomere Verbindungen unterscheiden

2. Skelett- und Gruppenformeln: Kohlenwasserstoffe3. Funktionelle Gruppen

Veresterung4. Kunststoffe5. Moleküle im Raum: Das Elektronenpaarabstossungsmodell6. Exkurs: Drogen (oder: wenn der Körper die Moleküle verwechselt)

Amphetamin, Ecstasy, Cocain, Morphin, LSD7. Exkurs: Sexualhormone (oder: wenn der Körper ähnliche Moleküle sehr wohl unterscheidet)

Skelett- und GruppenformelnZiel: Schülerinnen können mit den unterschiedlichen Darstellungen von Kohlenwasserstoffen umgehen

Vorgehen: Die Lehrperson erläutert die Lewis- die Skelett- und die Summenformel am Beispiel von Propan. Anschliessend füllen die Schüler die Tabelle aus.

Name Gruppenformel Lewisformel Skelettformel Summenformel

Methan CH4

Ethan CH3CH3

Propan CH3CH2CH3 C3H8

Butan CH3(CH2)2CH3


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Übung 1: Bestimmen Sie die Gruppenformeln.Es lohnt sich, wenn man das erste Beispiel als Input vorlöst. So wissen alle, was gefragt ist.

1. Bsp.

CH3CH2CH2OH

2. Bsp.

3. Bsp.

4. Bsp.

Übung 2: Zeichnen Sie die Skelettformeln.

CH3(CH2)6CH3

CH3(CH2)2CH(CH3)2

(CH3)2CHCH2CH2CH3

(CH3)2CHCH2C(CH3)3

(CH3)3COCH3

C6H6 ein ringförmiges Molekül

Auswertung: Die Übung 2 zeigt verschiedene Kohlenwasserstoffe. An Hand dieser Moleküle kann die Zusammensetzung von Benzin vorgestellt werden: Benzin enthält unterschiedliche, teilweise verzweigte Alkane, Aromaten und diverse Zusätze. Als Beispiel für einen Zusatz ist Methyl-t-butyl-ether aufgeführt, das die Klopffestigkeit erhöht und das Tetraethylblei abgelöst hat. Benzol sollte dagegen kaum mehr im Benzin vorkommen. Es ist krebserzeugend und wird deshalb in der Raffinerie so gut wie möglich entfernt.

Erkenntnis: Benzin besteht aus verschiedenen Kohlenwasserstoffen

Experiment: Benzin in einer Kartonröhre zur Explosion bringen. Die Anleitung finden Sie in der Versuchssammlung der Kantonsschule Freudenberg auf der Plattform: http://fdchemie.pbworks.com/w/page/47971610/Experimentierkurs. Der Kunststoffdeckel der Kartonröhre fliegt weg. In einem Motor wird der Deckel durch einen Zylinder ersetzt.


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Animation und Erklärung des 4-Takt-Motors http://www.animatedengines.com/otto.html

Schülerinnen und Schüler zeichnen gerne Lewisformeln organischer Moleküle

Gründe: Es ist wie ein Spiel Viele sind erfolgreich Keine Voraussetzungen nötig Es scheint, dass man schnell voran kommt

Einfach-Bindungen zwischen Sauerstoffatomen sind schwachExperiment: Wer möchte den Finger verätzen?

Einen Finger 1 bis 3 Minuten in 30 % Wasserstoffperoxid-Lösung halten bis es brennt oder eine Veränderung der Haut zu sehen ist. Dann 2 bis 3 Minuten unter fliessendes Wasser abspülen. Dabei verstärkt sich die Verätzung.


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Funktionelle GruppenFunktionelle Gruppen bestimmen die Eigenschaften organischer MoleküleZiel: Funktionelle Gruppen erkennen und zeichnen könnenEmpfehlung: Beschränken Sie sich auf wenige funktionelle Gruppen

Lernaufgabe (leeres Arbeitsblatt auf www.fdchemie.pbworks.com)1. Input: Lewisformel und Skelettformel von Phenol, damit die SuS C6H5 als Benzolring erkennen.2. Lernaufgabe: Die Schüler zeichnen die andern Lewis- und Skelettformel selbständig3. Erklärung: Funktionelle Gruppen markieren und Gruppenformel angeben

Alkohole

ROH

Phenol C6H5OH

HOCH2CH2OH dient als Frostschutzmittel

Aldehyde

RCHO oder

Zimtaldehyd C6H5CHCHCHO

Ketone

RCOR' oder

CH3CO(CH2)4CH3

Carbonsäuren

RCOOH

Buttersäure CH3(CH2)2COOH kommt in ranziger Butter vor

Propionsäure CH3CH2COOH

Ester

RCOOR'

CH3CH2COO(CH2)2CH(CH3)2

Amine

RNH2

Cadaverin NH2(CH2)5NH2


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Es bietet sich an, den Geruch von Estern und Carbonsäuren als Beleg für die unterschiedlichen Eigenschaften funktioneller Gruppen zu demonstrieren. Essigsäurepentylester, Propionsäureethylester, Propionsäurepropylester, Propionsäureisoamylester und Salicylsäuremethylester riechen angenehm, wenn sie genügend verdünnt sind. Propionsäure und erst recht Buttersäure stinken dagegen furchtbar. Es reicht, wenn man an einer geschlossenen Flasche Buttersäure riecht. Bitte keine Veresterungen mit Buttersäure durchführen.

Carbonsäure ≠ Keton und CarbonsäureExperiment: Essigsäure, Aceton und Ethanol zu einer Mischung von Hahnenwasser, Bromthymolblau

und ev. 5 Tropfen NaOH geben. Die ganze Carboxylgruppe bestimmt die Eigenschaften: Nur die Carbonsäure ist sauer.

Funktionelle Gruppen bestimmen die Eigenschaften organischer Moleküle

Deshalb muss man die funktionellen Gruppen identifizieren können.

Auftrag: Markieren und benennen Sie die funktionellen Gruppen in den folgenden Molekülen. Am besten verwenden Sie für die 6 funktionellen Gruppen, die wir diskutiert haben, 6 unterschiedliche Farben.


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Soll organische Chemie am Anfang unterrichtet werden?

Vorteile:

Lewisformeln werden geübt

OC ist für Schülerinnen interessant, weil es mit dem Leben zu tun hat

Biologie braucht die OC.

Bei den zwischenmolekularen Kräften und sind Kenntnisse in OC von Vorteil

Viele Anwendungen verlangen OC und Skelettformeln

OC ist gut verständlich. Die SuS sind in der Regel erfolgreich, auch ohne Math- & Physik-Kenntnisse. Erfolg verstärkt das Interesse. Das ist am Anfang des Unterrichts wichtig. Wenn ich Glück habe, entsteht eine Euphorie.

Nachteile:

Die organische Chemie ist lückenhaft und wird nicht systematisch vorgestellt.

Die Bindungslehre wird in die Länge gezogen.

Fazit: Etwas OC würde ich machen, auch wenn der Lehrplan dies nicht vorschreibt. Sie müssen allerdings selber entscheiden wie viel OC an dieser Stelle des Unterrichts sinnvoll ist.


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Funktionelle Gruppen lassen sich gezielt umwandeln1. Exp. Oxidation von Alkohol zu Aldehyd mit Kupfer(II)-oxid

Leider können Menschen Alkohol fast nicht ausscheiden. Mit dem Genuss eines kühlen Biers oder eines hervorragenden Weins steigt der Alkoholgehalt im Körper rasch an. Zum Glück ist die Leber in der Lage den Alkohol abzubauen. Das braucht allerdings Zeit und verlangt Zurückhaltung, wenn man einen Rausch vermeiden will.

Der Alkoholabbau kann mit einem Experiment im Unterricht eindrucksvoll demonstriert werden. Eine Kupfermünze wird erhitzt bis sie schwarz ist und in reinen Alkohol geworfen. Es brodelt und rumort und ein neuer Geruch ist feststellbar. Was im Körper mit Hilfe von Enzymen Stunden benötigt, ist hier in kurzer Zeit erreicht: Ein Teil des Alkohols ist zu Acetaldehyd geworden.

Experiment:

Diese Skizze muss kommentiert werden. Die Lehrperson zeichnet und sagt, was darstellt ist: Eine Kupfermünze wird über dem Brenner erhitzt bis sie schwarz ist und dann in ein Becherglas mit Alkohol gegeben. Die Münze wird wieder rot und erwärmt den Alkohol. Ein Teil verdampft: Blasen steigen auf.

Erklärung: Wie sich die Alkohol-Moleküle verändern

Zusammengefasst als Reaktionsgleichung: CuO + C2H6O Cu + C2H4O + H2O Ethanol Ethanal

Mehr als eine Bilanz kann diese Zusammenfassung allerdings nicht sein. Die Buchhaltung ergibt von jeder Sorte vor und nach der Reaktion dieselbe Anzahl Atome. Sie zeigt, dass Atome in Reaktionen neu verknüpft und weder geschaffen noch vernichtet werden.


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Die Summenformel C2H6O sagt nicht, wie die Atome verbunden sind. Die entscheidende Information, wie sich das Alkohol-Molekül verändert, geht in der Zusammenfassung verloren. Weil Chemikerinnen und Chemiker Reaktionen untersuchen und Substanzen gezielt umwandeln möchten, benützen sie meistens die sogenannten Lewisformeln, wie sie oben in der Skizze für Alkohol und Acetaldehyd angegeben sind.

Einige Details Die Skizze darf keine Ionen enthalten, da Salze noch nicht behandelt wurden. In der Flamme wird die Oberfläche der Kupfermünze zu CuO. In der Folge übernimmt das O zwei

Wasserstoffatome vom Aldehyd. Alkohol kocht nur, wenn eine Münze verwendet wird. Ein Kupferblech hat zu wenig Masse. Wenn möglich reinen Alkohol verwenden, damit man den Aldehyd riechen kann.

Dieses Experiment wird in vielen Lehrbüchern vorgestellt. Als Beispiel dient das Buch "Elemente" von Markus Stieger (M. Stieger, Elemente, Klett und Balmer, Zug, S. 335, 2008)

Merke: Alkohole können in Aldehyde umgewandelt werden.

2. Exp. Veresterung: Nagellackentferner oder Wintergrünöl herstellen


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Synthese in zwei Lektionen:

Lektion 1: Edukte mischen, Apparatur zeigen und Reaktion ansetzen. Übung verschiedene Ester lösen.

Lektion 2: Inszenierung: Lehrperson gibt allen Schülerinnen und Schülern etwas Nagellack auf einen Finger. Dann wird die Aufarbeitung erklärt und der Essigester in kleine Pillengläser abgefüllt. Alle benützen den Essigester als Nagellackentferner. Wer will darf ein Pillenglas nach Hause nehmen.

Erkenntnisse Organische Synthesen brauchen Zeit Es entstehen Reaktionsgemische, die aufgearbeitet werden müssen Moleküle werden an den funktionellen Gruppen verändert

Übung verschiedene EsterMarkieren und benennen Sie die funktionellen GruppenZeichnen Sie die Skelettformeln der fehlenden Substanzen.

Erfahrung: Wenn die Moleküle gedreht sind, haben die Schülerinnen bereits Mühe, die funktionelle Gruppe zu identifizieren.


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KunststoffeErkenntnisse Kunststoffe sind Makromoleküle Kunststoffe entstehen aus kleinen Molekülen, aus den sog. Monomeren Funktionelle Gruppen sind wichtig, weil dort Veränderungen auftreten

PolykondensationInput

Lernaufgabe


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Experiment: Synthese von Nylon (Jonas Halter, Experimentierkurs 2015. Anleitung und Arbeitsblatt auf fdchemie.pbworks.com)

Material:Flasche mit 9 ml Sebacinsäuredichlorid in 300 ml HeptanFlasche mit 13,2 g 1,6-Diaminohexan und 6 g NaOH in 300 ml Wasser100 ml Becherglas und stumpfe Pinzette

Attraktive Variante ohne Glasstab:Wenn die Schüler vorne zuschauen, kann der Nylonfaden herausgezogen und an mehrere Schülerinnen weitergegeben werden.

PolymerisationEmpfehlung: Zuerst Benzoylperoxid porträtieren und dann die Verknüpfung der Monomeren an einem Beispiel erklären.

Benzoylperoxid

1. Versuchen Sie die Lewisformel von Benzoylperoxid (C6H5COO)2 zu zeichnen

2. Benzoylperoxid wirkt gegen Akne und ist zum Beispiel in Lubexyl enthalten. Lesen Sie die Packungsbeilage (fdchemie.pbworks.com) und beantworten Sie folgende Fragen.

a) Welche unangenehmen Folgen kann Benzoylperoxid auf der Haut haben? Weshalb muss mit diesen Wirkungen gerechnet werden?

b) Warum muss Lubexyl 1 bis 2 Minuten nach dem Auftragen gründlich abgespült werden?

c) Warum ist der Kontakt mit Augen, Lippen und Mund zu vermeiden?

d) Warum darf Benzoylperoxid nicht in die Haare gelangen?

e) Wie ist die antibakterielle Wirkung zu erklären?

Diskussion: Benzoylperoxid zerfällt in Radikale, die mit Bakterien und Haut reagieren. Leider wird der Wirkungsmechanismus in der Packungsbeilage nicht erklärt und lediglich mit einigen Fachausdrücken erwähnt. Die Nebenwirkungen werden dagegen ausführlich geschildert.


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Radikalische Polymerisation

Variante 1: Radikalstart, Kettenwachstum und Kettenabbruch erklären

C CH

H

H

HC CH

RH

H

H

C C

H

RH

H

HC C

H

H

H

HC CH

RH

H

HCH

HCH

H

C CH

RH

H

HCH

HCH

HC C

H

H

H

HC CH

RH

H

HCH

HCH

HCH

HCH

H

O

O O

O O

O

C CH

RH

H

HCH

HCH

HCH

HCH

HHC

H

HCH

HC CH

RH

H

HCH

HCH

HCH

HCH

HCH

HCH

HH

R • +•

• + •

• + n•

n

2 R •

•2 + 2 CO22•

•

n n

•

Bildung von Radikalen

Kettenstart

Kettenwachstum

Kettenabbruch (Beispiel)

Kettenverzweigung (Beispiel)

C C

H

RH

H

H

• +

CH HCH HCH H

C C

H

RH

H

HH +

CH HC HCH H

•

C HH

CHC HH

•

C CH

H

H

H+

C HH

CHC HH

CH

HCH

H

•

Monomer

+

Licht,Wärme

Diskussion: Weshalb haben Schüler Probleme, diese Erklärung zu verstehen?

Kommentar:Die Spaltung der O-O-Bindung ist für alle Schülerinnen verständlich. Die anschliessende Abspaltung von CO2 ist für sie dagegen überraschend und schwer nachvollziehbar. Gemäss Vorlesung von Prof. Schlüter (ETH) kann die Abspaltung weggelassen werden.


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Die gängige Darstellung mit Radikalstart, Kettenwachstum und Kettenabbruch kann ohne Verlust vereinfacht werden.

Variante 2: Lernaufgabe

Input

Lernaufgabe

Eine Laboranleitung über Kunststoffe – in Form einer Werkstatt – finden Sie auf der Plattform http://fdchemie.pbworks.com

Eigenschaften von Kunststoffen1. Experiment: Styropor löst sich in Aceton oder Essigester auflösen

Erkenntnis: Geschäumte Kunststoffe enthalten viel Luft.

2. Exp: Kunststoffe sind thermoplastischKunststoffröhrchen mit Heissluftföhn oder Bunsenbrenner erwärmen und aufblasen. Schutzbrille tragen.


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PET-Rohlinge und entsprechende Flaschen zeigenDie Wiederverwertung von PET ist hochinteressant www.petrecycling.chPET-Kreislauf http://www.petrecycling.ch/de/pet-kreislauf (Stand 26.10.2019)https://www.petrecycling.ch/de/bestellen/infomaterial/anschauungsmaterial-fuer-schulklassen

3. Exp. Joghurtbecher mit Heissluftföhn erwärmenBeobachtung: Der Polystyrolbecher wird zu einer Scheibe.


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Das Elektronenpaarabstossungs-ModellSynonyme: EPA-Modell, VSEPR-Modell (=Valence shell electron pair repulsion)

Die folgenden Abbildungen und Aufgaben stammen aus dem Lehrbuch Chemie heute SII, S. 58 und 59 (W. Asselborn et al. (Hrsg.), Schroedel, Braunschweig, 2009). Was ist problematisch für den Unterricht?

Abbildung 1

Aufgabe 1: Geben Sie die Lewisformel an und zeichnen Sie den räumlichen Aufbau von BF3, PF3, NO2, H2S, XeF4, SO3

2-, ICl4-

Abbildung 2

Aufgabe 2: Warum nehmen freie Elektronenpaare einen grösseren Raumbereich ein als bindende Elektronenpaare

Beurteilung

Dass freie Elektronenpaare einen grösseren Raum beanspruchen würde ich im Unterricht nicht erwähnen, weil die Winkel dadurch kaum ändern und SuS mit Abweichungen schlecht umgehen können. Viel wichtiger ist es, dass die SuS zweifelsfrei entscheiden können ob ein Molekül planar oder dreidimensional ist

In Abbildung 1 steht die Systematik aller möglichen Winkel im Vordergrund, obwohl die letzten beiden Fälle bei Molekülen kaum vorkommen. Die Beispiele gehören nicht in den Anfängerunterricht und verwirren die SuS. Wichtiger ist es, dass SuS organische Moleküle – wie beispielsweise CH3COOH – als Keil-Strich-Formel darstellen können.


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Die SuS haben vor kurzem die Lewisformeln kennen gelernt und erfahren, dass die Atome in Molekülen den Edelgaszustand erreichen. Wenn Sie – wie in Aufgabe 1 – bald darauf Beispiele bringen, die dieses Prinzip in Frage stellen, zerstören Sie, was Sie erreicht haben.

PF3 und H2S sind Beispiele, die sich bestens eignen. Mit allen andern Lewisformeln kriegen Sie Ärger:

BF3 verletzt die Edelgasregel

NO2 ist ein Radikal

XeF4 SuS haben gelernt, dass Edelgase nicht reagieren und keine Verbindungen bilden

SO32- und ICl4- Atome sind nicht im Edelgasregel oder müssen mit Formalladungen versehen werden

Einführung des Tetraederwinkels

Ballonmodell: https://www.youtube.com/watch?v=PWuFbeDAELA&list=PLiwJ-yRFh-PLBUcvRFGZPDZKnDQI6nMNs&index=7


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UnterrichtseinheitLernaufgabe 1: Elektronenpaare stossen sich ab

Input: Schüler zeichnen HCHOLösungen mit verschiedenen Winkeln an die Tafel schreiben lassen:

Welche Formel ist richtig?

Erklärung mit 4 Filzstiften, nicht mit Molymod: Die Elektronenpaare stossen sich ab. Mehrfachbindungen werden wie Einfachbindungen behandelt. Deshalb ergibt sich ein Bindungswinkel von 120°

AufgabeMoleküle mit korrekten Bindungswinkeln zeichnen:CO2 HCN C2H2 C2H4 CH4

DiskussionDie Diskussion der Lösung geht in eine Erklärung zum Tetraederwinkel über.

Lernaufgabe 2: grössere Moleküle räumlich darstellen

Input: CH3CH3

Vorgehen: 1. Lewisformel zeichnen2. Kohlenstoffkette in die Zeichnungsebene legen und Molekül räumlich darstellen3. Modell mit Molymod bauen und räumliche Darstellung kontrollieren

AufgabeCH3CHO CH3CHCH2 H2O

DiskussionViele Schüler zeichnen das Wasser-Molekül mit einem Winkel von 180°. In der Diskussion wird erklärt, dass auch freie Elektronenpaare berücksichtigt werden müssen. Im Sinne einer didaktischen Vereinfachung wird auf den Hinweis verzichtet, dass freie Elektronenpaare mehr Platz beanspruchen und der Bindungswinkel in Wasser-Molekülen kleiner als 109° ist. Die Schülerinnen müssen sich so nicht mit unsicheren Abweichungen befassen und können geometrisch argumentieren.

Lernaufgabe 3: Freie Elektronenpaare berücksichtigen!

AufgabeCH3OH H2O2 HCOOH NH3 CH3NHCH3 CH3CH2OCH2CH3

Was die SuS wissen müssen

Moleküle sind räumlich Bei der räumlichen Darstellung wird die Kohlenstoffkette in die Zeichnungsebene gelegt. Drei Bindungswinkel sind in der Chemie wichtig 180°. 120° und 109,5°

120° 180° 109,5°


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Drogenoder: Wenn der Körper Moleküle verwechselt

Erkenntnis: Die räumliche Form der Moleküle ist wichtig und bestimmt die Wirkung von Substanzen im Körper. Die Moleküle der Drogen gleichen den Neurotransmittern.

Was kann anhand dieser Formeln thematisiert werden?

Ecstasy und Amphetamin sind Stimulanzien, weil sie mit einem Neurotransmitter verwechselt werden Cocain ist ebenfalls Aufputschmittel. Es verhindert die Rücknahme des Transmitters. Coca Cola enthielt Cocain Morphin wird zu Heroin verestert Naturstoffe sind komplizierte Moleküle und sind im Labor schwer herstellbar Albert Hoffmann und das LSD: Wie der Zufall zu einer Droge führte (Albert Hofmann: LSD – mein

Sorgenkind. Klett-Cotta, Stuttgart, 2001)


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Briefmarken mit chemischen Fehlern

E. Heilbronner et al., A Philatelic Ramble trough Chemistry, Verlag Helvetica Chimica Acta Basel und Wiley-VCH Weinheim (1998). E. Heilbronner et al., Chomische Fehler auf chemischen Briefmarken, Chemie in unserer Zeit, Vol 27/2, S. 69-77 (1993)


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Prüfung am Ende der Fachdidaktik IFolgende Aufgaben könnten an der Prüfung vorkommen.

Eine Lernaufgabe kreieren

Sie erhalten einen Auszug aus einem Lehrbuch und entwickeln daraus eine Lektion

Eine Passage aus einem Lehrbuch kritisieren

Lernziele formulieren

Eine Aufgabe analysieren

Vor- und Nachteile einer gegebenen Erklärung zusammenstellen, ähnlich wie die Polymerisation heute

Vor- und Nachteile von Lernaufgaben angeben

Weshalb soll das Atommodell von Rutherford unterrichtet werden?

Eine Skizze oder eine Wandtafeldarstellung entwerfen

Einen Unterrichtseinstieg vorschlagen

Übung 5: Unterrichtseinstieg & LernzieleAufgabe 1: Unterrichtseinstieg

Einen Unterrichtseinstieg zu einem beliebigen Thema überlegen, schriftlich festhalten und nächstes Mal den Kolleginnen und Kollegen 1:1 online vormachen. Bspw. ein Bild zeigen und dazu sprechen, eine Geschichte vorlesen, mit einer Substanz aus dem Alltag beginnen, .... "Heute beschäftigen wir uns mit der Destillation." Eröffnungen dieser Art sind verboten.

Aufgabe 2: Lernziele formulierenFormulieren Sie die Lernziele zur Lektion, die auf den Unterrichtseinstieg folgt.

Bitte geben Sie das Thema der Lektion, eine Leitidee, ein Dispositionsziel und 2 operationalisierte Lernziele an.

Aufgabe 3: Fazit

Oft wird gearbeitet und den Schülerinnen kaum mitgeteilt, warum der Unterrichtsinhalt wesentlich ist. Häufig fehlt eine zentrale, übergeordnete Erkenntnis. Welche Erkenntnis soll in der vorgeschlagenen Lektion herausgearbeitet werden.

Ein Beispiel: Sie besprechen die radikalische Substitution bei Alkanen.Welche zentrale Erkenntnis könnte dabei gewonnen werden?

Vorschlag zum Vorgehen: Sie lesen ein wichtiges Thema im Buch "Elemente" und entwerfen dann Einstieg und Lernziele.

Erwartung: Dokument von 1 bis 2 Seiten Länge, das kleiner als 2 MB ist. Am liebsten im Word- oder Powerpoint-Format, im Notfall als PDF.

Abgabe bis Donnerstag, 29. Okt. 2020, 16 Uhr, wenn möglich in Teams


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fdchemie.pbworks.comfdchemie.pbworks.com/w/file/fetch/141957762/Moleküle.docx · Web viewKovalente Bindung in Molekülen. Gilbert Newton Lewis (1875-1946) Am 26. Januar 1916 reichte