Lhikonspekt gmnaasiumile - tlu.ee kertm/Keemia seminar/ORGAANILINE + CH3–CH2–CH2–Br → CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3 + NaBr, 2) smmeetrilisi eetreid saadakse: 2 alkoholi –

  • View
    249

  • Download
    4

Embed Size (px)

Text of Lhikonspekt gmnaasiumile - tlu.ee kertm/Keemia seminar/ORGAANILINE + CH3–CH2–CH2–Br →...

  • ORGAANILINE KEEMIA

    Lhikonspekt gmnaasiumile

    Koostaja: Kert Martma

    Tallinn 2005

  • 2

    Sisukord

    Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse

    Alkaanid

    Halogeenihendid

    Alkoholid

    Amiinid

    Kllastamata hendid

    Areenid

    Fenoolid ja aromaatsed amiinid

    Karbonlhendid

    Karbokslhapped

    Estrid ja amiidid

    Polmeerid

    Sahhariidid

    Valgud

    Valik harjutuslesandeid orgaanilises keemias

    Kirjandus

    3

    4

    7

    9

    11

    12

    14

    15

    15

    17

    20

    23

    25

    27

    29

    35

  • 3

    SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE

    Orgaaniline keemia

    XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest prinevate ainete keemia.

    Tnapeval orgaaniline keemia on ssinikhendite ja nende derivaatide

    keemia.

    Orgaanilise keemia alguseks vib lugeda 1828. a. kui F. Whler teostas

    esimese orgaanilise snteesi (sai esimese orgaanilise hendi).

    Orgaaniliste hendite arv on sisuliselt lputu.

    Orgaanilised ained koosnevad peamiselt ssinike ja vesinike aatomitest,

    aga vivad sisaldada ka hapniku, lmmastiku ja halogeenide aatomeid vi

    heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (niteks: Fe, Na, P, S).

    Ssiniku aatom molekulis

    Orgaanilistes hendites on ssinik 4 valentne see thendab, et orgaanilistes

    hendites on ssinikul alati 4 sidet.

    Lmmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side.

    Ssinikul on vimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lmmastikul 3, hapnikul

    2 ja vesinikul 1 valentsolek.

    Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H O 2 O O N 3 |

    N N N C 4 |

    C C C ( C ) |

    Orgaanilisi hendeid pannakse kirja kasutades struktuurivalemeid.

    Tetraeedriline ssinik

    Kui ssinikul on neli ksiksidet, siis on need suunatud tetraeedri tippudesse

    kus sidemete vaheline nurk on umbes 109o. Need neli sidet on -sidemed. -

    side vib hendada ka ssinike aatomeid omavahel.

    Ssinikahel on siis kui omavahel on seotud mitu tetraeedrilist ssinikku.

    Vib sisaldada ka kahe- ja kolmekordsed sidemeid (ssinikud ei ole

    tetraeedrilised).

  • 4

    Ssinikahel vib olla: 1) hargnemata, 2) hargnev, 3) tskliline.

    Valemid ja struktuurivalemid

    Orgaanilises keemias vljendatakse molekuli ehitust valemi abil.

    Valemeid on mitut liiki:

    1) summaarne valem - nitab kui palju ja milliseid aatomeid on molekulis.

    2) struktuurivalem - kirjeldab molekuli ehitust.

    a) lihtsustatud struktuurivalem (niteks: C2H6O) b) tasapinnaline struktuurivalem (niteks: CH3CH2OH vi

    CH3CH2OH)

    c) ruumiline struktuurivalem (niteks: ) d) molekuli graafiline kujutis (niteks: )

    ALKAANID

    1. Sissejuhatus

    Ssivesinikud orgaanilised hendid, mis koosnevad ainult ssiniku ja

    vesiniku aatomitest.

    Alkaanid sisaldavad ainult tetraeedrilisi ssinikke (kik aatomid on

    omavahel seotud hekordsete -sidemetega).

    Triviaalsed nimetused hendite nimetused, mis on inimene hendile

    juhuslikult andnud. Need nimetused ei ole sstemaatilised ega vljenda aine

    keemilist koostist ega struktuuri. Niteks soogaas, mille sstemaatiline

    nimetus on metaan (CH4).

    Sstemaatilised nimetused kajastavad hendi keemilist struktuuri. Neid on

    vimalik struktuuri jrgi les mrkida.

    Nomenklatuur aine struktuuri ja nimetust siduvate reeglite kogu (IUPAC

    Ineternational Union of Pure and Applied Chemistry).

    Alkaani tunnusteks on liide aan (metaan, etaan, propaan, butaan, pentaan

    jne). Snatvi (met-, et-, prop-, but-, pent-) kirjeldab ssinikahela pikkust.

    Alkaan Nimetus Snatvi CH4 metaan met- C2H6 etaan et- C3H8 propaan prop- C4H10 butaan but-

  • 5

    C5H12 pentaan pent- C6H14 heksaan heks- C7H16 heptaan hept- C8H18 oktaan okt- C9H20 nonaan non- C10H22 dekaan dek- C11H24 undekaan undek- C12H26 dodekaan dodek- C13H28 tridekaan tridek- C14H30 tetradekaan tetradek- C15H32 pentadekaan pentadek- C16H34 heksadekaan heksadek-

    jne kuni C20 C20H42 eikosaan eikos-

    Neid viks meelde jtta kuni kmne ssinikuni.

    Tvihend pikim ssinikahel. See tuleb nimetust andes kigepealt les

    leida.

    Alklrhm alkaanist prit asendusrhm (CH3-metl, CH3CH2-etl

    jne). Alklrhma thistatakse thega R-.

    Nimetuse andmine:

    1) Kigepealt tuleb tuvastada pikim ahel (tvihend).

    2) Vastavalt reeglitele (jlgides asendusrhmade asukohti) see

    nummerdada.

    3) Vaadata kui palju ja missuguseid asendusrhmi on peaahela kljes.

    5) Fikseerida asendusrhmade asukoht kasutades peaahela numbreid.

    Nummerdamist alustatakse sealt, mus asendusrhmad, vi kordne

    side on ligemal vi tihedamalt.

    6) Tuvastada sarnased asendusrhmad.

    7) Kanda asendusrhmad kindlate reeglite jrgi nimetusse.

    8) Asendusrhmade nimetusse kandmisel tuleb arvestada asendus-

    rhmade thtsuse jrjekorda ehk vanemuslikust. Olulisemate

    asendusrhmade thtsuse jrjekord on toodud alljrgnevas tabelis.

    Sarnastele asendusrhmadele pannakse ette eesliited vastavalt nende arvule

    (di-, tri-, tetra-, penta-, heksa- jne).

    2. Isomeeria

  • 6

    Kuna ssinikahel vib olla hargnenud vi hargnemata, siis vib olla olemas

    mitu hesuguse ssiniku ja vesiniku aatomite arvuga ainet (erinev on ainult

    ahela kuju ehk struktuur). Niteks: butaan ja metlpropaan.

    Igal ainel on oma kindel struktuur, mis on mratud aatomite paiknemise

    jrjekorraga molekulis ja nendevaheliste keemiliste sidemetega.

    Isomeerid hesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva

    struktuuriga ained.

    Orgaaniliste ainete fsikalised, (sulamistemperatuur, keemistemperatuur,

    tihedus) keemilised (reaktsioonivime, lahustuvus) ja fsioloogilised (toime

    elusorganismidele) omadused sltuvad oluliselt aine struktuurist.

    3. Alkaanide omadused

    Fsikalised omadused: vastavalt ssinikahela pikkusele vivad olla nii

    gaasilised, vedelad kui ka tahked (vt. tabel). Vedelas vi tahkes olekus on nad

    veest kergemad. Vees enamasti ei lahustu. Tahked alkaanid on hdrofoobsed

    (ei mrgu veega). Ssinikahela pikenedes kasvavad ka molaarmass, tihedus,

    ning sulamis- ja keemistemperatuur.

    Ssinike arv Aine olek 1 - 4 gaasiline 5 - 15 vedel 16 - tahke

    Keemilised omadused: toatemperatuuril oksdeerijate suhtes psivad, ei

    reageeri ka enamike kontsentreeritud hapete ja leelistega. ldiselt on alkaanid

    vga vhe reaktsioonivimelised. See tuleneb C C ja C H sideme (-

    sideme) suurest psivusest. Selle sideme lhkumiseks on vaja palju energiat.

    Tpilised reaktsioonid alkaanidele on:

    1) oksdeerumine a) tielik oksdeerumine (nit. plemine: 2CH3 CH3 + 7O2(to)

    4CO2 + 6H2O)

    b) mittetielik oksdeerumine (CH3 CH2 CH3 + Cl2 CH3 CH2 CH3 + HCl) | Cl

    2) prols (CH4 C + 2H2)

  • 7

    3) dehdrogeenimine ehk vesiniku ravtmine (alkaan H2 alkeen + + H2).

    Fsioloogilised omadused: alkaanidel (eriti aurudel vi gaasilistel alkaanidel)

    on tugev narkootiline toime. Suurtes kogustes kahjustavad kesknrvissteemi

    ja vivad olla isegi surmavad. Nahale vivad alkaanid mjuda rritavalt ja

    samuti on ohtlik ka nende sissevtmine (bensiin). Tahketena on nad suhteliselt

    ohutud (ei lahustu veres ega vees). Tahkeid alkaane (parafiini) kasutatakse

    toiduaine-tstuses ja meditsiinis.

    Radikaal osake, millel on ksik paardumata elektron. On vga

    reaktsioonivimeline. Ta on krge energiaga osake ja pab igal vimalusel

    hendada end teise elektroniga.

    Alkaanide halogeenimine on alkaanide reageerimine halogeeniga (Cl2, I2,

    Br2, F2). See on radikaalne asendusreaktsioon.

    HALOGEENIHENDID

    1. Sissejuhatus ja nimetused

    Halogeenihendid on orgaanilised hendid, milles ssiniku aatom(id) on

    seotud he vi mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga.

    Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele.

    Asendusrhmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt

    fluoro-, kloro-, bromo-, ja jodo-. Thtsuse jrjekord on Br, Cl, F ja I.

    Niteks: CH2 CH2 | | (1-bromo-2-kloroetaan).

    Cl Br

    2. Ahela- ja asendiisomeerid

    Ahelaisomeerid erinevad ksteisest ssinikahela ehituse poolest

    (asendusrhmade asukoht jb samaks).

    Asendiisomeerid erinevad ksteisest asendusrhma (niteks halogeeni

    aatomi) paigutuse poolest.

    3. Halogeenihendite omadused ja struktuur

  • 8

    Fsikalised omadused: enamuses on vedelikud vi tahkised, ainult vhesed

    on toatemperatuuril gaasid. Nad ei lahustu vees (hdrofoobsed) kuna ei

    moodusta vesiniksidemeid. Tihedus on pris suur (enamus on veest

    raskemad). Fsioloogilised omadused: Elusorganismidele on enamus halogeenihendeid

    mrgised ja mned isegi vga mrgised. Lenduvad halogeenid on narkootilise

    toimega. Organismis phjustavad kesknrvissteemi ja maksa kahjustusi.

    Struktuur: kui ssiniku ja vesiniku elektronegatiivsused olid suhteliselt

    sarnased, siis ssiniku ja halogeeniaatomite elektronegatiivsused on vga

    erinevad => elektronpaar on tmmatud halogeeni poole