Upload
oana-stefania-vucea
View
830
Download
6
Embed Size (px)
Citation preview
1. (A.2.3) Câte hexine izomere neciclice se pot scrie şi câte perechi de izomeri optici există?
a. 2 liniare şi 5 ramificate, nici o pereche de izomeri optici;
b. 4 liniare, 2 perechi de izomeri optici;
c. 2 liniare şi 3 ramificate, o pereche de izomeri optici;
d. 3 liniare şi 5 ramificate, o pereche de izomeri optici.
Răspuns: d.
Rezolvare:
Izomerii sunt:
(1) (2,3) (4)
(5) (6) (7)
(8)
Sunt 3 izomeri cu catenă liniară şi 5 cu catenă ramificată (răspuns: d). Doar compusul (2) conţine un atom de carbon chiral, deci prezintă o pereche de izomeri optici .
2. (A.2.7) Numărul de acizi carboxilici izomeri care au formula moleculară C5H10O2 este:
a. 2 b. 3 c. 4 d. 5 e. 6
Denumiţi substanţele.
Răspuns: d.
Rezolvare:
3. (A.2.15) Câţi dintre izomerii pe care îi prezintă hidrocarbura C5H8 formează prin reacţia Kucerov metilizopropilcetona?
Răspuns: Un izomer
Rezolvare:
Izomerii cu formula C5H8 sunt:
- 1-pentină
- 2-pentină
- 3-metil-1-butină
Metilizopropilcetona se obţine în urma reacţiei Kucerov de mai jos:
- metilizopropilcetona
4. (A.2.10) Un acid carboxilic cu masa moleculară 116 conţine 41,29% C şi 3,45% H.
Se cere:
a. formula moleculară a acidului;
b. numărul de grupe carboxil dacă un mol de acid este neutralizat de 0,4 l NaOH 5N;
c. formula structurală a acidului şi a izomerilor lui;
d. să se indice două posibilităţi prin care se pot distinge izomerii săi.
Rezolvare:
a. C% :
41,3912
=3,443 ,453 ,44
=1
H% :
3,451
=3,453 ,443 ,44
=1
O% :
55,2616
=3,4 53 ,453 ,44
=1
Formula moleculară: (CHO)n
- masa moleculară a acidului este 116
(CHO)n=116, n=116
29=4
,
Formula moleculară este: C4H4O4, NE = 3
b. 5 40 g NaOH ……… 1000 ml∙
x ………………….. 400 ml
x = 80 g NaOH = 2 moli
Acidul conţine 2 grupe COOH, deoarece pentru neutralizarea unui mol de acid sunt necesari 2 moli de NaOH.
c.
acidul maleic (izomerul cis) acidul fumaric (izomerul trans)
d. Acidul maleic formează anhidridă, acidul fumaric nu:
Prin determinarea momentului dipol se constată că acidul maleic are momentul dipol mult mai mare decât izomerul său trans.
5. (A.2.18) Prin arderea completă a 6 grame substanţă A, a cărei densitate (în stare de vapori) în raport cu aerul este de 2,075, se obţin 13,2 grame dioxid de carbon şi 7,2 grame apă. Câţi izomeri corespund formulei moleculare a substanţei A?
a. 2 b. 3 c. 4 d. 5 e. 6
Răspuns: b.
Rezolvare: M = 2,075 · 28,9 = 60
44 g CO2 ................................................ 12 g C
13,2 g CO2 ................................................ x
x =
12⋅13 , 244 = 3,6 g C
18 g H2O ............................................... 2 g H
7,2 g H2O ............................................... y
y =
7,2⋅218 = 0,8 g H
mO = 6 – (3,6 + 0,8) = 6 – 4,4 = 1,6 g O
C : H : O = 3,6 : 0,8 : 1,6 = 3 : 8 : 1 (C3H8O)n M = 60, n =1; formula moleculară C3H8O
CH3–CH2–CH2–OH CH3–O–CH2–CH3
n-propanol izopropanol metil-etil-eter
6. (A.4.1) Indicaţi denumirile următoarelor hidrocarburi:
A:
B:
C:
D:
E:
F:
Rezolvare:
A:
2,4-dimetil-1-pentenă
B:
3-metil-2-pentenă
C:
1-fenil-2-metil-1-butenă
D:
3-propil-1,3-pentadienă
E:
3-izopropilciclohexenă
F:
2,5-dimetil-3-heptină
7. (A.4.2) Câte din alchenele corespunzătoare formulei moleculare C6H12 vor prezenta izomerie geometrică?
Răspuns: 4 compuşi prezintă izomerie geometrică.
Rezolvare:
Nici o alchenă marginală nu va prezenta izomerie geometrică.
Alchenele nemarginale care prezintă izomerie geometrică sunt:
CH3−CH=CH−CH2−CH2−CH3
2-hexenă
3-metil-2-pentenă
4-metil-2-pentenă
CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH3
3-hexenă
8. (A.4.8) Scrieţi reacţiile următoarelor alchene:
a. propenă;
b. 2-metil-2-butenă;
c. 3,3-dimetil-1-butenă, cu:
Br2; Br2 + H2O; HBr; O3 /mediu reducător; KMnO4 în H2O.
Rezolvare:
9. (A.4.11) Scrieţi denumirile ştiinţifice ale următoarelor alchine:
Care din alchinele de mai jos pot forma acetiluri monosodice?
Rezolvare:
a.4-metil-2-butină
(izopropilmetilacetilenă)
b.1-buten-3-ină (vinilacetilenă)
c.5-etil-3-heptină
d.
1-fenil-3,3-dimetil-1-butină
(fenilterţbutilacetilenă)
Poate da acetilură monosodică doar alchina marginală b, conform reacţiei:
10. (A.4.12) Pornind de la carbid, sintetizaţi următorii monomeri vinilici şi scrieţi reacţiile de polimerizare ale acestora.
Rezolvare:
Reacţiile de polimerizare:
11. (A.4.13) Scrieţi reacţiile propinei cu următorii reactivi:
a. H2 / Pd;
b. H2 / Pd / (CH3COO)2Pb;
c. Na / NH3 lichid;
d. HCl;
e. H2O, Hg2+/ H+;
f. [Cu(NH3)2]OH
g. C2H5MgCl, apoi CH3-CH2-Cl.
Rezolvare:
12. (A.5.1) Completaţi reacţiile şi redaţi mecanismele corespunzătoare:
a.
b.
c.
d.
e.
Rezolvare:
a.
- mecanism de reacţie: SE
HNO3 + 2 H2SO4 NO2+ + 2 HSO4
- + H3O+
HSO4- + H+ H2SO4
b.
- mecanism de reacţie: SE
c.
intermediar (ion benzenoniu)
- mecanism de reacţie: SE
4 H2SO4 2 SO3 + 2 HSO4- + 2 H3O+
d.
- mecanism de reacţie: SE
e.
- mecanism de reacţie: SR
iniţiere:
propagare:
întrerupere:
etc.
13. (A.5.5) Folosind proprietăţile cunoscute ale benzenului şi ale derivaţilor săi, să se exprime procesele chimice prin care, pe calea cea mai scurtă, se pot obţine: benzoatul de etil, acidul o-, m- şi p-aminobenzoic, pornind de la benzen. Rezolvare:
benzoat de etil
14. (A.5.8) Se dă următoarea schemă:
Precizaţi structura compuşilor A, B, C, D, E, F, F1, G şi H.
Rezolvare:
Schema este:
15. (A.6.2) Scrieţi schema reacţiilor de sinteză pornind de la metan pentru:
a. policlorură de vinil;b. cloropren;c. clorbenzen.
Rezolvare:
a.
b.
c.
16. (A.6.3) Scrieţi ecuaţiile reacţiilor bromurii de propil cu:
a. NaCl / H2O;b. NaOH diluat;c. KOH alcoolic;d. CH3COOAg;e. KCN;f. C2H5OK.
d. Rezolvare:e.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
17. (A.6.5) Care din următorii compuşi pot fi obţinuţi direct şi uşor din compuşi halogenaţi? Arătaţi reacţiile ce au loc.
a. HCOOHb. C6H5OHc. C6H5COOHd. CH3CHOe. (C2H5)2NHf. CH3OHg. CH3NO2
h. C6H5CH2OH
Răspuns: Pot fi obţinuţi direct şi uşor din compuşi halogenaţi compuşii a, c, d, e, f, g, h.
Rezolvare:
a.
b.
Fenolul se obţine din halogeno-benzen doar în condiţii foarte energice de temperatură şi presiune.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
18. (A.7.1) Scrieţi reacţiile CH3–CH2–OH cu:
a. Na b. NaOH c. C6H5 – COCl / NaOH dil.d. HBr
Denumiţi compuşii rezultaţi.
Rezolvare:
a.
etoxid de sodiu
b. Nu reacţionează.
c.
benzoat de etil
d.
bromură de etil
19. (A.7.5) Sintetizaţi glicerină pornind de la propenă.
Rezolvare:
a.
sau:
b.
20. (A.7.6) Sintetizaţi, pornind de la etenă sau propenă:
a. etanol b. n-propanol c. izopropanol d. alcool n-butilice. alcool izobutilic
Rezolvare:
a.
b.
sau
c.
21. (A.7.7) Scrieţi şi daţi denumirile ştiinţifice ale alcoolilor aciclici izomeri cu formula C5H11OH şi indicaţi numărul de perechi de izomeri optici.
Răspuns: 11 compuşi izomeri, 3 perechi de izomeri optici.
Rezolvare: NE = 0, numai legături simple.
(1)
n-pentanol
(2)
3-metilbutanol (izopentanol)
(3,4)
2-pentanol
(5,6)
2-metilbutanol
(7)
3-pentanol(8)
2,2-dimetilpropanol (neopentanol)
(9,10)
3-metil-2-butanol
(11)
2-metil-2-butanol
22. (A.7.8) Scrieţi şi daţi denumirile ştiinţifice ale alcoolilor ciclici izomeri cu formula C5H9OH şi indicaţi numărul de perechi de izomeri geometrici.
Răspuns: 17 compuşi izomeri, 5 perechi de izomeri geometrici.
Rezolvare:
(1)
hidroxiciclopentan
(2)
α-ciclopropiletanol
(3)ciclobutilmetanol
(4)
1-hidroxi-1-etilciclopropan
(5,6)
1-hidroxi-2-metilciclobutan
(cis şi trans)
(7,8)1-hidroxi-2-etilciclopropan
(cis şi trans)
(9,10)
1-hidroxi-3-metilciclobutan
(cis şi trans)
(11,12)1-hidroxi-1,2-dimetilciclopropan
(cis şi trans)
(13)1-hidroxi-1-metilciclobutan
(14)1-metil-1-metilolciclopropan
(15)
β-ciclopropiletanol(16,17)
1-metilol-2-metilciclopropan
(cis şi trans)
23. (A.8.4) Completaţi ecuaţiile reacţiilor de mai jos şi denumiţi produşii de reacţie:
Rezolvare:
24. (A.8.6) Cum se poate obţine din benzen 4-clor-2-nitroanilină folosind numai substanţe anorganice şi CH3COOH?
Rezolvare:
25. (A.8.8) Să se determine substanţele A, B, C şi D din următorul şir de transformări:
ştiind că D este o amină primară alifatică, care conţine 31,11% N.
a. metan, clorură de metil, acetonitril, etilamină;
b. etan, clorură de etil, propionitril, n-propilamină;
c. etenă, dicloretan, propionitril, etilamină;
d. metan, clorură de etil, acetonitril, metilamină.
Răspuns: a.
Rezolvare:
D are formula generală R – NH2
31,11 g N …………………. 100 g amină
14 g N …………………….. M
M = 45 => R = 29 => R = C2H5
D: C2H5-NH2 etilamină
C: CH3CN acetonitril
B: CH3 – Cl clorură de metil
A: CH4 metan
26. (A.9.1) Indicaţi nomenclatura corectă pentru următorii compuşi:
a. b.
c. d.
e. f.
Rezolvare:a. etilvinilcetonă sau 1-penten-3-onăb. 2-metilciclohexanonă;c. 2,2,4-trimetil-3-hexanonă;d. benzilfenilcetonă;e. formilciclopentan;f. 2-ciclohexenonă
27. (A.9.2) Scrieţi formulele următorilor compuşi:
a. aldehidă salicilică;b. diacetalul acetaldehidei;c. fenilhidrazona acetofenonei;d. oxima metiletilcetonei;e. cianhidrina acetonei;f. baza Schiff a benzaldehidei cu anilina.
Rezolvare:
a. b.
c. d.
e. f.
28. (A.9.3) Pornind de la substanţele înscrise în paranteze şi utilizând reactivii necesari, propuneţi sinteza următorilor compuşi carbonilici:
a. benzaldehidă (benzen);b. acetofenonă (benzen);
c. acid benzoic (1-fenil-1-butenă);d. propiofenonă (acid benzoic);e. tricloracetaldehidă sau cloral (etanol).
Rezolvare:
a.
b.
c.
d.
e.
29. (A.9.4) Arătaţi produşii de reacţie ai acetaldehidei cu următorii reactivi:
a. LiAlH4;b. CH3OH;c. H2O, catalizator H+;
d. NH2−OH;e. H2N−NH−C6H5;f. Br2 în acid acetic.
Rezolvare:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
30. (A.9.5) Scrieţi produşii reacţiilor de condensare aldolică şi crotonică a următorilor compuşi:
a. C6H5CHO + CH3CHO;b. CH3CH2CHO + CH3CH2CHO;
Rezolvare:
a.
b.
31. (A.10.1) Denumiţi după normele IUPAC următorii compuşi:
a.
b.
c.
d.
Răspuns:
a.
acid 3-hidroxi-4,4-dimetilhexanoic
b.
3-amino-4-brom-3-metilbutironitril
c.
acid 1,6-hexandioic (acid adipic)
d.
acid pentan-2,4-diinoic
32. (A.10.4) Compuşii izomeri (A şi D) cu formula C8H10 prin oxidare energică cu o soluţie de KMnO4, la cald, în mediu acid, dau următorii produşi:
- din A rezultă B, care la încălzire cu P2O5 se transformă în anhidrida C, cu formula C8H4O3.
- din D se obţine acidul E, C7H6O2 şi compusul F.
Să se determine compuşii.
Rezolvare:
33. (A.10.5) Scrieţi o metodă de obţinere a acidului o-clorbenzoic pornind de la o-nitro-clorbenzen.
Rezolvare :
34. (A.10.9) Scrieţi reacţiile de transformare ale etanolului în propionamidă şi acetamidă.
Rezolvare :
35. (A.10.10) Arătaţi cum pot avea loc transformările:
a.
b.
a.
b.
c.
Rezolvare :
36. (A.13.1) Scrieţi produşii de monoclorurare ai izopentanului, în prezenţă de peroxid de benzoil, indicând produşii majoritari. Scrieţi mecanismul acestei reacţii.
Rezolvare:
Mecanism: SR; de exemplu pentru compusul (1):
a.
b.
c.
Iniţiere:
Propagare:
Întrerupere:
37. (A.13.2) Scrieţi ecuaţiile şi mecanismele reacţiilor dintre:
a. benzen şi clorură de propil;b. etilbenzen şi clor/FeCl3;c. nitrobenzen şi clorură de acetil;d. benzoat de metil şi HNO3/H2SO4;e. fenol şi 1-butenă/H+.
Rezolvare: Sunt reacţii de substituţie electrofilă aromatică:
a.
b.
c.
d.
e.
Mecanismul este similar pentru substituţia în para.
38. (A.13.3) Scrieţi mecanismele reacţiilor de hidroliză ale clorurii de terţ-butil şi clorurii de sec-butil.
Rezolvare:
a.
Mecanism SN1
v = k[(CH3)3C – Cl]
b.
Fiind un derivat halogenat secundar, reacţia poate decurge prin mecanism SN1 (asemănător rezolvării de
la punctul a.) sau SN2:
39. (A.14.3) Completaţi reacţiile de mai jos şi precizaţi care dintre ele sunt regioselective sau stereoselective. Scrieţi mecanismele în aceste cazuri.
a.
propenă + Cl2 →
b.
ciclopentenă + Br2 →
c. 2-butenă + Br2 + CH3OH →
d.
propenă + Br2 + H2O →
Răspuns: b este stereoselectivă iar d este regioselectivă.
Rezolvare:
a.
Adiţia clorului nu este nici regio- nici stereoselectivă.
b.
Reacţia este stereoselectivă.
c.
Deoarece alchena este simetrică, reacţia nu este regioselectivă.
d.
Reacţia este regioselectivă.
40. (A.15.4) Indicaţi care este produsul majoritar la dezhidratarea alcoolului
neopentilic:
a. nu se dezhidratează;b. 2-metil-1-butena;c. 2-metil-2-butena;d. trans-2-metil-2-butena.
Răspuns: c.
Rezolvare:
Reacţia decurge prin mecanism E1. Intermediarul carbocationic primar se transformă prin migrare de carbanion
în carbocation terţiar: