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M. W. Tausch Organische Chemie Kohlenwasserstoffe Kovalente Bindung, EPA-Modell, Alkane Alkene, Aromaten Erdöl und Erdgas Zusammensetzung Raffination, Cracken Physikalische Eigensch. von Alkanen, Alkenen und Aromaten im Vergl. Chemische Eigensch. von Alkanen, Alkenen und Aromaten im Vergl. Radikalische Substitu- tion, Mechanismus der Radikalkettenreaktionen Verbrennungsvorgang Reaktionsgleichungen Reaktionsenthalpien Radikalkettenreak- tionen in Technik und in Umwelt Molare Größen, Zustandsgleichung der Gase, N A Elektrophile Addition an Alkene, Mechanis- mus, Anwendungen Cis-trans Isomerie, Bsp. mit technische und biologischer Bedeutung Elektrophile Substitution an Aromaten, Mechanis- mus, Anwendungen Kohlenwasserstoffe als Rohstoffe und Grundchemikalien Literatur [1] M. W. Tausch et al., Chemie 2000+, Bd.1-3, C.C. Buchner, Bamberg 2005 [2] K. P. C. Vollhardt et al. Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim 2005 Kohlenwasserstoffe

M. W. Tausch Kohlenwasserstoffe · Elektronenpaarbindung EPB oder kovalente Bindung oder Atombindung

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M. W. Tausch Organische ChemieKohlenwasserstoffe

Kovalente Bindung,EPA-Modell, AlkaneAlkene, Aromaten

Erdöl und ErdgasZusammensetzungRaffination, Cracken

Physikalische Eigensch.von Alkanen, Alkenenund Aromaten im Vergl.

Chemische Eigensch.von Alkanen, Alkenenund Aromaten im Vergl.

Radikalische Substitu-tion, Mechanismus derRadikalkettenreaktionen

VerbrennungsvorgangReaktionsgleichungenReaktionsenthalpien

Radikalkettenreak-tionen in Technik und in Umwelt

Molare Größen,Zustandsgleichungder Gase, NA

Elektrophile Additionan Alkene, Mechanis-mus, Anwendungen

Cis-trans Isomerie,Bsp. mit technische undbiologischer Bedeutung

Elektrophile Substitutionan Aromaten, Mechanis-mus, Anwendungen

Kohlenwasserstoffeals Rohstoffe und Grundchemikalien

Literatur[1] M. W. Tausch et al., Chemie 2000+, Bd.1-3, C.C. Buchner, Bamberg 2005[2] K. P. C. Vollhardt et al. Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim 2005

Kohlenwasserstoffe

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Ordnungschaffen!

Aber wie?

Kern-Hülle Modelldes Atoms

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Ionisierungsenergiender Elemente

Schalen-Modell derElektronenhülle

Periodensystem der Elementeund Atombau

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Ionenbildung, Ionengitter, Gitterenergie, Batterien , Galvanisieren etc.

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Synthese von NaCl(s) ⇒⇒⇒⇒ Ionenbindung

Versuchsaufbau

Modell zurIonenbindung

Beobachtungen

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Bildung vonIonen mitEdelgaskonfiguration(Oktettregel)

Animationenals Übungen in

„Chemie interaktiv“

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NatriumchloridIonengitter

GitterenergieKubisches Gitter

Koordinationszahlen: 6

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Vergleich der Eigenschaften von Metallen mit denen der Salze(Aggregatzustand, Verformbarkeit, elektrische Leitf ähigkeit etc.)

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Elektronengas-Modellder Metallbindung

Vergleich: Metall -Ionenkristall

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Vom Phänomen zur Theorie!

Siedetemperaturen:Sauerstoff O2: -183 oCStickstoff N2: -196 oCWasserstoff H2: -252,6 oC

⇒⇒⇒⇒ geringe Anziehungenzwischen Molekülen

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1.Experiment

2.Hypothese

3.Fakten

4.Modell

Elektronenpaarbindung EPBoder

kovalente Bindungoder

Atombindung

⇑⇑⇑⇑

⇒⇒⇒⇒

⇒⇒⇒⇒

Wasserstoff-Molekülesind zweiatomig: H 2

3.Fakten

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234 kJ/mol 497 kJ/mol 945 kJ/mol

Bindungsenergien

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H

H

H

H

H

H

H H

O

O

O

O

δ-

δ-

δ-

δ-

δ+ δ+

δ+

δ+

δ+δ+

δ+δ+

Räumlicher Bauvon Molekülen

Elektronenpaar-Abstoßungs-ModellEPAM

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Dipol-DipolKräfte

Salz löst sichin Wasser

Ionen werdenhydratisiert

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Ion-DipolKräfte

Anomalien desWassers

H-BrückenIm Eiskristall sind die

Wasser-Moleküle nicht so dicht

gepacktwie..

..im Wasser

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Modelle und Formelnfür die einfachsten

Kohlenwasserstoff-Moleküle

UnpolareMoleküle

Van-der-WaalsKräfte

Reaktionsenthalpie∆∆∆∆HR

DefinitionWärme, die bei einer unter konstantem Druckverlaufenden Reaktion zugeführt werden mussoder abgegeben wird, bezeichnet man als Reak-

tionsethalpie∆∆∆∆HR.

Satz von HessDie Reaktionsethalpie∆∆∆∆HR ist nur von den Eduktenund den Produkten einer Reaktion und nicht vom

Reaktionsweg abhängig, d.h. ∆∆∆∆HR = ∆∆∆∆HR(1) + ∆∆∆∆HR(2) + ∆∆∆∆HR(3) + ∆∆∆∆HR(4).

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Stoffportionen von jeweils n = 1 mol Jede dieser Stoffportionen enthhältNA = 6,022 . 1023 Teilchen. Das sind:

18 g Wasser (NA H2O - Moleküle)32 g Schwefel (NA S - Atome)63,5 g Kupfer (NA Cu - Atome)12 g Kohlenstoff (NA C - Atome)40 g Magnesiumoxid (NA MgO - Formeleinheiten)2 g Wasserstoff (NA H2 - Moleküle)

Formeln für die Stöchiometrie(chemisches Rechnen)

Die Stoffmenge nM. W. Tausch Allgemeine Chemie IIOrganische Chemie

Avogadround die

Gase

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Molekülgerüste in Kohlenwasserstoff-Molekülen

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Entzündungs-temperatur

Flammtemperatur

Explosionsgrenzen

Verbrennung vonAlkanen und Alkangemischen

Alkane: Aggrgatzustand, Schmelz- undSiedetemperaturen, Löslichkeit,

Reaktionsträgheit

Ordnungkriterienfür die organischen Verbindungen

1. Molekülgerüste2. Funktionelle Gruppen

Ordnungschaffen!

So:

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Valenzstrichformeln

Skelettformeln

Konstitutionsformeln

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M. W. Tausch Chemie kompakt2.Teil „Chlor“ Chlorknallgasreaktion

Lit. [2]: S. 235-236-237; vgl. auch Video und Flash →→→→ →→→→

M. W. Tausch Chemie kompakt2.Teil „Chlor“

Video zur HCl-Synthese(Chlorknallgasreaktion)

Flash-Animation zur HCl-Synthese

(Chlorknallgasreaktion)

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M. W. Tausch Chemie kompakt2.Teil „Chlor“

RadikalischeKettenreaktion

Lit. [2]: S. 235-236-237; vgl. auch Video und Flash →→→→ →→→→

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Mai 2006:Preis mehr alsverdoppelt

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BedarfAus derRaffination

Cracken - Zugangzu Alkenen

Gaschromatogramm von Feuerzeuggas

Isobuten: Herstellung und Nachweise

•Verbrennenung•Bromwasserprobe•Löslichkeit in Heptan

Isobuten Propan

Isobuten: Kohlenwasserstoff C xHy

x = 4C4Hy

y = 8Summenformel: C 4H8

Oxidation mit CuO

Thermolyse anEisenwolle

CxHy+zCuO →→→→ xCO2+0,5yH2O+zCu

20 ml →→→→ 80 ml

20 ml →→→→ 80 ml

CxHy →→→→ xC+0,5yH 2

Ermittlung der Valenzstrichformelvon Isobuten C 4H8

Was wird aus Isobuten?

Woraus entsteht Isobuten?

NMR-Spektrum von Isobuten

3 Typen vonKonstitutionsisomiere

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3 Typen vonKohlenstoff-Atomen

L(+) und D(-) Milchsäure H 3CCH(OH)COOH

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(+)-Carvon riecht Kümmel, (-)-Carvon nach Krauseminze

Hydrierungsenthalpien

Mesomerie

Geometrie des Benzol-Moleküls

Benzol-Moleküleunter dem

Rastertunnelelek-tronenmikroskop

Polycyclische kondensierte Aromaten Heterocyclische Aromaten

Phenol Anilin

Propan Isobuten

(Heptan + Brom) mit Rot- und Blaulicht

Ethen + Bromwasser Br 2(aq)

Alkane, Alkene und Aromatenim Vergleich

Stichworte: Löslichkeit, Schmelz- und Siede-temperaturen, Viskosität, Verbrennung,

Reaktion mit Halogenen, Substitution, Addition

Alkan/Alken/Benzol

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Photochemisch induzierteRadikalkettenreaktion

bei der Bromierungvon Alkanen

Elektrophile Additionbei der Bromierung

von Alkenen

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Mechanismus wird an der Tafel entwickelt.

Relative Stabilitäten von Carbenium-Ionen

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Elektrophile Substitutionbei der Bromierung

von Aromaten

Tausch/ v. Wachtendonk et al., C.C.Buchner: Chemie S II (1993), Chemie S I , (1996), Chemie 2000 + (2001)

Tropopause

Schichtung der Atmosphäre

Photoreaktor-Modellder Atmosphäre

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Photostationäres GleichgewichtSauerstoff - Ozon

M. Kremer, MNU 43 (5), 291 (1990)Tausch / v. Wachtendonk, Chemie S I (1996), Chemie 2000+ , C.C.Buchner, Bamberg (2001)

3O2 2O3

Modellversuch

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Herstellung und UV-Absorption von Ozon

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Experimentemit Ozon

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Anteile von OH , O3 und NO3 am chemischen Abbauorganischer Verbindungen in der Atmosphäre

..

S

C2H2

HCHOC2H5OH

CH3NH2

OC2H3F

C3H8 C2H2 C2H6

CH3OH

CH3COO2NO2

N

CH3NO2

O

C2H2SH

CH3SH

CH3S CH3

C2Cl4

ONO2

C2H5 CN

CH3 C

O

H

Cl

CN

NO2

O

O

NH2

OOH OH

CH O

NH

O

(CH3)3N C2H5 NH2

(CH3)2NH O ONO2

CN

NH

CHCl3CH3Cl

HCN

CH3F

CH3CN CH4 CCl4 CF3Cl CF4 CHF4

CH2F2

-10 -11 -12 -13 -14

Chemische Lebensdauer organischer Verbindungen in d er Atmosphäre

1d 10d 100d 3a

log [KOH (cm3 Molekül-1s-1).

Chemische Lebensdauer

Chemische Lebensdauer organischer Verbindungen in der Atmosphäre

Folienserie des FCI „Umweltbereich Luft“

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Polycarbonate

Polycarbonate

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Das meiste Erdölwird verbrannt .

Inversionswetterlage

Anteile der Verursacher von Schadstoffen

Treibhauseffekt

M. W. TauschBergische ChemieUniversität und ihreWuppertal Didaktik

A 79.3

S. 48, B3S. 51, B4S. 51, A3

S. 108, Auswertung c)S. 109, A1S. 114, B1S. 115, B5S. 115, A2

S. 14, A1S. 23, A1

Verbrennung

Isomerenzahl-AlkaneC5-Vertreter Isom. Pentanole

BindungsenergienRadik.Subst.-Mech.Isobuten-DichteEnergetik-Bromadd.Additionen an C=C

VSF von C6H6Phenolbromierung

Weitere Aufgaben zu: •PSE, •Ionenbindung, EPB, Metallbindung,•Avogardo, Zustandsgl. der Gase,•Anomalien des Wassers