Monosaccharide Von Janina und Kim. Übersicht 1 Gemeinsame Eigenschaften 1 Gemeinsame Eigenschaften 2 Unterschiedliche Eigenschaften 2 Unterschiedliche

MonosaccharideMonosaccharide

Von Janina und KimVon Janina und Kim

ÜbersichtÜbersicht 1 Gemeinsame Eigenschaften 1 Gemeinsame Eigenschaften 2 Unterschiedliche Eigenschaften 2 Unterschiedliche Eigenschaften

2.1 asymmetrisches C-Atom 2.1 asymmetrisches C-Atom • 2.1.1 Zuordnung zur D- und L-Reihe2.1.1 Zuordnung zur D- und L-Reihe• 2.1.2 Optische Aktivität2.1.2 Optische Aktivität

2.2 Struktur 2.2 Struktur 2.3 Aldosen und Ketosen 2.3 Aldosen und Ketosen 2.4 Halbacetalbildung 2.4 Halbacetalbildung

• 2.4.1 α- und β-Form 2.4.1 α- und β-Form 2.5 Mutarotation2.5 Mutarotation

3 Physiologischer Wert 3 Physiologischer Wert 4 Nutzen 4 Nutzen

4.1 praktischen 4.1 praktischen 4.2 technischen 4.2 technischen

Gemeinsame EigenschaftenGemeinsame Eigenschaften

MS sind Einfachzucker.MS sind Einfachzucker. Bausteine der Saccharide.Bausteine der Saccharide. Sie heißen Glucose, Fructose & Sie heißen Glucose, Fructose &

Galaktose.Galaktose. Vorkommen: versch. Obstsorten & HonigVorkommen: versch. Obstsorten & Honig MS entstehen aus mehrwertigen MS entstehen aus mehrwertigen

Alkoholen.Alkoholen.

Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften

asymmetrisches C-Atomasymmetrisches C-Atom Enthalten in allen MS mit Ausnahme vom Enthalten in allen MS mit Ausnahme vom

Dihydroxyacaton.Dihydroxyacaton. Es besitzt vier versch. Valenzen mit vier Es besitzt vier versch. Valenzen mit vier

versch. Funktionelle Gruppen oder Atomen.versch. Funktionelle Gruppen oder Atomen.


Zuordnung zur D- und L-ReiheZuordnung zur D- und L-Reihe Es kann in zwei stereoisomeren Formen Es kann in zwei stereoisomeren Formen

vorliegen.vorliegen. D-Reihe = Hydroxylgruppe rechtsD-Reihe = Hydroxylgruppe rechts L-Reihe = Hydroxylgruppe linksL-Reihe = Hydroxylgruppe links

CHO

I

H – C – OH

I

CH2OH

CHO

I

HO – C – H

I

CH2OH

Glycerinaldehyd


Optische AktivitätOptische Aktivität Sie können die Schwingungsebene Sie können die Schwingungsebene

polarisierten Lichts nach rechts und nach links polarisierten Lichts nach rechts und nach links drehen.drehen.

Sie werden auch optische Antipoden genannt.Sie werden auch optische Antipoden genannt.


StrukturStruktur Ms können in Ring- oder Kettenform Ms können in Ring- oder Kettenform

dargestellt werden.dargestellt werden. Anzahl der C-Atome für Benennung Anzahl der C-Atome für Benennung

wichtig: wichtig: 3 C-Atome = Triosen, 3 C-Atome = Triosen, 4 C-Atome = Tetrosen,4 C-Atome = Tetrosen,5 C-Atome = Pentosen, 5 C-Atome = Pentosen, 6 C-Atome = Hexosen, 6 C-Atome = Hexosen, 7 C-Atome = Heptosen7 C-Atome = Heptosen

D-FructoseD-Fructose


Aldosen und KetosenAldosen und Ketosen Ms können Aldosen, Ketosen und mehrere Ms können Aldosen, Ketosen und mehrere

Hydroxylgruppen enthaltenHydroxylgruppen enthalten Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur

Aldehydgruppe Aldehydgruppe Aldose Aldose Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur

Ketogruppe Ketogruppe Ketose Ketose

Aldose:Aldose: Ketose:Ketose:


HalbacetalbildungHalbacetalbildung Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert

zur funktionellen Gruppe.zur funktionellen Gruppe. Durch das O-Atom der Hydroxylgruppe Durch das O-Atom der Hydroxylgruppe

entsteht eine Sauerstoffbrücke.entsteht eine Sauerstoffbrücke.

D-Glucose

H OHCI

H – C – OHI

HO – C – H OI

H – C – OHI

H – C I

H2C – OH


α- und β-Formα- und β-Form Bei der Halbacetalbildung ist ein Bei der Halbacetalbildung ist ein

asymmetrischen C-Atom entstandenen.asymmetrischen C-Atom entstandenen. Die Stellung der OH-Gruppe kennzeichnet Die Stellung der OH-Gruppe kennzeichnet

die Zuordnung zur α- oder β-Form.die Zuordnung zur α- oder β-Form.

αβ

α-D-Glucose β-D-Glucose

Bootform

αβ

α-D-Glucose β-D-Glucose

Bootform


MutarotationMutarotation Veränderung des Drehwinkels des Lichtes Veränderung des Drehwinkels des Lichtes

durch die durch die αα- und - und ββ-Form.-Form. Glucose zu 37% die Glucose zu 37% die αα-Form und zu 63% die -Form und zu 63% die ββ--

Form.Form. Die Die αα-Form dreht das Licht um 112° und die -Form dreht das Licht um 112° und die ββ--

Form um 19°.Form um 19°. 63%63%••19°+37%19°+37%••112°112° =53,41° =53,41°

100100

Physiologischer WertPhysiologischer Wert

Nutzen im Körper Nutzen im Körper Regulation des Glucosespiegels Regulation des Glucosespiegels

NutzenNutzen

praktischenpraktischen Gährung Gährung Photosynthese Photosynthese Süßen von LM Süßen von LM

technischentechnischen Reduktion von Monosacchariden Reduktion von Monosacchariden

Noch Fragen ?Noch Fragen ?

QuellenQuellen

Chemie heute - Sekundarbereich II, Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381 360/361, 365, 369, 380/381

Grundfragen der Ernährung, Handwerk Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27 27

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