Click here to load reader

N. HODOBA Organska hemija · PDF file hemija Skripta za III razred srednje škole. Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem hemijskih jedinjenja

  • View
    38

  • Download
    5

Embed Size (px)

Text of N. HODOBA Organska hemija · PDF file hemija Skripta za III razred srednje škole....

  • gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA

    Organska

    hemija Skripta za III razred srednje škole

  • gimsurvivor.wordpress.com

    Šta je organska hemija?

    Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem

    hemijskih jedinjenja koja izgrađuju živa bića i koje ona proizvode. Sva

    organska jedinjenja u sebi imaju atom ugljenika, pa se organska

    hemija drugačije naziva hemija ugljenikovih jedinjenja. Ovih

    jedinjenja ima nekoliko miliona i stalno se otkrivaju i sintetišu nova

    organska jedinjenja.

    U sastav organskih jedinjenja ulaze, sem ugljenika, i drugi hemijski elementi. Oni se mogu podeliti na

    makroelemente – one koji su puno zastupljeni, a to su H, O, N, S, Cl i na mikroelemente – oni koji su manje

    zastupljeni – Na, K, Mg, Ca, Co...

    Organska jedinjenja imenuju se prema IUPAC nomeklaturi. IUPAC (čita se aj-ju-pak) je skraćenica za

    Internacionalnu Uniju za Čistu i Primenjenu Hemiju sa sedištem u Ženevi.

    Organski ugljenik

    Ugljenik je nemetal koji se nalazi u 14. grupi i drugoj periodi PSE. Maseni broj mu je 12, a atomski 6. Odatle sledi

    da ima ukupno 6 elektrona koji su konfigurisani 1s22s22p2. U najvišem valentnom nivou ima četiri valentna

    elektrona, od toga dva nesparena.

    Kako bi zadobio konfiguraciju najbližeg plemenitog gasa, ugljenik mora da ili otpusti ili primi 4 elektrona, što je

    redak slučaj. Umesto toga, ugljenik se jedini sa drugim elementima tako što gradi uglavnom kovalentne veze,

    deleći zajedničke elektronske parove. Ugljenik može da gradi maksimalno četiri kovalentne veze. Prema broju

    drugih atoma za koje je jedan atom ugljenika vezan, može biti primaran, sekundaran, tercijaran i kvaterneran. U

    šemama, kovalentna veza uglavnom se predstavlja crticama. Na osnovu crtica može se izdvojiti više tipova

    hemijske veze: -Jednostruka kovalentna veza (prosta) označava se jednom crticom – ; ovakva veza može se nazvati i sigma-veza (σ)

    -Dvostruka kovalentna veza (dvoguba) označava se sa dve crtice = ; ovakva veza može se nazvati i sigma-pi-veza (π-σ)

    -Trostruka kovalentna veza (troguba) označava se sa tri crtice ≡ ; ovakva veza može se nazvati i pi-sigma-pi veza (π-σ-π)

    U gotovo svim jedinjenjima ugljenik je četvorovalentan. Jedini izuzetak je njegov neutralni oksid CO. Ugljenikovi

    atomi mogu se vezivati u gotovo beskonačne nizove jednostrukim, dvostrukim ili trostrukim vezama. Ovakvi nizovi

    dele se na aciklične – otvorene i ciklične – prstenaste ili zatvorene. O detaljnijoj podeli ugljeničnih nizova biće reči

    kasnije.

    Molekulska geometrija ugljenikovih jedinjenja

    Trenutna tehnologija ne dozvoljava nam da vidimo atome i molekule. Međutim, postoji metoda pomoću koje

    možemo dobiti sliku o prostornom obliku molekula posmatrajući njegovu strukturnu formulu. Na najlakši način

    se to može postići korišćenjem takozvanih pravila o odbijanju elektronskih parova. Prema ovoj metodi, raspored

    najviših elektronskih parova određuje izgled molekula. Pošto su elektroni negativne čestice, oni se međusobno

    odbijaju, pa su zato na najudaljenijem

    mogućem međusobnom rastojanju. Kod

    molekula sa 4 elektronska para, raspored je

    tetraedarski. Kod molekula sa tri valentna

    elektronska para, molekul ima uglove od

    120⁰, dok je kod onih sa dva valentna

    elektronska para molekul linearan. Oblici

    mogu biti različiti u zavisnosti od količine valentnih elektronskih parova.

  • gimsurvivor.wordpress.com Kada bi ugljenik iz pobuđenog stanja direktno gradio veze preklapanjem svojih s- i p- orbitala sa drugim atomima,

    nastale veze ne bi bile identične. Zato je Linus Pauling predložio model hibridizacije. Po ovom modelu, pri

    preklapanju atomskih orbitala atoma ugljenika sa drugim atomom dolazi do mešanja orbitala pri čemu nastaju

    nove orbitale jednake energije, oblika i jačine. Stoga se hibridizacija može definisati kao matematički model kojim

    se objašnjava kako neki atomi grade veze i prostorni izgled molekula. Postoji više vrsta hibridizacije.

    *Sp3 hibridizacija – nastala je mešanjem jedne s-orbitale i tri p-orbitale, prosta veza

    *Sp2 hibridizacija – nastala je mešanjem jedne s-orbitale i dve p-orbitale, dok jedna p-orbitala ostaje

    nehibridizovana, dvoguba veza

    *Sp hibridizacija – nastala je mešanjem jedne s-orbitale i jedne p-orbitale, dok dve p-orbitale kas ostaju

    nehibridizovane, troguba veza

    Opšte odlike organskih jedinjenja

    Organska jedinjenja mogu se prema načinu povezivanja atoma ugljenika

    u molekulu podeliti na aciklična i ciklična. Aciklična jedinjenja su otvorena,

    a mogu se podeliti na nerazgranata i razgranata. Ciklična jedinjenja su

    zatvorena u vidu prstena i mogu se podeliti na aliciklična i aromatična.

    Svako organsko jedinjenje karakteriše funkcionalna gripa.

    Funkcionalna grupa obuhvata tip hemijske veze, atom ili grupu atoma

    koji daju određenom organskom jedinjenju fizičke i hemijske

    karakteristike.

    Različita jedinjenja imaju različite funkcionalne grupe. Svako

    jedinjenje organskog porekla može se podeliti na funkcionalnu

    grupu i ugljenični ostatak. Zamenom funkcionalnih grupa na

    ugljeničnom ostatku dobijaju se različita jedinjenja.

    Ugljovodonični ostatak označava se sa R- (radikal).

    Prikazivanje organskih jedinjenja Organska jedinjenja mogu se prikazati na više načina. Postepeno ćemo prikazati vrste formula na propanolu,

    jednom alkoholu.

    Propanol je monohidroksilni alkohol čija je molekulska formula C3H8O. Kada iz formule izdvojimo funkcionalnu

    grupu, dobijamo C3H7OH. Ovakav alkohol ima više izomera. Izomeri su jedinjenja koja imaju istu molekulsku, a

    različitu strukturnu formulu. Kao racionalno-strukturnu formulu propanol možemo prikazati kao 1-propanol i 2-

    propanol (broj pokazuje položaj funkcionalne grupe).

    CH3CH2CH2-OH CH3CHCH3

    I

    OH

    Ovakvo jedinjenje može se prikazati i takozvanom skeletnom formulom.

    Na kraju, najdetaljnije prikazivanje molekula jeste strukturna formula, gde se prikazuje položaj svakog atoma u

    molekulu zasebno.

    Značajnije funkiconalne grupe

    Alkani C-C

    Alkeni C=C

    Alkini C≡C

    Alkoholi -OH

    Etri -O-

    Aldehidi -COH

    Ketoni -CO-

    Karboksilne kis. -COOH

    Estri -COOR

  • gimsurvivor.wordpress.com

    Alkani Alkani su aciklični zasićeni ugljovodonici. Opšta formula alkana je CnH2n+2 gde je n broj ugljenikovih atoma u

    organskom jedinjenju.Svi alkani mogu se poređati prema broju atoma u njihovom molekulu u takozvani homologi

    niz. Homologi niz alkana je niz alkana u kojem se svaki član razlikuje od prethodnog za jednu metilensku (-CH2-)

    grupu. Prva četiri člana nose trivijalne nazive, dok se ostali imenuju tako što se na grčki naziv broja ugljenikovih

    atoma doda nastavak –an.

    Molekulksa formula Naziv alkana Strukturna formula

    CH4 Metan CH4 C2H6 Etan CH3-CH3 C3H8 Propan CH3-CH2-CH3 C4H10 Butan CH3-CH2-CH2-CH3 C5H12 Pentan CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C6H14 Heksan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C7H16 Heptan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C8H18 Oktan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C9H20 Nonan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C10H22 Dekan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

    Kada se od alkana oduzme jedan vodonikov atom, tada dobijamo takozvanu alkil-grupu ili radikal. Alkil-grupu

    imenujemo tako što umesto nastavka –an dodamo nastavak –il Opšta formula alkil-grupe odnosno radikala jeste

    CnH2n+1, a u kompleksnijim organskim supstancijama često se obeležava sa R- po početnom slovu u nazivu.

    Proces imenovanja organskih jedinjenja prema IUPAC nomenklaturi:

    1. U molekulu uočiti najduži neprekidni niz C-atoma

    2. Brojati atome ugljenika

    a. Ako je niz simetričan, svejedno je s kojeg kraja početi

    b. Ako niz nije simetričan, početi sa onog kraja na kome je bliže grananje

    3. Uočiti alkil-grupe ukoliko ih ima.

    4. Pri imenovanju navesti etil grupu pre metil grupe.

    Alkani se često mogu pronaći u prirodi. Ima ih u nafti i zemnom gasu, a neki se mogu pronaći i u stajaćim vodama.

    Između ostalog, metan i haloalkani razlog su klimatskih promena i povećanja temperature na Zemlji jer stvaraju

    efekat staklene bašte.

    Fizička svojstva Svi alkani su nepolarni, jer je razlika između elektronegativnosti ugljenika (x=2,5) i vodonika (x=2,1) gotovo

    neznatna, pa je elektronski par gotovo centriran. Ne rastvaraju se u vodi. Rastvaraju se u neorganskim

    rastvaračima poput hloroforma, acetona i medicinskog benzina. U zavisnosti od broja ugljenikovih atoma menja

    se i agregatno stanje alkana:

     C1-4 – gasovita supstanca

     C5-17 – tečnost

     C17+- čvrsto agregatno stanje

    Alkani su podložni izomeriji niza. Izomerija niza je pojava u kojoj se jedna molekulska formula može prikazati kao

    više jedinjenja, od kojih neka imaju razgranat a neka nerazgranat niz.

  • gimsurvivor.wo