Nachweis von Indol - illumina-chemie.de fileNachweis von Indol Illumina-Chemie.de - Artikel Analytik Nachweis von Indol Der Nachweis von Indol und dessen Derivaten mittels p-Dimethylaminobenzaldehyd

Nachweis von Indol

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Nachweis von Indol

Der Nachweis von Indol und dessen Derivaten mittels p-Dimethylaminobenzaldehyd ist aufgrund seinerhohen Empfindlichkeit ein wichtiges Instrument in der Analytik und dient der Identifizierung von z.B.Indolalkaloiden oder Tryptophan abbauenden Mikroorganismen (Kovacs Reagenz).Eine 2%ige salzsaure Lösung von p-Dimethylaminobenzaldehyd wird unter anderem unter dem Begriff"Ehrlichs Reagenz" vielfältig eingesetzt, z.B. als Sprühreagenz in der DC oder bei Testverfahren aufMutterkornalkaloide und deren Abkömmlingen wie z.B. LSD.Auch mit Pyrrolderivaten und primären Aminogruppen treten intensiv gefärbte Reaktionsprodukte auf.p-Dimethylaminobenzaldehyd kann des weiteren zum photometrischen Nachweis von Hydrazin verwendetwerden. Mit diesem bildet sich ein Azofarbstoff mit einem Absorptionsmaximum bei 457 nm.Im Folgenden wird die Grundlage zu diesen Verfahren exemplarisch an Indol demonstriert. Durch die hoheReaktivität treten auch Färbungen mit nicht-stickstoffhaltigen Verbindungen auf, die jedoch weit wenigerfarbintensiv sind.

Geräte: Reagenzgläser

Chemikalien:

Indol (N, T)

p-Dimethylaminobenzaldehyd (Xn)

Salzsäure 20 % (C, Xi)

Methanol (F, T, Xn)

Durchführung:

In einem Reagenzglas werden wenige (!) Kristalle Indol in ca. 1 mL Methanol gelöst. In einem weiterenReagenzglas löst man wenige Milligramm p-Dimethylaminobenzaldehyd in etwa 2 mL 20 % Salzsäure.Einige Tropfen der Indollösung werden nun zu der p-Dimethylaminobenzaldehydlösung gegeben, woraufhinsofort eine intensive Rotfärbung eintritt. Diese verstärkt sich bei längerem Stehen oder leichtem Erwärmender Lösung noch.

Artikel im Web: http://illumina-chemie.de/nachweis-von-indol-t3122.html

Copyright illumina-chemie.de, Autor: Newclears, Geschrieben am 05.01.2012 1 von 5

Nachweis von Indol

Entsorgung:

Alle Abfälle werden den organischen Abfällen zugeführt oder aufgrund der sehr geringen Menge mit Wasserverdünnt und in den Ausguss gegeben.

Erklärung:

Indol und viele andere Substanzen bilden mit p-Dimethylaminobenzaldehyd stark gefärbte Verbindungen.Aufgrund der großen Vielfalt dieser Stoffe sei der Bildungsmechanismus nur kurz anhand des Indolsdargestellt. p-Dimethylaminobenzaldehyd ist ein starkes Elektrophil was es aufgrund seiner Reaktivität füreine Vielzahl von Reaktionen des unten gezeigten Typs und damit Nachweisen geeignet macht. Im Beispielder Reaktion mit Indol reagiert es mit dem elektronenreichen α-Kohlenstoffatom des Heterocyclus.

Reaktionsmechanismus (von NI2)

Bilder:



Nachweis von Indol

Positiver Indolnachweis. Es wurden lediglich Spuren von Indol verwendet; die intensive Färbung bereitsdirekt nach der Zugabe zeigt die hohe Empfindlichkeit dieses Nachweises.



Nachweis von Indol

Ehrlich-Probe mit einem ß-unsubstituierten Pyrrolderivat (Bild von Cyan)

v.l.n.r.: Gramin (Fluka), DL-Tryptophan, Carbazol (!), Indol (als Referenz), Fluoren, Naphthalen (Bild von NI2)



Nachweis von Indol

v.l.n.r.: Indol (Referenz), Carbazol (konzentriert), Indol (konzentriert) (Bild von NI2)



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