Alcoli, Fenoli, Eteri

CH3CH2OH

Etanolo

OH

FenoloCH3OCH3

Dimetil etere

Nomenclatura degli Alcoli   

Nomenclatura dei Fenoli

OH

Fenolo

OH

CH3

p-Metil Fenolo

OH

Cl

m-Cloro FenoloOH

NO2

NO2

2,4-Dinitro Fenolo

Nomenclatura degli Eteri

   

 

Nomenclatura degli Eteri 

Gruppo Alchilico

Nome  Gruppo Alcossi

Nome

CH3 Metil   CH3O Metossi

CH3CH2 Etil   CH3CH2O Etossi

(CH3)2CH Isopropil   (CH3)2CHO Isopropossi

(CH3)3C tert-Butil   (CH3)3CO terz-Butossi

C6H5 Fenil   C6H5O Fenossi

 

Legami ad Idrogeno Interessanti il Gruppo Alcolico

Punti di Ebollizione di Alcoli ed Eteri

Punti di Ebollizione di Alcoli ed Eteri 

Composto FormulaPeso Mol.

Punto Eb.

dimetil etere CH3OCH3 46 -24 °C

etanolo CH3CH2OH 46 78 °C

propanolo CH3(CH2)2OH 60 98 °C

dietil etere (CH3CH2)2O 74 34 °C

glicole etilenico HOCH2CH2OH 62 197 °C

 acido acetico CH3CO2H 60 118 °C

etilenediammina H2NCH2CH2NH2 60 118 °C

Proprietà Basiche ed Acide di Alcoli ed Eteri

O HR + HX O HR

H+ + X-

pKa (ione ossonio) = da -2 a -5

O HR + H2O OR

_

+ H3O+

pKa = da 16 a 18

O RR + HX O RR

H+ + X-

pKa (ione ossonio) = da -2 a -5

   

Acidità di vari Fenoli 

Razionalizzazione della Maggiore Acidità dei Fenoli Rispetto agli Alcoli

Razionalizzazione della Forte Acidità dei Nitro Fenoli orto e para Sostituiti

Le Reazioni degli Alcoli e dei Fenoli

Formazioni dei sali ( Alcolati e Fenati)

2 CH3OH + 2 Na 2 CH3O- Na+ + H2

2 (CH3)3COH + 2 K 2 (CH3)3CO- K+ + H2

OH + NaOH + H2OO- Na+

Le Reazioni degli Alcoli: La Sintesi di Williamson degli Eteri

CH3 O_

C

CH3

H2C Br

CH3H

C

CH3

H2C

CH3

E2 + CH3OH + Br-

C

CH3

H3C O

CH3

_

CH3 I C

CH3

H3C O

CH3

CH3 + I-Sn2

Metilterbutiletere

2 (CH3)3COH + 2 K 2 (CH3)3CO- K+ + H2

Terz.Butanolo1,1'-Dimetiletanolo

Terbutilato di PotassioTerbutossido di Potassio

Le Reazioni degli Alcoli: la Disidratazione

Le Reazioni degli Alcoli: L'Ossidazione a Composti Carbonilici

Le Reazioni degli Alcoli: Trasformazione in Alogenuri Alchilici

CH3CH2CH2-OH + HBr (48%) CH3CH2CH2-OH2(+) Br(-)

CH3CH2CH2-OH2(+) Br(-) CH2CH2CH2-Br + H2O SN2

(CH3)3C-OH + HCl (37%) (CH3)3C-OH2(+) Cl(-)

(CH3)3C(+) Cl(-) + H2O(CH3)3C-OH2(+) Cl(-)

(CH3)3C(+) Cl(-) + H2O (CH3)3C-Cl + H2O SN1

CH3CH2CH2-OH + SOCl2 CH3CH2CH2-O-S-Cl

O

CH3CH2CH2-O-S-Cl

O

+ Cl- CH3CH2CH2-Cl + SO2 + Cl-

Le Reazioni dei Fenoli: La Sostituzione Elettrofila Aromatica

OH

Fenolo

X+

OH

Alogenazione

BrNO2

+

OH

Nitrazione

NO2

SO3

OH

Solfonazione

SO3H

R+

OH

Alchilazione

CH3

L' Ossidazione dei Fenoli a Chinoni

OHNa2Cr2O7

H3O+OO

Fenolo Benzochinone

OHHO

Idrochinone

OO

Benzochinone

NaBH4

Na2Cr2O7

 

Le Reazioni degli Eteri: la Scissione Acida   

Le Reazioni degli Epossidi: Reazioni di Apertura dell'Anello   

Nomenclatura dei Tioli e dei Solfuri

Etantiolo

CH3CH2SH

SH

Cicloesantiolo

COOH

SH

Acido m-mercaptobenzoico

S CH3H3C

Dimetil solfuroS CH3

Fenil metil solfuro

S CH3

3-(Metiltio) cicloesene