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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO MARANHÃO (UEMA) CENTRO DE ENSINO SUPERIOR DE CAXIAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E BIOLOGIA PROF: Florisvaldo C. Santos Filho DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS - HIDROCARBONETOS Caxias MA 2012

Nomenclatura dos compostos organicos hidrocarbonetos

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Page 1: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO MARANHÃO (UEMA)CENTRO DE ENSINO SUPERIOR DE CAXIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E BIOLOGIA

PROF: Florisvaldo C. Santos FilhoDISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA

NOMENCLATURA DOS

COMPOSTOS ORGÂNICOS -

HIDROCARBONETOS

Caxias – MA2012

Page 2: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

• Introdução

• 1776 – Bergman dividiu a química em inorgânica (mineral) e orgânica.

•1794 – Lavoisier verificou a presença de carbono nos compostos orgânicos.

•1807 – Berzelius -> Teoria da força vital.

•1828 – Wohler -> sintese de uréia a partir do cianato de amônio.

QUÍMICA ORGÂNICA: É a parte da química que estuda os hidrocarbonetos e seus derivados.

NH4CNO NH2

NH2

O

Cianato de Amônio

Uréia

Page 3: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

• Introdução

Criada em 1982 pela IUPAC.

Cada composto orgânico deve ter um nome diferente;

A partir do nome, deve ser possível esquematizar a fórmula

estrutural do composto orgânico e vice-versa;

Apesar de ser a nomenclatura oficial, existe a nomenclatura

usual.

CH3 CH3

O

Acetona

H

H

O

Formaldeído

CH3

OH

O

Ácido Acético

CH CH

Acetileno

Cafeína

Testorena

Page 4: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

• Introdução

OH

COO-

OH

O

CO

O

CO2CH3

O

OH

O

OO

O

OH

H

OO

Page 5: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

• Fundamentos da Nomenclatura Orgânica

É constituído:

Prefixo: Número de Carbonos da Cadeia Principal

Infixo: Tipo de Ligação presente.

Sufixo: Função organica principal.

Page 6: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

Relacionado com o número de carbonos da cadeira principal.

Número de C

Prefixo

1 C Met

2 C Et

3 C Prop

4 C But

Número de C

Prefixo

5 C Pent

6 C Hex

7 C Hep

8 C Oct

Número de C

Prefixo

9 C Non

10 C Dec

15 C Pentadec

20 C eicos

Page 7: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

Relacionada com o numero e do tipo de ligação entre os

carbonos da cadeia principal.

Tipo de Ligação Infixo

Todas simples ( ) an

Uma dupla (1 e 1 ) en

Duas duplas [2 x (1 e 1 )] dien

Uma tripla (2 e 1 ) in

Duas triplas [2 x (2 e 1 )] diin

Page 8: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

Indica a função orgânica principal do composto orgânico.

Função orgânica Sufixo

Hidrocarboneto o

Álcool ol

Aldeído al

Cetona ona

Ácido Carboxílico óico

Amina amina

Éter óxi

Page 9: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Hidrocarbonetos

•Alcanos (CnH2n+2)•Definição

• Fonte

•Usos

•Propriedades físicas:

•Insolúveis

•Inflamáveis

•Estado Físico:

•1 a 4 C -> Gases

•5 a 17 C -> Líquidos

•18 C ou mais -> Sólidos

•Nomenclatura IUPAC: a partir de 4 C, utiliza-se o a letra n antes do nome.

CH4 Metano

CH3 – CH3 Etano

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-Butano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Hexano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Heptano

Page 10: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Hidrocarbonetos

•Alcanos (CnH2n+2)•Preparação

1)Destilação Fracionada

Page 11: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

•Nomenclatura de Hidrocarbonetos

ALCANOS

a) Alcanos Normais: a partir de 4 C, utiliza-se o a letra n

antes do nome.

CH4 Metano

CH3 – CH3 Etano

CH3 – CH2 – CH3 Propano

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Hexano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Heptano

Page 12: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

•Nomenclatura de Hidrocarbonetos

ALCANOS

a) Alcanos ramificados:• Escolher cadeia principal mais longa e ramificada possível

• Numerar de forma a fornecer os menores números possíveis

• Radicais listados em ordem alfabética

CH3CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

Page 13: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

Grupo formados a partir da retirada de átomo de hidrogenio de

um hidrocarboneto.

Page 14: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Hidrocarbonetos

•Alcenos (CnH2n)•Definição

•Usos

•Propriedades físicas:

•Insolúveis

•Inflamáveis

•Estado Físico:

•2 a 4 C -> Gases

•5 a 15 C -> Líquidos

•16 C ou mais -> Sólidos

•Nomenclatura IUPAC:

CH2 = CH2 Eteno

CH3 – CH = CH2 Propeno

CH3 – CH2 – CH = CH2 But-1-eno

CH3 – CH = CH – CH3 But-2-eno

Page 15: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

•Nomenclatura de Hidrocarbonetos

ALCENOS

a) Alcenos normais:

Eteno - C2H4 CH2 = CH2

Propeno - C3H6 CH2 = CH – CH3

Buteno - C4H8

CH2 = CH – CH2 – CH3

CH3 – CH = CH – CH3

Penteno - C5H10

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

Page 16: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

•Nomenclatura de Hidrocarbonetos

ALCENOS

a) Alcenos ramificados: • Cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla.

• Numeração inicia na extremidade mais próxima da ligação dupla.

• Ligação dupla indicada pelo menor dos numero dos carbonos que a

contém.

CH3CH3

CH2

CH3 CH3

CH3

Page 17: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Hidrocarbonetos

•Alcinos (CnH2n-2)•Definição

•Usos

•Propriedades físicas:

•Insolúveis

•Tóxicos

•Inflamáveis

•Estado Físico:

•2 a 4 C -> Gases

•5 a 15 C -> Líquidos

•16 C ou mais -> Sólidos

•Nomenclatura IUPAC:

CH ≡ CH Etino

CH3 – C ≡ CH Propino

CH3 – CH2 – C ≡ CH But-1-ino

CH3 – C ≡ C – CH3 But-2-ino

Page 18: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

•Nomenclatura de Hidrocarbonetos

ALCINOS

a) Alcinos normais

Etino - C2H2 CH ≡ CH

Propino - C3H4 CH ≡ C – CH3

Butino - C4H6

CH ≡ C – CH2 – CH3

CH3 – C ≡ C– CH3

b)Alcinos ramificados -> segue as regras para alcenos.

CH3CH3

CH3

CH3

Page 19: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Hidrocarbonetos

•Ciclanos (CnH2n)•Definição

•Usos

•Propriedades físicas:

•Insolúveis

•Inflamáveis

•Voláteis

•Estado Físico:

•3 a 4 C -> Gases

•5 a 10 C -> Líquidos

•11 C ou mais -> Sólidos

•Nomenclatura IUPAC:

Page 20: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

•Nomenclatura de Hidrocarbonetos

CICLANOS• Segue a regra para alcanos, precedido da palavra CICLO.

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Page 21: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

•Nomenclatura de Hidrocarbonetos

CICLENOS• O carbonos da dupla tem os números 1 e 2 respectivamentes.

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

Page 22: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Hidrocarbonetos

•Aromáticos•Definição

•Propriedades físicas:

•Insolúveis

•Inflamáveis

•Voláteis

•Tóxicos

•Estados Físico

•Nomenclatura IUPAC:

CH3

Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno

8 1

2

3

45

6

7

1

2

3

45

6

7

8 9

10

1

2

3

4

56

7

8 9

10

Page 23: Nomenclatura dos compostos organicos   hidrocarbonetos

Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

•Nomenclatura de Hidrocarbonetos

Aromáticos • Radical + Hidrocarboneto

CH3

Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno

8 1

2

3

45

6

7

1

2

3

45

6

7

8 9

10

1

2

3

4

56

7

8 9

10

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3