NOMENKLATURA CHEMICZNA - WYBÓR 1. NAZEWNICTWO ALKANÓW

Tabela 1. Nazwy alkanów prostych o danej liczbie atomów węgla.

Liczba at. C (n)

Nazwa Liczba at. C (n)

Nazwa

1 metan 9 nonan

2 etan 10 dekan

3 propan 11 undekan

4 butan 12 dodekan

5 pentan 13 tridekan

6 heksan 20 ejkozan

7 heptan 21 henejkozan

8 oktan 30 triakontan Nazwy tworzymy dodając przyrostek –an do liczebnika greckiego (lub

łacińskiego) odpowiadającego liczbie atomów węgla w najdłuższym

łańcuchu prostym, z wyjątkiem alkanów C1 – C4 (Tabela 4.1).

Główne zasady 1. Znaleźć najdłuższy ciągły łańcuch węglowy i nazwać go. Jeżeli są

dwa łańcuchy tej samej długości to należy wybrać ten o większej

liczbie punktów rozgałęzienia.

2. Ponumerować atomy węgla w łańcuchu głównym zaczynając od

końca bliższego pierwszemu punktowi rozgałęzienia. Jeżeli

rozgałęzienie jest usytuowane w tej samej odległości od obu

końców, to należy tak ponumerować, aby następny w kolejności

podstawnik miał najniższy numer.

3. W przypadku identycznego położenia dwóch podstawników

łańcuch numeruje się tak, żeby podstawnik wcześniej pojawiający

się w nazwie miał niższy numer.

4. Liczba utworzona z lokantów powinna być jak najmniejsza.

1

5. Nazwać podstawniki i przypisać im lokanty.

6. Zapisać nazwę w postaci jednego słowa stosując łączniki do

rozdzielenia różnych przedrostków, a przecinki do rozdzielenia

cyfr. Podstawniki zapisuje się w kolejności alfabetycznej. Jeśli jest

więcej takich samych podstawników, to używa się przedrostków di

(2), tri (3), tetra (4), penta (5), heksa (6) itd. Przedrostki te

pomijamy w alfabetyzacji podstawników.

CH C

H

H

C

C

H C HH

C

HH

HH

H

C

H

H

C

H

H

C

C

H

H H HH

H

H

123

8

456

7

CH3CH2 CH

CH3

CHCH2CH3

CH2CH3

123456

3-etylo-4-metyloheksan 2,6-dimetylooktan

(CH3)3CCH2CH2 CH

CH3

CH2CH3

C C

H

H

C

CH

H

C

H H

H H HH

C

H

H

C

H C

C

H

C

H H H

H

H

H

H

H1 2 3 4 5 6 7

2,2,5-trimetyloheptan

==

2,3,4-trimetylo-6-(2-metylopropylo)undekan

CH3CHCHCHCH2CHCH2CHCH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2CH2CH2CH2CH3

1 2 3 4 5 6

7 8 9 10 11

1 2 3

7. Jeżeli jeden z podstawników jest rozgałęziony, to nazywamy go

zgodnie z poprzednio podanymi regułami rozpoczynając

numerację od atomu węgla dołączonego do głównego łańcucha.

Nazwę jego umieszczamy w nawiasach.

2

8. Dopuszczalne jest stosowanie nazw zwyczajowych, które

szczególnie dobrze są utrwalone: izobutan, izopentan, neopentan

i izoheksan.

9. Alkil to nazwa grupy pochodzącej od alkanu, ale pozbawionej

jednego atomu wodoru. Konkretną nazwę tworzymy dodając

przyrostek –yl do nazwy alkanu: metyl, butyl, pentyl.

2. NAZEWNICTWO CYKLOALKANÓW 1. Sprawdzamy liczbę atomów węgla w pierścieniu i najdłuższym

podstawniku. Jeżeli liczby te są równe lub liczba atomów węgla

w pierścieniu jest większa, to nazwę tworzymy jako pochodną pierścienia.

CH2CH3

CH2CH2CH2CH2CH2CH3

etylocykloheksan 1-cyklopentyloheksan

cykloheksan cyklopentan

2. Jeżeli w pierścieniu występuje kilka podstawników, to pierścień

numeruje się tak, aby liczba utworzona z ich lokantów była

najmniejsza.

3. Jeżeli możliwe są dwa warianty numeracji, to wybieramy ten,

w którym wcześniej pojawiający się w nazwie podstawnik uzyskuje

niższy numer.

3

1-etylo-2-metylocykloheksan

CH2CH3

CH3

2

3

1

4

56

4-bromo-1-t-butylo-2-metylocykloheksan

C(CH3)3

CH3

Br

1

45

6 2

3

3. NAZEWNICTWO ALKENÓW

1. Znajdujemy najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie podwójne

i nazywamy go dodając końcówkę –en.

2. Łańcuch numerujemy tak, żeby podwójne wiązanie otrzymało

najmniejszy numer. Jeżeli przy numeracji od obu końców ma taki sam

lokant, to numerowanie zaczynamy od końca bliższego rozgałęzieniu.

H3CC

HC

CH2CH2CH3

CH2CH2CH3

2 3

4 5 6

11 2

3 4

5 6CH3 CH

CH3

CH

CCH2CH3

H

3. Podajemy nazwę wyliczając podstawniki w porządku alfabetycznym

i numer pierwszego atomu węgla przy podwójnym wiązaniu: 2-metylo-

3-heksen, 3-propylo-2-heksen.

4. Gdy jest więcej wiązań podwójnych, to dodajemy kolejny lokant

i końcówkę -dien, -trien.

5

C CCH2CH3

CH2CH

H

H CH2

1 2

3 4

2-etylo-1,4-pentadien

4

5. Cykliczne alkeny numerujemy tak, żeby atomy węgla wiązania

podwójnego otrzymały numery C1, C2, a pierwszy podstawnik miał

numer najniższy.

12

34

5

cyklopentadien

CH31

2

34

56

5-metylo-1,3-cykloheksadien

6. Dopuszczalne są niektóre nazwy zwyczajowe: np. grupa metylenowa

CH2, grupa allilowa H2C CH CH2 , grupa winylowa

H2C CH . 4. NAZEWNICTWO ALKINÓW Stosuje się te same zasady jak w nazewnictwie alkanów i alkenów. Do

nazwy łańcucha (cyklu) dodajemy przyrostek –in lub –yn, jeżeli obecne

jest jedno wiązanie potrójne; –diyn, triyn, ... jeżeli obecnych jest więcej

takich wiązań. Jeżeli równocześnie występują wiązania podwójne

i potrójne to związki nazywamy enynami. Akceptowane są utrwalone

nazwy zwyczajowe jak acetylen (etyn). Zasady numeracji są

następujące:

1. Znajdujemy najdłuższy łańcuch (cykl) zawierający wiązania

wielokrotne. Numerujemy tak, aby wiązanie potrójne miało

najniższy numer. Jeżeli występuje również wiązanie podwójne i mamy wybór, to niższy numer dajemy wiązaniu podwójnemu.

2. Numerację cyklicznego związku zaczynamy od wiązania

wielokrotnego.

5

CH3CH2 C

CH3

CH3

C C CH2CH2CH31 2 3 4 5 6 7 8

3,3-dimetylo-4-oktyn

6-izopropylocyklodecyn

heks-1,3-dien-5-yn

CHCH3

CH3

1

2

34

56

7

89

10

HC C CH CH CH CH2123456

5. NAZEWNICTWO HALOGENKÓW Atom fluorowca traktujemy jako podstawnik analogiczny do podstawnika

alkilowego.

1. Znajdujemy najdłuższy łańcuch węglowy. Jeżeli w molekule znajduje

się wiązanie wielokrotne, to musi się znaleźć w łańcuchu głównym.

2. Łańcuch numerujemy od krańca bliższego pierwszemu

podstawnikowi. Jeżeli w molekule występuje więcej atomów tego

samego pierwiastka, to w nazwie uwzględniamy to używając

przedrostków di, tri, tetra ... . Podstawniki w nazwie umieszczamy

w porządku alfabetycznym (bez brania pod uwagę przedrostków).

2,2-dibromo-5-chloroheksan

CH3CCH2CH2CHCH3

Br

Br

Cl21 3 4 5 6

1,6-dibromo-2,2-dimetyloheksan

BrCH2CH2CH2CH2CCH2Br

CH3

CH3

2 13456

6

1-chloro-3-etylo-4-jodopentan

2 1

345CH3CHCHCH2CH3

CH2CH2ClI

3. Jeżeli łańcuch macierzysty można ponumerować prawidłowo na dwa

sposoby (zgodnie z regułą 2), to wybieramy ten, który przypisuje

niższy numer podstawnikowi mającemu pierwszeństwo w porządku

alfabetycznym.

6. NAZEWNICTWO ALKADIENÓW Nazwy tworzymy analogicznie do nazw alkenów. Na początku podajemy

cyfry oznaczające położenie pierwszych atomów węgla podwójnych

wiązań, a do nazwy łańcucha dodajemy przyrostek dien, trien ... .

7. NAZEWNICTWO POCHODNYCH BENZENU 1. Unia IUPAC dopuszcza stosowanie wielu nazw zwyczajowych, które

utrwaliły się w literaturze.

2. Nazwy monopodstawionych benzenów tworzy się dodając do

podstawowej nazwy benzen przedrostek oznaczający nazwę

podstawnika.

Cl CH2CH3 NH2

chlorobenzen etylobenzen aminobenzen(anilina)

benzen

7

3. Nazwy związków aromatycznych (arenów) podstawionych

podstawnikami alkilowymi tworzy się zależnie od długości łańcucha

alkilowego. Jeżeli łańcuch alkilowy ma 6 i mniej atomów węgla, to

uzyskuje nazwę jako pochodna benzenu. Jeżeli główny łańcuch ma

więcej atomów węgla, to nazywamy związek jako pochodną alkilową

z przyłączonym podstawnikiem fenylowym (Ph, Φ).

CHCH3CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH3

3-fenylononan

4. Nazwy dipodstawionych pochodnych benzenu tworzy się przy

pomocy przedrostków orto (o), meta (m), para (p) lub odpowiednio

cyfr 1,2-, 1,3-, 1,4-.

1,2-orto

1,3-meta

1,4-para

5. Nazwy pochodnych benzenu mających więcej niż dwa podstawniki

tworzy się przez podanie pozycji podstawienia i nazwy podstawnika w

porządku alfabetycznym jako przedrostka przed słowem benzen.

Podstawniki numeruje się tak, aby miały najmniejsze numery.

6. Często nazwę benzen zastępuje się nazwą zwyczajową

monopochodnej i rozpoczynając numerację od tego podstawnika

tworzy się nazwę związku pochodnego.

8

2-chloro-6-nitroanilina 3-amino-5-bromo-4-chlorofenol

H2NCl

Br

OH1

3

2

4

56

4

NH2

Cl NO21

3

2

5

6

8. NAZEWNICTWO ALKOHOLI 1. Nazwy alkoholi tworzy się od nazwy macierzystego alkanu przez

dołączenie przyrostka –ol: etanol, butanol, cykloheksanol.

2. Należy znaleźć najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę OH

i do jego nazwy dodać przyrostek –ol.

3. Łańcuch numerujemy tak, żeby grupa hydroksylowa miała

najmniejszy numer.

4. Każdemu podstawnikowi przypisujemy numer (lokant) równy

numerowi atomu węgla, przy którym dany podstawnik występuje.

5. Nazwę podajemy wymieniając podstawniki w porządku

alfabetycznym.

CH3CH2CHCHCHCH3

CH3

CH3

OH

3,4-dimetylo-2-heksanol 4-chloro-6-fenylo-3,6-dimetylo-1-heptanol

CH3CCH2CHCHCH2CH2OHCH3 Cl

CH3

6. Niektóre nazwy zwyczajowe zostały zaakceptowane prze IUPAC.

CH2=CHCH2OH HOCH2CH2OH CH2OH

alkohol allilowy glikol etylenowy alkohol benzylowy Poznaliśmy już nazewnictwo różnych związków z jedną grupą funkcyjną.

Dołączymy teraz kilka zasad pozwalających zorientować się

w nazewnictwie związków wielofunkcyjnych.

9

9. NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW WIELOFUNKCYJNYCH 1. Zasady nazewnictwa związków monofunkcyjnych są nadal

obowiązujące.

Tabela 2. Nazewnictwo grup funkcyjnych.

Grupa funkcyjna Przyrostek nazwy Przedrostek nazwy

Grupy główne

Kwasy karboksylowe kwas –owy kwas -karboksylowy

karboksy-

Bezwodniki kwasowe bezwodnik –owy bezwodnik -karboksylowy

Estry -an -karboksylan

alkoksykarbonylo-

Halogenki kwasowe halogenek-oilu, -ylu halokarbonylo- Amidy -amid

-karboksyamid karbamoilo-

Nitryle -nitryl -karbonitryl

cyjano-

Aldehydy -al -karboaldehyd

formylo-, okso-

Ketony -on okso- Alkohole -ol hydroksy- Fenole -ol hydroksy- Tiole -tiol sulfanylo-

Aminy -amina amino- Iminy -imina imino-

Alkeny -en alkenylo- Alkiny -yn alkinylo- Alkany -an alkilo-

Grupy podrzędne Etery alkoksy-

Sulfidy alkilosulfanylo- Halogenki halo-

Związki nitrowe nitro- Azydki azydo-

Związki diazowe diazo-

2. Spośród wszystkich grup funkcyjnych obecnych w molekule

wybieramy najważniejszą w hierarchii. Do utworzenia nazwy

wykorzystujemy tylko jedną grupę, tą najważniejszą i do nazwy układu

macierzystego dodajemy przyrostek z nią związany. Związki mające

wiązania podwójne i potrójne mają więcej przyrostków. W Tabeli 2

10

podano nazwy grup głównych i podrzędnych (uszeregowane

w kierunku malejącej ważności). Grupy główne mogą być

umieszczone w nazwie jako przyrostki lub przedrostki, natomiast

grupy podrzędne tylko jako przedrostki.

3. Ustalamy nazwę układu macierzystego. Jeżeli najważniejsza grupa

funkcyjna jest częścią łańcucha otwartego, to wybieramy najdłuższy

łańcuch zawierający największą liczbę grup funkcyjnych. Jeżeli

główna grupa jest przyłączona do układu cyklicznego, to nazwę tego

układu przyjmujemy za macierzystą.

4. Ustalamy numerację podstawników głównego łańcucha lub

pierścienia rozpoczynając od grupy najważniejszej w hierarchii, czyli

przypisujemy lokanty przedrostkom.

kwas 3-hydroksyheksanowy3,5-dimetylo-6-oksoheksanian metylu

4-(2-hydroksyetylo)acetofenon (3-acetylo-4-chlorofenylo)acetonitryl

HOCH2CH2 CO

CH31

23412

CH2CNCl

COCH3

1

23

4

CH3 CHCHO

CH2CHCH2 CO

OCH3

CH3

12345

6

CH3CH2CH2CHCH2 CO

OHOH

123456

5. Tworzymy nazwę podając przedrostki w kolejności alfabetycznej.

kwas 3,7-dimetylo-6-okso-4-oktynowyCH3 CH CCH3

OC C CH CH2COOH

CH3

145

6

78 23

6. Użycie łączników „-”. Jeżeli grupa funkcyjna będąca podstawą nazwy

jest sama w sobie związkiem chemicznym lub pierwiastkiem, to

zapisujemy ją jako jeden wyraz. W przeciwnym wypadku nazwa

zbudowana jest z wielu wyrazów.

11

7. Nawiasów używa się do opisu złożonych podstawników, jeżeli bez

nich nazwa byłaby niejasna. Wyrażeń w nawiasie nie oddziela się

kreseczkami.

CH3 CH COOHBr

Cl N(CH3)2

Br

CH3CH2Br

kwas 2-bromopropanowy 4-chloro-N,N-dimetyloanilinadwa wyrazy jeden wyraz

1-bromo-3-metylobenzen (bromometylo)benzen

10. NAZEWNICTWO ETERÓW

1. Etery proste, niezawierające grup funkcyjnych, nazywa się używając

słowa eter i podając w kolejności alfabetycznej nazwy dwóch grup

organicznych przyłączonych do atomu tlenu z końcówkami ylowo-

ylowy.

2. Jeżeli w molekule znajdują się inne grupy funkcyjne część eterowa

nazywana jest podstawnikiem alkoksylowym.

Przykłady

CH3CH2CH2 O CH3

OCH2CH2CH2CH3 OCH3

Cl

eter butylowo-fenylowy

eter metylowo-propylowy

o-chlorometoksybenzen

CH3 O CH2CH2OH

OCH3

CHO

2-metoksyetanol

p-metoksybenzaldehyd

12

11. NAZEWNICTWO ETERÓW CYKLICZNYCH I EPOKSYDÓW 1. Większość eterów cyklicznych posiada nazwy zwyczajowe, które są

powszechnie stosowane.

OOO Ofuran tetrahydrofuran tetrahydropiranpiran

benzofuran (kumaran) chroman

O1

2

345

6

78O

1

2

34

5

6

7

2. O obecności pierścienia epoksydowego w molekule informuje się

podając lokanty obu atomów węgla połączonych mostkiem tlenowym

i dodając przedrostek epoksy-.

CH3CH2CH CHCH3

O

2,3-epoksypentan

12. NAZEWNICTWO TIOLI Jest analogiczne do nazewnictwa alkoholi, tylko dodaje się przyrostek

–tiol. Jeżeli grupa SH występuje jako jeden z podstawników i nie jest

grupą główną, to określa się ją przedrostkiem merkapto- lub bardziej

prawidłowo sulfanyl-.

CH3CH2SHCl

SH

(p-chlorotiofenol)etanotiol 4-chlorobenzenotiol

OHHS

3-sulfanylofenolm-merkaptofenol

13

13. NAZEWNICTWO SULFIDÓW

1. Dla prostych związków podajemy nazwę podstawników R

w kolejności alfabetycznej poprzedzając ją słowem sulfid (sulfid

etylowo-metylowy).

2. Dla związków mających inne grupy funkcyjne grupę sulfidową

traktujemy jako podstawnik i nazywamy R-ylotio- np. alkilotio-. Tą

zasadę można zastosować do niepodstawionych sulfidów (patrz

nazwy w nawiasach).

CH3CH2SCH2CH2

SCH3

SCH3

sulfid dietylowy(etylotioetan)

sulfid fenylowo-metylowy(metylotiobenzen)

4-(metylotio)cykloheksen

14. NAZEWNICTWO ALDEHYDÓW I KETONÓW

H CO

RAldehydy ( ) 1. Wyszukujemy najdłuższy łańcuch zawierający grupę aldehydową i do

nazwy macierzystego alkanu dodajemy końcówkę –al.

2. Numerujemy atomy węgla rozpoczynając od atomu węgla

aldehydowego.

3. Dozwolone są niektóre nazwy zwyczajowe, na przykład: CHO formyl

(grupa formylowa).

C CH3HO

C HHO

C CH2CH3HO

metanal(formaldehyd)

etanal(acetaldehyd)

propanal(aldehyd

propionowy)

14

C CH2CH2CH3HO

butanal(butyroaldehyd)

H2C=CHCHO

2-propenal(akroleina)

CHCH2CHCHCHOCH3

CH3

Br

CH3

3-bromo-2,5-dimetyloheksanal

. Do nazw aldehydów, w których grupa aldehydowa jest przyłączona 4

do pierścienia dodajemy przyrostek karboaldehyd.

ClCHO

CHO

cyklopentano-karboaldehyd

2-chlorobenzenokarboaldehyd(2-chlorobenzaldehyd)

R1 CO

R2Ketony ( ) 5. Wybieramy najdłuższy łańcuch zawierający grupę ketonową.

czas

Numerujemy tak, aby karbonylowy atom węgla miał najniższy numer.

Do nazwy macierzystego alkanu dodajemy końcówkę

–on i podajemy numer atomu węgla karbonylowego.

6. Zaakceptowano wiele nazw zwyczajowych, na przykład aceton.

7. Jeżeli grupa R-C=O jest traktowana jako podstawnik, wów

ogólnie przyjmuje nazwę acyl. Nazwy konkretnych grup przyjmują

przyrostki –yl, –il: CH3CO acetyl (grupa acetylowa), C6H5CO benzoil

(grupa benzoilowa).

OCH3 C CH3 CH3CH2 C CH2CH3

OCH3 C CH2

OC CH3

O

propanon(aceton)

3-pentanon 2,4-pentanodion

15

CH3C CCH2CCH3

O

4-heksyn-2-on

CO CH3

CO

acetofenon(acetylobenzen)

benzofenon(benzoilobenzen)

8. Jeżeli grupę C=O w związku traktujemy jako podstawnik, to w nazwie

umieszczamy przedrostek okso- wraz z lokantem. Cykliczne ketony

nazywamy zgodnie z regułami 1 i 2.

CH3CH2 C CH2CH2COOHO

kwas 4-oksoheksanowy

O

HH

CH3

CH3

cis-2,5-dimetylocykloheksanon

15. NAZEWNICTWO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH Dopuszczalne są dwa systemy nazewnictwa, zależnie od usytuowania

grupy karboksylowej.

1. Szukamy najdłuższego łańcucha zawierającego grupę

karboksylową i numerujemy atomy węgla przypisując grupie

karboksylowej cyfrę 1.

2. Nazywamy łańcuch macierzysty zgodnie z najwyższym numerem atomu węgla i tworzymy nazwę przez podanie słowa kwas

i przyrostka –owy.

kwas butanowy(kwas masłowy)

kwas etanowy(kwas octowy)

kwas heksanowy(kwas kapronowy)

CH3CH2CH2COOH1234

CH3COOH12

CH3CH2CH2CH2CH2COOH123456

3. Jeżeli w molekule występuje więcej niż jedna grupa karboksylowa,

na przykład dwie, to do nazwy dodajemy przyrostek –diowy.

16

HOOCCH2COOHCOOH

COOH

kwas propanodiowy(kwas malonowy)

kwas 1,2-benzenodikarboksylowy(kwas ftalowy)

4. Drugi system stosowany jest szczególnie wtedy, gdy grupa

karboksylowa występuje przy pierścieniu. Nazwę układu

macierzystego poprzedzamy słowem kwas a kończymy

przyrostkiem –karboksylowy (lub –di/trikarboksylowy, jeżeli grup

jest więcej). Atom węgla grupy –COOH nie wchodzi do numeracji

atomów i jest traktowany jako podstawnik. Przy ustalaniu lokantów

atomowi węgla, do którego jest przyłączona grupa karboksylowa

przypisujemy numer 1.

kwas cis-1,3-cykloheksano-dikarboksylowy

kwas 2-cyklohekseno-karboksylowy

COOH

COOH1

2

3

COOH1

2

Tabela 3. Wybrane nazwy kwasów karboksylowych.

wzór nazwa kwasu nazwa grupy acylowejHCOOH mrówkowy

metanowy formyl-

CH3COOH octowy etanowy

acetyl-

CH3CH2COOH propionowy propanowy

propionyl- propanoil-

CH3CH2CH2COOH masłowy butanowy

butyryl- butanoil-

HOOCCOOH szczawiowy etanodiowy

oksalil-

HOOCCH2COOH malonowy propanodiowy

malonyl-

17

HOOC(CH2)2COOH bursztynowy butanodiowy

sukcynyl-

HOOC(CH2)3COOH glutarowy pentanodiowy

glutaryl-

HOOC(CH2)4COOH adypinowy heksanodiowy

adypil-

H2C=CHCOOH akrylowy propenowy

akryloil-

H2C=C(CH3)COOH metakrylowy 2-metylopropenowy

metakryloil-

HOOCCH=CHCOOH maleinowy (Z)-butenodiowy

fumarowy (E)-butenodiowy

maleoil-

fumaroil-

COOH

benzoesowy benzenokarboksylowy

benzoil-

ftalowy 1,2-benzenodikarboksy-

lowy

ftaloil-

COOH

COOH

16. NAZEWNICTWO POCHODNYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH 16.1. Halogenki kwasowe RCOX

1. Nazwa składa się z dwóch członów: określenia grupy acylowej R-CO- i rodzaju halogenku X.

2. Nazwę grupy acylowej tworzy się od nazwy kwasu karboksylowego

przez zmianę końcówki –owy na –oil lub –yl, a –ksylowy na

–nylu.

3. Tworzenie nazwy rozpoczyna się od nazwy halogenku (inaczej niż

w języku angielskim), a następnie podaje nazwę grupy acylowej.

18

CH3CH2CH2 C

O

Br

CO Cl

C

O

Br

bromek butyrylubromek butanoilu

chlorek benzoilu bromekcyklopentanokarbonylu

16.2. Bezwodniki kwasowe RCO2COR1

1. Nazwy symetrycznych bezwodników (R=R1) oraz cyklicznych

bezwodników kwasów dikarboksylowych tworzy się przez

zastąpienie słowa kwas słowem bezwodnik.

CH3CH2 C

O

OC CH2CH3

O CH2H2C CH2

C COO O

bezwodnik propanowy(bezwodnik propionowy)

bezwodnik pentanodiowy(bezwodnik glutarowy)

2. Symetryczne bezwodniki podstawionych kwasów

monokarboksylowych nazywa się umieszczając przedrostek bis

przed nazwą kwasu i oczywiście podając słowo bezwodnik.

CF3 C

O

OC CF3

O

bezwodnik bis(trifluorooctowy) 3. Nazwy mieszanych bezwodników, zbudowanych z reszt dwóch

kwasów karboksylowych tworzy się podając w kolejności

alfabetycznej (lub zgodnie ze złożonością) nazwy obu kwasów

poprzedzone słowem bezwodnik.

19

CH3CH2 C

O

OC CH3

O

bezwodnik (octowo-propionowy) 16.3. Amidy RCONH2

1. Najpierw należy ustalić nazwę kwasu, którego pochodną jest amid

(systematyczną lub zwyczajową).

2. Następnie od tej nazwy tworzymy nazwę amidu zastępując słowa

kwas karboksylowy na –karboksyamid lub końcówkę –oil (-yl) grypy acylowej na przyrostek –amid.

CH3 CO

NH2CH3CH2CH2CH2 C

O

NH2

C

O

NH2

acetamid pentanoamid cykloheksanokarboksyamid 3. Jeżeli atomy wodoru przy atomie azotu są podstawione innymi

grupami, to ich nazwy podawane są jako przedrostki poprzedzone

literą N- (lub N,N- gdy oba atomy wodoru są podstawione).

H CO

N(CH3)2

CH3CH2CH2 CO

NHCH2CH3

C

O

N(CH2CH2CH3)2

N,N-dimetylo-formamid

N-etylobutanoamid N,N-dipropylo-c ykloheksanokarboksyamid

16.4. Estry RCO2R1

1. Nazwy estrów tworzy się ustalając najpierw nazwę kwasu

karboksylowego RCO2¯ i nazwę grupy R1.

20

CH3 CO

OCH3

COOCH2CH3

COOCH2CH3

CH3(CH2)3C

O

OCH(CH3)2

octan metylu(ester metylowy

kwasu octowego)ftalan dietylu

pentanian izopropylu(walerianian izopropylu)

2. W nazwie kwasu końcówkę –owy zastępujemy końcówką –an

(-karboksylan) i dodajemy nazwę grupy R1 z końcówką –ylu.

3. Można również posłużyć się słowem ester ...-owy (od nazwy

grupy R1) kwasu ...-owego (od nazwy grupy RCO2¯).

16.5. Nitryle RC≡N

1. Wybieramy łańcuch węglowy zawierający grupę C≡N, numerujemy

atomy węgla rozpoczynając od atomu węgla tej grupy. Nazwę

łańcucha macierzystego tworzymy od nazwy odpowiedniego

alkanu dodając przyrostek –nitryl.

C N

CH3

CH3

H3CCH3

CH2C NCH3CHCH2C

Br

N

3-bromobutanonitryl3,4-dimetylobenzonitryl (3,4-dimetylofenylo)acetonitryl

2. Nazwy złożonych nitryli tworzy się od nazwy odpowiedniego

kwasu karboksylowego zastępując końcówkę –owy końcówką –

onitryl lub nazwę kwas ...karboksylowy na ...karbonitryl. Jeżeli

grupa C≡N występuje przy pierścieniu, to atomowi węgla, przy

którym jest grupa -C≡N przypisujemy numer 1, a atomu C grupy

nitrylowej nie wlicza się do numeracji.

21

3-bromocyklopentanokarbonitryl

CBr N

3-(4-oksocykloheksylo)propanonitryl

O CH2CH2C N123

17. NAZEWNICTWO AMIN I WYBRANYCH CYKLICZNYCH ZWIĄZKÓW ZAWIERAJĄCYCH ATOMY AZOTU 1. Używamy terminów aminy pierwszorzędowe RNH2, drugorzędowe

R1R2NH, trzeciorzędowe R1R2R3N. Tworząc nazwę aminy do nazwy

alkilu lub węglowodoru macierzystego, czyli najdłuższego łańcucha

zawierającego grupę aminową dodajemy przyrostek –amina:

alkiloamina lub alkanoamina.

CH3CH2CH2NH2

propyloamina

NH2

cyklopentyloamina

5 1234CH3CH2CHCH2CH2NH2

NH21,3-pentanodiamina

1234CH3CH3CH2CHCH2CH3

NH21-etylobutyloamina

34 12CH3CHCH2CH2NH2

CH3

3-metylobutanoamina

CH2NH2

benzyloamina

2. Jeżeli grupa –NH2 jest traktowana jako podstawnik to ma nazwę

amino- i jest umieszczana jako przedrostek.

CH3CHCH2CHOHCH3

NH2

4-amino-2-pentanol

CH3CHCH2COOHNH2

CHO

NH2kwas 3-aminobutanowy 3-aminobenzaldehyd

22

3. Symetryczne drugo- i trzeciorzędowe aminy nazywamy używając

przedrostków di- i tri-.

CH3CH2NH2 (CH3CH2)2NH (CH3CH2)3N

etyloamina dietyloamina trietyloamina 4. Niesymetrycznie podstawione aminy nazywamy od najdłuższego

łańcucha z grupą aminową, a pozostałe podaje się jako podstawniki

przy atomie N.

CH3CH2CH2 N CH2CH2CH3CH2CH2CH3

CH3 N CH2CH2CH2CH3

CH3

CH3 NCH2CH3

CH2CH2CH3

tripropyloamina N,N-dimetylobutyloamina

N-etylo-N-metylopropyloamina 5. Sole i wodorotlenki zawierające czteropodstawiony atom azotu R4N+X-

nazywamy jako podstawioną sól amoniową lub wodorotlenek, dodając

do nazwy podstawników przyrostek amoniowy, a nazwę anionu

na początku jako oddzielne słowo.

[N(CH3)4] Ijodek tetrametyloamoniowy

6. Związki zawierające atom azotu w pierścieniu (alifatycznym lub

aromatycznym) noszą często nazwy zwyczajowe. Numerację atomów

rozpoczyna się od atomu azotu.

N HN

N

pirydyna pirolchinolina

pirymidyna

imidazol

pirolidynaizochinolina

puryna

N

N N

N

H

561

2

34

7

8

9

1N 2

34

N1 2

345

6

78

N1

2

345

6

78

N H1

23

N

N

H1

2

34

5

23

N

N

H

H

piperazyna piperydyna indol

NH

123

4

NH

12

345

67

N

N

N

N

1

2

34 5

6

7

8

pterydyna

benzo[g]pterydyna

N

N

N

N

1

2

3456

7

89 10

8. NAZEWNICTWO FENOLI

. Hydroksylowe pochodne benzenu i innych karbocyklicznych układów

1 1

aromatycznych nazywa się dodając do nazwy węglowodoru

przyrostek –ol, -diol, -triol.

OH1,2,4-benzenotriol benzo[a]antracen-7-ol

OHOH

OH

1 2

4

2. Utrzymuje się wiele nazw zwyczajowych.

OH

fenol krezol(m-krezol)

2,3-ksylenol pirokatechol

OH

CH3

12

3

OHOH

OH1

2CH3

CH3

1 2

3

24

rezorcynahydrochinon

pirogallol floroglucyna

OH

OH

12

3

OH

OH

12

34

OHOH

OH

1 2

3

OH

OHHO

12

34

5

6

3. Pochodne hydroksylowe zespołów pierścieni można też nazywać

jako podstawione pochodne komponentu o największej ilości grup

hydroksylowych.

2,4-difenylofenol

OH1

2

34

4. Grupy RO- nazywamy dodając do nazwy grupy R przyrostek –oksy.

nazwy skrócone grup RO-

CH2O CH3CH2CH2O

O

benzyloksy-propoksy-

fenoksy- izobutoksy-

pentyloksy-CH3CH2CH2CH2CH2O

CHH3C

H3CCH2 O

25

19. NOMENKLATURA AMIN AROMATYCZNYCH 1. Aminy aromatyczne nazywamy tak samo jak alifatyczne to znaczy

dodając przyrostek –oamina do nazwy macierzystego wodorku

RH lub dodając słowo –oamina do grupy podstawnikowej R.

NH2

2-naftalenoamina2-naftyloamina

2. Zwyczajowo dla pochodnej benzenu używamy nazwy anilina,

a inne podstawniki w pierścieniu podajemy w odniesieniu do grupy

–NH2.

3. Jeżeli grupa –NH2 nie jest grupą główną, to wymieniamy ją jako

przedrostek –amino wraz z lokantem.

NH2 NH2

NO2

N(CH3)2

CH(CH3)2

NHCH3

NO2

CO

CH3

anilina 2-nitroanilina(o-nitroanilina)

p-izopropylo--N,N-dimetyloanilina

5-(N-metyloamino)--2-nitroacetofenon

20. NIEKTÓRE ZASADY NAZEWNICTWA ZWIĄZKÓW HETEROCYKLICZNYCH ORAZ KARBOPOLICYKLICZNYCH 20.1. Elementy nazewnictwa heterocyklicznych związków aromatycznych Monocykliczne związki o pierścieniach do dziesięciu członów

i zawierające jeden lub więcej heteroatomów można nazywać stosując

rozszerzony system Hantzscha-Widmana. Zaakceptowano też wiele

nazw zwyczajowych.

26

1. Nazwy tworzy się łącząc przedrostki wskazujące heteroatomy,

w kolejności ich ważności, z rdzeniem określającym wielkość

pierścienia. Atomy w pierścieniu numeruje się zgodnie z zasadą

ważności heteroatomów (jeżeli występuje tylko jeden heteroatom,

to od niego zaczyna się numerację).

2. Wybrane przedrostki w kolejności ich ważności: tlen - oksa,

siarka - tia, selen - selena, azot - aza, fosfor - fosfa, krzem - sila,

rtęć - merkura.

3. Rdzenie określające rozmiar pierścieni podane są w Tabeli 4.

Tabela 4. Nazewnictwo rdzeni wybranych pierścieni heterocyklicznych.

Jeżeli heteroatomem jest atom azotu, to obowiązują szczególne nazwy

(podane w nawiasach).

Wielkość pierścienia

Nazwa pierścienia nienasyconego

Nazwa pierścienia nasyconego

3 -iren (z N -iryna) -iran (z N -irydyna)

4 -et -etan (z N -etydyna)

5 -ol -olan (z N -olidyna)

-in (-yn) (jeżeli najmniej ważny jest atom O, S)

-an

-in (-yn) (z N -ina) (jeżeli najmniej ważny jest atom N, Si)

-inan

6 (zależy od

rodzaju najmniej ważnego

heteroatomu) -inin

(jeżeli najmniej ważny jest atom B, Br, I, P) -inan

7 -epin -epan

8 -ocyn -okan

NH

1

23 S

S1

2

34

5 NN

N12

3

45

6N

O1

2

34

5 NO

N

1

2

34

5

azirydyna 1,3-ditiolan 1,2,4-triazyna1,3-oksazol 1,2,5-oksadiazol

27

S

N

12

3

456

7

1,4-tiazepin6H-1,2,5-tia-diazyna

1,3-oksatianmorfolina

(tetrahydro-1,4-oksazyna)

NN

S1

2

34

5

6

S

O1

2

345

6

N

O

H

1

2

34

5

6

4. Układy policykliczne można nazywać stosując nazwy zwyczajowe

i semisystematyczne. Policykliczne układy pierścieniowe o liczbie

2n wspólnych atomów i maksymalnej liczbie nieskumulowanych

wiązań podwójnych niemające nazw zwyczajowych, nazywa się

wybierając główny składnik, który ma taką nazwę i pozostałe

składniki wskazując jako przedrostki.

izochinolina

N1 2

345

6

78

chinolina1N 2

345

6

78

indol

NH

1

2

345

67

benzofuran

O1

2

345

67

benzotiofen

S1

2

35

67

4

12

3456

7

8

9 10O1

2

3

4567

8

9

benzo[8]anulen dibenzofuran

0.2. Elementy nazewnictwa karbopolicyklicznych związków

ne jest używanie wielu nazw zwyczajowych

2aromatycznych

1. Dopuszczal

i semisystematycznych.

28

2. Numerację rozpoczyna się od wskazanego atomu węgla

i numeruje zgodnie z przyjętym zwyczajem.

3. Jeżeli w związku są podstawniki, to numerujemy tak, żeby

najniższy lokant miał podstawnik wcześniej występujący w nazwie

(pod warunkiem zachowania sposobu numeracji całego szkieletu).

naftalen

12

345

6

78 1

2

345

6

78

dekalinainden hydrinden

7a

3a

1

2

345

67

7a

3a

1

2

345

67

8a

4a

12

345

6

78

azulen antracen

6

1

2

345

7 8 12

345

6

78 9

10

fenantrenkoronen

1

23

45

6

78 9

10

12

3

4

567

8

9

10

1112

20.3. Nazewnictwo biologicznie ważnych układów heterocyklicznych

N

N

O

H

OH

H3C

tymina (T)DNA

N

N

O

O

H

Huracyl (U)

RNA

N

N

NH2

OH

cytozyna (C)DNARNA

29

N

NN

NH

NH2

adenina (A)DNARNA

N

NN

NH

NH2

HO

guanina (G)DNARNA

21. NOMENKLATURA SACHARYDÓW (CUKRÓW) 1. Cukry i ich pochodne noszą nazwy zwyczajowe i one najczęściej są

używane. Na Rys. 26. 2 zaprezentowano wzory i nazwy aldotetroz,

aldopentoz i aldoheksoz.

2. Stosujemy następujące terminy:

Monosacharyd (cukier prosty) – nie ulega hydrolizie do prostszych

związków,

Disacharyd (dwucukier) – hydrolizuje na dwie molekuły

monosacharydów,

Polisacharyd (wielocukier) – hydrolizuje na wiele molekuł

monosacharydów,

Aldoza – zawiera w molekule grupę aldehydową,

Ketoza – zawiera w molekule grupę ketonową.

3. Końcówka –oza oznacza cukier.

4. W zależności od ilości atomów węgla w molekule cukier określamy

jako: triozę (3 atomy), tetrozę (4 atomy), pentozę (5 atomów),

heksozę (6 atomów).

5. Nazwy systematyczne oczywiście można sformułować podając

położenie grup hydroksylowych i konfigurację centrów

stereogeniczności: na przykład L-(+)-arabinoza to (2R,3S,4S)-2,3,4,5-

tetrahydroksypentanal.

30

Większość cukrów prostych występujących w przyrodzie to aldopentozy

i aldoheksozy. Oto projekcje Fischera aldoz szeregu D.

CHOH OHH OH

CH2OH

CHOHO H

H OHCH2OH

D-(-)-erytroza D-(-)-treoza

CHOH OHH OHH OH

CH2OH

CHOHO H

H OHH OH

CH2OH

CHOH OH

HO HH OH

CH2OH

CHOHO HHO H

H OHCH2OH

D-(-)-ryboza D-(-)-arabinoza D-(+)-ksyloza D-(-)-liksoza

CHOHO H

H OHH OHH OH

CH2OH

CHOHO HHO H

H OHH OH

CH2OH

CHOHO H

H OHHO H

H OHCH2OH

CHOHO HHO HHO H

H OHCH2OH

D-(+)-altroza D-(+)-mannoza D-(-)-idoza D-(+)-taloza

CHOH OHH OHH OHH OH

CH2OH

CHOH OH

HO HH OHH OH

CH2OH

CHOH OHH OH

HO HH OH

CH2OH

CHOH OH

HO HHO H

H OHCH2OH

D-(+)-alloza D-(+)-glukoza D-(-)-guloza D-(+)-galaktoza

CHOH OH

CH2OHD-(+)-gliceroaldehyd

31

22. NOMENKLATURA PODSTAWOWYCH α-AMINOKWASÓW

kwas asparaginowy (Asp, D)

glutamina (Gln, Q) kwas glutaminowy (Glu, E)

histydyna (His, H)

arginina (Arg, R)

treonina (Thr, T)

COOH3N H

H OHCH3

asparagina (Asn, N)

COOH3N H

CH2

N NH

COOH3N H

CH2

CH2

CH2

NHC NHH2N

COOH3N H

CH2

CONH2

COOH3N H

CH2

COOH

COOH3N H

CH2

CH2

CONH2

COOH3N H

CH2

CH2

COOH

COO COOCOOCOOH3N H

H

glicyna (Gly, G)

H3N HCH3

alanina (Ala, A)

H3N HCH

H3C CH3walina (Val, V) prolina (Pro, P)

H2N H

lizyna (Lys, L)

COOH3N H

CH2

CH2

CH2

CH2

NH2

COOH3N H

CH2

fenyloalanina (Phe, F)

COOH3N H

CH2

OHtyrozyna (Tyr, Y)

NH

CH2

H3N HCOO

tryptofan (Trp, W)

COOH3N H

CH2OH

seryna (Ser, S)

COOH3N H

CH2

CHH3C CH3

leucyna (Leu, L)

COOH3N H

CH2

CH3H

CH3izoleucyna (Ile,I)

COOH3N H

CH2

SH

cysteina (Cys, C)

COOH3N H

CH2

CH2SCH3

metionina (Met, M)

W nawiasach podano stosowane powszechnie skróty nazw.

32

23. N

1. Ze względu na tradycję używamy zwyczajowych nazw terpenów,

ów łańcuchowych tworzy się zgodnie

OMENKLATURA TERPENÓW

a przy określaniu pochodnych terpenów stosujemy nazwy

półsystematyczne. Nazwy terpenów cyklicznych tworzymy od

podstawowych typów strukturalnych wraz z ich nazwami i ustaloną

numeracją. Przykłady nazw i wzorów podano na Rys. 28.4 i 28.5.

Zależnie od wielkości związku, czyli ilości atomów węgla

w molekule używamy określeń: dla C10 – terpeny; dla C15 –

seskwiterpeny, dla C20 – diterpeny; dla C30 – triterpeny. Znany jest

również szereg cyklicznych terpenów, które zawierają mniej

podwójnych wiązań, ale ich wzór sumaryczny pozostaje

wielokrotnością członu C5H8.

2. Systematyczne nazwy terpen

z regułami dotyczącymi węglowodorów nienasyconych.

mircen

1234

56

7 8

3-metyleno-7-metylo--1,6-oktadien

α-farnezenolejek cytronellowy

C15H24

limonen (typ mentan)olejek cytryny, pomarańczy

C10H16

β-karotenpigment roślinny

C40H56

α-pinen (typ pinan)olejek terpentynowy

C10H16

zyngiberenolejek imbirowy

C15H24 Węglowodorowe związki terpenowe.

33

lanosterolprekursor hormonów roślinnych

triterpenHO

1 2

345

6

78 910

CH2OH

CH2OH

CHO

geraniol nerol geranial

O

OH

O

menton

mentol kamfora

Wzory związków terpenowych z atomem tlenu w molekule. Dodatkowo

pokazano modele teoretyczne mentolu i kamfory.

34

35

4. NOMENKLATURA STEROIDÓW 2

12

3

45

6

78

9

10

1112

14

13

15

16

1718

19

20

A B

C D

cyklopentanofenantren

Szkielet sterydów wraz z numeracją atomów.

CH3O

androsteron(hormon męski)

estradiol(hormon żeński)

CH3 H

HH

HO

H

CH3OH

H

H

HO

H

hydrokortyzon(hormon kory nadnerczy)

kwas litocholowy

CH3C

H

H

O

H

CH3

HHO OH

OHOCH2

CH3

CH3CH

H

HH

HO

H

H

H

H3C CH2 CH2COOH

5α-steran

12 17H

12

3

4

5

6

78

9

10

11

14

13

15

16H

H

H

H

Przykłady steroidów.