Nutrite CURS 13-14 Compuşi bilogic activi (2)

8/13/2019 Nutrite CURS 13-14 Compui bilogic activi (2)

1/19

Compui bilogic activi nenutritividin

alimente

Introducere

Omul a tiut dintotdeauna cviaa fr alimentaie este incompatibil, dar relativ

recent a descoperit: relaia enorm existent ntre ceea ce mnnc i o stare optim

de sntate

Fiina uman aretrei mari necesiti nutriionale:

o Obinerea energieipt. a tri i a-i desfura activitile

o Materia necesar pt. formarea i regenerarea esuturilori

o Elemente de reglare chimic

Aceste necesiti le acoperim prinnutrienii furnizai de alimente:

Macronutrieni: HC, lipide, proteine

Micronutrieni: minerale i vitamine

ultimii ani - s-a observat c alimentele furnizeaz ialte substane organicecare pot

avea sau nu relevan nutriional

posibilitatea ca unele dintre aceste alte substane -n prezent neincluse n grupele

de nutrienis aibefecte biologice importante

aceste substane denumirea:compui biologic activi din alimente sau compui

nenutriionali biologic activi saunenutrieni

=substane prezente n alimente de origine vegetal sau animalutile pentru

promovarea sntii i prevenirea unor mbolnviri cronice i degenerative


2/19

Clasificarea compusilor biologic activi

A. Compui de origine vegetal

A.Compuie origineegetalfitocompuiausubstanetochimice

Compuifenolici

Flavonoide Flavonoli QuercitinaHesperidinaMiricetinaLimonenRutina

Flavanoli CatechinaEpicatechinaEpigalocatech

Flavanone HesperidinaNaringina

Antocianine

Izoflavone iizoflavonoidesauflavonoidedin soia

GenisteinaDaidzeinaGliciteina

Neflavonoidesau acizifenolici

LignaniStilbeniCompuipolifenolicipolimerizai

TaninuriLignine

Compuicu sulf

GlucozinolaiIndoliIzotiocianaiCompui organosulfurai

Terpenoide Steroli vegetaliLicopen

B. Compuie originenimal

Carnitina, CLA, omega-3


3/19

A. Compui de origine vegetal fitocompui sau substane fitochimice

I. Compuii fenolici=polifenoli

Caracterizare i clasificare

sunt produi ai metabolismului secundar n regnul vegetal

grup amplu de substane cu structuri i activiti diferite: 8000 compui

structura chimic:cicluri aromatice cu una sau mai multegrupri hidroxilice

intervin ncaracteristicile organoleptice ale plantelorculoare, gust, astringen

Compuii fenolici

Se mpart n dou grupe mari:

Flavonoide Flavan

Neflavonoide sau acizi fenolici

1. Flavonoide

flavus (latin) = galbendei acoper ntreg spectrul

descoperite - Szent-Gzorgy (Nobel), 1930 - a extras citrinadin coaja de lmie i a

observat c regleaz permeabilitatea capilarelor

au fost denumite iniial vitamina P(dat. aciunii) i vitamina C2(unele flavonoide -

proprieti similare vit. C); anii 50abandonat

o formate dindou inele aromaticeunite printr-un heterociclu coninnd un

atom de oxigen: scheletul carbonic C6-C3-C6

o Grupul cel mai important 5000 compui mprii n mai multe subclase


4/19

Dup gradul de hidrogenare/substituire a heterociclului se deosebesc:

Flavonoli: quercitina, hesperidina, miricetina, limonen, rutina

Flavanoli: catechina, epicatechina, epigalocatechina

Flavanone: hesperidina i naringina

Antocianinesau protoantocianidine

Izoflavonesau izoflavonoide sau flavonoli din soia

1. Flavonoide

Flavonoli: derivai hidroxilai ai flavonelor: quercitina, miricetina, hesperidina,

limonen, rutina

Quercitina rutina

hesperidina

miricetina


5/19

Flavanoli: catechina, epicatechina (enantiomeri), epigalocatechina

Flavandiolii sau leucoantocianidinele sunt precursorii biochimici ai antocianilor

Flavanone: hesperidina i naringina

Naringina -heterozidul naringeninei

Hesperidina- heterozidul hesperitinei.

Prin deschiderea ciclului, aceste molecule dezvolt proprieti edulcorante

o Dihidrocalconaneohesperidinei e de 2000 x mai dulce dect zaharoza

hesperidina


6/19

Naringina

Antocianinesau protoantocianidine

o Antocian: anthos = floare; cyanos = albastru

o Antocianii - heterozide colorate rou albastru, prin hidroliza crora unaglicon numit antocianidin (proprieti colorante propriu-zise) i 1-2 molecule

glucidice

Izoflavone= izoflavonoide = flavonoli din soia

forma activ:genisteina, daidzeinai gliciteina.

Aceti compui:

ingerai ca precursori glucozilai: genistin, daidzinrespectiv glicitini

metabolizaide ctre bacterii intestinale la forma lor activ

Heterociclul e unit n poziia 3, nu n 2 ca la alte flavonoide

Proprieti

Flavonele iantocianii sunt dou categorii de compui fenolici - din clasa

substanelor colorante, alturi de clorofile, carotenoide etc.

Pigmenii cu structur flavilic se caracterizeaz prin diversitate mare de culoare,

amplificat de variaiile structurale, de pH i de complexare

Flavonelesunt substane colorate n galben, galben-brun

Antocianiisunt pigmeni de culoare roie i albastr

Astringena


7/19

2. Neflavonoide sau acizi fenolici

a) Lignanimetaboliti ai plantelor, cu greutate molecular mic

structuri chimice formate din uniti de hidroxi-fenilpropan legate prin puni de

H

b) Stilbeni

Activitate antialergic - rizom de Rheum undulatum

Antiinflamatoare, antitrombotic, inhibitor COX2, al peroxidrii lipidice, a iniierii i

promovrii tumorilor -struguri roii, vin...

Antiproliferativ si antiinflamator.....- semine de Euphorbia lagascae


8/19

c) Compui polifenolici polimerizai

1.Taninuricompui fenolici hidrosolubili cu un nr. mare de gr. -OH i

alte gr. funcionale;

o Galotaninuri - taninuri hidrolizabile i

o Procianidine-nehidrolizabile (sau condensate)

o Fluorotaninuri

2.Lignine

Compui polifenolici polimerizai

Taninuri

Lignine

Funciile compuilor fenolici

Importana acestui grup de compui din dou proprieti:

Capacitatea antioxidant

Capacitatea estrogenic(izoflavone)

1. Capacitatea antioxidant

posibilitatea de a preveni mbolnviricardiovasculare, cancere, cataracte, disfuncii

cerebrale i imune

potenialul antioxidant- puternic corelat cu structura, concentraia i clasele de

compuiposibil sinergism /antagonismntre diverii compui din alimente

desi prezeni n concentraii relativ sczutefa de substratul oxidabil, sunt capabilis

evite/ s ncetineasc oxidarea substratului, respectiv stresul oxidativ

Capacitatea antioxidant(continuare) - mecanisme:

Reducerea produciei de radicali liberi:

o inhibarea enzimelor ce intervin n producerea de radicali

o chelatarea metalelor tranziionale ce pot genera radica li liberi


9/19

o reacii cu radicalii liberi, cu donarea unui atom de H stabilizarea radicalului,

rupnd circuitul de generare de noi radicali

Evitarea oxidrii LDL

o fraciile LDL-oxidate sunt importante n iniierea leziunii ateromatoase

Inhibarea anumitor enzime- corelate cu

o sinteza de colesterol endogen

o metabolismul acizilor grai, hormonal

2. Capacitatea estrogenic

amplu utilizat in tratamentul simptomelor menopauzei denumirea fitoestrogeni

din 1927extracte ale unor plante activitate estrogenic

1931 - soiaialimentele bogate n soia au un coninut ridicat de substane cu aciune

estrogenic

Axelson (1982) i Setchel (1984) identifica izoflavone n urina umaniniierea de

studii epidemiologice ce au evideniat importana acestor compui pt. sntatea uman

Funciile compuilor fenolici

2. Capacitatea estrogenic

Dup 1986 studii comparativentre femei orientale i caucaziene aflate la menopauz

s-a urmrit simptomataologia vasomotorie

s-a observat c 70 - 80% dintre femeile occidentale prezint episoade de bufeuri

fa de doar 5-10% ntre femeile japoneze

n acelai timp excreia urinar de izoflavone e de 1000 x >la femeile japoneze

dect la cele occidentale

aceti fitoestrogeni (FEG) -estrogeni nesteroidicicu structur asemntoare

estrogenilor- acioneaz dup circumstane :

fie ca estrogeni uori

fie ca antiestrogeni


10/19

aadar, e posibil ca izoflavoneles manifeste:

o activitate antiestrogenic- ntr-un organism cu concentraii estrogenice

crescute - femei la premenopauz

o activitate estrogenic- la femei postmenopauz, cu nivel estrogenic sczut

fitoestrogeniiprevin cancerele de tip hormonal: mamar- blocnd receptorii estrogenici;

de prostat- acionnd ca agoniti estrogenici - previn ca testosterona s creasc viteza

de cretere tumoral

Utilizarea compuilor fenolici

Absorbia compuilor fenolicidin alimente:

poate s fie f. redus ca glicozide (excepie catechinele)

doar flavonoidele libereagliconi -capabile s traverseze peretele intestinal

Ex. quercitin din diet crete semnificativ capacitatea antioxidant din plasma

sanguin

Dr. Hollman (1995) - a demonstrat c absorbia quercitinei administrat oral- 24%, din

ceap- de 52%, ca glicozidex. quercitin-rutinozid - comun n alimente, majoritar n

ceai -17%

omul absoarbe cantiti apreciabile de quercitin - la nivelul intestinului subire

Surse dietetice de compui fenolici

compuii fenolicise gsesc distribuii n alimente vegetale:

o legume, fructe, alimente derivate din acestea: bere, vin rou, ceai, ulei de

msline, sucuri de fructe

o

leguminoasei cereale

Tipurile i concentraia de compui fenolici difer ntre alimente:

o soiacc.izoflavone; % n alte leguminoase (fasole, bob)

o leguminoasele- cantiti importante de quercitin, compui benzoici i cinamici

liberi sau conjugai, unele proantocianidine


11/19

o legumeleroii, ardei, usturoi, ceap conin cantiti ridicate de derivai de

quercitin i miricetin

o vinul rousurs de catechine, resveratrol, proantocianidine, antociani i

compui benzoici i cinamici

o ceaiul verdeconine catequine i proantocianidine

o fructelesurse de flavonoide ca hesperidina i quercitina

Coninutul unor compui fenolici n alimente

Compuiifenolici

Alimentul mg/kg sau mg/l

Flavonoide

Flavonoli Msline 270-830

Ceap 347

Varz crea 321

Salat 308

Roii 17-203

Brocoli 102

Mere 21-72

Fasole verde 49

Infuzie de ceai negru 20

Flavanoli Vin rou 247


12/19

Pere 70

Vin alb 35

Mere 25-30

Izoflavone Boabe de soia,coapte, uscate

8882.407

Fin de soia 1.036-1.778

Tofu 280-499

Boabe de soia coapteproaspete

182205

Lapte de soia 105-251

Sos de soia 13-23

Neflavonoide

Taninuri Linte 3.800

Struguri 39-64

Vin rou 2.567

Vin alb 239

Suc de mere 8-87


13/19

II. Compui cu sulf

Caracteristici i clasificare

Se pot clasifica n:

Glicozinolai= heterozide sulfocianogenicesau heterozide cu S

o identificai 100 de glicozinolai diferii

o legtura heterozidic din structura lor se produce ntre funcia glucidic

reductoare i gruparea tiol

Indoliex. 3-indol carbinol

Izotiocianaiex. fenetilizotiocianat i benzilizotiocianat

Compui organosulfuraica alicina, aliina, sulfura de dialil, disulfura de dialil

Funcii

Izotiocianaii i glucozinolaii

o se absorb n intestinul subire

o se elimin practic nealterai pe cale urinar i respiratorie

o particip la nivel hepatic n sistemul de detoxifiereinducnd enzimatic sistemul

de oxidaze mixtecare faciliteaz eliminarea sau inactivarea substanelor toxice

i/sau carcinogene

Ex.

o induc quinon-reductaza - enzim important a Fazei I din metabolismul hepatic;

o altele sunt capabile s acioneze n Faza a II-a, n procesul de conjugare inducnd

aciunea unor enzime, ca glutation-S-transferaza

Indolii- posed un potenial efect anticarcinogen

Compuii organosulfurai- blocheaz sau suprim carcinogeneza

o aciunea chimiopreventiv - atribuitgruprii alil, mai eficient n alicindect n aliin

o alixina - din specii deAlliumare de asemenea proprieti antitumorale


14/19

o experimental sulfura de dialil inhib carcinogeneza chimic de colon, ficat, plmni.

o Disulfura de dialil - efecte similarereduce tumorile gastrice la animale de laborator

pn la 90%

Surse dietetice pt. izotiocianat, glucozinolai, indoli

Brassicaceei/sau cruciferecum sunt: Brocoli, conopid, varz de Bruxelles, varz, frunze de

mutar

Usturoiul i altespecii de Allium- surse de compui organosulfurai

III. Terpenoide

Clasificare

Steroli vegetali sau fitosteroli -includ dou familii de compui:

o Sterolisitosterol, campesterol, stigmasterol, avenasterol, brasicasterolse

gsesc liberi sau esterificai cu acizi grai sau ca i glicozide

o Stanoliderivaii saturai ai sterolilor (majoritatea se obin prin hidrogenarea

sterolilor)mai slab reprezentai n regnul vegetal

Licopenul

o este un tetraterpen, puternic lipofilic, inclus n grup carotenoidelor

o se caracterizeaz printr-un nr mare de legturi duble conjugate i lipsa inelelor

ciclice

Funcii

Sterolii vegetalisau fitosterolii (att sterolii ct i stanolii) au un potenial marcat de

diminuare a absorbiei colesterolului dietetic i biliarprin mecanism competitiv

Sterolii vegetali au o structur similar colesterolului, de care difer prin prezena unei

grupri metil sau etil

Absorbiasterolilor i stanolilor este mult mai (sub 5%) dect cea a colesterolului (40-

70%)

Fitosterolii au o solubilitate mai mare n miceliile srurilor biliare, disloc colesterolul din

micelii i i favorizeaz excreia


15/19

cu ct se acumuleaz mai muli steroli n micelii cu att proporia de

colesterol va fi mai redus;

o proporia de colesterol va fi mai redus i n plasm ( LDL-col cu 10%),ns va fi

> n fecale

Funciiale fitosterolilor (continuare)

Securitatea acestor compui (steroli, stanoli) a fost amplu studiat

Efecte secundare

n anumite studiin prezent neconcludentes-a observat o diminuare a carotenoidelor

plasmatice, de ordinul 10-20%

acest efect se poate evita prin:

o consum regulat i abundent de produse vegetale

o adugare de carotenoide produselor care conin steroli

Licopenul

o Capacitate antioxidant

o

Capacitate hipocolesterolemiant

Capacitate antioxidant, de neutralizare a radicalilor liberi inhibitor al proliferrii

celulelor cancerigene

Se crede c poate proteja organismul fa de riscde cancerede:

o esofag, stomac, colon, rect,

o prostat

o plmni

Studii tiinifice dovedesc c poate preveni degenerarea macular, principala cauz a

orbirii la persoane > 65 de ani.


16/19

Absorbie / Utilizare

Llicopenul -eficiena de absorbie de 10-30%

o grsimile influeneaz cel mai mult absorbia lor

o fibrele alimentare sunt limitante

Licopenul se ncorporeaz n chilomicroni, transportai n circulaie prin fraciunea LDL

concentraia plasmatic: 50 - 90 nmoli/l

de obicei se depoziteaz n glandele suprarenale, ficat, testicule, prostat

Surse dietetice

Principalele surse de steroli vegetalisau fitosteroli sunt uleiurile vegetalei fructele

seci. n cazul uleiurilor, fitosterolii se pierd n timpul procesrii n proporie de pn la

25%

n general

dieta occidental conine 100-300 mg steroli i 20-25 mg stanoli

populaia care urmeaz diete vegetariene poate ingera pn la 1g/zi din aceste

substane

Licopenul- cantiti importante n roii proaspete

concentraia crete cu gradul de coacere:

roii coapte: 50 mg/kg, n roii mai verzi 5 mg/kg

nclzirea roiilor, ex. sos de roii, faciliteaz ruperea celulelor de esut vegetal i

eliberarea de licopen (de 5 ori mai disponibil).

adugarea de uleipt. condimentare crete absorbia licopenului

dieta mediteraneeanfurnizeaz prin fructe i legume proaspete 1,3 mg / persoan /zi


17/19

B. Compui biologic activi de origine animal

Caracteristici

Carnitina- este considerat de unii autori unicul compus biologic activ de origine

animal

este o amin cuaternar: acid -hidroxi--N,N,Ntrimetilaminobutiric

dr. Frankel a demonstrat natura esenial a acestui compus la larva numit Tenebrio

molitorde unde i denumirea iniial de vitamina BT.

Structura carnitinei

Compui biologic activi de origine animal

Funcii

Principala funcie participareala oxidarea mitocondrial a acizilor grai (AG) cu

caten lung

Carnitina acioneaz ca transportor aAG cu caten lung, facilitnd intrarea lor n

matricea mitocondrial unde vor fi oxidai pt. obinerea energiei; mai mult, ajut la

ieirea AG cu caten scurt din mitocondrii

muli autori o consider un nutrient condiional esenial compus fiziologic

indispensabil, produs normal prin sintez endogen n cantiti adecvate dar care n

anumite circumstane trebuie s fie adus prin aport exogen

Ex.

nou-nscuiiau o capacitate redus de sintez i depozitare a acestei L-carnitinei

dac sunt alimentai la snsau cu formule obinute din lapte de vac aceti copii nu

ridic probleme ambele surse conin cantiti suficiente de carnitin

n schimb,

nou nscuiialimentai cu formule preparate din soiasau prin nutriie parenteral, fr

aport exogen de L-carnitin i copii cu diete vegetariene stricte, au concentraii

plasmatice sczute de carnitin, care se asociaz cu concentraii plasmatice crescute de

AG liberi i o cretere a excreiei de acizi dicarboxilici cu caten medie.

La adulise ntlnesc de asemenea cazuri de deficien de L-carnitin, att de tip

primarct i secundar


18/19

Dup tipul de deficien exist o simptomatologie specific - pot suferi de o debilitate

muscularmoderatsau intens, cu infiltrare lipidica muchilor scheletici,

concentraie sczut de L-carnitin muscular, cardiomiopatie, hipoglicemie,

hiperamoniemie, capacitate redus de producere de corpi cetonici naintea meselor (n

situaii de ajun).

Recomandrin tulburri metabolice cu deficien de L-carnitin: ingestii de 50-300 mg/

kg /zi

Valori de 5 g/zi pot cauza diaree sau sindrom de miros de pete datorit oxidului de

trimetilamin

Utilizare

Dintr-o diet omnivor normal - pn la 75% din L-carnitin se absoarbe, restul e

degradat de bacteriile intestinale

% de L-carnitin absorbit din suplimente e mult mai redus

de ex. e posibil s se absoarb 20% dintr-un supliment de 2 g / zi

Carnitina se concentreaz aproape n toate esuturile corporale dar predomin n

muchii scheletici

DegradareaL-carnitinei genereaz 2 produi:

Trimetilaminacare se excret urinar sub form de oxid de trimetilamin

-butirobetainacare se excret n cea mai mare parte prin fecale

Carnitina este obinut pe dou ci:

Sinteza endogen- la nivel hepatic i renal, pornind de la aminoacizii eseniali lizinai

metionina; din lizin se obine catena de C i atomul de Niar de la metionin gruprile

metil. Sinteza sa necesit de asemenea Fe, acid ascorbic, niacin, piridoxin


19/19

Surse dietetice

Ingestia dietetic

Surse alimentare de L-carnitin:

Alimentul mg/100g

Carne deoaie

190

Pete 3-10

Ou 0,8

Lapte 2,5

Brnzeturi 0,5-13

Documents

Nutrite CURS 13-14 Compuşi bilogic activi (2)