OGLJIKOVODIKI - : izomere heksana CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 normalni heksan, nheksan ... 2 CH3 CH 3 3 C CH3 1 2 3 4 2,2dimetil butan, neobutan

  • View
    236

  • Download
    9

Embed Size (px)

Text of OGLJIKOVODIKI - : izomere heksana CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 normalni heksan, nheksan ... 2 CH3 CH 3...

  • OGLJIKOVODIKI

    Ogljikovodiki so najenostavneje organske spojine. Sestavljeni so iz ogljika in vodika.Poznamoogljikovodikealifatskeinciklinevrste.Alifatskiogljikovodikisedelijonanasieneinnenasieneogljikovodike.

    1.NasienialifatskiogljikovodikialiALKANI(parafini)

    tevilo alkanov je zelo veliko. Sem tejemoogljikovodike, katerih ogljikov skelet sestojiizkljuno iz enostavnih CCvezi. Veriga CCatomov je sicer lahko poljubno razvejana,vendar ne sklenjena. Znani so alkani z do 70 Catomov v molekuli. Nekaj primerovnajenostavnejihalkanov:

    strukturna molekulskaime:formula: formula:CH4 CH4

    metanCH CH3 3 C H2 6

    etanCH CH CH3 2 3 C H3 8

    propanCH CH CH CH3 2 2 3 C H4 10

    butanCH CH CH CH CH3 2 2 2 3 C H5 12

    pentanCH CH CH CH CH CH3 2 2 2 2 3 C H6 14

    heksanCH CH CH CH CH CH CH3 2 2 2 2 2 3 C H7 16

    heptanCH CH CH3 2 6 3 ( ) C H8 18

    oktanCH CH CH3 2 7 3 ( ) C H9 20

    nonanCH CH CH3 2 8 3 ( ) C H10 22

    dekan

    Prvitirjeleniimajotrivialnaimena,ostalipaseimenujejopoteviluogljikovihatomov(vgrini,razennonana).eoznaimoteviloCatomovzn,seglasisplonaformulazaalkane:

    C Hn n2 2+

    Izstrukturnihinmolekulskihformuljerazvidno,daalkanitvorijohomolognovrsto,kajtipo

    dvazaporednaalkanaseloitaza CH2

    skupino.

  • Posameznemualkanulahkoodcepimoenegaalivevodikovihatomovindobimoneobstojnetvorbesprostimivalencami.Nastaletvorbeimenujemoradikale.ZodcepitvijoenegaHatomanastanejoenovalentniradikali,zodcepitvijodvehHatomovnastanejodvovalentniradikali.Nekajprimerovenovalentnihradikalov:CH3

    metil,C H2 5

    etil,C H3 7

    propil,C H4 9

    butilNekajprimerovdvovalentnihradikalov:= CH2

    metilen, CH CH2 2

    aliCH CH3 =

    etilen

    SplonaformulaenovalentnihradikalovjeC Hn n2 1+

    indvovalentnihradikalovC Hn n2

    .Metan,etaninpropannastopajoleveniobliki,imajoleenoizomero,butanapapoznamodva:nbutaninneobutan.

    Pentanlahkonastopavtrehizomerah:npentan,izopentaninneopentan.ZveanjemtevilaCatomovvalkanihzelohitronaraateviloizomer.

    Tabela2.5.1.1:teviloizomergledenateviloCatomov(n)n 2 3 4 5 6 7 10 20t.

    izomer 1 1 2 3 5 9 75 366319

    Alkane z enostavno razpotegnjeno verigo Catomov imenujemo normalne, ostale papoimenujemozoziromnaznailneskupineinnjihovpoloajvosnovniverigi.VtanamenotevilimoposamezneCatomeosnovneverigezzaporednimitevilkami.NatopoimenujemoglavnoverigoCatomov(izberemonajdaljoverigo)poogljikovodikuz istimtevilomCatomov, pred tempapostavimoimestranskeskupine in tevilkoCatoma, nakateremsestranskaskupinanahaja.Primer:izomereheksana

    CH3 CH 2 CH CH2 2 CH 2 CH 3

    normalniheksan,nheksan

    CH CH CH2 CH2 CH33

    CH3

    1 2 3 4 5

    2metilpentan,izopentan

    CH CH CH CH 2 CH 33

    CH3

    1 2 3 4 52

    3metilpentan,izopentan

  • CH CH 2 CH3

    CH3

    3 C

    CH 3

    1 2 3 4

    2,2dimetilbutan,neobutan

    CH CH CH3

    CH3

    31 2 3 4

    CH

    CH3

    2metil3metilbutan

    Vsiogljikialkanovnisoenakovredni,kajtinosijorazlinoteviloHatomovinsolahkovezaninasosednjeogljikezrazlinimtevilomvezi.Catom,kijevezanlezenimCatomominimatorejtriHatome,imenujemoprimarniCatom.

    ejeCatomvezanzdvemaCatomomainnositorejdvaHatoma,seimenujesekundarniCatom,ejevezanstremiCatomiinimaleenHatom,seimenujeterciarniCatom.Vprimeru,kojeCatomneposrednovezannatiriCatome,seimenujekvarterniCatom.

    NahajaliaalkanovMetannastopakotzameljskiplinvpodrojihnafteintudivrudnikihkalijevihsoli.Najdemogatudivmovirnihpodrojih,kjernastajapribrezranemrazkrojuceluloze(movirniplin).Srednjiinvijialkanisenahajajovzemeljskemoljualinafti.Najvijialkanisenahajajovzemeljskemvoskuali ozokeritu, ki ponekod spremlja nafto. ien in beljen ozokerit seimenujecerezin.Metannajdemotuditudivivihorganizmih,insicervrevesnemplinukotposledicametanskegavrenjaceluloze.

    FizikalneinkemijskelastnostialkanovPrvitirjealkanisoprisobnitemperaturiplini,alkanizC5doC16soprinavadnitemperaturitekoi,vijialkanipasotrdni.Vreliaintaliasoodvisnaodmolekulskemase,insicerseviajo z rastoo molekulsko maso. e primerjamo normalne alkane in njihove razvejaneizomere,ugotovimo,daimajonormalnespojinebrezizjemenajvijevrelie.

    Tabela2.5.1.2:Vreliaintalianijihalkanovogljikovodik vrelie(C) talie(C)

    metan 162 183butan 1 135pentan +36 130dekan +174 30

    Plinastiintrdnialkanisobrezvonja,tekoipaimajobencinskivonj.Vvodisoslabotopni.

  • Nasplonosoalkanimaloreaktivni.Vendarseznekaterimielementiradispajajo.Takosespajajoshalogenieprisobnitemperaturi.VmetanulahkozamenjamovsetiriHatomesklorom:CH4+Cl2fiHCl+CH 3ClCH3Cl+Cl2fiHCl+CH 2Cl2CH2Cl2+Cl2fiHCl+CHCl 3CHCl3+Cl2fiHCl+CCl 4Taprocesimenujemo substitucijskohalogeniranje. Ni lahkovoditi kloriranje tako,dabinastaliposamezniloeniproduktiinnajvekratnastanezmesrazlinokloriranihspojin.Prinijihogljikovodikihpotekakloriranjealibromiranjeobiajnotako,dazasedejoClaliBratomizaporednososednjeCatome.Primer:CH3CHBrCH2BrZnailnareakcijazasrednjeinvije alkaneje sulfoniranje. SulfoniranjepomeniuvajanjeenovalentneSO3Hskupinevorganskospojino,kjerobiajnonadomestiHatom.Reakcijapotekaprivijitemperaturi.Primer:RH+HOSO3HfiRSO 3H+H2OPomembnareakcijajekatalitinaoksidacijatrdnihalkanovdomaobnihkislin.Primer:RCH2CH2R1fiRCOCH 2R1fiRCOOH+R 1COOH

    Oksidacijskosredstvodelujenasekundarneminnenaprimarnemogljiku,torejseoksidiraCH2skupina.Pritemnajprejnastanejoketoni(C=Oskupina).C=OskupinisosednjaCCvez je nekoliko nestabilna in se pri nadaljnji oksidaciji razcepi, tako da nastaneta dvekarboksilnikislini.Natanainjeeuspelodobitimaobnekislinesrednjihmolekulskihmas(C10doC20).

    Pojav,daseprizadostivisokitemperaturiogljikovodikirazgrajujejobrezprisotnostizraka,imenujemopirolizaalikrekiranje.Zapirolizometanajepotrebnatemperaturanad1200C, da bi potekala reakcija z zadostno hitrostjo. Propan se razgrajuje pri 600 C in da tiriprodukte.Primer:2CH3CH2CH3fiC 3H6+C2H4+CH4+H2propenetenmetan

    2.Nenasienialifatskiogljikovodiki

    Tiogljikovodikiimajomanjvodikakakoralkani.Njihovesploneformuleso:CnH2n,CnH2n2,CnH2n4itd.ALKENIaliolefiniNjihovasplonaformulajeCnH2n.Enakosplonoformuloimajotudinafteni,ledasoslednjicikline spojine, alkeni pa imajo odprto verigo. Alkeni imajo izrazit znaaj nenasienespojine,karjeposledicadvojnevezimedCatomoma,C=C.Nekajnajenostavnejihalkenov:

    strukturna molekulska ime:formula: formula:H2C=CH2 C2H4 eten

  • H2C=CHCH3 C3H6 propenH2C=CHCH2CH3 C4H8 butenH2C=CHCH2CH2CH3 C5H10 pentenH2C=CHCH2CH2CH2CH3 C6H12 heksen

    Zaradivelikereaktivnostiinneobstojnostisoalkenivnaravimnogomanjpogostikotalkani.Kljubtemujihnajdemokotspremljevalcemnogihnaft.Pomembnajetudinjihovaprisotnostvbencinskihfrakcijah,dobljenihpokrekiranju.Prvitrijealkenisoplini,natosotekoi,kisezvodonemeajo,najvijialkenisotrdni.Gorijos sajastim plamenom. Zaradi svojega nenasienega znaaja so zelo reaktivni in kaejonagnjenjedoadicijskihinpolimerizacijskihreakcij.Oksidacijskasredstvalahkooksidirajoalkene.Priprevidnioksidacijietenanastanedvovalentnialkoholglikol.Primer:CH2=CH2+O+H2OfiCH 2OHCH2OH

    Eten (etilen), C2H4, je najniji in obenemnajvaneji len iz vrste alkenov. Je sestavinasvetilnegaplina(45%) inamerikihzemeljskihplinov(20%).isti eten jebrezbarven,prijetnodieplin,kigorissvetleim,slabosajastimplamenom.Vvodisemalotopi,boljevalkoholuinetru.Zzrakominkisikomtvorieksplozivnezmesi.Zlahkasegadapolimerizirati.Tako dobimo umetne mase imenovane polietilene, ki imajo veliko praktino uporabnost.Polietilenov je ve vrst, odvisnoodstopnjepolimerizacije in nainapriprave. Obiajni innajvaneji polietilen imamolekulskomasopriblino24000g/mol, je bela masa, mastnovoskastegaotipa.Obstojenjedo60 C,pripribli no115 Csezmeh a.Jebrezvonjainokusa,nistrupen,zavodojepopolnomanepropusten.Privisokihtemperaturahganapadakisikizzraka,epajedaljasaizpostavljensvetlobiinzraku,sepoasioksidira,priemernastanejomajhnekoliinemaobnihkislin. Nereagiraskislinami, bazamiinorganskimitopili, nenaenjaganiti fluoridnakislina, obutljivpajedoprostihhalogenov.Tehninopridobivajopolietilenetako,daprevajajoetenpodnizkimialivisokimitlaki,prinijihalivijih temperaturah ez katalizator. Kot katalizatorje uporabljajo kisik, perokside, kromovoksid...

    Vije alkene dobimossintezo in s pirolitskimrazkrojem.Najvije alkenesopridobili iznaravnihsnovi:cerotenC26H52zdestilacijokitajskegavoskainmalenC30H60spirolitskimrazkrojemebeljegavoska.Obastatrdnainkristalizirana.

    Nenasieneogljikovodikezdvemaalivedvojnimivezmi loimopolegidvojnihvezi,insicerv:1.kumuliranedvojnevezi

    C C C

    2.konjugiranedvojnevezi

    C C C C

    3.izoliranedvojnevezi

    C)2(CH CCC x

  • Kumuliranedvojnevezisonakopieneokoliogljikovihatomov,sosisosednje.Konjugiranedvojnevezisotakne,kjerjevsakadrugavezvmolekulidvojna.Izoliranedvojnevezipasooddaljenedrugaoddruge,vmespajekrajaalidaljaverigaenostavnovezanihCatomov.

    Alen,CH2=C=CH2,jenajenostavnejaspojinaskumuliranimidvojnimivezmi.Dobimogaiztrivalentnega alkohola glicerola, ki ga najprej prevedemo v tribromopropan, nato vdibromopropen,kateremukonnoodvzamemobromscinkom:CH2=CBrCH2Br+ZnfiCH 2=C=CH2+ZnBr2dibromopropen

    Alenjeplin,edestiliramonjegovoraztopinovkoncentriraniH2SO4,prehajavaceton.

    Odspojinskonjugiranimidvojnimivezmi,kisozeloreaktivneinsenagibajokpolimerizaciji,omenjamotrinajenostavneje:butadien,C4H6,CH 2 CH CH CH 2

    metilbutadienaliizopren,C5H8,CH 2 CH C CH 2

    CH 3

    dimetilbutadien,C6H10,CH2 C C CH2

    CH3CH3

    Nenasieneogljikovodikezdvemadvojnimavezemapoimenujemotako,daimespojinedobikonnicodien(enadvojnavezen,dvedvojnivezidien,tritrojnevezitrien...).Ti ogljikovodiki so pomembni zaradi tega, ker so v polpretekli dobi iz njih s pomojopolimerizacijezaeliizdelovatikavukupodobnemase,npr.umetnikavukbuna.

    Metilbutadienaliizopren,C5H8,jeposebnozanimivizbiokemijskegastalia,kergalahkotejemo kot gradbeni delec